JP2002532613A - 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ - Google Patents

広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ

Info

Publication number
JP2002532613A
JP2002532613A JP2000588306A JP2000588306A JP2002532613A JP 2002532613 A JP2002532613 A JP 2002532613A JP 2000588306 A JP2000588306 A JP 2000588306A JP 2000588306 A JP2000588306 A JP 2000588306A JP 2002532613 A JP2002532613 A JP 2002532613A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diyl
unsubstituted
monosubstituted
formula
disubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP2000588306A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002532613A5 (ja
Inventor
敏章 野中
ハンス−ロルフ デュバル，
ライナー ヴィンゲン，
Original Assignee
クラリアント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クラリアント ゲーエムベーハー filed Critical クラリアント ゲーエムベーハー
Publication of JP2002532613A publication Critical patent/JP2002532613A/ja
Publication of JP2002532613A5 publication Critical patent/JP2002532613A5/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225—Ferroelectric
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3472—Pyrimidine condensed or bridged with another ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）Ｒ１−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３−Ｘ−Ｂ１−（Ｂ２）ｃ−Ｒ２（式中、記号は明細書中に示した意味を有する）で表される少なくとも１種の化合物を含むキラルスメクティック液晶混合物を含むアクティブマトリックスディスプレイに関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 陰極線管の平坦パネルスクリーンによる置換は、同時に低い生産費用で、高い
解像度、即ち１０００線より多い、高い輝度（＞２００Ｃｄ／ｍ２）、高いコン
トラスト（＞１００：１）、高いフレーム率（＞６０Ｈｚ）、適切な色表示（＞
１６００万）、大きい画像フォーマット（＞４０ｃｍ）、低い電力消費および広
い視角を達成することを可能にする表示技術を必要とする。現在、これらの特徴
のすべてを同時に完全に満足する技術はない。
【０００２】 多くの製造者は、ネマティック液晶に基づくスクリーンを開発し、近年、ノー
トブックＰＣ、パーソナルデジタルアシスタント、デスクトップモニター等の分
野において用いた。ここで、ＳＴＮ（スーパーツイストネマティック）ＡＭ−Ｔ
Ｎ（アクティブマトリックス−ツイストネマティック）、ＡＭ−ＩＰＳ（アクテ
ィブマトリックス−平面内切り替え）およびＡＭ−ＭＶＡ（アクティブマトリッ
クス−多重ドメイン垂直配列）技術が用いられており、これは、関連する文献（
例えばT. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Fil
m Transistors, Gordon and Breach 1996, ISBN 2-919875-01-9およびこの中に
引用されている文献；SID Symposium 1997, ISSN-0097-966Xおよびこの中に引用
されている文献参照）中に詳細に記載されている。さらに、ＰＤＰ（プラズマデ
ィスプレイパネル）、ＰＡＬＣ（プラズマアドレス液晶）、ＥＬＤ（エレクトロ
ルミネセントディスプレイ）、ＦＥＤ（フィールドエミッションディスプレイ）
等の技術について述べられるべきであり、これは、前に引用したＳＩＤ報告にお
いて説明されている。
【０００３】 ClarkおよびLagerwall（米国特許第４，３７６，９２４号）は、極めて薄いセ
ルにおいて強誘電液晶（ＦＬＣ）を用いる結果、従来のＴＮ（ねじれネマティッ
ク）セルと比較して１０００倍まで早い応答時間を有する光電気的(optoelectri
cal)切り替えまたはディスプレイ素子が得られることを示すことができた（例え
ばＥＰ−Ａ ０ ０３２ ３６２参照）。このおよび他の好ましい特性、例えば
双安定切り替えの可能性およびコントラストが事実上視角とは独立しているとい
う事実により、ＦＬＣは、日本においてキャノンにより１９９５年５月以来販売
されているモニターにより示されるように、用途、例えばコンピューターディス
プレイおよびＴＶ受像機の領域に基本的に適切である。
【０００４】 ＦＬＣの電気光学的または完全に光学的な成分における使用は、傾斜または直
交スメクティック相を形成し、これ自体光学的に活性である化合物または、スメ
クティック相を形成するが、これ自体光学的に活性でない化合物に光学的に活性
な化合物をドーピングさせることにより、強誘電性スメクティック相を誘発する
ことを必要とする。所望の相は、可能な最も広い温度範囲にわたり安定であって
、ディスプレイが、広い作動範囲を有するのを確実にしなければならない。
【０００５】 ＬＣディスプレイの個別のピクセルは、通常、横の列に沿った一連の電極（導
体トラック）の配列およびディスプレイの上側または下側上の縦の列に沿った一
連の電極により形成されるｘ、ｙマトリックス中に配列される。水平（横の列）
電極と垂直（縦の列）電極との遮断の点は、アドレス可能なピクセルを形成する
。
【０００６】 このピクセルの配置は、通常、パッシブマトリックスと呼ばれる。例えばDisp
lays 1993, vol. 14, No. 2, pp.86-93およびKontakte 1993(2), pp. 3-14に記
載されたように、アドレッシングのために、種々の複合のスキームが開発された
。パッシブマトリックスアドレッシングは、一層簡単なディスプレイ生産および
従って一層低い生産費用の利点を有するが、パッシブアドレッシングは、逐次的
に実施することができるのみであり、この結果線アドレッシング時間のＮ倍であ
るＮ線を有する全体のスクリーンのためのアドレス時間に至るという欠点を有す
る。約５０マイクロ秒の通常の線アドレス時間について、これは、例えばＨＤＴ
Ｖ（高精細度ＴＶ、１１５２線）における約６０ミリ秒のスクリーンアドレス時
間、即ち約１６Ｈｚの最大フレーム率を意味し、移動する画像を表示するのには
