JPH08337555A - フェリ誘電相を有する液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アクティブマトリックス型の液晶表示素子に
好適に使用される新規なフェリ誘電相を有する液晶化合
物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) で表され、かつ、その相
系列中にフェリ誘電相を有する液晶化合物。 【化１】 (式中Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘ、ＹはＨ
原子またはいずれか一方がＦ原子、Ａは CF₃又は C₂F₅
基、ｍは 2〜4 の整数、ｎは 2〜4 の整数、C*は不斉炭
素である。） 【効果】 アクティブマトリックス型の液晶表示素子に
好適なフェリ誘電相を有する新規な液晶化合物が見いだ
された。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、各画素毎に駆動するア
クティブマトリクス型の液晶表示素子に好適に使用され
るフェリ誘電相を有する新規な液晶化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子(LCD) は、従来のブラウン
管ディスプレイに代わるフラットパネルディスプレイと
して、既にポータブル機器を中心に普及しつつある。最
近のパーソナルコンピュータやワードプロセッサの機能
拡大、および処理情報の大量化にともない、LCD にもよ
り高い機能、即ち大表示容量化、フルカラー表示、広視
野角、高速応答、高コントラスト化等が要求されてい
る。

【０００３】この様な要求に応える液晶表示方式（液晶
駆動方式）として、画面の各画素毎に薄膜トランジスタ
(TFT) あるいはダイオード(MIM) を形成し、各画素毎に
独立して液晶を駆動する方式であるアクディブマトリク
ス(AM)表示素子が提案実施されている。この表示方式
は、製造歩留りが低いため低コスト化が困難である、大
画面化が困難であるなどの問題はあるものの表示品質の
高さにより従来主流であったSTN表示方式を凌駕し、CRT
に迫る勢いになっている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらこのよう
なＡＭ表示素子において、液晶材料としてＴＮ（ツイス
テッドネマチック）液晶を用いているため、次のような
問題が生じている。 (1) TN液晶はネマチック液晶であり、応答速度が一般的
に遅く（数十ｍｓ）、動画表示を行うとき良好な画質が
得られない。 (2) 液晶分子のねじれ状態（ツイスト配向）を利用して
表示するため、視野角が狭い。特に階調表示を行うと、
視野角が急激に狭くなる。すなわち、ディスプレイを見
る角度によって、コントラスト比、色などが変わってし
まう。

【０００５】これらの問題を解決するため、ＴＮ液晶に
代えて、強誘電性液晶や反強誘電性液晶を採用したＡＭ
パネルの提案も近年行われている（特開平5-249502、特
開平5-150257、特開平6-95080 等）が、これらの液晶に
も下記(1),(2) のような問題点があり実用化の壁は厚い
のが現状である。 (1). 強誘電性液晶は自発分極を有しているが、自発分
極が常に存在するため画面の焼き付きが起こりやすく駆
動が困難となる。また、強誘電性液晶は原理的に黒、白
の２値表示しかできないため、階調表示は極めて困難で
ある。階調表示を行うとするときには特別な工夫が必要
であり (例えば、単安定を使用した強誘電性液晶素子;
Keiichi Nito et al., SID'94, Preprint p48)、高度な
実用化技術の開発が必要とされる。

【０００６】(2). 反強誘電性液晶は、永久自発分極が
存在しないため上記(1) で述べられている焼き付の問題
は回避されている。ＡＭ駆動においては、少なくとも10
Ｖ以下で駆動する液晶材料が必要であるが、反強誘電性
液晶は一般にしきい値電圧が大きく、低電圧駆動は困難
である。また、光学応答に履歴（ヒステリシス）がある
ため階調表示が困難であるなどの問題を有している。

【０００７】本発明の目的は、以上のような問題点を解
決できるＡＭ駆動に適した新しい材料を提供することに
あるが、この新しい材料としてフェリ誘電相を有する液
晶化合物が考えられる。フェリ誘電相(=SCγ* ）を有す
る液晶化合物は、1989年、4-(4−オクチルオキシフェニ
ル）安息香酸-4-(1-メチルヘプチロキシカルボニル）フ
ェニル (略称 MHPOBC)において初めて発見された(Japan
ese Journal of Applied Physics, Vol.29, No.1, 199
0, pp.L131-137 ）。

【０００８】MHPOBCは式： C₈H₁₇-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO
-C*H(CH₃)C₆H₁₃ (式中のPhは1,4-フェニレン基、C*は不斉炭素、アルキ
ル基は直鎖アルキル基)で表され、その相系列は Cr(30)SIA*(65)SCA*(118) SCγ*(119)SC*(121)SCα*(12
2)SA(147)I (但し、Crは結晶相、SIA*はカイラルスメクチックIA
相、SCA*はカイラルスメクチックCA相（反強誘電相）、
SCγ* はカイラルスメクチックＣγ相（フェリ誘電
相）、SC* はカイラルスメクチックＣ相（強誘電相）、
SCα* はカイラルスメクチックＣα相、SAはスメクチッ
クＡ相、I は等方相、括弧内は相転移温度 (℃)を示
す。)

【０００９】フェリ誘電性相における液晶の状態を説明
するために図１にフェリ誘電相における分子配列状態
を、図２にフェリ誘電相の三角波に対する光学応答を示
した。フェリ誘電相では図１の FI(+) (印加電圧が正の
場合) あるいは FI(-) (印加電圧が負の場合) の分子配
列をしている。電場のない状態では、 FI(+)と FI(-)と
は等価であるので、共存していると考えられる。従っ
て、平均的な光軸は層法線方向となり、図１に示した偏
光板の条件下では暗状態となる。この状態は図２におい
て電圧０で透過光強度が０のところに相当する。

