JPS61246168A - 光学活性ピリミジニルエステル類 - Google Patents
光学活性ピリミジニルエステル類Info
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- JPS61246168A JPS61246168A JP8612385A JP8612385A JPS61246168A JP S61246168 A JPS61246168 A JP S61246168A JP 8612385 A JP8612385 A JP 8612385A JP 8612385 A JP8612385 A JP 8612385A JP S61246168 A JPS61246168 A JP S61246168A
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- Japan
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- formula
- liquid crystal
- phase
- methylbutyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子においてＴ Ｎ ＣＴｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式のものが最も多く利用され
ているが、最近、新しい強誘電性液晶を利用する表示方
式が盛んに研究されている（ Ｎ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋら
； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉａｔｔ、、 ３６
、８９９ （１９８０） ）。
Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式のものが最も多く利用され
ているが、最近、新しい強誘電性液晶を利用する表示方
式が盛んに研究されている（ Ｎ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋら
； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉａｔｔ、、 ３６
、８９９ （１９８０） ）。
この方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（
以下ＳＣ相と略称する）あるいはカイラルスメクチック
Ｈ相（以下ｓｉ相と略称する）を利用するものである。
以下ＳＣ相と略称する）あるいはカイラルスメクチック
Ｈ相（以下ｓｉ相と略称する）を利用するものである。
一般にＳコ相を有する化合物は、Ｓｃ 状態に於いて
、らせん構造をとシ、そのねじシ方向には、右ねじりと
左ねじυの２方向が存在する（ Ｊ、Ｗ、 Ｇｏｏｄｂ
ｙ ； Ｔ、Ｍ、 Ｌｅｓ Ｌｉｅ、 ：Ｍｏｌ、Ｃと
ｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃヒｙｓｔ ； １１０ 、１７５
（１９８４） ）。
、らせん構造をとシ、そのねじシ方向には、右ねじりと
左ねじυの２方向が存在する（ Ｊ、Ｗ、 Ｇｏｏｄｂ
ｙ ； Ｔ、Ｍ、 Ｌｅｓ Ｌｉｅ、 ：Ｍｏｌ、Ｃと
ｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃヒｙｓｔ ； １１０ 、１７５
（１９８４） ）。
Ｓｃ＊相を有する２徨の化合物を混合した場合には同ね
じυの場合は、加成性がほぼ成立し、ねじり方向の異る
場合はねじりを相殺し合ってピッチを長くすることが知
られている。又、ＳＣ相を呈する液晶組成物を表示素子
に利用する場合、双安定性及び配向性の点からもらせん
ピッチは長い事が望まれている。
じυの場合は、加成性がほぼ成立し、ねじり方向の異る
場合はねじりを相殺し合ってピッチを長くすることが知
られている。又、ＳＣ相を呈する液晶組成物を表示素子
に利用する場合、双安定性及び配向性の点からもらせん
ピッチは長い事が望まれている。
例えば、特願昭５８−１８６３１２号には、右ねじりの
化合物群と左ねじりの化合物群を混合してピッチを増大
させるということが述べられている。
化合物群と左ねじりの化合物群を混合してピッチを増大
させるということが述べられている。
本発明者らは、この表示方式に利用されるに適した液晶
組成物を構成するに必要ならせんピッチを調節する化合
物を種々探索して本発明に到達した。
組成物を構成するに必要ならせんピッチを調節する化合
物を種々探索して本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、＊は不斉炭素原子をあられす）で表わされる化
合物及びそれを含有する液晶組成物である。
を示し、＊は不斉炭素原子をあられす）で表わされる化
合物及びそれを含有する液晶組成物である。
（１）式で示される化合物の多くは、透明点より低い温
度領域でコレステリック相（以下ｃｈ相と略称する）を
呈するのみでＳＣ相を観測することはできない。しかし
、該化合物をＳＣ相を呈する液晶組成物に適量添加する
ことによって、Ｓｃ＊相のらせんピッチを調節すること
ができる。
度領域でコレステリック相（以下ｃｈ相と略称する）を
呈するのみでＳＣ相を観測することはできない。しかし