遅すぎることを意味する。さらに、灰色の明暗度のディスプレイはしばしば、困
難である。Brest, France （１９９７年７月２０〜２４日、Abstract Book 6th
International Conference on Ferroelectric Liquid Crystals, Brest/France
参照）におけるＦＬＣ協議において、デジタル灰色明暗度を有するパッシブＦＬ
Ｃディスプレイは、Mizutani等により示され、ここで各々のＲＧＢピクセル（Ｒ
ＧＢ＝赤、緑、青）は、サブピクセルに分割され、部分的切り替えによりデジタ
ル形態で灰色明暗度のディスプレイを可能にする。三原色（赤、緑、青）を用い
て、Ｎ個の灰色明暗度の結果、３Ｎ種の色が得られる。この方法の欠点は、必要
なスクリーンドライバーの数の顕著な増大および従って費用の増大である（Bres
tにおいて示されたディスプレイの場合において、３倍も多いドライバーが、デ
ジタル灰色明暗度を有しない標準的なＦＬＣディスプレイにおいて必要であった
）。
【０００７】 いわゆるアクティブマトリックス技術（ＡＭＬＣＤ）において、非構造基板は
、通常アクティブマトリックス基板と組み合わされている。電気的に非線形の素
子、例えば薄膜トランジスタは、アクティブマトリックス基板の各々のピクセル
中に統合されている。非線形素子はまた、ダイオード、金属−絶縁体−金属およ
び同様の素子であることができ、これは、薄膜プロセスにより有利に生産され、
関連する文献中に記載されている（例えば、T. Tsukuda, TFT/LCD: Liquid Crys
tal Displays Addressed by Thin-Film Transistors, Gordon and Breach 1996,
ISBN 2-919875-01-9およびこの中に引用されている文献参照）。
【０００８】 アクティブマトリックスＬＣＤは、通常、ＴＮ（ねじれネマティック）、ＥＣ
Ｂ（電気的に制御された複屈折）、ＶＡ（垂直配列）またはＩＰＳ（平面内切り
替え）モードのネマティック液晶と共に作動する。各々の場合において、アクテ
ィブマトリックスは、各ピクセルにおいて個別の強度の電場を発生し、配列の変
化および従って複屈折の変化を生じ、これは次に偏光した光において見ることが
できる。これらのプロセスの重大な欠点は、乏しいビデオ容量、即ちネマティッ
ク液晶の過度に遅い応答時間である。
【０００９】 この理由および他の理由のために、強誘電液晶材料とアクティブマトリックス
素子との組み合わせに基づく液晶ディスプレイが、例えばＷＯ９７／１２３５５
またはFerroelectric 1996, 179, 141-152, W.J.A.M. Hartmann (IEEE Trans. E
lectron. Devices 1989, 36 (9; Pt. 1), 1895-9およびDissertation, Eindhove
n, The Netherlands, 1990)において提案された。
【００１０】 Hartmannは、ＦＬＣおよびＴＦＴ（薄膜トランジスタ）アクティブマトリック
スのいわゆる「擬似本棚形状」（ＱＢＧ）の組み合わせを用いて、高い応答速度
、灰色明暗度および高い透過を同時に達成した。しかし、ＱＢＧは、広い温度範
囲にわたって安定ではない。その理由は、スメクティック層の厚さの温度依存性
は、場により誘発された層構造を崩壊させ、回転させるからである。さらに、Ha
rtmannは、２０ｎＣ／ｃｍ２を超える自発分極を有するＦＬＣ材料を用い、これ
は、例えば０．０１ｍｍ２の実際的寸法を有するピクセルについて、高い電気的
変化に至る（飽和において、Ｑ＝２ＡＰ、Ａ＝ピクセル面積、Ｐ＝自発分極）。
例えば低費用アモルファスケイ素ＴＦＴについて、この高い電荷は、ＴＦＴの作
動時間中に達することはできない。これらの理由により、この技術は、現在もは
や追跡されていない。
【００１１】 Hartmannが電荷制御双安定性を用いて事実上連続的な灰色尺度を示す一方、Ni
to等は、ＦＬＣ材料が比較的高い電圧により整列して、単一の安定な位置のみが
得られ、これから多くの中間の状態が、薄膜トランジスタにより電場を印加する
ことにより発生するようにする、単安定ＦＬＣ形状を提案した(Journal of the
SID, 1/2, 1993, pp. 163-169)。これらの中間の状態は、セルの形状が、交差し
た偏光子間で整合する際には、多くの異なる明るさの値（灰色明暗度）に相当す
る。
【００１２】 Nito等による書物の欠点は、一様でない性質が発生し、これがこのセルのコン
トラストおよび明るさを制限することである（前述の引用文献の図８を参照）。
ネマティックまたはコレステリック相における高い電圧（２０〜５０Ｖ）での処
理により不利な一様でない性質を補正することが可能である（前述の引用文献の
１６８頁参照）一方、このような場の処理は、スクリーンの大量生産には不適で
あり、通常温度安定性性質をも生じない。さらに、この方法は、傾斜角が、Nito
等により用いられた材料の場合（第１６５頁図６参照）、約２２°であり、従っ
て２つの平行な偏光子の透過の５０％のみの最大透過を生じた後に、最大までの
角度範囲のみにおける切り替えを生じる。
【００１３】 本発明の目的は、好ましくはキラルなスメクティック液晶混合物を含み、液晶
混合物が、広い温度範囲において、極めて高い最大透過および極めて高いコント
ラストおよび一定のしきい値電圧を達成することを可能にする、好ましくはキラ
ルなスメクティックアクティブマトリックス液晶ディスプレイを提供することに
ある。
【００１４】 特に、液晶混合物が単安定位置を推測するが、一様でない性質を形成せずに、
温度安定性であり、広い温度範囲にわたり極めて高い最大透過および極めて高い
コントラストおよび一定のしきい値電圧を達成することを可能にする、強誘電性
液晶混合物を含む強誘電性アクティブマトリックス液晶ディスプレイを提供する
。
【００１５】 この目的は、本発明において、広い温度範囲において事実上一定であり、事実
上一定の層傾斜角である傾斜角を有する液晶層を含むキラルなスメクティックア
クティブマトリックスディスプレイにより達成され、ここで液晶層は、少なくと
も１種の以下の式（Ｉ）の化合物を含む。 特に、アクティブマトリックスディスプレイ、反強誘電性ディスプレイおよび
ねじれスメクティックディスプレイのための新規な材料および混合物の有利な使
用が含まれる。
【００１６】 特に、この目的は、広い温度範囲にわたり事実上一定であり、事実上一定の層
傾斜角である傾斜角を有する単安定単一ドメインの形態の液晶層を含むキラルな
スメクティックアクティブマトリックスディスプレイにより達成され、ここで液
晶層は、以下の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む。
【００１７】 アクティブマトリックスディスプレイは、少なくとも１種の一般式（Ｉ）
【化３７】 で表される化合物を含むキラルなスメクティック液晶混合物を含み、式中、記号
は以下のように定義される： Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々、 ａ）水素、フッ素またはＣＮ ２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル、アルケニルオ
キシ、アルキルまたはアルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しな