【００１０】また、 FI(+)及びFI(-) は、分子配列状態
から明らかなようにそれぞれ自発分極を有するが、これ
らの共存状態では自発分極を打ち消し合うため、平均的
な自発分極は零となる。このことから、フェリ誘電相で
は、反強誘電相と同様に強誘電相に見られる焼き付き現
象から逃れられる。

【００１１】フェリ誘電相に電場を印加していくと、強
誘電状態に達するよりも低い電圧で、消光位を持つ領域
(ドメイン) が現れる。この領域は、強誘電状態ほどで
はないが、法線方向より傾いた方向に光軸を有している
ことを示している。この中間的な状態が、 FI(+)又はFI
(-) と考えられる。なお、この場合、図２において、電
圧０Ｖと４Ｖとの間で連続的な透過光強度の変化ではな
く、階段状の透過光強度の変化が観測されるはずであ
る。しかし、図２では連続的な透過光強度が観測され
た。これは FI(+)→FO(+) 又はFI(-) →FO(-) へのしき
い値電圧が明確でないことによると考えられる。本発明
では上記の中間的な状態が必ず観測される液晶相をフェ
リ誘電相と、該相を有する液晶化合物をフェリ誘電相を
有する液晶化合物と呼ぶ。

【００１２】さらに印加電圧を高くすると、電場の向き
に応じて安定な状態である強誘電相FO(+)又はFO(-) に
相転移する。すなわち、図２において透過光強度が飽和
状態（左右の平坦部）となったものが FO(+)又はFO(-)
である。この強誘電状態 FO(+)又はFO(-) では、フェリ
誘電状態 FI(+)又はFI(-) より更に大きな自発分極が発
現することが図１より分かる。以上のように、フェリ誘
電相では、 FI(+)とFI(-) の共存状態を暗、強誘電状態
FO(+)及びFO(-) を明として使用できる。

【００１３】従来の強誘電性液晶は FO(+)、FO(-) 間の
スイッチングであったのに対し、フェリ誘電相では FI
(+)、FO(+) 、FO(-) 及び FI(-)の４状態間でスイッチ
ングをするという大きな特徴を有している。しかしなが
ら、その表示原理はいずれも液晶の複屈折性を利用した
ものであり、視角依存性の小さな表示素子の作製が可能
である。

【００１４】フェリ誘電相は図２に示されているよう
に、一般的にフェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する
電圧と、強誘電状態からフェリ誘電状態へ変化する電圧
の差が小さい、すなわち、ヒステリシスの幅が狭い傾向
が強くＡＭ駆動及びＡＭ駆動における階調表示に適した
性質を持っている。また、フェリ誘電相の電圧による変
化に於て、フェリ誘電状態から強誘電状態へ変化する電
圧であるしきい値電圧は、反強誘電相に比べて小さい傾
向を有し、この点からもフェリ誘電相はＡＭ駆動に適し
た液晶相といえる。

【００１５】しかしながら、現在まで合成されたフェリ
誘電相を有する液晶化合物の数はきわめて少なく、更に
従来知られていたフェリ誘電相を有する液晶化合物はＡ
Ｍ駆動素子への応用を考えたとき、ヒステリシス、しき
い値電圧の面で満足すべきものは見いだされていない。
本発明は AM 駆動に好適に使用できる新しいフェリ誘電
相を有する液晶化合物を与えるものである。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
(1) で表され、その相系列中にフェリ誘電相を有する液
晶化合物である。

【化２】 （式中Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘ、ＹはＨ
原子またはいずれか一方がＦ原子、Ａは CF₃又は C₂F₅
基、ｍは 2〜4 の整数、ｎは 2〜4 の整数、C*は不斉炭
素である。）

【００１７】本発明において、一般式(1) のＡが CF₃の
場合、その液晶相相系列が、結晶相(Cr)−フェリ誘電相
(SCγ*)−スメクチックＡ相(SA)或いは未同定の液晶相
(SX)−等方相(I) である液晶化合物が好ましい（全実施
例）。また、一般式(1) のＡが CF₃で、X=H, Y=F、ｍが
４のとき、Ｒの炭素数が 6〜12、ｎが２〜４であるもの
（実施例13〜21）、Ａが CF₃で、X=H, Y=H、ｍが４のと
き、Ｒの炭素数が 7〜12、ｎが２〜４であるもの（実施
例22〜29）、Ａが CF₃で、X=F, Y=H、ｍが４のとき、Ｒ
の炭素数が 8〜12、ｎが２〜４であるもの（実施例30〜
34）、Ａが CF₃で、ｍが３のとき、Ｒの炭素数が 9〜1
2、ｎが２〜４であるもの（実施例１〜12）、Ａが CF₃
で、ｍが２のとき、Ｒの炭素数が 8又は9が好ましく、
特にｎが２であるもの（実施例35〜37）がフェリ誘電相
を有する好適な液晶化合物を与える。また、一般式(1)
のＡが C₂F₅ のとき、Ｒの炭素数が 8〜11であるもの
（実施例38〜40）がフェリ誘電相を有する液晶化合物を
与える。

【００１８】ＡＭ駆動表示素子は、通常バックライトを
使用する。そのため表示素子の温度は少なくとも40℃ぐ
らいになる。それ故に、本発明におけるフェリ誘電相を
有する液晶化合物のフェリ誘電相の高温側の転移温度は
40℃以上、好ましくは50℃以上であることが好適であ
る。しかしながら、実際にはフェリ誘電性液晶が単独で
用いられることはなく、物性を最適化するために種々の
その他の材料を混合する。従って、少なくとも高温側の
転移温度が30℃ぐらいの液晶化合物でも、転移温度がよ
り高温のものを混合することによって組成物としては転
移温度を高めることができるので十分使用できる。

