JPS61267540A - 新規光学活性化合物及び液晶組成物 - Google Patents
新規光学活性化合物及び液晶組成物Info
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- JPS61267540A JPS61267540A JP60283110A JP28311085A JPS61267540A JP S61267540 A JPS61267540 A JP S61267540A JP 60283110 A JP60283110 A JP 60283110A JP 28311085 A JP28311085 A JP 28311085A JP S61267540 A JPS61267540 A JP S61267540A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な光学活性化合ψ及び光学活性化合物を含
有する液晶組成物Ｋｌ＄ＩｊＬ、更に詳しくは新規な光
学活性カルボン酸の置換フェニルエステル類及びそれら
を含有するカイラルスメクチック液晶組成物に関する。
有する液晶組成物Ｋｌ＄ＩｊＬ、更に詳しくは新規な光
学活性カルボン酸の置換フェニルエステル類及びそれら
を含有するカイラルスメクチック液晶組成物に関する。
現在１液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍｌｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光屋表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、クッズマディスプレイ等）と比較し
て劣っておシ、この点に於ける改善は穫々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあま）残りていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方法がある（ Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋら：＾ｐｐＨｅｄ Ｐｈｙｓ、Ｉａｓｔｔ
、、。
Ｎｅｍｌｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光屋表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、クッズマディスプレイ等）と比較し
て劣っておシ、この点に於ける改善は穫々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあま）残りていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方法がある（ Ｎ、Ａ
、Ｃ１ａｒｋら：＾ｐｐＨｅｄ Ｐｈｙｓ、Ｉａｓｔｔ
、、。
３６ 、８９９ （１９８０） ）。この方式は強誘電
性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ｓｃ＊相と略
称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ
＊相と略称する）を利用するもので、それらの相が室温
付近ＩＣあるのが望ましい。
性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ｓｃ＊相と略
称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ
＊相と略称する）を利用するもので、それらの相が室温
付近ＩＣあるのが望ましい。
本！ＡＢＡ者らはこの表示方法に利用されるに適した液
晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する
液晶化合物及び液晶類似化合物を種々探索した結果、本
発明の光学活性化合物を見出し本発明に到達した。
晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する
液晶化合物及び液晶類似化合物を種々探索した結果、本
発明の光学活性化合物を見出し本発明に到達した。
（ｉａａＡの構成〕
即ち、本発明は一般式
（上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘ＃
′ｉＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ１２はいずれもハロ
ゲン原子又は水素原子を夫々示すが、Ｙ、ｚｏいずれか
一方は水素原子であ）、又Ｅは１又は２、ｍは０又は１
であシ、＊はその炭素原子が光学活性中心であることを
示す） で表わされる光学活性化合物及びそれを１成分含有する
カイラルスメクチック液晶組成物である。
′ｉＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ１２はいずれもハロ
ゲン原子又は水素原子を夫々示すが、Ｙ、ｚｏいずれか
一方は水素原子であ）、又Ｅは１又は２、ｍは０又は１
であシ、＊はその炭素原子が光学活性中心であることを
示す） で表わされる光学活性化合物及びそれを１成分含有する
カイラルスメクチック液晶組成物である。
（ｒ）式の化合物の代表的なものの相転移温度を第１Ｈ
に示す。
に示す。
第 １ ！！
Ｌ（１）式に於けるＲはナベてｎ−Ｃ６Ｈ１３である。
２相転移点の相を示す欄の・印はその相が現れることを
示し、−印はその相が現れりいことを示す。又・印の右
側の数字はその相からその右側の・印の相への転移温度
を示す。又ＳＡはスメクチック人液晶相を、ｃｈはコレ
ステリック液晶相を、Ｃは結晶相を、■は透明性を夫々
示す。
示し、−印はその相が現れりいことを示す。又・印の右
側の数字はその相からその右側の・印の相への転移温度
を示す。又ＳＡはスメクチック人液晶相を、ｃｈはコレ
ステリック液晶相を、Ｃは結晶相を、■は透明性を夫々
示す。
（夏）弐に於てノ＝１、ｍミ０の化合物の大部分のもの
に於ては液晶相は観察されず、主として液晶相が観察さ
れるのは／＝ｌ、ｍ＝１の場合及びｌ＝＝Ｊｍ＝＝Ｑの
場合である。しかも、液晶相を示す場合に於ても、その
液晶相はスメクチック人相又はコレステリック相である
ことを考えれば、本発明の化合物は上記の強誘電性液晶
組成物の成分として適当で杖ないと考えられがちである
。しかし、そのような早まった判断が正しくないことは
以下に記すことによって理解される。
に於ては液晶相は観察されず、主として液晶相が観察さ
れるのは／＝ｌ、ｍ＝１の場合及びｌ＝＝Ｊｍ＝＝Ｑの
場合である。しかも、液晶相を示す場合に於ても、その