い）、ここで ｂ１）１つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
（Ｃ＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（Ｃｌ）−によ
り置換されていてもよいか、および／または１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃo Ｃ−により置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、および
／または ｂ２）１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、フェニレン−１，４−ジイル（Ｆによ
り非置換、一置換または二置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル（Ｆ
により非置換、一置換または二置換されている）、シクロヘキサン−１，４−ジ
イル（ＦまたはＣＮにより非置換または一置換されている）またはシクロプロパ
ン−１，２−ジイルにより置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１、Ｒ２の１つのみは、水素、ＦまたはＣＮであることができ、２
つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、
【００１８】 Ｍ１、Ｍ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
【化３８】 または単結合であり、
【００１９】 Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各
々シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換または一置
換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２
−エン−１，４−ジイル、２−オキソシクロヘキサン−１，４−ジイル、２−シ
クロヘキセン−１−オン−３，６−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキ
サン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ス
ピロ［４．５］デカン−２，８−ジイル、スピロ［５．５］ウンデカン−３，９
−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３によ
り非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換、
三置換または四置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３ 、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非
置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、チオフェン−２，５
−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、（１，３，４）−オキサジアゾール−
２，５−ジイル、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−
チアゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３
）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソオキサゾール−２，５−ジイル、イン
ダン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル（ＦまたはＣＮにより非置
換、一置換または二置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル
（Ｆにより非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆに
より非置換、一置換または二置換されている）、ピラジン−２，５−ジイル（Ｆ
により非置換または一置換されている）、ピリダジン−３，６−ジイル、キノリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７−ジイ
ル、キナゾリン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、ベンゾチアゾール−２
，６−ジイル、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイルであ
り、
【００２０】 Ｂ１は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
一置換または二置換されている）、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２−エン−１，
４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシク
ロ−［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイ
ル、シクロヘプタン−１，４−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、
テトラヒドロフラン−２，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、Ｃ
Ｈ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆによ
り非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−１
，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二
置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）、
チオフェン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、チオ
フェン−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，３−
チアゾール−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，
３−チアゾール−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、
（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロピラン
−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピラン−２，５−ジイル、
６，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、６−
フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、ピペリジン−１
，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆ
