JPS6092276A - ピラジン誘導体 - Google Patents
ピラジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6092276A JPS6092276A JP20142983A JP20142983A JPS6092276A JP S6092276 A JPS6092276 A JP S6092276A JP 20142983 A JP20142983 A JP 20142983A JP 20142983 A JP20142983 A JP 20142983A JP S6092276 A JPS6092276 A JP S6092276A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- liquid crystal
- phase
- optically active
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質な含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶廠成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶廠成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはT N (Twisted
Nematlc )型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子(エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等)と比較して
劣っており、この点に於ける改善は種々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
様である。
Nematlc )型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子(エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等)と比較して
劣っており、この点に於ける改善は種々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
様である。
そのためTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある( N、 A、 CI!a
rkら; Appl!ied Phys 、Jett
、 、 36゜899(1980))。この方式は強誘
電性液晶のカイラルスメクチックC相(以下SC*相と
略称する)或はカイラルスメクチックH相(以下SH*
相と略称する)を利用するもので、それが室温付近にあ
るものが望ましい。本発明者らは、この表示方式に利用
されるに適した液晶物質の3− 開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶物質
を種々探索して本発明に到達した。
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある( N、 A、 CI!a
rkら; Appl!ied Phys 、Jett
、 、 36゜899(1980))。この方式は強誘
電性液晶のカイラルスメクチックC相(以下SC*相と
略称する)或はカイラルスメクチックH相(以下SH*
相と略称する)を利用するもので、それが室温付近にあ
るものが望ましい。本発明者らは、この表示方式に利用
されるに適した液晶物質の3− 開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶物質
を種々探索して本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
(但し、上式に於いて几は炭素数1〜1Bの直鎖又は分
枝鎖のアルキル基を示し、jlに、/、mはいずれも0
又は1であり、nは1.2又は3である。又、*は光学
活性炭素原子を示す) で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
枝鎖のアルキル基を示し、jlに、/、mはいずれも0
又は1であり、nは1.2又は3である。又、*は光学
活性炭素原子を示す) で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組成物であ
る。
(1式の化合物の大部分は強[1性を利用する表示方式
に適した8C*相を示す。(財)に(1)式の化合物は
他の化合物(SC*相、SH*相を有する化合物及びコ
レステリック相を呈する化合物等)との相溶性にすぐれ
ているので混合して、そのSC*相を呈する温度範囲を
拡大するために使用できる。表1に本発明の(T)式の
化合物の代表的なもの及びその相転移点を示す。
に適した8C*相を示す。(財)に(1)式の化合物は
他の化合物(SC*相、SH*相を有する化合物及びコ
レステリック相を呈する化合物等)との相溶性にすぐれ
ているので混合して、そのSC*相を呈する温度範囲を
拡大するために使用できる。表1に本発明の(T)式の
化合物の代表的なもの及びその相転移点を示す。
上表に於いてCは結晶相を、■は等方性液体相、ahは
コレステリック相を夫々表わし、各相の欄の・及び右側
の数字はその相から右側の相への相転位温度を示し、−
はその相を示さないことを示す。()はモノトロピック
転移温度であることを示す。