液晶相はスメクチック人相又はコレステリック相である
ことを考えれば、本発明の化合物は上記の強誘電性液晶
組成物の成分として適当で杖ないと考えられがちである
。しかし、そのような早まった判断が正しくないことは
以下に記すことによって理解される。
即ち、本発明の化合物（１）はそれ自体では強訴電性液
晶として不適当であるが、これらを他のカイラルスメク
チックＣ相（ＳＣ＊相）を有する材料又はスメクチック
Ｃ相（ＳＣ相）を有する材料に添加することによって、
自発分！Ｍ（Ｐ８）の極めて大きな液晶材料が得られる
。外挿法によって推定される（１）式の化合物のｐｓの
値は約８０ ｎＣ／ｉ Ｋも達する。この値は（１）式
の化合中自体くついて実測された鬼のではないので、こ
れが（１）式の化合物のＰＳであるとは云えないが、実
際上の使用に於てはこの様な作用効果を有することは極
めて有用で、かつ篇〈べきことである。それに対し、例
えば特開昭５３−２２８８３号に記載されている、式 で示される化合物のｐｓ値は本発明者ら測定によれば約
１ｎＣ／−であって、本発明の化合物のｐｓ値を大きく
する効果は極めて大きいと云うことができる。
晶として不適当であるが、これらを他のカイラルスメク
チックＣ相（ＳＣ＊相）を有する材料又はスメクチック
Ｃ相（ＳＣ相）を有する材料に添加することによって、
自発分！Ｍ（Ｐ８）の極めて大きな液晶材料が得られる
。外挿法によって推定される（１）式の化合物のｐｓの
値は約８０ ｎＣ／ｉ Ｋも達する。この値は（１）式
の化合中自体くついて実測された鬼のではないので、こ
れが（１）式の化合物のＰＳであるとは云えないが、実
際上の使用に於てはこの様な作用効果を有することは極
めて有用で、かつ篇〈べきことである。それに対し、例
えば特開昭５３−２２８８３号に記載されている、式 で示される化合物のｐｓ値は本発明者ら測定によれば約
１ｎＣ／−であって、本発明の化合物のｐｓ値を大きく
する効果は極めて大きいと云うことができる。
前記以外の公知の強誘電性液晶化合物のｐｓ値も大きい
ものでもせいぜい２０位である。
ものでもせいぜい２０位である。
ＳＣ＊相の元スイッチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ！！！示万式にくらべて３つのすぐれ九特徴
がある。＃Ｉｌの特徴は非常に高速で応答し、その応答
時間は通常のＴＮ！Ｉ示方式の素子と比較すると、応答
時間はｌ／ｌ ＯＯ以下である。第２の特徴はメモリー
効果があることであシ、上記の高速応答性とあいまって
、時分割駆動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式
で濃淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが
、しきい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性な
どの難問がある。しかし、ＳＣ＊相の光スイツチング効
果を応用する場合には極性の反転時間を調節することに
よシ、容易に階調を得ることができ、グラフィック表示
に非常に適している。
る場合ＴＮ！！！示万式にくらべて３つのすぐれ九特徴
がある。＃Ｉｌの特徴は非常に高速で応答し、その応答
時間は通常のＴＮ！Ｉ示方式の素子と比較すると、応答
時間はｌ／ｌ ＯＯ以下である。第２の特徴はメモリー
効果があることであシ、上記の高速応答性とあいまって
、時分割駆動が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式
で濃淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行なうが
、しきい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性な
どの難問がある。しかし、ＳＣ＊相の光スイツチング効
果を応用する場合には極性の反転時間を調節することに
よシ、容易に階調を得ることができ、グラフィック表示
に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折層、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト屋である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転するとと
Ｋよル、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ
＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することくよル、明視野およ
び暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得られる
。
は２枚の偏光子を使用する複屈折層、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト屋である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転するとと
Ｋよル、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ
＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液
晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるよう
に配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電
圧を印加して、極性を反転することくよル、明視野およ
び暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得られる
。
一方ゲスト・ホスト屋で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することによシ明視野及び着色視野（偏光板
の配置によシ決まる）を得ることができる。
極性を反転することによシ明視野及び着色視野（偏光板
の配置によシ決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁ｒＩｉＫ
平行に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上
の磁場中で等方性液体から非常にゆつくシと冷却する（
１℃〜２℃／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させて
