JPS632953A - α−置換フエニルアルカン酸とメソゲニツク−ヒドロキシル化合物とより成る対掌性エステルおよび該エステルの液晶組成物におけるドーパントとしての用途 - Google Patents

α−置換フエニルアルカン酸とメソゲニツク−ヒドロキシル化合物とより成る対掌性エステルおよび該エステルの液晶組成物におけるドーパントとしての用途

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JPS632953A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 液晶デスプレーで用いる電気光学的効果の特数曲線は一
般に温度とともに変化する。特に多重運転において用い
る作動系の場合、このことから作動温度範囲を不所望に
も制限し得るという問題が生じる。種々の電気光学的効
果の場合、ネマチック液晶に対掌性化合物を添加するこ
とによって、コレステリックーネマッチック相転移効果
の場合、７Ｎ（“捩ネマッチク″）−セルおよび最近紹
介された５ＢＥ（“超捩複屈折効果（Ｓｕｐｅｒ−ｔｗ
ｉｓｔｅｄ　ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ　ｅｆｆｅｃ
ｔ）”）の場合の如く、電気光学的特徴曲線の温度依存
性が、該化合物によって誘導されるコレステリック螺旋
構造のピッチの温度官能性により有利な影響を受は得る
。
近年ではネマチック液晶およびコレステリック液晶の他
に、実際的用途の為に傾斜（ｔｉｌｔｅａ）スメクチッ
ク液晶相も益々重要に成ってきている。か＼る傾斜スメ
クチック相、特にスメクチックＣ−相（ＳＣまたは５ａ
ｃ）に、いわゆる自然な偏光（Ｐｏｌａｒｉｓａｔｉｏ
ｎ）　（Ｐｇ）を示す適当なドーパントを添加した場合
には、上記の相を強誘電液晶−８＝ 相に転換することができる〔ＰｓばｎＣ−ｃｍ−”で示
される：これに付いては例えばラガーウェル（Ｌａｇｅ
ｒｌｌａｌｌ）　等の“フェロエレクトロリンク・リッ
キッド・クリスタル・ホア・デスブレーズ（Ｆｅｒｒｏ
ｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒ１ｓｔａｌｓ　
ｆｏｒ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ）″、（表示手段の為の強誘
電液晶）　、ＳＩＤシンポジウム、十月会合、サンジエ
ゴ（米国））。
ヨーロッハ特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０．１５９，８
７２号公報には、液晶系の成分として適していると報告
される一般式 で表される化合物が開示されている。この場合、置換基
は以下の意味を有している： Ｒ８は炭素原子数１〜１８のアルキル基であり、χはＦ
、　　ＣＩ！、またはＢｒでありそしてＲ１はベンジル
基またはフェニル基である。
本発明の課題は、自然偏光Ｐ６が高い場合に液晶系いお
いて他の成分と“相容性”（即ち混和性）にし得る構造
要素を持つ化合物を提供することである。何故ならば、
特に、分子のこのメソゲニック部分が液晶系においてし
ばしば他の混合成分との良好な“相容性”の原因に成っ
ているからである。
本発明は、α−置換カルボン酸とメソゲニック−ヒドロ
キシ化合物との公知の対掌性エステルから出発している
。本発明のこのエステルは、一般式（１） ％式％（１） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（ＩＴ）で表
される： Ｒ２−（＾’）＋ｔ＋−（＋＋−）ｎｚ（＾”）−３−
０（Ｉｆ）（式中、Ｒ２は炭素原子数１〜１２の直鎖状
または分枝状アルキル基−但し、一つまたは隣接してい
ない二つのＣＩ□−基が０−および／またはＳ−原子に
替えられていてもよい−またはｎ１＝１の場合にはＦ、
、Ｃｌ、Ｂｒ、　ＣＮまたはＣＦ３であり、 ＡＩおよびＡ２は互いに無関係に１３４−フェニレン基
、ジアジン−２，５−ジイル基、ジアジン−３＋６−ジ
イル基、１．４−シクロヘキシレン基、１．３〜ジオキ
サン−２，５−ジイル基、１．３−ジチアン−２，５−
ジイル基または１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチ
レン基であり、その際これらの基は少なくとも一箇所Ｔ
：　Ｐ、　ＣＨ２ＦＩｒ、　ＣＮ、　ＣＦＩおよび／ま
たは炭素原子数１〜１２のアルキル基−場合によっては
一つまたは隣接していない二つのＣＨ，−基が０−およ
び／またはＳ−原子に替えられていてもよい−で置換さ
れていてもよく、 ＢはＣＯ−０１０−ＣＯｌＣＨｚ−ＣＨｚ　、０ＣＨ２
、ＣＨ２Ｏ，Ｃｌ１−Ｎ、　Ｎ＝Ｃｌ１、Ｎ−Ｎ　、　
Ｎ（０）・■であり、ｎｌｓ　ｎｔおよびｎ３は互いに
無関係にＯｌｌまたは２であり、その際ｎ、およびｎ３
は同時に０にはならない。） Ｙは電子求引性置換基であり Ｚは］１または電子求引性置換基（但しＹとは同じでは
ない）であり、 そしてＲ１はベンジル基またはフェニル基であり、その
際これらの基は芳香族部分がＡＩ、　Ａ２と同様に置換
されていてもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル−但し、２