コレステリック相を夫々表わし、各相の欄の・及び右側
の数字はその相から右側の相への相転位温度を示し、−
はその相を示さないことを示す。()はモノトロピック
転移温度であることを示す。
カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、(1
)式の複数の化合物のみより構成することも可能であり
、又(1)式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
て8C*相を呈する液晶組成物を製造することも可能で
ある。SC*相の光スイツチング効果を表示素子として
応用する場合TN表示方式にくらべて3つのすぐれた特
徴がある。第1の特徴は非常に高速で応答し、その応答
時間は通常のTN表示方式の素子と比較すると、応答速
度はl/100以下である。第2の特徴はメモリー効果
があることであり、上記の高速応答性とあいまって、時
分割駆動が容易である。第3の特徴はTN表示方式で濃
淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、し
6− きい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの
鍵間がある。しかしSC*相の光スイツチング効果を応
用する場合には極性の反転時間を調節することにより、
容易に階調を得ることができ、グラフィック表示に非常
に適している。
)式の複数の化合物のみより構成することも可能であり
、又(1)式の化合物と他のスメクチック液晶と混合し
て8C*相を呈する液晶組成物を製造することも可能で
ある。SC*相の光スイツチング効果を表示素子として
応用する場合TN表示方式にくらべて3つのすぐれた特
徴がある。第1の特徴は非常に高速で応答し、その応答
時間は通常のTN表示方式の素子と比較すると、応答速
度はl/100以下である。第2の特徴はメモリー効果
があることであり、上記の高速応答性とあいまって、時
分割駆動が容易である。第3の特徴はTN表示方式で濃
淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、し
6− きい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの
鍵間がある。しかしSC*相の光スイツチング効果を応
用する場合には極性の反転時間を調節することにより、
容易に階調を得ることができ、グラフィック表示に非常
に適している。
表示方法としては、2つの方式が考えられ、1つの方法
は2枚の偏光子を使用する複屈折型、他の1つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC
*相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した2枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することにより、明視野およ
び暗視野(偏光子の対向角度により決まる)が得られる
。
は2枚の偏光子を使用する複屈折型、他の1つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC
*相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した2枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することにより、明視野およ
び暗視野(偏光子の対向角度により決まる)が得られる
。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野(偏光板
の配置により決まる)を得ることができる。
極性を反転することにより明視野及び着色視野(偏光板
の配置により決まる)を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは齢かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する(1℃
〜2℃/hr)ことにより・液晶分子を配向させている
が、コレステリック相を有する液晶物質では磁場の代わ
りに50V〜100Vの直流電圧を印加しながら1℃/
minの冷却速度で冷却することにより、容易に均一
に配向したモノドメイン状態を得ることがで跨る。
に配向させることは齢かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する(1℃
〜2℃/hr)ことにより・液晶分子を配向させている
が、コレステリック相を有する液晶物質では磁場の代わ
りに50V〜100Vの直流電圧を印加しながら1℃/
minの冷却速度で冷却することにより、容易に均一
に配向したモノドメイン状態を得ることがで跨る。
尚、 (1)式の化合物に対応するラセミ体は、下記に
示す光学活性体(1)の製法に於いて原料としてS←)
−2−メチル−1−ブタノールの代りにラセミ体の2−
メチル−1−ブタノールを使用することによって、同様
に製造されるものであるが、(+1とほぼ同じ相転移点
を示す。ラセミ体はSC*相の代りにSC相を示し、光
学活性体(1)に添加してカイラルスメクチックのピッ
チの調整に使用できる。
示す光学活性体(1)の製法に於いて原料としてS←)
−2−メチル−1−ブタノールの代りにラセミ体の2−
メチル−1−ブタノールを使用することによって、同様
に製造されるものであるが、(+1とほぼ同じ相転移点
を示す。ラセミ体はSC*相の代りにSC相を示し、光
