JP3081024B2 - 光学活性アゾ化合物及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents

光学活性アゾ化合物及びそれを含む液晶組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な光学活性アゾ化合
物、及びその化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶材料は表示用素子に広く使用
されているが、これらの液晶表示素子の殆どはネマチッ
ク液晶を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型表示方式のものである。この表示方式は多くの長
所、利点を有しているもののその応答性においては、Ｃ
ＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に遅い
という大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示方式
も多く検討されているが、その応答性における改善はな
かなかなされていない。
【０００３】ところが、強誘電性スフメチック液晶を利
用した液晶デバイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の
１００〜１０００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性
を有するため、電源を切っても表示の記憶が得られる
（メモリー効果）ことが、最近明らかになった。このた
め、光シャッターやプリンターヘッド、薄型テレビ等へ
の利用可能性が極めて大きく、現在、各方面で実用化に
向けて研究開発がなされている。
【０００４】強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系
のキラルスメクチック相に属するものであるが、その中
でも実用的に望ましいものは、粘度の低いキラルスメク
チックＣ相と呼ばれるものである。
【０００５】このような強誘電性液晶材料に要求される
性能は、１）化学的に安定であり、耐久性に優れている
こと、２）低温から高温までの幅広い液晶相を示し、室
温を含む広い温度範囲で強誘電性を示す、３）液晶分子
の回転粘度が小さく、かつ自発分極が大きく、高速応答
性を有していること、などである。
【０００６】これらの材料設計に基づいて既に種々の液
晶化合物が合成されてきたが、（例えば、特開平２−２
２５４４１或いは、特開平２−２２９１３１など）現状
では、単一組成の強誘電性液晶で上記の諸性能を満足す
る実用に供せられるような液晶材料を得ることは困難で
あり、既に実用化されているネマチック液晶の場合と同
様に強誘電性液晶においても、数種類の化合物を混合す
ることによって所望の特性を得る試みがなされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は光スイ
ッチング方式に好適な液晶材料、特に数種類の化合物を
混合する組成物においても、化学的に安定である、応答
速度が速い等、充分満足し得る性質を有し、しかもゲス
ト−ホストモードにおいても使用することができる、新
規な光学活性アゾ化合物、及びそれを含む液晶組成物を
提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決すべく、従来より研究を重ねてきた結果、特定の
一群の化合物を見出すに至り、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）
【００１０】
【化２】
【００１１】（ただしＲは炭素数２０以下のアルキル
基、Ｒ＊は炭素数５以下の無置換または置換基として塩
素原子を有するアルキル基であって、光学活性点を有す
る基を表わす）で示される光学活性アゾ化合物が提供さ
れ、更には一般式（Ｉ）で示される光学活性アゾ化合物
を含有する液晶組成物が提供される。
【００１２】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される光学
活性アゾ化合物の最も大きな特徴は液晶性骨格中にアゾ
色素骨格を有することで、従来の色素含有のゲスト−ホ
ストモードに比べ、応答速度を飛躍的に向上させること
ができる。またゲスト−ホススモード以外にも光学活性
アゾ化合物が低粘度であるため複屈折においても応答速
度を向上させることができる。
【００１３】以上のような一般式（Ｉ）の光学活性アゾ
化合物の具体例を、下記一般式との関連で表−１〜３に
示す。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】これら一般式（Ｉ）の化合物は下記一般式
（II）のフェノール化合物と一般式（III）の光学活性
カルボン酸化合物とを縮合剤を用いて、室温で反応させ
ることにより得ることができる。縮合剤としてはＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド或いはＮ，Ｎ’
−カルボニルジイミダゾール等使用され、溶媒としては
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、１，２−ジクロロ
エタン、アセトニトリル等が使用される。なお、一般式
（II）の化合物と一般式（III）の化合物の割合は化学
量論量でよい。
【００１９】
【化４】
【００２０】なお一般式（II）の化合物は例えば下記反
応式にしたがって得ることができる。まず、一般式（I
V）のアニリン系化合物を常法に従ってジアゾ化し、次