【００１９】他方、フェリ誘電相の温度範囲は、駆動温
度範囲に関係するため重要な因子である。実用材料とし
ては、他の材料を混合することによって温度範囲の拡大
は可能であるが、フェリ誘電相の温度範囲は10℃以上で
あることが好ましい。実用化されているＡＭ駆動表素子
の駆動電圧は少なくとも10Ｖ以下であり、更に大幅な低
電圧化がなされている。一般に、フェリ誘電性液晶はし
きい値電圧が低いため、低電圧駆動はしやすいが、フェ
リ誘電状態から強誘電状態へ転移するときのしきい値電
圧は 5V/μｍ（セル厚）以下、さらには 3V/μｍ以下で
あることが最も好ましい。

【００２０】また、本発明では、上記フェリ誘電相を有
する液晶化合物を、各画素毎に薄膜トランジスタあるい
はダイオード等の非線形能動素子を設置した基板間に狭
持してなるアクティブマトリクス液晶表示素子として好
適に使用でき、非線型能動素子を用いた液晶の電圧によ
る駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、お
よびその中間状態へのスイッチングにて行うことができ
る。なお、本発明のフェリ誘電相を有する液晶化合物
は、フェリ誘電性液晶組成物として好適に使用できるも
のである。

【００２１】本発明で使用される光学活性アルコール
は、本発明者らが既に明らかにした方法（特開平4-983
号など）を用いることによって容易に製造される。その
製造法の概略は次の通りである。 (イ) Br(CH₂)_mOC_nH_2n+1 + Mg → MgBr(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (ロ) (イ) + CF₃COOH → CF₃CO(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (ハ) (ロ) + (LiAlH₄) → CF₃CH(OH)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (ニ) (ハ) + CH₃COCl → CF₃CH(OCOCH₃)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (ホ) (ニ) + (リハ゜ーセ゛) → (R-)CF₃CH(OH)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 + (S-)CF₃CH(OCOCH₃)(CH₂)_mOC_nH_2n+1

【００２２】上記光学活性アルコールの製造法を簡単に
説明すると次の通りである。イは、アルキルオキシ臭化
物のグリニヤー試薬調製である。ロは、グリニヤー試薬
とトリフルオロ酢酸の反応によるケトンの製造である。
ハは、ケトンの還元によるラセミアルコールの製造であ
る。ニは、ラセミアルコールのアセチル化である。ホ
は、アセテートのリパーゼによる不斉加水分解反応であ
る。この反応により、R-体の目的光学活性アルコールと
S-体のアセテートが得られる。

【００２３】また、本発明におけるフェリ誘電相を有す
る液晶化合物は、本発明者らが既に明らかにした方法
（特開平3-292388号）によって容易に製造できる。その
製造法の概略は次の通りである。 (1) AcO-Ph(X,Y)-COOH + SOCl₂ → AcO-Ph(X,Y)-COCl (2) (1) + (R-)CF₃CH(OH)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 → AcO-Ph(X,Y)-COO-C*H(CF₃)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (3) (2) + (Ph-CH₂NH₂) → HO-Ph(X,Y)-COO-C*H(CF₃)(CH₂)_mOC_nH_2n+1 (4) R-O-Ph-Ph-COOH + SOCl₂ → R-O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 目的液晶化合物 Phは1,4-フェニレン基、Ph(X,Y) は2-又は3-位 (一般式
(1) X or Y) がＦ原子でもよい1,4-フェニレン基、C*は
不斉炭素を示す。

【００２４】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。１は、ｐ−アセトキシ安息香酸の塩化チオニルに
よる塩素化反応である。２は、塩化物(1) と光学活性ア
ルコールとの反応によるエステルの生成である。３は、
エステル(2) の脱アセチル化である。４は、4'−アルキ
ルオキシビフェニル−4-カルボン酸の塩素化である。５
は、フェノール(3) と塩化物(4) との反応による液晶化
合物の製造である。

【００２５】

【実施例】以下の実施例において、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2
(E1)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エ
トキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。

【００２６】(1) 4-(4'-n-ノニルオキシ）ビフェニルカ
ルボン酸の製造。 4-(4'-ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸 10.5g、n-
ノニルブロマイド 14.0gを、エタノール 1,500ml(ミリリット
ル)、水 200mlの混合液に加え、還流下で10時間反応させ
た。更に水 500mlを加え３時間攪拌した。反応終了後、
濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を 500mlを留去し
て室温まで冷却し白色固体を得た。これを充分水洗して
から、クロロホルムより再結晶し、目的物を白色結晶と
して 11.4g得た。

【００２７】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸の
製造。 2-フルオロ−4-ヒドロキシ安息香酸 4.3g と無水酢酸
8.4g を２口フラスコに取り混合した。水冷下、硫酸を
５滴添加した。発熱がおさまってから80℃で30分間加熱
した。その後反応混合物を冷水中にあけ、析出した結晶
をろ過した。結晶は真空乾燥した後、次の工程で使用し
た。収量は 4.7g であった。

【００２８】(3) 4-アセトキシ−2-フルオロ-1-(1-トリ
フルオロメチル−4-エトキシ−ブチルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 1.2g を塩化チオニ
ル 7mlに加え還流下で５時間反応させた。次に過剰の塩
化チオニルを留去してから、ピリジン 1ml、乾燥エーテ
ル 4ml、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペ
ンタノール 0.9g の混合物を滴下した。滴下後、１昼夜
室温で攪拌し、エーテル 200mlで希釈して、有機層を希
塩酸、1N水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して粗製の目的
物をヘキサン／酢酸エチルを溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトで精製して目的物を 1.5g 得た。