いるが、スメクチック相を呈する温度よシ高温域でコレ
ステリック相を有する液晶物質では、磁場の代わ〕に５
０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しなからコレステリッ
ク相を呈する温度から１℃／ｗｉｎの劣却速度ｔスメク
チック相を呈する温度へ冷却するととくよシ、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
平行に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上
の磁場中で等方性液体から非常にゆつくシと冷却する（
１℃〜２℃／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させて
いるが、スメクチック相を呈する温度よシ高温域でコレ
ステリック相を有する液晶物質では、磁場の代わ〕に５
０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しなからコレステリッ
ク相を呈する温度から１℃／ｗｉｎの劣却速度ｔスメク
チック相を呈する温度へ冷却するととくよシ、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
本発明の（Ｉ）式の化合物は上記及び後の実施例に示さ
れるようにカイラルスメクチック液晶相を利用した表示
方式に用いるｓｃ＊組成物の成分として好適なものであ
るが、この場合、それ自身液晶相を示すものの方がそう
でないものよシも一般的には好ましいと云える。
れるようにカイラルスメクチック液晶相を利用した表示
方式に用いるｓｃ＊組成物の成分として好適なものであ
るが、この場合、それ自身液晶相を示すものの方がそう
でないものよシも一般的には好ましいと云える。
（１）式の化合物のもう一つの驚くべき特徴についても
言及しておく。（１）式の化合物は光学活性体であるか
ら、これをネマチック液晶に添加するととＫよシカイラ
ルネマテック相（コレステリック相）を与える、即ち、
捩れた構造を誘起することは当然であるが、この際（１
）式の化合物の誘起するコレステリックピッチ（Ｐ）は
温度の低下によシ長い方ヘシフトすると云う異常な挙動
を示す。
言及しておく。（１）式の化合物は光学活性体であるか
ら、これをネマチック液晶に添加するととＫよシカイラ
ルネマテック相（コレステリック相）を与える、即ち、
捩れた構造を誘起することは当然であるが、この際（１
）式の化合物の誘起するコレステリックピッチ（Ｐ）は
温度の低下によシ長い方ヘシフトすると云う異常な挙動
を示す。
例、ｅ［，４−（４’−アルキルシクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル系ネマチック液晶組成物であるＺＬＩ−１
１３２（メルク社製）に、（Ｉ）式の化合物を夫々４重
量％添加して見られるカイラルネマチック（コレステリ
ック）液晶のコレステリックピッチは、第２表に例示さ
れるように、温度の低下とともに長くなる。
ンゾニトリル系ネマチック液晶組成物であるＺＬＩ−１
１３２（メルク社製）に、（Ｉ）式の化合物を夫々４重
量％添加して見られるカイラルネマチック（コレステリ
ック）液晶のコレステリックピッチは、第２表に例示さ
れるように、温度の低下とともに長くなる。
第 ２ 表
これは、一般に知られている光学活性物質によシ誘起さ
れるコレステリックピッチの温度変化の逆である。（Ｉ
）式の化合物のこの驚くべき特徴に基づいた（１）式の
化合物の実用上の重要性は、本出願人の出願に係る特願
昭６Ｏ−１７Ｃ％９５１号及び特願昭６０−１７２，０
９０号に詳細に説明されているところによって明らかで
あるので、と＼では詳細に論じないが、その一部分を要
約すると次の如くである。即ち、ネマチック液晶に（１
）式の光学活性体を添加することによって誘起されるコ
レステリックピッチが、通常の場合とは逆に温度の低下
とともに長くなるのでその液晶組成物を用いたねじれネ
マチック屋表示素子の電気光学効果のしきい値電圧の温
度による変化（これは一般に温度低下とともに上昇して
しまうが）が減少するというすぐれた効果が見られる。
れるコレステリックピッチの温度変化の逆である。（Ｉ
）式の化合物のこの驚くべき特徴に基づいた（１）式の
化合物の実用上の重要性は、本出願人の出願に係る特願
昭６Ｏ−１７Ｃ％９５１号及び特願昭６０−１７２，０
９０号に詳細に説明されているところによって明らかで
あるので、と＼では詳細に論じないが、その一部分を要
約すると次の如くである。即ち、ネマチック液晶に（１
）式の光学活性体を添加することによって誘起されるコ
レステリックピッチが、通常の場合とは逆に温度の低下
とともに長くなるのでその液晶組成物を用いたねじれネ
マチック屋表示素子の電気光学効果のしきい値電圧の温
度による変化（これは一般に温度低下とともに上昇して
しまうが）が減少するというすぐれた効果が見られる。
しきい値電圧の温度依存性を抑制する従来の方法は、右
捩シのコレステリックら旋構造を誘起する光学活性体と
、左捩シのコレステリックら旋構造を誘起する光学活性
体との両者を添加して、夫々のねじシカの温度による変
化の差異にもとづいて残存ねじシカの温度低下による減
少（即ち、温度低下でコレステリックピッチが増大する
）をもたらｔせるようＫするものである（例えば特開昭
５５−３８８６９号入この公知方法と比較して、こ＼に
提出される新しい方法ははるかにすぐれている。
捩シのコレステリックら旋構造を誘起する光学活性体と
、左捩シのコレステリックら旋構造を誘起する光学活性
体との両者を添加して、夫々のねじシカの温度による変
化の差異にもとづいて残存ねじシカの温度低下による減
少（即ち、温度低下でコレステリックピッチが増大する
）をもたらｔせるようＫするものである（例えば特開昭
５５−３８８６９号入この公知方法と比較して、こ＼に
提出される新しい方法ははるかにすぐれている。
（１）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイ２ルネマ
チツク液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース−ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ１シま模様）を生
成することがないので（１）式の化合物はリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。
チツク液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース−ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ１シま模様）を生