学活性体(1)に添加してカイラルスメクチックのピッ
チの調整に使用できる。
(1)式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
めもこれをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
めもこれをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はTN型表示素子のいわゆ′るリパース−ド
メイ’/ (reversedomaln * l、ま
模様)を生成することがないので(1)式の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はTN型表示素子のいわゆ′るリパース−ド
メイ’/ (reversedomaln * l、ま
模様)を生成することがないので(1)式の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
次に一般式(1)の化合物の合成法について述べる。(
1)式の化合物は次の様な工程により製造することがで
きる。
1)式の化合物は次の様な工程により製造することがで
きる。
9−
即ち、既知物質であるp−ヒドロキシアセトフェノン(
璽)に水酸化カリウムの存在下、光学活性炭素を有する
へロゲフ化アルキルと゛反応シテ化合物Tl)を得る。
璽)に水酸化カリウムの存在下、光学活性炭素を有する
へロゲフ化アルキルと゛反応シテ化合物Tl)を得る。
化合物(1)を二酸セレン等の酸化剤により酸化反応し
て化合物(ff)を得る。次い10− で化合物(ff)を塩酸グリシンアミドと、水酸化ナト
リウムの存在下で反応して化合物(V)を得る。
て化合物(ff)を得る。次い10− で化合物(ff)を塩酸グリシンアミドと、水酸化ナト
リウムの存在下で反応して化合物(V)を得る。
この化合物(V)をピリジン存在下で最終目的物に対応
した(11式の化合物の酸クロリドと反応して目的の(
1)式の化合物を得る。
した(11式の化合物の酸クロリドと反応して目的の(
1)式の化合物を得る。
以下実施例により本発明の液晶化合物及び液晶組成物に
つき更に詳細に説明する。
つき更に詳細に説明する。
実施例I
C(S) 2− p −オクチルベンゾイルオキシ−5
−(2−メチルブチルオキシフェニル)ピラジン((1
)式に於いてj、に=o、l)m)n−1、R= C8
H,7のもの)の製造〕第1段階 p−ヒドロキシアセトフェノン(I)50f(0,36
7モル)、エタノール200 ml 、水酸化カリウム
22.6 F (0,404モル)、水23 td 、
(+)臭化2−メチルブチル(S←)−2−メチル−
1−ブタノールより臭化燐により製造)61F(0,4
04モル)をフラスコに入れ、8時間還流して冷却した
。水200−とトルエン10゛o−を加え攪拌し抽出す
る。トルエンJPiヲ2 N NaOH水溶液50−で
3回洗浄したのち・洗液が中性になるまで水洗した。溶
媒を留去し残留物を減圧蒸留して沸点120〜122℃
/ 4 mmHf の留分を採り化合物(w) 39
tを得た。
−(2−メチルブチルオキシフェニル)ピラジン((1
)式に於いてj、に=o、l)m)n−1、R= C8
H,7のもの)の製造〕第1段階 p−ヒドロキシアセトフェノン(I)50f(0,36
7モル)、エタノール200 ml 、水酸化カリウム
22.6 F (0,404モル)、水23 td 、
(+)臭化2−メチルブチル(S←)−2−メチル−
1−ブタノールより臭化燐により製造)61F(0,4
04モル)をフラスコに入れ、8時間還流して冷却した
。水200−とトルエン10゛o−を加え攪拌し抽出す
る。トルエンJPiヲ2 N NaOH水溶液50−で
3回洗浄したのち・洗液が中性になるまで水洗した。溶
媒を留去し残留物を減圧蒸留して沸点120〜122℃
/ 4 mmHf の留分を採り化合物(w) 39
tを得た。
第2段階
二酸化セLz/20.7F(0,187モル)、p−ジ
オキサン112−1水3.7−をフラスコに入れ50℃
に温め攪拌溶解する。ここへ化合物(1138,6f(
0,187モル)を−挙に加え、85℃で4時間還流し
て冷却した。セレンを1過て取り除いて溶媒を留去し、
残留物を減圧蒸留して沸点135〜140 ’C/ 4
.5 twnHfの留分を集め、これに水50−を加え
、一旦60℃に温めてから攪拌しながら冷却し水と分離
すると化合物(u) 30 tを得た。
オキサン112−1水3.7−をフラスコに入れ50℃
に温め攪拌溶解する。ここへ化合物(1138,6f(
0,187モル)を−挙に加え、85℃で4時間還流し
て冷却した。セレンを1過て取り除いて溶媒を留去し、
残留物を減圧蒸留して沸点135〜140 ’C/ 4
.5 twnHfの留分を集め、これに水50−を加え
、一旦60℃に温めてから攪拌しながら冷却し水と分離
すると化合物(u) 30 tを得た。
第3段階
塩酸グリシンアミド5.1 t (0,046モル)、
メタノール39−1水13−をフラスコに入れ懸濁、−
30’Cで12.5 N −NaOH溶液5.5++!
!を滴下・さらにNaOH1,9fを含むメタノール溶
液20−を滴下すると、溶液は透明となる。これに−2
0℃以下で、化合物(ff)12 F(0,055モル
)をメタノール40m1に溶解した溶液を滴下、そのま
ま2時間攪拌を続は徐々に室温にもどし、さらに2時間
攪拌後、酢酸酸性とする。
メタノール39−1水13−をフラスコに入れ懸濁、−
30’Cで12.5 N −NaOH溶液5.5++!