【００２９】(4) 4-ヒドロキシ−2-フルオロ-(1-トリフ
ルオロメチル−4-エトキシ−ブチルオキシ) ベンゼンの
製造。 上記(3) で得た化合物 1.0g を、エタノール 30ml に溶
解させて、ベンジルアミン 3g を滴下した。更に室温で
１昼夜撹はんした後、エーテル 300mlで希釈して、希塩
酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離精製し、目的物 0.7g を得た。

【００３０】(5) 3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル
−4-エトキシ−ブチルオキシカルボニルフェニル)-4'−
n-ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製
造。 上記(1) で得た化合物 0.9g に塩化チオニル 10ml を加
え、10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ピリジン 10ml 、トルエン 25ml を加えてから、
上記(4) で得た化合物 0.7g のベンゼン溶液 25ml を滴
下し、室温で10時間反応させた。反応終了後、エーテル
300mlで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで単離した。ついでエタノールで再結晶して目
的液晶化合物 (以下、E1と記す) 0.7gを得た。

【００３１】E1の 1H-NMR スペクトルデーターとその式
を後記表１と化３に示した。相の同定は、テクスチャヤ
ー観察、コノスコープ像の観察、ＤＳＣ（示差走差熱量
計）の測定及び層法線方向と強誘電状態の光軸方向との
間に消光位を持つ領域 (ドメイン) の存在の確認 (中間
状態 FI(±) の観測) により行なった。コノスコープ像
の観察はフェリ誘電相の同定に有力な手段である。コノ
スコープ像の観察は文献（J. Appl. Phys. 31, 793(199
2)) に従った。通常の平行配向セルによるテクスチャー
観察、コノスコープ観察及びＤＳＣ測定、及び中間状態
FI(±) の観測により、本実施例の相系列が決定され、
フェリ誘電性液晶であることが確認された。結果を後記
の表４に示した。

【００３２】また、得られたフェリ誘電性液晶の光学応
答を調べた。セルは以下の手順で作製した。絶縁膜(SiO
₂,膜厚 50nm),ITO電極付きのガラス基板をポリイミドコ
−ティング（膜厚約 80nm)後、一対のガラス基板の片方
のみをラビング処理した。粒子径 1.6μｍのスペ−サ−
を介し、一対のガラス基板を貼り合わせテストセルとし
た。セル厚は２μｍであった。液晶が等方相となる温度
まで加熱し、毛細管現象によりテストセル中に前記液晶
を注入した。その後、１℃／分の速度で徐冷し液晶を平
行配向させた。

【００３３】次に、 101℃、60℃、40℃の各温度におい
て、テストセルに±20V, 1Hzの三角波電圧を印加し駆動
を行い、透過光変化を調べた。結果を図３、４、５にそ
れぞれ示した。しきい値電圧（透過光強度が90％となる
電圧）は、各温度で 3V/μｍ以下であり、光学応答のヒ
ステリシスもほとんどなかった。また、印加電圧 0の状
態では良好な暗状態が得られた。

【００３４】実施例２〜４ （一般式(1) の R=C₁₀H₂₁, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2
(E2)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エ
トキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-デシ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、（一般式
(1) の R=C₁₁H₂₃, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2 (E3))
；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エトキシ
−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ウンデシル
オキシビフェニル−4-カルボキシレート、および（一般
式(1) の R=C₁₂H₂₅, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2 (E
4)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エトキ
シ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ドデシル
オキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。

【００３５】実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキ
シ) ビフェニルカルボン酸の代わりに、4-(4'-n-デシル
オキシ) ビフェニルカルボン酸 (実施例2)、4-(4'-n-ウ
ンデシルオキシ) ビフェニルカルボン酸 (実施例3)、4-
(4'-n-ドデシルオキシ) ビフェニルカルボン酸 (実施例
4)を用いた他は同様にして目的物を得た。実施例１と同
様の物性測定した結果を後記表１、化３、表４に示し
た。

【００３６】実施例５、６ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=3
(E5))；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-プロ
ピルオキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-
ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、および
（一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=4
(E6))；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-ブト
キシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニル
オキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフル
オロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-5-プロピルオ
キシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペンタノール（実施例
5)、R-(+)-5-ブトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペンタ
ノール（実施例6)を用いた他は同様にした結果を後記表
１、化３、表４に示した。

【００３７】実施例７ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=3, n=2
(E7))4-(1-トリフルオロメチル−4-エトキシ−ブチル
オキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-アセトキシ安息香酸
の代わりに、4-アセトキシ安息香酸を用いた以外は同様
として目的物を得た。実施例１と同様の物性測定した結
果を後記表１、化４、表４に示した。

【００３８】実施例８、９ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=3, n=3
(E8))4-(1-トリフルオロメチル−4-プロピルオキシ−
ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシ
ビフェニル−4-カルボキシレート、および（一般式(1)
の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=3, n=4 (E9))4-(1-
トリフルオロメチル−4-ブチルオキシ−ブチルオキシカ
ルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシビフェニル−4-
カルボキシレートの製造。 実施例７において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフル
オロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-5-プロピルオ
キシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペンタノール（実施例
8)、R-(+)-5-ブトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペンタ
ノール（実施例9)を用いた他は同様にした結果を後記表
１、化４、表４に示した。

【００３９】実施例１０ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=3, n=2
(E10))2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エト
キシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニル
オキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、2-フルオロ−4-アセトキシ安息香酸
の代わりに、3-フルオロ−4-アセトキシ安息香酸を用い
た以外は同様として目的物を得た。実施例１と同様の物
性測定した結果を後記表１、化４、表４に示した。