成することがないので（１）式の化合物はリバース・ド
メイン生成の防止剤として使用できる。
次に一般式（１）の化合物の製造法について述べる。（
ＩＪ式の化合物は次のような経路によシ製造することが
できる。
ＩＪ式の化合物は次のような経路によシ製造することが
できる。
（上式中Ｒ２は短鎖アルキル基を示す。その他は前記と
同じ） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１−アルカ
ノール（■）をピリジン存在下、Ｐ−トルエンスルホン
酸クロリドと反応して化合物（ＩＩＩ）を得る。これを
化合物（転）（Ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステ
ル又は４−ヒドロキシ−４１−とフェニルカルボン酸ア
ルキルエステル）ト水酸化カリウムの存在下、反応させ
て化合物（Ｖ）を得る。化合物（Ｖ）を水酸化ナトリウ
ム水の存在下で加水分解をして化合物（ＶＤを得る。次
いで化合物（Ｖｌｌを塩化チオニルと反応して化合物（
４）とし、それをピリジン存在下で、最終目的化合物に
対応する（■）式のフェノール類即ちＰ−シアノフェノ
ール、Ｐ−フルオロフェノール、Ｐ−／ロルフェノール
、Ｐ−ブロムフェノール ｐｌ−ヒドロキク−Ｐ−シア
ノビフェニル ｐｌ−ヒドロキシ−Ｐ′−フルオレビフ
ェニル、Ｐ′−ヒドロキシ−ｐ−ｐロルビフェニル、Ｐ
′−ヒドロ七シーＰ−ブロムビフェニル、２．４−ジフ
ルオロフェノール、３．４−ジフルオロフェノール、２
−フルオロ−４−シアンフェノール、３−フルオロ−４
−シアノフェノール、２−フルオロ−４−ブロモフェノ
ール、３−フルオロ−４−ブロモフェノール、３−クロ
ロ−４−シアノフェノール、３−クロロ−４−フルオロ
フェノール等ト反応させて目的の（１）式の化合物を得
る。
同じ） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１−アルカ
ノール（■）をピリジン存在下、Ｐ−トルエンスルホン
酸クロリドと反応して化合物（ＩＩＩ）を得る。これを
化合物（転）（Ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステ
ル又は４−ヒドロキシ−４１−とフェニルカルボン酸ア
ルキルエステル）ト水酸化カリウムの存在下、反応させ
て化合物（Ｖ）を得る。化合物（Ｖ）を水酸化ナトリウ
ム水の存在下で加水分解をして化合物（ＶＤを得る。次
いで化合物（Ｖｌｌを塩化チオニルと反応して化合物（
４）とし、それをピリジン存在下で、最終目的化合物に
対応する（■）式のフェノール類即ちＰ−シアノフェノ
ール、Ｐ−フルオロフェノール、Ｐ−／ロルフェノール
、Ｐ−ブロムフェノール ｐｌ−ヒドロキク−Ｐ−シア
ノビフェニル ｐｌ−ヒドロキシ−Ｐ′−フルオレビフ
ェニル、Ｐ′−ヒドロキシ−ｐ−ｐロルビフェニル、Ｐ
′−ヒドロ七シーＰ−ブロムビフェニル、２．４−ジフ
ルオロフェノール、３．４−ジフルオロフェノール、２
−フルオロ−４−シアンフェノール、３−フルオロ−４
−シアノフェノール、２−フルオロ−４−ブロモフェノ
ール、３−フルオロ−４−ブロモフェノール、３−クロ
ロ−４−シアノフェノール、３−クロロ−４−フルオロ
フェノール等ト反応させて目的の（１）式の化合物を得
る。
尚、原料の光学活性２−アルカノール類のうちＳ （＋
） −２−オクタツール及びＲ（−）−２−オクタツー
ルは市販品として容易に入手できるが、他の光学活性２
−アルカノール類は現在のところ高価で大量の使用には
向かない１本発明者らは文献（Ｒ６Ｈ０Ｐｉｅｋａｒｄ
ら、Ｊ、Ｃｈｅｗ、Ｓｏｃ、、 ９９ ＋４５（１９１
１） ）記載の方法に従って２セミ体の光学分割をお
こなって得たものを原料として使用したが、これらの光
学活性２−アルカノール類を使用することによって（１
）弐に於けるＲの異る諸物質が得られる。しかしＲの鎖
長による液晶相転移温度の変化性わずかであるので最も
容易に入手し得る２−オクタツール以外の光学活性２−
アルカノールを原料とすることによる格別な利点はない
。
） −２−オクタツール及びＲ（−）−２−オクタツー
ルは市販品として容易に入手できるが、他の光学活性２
−アルカノール類は現在のところ高価で大量の使用には
向かない１本発明者らは文献（Ｒ６Ｈ０Ｐｉｅｋａｒｄ
ら、Ｊ、Ｃｈｅｗ、Ｓｏｃ、、 ９９ ＋４５（１９１
１） ）記載の方法に従って２セミ体の光学分割をお
こなって得たものを原料として使用したが、これらの光
学活性２−アルカノール類を使用することによって（１
）弐に於けるＲの異る諸物質が得られる。しかしＲの鎖
長による液晶相転移温度の変化性わずかであるので最も
容易に入手し得る２−オクタツール以外の光学活性２−
アルカノールを原料とすることによる格別な利点はない
。
以下、実施例により本発明の光学活性エステル化合物に
つき更に詳細に説明する。
つき更に詳細に説明する。
尚、以下の実施例に於いては原料の光学活性２−アルカ
ノールとしてＳ←）型のものを使用した例だけを記載す
るが、ｕ（−）ｍの２−アルカノールを原料とした場合
にも夫々同一の相転移温度のものが得られる。これは理
論上からも当然のことである。但し旋光度、ら旋の捩れ
向き、自発分極の向きはＳ（＋）型とＲ（−） ｍとで
は逆になる。
ノールとしてＳ←）型のものを使用した例だけを記載す
るが、ｕ（−）ｍの２−アルカノールを原料とした場合
にも夫々同一の相転移温度のものが得られる。これは理
論上からも当然のことである。但し旋光度、ら旋の捩れ
向き、自発分極の向きはＳ（＋）型とＲ（−） ｍとで
は逆になる。
セしてＳ （＋） −２−アルカノールを出発原料とし
て見られる物質は、誘起するコレステリック相のら旋の
捩〕の向きは左向き、又、自発分極の方向は（＋）であ
る。
て見られる物質は、誘起するコレステリック相のら旋の
捩〕の向きは左向き、又、自発分極の方向は（＋）であ
る。
実施例１
〔光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４
−ビフェニルカルギン酸Ｐ−フルオロフェニルエステル
（（■）式に於いて！＝２、ｍ＝ｏ、Ｒ＝Ｃ，Ｈ１３、
Ｘ＝Ｆ、 Ｙ＝Ｈ，Ｚ−Ｈｆ）もの（試料部１６））の
製造〕 ｓ （＋） −２−オクタツール２０Ｃ１（Ｌ５３６モ
ル）を乾燥ピリジン６００ａ／に溶解し、そこへ系内の
温度が１０℃以上にならないようにしなからＰ−トルエ
ンスルホン酸クロリド２９２．８ ｆ（１，５３６モλ
）を乾燥トルエン４４０ｊｌｊに溶解した溶液を滴下す