!を滴下・さらにNaOH1,9fを含むメタノール溶
液20−を滴下すると、溶液は透明となる。これに−2
0℃以下で、化合物(ff)12 F(0,055モル
)をメタノール40m1に溶解した溶液を滴下、そのま
ま2時間攪拌を続は徐々に室温にもどし、さらに2時間
攪拌後、酢酸酸性とする。
析出した橙色結晶なr取し、更にr液を濃縮して得られ
た結晶を合し、酢酸エチルから再結晶して化合物(V)
6fを得た。この物の融点は152〜154.7℃であ
った。
た結晶を合し、酢酸エチルから再結晶して化合物(V)
6fを得た。この物の融点は152〜154.7℃であ
った。
第4段階
化合物(v)2r(0,008モル)をピリジン5−に
溶解したものにp−オクチル安息香酸クロリド1,8
f (0,007モル)を加え反応させた。
溶解したものにp−オクチル安息香酸クロリド1,8
f (0,007モル)を加え反応させた。
よく攪拌し一夜放置後トルエン30Tnl、水2〇−を
加え、トルエン層を6 N −1−IC1!次いで2N
−NaOH水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗し
た。トルエンを留去し残留物をエタノールで再結晶して
目的物である(1)式の(S) 2− p −オクチル
ベンゾイルオキシ−5−(2−メチル13− ブチルオキシフェニル)ピラジン0.9 tを得た。
加え、トルエン層を6 N −1−IC1!次いで2N
−NaOH水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗し
た。トルエンを留去し残留物をエタノールで再結晶して
目的物である(1)式の(S) 2− p −オクチル
ベンゾイルオキシ−5−(2−メチル13− ブチルオキシフェニル)ピラジン0.9 tを得た。
この化合物はSC*相及びコレステリック相を示し・そ
の相転移点は表1の実施例1の欄に示す通りであった。
の相転移点は表1の実施例1の欄に示す通りであった。
又・この化合物の元累分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
致した。
実測値 計算値(C90H31N203として)C’7
5.8% 75.91% H8,0% 8.07% N 5.4% 5.9 % 実施例2〜5 実施例1の第4段階のp−オクチル安息香酸クロリドの
代りに他のアルキル基を有するp−アルキル安息香酸ク
ロリドを用いる他は実施例1に準じて操作を行い、(■
)式(但しj)k=○、1 、I’n > n 〜1の
もの)の化合物を得た。それらの相転移点を実施例1の
結果と共に表1に示す。
5.8% 75.91% H8,0% 8.07% N 5.4% 5.9 % 実施例2〜5 実施例1の第4段階のp−オクチル安息香酸クロリドの
代りに他のアルキル基を有するp−アルキル安息香酸ク
ロリドを用いる他は実施例1に準じて操作を行い、(■
)式(但しj)k=○、1 、I’n > n 〜1の
もの)の化合物を得た。それらの相転移点を実施例1の
結果と共に表1に示す。
実施例6.7
実施例1の第4段階のp−オクチル安息香酸クロリドの
代りにp−オクチルオキシ安息香酸14− クロリドを用いる他は実施例1に準じて操作を行い、(
■)式(但しJ =l s k ” Os l 2m
7 n=1のもの)の化合物・即ち(S)−2−p−オ
クテルオキシペンゾイルオキν−5−(2−メチルブチ
ルオキシフェニル)ピラジン及び、 (8) 2−p−
ウンデシルオキシベンゾイルオキシ−5−(2−メチル
ブチルオキシフェニル)ピラジンを得た。これらの相転
移点も表1に示す。
代りにp−オクチルオキシ安息香酸14− クロリドを用いる他は実施例1に準じて操作を行い、(
■)式(但しJ =l s k ” Os l 2m
7 n=1のもの)の化合物・即ち(S)−2−p−オ
クテルオキシペンゾイルオキν−5−(2−メチルブチ
ルオキシフェニル)ピラジン及び、 (8) 2−p−
ウンデシルオキシベンゾイルオキシ−5−(2−メチル
ブチルオキシフェニル)ピラジンを得た。これらの相転
移点も表1に示す。
実施例8
実施例1の第4段階のp−オクチル安息香酸クロリドの
代りにp−ノニルオキシカルポニルオキシ安息香酸クロ
リドを用いる他は、実施例1に準じて操作を行い(8)
2− p−ノニルオキシカルボニルオキシベンゾイル
オキν−75−(2−メチルブチルオキシフェニル)ピ
ラジンを得た。その相転移点は表1に示す。
代りにp−ノニルオキシカルポニルオキシ安息香酸クロ
リドを用いる他は、実施例1に準じて操作を行い(8)
2− p−ノニルオキシカルボニルオキシベンゾイル
オキν−75−(2−メチルブチルオキシフェニル)ピ
ラジンを得た。その相転移点は表1に示す。
実施例9
実施例1の第4段階のp−オクチル安息香酸クロリドの
代りにクロルギ酸オクチルな用いる他は実施例1に準じ
て操作を行い、(8) 2− p−オクチルオキシ力ル
ポニルオキシ−5−(2−メチルブチルオキシフェニル
)ピラジンを得た。
代りにクロルギ酸オクチルな用いる他は実施例1に準じ
て操作を行い、(8) 2− p−オクチルオキシ力ル
ポニルオキシ−5−(2−メチルブチルオキシフェニル
)ピラジンを得た。
その相転移点も表1に示す。
実施例10(使用例1)
4−エチル−4′−シアノビフェニル
20重N%
4−ペンチル−4′−シアノビフェニル40重量%