【００４０】実施例１１、１２ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=3, n=3
(E11))2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-プロ
ピルオキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-
ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、および
（一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=3, n=4
(E12))2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-ブチ
ルオキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノ
ニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１０において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-5-プロピル
オキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペンタノール（実施例
11) 、R-(+)-5-ブトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ペン
タノール（実施例12) を用いた他は同様にした結果を後
記表１、化４、表４に示した。

【００４１】比較例１、２ （一般式(1) の R=C₇H₁₅, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2
(CE1)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エ
トキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ヘプ
チルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、および
（一般式(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=F, A=CF₃, m=3, n=2
(CE2)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−4-エ
トキシ−ブチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-オク
チルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸の代わりに、4-(4'-n-ヘプチルオキシ) ビフ
ェニルカルボン酸 (比較例1)、4-(4'-n-オクチルオキ
シ) ビフェニルカルボン酸 (比較例2)を用いた他は同様
にした結果を後記表１、化５、表４に示した。

【００４２】また、比較例２の化合物について、 108
℃、80℃、60℃の各温度において、テストセルに±20V,
1Hzの三角波電圧を印加し駆動を行い、透過光変化を調
べた結果を図６、７、８にそれぞれ示した。108℃にお
けるテクスチャー観察では、強誘電状態のツイストとユ
ニフォーム状態領域の混じり合ったテクスチャーが観察
されたが、光学応答は図６に示したとおり複雑であっ
た。また、80℃、60℃のテクスチャー観察ではツイスト
状態領域のみが認められ、これに対応して光学応答にお
いては、図７、８に示したように、印加電圧 0の状態で
良好な暗状態になることはなかった。

【００４３】実施例１３ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2
(E13)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノ
ニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフル
オロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-6-エトキシ−
1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノールを用いた以外は同
様として目的物を得た。実施例１と同様の物性測定した
結果を後記表２、化５、表５に示した。

【００４４】実施例１４〜１９ （一般式(1) の R=C₆H₁₃, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2
(E14)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ヘ
キシルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、（一般
式(1) の R=C₇H₁₅, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2 (E1
5)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキ
シ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ヘプチ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、（一般式
(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2 (E16))
；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ
−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-オクチル
オキシビフェニル−4-カルボキシレート、（一般式(1)
の R=C₁₀H₂₁, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2 (E17))；3-
フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペン
チルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-デシルオキシビ
フェニル−4-カルボキシレート、（一般式(1) の R=C₁₁
H₂₃, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2 (E18))；3-フルオロ
-4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペンチルオキ
シカルボニル）フェニル=4'-n-ウンデシルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレート、および（一般式(1) の R=C
₁₂H₂₅, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=2 (E19))；3-フルオ
ロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペンチルオ
キシカルボニル）フェニル=4'-n-ドデシルオキシビフェ
ニル−4-カルボキシレートの製造。

【００４５】実施例１３において、4-(4'-ノニルオキ
シ) ビフェニルカルボン酸の代わりに4-(4'-ヘキシルオ
キシ) ビフェニルカルボン酸（実施例14) 、4-(4'-ヘプ
チルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実施例15) 、4-
(4'-オクチルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実施例1
6) 、4-(4'-デシルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実
施例17) 、4-(4'-ウンデシルオキシ) ビフェニルカルボ
ン酸（実施例18) 、4-(4'-ドデシルオキシ) ビフェニル
カルボン酸（実施例19) を用いた他は同様にした結果を
後記表２、化５、６、表５に示した。

【００４６】実施例２０、２１ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=3
(E20)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-プ
ロピルオキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=
4'-n-ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、
および（一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=F, A=CF₃, m=
4, n=4 (E21)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチ
ル−5-ブトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル
=4'-n-ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの
製造。 実施例１３において、R-(+)-6-エトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-(+)-6-プロピル
オキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノール(実施例2
0) 、R-(+)-6-ブトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキ
サノール (実施例21) を用いた以外は同様にした結果を
後記表２、化６、表５に示した。

【００４７】実施例２２ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E22)) ；4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシ
ビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１３において、2-フルオロ−4-アセトキシ安息香
酸の代わりに、4-アセトキシ安息香酸を用いた以外は同
様として目的物を得た。実施例１と同様の物性測定した
結果を後記表２、化６、表５に示した。

【００４８】実施例２３〜２７ （一般式(1) の R=C₇H₁₅, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E23)) ；4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ヘプチルオキ
シビフェニル−4-カルボキシレート、（一般式(1) の R
=C₈H₁₇, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2 (E24)) ；4-(1-
トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペンチルオキシカル
ボニル）フェニル=4'-n-オクチルオキシビフェニル−4-
カルボキシレート、（一般式(1) の R=C₁₀H₂₁, X=H, Y=
H, A=CF₃, m=4, n=2 (E25))；4-(1-トリフルオロメチ
ル−5-エトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル
=4'-n-デシルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、
（一般式(1) の R=C₁₁H₂₃, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E26))；4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ウンデシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレート、および（一般式
(1) の R=C₁₂H₂₅, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2 (E2
7))；4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペンチル
オキシカルボニル）フェニル=4'-n-ドデシルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造。

【００４９】実施例２２において、4-(4'-n-ノニルオキ
シ) ビフェニルカルボン酸の代わりに、4-(4'-n-ヘプチ
ルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実施例23) 、4-(4'-
n-オクチルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実施例24)
、4-(4'-n-デシルオキシ) ビフェニルカルボン酸（実
施例25) 、4-(4'-n-ウンデシルオキシ) ビフェニルカル
ボン酸（実施例26) 、4-(4'-n-ドデシルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸（実施例27) を用いた他は同様にした結
果を後記表２、化７、表５に示した。