にレゾルシノールとカップリング反応することによって
容易に得ることができる。
【００２１】
【化５】
【００２２】なお、一般式（III）の光学活性カルボン
酸化合物は、市販化合物を使用するか、或いは公知の方
法により（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉ
ｏ．２８，４９７（１９４６）など）光学活性アミノ酸
より合成することができる。本発明の一般式（Ｉ）で表
わされる光学活性アゾ化合物は、強誘電性液晶材料とし
て、特に液晶組成物として、優れた性能を示し、応答速
度が速く、かつ化学的に安定である。
【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な光
学活性アゾ化合物は、それ自体では強誘電性液晶として
使用することはできないが、それ自体はカイラルでない
スメクチック液晶に配合、或いは他の強誘電性液晶と配
合し、組成物とすることにより優れた性能を示すことが
できる。
【００２４】又、一般式（Ｉ）で示される光学活性アゾ
化合物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ型
セルにおけるリバースドメインの発生を防止することに
有効である。この場合一般式（Ｉ）の光学活性アゾ化合
物の割合は得られる液晶組成物の０．０１〜５０重量％
の割合になるように使用するのが好ましい。
【００２５】又、スメクチック液晶もしくはカイラルス
メクチック液晶に添加することにより、カイラルスメク
チック液晶として、相転移型液晶素子等ゲスト−ホスト
型液晶素子に液晶組成物として使用することが可能であ
る。この場合、得られる液晶組成物の０．０１〜８０重
量％の割合となるように一般式（Ｉ）の光学活性アゾ化
合物を用いることが好ましい。
【００２６】又、本発明の光学活性アゾ化合物は、表示
用としてばかりでなく、電子光学シャッター、電子光学
絞り、光変調器、光通信光路切換スイッチ、メモリー、
焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デバイスとし
てオプトエレクトロニクス分野で好適に使用することが
できる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。なお、実施例における融点及び相転移温
度の値は測定法や化合物の純度によって若干変動するも
のである。
【００２８】実施例１ 光学活性４−ヘキシル−２´−ヒドロキシ−４´−（２
−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物Ｎo.
１）の製造 Ａ．４−ヘキシル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベン
ゼンの製造 ４−ヘキシルアニリン２５ｇに６Ｎ−ＨＣｌ ８９ｍｌ
及び水８９ｍｌを加え、８０℃で一時間加熱撹拌後、冷
却下（０〜−５℃）で亜硝酸ナトリューム１０．１２ｇ
を水２５ｍｌに溶解させた溶液を２０分を要して適下
し、その後同温度で２時間撹拌を続け、この溶液をレゾ
ルシノール２９．３６ｇを水１リットルに溶解させた溶
液に０〜５℃の温度範囲で加え、さらに同温度範囲で、
酢酸ナトリュームを徐々に加え中和した。その後、約１
時間撹拌を続け、得られた結晶を濾取し、充分に水洗し
たのちデシケーターで乾燥した。この結晶を１，２ジク
ロロエタンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマト
グラフィー処理を行ない、粗製の目的物を得、さらにト
ルエンによる再結晶をし、目的物１７．８５ｇを得た。
【００２９】分解点：１２４℃ Ｂ．光学活性４−ヘキシル−２´−ヒドロキシ−４´−
（２−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物
Ｎo.１）の製造 前記Ａで得た４−ヘキシル−２´，４´−ジヒドロキシ
アゾベンゼン２．９８ｇ（０．０１モル），光学活性２
−メチル酪酸１．０２ｇ（０．０１モル），Ｎ．Ｎ´−
ジシクロヘキシルカルボジイミド２．０６ｇ（０．０１
モル），及び４−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇ
（０．００１モル）を塩化メチレン１５０ｍｌ中室温で
５時間撹拌を行ない、一夜放置する。結晶を濾過し、塩
化メチレンを留去した残渣をトルエンを展開溶媒とした
シリカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行ない、得
られた粗製の目的物をエタノールより３回再結晶して純
粋な目的物（化合物Ｎo.１）１．２０ｇを得た。
【００３０】また、このものの構造は赤外線吸収スペク
トルによって確認された。この赤外線吸収スペクトル図
を図１に示す。
【００３１】実施例２〜実施例４ 光学活性２−メチル酪酸の代わりに、光学活性２−クロ
ル−３−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−クロル
−４−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−クロル−
３−メチル酪酸１．３７ｇを用いた他は実施例１のＢと
同じ方法で純粋な目的物、化合物Ｎo.２を１．４０ｇ、
化合物Ｎo.３を０．８２ｇ、化合物Ｎo.４を２．０ｇ得
た。
【００３２】実施例５ 光学活性４−ヘプチル−２´−ヒドロキシ−４´−（２
−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物Ｎo.