がＨで、ＹがＦ、ＣｎまたはＢｒであり、Ｒ２が炭素原
子数１〜１１のアルコキシ基であり、八１および八２が
フェニル基であり、ｎｌおよびｎ３が１でありそしてｎ
２がＯである上記対掌性エステルは除く−で表される。
電子求引性置換基Ｖには特にＣＦ３基およびＯＣＨ３基
が属するが、ハロゲン原子、例えばＣｌまたはＯｒまた
はＣＮ−基も属する。
上記の化合物は、フェノール類（または匹敵するヘテロ
環式化合物）またはシクロアルカノール類の対掌性α−
モノ−または−ジ置換（即ち、対掌性のフェニルアルカ
ン酸の２−位において置換されている）アルカン酸エス
テルである。
」−記課題の別の解決手段は、対掌性化合物として一般
式（１）の少なくとも一種類の化合物を含有する少なく
とも一種類の対掌性化合物を含有する涙液晶相に関する
。“涙液晶相”とは、ネマチック−、コレステリック−
または傾斜スメクチック−１特に５ｔｎＣ−相を意味す
る。
この涙液晶相は、本発明の対掌性化合物の少なくとも一
種類を含めた２〜２０、殊に２〜１５成分で構成されて
いる。他の成分はネマチック−、コレステリック−およ
び／または１頃斜したスメクチック相を示す公知の化合
物から選択するのが有利である。これらの化合物には例
えばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フェニル
シクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピリミジ
ン、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、ｐ−ア
ルキル安息香酸の橋掛けした種々の末端極性多核エステ
ルが属する。−般に、市販の液晶相は対掌性化合物の添
加前に既に種々の成分の混合物として存在しており、そ
れらの内の少なくとも一種類がメソゲニック化合物であ
り、即ち誘導された形のまたは特定の共成骨との混合状
態の化合物として液晶相を示す〔・少なくとも一種類の
エナンチオトロピック（透明点〉溶融温度）−またはモ
ノトロピック（透明点く溶融温度）メソ相を形成するこ
とが期待される〕。
一般式（１）の化合物の内、各記号が以下の意味を持つ
ものが特に有利である： Ｒ２・炭素原子数４〜１０の直鎖状アルキル基（その際
ＣｌＩ２基が０〜またはＳ−原子に交換されていてもよ
く）、 ＡＩおよびＡ２・互いに無関係に無置換の１．４−フェ
ニレン基、１．４−シクロヘキシレン基またはピリミジ
ン−２，５−ジイル基、 Ｂ、　　Ｃｏ−ＯまたはＯｌｎｌ− １， １２，０または１そして ｎ３−１または２、 Ｙ＋−ＣＦ、そして Ｚ＝　０ＣＩＩａであるかまたは Ｙ＝　ＯＣＨ３でそして ｚ＝１１であり、そして ｐｌ−無置換のフェニル基である。
本発明の化合物の製造は、式（ＴＩＴ）または（１’）
のメソゲニック化合物 ＭＯｌｔ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（ＭＯ）ｌＩ
Ｍｅ　　　　　　　　（ＩＩＩ’）〔式中、ＭＯは上述
の意味を有し、Ｍｅはアルカリ土類金属または殊にアル
カリ金属でありそしてＭはＩ　（Ｍｅ＝アルカリ金属）
またはｍ＝２（Ｍｅ＝アルカリ土類金属）である。〕 を式（ＴＶ） Ｘ’　ＣＯ−Ｃ−Ｒ’　　　　　　　　（ＩＶ）■ ■ 〔式中、Ｘｆは０１１−基またはハロゲン原子、殊に塩
素原子であり、そしてＺおよびＹを上記の意味を有して
いる。〕。
で表される化合物と反応させることによって行うのが有
利である。
この化合物を製造する為にはメソゲニックのヒドロキシ
化合物（ＩＩＩ）と酸クロライド（式ＴＶ；Ｘ’　＝ｃ
ｐ）を用いるのが有利である。この場合、この反応は酸
受容体、例えばアミン類、例えばピリミジンまたはトリ
エチルアミンまたはアルカリ金属−またはアルカリ土類
金属炭酸（水素）塩の存在下に一般に一４０〜＋７０°
Ｃの温度のもとで行う。しかしながらメソゲニック−ヒ
ドロキシ化合物（ＩＩＩ）とカルボン酸（ＴＶ、Ｘ’・
０旧自体とを反応させることも可能である。然も、ブレ
ーンステズ酸またはルイス酸の存在下に、場合によって
は水結合剤の存在下にまたは縮合反応試薬、例えばＮ、
　Ｎ’−力ルボニルジイミダゾール、ジシクロへキシル
カルボジイミドまたはアブジカルボン酸エステル／　ト
リフェニルホスフィツトの助けによって反応させること
も可能である。
得られる生成物（１）が自体公知の方法で、例えば再結
晶によってまたはカラムクロマドグ＝１　ロー ラフイーによって精製することができる。
本発明の化合物を液晶相は一般に０．０１〜７０重量％
、特に０．０５〜５０重量％含有している。
本発明の化合物は傾斜スメクチック液晶相の為のドーパ
ントとして特に適している。何故ならば、該化合物がこ
の相を強誘電性液晶相に転換するからである。
ηｍ（）！１１−４ フェノール成分またはシクロアルカノール成分をピリジ
ンに溶解しそして当量の（−）−２−メトキシ−２−ト
リフルオルメチル−２−フェニル−エタノイルクロライ
ドを滴加混入する。湿気を排除しながら６０分間、６５
°Ｃに加温し、次いで室温で１２時間撹拌する。その後
にこの混合物を氷水に注ぎ込み、濃塩酸で酸性にし、数
回エーテル抽出しそして精製したエーテル相をＮａ１（