【００５０】実施例２８、２９ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=3
(E28)) ；4-(1-トリフルオロメチル−5-プロピルオキ
シ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニル
オキシビフェニル−4-カルボキシレート、および（一般
式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=4 (E2
9)) ；4-(1-トリフルオロメチル−5-ブトキシ−ペンチ
ルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造。

【００５１】実施例２１において、R-(+)-6-エトキシ−
1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-
(+)-6-プロピルオキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサ
ノール(実施例28) 、R-(+)-6-ブトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ヘキサノール (実施例29) を用いた以外はは
同様にした結果を後記表２、化７、８、表５に示した。

【００５２】実施例３０ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E30)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノ
ニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１３において、2-フルオロ−4-ヒドロキシ安息香
酸の代わりに、3-フルオロ−4-ヒドロキシ安息香酸を用
いた他は同様にした結果を後記表２、化８、表５に示し
た。

【００５３】実施例３１、３２ （一般式(1) の R=C₈H₁₇, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E31)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-オ
クチルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、および
（一般式(1) の R=C₁₂H₂₃, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(E32))；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ド
デシルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例２９において、4-(4'-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸の代わりに、4-(4'-オクチルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸 (実施例31) 、4-(4'-ドデシルオキシ)
ビフェニルカルボン酸 (実施例32) を各々用いた他は同
様にした結果を後記表２、化８、表５に示した。

【００５４】実施例３３、３４ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=3
(E33)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-プ
ロピルオキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=
4'-n-ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、
および（一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=
4, n=4 (E34)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチ
ル−5-ブトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル
=4'-n-ノニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの
製造。 実施例２９において、R-(+)-6-エトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-(+)-6-プロピル
オキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノール(実施例3
3) 、R-(+)-6-ブトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキ
サノール (実施例34) を用いた以外はは同様にした結果
を後記表２、化８、表５に示した。

【００５５】比較例３ （一般式(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=1
(CE3)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-メ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-オ
クチルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１３において、R-(+)-6-エトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-(+)-6-メトキシ
−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノールを用いた以外は
同様にした結果を後記表２、化９、表６に示した。

【００５６】比較例４ （一般式(1) の R=C₁₁H₂₃, X=H, Y=F, A=CF₃, m=4, n=1
(CE4))；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-メ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ウ
ンデシルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製
造。 比較例３において、4-(4'-n-オクチルオキシ) ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに、4-(4'-n-ウンデシルオキシ)
ビフェニルカルボン酸を用いた他は同様にした結果を後
記表２、化９、表６に示した。

【００５７】比較例５、６ （一般式(1) の R=C₆H₁₃, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(CE5)) ；4-(1-トリフルオロメチル−5-エトキシ−ペ
ンチルオキシカルボニル）フェニル= 4'−n-ヘキシルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレート、および（一般式
(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=H, A=CF₃, m=4, n=1 (CE6))
；4-(1-トリフルオロメチル−5-メトキシ−ペンチルオ
キシカルボニル）フェニル= 4'−n-オクチルオキシビフ
ェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例２２において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに、4-(4'-n-ヘキシルオキシ) ビ
フェニルカルボン酸（比較例5)、R-(+)-6-エトキシ−1,
1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-(+)-
6-メトキシ−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノール（比
較例6)をそれぞれ用いた以外はは同様にした結果を後記
表２、化11、表６に示した。

【００５８】比較例７ （一般式(1) の R=C₇H₁₅, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=2
(CE7)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-エ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ヘ
プチルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例３０において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに、4-(4'-n-ヘプチルオキシ) ビ
フェニルカルボン酸を用いた以外は同様にした結果を後
記表２、化９、表６に示した。

【００５９】比較例８ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=4, n=1
(CE8)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−5-メ
トキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノ
ニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例３０において、R-(+)-6-エトキシ−1,1,1-トリフ
ルオロ−2-ヘキサノールの代わりに、R-(+)-6-メトキシ
−1,1,1-トリフルオロ−2-ヘキサノールを用いた以外は
同様にした結果を後記表２、化９、表６に示した。

【００６０】実施例３５ （一般式(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=F, A=CF₃, m=2, n=2
(E35)) ；3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−3-エ
トキシ−プロピルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-オ
クチルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフル
オロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-4-エトキシ−
1,1,1-トリフルオロ−2-ブタノールを用いた以外はは同
様にした結果を後記表３、化10、表７に示した。

【００６１】実施例３６ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=H, Y=H, A=CF₃, m=2, n=2
(E36)) ；4-(1-トリフルオロメチル−3-エトキシ−プ
ロピルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノニルオキシ
ビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例３５において、2-フルオロ−4-アセトキシ安息香
酸の代わりに、4-アセトキシ安息香酸を用いた他は同様
にした結果を後記表３、化10、表７に示した。

【００６２】実施例３７ （一般式(1) の R=C₉H₁₉, X=F, Y=H, A=CF₃, m=2, n=2
(E37)) ；2-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル−3-エ
トキシ−プロピルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-ノ
ニルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例３５において、2-フルオロ−4-アセトキシ安息香
酸の代わりに、3-フルオロ−4-アセトキシ安息香酸を用
いた他は同様にした結果を後記表３、化10、表７に示し
た。

【００６３】実施例３８ （一般式(1) の R=C₈H₁₇, X=H, Y=F, A=C₂F₅, m=4, n=2
(E38))；3-フルオロ-4-(1-ペンタフルオロエチル−5-
エトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-n-
オクチルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製
造。 実施例１において、R-(+)-5-エトキシ−1,1,1-トリフル
オロ−2-ペンタノールの代わりに、R-(+)-5-エトキシ−
1,1,1-トリフルオロ−2,2-ジフルオロ−3-ペンタノール
を用いた以外は同様にした結果を後記表３、化10、表７
に示した。