により非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより
非置換または一置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイルであり、
【００２１】 Ｂ２は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
一置換または二置換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル（
Ｆにより非置換または一置換されている）、シクロヘキス−２−エン−１，４−
ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシクロ［
２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、
ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆに
より非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−
１，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または
二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）
、チオフェン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、１，３−チアゾ
ール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３，４）
−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（Ｃ
Ｎにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロフラン−２，５−ジイ
ル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピ
ラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン
−２，５−ジイル、６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、イ
ンダン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピペラジン−１，４−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
）であり、
【００２２】 Ｘは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここで、 ａ）１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換
されていてもよく、および／または ｂ）１つの−ＣＨ２ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよく
、−ＣＨ２−基の１つまたは２つ以上のＨはＦにより置換されていてもよく、 ただし、 １）ｎは２，３または４であり、 ２）２つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、 ａ、ｂ、ｃは各々０、１または２であり、ただし、 １）ａは、Ｒ１が水素、ＦまたはＣＮである際には、１でなければならず、 ２）ａ＋ｂ＋ｃの合計は、少なくとも１であり、 ３）かっこ内の基ＡおよびＭは、それぞれ、対応する指数が２である際には同一
であっても異なっていてもよい。
【００２３】 ここでおよび以下で、２価の基は、「遊離状態」において示されたことが理解
されるべきである。この表示は、化合物の特徴化に必須であり、ＩＵＰＡＣ規則
に厳密に従うが、全体のマーカッシュ式の一部を形成する２価の基の他の表示−
イメージおよび鏡像としての両方を含むことを意味する−は、可能である。 １つの態様において、Ｒ１およびＲ２は、アルケニルまたはアルケニルオキシ
基ではない。
【００２４】 アクティブマトリックスディスプレイは、好ましくは、ＳｍＣ相の層法線ｚの
明瞭に定義された方向を有する単一ドメインの形態の液晶層を含む単安定強誘電
アクティブマトリックスディスプレイであり、ここで、層法線ｚおよびネマティ
ックまたはコレステリック相（Ｎ＊相）の選択的方向ｎは、５°より大きい角度
を形成し、液晶層は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む強誘電性（キラ
ルスメクティック）液晶混合物から構成される。 液晶混合物の自発分極は、好ましくは＜２００ｎＣ／ｃｍ２であり、特に好ま
しくは＜２５ｎＣ／ｃｍ２であり、特に＜１５ｎＣ／ｃｍ２であり、以下に定義
するＤＴ（１５，１）値は、＞２０である。 本発明の混合物に適切な材料を製造する方法は、個別の成分からの液晶混合物
の製造のように、原理的に知られている。
【００２５】 例えば、以下の材料が記載された：
【表１】
【００２６】
【表２】
【化３９】 本発明において、強誘電性スメクティック相が広い温度範囲にわたり安定であ
るアクティブマトリックスディスプレイは、式（Ｉ）の化合物を用いることによ
り得られる。さらに、鋭角は、広い温度範囲にわたり極めて安定であり、即ち、
これは、極めて小さい変化に曝されるのみである。同一のことが、層傾斜角に該
当する。 式（Ｉ）において、Ｘは好ましくは−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−または−
ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−であり、特に好ましくは−ＯＣ（＝Ｏ）である。
【００２７】 Ｂ１は、好ましくは、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキス−１−
エン−１，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置
換または二置換されているもの、またはチオフェン−２，５−ジイルであり、特
に好ましくは、シクロヘキサン−１，４−ジイルまたはチオフェン−２，５−ジ
イルである。 Ａ１は、好ましくは、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一
置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換さ
れている）、フェニレン−１，４−ジイル（Ｆにより非置換、一置換または二置
換されている）または（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイルである
。
【００２８】 式（Ｉ）の好ましい化合物は、以下の式に相当する。
【化４０】 ここで、Ｒ１、Ｒ２は前に定義した通りであり、
【化４１】 はフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されてい
るもの、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５
−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＦまたはＣＮにより非置換また
