JP2980951B2 - トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物Info
- Publication number
- JP2980951B2 JP2980951B2 JP18156890A JP18156890A JP2980951B2 JP 2980951 B2 JP2980951 B2 JP 2980951B2 JP 18156890 A JP18156890 A JP 18156890A JP 18156890 A JP18156890 A JP 18156890A JP 2980951 B2 JP2980951 B2 JP 2980951B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- trifluoromethyl group
- ester compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液
晶やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレク
トロニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として
利用できる新規なエステル化合物及びこの化合物を含む
液晶組成物に関するものである。
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液
晶やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレク
トロニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として
利用できる新規なエステル化合物及びこの化合物を含む
液晶組成物に関するものである。
（従来の技術） 現在、液晶化合物が表示材料として種々の機器で応用
され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化されている。
これらは、ネマチック液晶材料を主成分としたセルを用
い、TN型あるいはSTN型と呼ばれる表示方式のものが採
用されている。この場合のセルは、液晶化合物の誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動であり、電場に対する応答速度が数十msecと遅い
ことが欠点としてあげられている。そのため、テレビに
用いた場合、駆動方式として画素ごとにスイッチング素
子を配置、付加したアクティブマトリクス方式が主とし
て用いられ、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。しかし、1975年R.B.Meyerらによって合成された
４−（４−ｎデシルオキシベンジリデンアンミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案した新しい表示方式（Applied Phys.Lett.198
0,36,899）により、μsecオーダーの高速応答性及び電
場を切っても液晶分子の配向が変わらない特性（メモリ
ー性）を有する液晶セルが可能となった。これらの材料
を用いた表示素子を使えば、スイッチング素子などを用
いないマルチプレックス駆動による単純マトリクス方式
による液晶テレビが可能となり、アクティブマトリクス
のものに比べ、生産性やコスト、信頼性さらに大画面化
などの面ではるかに有利なものとなる。
され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化されている。
これらは、ネマチック液晶材料を主成分としたセルを用
い、TN型あるいはSTN型と呼ばれる表示方式のものが採
用されている。この場合のセルは、液晶化合物の誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動であり、電場に対する応答速度が数十msecと遅い
ことが欠点としてあげられている。そのため、テレビに
用いた場合、駆動方式として画素ごとにスイッチング素
子を配置、付加したアクティブマトリクス方式が主とし
て用いられ、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。しかし、1975年R.B.Meyerらによって合成された
４−（４−ｎデシルオキシベンジリデンアンミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案した新しい表示方式（Applied Phys.Lett.198
0,36,899）により、μsecオーダーの高速応答性及び電
場を切っても液晶分子の配向が変わらない特性（メモリ
ー性）を有する液晶セルが可能となった。これらの材料
を用いた表示素子を使えば、スイッチング素子などを用
いないマルチプレックス駆動による単純マトリクス方式
による液晶テレビが可能となり、アクティブマトリクス
のものに比べ、生産性やコスト、信頼性さらに大画面化
などの面ではるかに有利なものとなる。
このため、現在まで多くの強誘電性液晶材料が合成さ
れ、提案されてきた。これらの強誘電性液晶材料が表示
材料として用いられるためには、いくつかの物性が要求
されるが、その中でも基本的なものとしては、室温近傍
の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、大き
な自発分極を有し、化学的に安定しているという点であ
る。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自発分極が
10nC/cm2以下と小さく、また分子内にシッフ塩基をもつ
ものが多かったため、化学的に不安定であった。
れ、提案されてきた。これらの強誘電性液晶材料が表示
材料として用いられるためには、いくつかの物性が要求
されるが、その中でも基本的なものとしては、室温近傍
の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、大き
な自発分極を有し、化学的に安定しているという点であ
る。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自発分極が
10nC/cm2以下と小さく、また分子内にシッフ塩基をもつ
ものが多かったため、化学的に不安定であった。
ところで、最近、化学的に安定なエステル化合物によ
る大きな自発分極の発現が報告されている。例えば、次