【００６４】実施例３９、４０ （一般式(1) の R=C₁₀H₂₁, X=H, Y=F, A=C₂F₅, m=4, n=
2 (E39)) ；3-フルオロ-4-(1-ペンタフルオロエチル−
5-エトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=4'-
n-デシルオキシビフェニル−4-カルボキシレート、およ
び（一般式(1) の R=C₁₁H₂₃, X=H, Y=F, A=C₂F₅, m=4,
n=2 (E40)) ；-フルオロ-4-(1-ペンタフルオロエチル
−5-エトキシ−ペンチルオキシカルボニル）フェニル=
4'-n-ウンデシルオキシビフェニル−4-カルボキシレー
トの製造。 実施例３８において、4-(4'-オクチルオキシ）ビフェニ
ルカルボン酸の代わりに、4-(4'-デシルオキシ）ビフェ
ニルカルボン酸 (実施例39) 、4-(4'-ウンデシルオキ
シ）ビフェニルカルボン酸 (実施例40) をそれぞれ用い
た他は同様にした結果を後記表３、化10、表７に示し
た。

【００６５】

【表１】 化 合 物 水素原子の番号 略 号 １ ２ 3,4 ５ ６ ７ ８ E1〜E6 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.6 E7〜E9 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.3 8.2 5.6 E10〜E12 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.4 7.9 5.6 CE1, CE2 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.6

【００６６】

【表２】 化 合 物 水素原子の番号 略 号 １ ２ 3,4 ５ ６ ７ ８ E13〜E21 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.6 E22〜E29 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.3 8.2 5.6 E30〜E34 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.9 7.4 5.6 CE3, CE4 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.6 CE5, CE6 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.4 8.2 5.6 CE7, CE8 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.9 7.4 5.6

【００６７】

【表３】 化 合 物 水素原子の番号 略 号 １ ２ 3,4 ５ ６ ７ ８ E35 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.6 E36 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.4 8.2 5.6 E37 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.4 8.0 5.6 E38, E39 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.1 5.8 E40 4.0 7.0 7.6-7.7 8.2 7.2 8.0 5.6

【００６８】

【化３】

【００６９】

【化４】

【００７０】

【化５】

【００７１】

【化６】

【００７２】

【化７】

【００７３】

【化８】

【００７４】

【化９】

【００７５】

【化１０】

【００７６】

【表４】 相 系 列 実施例１(E1) Cr (34) SCγ* (101) SA (103) I 〃 ２(E2) Cr (33) SCγ* (98) SA (99) I 〃 ３(E3) Cr (35) SCγ* (95) SA (96) I 〃 ４(E4) Cr (41) SCγ* (92) SA (94) I 〃 ５(E5) Cr(<-10)SCγ* (99) SA (102) I 〃 ６(E6) Cr(<-10)SCγ* (92) SA (95) I 〃 ７(E7) Cr (61) SCγ* (108) SA (115) I 〃 ８(E8) Cr (56) SCγ* (104) SA (110) I 〃 ９(E9) Cr (50) SCγ* (97) SA (105) I 〃 10(E10) Cr (71) SCγ* (81) SA (99) I 〃 11(E11) Cr (66) SCγ* (76) SA (94) I 〃 12(E12) Cr (60) SCγ* (69) SA (89) I 比較例１(CE1) Cr (62) SC* (113) SA (116) I 〃 ２(CE2) Cr (56) SC* (108) SX (110) I Crは結晶相、SCγ* はフェリ誘電相、SAはスメクチック
Ａ相、SC* はスメクチックＣ相 (強誘電相) 、SXは未同
定の相 (反強誘電相に似た光学応答性を示し、MHPOBCで
見いだされたSCα* 相に類似した相と推定される) 、Ｉ
は等方相、括弧内の数値は相転移温度（℃）を示す。

【００７７】

【表５】 相 系 列 実施例13(E13) Cr(<-10)SCγ* (89) SA (91) I 〃 14(E14) Cr (46) SCγ* (107) SA (115) I 〃 15(E15) Cr (51) SCγ* (98) SX (103) I 〃 16(E16) Cr (46) SCγ* (95) SA (98) I 〃 17(E17) Cr(<-10)SCγ* (85) SX (86) I 〃 18(E18) Cr (29) SCγ* (82) SX (84) I 〃 19(E19) Cr (40) SCγ* (82) SX (83) I 〃 20(E20) Cr(<-10)SCγ* (84) SX (88) I 〃 21(E21) Cr(<-10)SCγ* (79) SX (84) I 〃 22(E22) Cr (41) SCγ* (95) SA (103) I 〃 23(E23) Cr (93) SCγ* (104) SX (118) I 〃 24(E24) Cr (57) SCγ* (101) SA (111) I 〃 25(E25) Cr (48) SCγ* (92) SA (99) I 〃 26(E26) Cr (28) SCγ* (86) SX (93) I 〃 27(E27) Cr (54) SCγ* (85) SX (90) I 〃 28(E28) Cr (41) SCγ* (88) SA (96) I 〃 29(E29) Cr (37) SCγ* (83) SA (95) I 〃 30(E30) Cr (47) SCγ* (66) SA (85) I 〃 31(E31) Cr (62) SCγ* (73) SA (97) I 〃 32(E32) Cr (40) SCγ* (61) SA (73) I 〃 33(E33) Cr (41) SCγ* (60) SA (82) I 〃 34(E34) Cr (40) SCγ* (55) SA (77) I Crは結晶相、SCγ* はフェリ誘電相、SAはスメクチック
Ａ相、SXは未同定の相(反強誘電相に似た光学応答性を
示し、MHPOBCで見いだされたSCα* 相に類似した相と推
定される) 、Ｉは等方相、括弧内の数値は相転移温度
（℃）を示す。