は一置換されているもの、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、１，２，
３，４−テトラヒドロキナゾリン−２，６−ジイルから成る群から選択された２
価の基であり、
【００２９】
【化４２】 はフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されてい
るもの、インダン−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【００３０】
【化４３】 はシクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＦまたはＣＮにより非置換または一置換
されているもの、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、（１，３）−ジオ
キサン−２，５−ジイルで、ＣＮにより非置換または一置換されているもの、チ
オフェン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、フェニレン−１，４
−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されているもの、フェニレン
−１，３−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されているものから
成る群から選択された２価の基である。
【００３１】 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、以下の式に相当する。
【化４４】 式中、
【化４５】 はフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されて
いるもの、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、ピリミジン−２
，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリジン−２，
５−ジイルで、窒素原子に対してオルトの位置においてＦにより非置換または一
置換されているもの、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２，６−ジイ
ルから成る群から選択された２価の基であり、
【００３２】
【化４６】 はフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されてい
るものから成る群から選択された２価の基であり、
【００３３】
【化４７】 はシクロヘキサン−１，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フェニレン
−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 Ｒ８、Ｒ９は各々、互いに独立して、水素または１〜１６個の炭素原子を有する
直鎖状または分枝状アルキルまたはアルコキシ基であり、ここで１つまたは２つ
の非末端−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）または−ＣＨ＝ＣＨ−により置
換されていてもよく、ただしＲ８およびＲ９は共に水素であることができず、２
つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されることができない。
【００３４】 極めて特に好ましい化合物は、以下の式に相当する。
【化４８】
【００３５】
【化４９】
【００３６】
【化５０】
【００３７】
【化５１】
【００３８】
【化５２】
【００３９】
【化５３】
【００４０】
【化５４】
【００４１】
【化５５】
【００４２】
【化５６】
【００４３】
【化５７】
【００４４】 また所望により、上記の式（Ｉａ１ａｃ）〜（Ｉａ１ａｋ）を除外することが
できる。
【００４５】 本発明のディスプレイの液晶混合物は、好ましくは、式（Ｉ）の１種または２
種以上の化合物に加えて、１種または２種以上の代表例として、群（ＩＩ）〜（
ＸＶＩＩ）の物質群から選択された２〜３０種の追加の化合物を含む。
【化５８】
【００４６】
【化５９】
【００４７】
【化６０】
【００４８】 式中、 Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１、Ｒ２について定義した通りであり、ここでさらに、末
端−ＣＨ３−基は、各々の場合において、以下の１種のキラルな基（光学的に活
性であるかまたはラセミ体である）により置換されていてもよく：
【００４９】
【化６１】
【００５０】
【化６２】 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、同一であるかまたは異なっており、各々 ａ）水素 ｂ）１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基（不斉炭素原
子を有するかまたは有しない）であり、ここで ｂ１）１つまたは２つ以上の非隣接または非末端ＣＨ２基は、−Ｏ−により置換
されていてもよく、および／または ｂ２）１つまたは２つのＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよ
く、 ｃ）Ｒ４およびＲ５は一緒に二者択一的に、、これらがオキシラン、ジオキソラ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラ
クトン系に結合している場合には、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−で
あってもよく；
【００５１】 Ｒ１２は、水素または１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アル
キル基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで１つまたは２
つ以上のＨはＦにより置換されていてもよく、１つまたは２つの非隣接非末端−
ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換されていてもよく、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６は各々、互いに独立して、ＨまたはＦであ
り、
【００５２】
【化６３】 は、ピリジン−２，５−ジイル、Ｆにより非置換または一置換されている、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、Ｆにより非置換または一置換されている、ピラジン−
２，５−ジイル、Ｆにより非置換または一置換されている、から成る群から選択
された２価の基であり、
【化６４】 は、ナフタレン−２，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、こ
こで１つまたは２つの環炭素原子は、Ｎにより置換されていてもよく、これは、
ＦまたはＣＮにより一置換または二置換されていることができ、およびここでＤ １ またはＤ２はまた、（飽和）脂環であってもよく、
【００５３】
【化６５】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換または二置換さ