５）の製造 Ｃ．４−ヘプチル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベン
ゼンの製造 ４−ヘキシルアニリンの代りに４−ヘプチルアニリン
２７ｇを用いた他は実施例１のＡと同じ方法で純粋な目
的物２９．０７ｇを得た。
【００３３】分解点：１２８．５℃ Ｄ．光学活性４−ヘプチル−２´−ヒドロキシ−４´−
（２−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物
Ｎｏ．５）の製造 ４−ヘキシル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベンゼン
の代りに前記Ｃでえた４−ヘプチル−２´，４´−ジヒ
ドロキシアゾベンゼン３．１２ｇを用いたほかは実施例
１のＢと同じ方法で純粋な目的物（化合物Ｎo.５）１．
０１ｇを得た。 実施例６〜８ 光学活性２−メチル酪酸の代りに、光学活性２−クロル
−３−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−コロル−
４−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−クロル−３
−メチル酪酸１．３７ｇを用いたほかは実施例５のＤと
同じ方法で純粋な目的物、化合物Ｎo.６を１．５３ｇ、
化合物Ｎo.７を１．０３ｇ、化合物Ｎo.８を１．８２ｇ
得た。
【００３４】実施例９ 光学活性４−オクチル−２´−ヒドロキシ−４´−（２
−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物Ｎo.
９）の製造 Ｅ．４−オクチル−２´，４´−ジヒドルキシアゾベン
ゼンの製造 ４−ヘキシルアニリンの代りに４−オクチルアニリン２
８．９５ｇを用いた他は実施例１のＡと同じ方法で純粋
な目的物を１６．３３ｇを得た。
【００３５】分解点：１２８．５℃ Ｆ．４−オクチル−２´−ヒドロキシ−４´−（２−メ
チルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物Ｎo.９）
の製造 ４−ヘキシル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベンゼン
の代りに前記Ｅでえた４−オクチルオキシアゾベンゼン
３．２６ｇを用いた他は実施例１のＢと同じ方法で純粋
な目的物（化合物Ｎo.９）を１．２９ｇ得た。
【００３６】実施例１０〜１２ 光学活性２−メチル酪酸の代りに、光学活性２−クロル
−３−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−クロル−
４−メチル吉草酸１．５１ｇ，光学活性２−クロル−３
−メチル酪酸１．３７ｇを用いたほかは実施例９のＦと
同じ方法で純粋な目的物、化合物Ｎo.１０を０．９１
ｇ、化合物Ｎo.１１を０．５３ｇ、化合物Ｎo.１２を
０．６０ｇ得た。
【００３７】実施例１３ 光学活性４−デシル−２´−ヒドロキシ−４´−（２−
メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物Ｎo.１
７）の製造 Ｇ．４−デシル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベンゼ
ンの製造 ４−ヘキシルアニリンの代りに４−デシルアニリン３
２．９１ｇを用いたほかは実施例１のＡと同じ方法で純
粋な目的物１５．４８ｇを得た。
【００３８】分解点：１２９．５℃ Ｈ．光学活性４−デシル−２´−ヒドロキシ−４´−
（２−メチルブタノイルオキシ）アゾベンゼン（化合物
Ｎo.１７）の製造 ４−ヘキシル−２´，４´−ジヒドロキシアゾベンゼン
の代りに前記Ｇで得た４−デシル−２´，４´−ジヒド
ロキシアゾベンゼン３．５４ｇを用いた他は実施例１の
Ｂと同じ方法で純粋な目的物（化合物Ｎo.１７）を１．
２３ｇ得た。
【００３９】実施例１４〜１６ 光学活性２−メチル酪酸の代りに、光学活性２−クロル
−３−メチル吉草酸１．５１ｇ、光学活性２−クロル−
４−メチル吉草酸１．５１ｇ、光学活性２−クロル−３
−メチル酪酸１．３７ｇを用いたほかは実施例１３のＨ
と同じ方法で純粋な目的物、化合物Ｎo.１８を１．８６
ｇ、化合物Ｎo.１９を０．８１ｇ、化合物Ｎo.２０を
１．３０ｇ得た。
【００４０】以上のようにして得られた化合物の融点
（相転移温度）及び、元素分析の結果を表４に示す。
【００４１】
【表４】
【００４２】（ ）はモノトロピックであることを表わ
す。