、該化合物をＳＣ相を呈する液晶組成物に適量添加する
ことによって、Ｓｃ＊相のらせんピッチを調節すること
ができる。
＊
ＳＣ相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合、ＴＮ表示方式に比較して、高速応答、メモリー効
果、容易に階調が得られる、などの特徴がある。表示方
式としては、２つの方式が考えられる。１つは２枚の偏
光子を使用する複屈折型、他の１つは二色性色素を使用
するゲストホスト型である。
場合、ＴＮ表示方式に比較して、高速応答、メモリー効
果、容易に階調が得られる、などの特徴がある。表示方
式としては、２つの方式が考えられる。１つは２枚の偏
光子を使用する複屈折型、他の１つは二色性色素を使用
するゲストホスト型である。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難しい。ＳＣ相のらせんピッチが短
い化合物及び組成物を均一に配向させることは困難であ
り、現段階では素子全面がモノドメインの状態を得るこ
とはできず、マルチドメインの状態となることが多い。
に配向させることは難しい。ＳＣ相のらせんピッチが短
い化合物及び組成物を均一に配向させることは困難であ
り、現段階では素子全面がモノドメインの状態を得るこ
とはできず、マルチドメインの状態となることが多い。
上記を解決するためには、ＳＣ相のらせんピッチを長く
すれば、モノドメインの得られる方向に改善される。（
１）式の化合物をＳＣ相を呈する液晶化合物及び組成物
に添加することによυ、らせんピッチが拡大され、均一
なモノドメインが得られやすくなる。（１）式の化合物
をＳＣ相又はＳＣ相を有する化合物又は組成物に添加し
てそのＳＣ相に於けるらせんピッチを測定すると（１）
式の化合物の外挿されたらせんピッチ長は、１μｍ以下
の領域にあることがわかった。従ってＳｃ＊相を有する
化合物及び組成物のＳＣ相に於けるらせんピンチをその
反対ねじシ方向に相当する本願の（１）式の化合物を任
意な量を添加して、添加されたＳＣ相を有する化合物及
び組成物のらせんピッチより任意の長さに増大させるこ
とが可能であり、そのうえ添加の量を一定量以上にすれ
ば、らせん方向の反転をも可能にする。
すれば、モノドメインの得られる方向に改善される。（
１）式の化合物をＳＣ相を呈する液晶化合物及び組成物
に添加することによυ、らせんピッチが拡大され、均一
なモノドメインが得られやすくなる。（１）式の化合物
をＳＣ相又はＳＣ相を有する化合物又は組成物に添加し
てそのＳＣ相に於けるらせんピッチを測定すると（１）
式の化合物の外挿されたらせんピッチ長は、１μｍ以下
の領域にあることがわかった。従ってＳｃ＊相を有する
化合物及び組成物のＳＣ相に於けるらせんピンチをその
反対ねじシ方向に相当する本願の（１）式の化合物を任
意な量を添加して、添加されたＳＣ相を有する化合物及
び組成物のらせんピッチより任意の長さに増大させるこ
とが可能であり、そのうえ添加の量を一定量以上にすれ
ば、らせん方向の反転をも可能にする。
又、（１）式の化合物の外挿法によるＰｓ（自発分極値
）はＯ〜１（ｒＬＣ／ＣＩＩＬ）であり、混合する液晶
化合物及び組成物のＰｓをほとんど変化させることがな
い。
）はＯ〜１（ｒＬＣ／ＣＩＩＬ）であり、混合する液晶
化合物及び組成物のＰｓをほとんど変化させることがな
い。
（１）式の化合物で絶対配置がＳであるものは、左ねじ
りのＳｃ相を有する化合物及び組成物のピッチを増大さ
せるのに適し、又、絶対配置が几であるものは、右ねじ
りのＳｃ相を有する化合物及び組成物のピッチを増大さ
せるのに適している。従って、本願化合物のＳ体はＳｃ
相の右ねじりを誘起する性質があり、又、本願化合物の
３体はＳｃ相の左ねじりを誘起する性質があるとみなす
ことができる。
りのＳｃ相を有する化合物及び組成物のピッチを増大さ
せるのに適し、又、絶対配置が几であるものは、右ねじ
りのＳｃ相を有する化合物及び組成物のピッチを増大さ
せるのに適している。従って、本願化合物のＳ体はＳｃ
相の右ねじりを誘起する性質があり、又、本願化合物の
３体はＳｃ相の左ねじりを誘起する性質があるとみなす
ことができる。
（Ｓ） −２−メチルブチルオキシ基を部分構造として
有するＳｃ 液晶化合物の多くは、例えば、式 の化合物（特開昭５９−２１９２５１号）は左ねじりで
あるので、本発明の化合物のＳ体を用いてピッチを調節
することが可能であり、又、（Ｓ）−２−メチルブチル
オキシカルボニル基を部分構造として有するものの多く
、例えば、式％式％） 等の化合物は右ねじ９であるので、本発明の化合物の３
体を用いてピッチを調節することが可能である。又、１
−メチルへブチルオキシカルボニル基を有する化合物の
多く、例えば、式の化合物は左ねじりであるので、本発
明の化合物のＳ体を用いてピッチ調節が可能である。
有するＳｃ 液晶化合物の多くは、例えば、式 の化合物（特開昭５９−２１９２５１号）は左ねじりで
あるので、本発明の化合物のＳ体を用いてピッチを調節
することが可能であり、又、（Ｓ）−２−メチルブチル
オキシカルボニル基を部分構造として有するものの多く
、例えば、式％式％） 等の化合物は右ねじ９であるので、本発明の化合物の３
体を用いてピッチを調節することが可能である。又、１
−メチルへブチルオキシカルボニル基を有する化合物の
多く、例えば、式の化合物は左ねじりであるので、本発