Ｃｏ３水溶液で洗浄する。エーテル相を）’ＩｇＳＯ４
で乾燥し、僅かな容積に濃縮しそしてこの相を石油エー
テルで過飽和にした後に、以下の生成物を冷蔵庫で再結
晶させる： ＣＦ３ Ｒ−（−）−２−メトキシ−２−フェニル−エタン酸を
ｓｏｃ　ｐ□含有ヘンゼン中で１時間還流下に加熱し、
次いで減圧下に濃縮しそして無水ベンゼン中に取る。こ
れに、ベンゼンにフェノール成分またはシクロアルカノ
ール成分を溶解した溶液を添加し、反応混合物をピリジ
ンと混合する。
これを１２時間撹拌し、水中に注ぎ込み、エーテルと一
緒に震盪しそして有機相を、Ｋ、ＣＯ３水溶液、飽和Ｎ
ａＣ！水溶液、３規定のＨＣｆ水溶液および飽和ＮａＣ
４２水溶液で順次処理する。その後に（ＭｇＳＯ４で乾
燥させ、濃縮しそして反応生成物をカラムクロマトグラ
フィーによって、流動相としてのメチレンクロライドに
て珪酸ゲルで精製する。
ＣＲ１ １５１＋５５　　。
２　　　　４０．５　　　　＋５４”　　　５．６／７
５３　　　　４２　　　　　　　　　９．６／７６４　
　　　３９　　　　　　　　　６．６／７０５　　　　
３５　　　　−７１’ ６　　　　６Ｂ　　　　　−７０’　　　１４．７／７
０自然偏光度（Ｐ、）は、“Ｋ　７４．４　ＳｍＣ９５
，４Ｎ１２４．２Ｉ″の特徴を示す市販の化合物“ヘプ
トアブ（ＩＩＥＰＴＯＡＢ）”、製造元、例えばフリン
トン（Ｐｒｉｎｔｏｎ）　、米国、の５ＩＩＩＣ−相中
で測定する。その際、それぞれのドーパントをｌθモル
χ添加すル。
実遣−鼾 本発明の化合物は、ネマチック液晶相においてコレステ
リック螺旋構造を誘発するのにも非常に適している。何
故ならば、例えば最初に記したように液晶デスプレーの
電気光学的特徴曲線の温度依存性がプラスの影響を受け
るからである。
捩性を測定する為に、化合物（３）を１０４°Ｃの清澄
点を有する市販の広範囲ネマッチク混合物”　ＲＯ−Ｔ
Ｎ　４０４”（製造元：　Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ　Ｒ
ｏｃｈｅ＾ｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌ　１ｓｃｈａｆ　ｔ、
バーゲル、スイス国）に添加する。
一２０＝ ネマチック液晶相中における捩れ性の値は以下の通りで
ある〔８Ｍ・重量％（す・ｃ））。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数１
    〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基−但し、一つま
    たは隣 接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／または
    Ｓ−原子に替えられていてもよい−またはｎ１＝１の場
    合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ジアジン−２，５−ジイル基、ジアジン−３，６
    −ジイル基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−２，
    ５−ジイル基または１，４−ビシクロ（２，２，２）オ
    クチレン基であり、その際これらの基は少なくとも一箇
    所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ＿３および／または炭
    素原子数１〜１２のアルキル基−場合によっては一つま
    たは隣接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／
    またはＳ−原子に替えられていてもよい−で置換されて
    いても よく、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（
    Ｏ）＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに
    無関係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ
    ＿３は同時に０にはならない。） Ｙは電子求引性置換基であり ＺはＨまたは電子求引性置換基（但しＹとは同じではな
    い）であり、 そしてＲ＾１はベンジル基またはフェニル基であり、そ
    の際これらの基は芳香族部分がＡ＾１、Ａ＾２と同様に
    置換されていてもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル−但し、Ｚ
    がＨで、ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ＾２が炭素
    原子数１〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ
    ＾２がフェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１であ
    りそしてｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−