る。滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温
度を、５０ Ｃに加温し、その”ｆｆ１１２時間保って
から冷却する。更に水１１とトルエン５００ｄを加えて
撹拌する。分離したトルエン層を６Ｎ−ＨＣＩＩ、次い
で２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるま
で水洗する。トルエンを留去すると残留物として３２１
、Ｏｆ の光学活′性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチ
ルーヘプチルエステルＣｍ）ｔｕり。
−ビフェニルカルギン酸Ｐ−フルオロフェニルエステル
（（■）式に於いて！＝２、ｍ＝ｏ、Ｒ＝Ｃ，Ｈ１３、
Ｘ＝Ｆ、 Ｙ＝Ｈ，Ｚ−Ｈｆ）もの（試料部１６））の
製造〕 ｓ （＋） −２−オクタツール２０Ｃ１（Ｌ５３６モ
ル）を乾燥ピリジン６００ａ／に溶解し、そこへ系内の
温度が１０℃以上にならないようにしなからＰ−トルエ
ンスルホン酸クロリド２９２．８ ｆ（１，５３６モλ
）を乾燥トルエン４４０ｊｌｊに溶解した溶液を滴下す
る。滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温
度を、５０ Ｃに加温し、その”ｆｆ１１２時間保って
から冷却する。更に水１１とトルエン５００ｄを加えて
撹拌する。分離したトルエン層を６Ｎ−ＨＣＩＩ、次い
で２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるま
で水洗する。トルエンを留去すると残留物として３２１
、Ｏｆ の光学活′性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチ
ルーヘプチルエステルＣｍ）ｔｕり。
一方、４−ヒドロキシ−４′−ビーツェニルヵルボン酸
エチルエステル敗） ３８．７ ｔ （０，１６０モル
）をエタノール２０ ｏ＊に溶解し、更に水酸化カリウ
ム９ｆ（０，１６０モル）を加え溶解する。そζへ先に
得られた光学活性Ｐ−１ルエンスルホ冷却、） ／ｌ／
ｘ ｙ ２００−と６Ｎ−ｍｃ１５０ｍを加える。そ
のトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち
、中性になるまで水で洗浄した。トルエンを留去し残留
物として３８．６ ｔ。
エチルエステル敗） ３８．７ ｔ （０，１６０モル
）をエタノール２０ ｏ＊に溶解し、更に水酸化カリウ
ム９ｆ（０，１６０モル）を加え溶解する。そζへ先に
得られた光学活性Ｐ−１ルエンスルホ冷却、） ／ｌ／
ｘ ｙ ２００−と６Ｎ−ｍｃ１５０ｍを加える。そ
のトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち
、中性になるまで水で洗浄した。トルエンを留去し残留
物として３８．６ ｔ。
光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−
ビフェニルカルボン酸エチルエステル（Ｖ）を得た。こ
の光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシン−４
−ビフェニルカルボン酸エチルエステル３８，６ ｆ
（０，１０９そル）を、エタノール６”ｓ水酸化ナトリ
ウム ５．３ ｆ （０，１３０モル）、水２６ｄｌＣ
溶かした溶液を１０分間加熱還流すると結晶が析出する
。冷却し６ Ｎ−Ｈ（Ｊ ２０３１７を加えて結晶を戸
別し、ｊ！に酢酸から再結晶して２３．４ ｆの光学活
性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸（至）を得た。このものは液晶相を示し
、その相転移点はｃ−ｓｃ＊点１６０℃、ｓｃ＊−ａｈ
点１７７℃、Ｃｈ−Ｉ点１９６℃であった。
ビフェニルカルボン酸エチルエステル（Ｖ）を得た。こ
の光学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシン−４
−ビフェニルカルボン酸エチルエステル３８，６ ｆ
（０，１０９そル）を、エタノール６”ｓ水酸化ナトリ
ウム ５．３ ｆ （０，１３０モル）、水２６ｄｌＣ
溶かした溶液を１０分間加熱還流すると結晶が析出する
。冷却し６ Ｎ−Ｈ（Ｊ ２０３１７を加えて結晶を戸
別し、ｊ！に酢酸から再結晶して２３．４ ｆの光学活
性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸（至）を得た。このものは液晶相を示し
、その相転移点はｃ−ｓｃ＊点１６０℃、ｓｃ＊−ａｈ
点１７７℃、Ｃｈ−Ｉ点１９６℃であった。
この光学活性４’−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−
４−ビフェニルカルボン酸２０ｆ （０，０６３モル）
に塩化チオニルｌ １，３ ｔ （０，０９５モル）を
加え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留
去して２１２の光学活性４’−（１−メチル−へブチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド（ロ）を
得た。
４−ビフェニルカルボン酸２０ｆ （０，０６３モル）
に塩化チオニルｌ １，３ ｔ （０，０９５モル）を
加え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留
去して２１２の光学活性４’−（１−メチル−へブチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド（ロ）を
得た。
Ｐ−フルオロフェノール備）０．７８ Ｆ（０，００７
モル）をピリジン５１１１に溶解したものに、この光学
活性４’−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸クロリド（１２，ｏｒ（０，００６モ
ル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放置後ト
ルエン３０３１ｔ、水２０ｊｌＪを加えて撹拌し、その
トルエン層を６Ｎ−ＨＣＪ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶
液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエンを
留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である光