明の化合物のＳ体を用いてピッチ調節が可能である。
又、本発明の化合物は光学活性炭素原子を有するため、
これをネマチック液晶に添加することによって捩れた構
造を誘起する能力を有する。
これをネマチック液晶に添加することによって捩れた構
造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース０ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ｓ シま模様）
を生成することがないので、本発明の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース０ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ｓ シま模様）
を生成することがないので、本発明の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
一般式（１）の化合物は以下のような経路により製造す
ることができる。
ることができる。
（ｎ） （Ｉ［［）
（但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、＊は不斉炭素原子をあられす）即ち、（Ｓ）−
又は（Ｒ） −４’ −（２−メチルブチル）−４−ビ
フェニルカルボン酸（Ｉ［Ｌ！＝５−フルキル−２−ピ
リミジノール（［１）とを縮合剤を用いてエステル化す
ることにより、（Ｉ）式の化合物を製造することができ
る。上記における縮合剤としては硫酸、ホウ酸等の酸あ
るいはＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等
があげられる。
を示し、＊は不斉炭素原子をあられす）即ち、（Ｓ）−
又は（Ｒ） −４’ −（２−メチルブチル）−４−ビ
フェニルカルボン酸（Ｉ［Ｌ！＝５−フルキル−２−ピ
リミジノール（［１）とを縮合剤を用いてエステル化す
ることにより、（Ｉ）式の化合物を製造することができ
る。上記における縮合剤としては硫酸、ホウ酸等の酸あ
るいはＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等
があげられる。
又、（１）式の化合物は、カルボン酸（ＩＩ）を酸ハラ
イドとし、５−アルキル−２−ピリミジノールＱｌｌ）
と、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させる等のエス
テル化反応によっても製造できる。
イドとし、５−アルキル−２−ピリミジノールＱｌｌ）
と、ピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させる等のエス
テル化反応によっても製造できる。
以下実施例により本発明の（１）式の化合物につき更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
〔（Ｓ）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸５−オクチル−２−ピリミジニルエステル
の製造〕 ３−ジメチルアミノ−２−オクチルアクロレインと尿素
を縮合させる公知の方法（Ｌｉｂｉｇｓ人ｎｎ、Ｃｈｅ
ｍ、、 ４７０ （１９７５） ）によって得られた５
−オクチル−２−ピリミジノールｓ、 ｏ ＩＩを（Ｓ
）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカル
ボン酸７．０．９と４−ジメチルアミノピリジン３．０
ｇとともにジクロロメタン２００ｒ！Ｌｌ中で撹拌した
。この混合物にＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドｓ、 ｏ ｇを加え、室温で５時間撹拌した。析
出した白色結晶（ジシクロヘキシル尿素）を戸別し、有
機層を酸、アルカリで洗浄後、洗液が中性になるまで水
洗した。乾燥後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノー
ルで再結晶して目的物６．０ ｇを得た。Ｃｒ−Ｃｈ点
５２．５℃、Ｃｈ−Ｉ点１１８．３℃。
ルカルボン酸５−オクチル−２−ピリミジニルエステル
の製造〕 ３−ジメチルアミノ−２−オクチルアクロレインと尿素
を縮合させる公知の方法（Ｌｉｂｉｇｓ人ｎｎ、Ｃｈｅ
ｍ、、 ４７０ （１９７５） ）によって得られた５
−オクチル−２−ピリミジノールｓ、 ｏ ＩＩを（Ｓ
）−４’−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカル
ボン酸７．０．９と４−ジメチルアミノピリジン３．０
ｇとともにジクロロメタン２００ｒ！Ｌｌ中で撹拌した
。この混合物にＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドｓ、 ｏ ｇを加え、室温で５時間撹拌した。析
出した白色結晶（ジシクロヘキシル尿素）を戸別し、有
機層を酸、アルカリで洗浄後、洗液が中性になるまで水
洗した。乾燥後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノー
ルで再結晶して目的物６．０ ｇを得た。Ｃｒ−Ｃｈ点
５２．５℃、Ｃｈ−Ｉ点１１８．３℃。
実施例２