れているか、またはＦにより非置換、一置換、二置換、三置換または四置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、シクロヘキサン−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基
であり、
【００５４】
【化６６】 は、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換また
は二置換されているもの、インダン−１−オン−２，６−ジイルで、芳香環にお
いてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン
−２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，６−ジイルから成る群から選
択された２価の基であり、
【００５５】
【化６７】 は、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、（１，３）−チアゾー
ル−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（１，３，４）−オキサジ
アゾール−２，５−ジイル、（１，３）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソ
オキサゾール−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【００５６】
【化６８】 は、１，１’−ビフェニル−４，４’−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換ま
たは二置換されているかまたは、Ｆにより非置換、一置換、二置換、三置換また
は四置換されているもの、１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイ
ル、５，５’−ピリジルピリミジン−２，２’−ジイルで、複素環の一方または
両方においてＦにより非置換または一置換されているもの、５，２’−ピリジル
ピリミジン−２，５’−ジイルで、複素環の一方または両方においてＦにより非
置換または一置換されているもの、１，２’−フェニルジオキサン−４，５’−
ジイル、１，２’−（２−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、
１，２’−（３−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、１，２’
−（２，３−ジフルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイルから成る群か
ら選択された２価の基であり、
【００５７】
【化６９】 は、１つまたは２つの環炭素原子がＮにより置換されていてもよく、そしてこれ
はＦにより一置換、二置換、三置換または四置換されていてもよく、ここでＰ２ および／またはＰ３は、（飽和）脂環であってもよい２価のフェナントレン−２
，７−ジイル基であり、
【化７０】 は、Ｕ２における−ＣＨ２−基が、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２ −により置換されていてもよい２価のフルオレン−２，７−ジイル基であり、
【００５８】
【化７１】 は、フェニレン−１，３−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、シクロヘキサン−１，３−ジイルで、ＦまたはＣＮにより非置換ま
たは一置換されているもの、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−２，４−ジ
イル、ピリジン−３，５−ジイル、ピリジン−４，６−ジイル、ピリミジン−４
，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【化７２】 は、シクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＣＮ、ＣＨ３により非置換または一置
換されているか、またはＦにより二置換されているもの、シクロヘキス−１−エ
ン−１，４−ジイル、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘ
キス−２−エン−１，４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１
，４−ジイル、ビシクロ−［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルから成る群
から選択された２価の基であり、
【００５９】
【化７３】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−
ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されている、（１，３，４）−チアジア
ゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦによ
り非置換、一置換または二置換されているもの、チオフェン−２，５−ジイルか
ら成る群から選択された２価の基であり、
【００６０】
【化７４】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、インダン−２，５−
ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの
、チオフェン−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 ｐ、ｑ、ｓは各々０または１であり、 ｒは１または２である。
【００６１】 以下の意味が好ましい： （ＩＩ）において、
【化７５】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
から成る群から選択された２価の基であり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができ、
【００６２】 （ＩＩＩ）において、
【化７６】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
から成る群から選択された２価の基であり、
【化７７】 は、シクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＣＮにより非置換または一置換されて
いるもの、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２−エン
−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、
【００６３】 （ＩＶ）において、
【化７８】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
から成る群から選択された２価の基であり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｚ３、Ｚ４は共にＨまたは共にＦである。
【００６４】 （Ｖ）において、
【化７９】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