式、 の化合物は、78.7〜103.3℃の温度領域でキラルスメク
チックＣ相の、また103.3〜120.8℃の温度領域でコレス
テリック相の液晶となるが、この液晶の83℃における自
発分極は89nC/cm2である（特開昭61−43号公報）。
る大きな自発分極の発現が報告されている。例えば、次
式、 の化合物は、78.7〜103.3℃の温度領域でキラルスメク
チックＣ相の、また103.3〜120.8℃の温度領域でコレス
テリック相の液晶となるが、この液晶の83℃における自
発分極は89nC/cm2である（特開昭61−43号公報）。
一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度を低くする
ために、２環の化合物が合成されている。例えば、次
式、 のビフェニル化合物は、降温時44℃からキラルスメクチ
ックＣ相を示す（特開昭59−118744号公報）。
ために、２環の化合物が合成されている。例えば、次
式、 のビフェニル化合物は、降温時44℃からキラルスメクチ
ックＣ相を示す（特開昭59−118744号公報）。
さらに、室温近傍で安定にキラルスメクチックＣ相を
示すフェニルピリミジン系化合物が報告されている。例
えば、次式、 の化合物は、40.7〜82.8℃の温度領域でキラルスメクチ
ックＣ相の、82.8〜89.1℃でスメクチックＡ相の液晶と
なる（特開昭61−200973号公報）。
示すフェニルピリミジン系化合物が報告されている。例
えば、次式、 の化合物は、40.7〜82.8℃の温度領域でキラルスメクチ
ックＣ相の、82.8〜89.1℃でスメクチックＡ相の液晶と
なる（特開昭61−200973号公報）。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記エステル化合物は、キラルスメク
チックＣ相の温度範囲が高いという欠点を有している。
また、上記ビフェニル化合物はキラルスメクチックＣ相
がモノトロピックであり、不安定である。更に、上記ピ
リミジン系化合物は応答時間が43℃で1500μｓと遅く、
自発分極がかなり小さいと推定される。
チックＣ相の温度範囲が高いという欠点を有している。
また、上記ビフェニル化合物はキラルスメクチックＣ相
がモノトロピックであり、不安定である。更に、上記ピ
リミジン系化合物は応答時間が43℃で1500μｓと遅く、
自発分極がかなり小さいと推定される。
尚、近年、不斉炭素上にフッ素やトリフルオロメチル
基を導入した化合物が数多く報告されている。例えば、
Heppkeらは、不斉炭素上にフッ素を導入した次式、 の化合物がキラルスメクチックＣ相で自発分極が400nC/
cm2以上を示すことを報告している（第12回国際液晶会
議予稿集）。
基を導入した化合物が数多く報告されている。例えば、
Heppkeらは、不斉炭素上にフッ素を導入した次式、 の化合物がキラルスメクチックＣ相で自発分極が400nC/
cm2以上を示すことを報告している（第12回国際液晶会
議予稿集）。
また、不斉炭素上にトリフルオロメチル基を導入した
次式、 の化合物は、115.5℃〜93.1℃でキラルスメクチックＣ
相を示し、自発分極も166nC/cm2を示すことが報告され
ている（特開昭64−3154号公報）。
次式、 の化合物は、115.5℃〜93.1℃でキラルスメクチックＣ
相を示し、自発分極も166nC/cm2を示すことが報告され
ている（特開昭64−3154号公報）。
すなわち、高速応答性を要求される表示装置などの液
晶材料には、大きな自発分極を有すること、低粘性を有
すること、或は室温近傍を含む広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示すことなどの物性が要求されるが、
現在までのところこれらの物性を充分に満足する材料は
未だ無いのが実状である。
晶材料には、大きな自発分極を有すること、低粘性を有
すること、或は室温近傍を含む広い温度範囲でキラルス
メクチックＣ相を示すことなどの物性が要求されるが、
現在までのところこれらの物性を充分に満足する材料は
未だ無いのが実状である。
本発明は、かかる実状に基づいてなされたものであ
り、本発明の目的は液晶化合物として有用なトリフルオ
ロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組
成物を提供するこにある。
り、本発明の目的は液晶化合物として有用なトリフルオ
ロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組
成物を提供するこにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は、下記の一般式（Ｉ）、 （式中、R1およびR2は２重結合を含んでいても良いアル
キル基で同じものでも異なっているものでもよい）で表
されるエステル化合物及びこれを含む液晶組成物からな
るものである。
キル基で同じものでも異なっているものでもよい）で表
されるエステル化合物及びこれを含む液晶組成物からな
るものである。
上記式（Ｉ）中のR1,R2で示されるアルキル基は実用
的な製造上の見地から各々炭素数１〜18の物が好まし
い。
的な製造上の見地から各々炭素数１〜18の物が好まし
い。
尚、特には、上記式中、R2が結合している炭素が不斉
炭素で、この炭素を中心に光学活性が付与されると、単
独あるいは他の化合物との混合によって強誘電性液晶と
なり、好ましいものとなる。
炭素で、この炭素を中心に光学活性が付与されると、単
独あるいは他の化合物との混合によって強誘電性液晶と
なり、好ましいものとなる。
上記式（Ｉ）の代表的化合物の例とその理化学的性質
を示すと次の通りである。
を示すと次の通りである。
５−（４−（２−トリフルオロメチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン IR（KBr cm-1）： 2920,2850,1760,1600,1580,1430,1260,1160,10901 H−NMR（δ値ppm,CDC３中,TMS基準）： 8.90（d,2H）,8.40（d,2H）,7.65（d,2H） 7.30（d,2H）,7.00（d,2H）,4.08（t,2H） 3.40（m,1H）,0.80〜2.20（m,20H） ５−（４−（２−トリフルオロメチル−４−ペンテノイ