    。 ２）一般式（ I ）中、記号Ｒ＾２が炭素原子数４〜１
    ０の直鎖状アルキル基であり、その際ＣＨ＿２基がＯ−
    またはＳ−原子に交換されていてもよく、Ａ＾１および
    Ａ＾２が互いに関係なく無置換の１，４−フェニレン基
    、１，４−シクロヘキシレン基またはピリミジン−２，
    ５−ジイル基であり、ＢがＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯであ
    り、ｎ＿１が１であり、ｎ＿２が０または１であり、ｎ
    ＿３が１または２であり、ＹがＣＦ＿３でそしてＺがＯ
    ＣＨ＿３であるかまたはＹがＯＣＨ＿３でそしてＺがＨ
    であり、Ｒ＾１が無置換のフェニル基である特許請求の
    範囲第１項記載の対掌性エステル。 ３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数１
    〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基−但し、一つま
    たは隣 接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／または
    Ｓ−原子に替えられていてもよい−またはｎ＿１＝１の
    場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ジアジン−２，５−ジイル基、ジアジン−３，６
    −ジイル基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−２，
    ５−ジイル基または１，４−ビシクロ（２，２，２）オ
    クチレン基であり、その際これらの基は少なくとも一箇
    所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ＿３および／または炭
    素原子数１〜１２のアルキル基−場合によっては一つま
    たは隣接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／
    またはＳ−原子に替えられていてもよい−で置換されて
    いても よく、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ（
    Ｏ）＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに
    無関係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ
    ＿３は同時に０にはならない。） Ｙは電子求引性置換基であり ＺはＨまたは電子求引性置換基（但しＹとは同じではな
    い）であり、 そしてＲ＾１はベンジル基またはフェニル基であり、そ
    の際これらの基は芳香族部分がＡ＾１、Ａ＾２と同様に
    置換されていてもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル−但し、Ｚ
    がＨで、ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ＾２が炭素
    原子数１〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ
    ＾２がフェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１であ
    りそしてｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−
    の少なくとも一種類を含有することを特徴とする、捩液
    晶相。 ４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中の記号は以下の意味を有する： ＭＯはＨの脱離後のメソゲニック−ヒドロキシ化合物の
    分子残基であり、その際残基ＭＯは一般式（II）で表さ
    れる： Ｒ＾２−（Ａ＾１）＿ｎ＿１−（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾
    ２）＿ｎ＿３−Ｏ（II）（式中、Ｒ＾２は炭素原子数１
    〜１２の直鎖状または分枝状アルキル基−但し、一つま
    たは隣 接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／または
    Ｓ−原子に替えられていてもよい−またはｎ１＝１の場
    合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＣＦ＿３であり、 Ａ＾１およびＡ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレ
    ン基、ジアジン−２，５−ジイル基、ジアジン−３，６
    −ジイル基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−２，
    ５−ジイル基または１，４−ビシクロ（２，２，２）オ