4−オクチルオキシ−4′−シアノピフエニル25重量
% 4−ペンチル−4′−シアノターフェ、−1−)Lt1
5重量% からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコール(PVA)を塗布シ、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなるセル(
電極間隔10μm)に注入してTN型表示セルとし、こ
れを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバースドメイン
を生じているのが観察された。
% 4−ペンチル−4′−シアノターフェ、−1−)Lt1
5重量% からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコール(PVA)を塗布シ、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなるセル(
電極間隔10μm)に注入してTN型表示セルとし、こ
れを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバースドメイン
を生じているのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本発明の(り1式%式%
R: C4H,なる化合物(実施例2)を1重量%添加
したものを使用して同様にTNセルとして観察したとこ
ろ、リバースドメインは解消され均一なネマチック相が
観察された。
したものを使用して同様にTNセルとして観察したとこ
ろ、リバースドメインは解消され均一なネマチック相が
観察された。
実施例11(使用例2)
(11式に於いて、j=o、にm=o、!=1、m=1
%n=1でR= C5Ht l(実施例3)、n=Cy
H1a(実施例4)、R: C5Hty (実施例1)
、R” 010H21(実施例5)の各化合物の等量混
合物は、68℃までSC*相を示し、それ以上の温度で
ch相を示し・138℃で等方性液体となる。
%n=1でR= C5Ht l(実施例3)、n=Cy
H1a(実施例4)、R: C5Hty (実施例1)
、R” 010H21(実施例5)の各化合物の等量混
合物は、68℃までSC*相を示し、それ以上の温度で
ch相を示し・138℃で等方性液体となる。
この混合物を配向処理としてPVAを塗布し、表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
に注入し、50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体
領域よりSC*相になるまで徐冷したところ均一なモノ
ドメインセルが得られた。この液晶セルを直交ニコル状
態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、Q、5Hz。
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
に注入し、50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体
領域よりSC*相になるまで徐冷したところ均一なモノ
ドメインセルが得られた。この液晶セルを直交ニコル状
態に配置した2枚の偏光子の間にはさみ、Q、5Hz。
15Vの低周波数の交流を印加したところ、明17−
瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコントラスト
も良く、応答速度が速い(2m5ec )液晶表示素子
が得られた。
も良く、応答速度が速い(2m5ec )液晶表示素子
が得られた。
伺、この液晶組成物の自発分極(Ps)の値は2.5
nC/(ydlであった。
nC/(ydlであった。
実施例12(使用例3)
(り式に於いて、n=1・k=○・n=1・m” l
s n =lでR= C8H17(実施例6)、n=C
xxH2m(実施例7)なる化合物、n=1、k=1、
/=l、m=l、n=1でn=C9H,9なる化合物(
実施例日)及びj=l、k=1、/=0、m=0% n
=1でl’t = C8H17なる化合物(実施例9)
の等量混合物は、88℃までSC*相を示し、それ以上
の温度でCh相を示し、124℃で等方性液体となる。
s n =lでR= C8H17(実施例6)、n=C
xxH2m(実施例7)なる化合物、n=1、k=1、
/=l、m=l、n=1でn=C9H,9なる化合物(
実施例日)及びj=l、k=1、/=0、m=0% n
=1でl’t = C8H17なる化合物(実施例9)
の等量混合物は、88℃までSC*相を示し、それ以上
の温度でCh相を示し、124℃で等方性液体となる。
この混合物にアントラキノン系色素のD−16(BDH
社製品)を3重量%添加して・いわゆるゲスト・ホスト
型にしたものを実施例11と同様なセルに注入し、1枚
の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置し、
0.5Hz、1518− ■の低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、非常にコントラストが良く、応答
速度が速い(2m86c )カラー液晶表示素子が得ら
れた。
社製品)を3重量%添加して・いわゆるゲスト・ホスト