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン IR（KBr cm-1）： 2900,2850,1760,1600,1580,1450,1260,11801 H−NMR（δ値ppm,CDC３中,TMS基準）： 8.90（d,2H）,8.46（d,2H）,7.65（d,2H） 7.30（d,2H）,7.00（d,2H）,5.90（m,1H） 5.25（t,2H）,4.10（t,2H）,3.50（m,1H） 2.80（m,2H）,0.80〜2.00（m,11） なお、一般式（Ｉ）で示す化合物中のR1およびR2のア
ルキル基の炭素鎖の長さは、その化合物が液晶状態を取
りうる温度域、あるいはその化合物の自発分極などの物
性に影響を持つものであり、目的によって適宜選定され
得るものである。この化合物は単独で用いることは勿
論、他の液晶材料と混合して用いることができることは
言うまでもない。
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン IR（KBr cm-1）： 2920,2850,1760,1600,1580,1430,1260,1160,10901 H−NMR（δ値ppm,CDC３中,TMS基準）： 8.90（d,2H）,8.40（d,2H）,7.65（d,2H） 7.30（d,2H）,7.00（d,2H）,4.08（t,2H） 3.40（m,1H）,0.80〜2.20（m,20H） ５−（４−（２−トリフルオロメチル−４−ペンテノイ
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン IR（KBr cm-1）： 2900,2850,1760,1600,1580,1450,1260,11801 H−NMR（δ値ppm,CDC３中,TMS基準）： 8.90（d,2H）,8.46（d,2H）,7.65（d,2H） 7.30（d,2H）,7.00（d,2H）,5.90（m,1H） 5.25（t,2H）,4.10（t,2H）,3.50（m,1H） 2.80（m,2H）,0.80〜2.00（m,11） なお、一般式（Ｉ）で示す化合物中のR1およびR2のア
ルキル基の炭素鎖の長さは、その化合物が液晶状態を取
りうる温度域、あるいはその化合物の自発分極などの物
性に影響を持つものであり、目的によって適宜選定され
得るものである。この化合物は単独で用いることは勿
論、他の液晶材料と混合して用いることができることは
言うまでもない。
上記一般式（Ｉ）の化合物は、一般に次の方法によっ
て合成することができる。
て合成することができる。
ここで化合物（Ａ）は、ジャーナル ヒュエルプラク
ティッシュ ケミ（Jounal fr Praktische Chemie）3
23巻、２号 166〜206頁（1981）を参考にして、次式に
従って合成することができる。
ティッシュ ケミ（Jounal fr Praktische Chemie）3
23巻、２号 166〜206頁（1981）を参考にして、次式に
従って合成することができる。
上記反応式において用いた（１）式の化合物は次のよ
うにして（２）式の化合物より誘導することができる。
うにして（２）式の化合物より誘導することができる。
即ち、２−トリフルオロメチルアルカン酸エチルエス
テルまたは２−トリフルオロメチルアルケン酸エチルエ
ステル（２）をリパーゼＰまたはPSを用いて加水分解す
ることにより化合物（１）を得ることができる。
テルまたは２−トリフルオロメチルアルケン酸エチルエ
ステル（２）をリパーゼＰまたはPSを用いて加水分解す
ることにより化合物（１）を得ることができる。
（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ ５−（４−（２−トリフルオロメチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン ５−（４−（２−トリフルオロメチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジンの合成 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリミン200mg（0.54mmol）、
（−）−２−トリフルオロメチルヘキサン酸100mg（0.5
4mmol）、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド120mg
（0.54mmol）および４−ジメチルアミノピリジン7mg
（0.054mmol）を乾燥ジクロロメタン15mlに溶解し、室
温で一晩攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾別
し、濾液を１規定塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジン ５−（４−（２−トリフルオロメチルヘキサノイルオキ
シ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
ピリミジンの合成 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリミン200mg（0.54mmol）、
（−）−２−トリフルオロメチルヘキサン酸100mg（0.5
4mmol）、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド120mg
（0.54mmol）および４−ジメチルアミノピリジン7mg
（0.054mmol）を乾燥ジクロロメタン15mlに溶解し、室
温で一晩攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾別
し、濾液を１規定塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムを濾別後濃縮し、残渣を展開溶媒
（トルエン：酢酸エチル＝50:1（V/V））を用いたシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製し、エタノール
から再結晶して白色固体60mgを得た。この化合物は、前
述の理化学的性質を有していた。
（トルエン：酢酸エチル＝50:1（V/V））を用いたシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製し、エタノール
から再結晶して白色固体60mgを得た。この化合物は、前
述の理化学的性質を有していた。
液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施
した透明電極付きガラスからなる厚さ３μのセルに注入