    クチレン基であり、その際これらの基は少なくとも一箇
    所でＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ＿３および／または炭
    素原子数１〜１２のアルキル基−場合によっては一つま
    たは隣接していない二つのＣＨ＿２−基がＯ−および／
    またはＳ−原子に替えられていてもよい−で置換されて
    いても よく、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
    ＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎ（Ｏ）
    ＝Ｎであり、ｎ＿１、ｎ＿２およびｎ＿３は互いに無関
    係に０、１または２であり、その際ｎ＿１およびｎ＿３
    は同時に０にはならない。） Ｙは電子求引性置換基であり ＺはＨまたは電子求引性置換基（但しＹとは同じではな
    い）であり、 そしてＲ＾１はベンジル基またはフェニル基であり、そ
    の際これらの基は芳香族部分がＡ＾１、Ａ＾２と同様に
    置換されていてもよい。〕 で表される、α−フェニルアルカン酸とメソゲニック−
    ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステル−但し、Ｚ
    がＨで、ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ＾２が炭素
    原子数１〜１１のアルコキシ基であり、Ａ＾１およびＡ
    ＾２がフェニル基であり、ｎ＿１およびｎ＿３が１であ
    りそしてｎ＿２が０である上記対掌性エステルは除く−
    を、傾斜スメクチックの強誘電性液晶相への転換の為に
    用いる方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02500027A (ja) * 1986-10-01 1990-01-11 イギリス国 液晶化合物、混合物及びデバイス

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
JPH07116131B2 (ja) * 1987-06-15 1995-12-13 チッソ株式会社 チオエ−テル化合物及び液晶組成物
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
JPH0830023B2 (ja) * 1988-05-19 1996-03-27 株式会社ジャパンエナジー 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子
US5211879A (en) * 1989-11-07 1993-05-18 Nippon Mining Co., Ltd. Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
US5128061A (en) * 1990-08-14 1992-07-07 Optical Shields, Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials
JP3081024B2 (ja) * 1991-07-11 2000-08-28 株式会社リコー 光学活性アゾ化合物及びそれを含む液晶組成物
US5547605A (en) * 1993-12-15 1996-08-20 Hoechst Aktiengesellschaft 2-Aryloxytetrafluoropropionic esters, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6251644A (ja) * 1985-08-26 1987-03-06 サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド 分岐した非環状α−クロロカルボン酸の液晶の強誘電性誘導体、その製造方法およびその用途
JPS62111950A (ja) * 1985-11-08 1987-05-22 Ajinomoto Co Inc 液晶
JPS62142131A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ajinomoto Co Inc 液晶中間体
JPS62228068A (ja) * 1985-12-04 1987-10-06 Ajinomoto Co Inc 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物
JPS62294646A (ja) * 1986-05-30 1987-12-22 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト α−置換カルボン酸とメソゲニツク−ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルおよび液晶相でド−パントとしての用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4613209A (en) * 1982-03-23 1986-09-23 At&T Bell Laboratories Smectic liquid crystals