【００４３】｛使用例｝ 使用例１ 各電極表面にポリビニールアルコール（ＰＶＡ）を塗布
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして２μｍの間隔で
対向せしめ、セルを形成した。このセル内に、実施例９
（化合物Ｎo.９）の光学活性アゾ化合物をメルク社製の
スメクチックＣを示す液晶組成物ＺＬＩ−３２３４Ｂに
１０％混合した組成物を注入し液晶素子を作製した。
【００４４】使用例２〜４ 使用例１と同様のセル内に実施例１０（化合物Ｎo.１
０）、実施例１１（化合物Ｎo.１１）、及び実施例１２
（化合物Ｎo.１２）の光学活性アゾ化合物をそれぞれメ
ルク社製のスメクチックＣを示す液晶組成物ＺＬＩ−３
２３４Ｂに１０％混合した組成物を注入し液晶素子を作
製した。
【００４５】以上、作製した液晶素子の相転移温度、お
よび自発分極値（２５℃）を表５に示す。
【００４６】
【表５】
【００４７】注）Ｃ：結晶質固体状態 ＳｍＣ＊：強誘電性スメクチックＣ相 ＳｍＡ：スメクチックＡ相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉ：等方性液体 使用例５ スメクテックＣ相を持つメルク社製のホスト液晶ＺＬＩ
−３２３４Ｂに、Ｎo.９とＮo.１０の化合物を１０ｗｔ
％添加し、ポリイミド系配向剤を用いて作製した液晶セ
ルに封入した。ラビング方向は平行となるように貼りあ
わせ、セルギャップはプラスチックビースを散布するこ
とにより、２．０ミクロンに制御した。このようにして
作製した液晶セルの、クロスニコル下における消光位と
ラビング方向の成す角度Ａと二色比、および±１５Ｖの
電圧を印加したときのコーン角と応答時間を、表６にま
とめる。
【００４８】
【表６】
【００４９】比較例で用いた液晶は、チッソ社製の強誘
電性液晶ＣＳ−１０１８に日本感光色素社製の二色性色
素Ｇ２４１を３．５ｗｔ％添加したものである。
【００５０】角度Ａは大きいほどメモリー性が大きいと
考えられているが、従来のように強誘電性液晶に一般の
二色性色素を添加した場合には、８〜１２度にしかなら
ず、本発明の化合物を用いた場合のほうが優れている。
【００５１】二色比とコーン角については従来と大差は
みとめられない。応答時間は自発分極が同等の従来品に
比較して著しく短く、本発明の化合物を用いた液晶組成
物のほうが著しく優れているのが明らかである。
【００５２】
【発明の効果】以上説明したように本発明の一般式
（Ｉ）で示される光学活性アゾ化合物は強誘電性液晶材
料として、特に数種類の化合物を混合する組成物におい
て、優れた性能を有し、応答速度が速く、かつ化学的に
安定である。しかも複屈折モードだけでなく、ゲスト−
ホストモードにおいても従来の化合物と比較して非常に
速い応答を示している。
【００５３】また、一般式（Ｉ）で示される光学活性ア
ゾ化合物はネマチック液晶に添加することにより、ＴＮ
型セルにおけるリバースドメインの発生を防止すること
に有効である。
【００５４】従って本発明の一般式（Ｉ）で示される光
学活性アゾ化合物は、表示用としてばかりでなく、電子
光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路
切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ、などの
種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロニクス
分野で好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１にかかる光学活性アゾ化合物
の赤外線吸収スペクトク図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−140065（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−172580（ＪＰ，Ａ) 米国特許4032470（ＵＳ，Ａ) 米国特許3190860（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性ア
    ゾ化合物。 【化１】 （ただし、Ｒは炭素数２０以下のアルキル基、Ｒ＊は炭
    素数５以下の無置換または置換基として塩素原子を有す
    るアルキル基であって、光学活性点を有する基を表わ
    す。）
  2. 【請求項２】 請求項１の光学活性アゾ化合物を含有す
    る液晶組成物。
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