し、ホットステージで温度制御をしながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。
した透明電極付きガラスからなる厚さ３μのセルに注入
し、ホットステージで温度制御をしながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。
降温過程では、79.1℃で等方性液体から、結晶になっ
た。昇温過程では、940℃で結晶から等方性液体になっ
た。
た。昇温過程では、940℃で結晶から等方性液体になっ
た。
実施例２ ５−（４−（２−トリフルオロメチル−４−ペンテノイ
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン ５−（４−（２−トリフルオロメチル−４−ペンテノイ
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジンの合成 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリミジン210mg（0.6mmol）、
（−）−２−トリフルオロメチル−４−ペンテン酸100m
g（0.6mmol）、N,N−ジシクロヘキシカルボジイミド140
mg（0.6mmol）および４−ジメチルアミノピリジン10mg
（0.054mmol）を乾燥ジクロロメタン6.5mlに溶解し、室
温で一晩攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾別
し、濾液を１規定塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジン ５−（４−（２−トリフルオロメチル−４−ペンテノイ
ルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）ピリミジンの合成 ５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ピリミジン210mg（0.6mmol）、
（−）−２−トリフルオロメチル−４−ペンテン酸100m
g（0.6mmol）、N,N−ジシクロヘキシカルボジイミド140
mg（0.6mmol）および４−ジメチルアミノピリジン10mg
（0.054mmol）を乾燥ジクロロメタン6.5mlに溶解し、室
温で一晩攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾別
し、濾液を１規定塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムを濾別後濃縮し、残渣を展開溶媒
（トルエン：酢酸エチル＝50:1（V/V））を用いたシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製し、エタノール
から再結晶して白色固体50mgを得た。この化合物は、前
述の理化学的性質を有していた。
（トルエン：酢酸エチル＝50:1（V/V））を用いたシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製し、エタノール
から再結晶して白色固体50mgを得た。この化合物は、前
述の理化学的性質を有していた。
液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施
した透明電極付きガラスからなる厚さ３μのセルに注入
し、ホットステージで温度制御をしながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。
した透明電極付きガラスからなる厚さ３μのセルに注入
し、ホットステージで温度制御をしながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。
降温過程では、116.8℃で等方性液体からキラルスメ
クチックＣ相になり、95.3℃で結晶になった。昇温過程
では、106.4℃で結晶からキラルスメクチックＣ相にな
った。
クチックＣ相になり、95.3℃で結晶になった。昇温過程
では、106.4℃で結晶からキラルスメクチックＣ相にな
った。
また、セルに100Hz、20Vppの三角波を印加し、分極反
転電流を測定したところ、96.8℃で157nC/cm2という値
を示した。
転電流を測定したところ、96.8℃で157nC/cm2という値
を示した。
実施例３ 液晶組成物の作成 液晶組成物として、スメクチックＣ相を示すが、強誘
電性ではないフェニルピリミジン系液晶組成物を用い
た。
電性ではないフェニルピリミジン系液晶組成物を用い
た。
この組成物の物性は以下に示す通りである。
上記組成物に、実施例２の次式、 で表される化合物を6wt％添加したところ、以下に示す
相転移挙動を示した。
相転移挙動を示した。
また、この組成物の応答速度は、97μsec（10Vpp/μ
m,25℃）であった。
m,25℃）であった。
実施例４ 液晶組成物の作成 液晶組成物として、スメクチックＣ相を示すが、強誘
電性ではないフェニルピリミジン系液晶組成物を用い
た。
電性ではないフェニルピリミジン系液晶組成物を用い
た。
この組成物の物性は以下に示す通りである。
上記組成物に、実施例１の次式、 で表される化合物を6wt％添加したところ、以下に示す
相転移挙動を示した。
相転移挙動を示した。
また、この組成物の応答速度は、424μsec（10Vpp/μ
m,25℃）であった。
m,25℃）であった。
（発明の効果） 本発明の化合物は、安定なサーモトロピックの液晶状
態を取り得る等、オプトエレクトロニクス関連素子の素
材として極めて優れた効果を奏するものである。
態を取り得る等、オプトエレクトロニクス関連素子の素
材として極めて優れた効果を奏するものである。
従って本発明は、例えば、液晶テレビ等のディスプレ
イ用、プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用する
オプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液
晶材料といえる。
イ用、プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用する
オプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液