（４’−（ｚ−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸５−へキシル−２−ピリミジニルエステルの製造〕 実施例１の方法に準じて、実施例１に於ける５−オクチ
ル−２−ピリミジノールに代えて５−へキシル−２−ピ
リミジノールを用いて、目的物４．０ｇを得た。
ン酸５−へキシル−２−ピリミジニルエステルの製造〕 実施例１の方法に準じて、実施例１に於ける５−オクチ
ル−２−ピリミジノールに代えて５−へキシル−２−ピ
リミジノールを用いて、目的物４．０ｇを得た。
そのＣｒ−Ｃｈ点は６２．５℃、Ｃｈ−Ｉ点は１１２．
８℃であった。
８℃であった。
実施例３（使用例１）
４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０ｔ
ｔ％４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ４
０ｉ量％４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル
２５ｉｔ１４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１５重量％から成るネマチック液晶組成物を配向
処理剤としてポリビニルアルコールを塗布し、その表面
をラビングして配向処理を施した透明電極から成るセル
（電極間隔１０μ７７１）に注入し、ＴＮ型セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
ｔ％４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ４
０ｉ量％４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル
２５ｉｔ１４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１５重量％から成るネマチック液晶組成物を配向
処理剤としてポリビニルアルコールを塗布し、その表面
をラビングして配向処理を施した透明電極から成るセル
（電極間隔１０μ７７１）に注入し、ＴＮ型セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメ
インを生じているのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本発明の（１１式で几−
Ｃ８Ｈ１？なる化合物の絶対配置が８なるものを０．３
重１ｋａＩＪ添加したものを使用して、上記に準拠して
ＴＮ型セルとして観察したところ、リバース・ドメイン
は解消され均一なネマチック相が観察された。
Ｃ８Ｈ１？なる化合物の絶対配置が８なるものを０．３
重１ｋａＩＪ添加したものを使用して、上記に準拠して
ＴＮ型セルとして観察したところ、リバース・ドメイン
は解消され均一なネマチック相が観察された。
実施例４（使用例２）
４０重量％
３０重量％
２０重量％
からなる組成のらせんのねじり方向が左ねじりの液晶化
合物からなる強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
は、０℃から６５℃の温度範囲でＳｃ相を示し、２５℃
で自発分極の大きさは４ｎＣ／ｄ、らせんピッチは２μ
ｍであυ、この液晶組成物をセル厚２μｍのセルに注入
し、１°ン閣の降温速度で徐冷したところ、均一なモノ
ドメインな状態は得られなかった。
合物からなる強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
は、０℃から６５℃の温度範囲でＳｃ相を示し、２５℃
で自発分極の大きさは４ｎＣ／ｄ、らせんピッチは２μ
ｍであυ、この液晶組成物をセル厚２μｍのセルに注入
し、１°ン閣の降温速度で徐冷したところ、均一なモノ
ドメインな状態は得られなかった。
この液晶組成物に本発明の（１）式で几＝Ｃ８ＨＩ？な
る化合物、即ち なる化合物を２０重量％添加したところ、Ｓｃ相の温度
範囲は０℃から５０℃と多少低下したが、２５℃で自発
分極の大きさは３．８ ｎｃ／ＣＩｄと殆んど変わらず
、らせんピッチが８μ扉と非常に長い液晶組成物が得ら
れた。この液晶組成物をセル厚２μｍのセルに注入し、
１ ℃／ｍの降温速度で徐冷したところ、非常に均一に
配向したモノドメインな状態が得られた。
る化合物、即ち なる化合物を２０重量％添加したところ、Ｓｃ相の温度
範囲は０℃から５０℃と多少低下したが、２５℃で自発
分極の大きさは３．８ ｎｃ／ＣＩｄと殆んど変わらず
、らせんピッチが８μ扉と非常に長い液晶組成物が得ら
れた。この液晶組成物をセル厚２μｍのセルに注入し、
１ ℃／ｍの降温速度で徐冷したところ、非常に均一に
配向したモノドメインな状態が得られた。
この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電
界を印加したところ、２０Ｖの印加によって透過光強度
の変化が観測された。この時の透過光強度の変化から応
答時間を求めると２５℃で約２ｍ５ｅｃと非常に応答速
度の速い強誘電性カイラルスメクチック光スイツチング
素子が得られた。
界を印加したところ、２０Ｖの印加によって透過光強度
の変化が観測された。この時の透過光強度の変化から応
答時間を求めると２５℃で約２ｍ５ｅｃと非常に応答速
度の速い強誘電性カイラルスメクチック光スイツチング