【００７８】

【表６】 相 系 列 比較例３(CE3) Cr (38) SCA* (96) SC* (97) SA (98) I 〃 ４(CE4) Cr (25) SCA* (79) SCγ* (83) I 〃 ５(CE5) Cr (98) SCA* (104) SA (117) I 〃 ６(CE6) Cr (73) SCA* (106) SA (114) I 〃 ７(CE7) Cr (84) SA (103) I 〃 ８(CE8) Cr (55) SCA* (71) SA (89) I Crは結晶相、SCA*はカイラルスメクチックＡ相（反強誘
電相）、SC* はスメクチックＣ相 (強誘電相) 、SAはス
メクチックＡ相、SCγ* はフェリ誘電相、Ｉは等方相、
括弧内の数値は相転移温度（℃）を示す。

【００７９】

【表７】 相 系 列 実施例35(E35) Cr (58) SCγ* (104) SA (108) I 〃 36(E36) Cr (73) SCγ* (104) SA (115) I 〃 37(E37) Cr (50) SCγ* (73) SA (98) I 〃 38(E38) Cr (30) SCγ* (70) I 〃 39(E39) Cr (20) SCγ* (57) I 〃 40(E40) Cr (34) SCγ* (51) I Crは結晶相、SCγ* はフェリ誘電相、SAはスメクチック
Ａ相、Ｉは等方相、括弧内の数値は相転移温度（℃）を
示す。

【図面の簡単な説明】

【図１】フェリ誘電相の分子配列を示す図。FI(+), FI
(-)はフェリ誘電状態、FO(+), FO(-)は強誘電状態を表
す。

【図２】ＭＨＰＯＢＣのフェリ誘電相における三角波電
圧に対する光学応答を示す図。

【図３】実施例１の化合物の 101℃における三角波電圧
に対する光学応答を示す図。

【図４】実施例１の化合物の60℃における三角波電圧に
対する光学応答を示す図。

【図５】実施例１の化合物の40℃における三角波電圧に
対する光学応答を示す図。

【図６】比較例２の化合物の 108℃における三角波電圧
に対する光学応答を示す図。

【図７】比較例２の化合物の80℃における三角波電圧に
対する光学応答を示す図。

【図８】比較例２の化合物の60℃における三角波電圧に
対する光学応答を示す図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 真樹 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式(1) で表され、かつ、その相
   系列中にフェリ誘電相を有する液晶化合物。 【化１】 （式中Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘ、ＹはＨ
   原子またはいずれか一方がＦ原子、Ａは CF₃又は C₂F₅
   基、ｍは 2〜4 の整数、ｎは 2〜4 の整数、C*は不斉炭
   素である。）
2. 【請求項２】 該一般式(1) のＡが CF₃であり、その液
   晶相相系列が、結晶相(Cr)−フェリ誘電相 (SCγ*)−ス
   メクチックＡ相(SA)或いは未同定の液晶相(SX)−等方相
   (I) である請求項１記載の液晶化合物。
3. 【請求項３】 該一般式(1) のＡが CF₃で、ＸがＨ、Ｙ
   がＦ、ｍが４のとき、Ｒの炭素数が 6〜12である請求項
   １記載の液晶化合物。
4. 【請求項４】 該一般式(1) のＡが CF₃で、ＸがＨ、Ｙ
   がＨ、ｍが４のとき、Ｒの炭素数が 7〜12である請求項
   １記載の液晶化合物。
5. 【請求項５】 該一般式(1) のＡが CF₃で、ＸがＦ、Ｙ
   がＨ、ｍが４のとき、Ｒの炭素数が 8〜12である請求項
   １記載の液晶化合物。
6. 【請求項６】 該一般式(1) のＡが CF₃で、ｍが３のと
   き、Ｒの炭素数が 9〜12である請求項１記載の液晶化合
   物。
7. 【請求項７】 該一般式(1) のＡが CF₃で、ｍが２のと
   き、Ｒの炭素数が 8又は9 である請求項１記載の液晶化
   合物。
8. 【請求項８】 該一般式(1) のＡが C₂F₅ のとき、Ｒの
   炭素数が 8〜11である請求項１記載の液晶化合物。
9. 【請求項９】 フェリ誘電相 (SCγ*)の高温側の転移温
   度が40℃以上である請求項１記載の液晶化合物。
10. 【請求項１０】 フェリ誘電相 (SCγ*)の高温側の転移
    温度が50℃以上である請求項１記載の液晶化合物。
11. 【請求項１１】 フェリ誘電相 (SCγ*)の温度範囲が10
    ℃以上である請求項１記載の液晶化合物。
12. 【請求項１２】 フェリ誘電状態から強誘電状態へ転移
    するときのしきい値電圧が 5V/μｍ以下である請求項１
    記載の液晶化合物。
13. 【請求項１３】 フェリ誘電状態から強誘電状態へ転移
    するときのしきい値電圧が 3V/μｍ以下である請求項１
    記載の液晶化合物。
14. 【請求項１４】 各画素毎に薄膜トランジスタあるいは
    ダイオードなどの非線型能動素子を設置した基板管に請
    求項１記載の液晶化合物を挟持することを特徴とするア
    クティブマトリックス液晶表示素子。
15. 【請求項１５】 非線型能動素子を用いた液晶の電圧に
    よる駆動を２つのフェリ誘電状態と２つの強誘電状態、
    およびその中間状態へのスイッチングにて行う請求項１
    ４記載のアクティブマトリックス液晶表示素子。