晶材料といえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平井 利弘 埼玉県戸田市新曽南３丁目17番35号 日 本鉱業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−200973（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−151368（ＪＰ，Ａ) Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．，Ｂ： Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．44（９）Ｐ．1127− 1131（1989) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式、 （式中、R1およびR2は２重結合を含んでいても良いアル
キル基で、同じものでも異なっているものでも良い）で
表される新規なトリフルオロメチル基を含むエステル化
合物。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表される化合物が光学
活性を有する請求項１記載の新規なトリフルオロメチル
基を含むエステル化合物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のトリフルオロメチ
ル基を含むエステル化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18156890A JP2980951B2 (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18156890A JP2980951B2 (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469381A JPH0469381A (ja) | 1992-03-04 |
| JP2980951B2 true JP2980951B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=16103080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18156890A Expired - Lifetime JP2980951B2 (ja) | 1990-07-11 | 1990-07-11 | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2980951B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-11 JP JP18156890A patent/JP2980951B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．，Ｂ：Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．４４（９）Ｐ．１１２７−１１３１（１９８９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469381A (ja) | 1992-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0669988B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| JP2980951B2 (ja) | トリフルオロメチル基を含むエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3835661B2 (ja) | 反強誘電性液晶表示デバイスおよびそれに使用するための反強誘電性化合物および組成物 | |
| JP2980962B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2000191657A (ja) | チオフェン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示装置、表示方法 | |
| US4959173A (en) | Optically active ester compound | |
| JP2857231B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| US4831143A (en) | Pyrimidine compound | |
| JP2908529B2 (ja) | 含フッ素エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPS61246168A (ja) | 光学活性ピリミジニルエステル類 | |
| US5853612A (en) | Compound for use in liquid crystal composition, liquid crystal composition comprising the same, and liquid crystal display device using the same | |
| JPH01311051A (ja) | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP3186825B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| US4981967A (en) | Pyrimidine compounds and their use as liquid crystals | |
| JP2700339B2 (ja) | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2786513B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3732255B2 (ja) | 反強誘電性液晶化合物および該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH09301929A (ja) | 応答速度の速い反強誘電性液晶化合物およびそれを含む反強誘電性液晶組成物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3819460B2 (ja) | 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物 | |
| JP3095435B2 (ja) | 液晶化合物 |