学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸Ｐ−フルオロフェニルエステル１．
３ ｆを得た。このものの相転移点はＣ−８Ａ点１０８
．７℃、８Ａ−Ｉ点１３２．ＯＣであった。
モル）をピリジン５１１１に溶解したものに、この光学
活性４’−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフ
ェニルカルボン酸クロリド（１２，ｏｒ（０，００６モ
ル）を加え反応させた。加熱撹拌してから一夜放置後ト
ルエン３０３１ｔ、水２０ｊｌＪを加えて撹拌し、その
トルエン層を６Ｎ−ＨＣＪ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶
液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエンを
留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物である光
学活性４’−（１−メチル−へブチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸Ｐ−フルオロフェニルエステル１．
３ ｆを得た。このものの相転移点はＣ−８Ａ点１０８
．７℃、８Ａ−Ｉ点１３２．ＯＣであった。
本物質の絶対立体配置は決定できていないが、化合物（
Ｖ）を合成する段階でワルデン反転が起つ九と考えられ
るので、絶対立体配置はＲ系統であると推定される。又
、元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
Ｖ）を合成する段階でワルデン反転が起つ九と考えられ
るので、絶対立体配置はＲ系統であると推定される。又
、元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
Ｃ７７，０Ｏ＊ ７’７．１２％
ＩＩ ６．３０％ ６．９５チＦ ４．
４０チ ４．５２％ 実施例２ 〔光学活性ｐ−（１−メテルーヘプｆルオΦシ）安息香
ｉ１４’−ブロム−４−ビフェニリルエステル（（Ｉ）
式に於いて、ｌ＝ｌ、ｍ＝ｌ、Ｒ＝Ｃ，Ｈ１３、Ｘ＝Ｂ
ｒ、Ｙ＝ＨＸＺ＝Ｈのもの（試料部９）の製造〕Ｐ−ヒ
ト筒キシ安息香酸メチルエステル（転）２８、！５ ｆ
（０，，１８７モル）をメチルアルコール１２０Ｊｊ
に溶解し、更に水酸化カリウムｌｏ、］Ｊ（０，１８７
モル）を加え溶解する。そこへ実施例１で得られた光学
活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘプチルエス
テル億）５Ｂ、６ｆ（０，２０６モル）を加えて４時間
還流を保ったのち冷却し、トルエン２００ｄと６Ｎ−４
Ｃ７５０ｍを加える。
４０チ ４．５２％ 実施例２ 〔光学活性ｐ−（１−メテルーヘプｆルオΦシ）安息香
ｉ１４’−ブロム−４−ビフェニリルエステル（（Ｉ）
式に於いて、ｌ＝ｌ、ｍ＝ｌ、Ｒ＝Ｃ，Ｈ１３、Ｘ＝Ｂ
ｒ、Ｙ＝ＨＸＺ＝Ｈのもの（試料部９）の製造〕Ｐ−ヒ
ト筒キシ安息香酸メチルエステル（転）２８、！５ ｆ
（０，，１８７モル）をメチルアルコール１２０Ｊｊ
に溶解し、更に水酸化カリウムｌｏ、］Ｊ（０，１８７
モル）を加え溶解する。そこへ実施例１で得られた光学
活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘプチルエス
テル億）５Ｂ、６ｆ（０，２０６モル）を加えて４時間
還流を保ったのち冷却し、トルエン２００ｄと６Ｎ−４
Ｃ７５０ｍを加える。
そのトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したの
ち中性になるまで洗浄した。トルエンを留去し残留物と
して１４．２ ｆの光学活性Ｐ −（１−メチル−へブ
チルオキシ）安息香酸メチルエステル（Ｖ）を得た。こ
のＰ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
エステル１４．２ｆ（０，０５４モル）を、エタノール
５ＪＥ／、水酸化ナトリウム３．２ ｆ （０，０８１
モル）、水２０ａｌ／と共に溶解し１時間加熱還流する
。冷却後、反応液を５０ａｌの６ Ｎ−ＭＣＩ水溶液の
中に撹拌しながら注ぎ込む。析出した結晶を戸別し更に
エタノールから再結晶して８．１２の光学活性Ｐ−（１
−メチル−ブチルオキシ）安息香酸（Ｍ）を得た。この
ものの融点は６１．２〜６３．１℃であった。この光学
活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸７．５
ｆ （０，０３０モル）に塩化チオニル６、Ｏｆ （
０，０４７モル）を加え、１時間加熱還流したのち、過
剰の塩化チオニルを留去して５．８ｆの光学活性Ｐ−（
１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸クロリド（Ｉを
得た。
ち中性になるまで洗浄した。トルエンを留去し残留物と
して１４．２ ｆの光学活性Ｐ −（１−メチル−へブ
チルオキシ）安息香酸メチルエステル（Ｖ）を得た。こ
のＰ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
エステル１４．２ｆ（０，０５４モル）を、エタノール
５ＪＥ／、水酸化ナトリウム３．２ ｆ （０，０８１
モル）、水２０ａｌ／と共に溶解し１時間加熱還流する
。冷却後、反応液を５０ａｌの６ Ｎ−ＭＣＩ水溶液の
中に撹拌しながら注ぎ込む。析出した結晶を戸別し更に
エタノールから再結晶して８．１２の光学活性Ｐ−（１
−メチル−ブチルオキシ）安息香酸（Ｍ）を得た。この
ものの融点は６１．２〜６３．１℃であった。この光学
活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸７．５
ｆ （０，０３０モル）に塩化チオニル６、Ｏｆ （
０，０４７モル）を加え、１時間加熱還流したのち、過
剰の塩化チオニルを留去して５．８ｆの光学活性Ｐ−（
１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸クロリド（Ｉを
得た。
４−（４’−７’ロムフエニル）フエ／ −ル（Ｖｌ）
１．０２（０，００４モル）をピリジン１ｏｌｌ（に溶
解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル−へブチ
ルオキシ）安息香酸クロリド（％４１．１ ｆ（０，０
０４モル）を加え反応させた。加熱撹拌゛してから一夜
放置後、トルエン３０ｄ１水２０１４を加え撹拌し、そ
のトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物を酢酸エチルエステルで再結晶して目的