素子が得られた。
以上
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、＊は不斉炭素原子をあらわす） で表わされる４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェ
ニルカルボン酸ピリミジニルエステル類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、＊は不斉炭素原子をあらわす） で表わされる４′−（２−メチルブチル）−４−ビフェ
ニルカルボン酸ピリミジニルエステル類を少なくとも一
種含有することを特徴とするカイラルスメクチック液晶
組成物。 - （３）光学活性４′−（２−メチルブチル）−４−ビフ
ェニルカルボン酸又はその反応性誘導体と、５−アルキ
ル−２−ピリミジノール類とを縮合させることを特徴と
する、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で表わされる４−（２−メチルブチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸ピリミジニルエステル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612385A JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612385A JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246168A true JPS61246168A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0578548B2 JPH0578548B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13877924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8612385A Granted JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246168A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0313379A2 (en) * | 1987-10-23 | 1989-04-26 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Optically active compound having delta-valerolactone ring and liquid crystal composition comprising same |
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4886620A (en) * | 1985-09-18 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| US4913838A (en) * | 1987-03-20 | 1990-04-03 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound with a 4-(optically active alkyl)-3-cyanophenyl group |
| US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP8612385A patent/JPS61246168A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US5089168A (en) * | 1985-04-27 | 1992-02-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
| US4886620A (en) * | 1985-09-18 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| US4913838A (en) * | 1987-03-20 | 1990-04-03 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound with a 4-(optically active alkyl)-3-cyanophenyl group |
| EP0313379A2 (en) * | 1987-10-23 | 1989-04-26 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Optically active compound having delta-valerolactone ring and liquid crystal composition comprising same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0578548B2 (ja) | 1993-10-29 |
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