DE3377219D1 (en) * 1982-11-26 1988-08-04 Hitachi Ltd Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions
DE3333677A1 (de) * 1983-09-17 1985-04-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristall-phase
US4686305A (en) * 1984-03-07 1987-08-11 Chisso Corporation 4'-substituted-phenyl α-methyl-β-(4-substituted-phenyl) propionates
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
US4725688A (en) * 1984-06-07 1988-02-16 Seiko Instruments Inc. Liquid crystal compound
JPS6117541A (ja) * 1984-07-03 1986-01-25 Seiko Instr & Electronics Ltd 液晶化合物
EP0168043B1 (de) * 1984-07-11 1990-11-07 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristall-Phase
EP0174816B1 (en) * 1984-09-10 1990-05-23 Ajinomoto Co., Inc. Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same
JPH0717904B2 (ja) * 1985-01-29 1995-03-01 旭硝子株式会社 強誘電性液晶組成物
DE3683062D1 (de) * 1985-02-08 1992-02-06 Ajinomoto Kk Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen.
DE3534778A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-02 Hoechst Ag Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen
GB8623582D0 (en) * 1986-10-01 1986-11-05 Secr Defence Mandelic acid derivatives

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6251644A (ja) * 1985-08-26 1987-03-06 サムスング・エレクトロン・デイバイセス・カンパニー・リミテツド 分岐した非環状α−クロロカルボン酸の液晶の強誘電性誘導体、その製造方法およびその用途
JPS62111950A (ja) * 1985-11-08 1987-05-22 Ajinomoto Co Inc 液晶
JPS62228068A (ja) * 1985-12-04 1987-10-06 Ajinomoto Co Inc 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物
JPS62142131A (ja) * 1985-12-13 1987-06-25 Ajinomoto Co Inc 液晶中間体
JPS62294646A (ja) * 1986-05-30 1987-12-22 ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト α−置換カルボン酸とメソゲニツク−ヒドロキシ化合物とより成る対掌性エステルおよび液晶相でド−パントとしての用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02500027A (ja) * 1986-10-01 1990-01-11 イギリス国 液晶化合物、混合物及びデバイス

Also Published As

Publication number Publication date
DE3620049A1 (de) 1987-12-17
US4874545A (en) 1989-10-17
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JP2593875B2 (ja) 1997-03-26
EP0250961B1 (de) 1992-07-22
DE3780523D1 (de) 1992-08-27
CA1288093C (en) 1991-08-27
ES2044869T3 (es) 1994-01-16
ATE78472T1 (de) 1992-08-15

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