型にしたものを実施例11と同様なセルに注入し、1枚
の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置し、
0.5Hz、1518− ■の低周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、非常にコントラストが良く、応答
速度が速い(2m86c )カラー液晶表示素子が得ら
れた。
同、この液晶組成物の自発分極の値は3nC/dであっ
た・ 以 −I− 19−
た・ 以 −I− 19−
Claims (4)
- (1)一般式 (但し、上式に於いて几は炭素数1〜18の直鎖又は分
枝鎖のアルキル基を示し、1、k、7.mはいずれもO
又は1であり、+1は1.2又は3である。又、*は光
学活性炭素原子を示す) で表わされるピラジン誘導体。 - (2)一般式 (但し、上式に於いてRは炭素数1〜18の直鎖又は分
枝鎖のアルキル基を示し・j・k、 I!、mはいずれ
もO又は1であり、nは1.2又は3である。又、*は
光学活性炭素原子を示す) で表わされるピラジン誘導体を少くとも1種含有するこ
とを特徴とするカイラルスメクチック液晶組成物。 - (3)複数の(11式の化合物からなる特許請求の範囲
第2項記載の液晶組成物。 - (4)一般式 (但し、上式に於いて几は炭素数1〜18の直鎖又は分
枝鎖のアルキル基を示し、jlkslsmはいずれも0
又は1であり、nは1.2又は3である。又、*は光学
活性炭素原子を示す) で表わされる化合物を少くとも1種含有するカイラルス
メクチックC相(SC*相)を呈する液晶組成物を使用
して構成された光スイツチング素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20142983A JPS6092276A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20142983A JPS6092276A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラジン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6092276A true JPS6092276A (ja) | 1985-05-23 |
JPH0572380B2 JPH0572380B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=16440934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20142983A Granted JPS6092276A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | ピラジン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6092276A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
US4997942A (en) * | 1988-04-25 | 1991-03-05 | Dainippon Ink And Chemical, Inc. | 2,4-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same |
US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5843961A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-14 | Ube Ind Ltd | 新規なピラジン誘導体及びその製造法 |
-
1983
- 1983-10-27 JP JP20142983A patent/JPS6092276A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5843961A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-14 | Ube Ind Ltd | 新規なピラジン誘導体及びその製造法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
US4997942A (en) * | 1988-04-25 | 1991-03-05 | Dainippon Ink And Chemical, Inc. | 2,4-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same |
US5128472A (en) * | 1988-04-25 | 1992-07-07 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 2,5-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same |
JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0572380B2 (ja) | 1993-10-12 |
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