物である光学活性Ｐ−（１−メチルへブチルオキシ）−
４／−ブロム−４−ビフェニリルエステル（Ｉ）０６８
ｆを得た。このものの相転移点はＣ−８Ａ点： ｌ ３
４．５．℃、５Ａ−Ｉ点： １４７．８℃であった。
１．０２（０，００４モル）をピリジン１ｏｌｌ（に溶
解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル−へブチ
ルオキシ）安息香酸クロリド（％４１．１ ｆ（０，０
０４モル）を加え反応させた。加熱撹拌゛してから一夜
放置後、トルエン３０ｄ１水２０１４を加え撹拌し、そ
のトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエン
を留去し残留物を酢酸エチルエステルで再結晶して目的
物である光学活性Ｐ−（１−メチルへブチルオキシ）−
４／−ブロム−４−ビフェニリルエステル（Ｉ）０６８
ｆを得た。このものの相転移点はＣ−８Ａ点： ｌ ３
４．５．℃、５Ａ−Ｉ点： １４７．８℃であった。
又、この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
致した。
実測４１１ 計算ｍ （”””””）として
Ｃ’７９．８０％ ７７．１２チ
Ｈ６，５０％ ６．９５１Ｇ
Ｆ ４．３２チ ４．５２％実施例１又は２
と同様にして得た他の（１）式の化合物の相転移点は先
の第１表に示した通シである。
と同様にして得た他の（１）式の化合物の相転移点は先
の第１表に示した通シである。
実施例３（、使用例１）
４−エチル−４１−シアノビフェニル ２０重
量％４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ４
ｏｉ量ｓ４−オクチルオキシ−４′−シアノビ７エエル
２５重量−４−ペンテルー４′−シアノターフェニル
１５重量％からなるネマチック液晶組成物を配向
処理剤として、ポリビニルアルコール（ＰＴＡ）を塗布
しその表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極からなる電極間隔ｌＯμｍのセルに注入してＴＮＩＩ
麦示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察したところ、
リバース・ツイストドメインを生じているのが観察され
た。
量％４−ベンチルー４′−シアノビフェニル ４
ｏｉ量ｓ４−オクチルオキシ−４′−シアノビ７エエル
２５重量−４−ペンテルー４′−シアノターフェニル
１５重量％からなるネマチック液晶組成物を配向
処理剤として、ポリビニルアルコール（ＰＴＡ）を塗布
しその表面をラビングして平行配向処理を施した透明電
極からなる電極間隔ｌＯμｍのセルに注入してＴＮＩＩ
麦示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察したところ、
リバース・ツイストドメインを生じているのが観察され
た。
この上記のネマチック液晶組成物に本願の（１）式でＪ
＝２、ｍ＝ｏ、Ｘ＝ＣＮＸＹ＝＝Ｈ，Ｚ＝＝ＩＩＩでＲ
＝Ｃ６Ｈ１３なる化合物（試料凰１９）を０．１重量−
添加し、同様にＴＮＩＩセルにて観察したところ、リバ
ース・ツイストドメインは解消され、均一なネマチック
相が観察された。
＝２、ｍ＝ｏ、Ｘ＝ＣＮＸＹ＝＝Ｈ，Ｚ＝＝ＩＩＩでＲ
＝Ｃ６Ｈ１３なる化合物（試料凰１９）を０．１重量−
添加し、同様にＴＮＩＩセルにて観察したところ、リバ
ース・ツイストドメインは解消され、均一なネマチック
相が観察された。
実施例４（使用例２）
本発明の化合物４’ −（１−メチル−へブチルオキシ
）−４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−フルオロフェニルエ
ステル（第１２ 試料ｍ１６＋ｃｙ化合物）を１成分と
する下記の組成のカイラルスメクチック液晶組成物を調
製した。
）−４−ビフェニルカルボン酸Ｐ−フルオロフェニルエ
ステル（第１２ 試料ｍ１６＋ｃｙ化合物）を１成分と
する下記の組成のカイラルスメクチック液晶組成物を調
製した。
（試料随１６の化合物） １０重量％
２０重量％
組成物の調製法は、上記４＄１の液晶化合物を所定の重
量秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しなが
ら混合するものである。
量秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しなが
ら混合するものである。
得られたカイラルスメクチック液晶組成物を用い゛て実
験用液晶素子を作製した。即ち、酸化インジウム透明電
極が設けられているガラス基板上にＰＴＡ膜を設け、一
定方向にラビングし２板の基板のラビング方向が平行に
なるようにガラスファイバー（径４μｍ）をスペーサー
として液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真
空封入したものである。どの液晶素子を２枚の直交する
偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、２０ｖの
印加によって透過光強度の変化が観測された。
験用液晶素子を作製した。即ち、酸化インジウム透明電
極が設けられているガラス基板上にＰＴＡ膜を設け、一
定方向にラビングし２板の基板のラビング方向が平行に
なるようにガラスファイバー（径４μｍ）をスペーサー
として液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真
空封入したものである。どの液晶素子を２枚の直交する
偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、２０ｖの
印加によって透過光強度の変化が観測された。
この時の透過強度の変化から応答時間を求めると、２５
℃で約１．３ｍ５ｅｃの値を示した。
℃で約１．３ｍ５ｅｃの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によシテクス
チェアの温度変化を調べたところ、２０℃から４５℃の
温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発
分極の大きさは、２５℃で１２ｎｃ／−であった。
チェアの温度変化を調べたところ、２０℃から４５℃の
温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発
分極の大きさは、２５℃で１２ｎｃ／−であった。
上記の液晶組成物から本発明の試料部１６の化合物を除
いた液晶組成物の自発分極の大きさは、２５℃で３ｎＣ
／−であシ、本発明の化合物を使用することによシ、自
発分極の大きさは非常に大きくなることが確められた。
いた液晶組成物の自発分極の大きさは、２５℃で３ｎＣ
／−であシ、本発明の化合物を使用することによシ、自
発分極の大きさは非常に大きくなることが確められた。
以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは
ＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ、Ｚはいずれもハロゲン
原子又は水素原子を 夫々示すが、Ｙ、Ｚのいずれか一方は水素 原子であり、又ｌは１又は２、ｍは０又は １であり、＊はその炭素原子が光学活性中心であること
を示す） で表される光学活性化合物。 - （２）（ I ）式のｌが１、ｍが０である特許請求の範
囲第１項記載の光学活性化合物。 - （３）（ I ）式のｌが１、ｍが１である特許請求の範
囲第１環記載の光学活性化合物。 - （４）（ I ）式のｌが２、ｍが０である特許請求の範
囲第１項記載の光学活性化合物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは
ＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ、Ｚはいずれもハロゲン
原子又は水素原子であり、又ｌは１又は２、ｍは０又は
１であり、＊はその炭素原子が光学活性中心であること
を示す） で表わされる光学活性化合物を少くとも１成分含有する
ことを特徴とする表示素子用カイラルスメクチツク液晶
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27707784 | 1984-12-26 | ||
| JP59-277077 | 1984-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61267540A true JPS61267540A (ja) | 1986-11-27 |
| JPH0610170B2 JPH0610170B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=17578453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283110A Expired - Lifetime JPH0610170B2 (ja) | 1984-12-26 | 1985-12-18 | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4689176A (ja) |
| JP (1) | JPH0610170B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291046A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Adeka Corp | 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0794406B2 (ja) * | 1984-02-08 | 1995-10-11 | チッソ株式会社 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
| JPS6143A (ja) * | 1984-06-11 | 1986-01-06 | Chisso Corp | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| DE3534777A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
| GB8608114D0 (en) * | 1986-04-03 | 1986-05-08 | Secr Defence | Smectic liquid crystal devices |
| JP2554473B2 (ja) * | 1986-08-18 | 1996-11-13 | チッソ株式会社 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
| JPH07116131B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1995-12-13 | チッソ株式会社 | チオエ−テル化合物及び液晶組成物 |
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| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| GB2233649B (en) * | 1988-02-24 | 1991-11-06 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl and 4'-cyanobiphenyl benzoates |
| US5211878A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluorobenzonitrile derivatives |
| US4925590A (en) * | 1988-03-10 | 1990-05-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol |
| JPH0768519B2 (ja) * | 1988-11-24 | 1995-07-26 | 荒川化学工業株式会社 | 液晶組成物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4147651A (en) * | 1974-09-03 | 1979-04-03 | Beckman Instruments, Inc. | Biphenyl based liquid crystal compositions |
| US4017416A (en) * | 1974-10-11 | 1977-04-12 | Chisso Corporation | P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same |
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Also Published As
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