から成る群から選択された２価の基であり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｚ３、Ｚ４は共にＨまたは共にＦであり、ただし、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３、Ｚ ４ は同時にＦではなく、
【００６５】 （ＶＩ）において、 この群の１つの要素のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６はＦであるか、また
は（Ｚ１およびＺ２）もしくは（Ｚ３およびＺ４）は共にＦであり、 （ＶＩＩ）において、 Ｚ１およびＺ２は共にＨまたは共にＦであり；Ｚ３およびＺ４は共にＨであり、
【００６６】 （ＶＩＩＩ）において、
【化８０】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
から成る群から選択された２価の基であり、
【化８１】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイルから成る群から選択され
た２価の基であり、 ｐ、ｑ、ｓは各々０または１であり；これらの合計は０または１であり、
【００６７】 （ＩＸ）において、
【化８２】 は、Ｆにより一置換または二置換されていることができるナフタレン−２，６−
ジイルであり、
【化８３】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるものから成る群から選択された２価の基であり、
【００６８】 （Ｘ）において、
【化８４】 は、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換また
は二置換されているもの、インダン−１−オン−２，６−ジイル、および場合に
よってはベンゾチアゾール−２，６−ジイルから成る群から選択された２価の基
であり、
【化８５】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるものから成る群から選択された２価の基であり、 ｐは１であり、 ｑは０であり、
【００６９】 （ＸＩ）において、
【化８６】 は、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイルであり、
【化８７】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、シクロヘキサン−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基
であり、 ｐは０または１であり、 ｑは０または１であり、ただしｐが１であるときにはｑは０であり、
【００７０】 （ＸＩＩ）において、
【化８８】 は、１，１’−ビフェニル−４，４’−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換また
は二置換されているもの、１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイ
ル、５，５’−ピリジルピリミジン−２，２’−ジイルで、複素環の一方または
両方においてＦにより非置換または一置換されているもの、５，２’−ピリジル
ピリミジン−２，５’−ジイルで、複素環の一方または両方においてＦにより非
置換または一置換されているものから成る群から選択された２価の基であり、
【００７１】 （ＸＩＩＩ）において、
【化８９】 は、１つまたは２つの環炭素原子がＮにより置換されていてもよく、これはＦに
より一置換または二置換されていてもよく、ここでＰ２は、（飽和）脂環であっ
てもよい２価のフェナントレン−２，７−ジイル基であり、 ｐは０であり、
【００７２】 （ＸＩＶ）において、
【化９０】 は、２価のフルオレン−２，７−ジイル基であり、
【化９１】 は、フェニレン−２，４−ジイル基であり、 ｐは０または１であり、
【００７３】 （ＸＶ）において、
【化９２】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
いるものから成る群から選択された２価の基であり、
【化９３】 は、フェニレン−１，３−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているものから成る群から選択された２価の基であり、 ｐは０または１であり、
【００７４】 （ＸＶＩ）において、
【化９４】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているものから成る群から選択された２価の基であり、
【化９５】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジ
イルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−ジ
イルで、Ｆにより非置換または一置換されているものから成る群から選択された
２価の基であり、 ｒは１であり、 ｑ、ｓは各々０または１であり、これらの合計は１であり、
【００７５】 （ＸＶＩＩ）において、
【化９６】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジ
イルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−ジ
イルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、（１，３，４）−チアジ
アゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルから成る群から選択され
た２価の基であり、
【化９７】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキス−１−エ
ン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、（１
，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより
非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより
非置換または一置換されているもの、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５
−ジイル、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置
換または二置換されているもの、チオフェン−２，５−ジイルから成る群から選
択された２価の基であり、 ｑ、ｓは各々０または１であり；これらの合計は１である。
【００７６】 特に好ましいのは、以下の意味である： （ＩＩ）において、
【化９８】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイルまたは
ピリミジン−２，５−ジイルであり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができ、
【００７７】 （ＩＩＩ）において、
【化９９】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイルまたは
ピリミジン−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【化１００】 は、シクロヘキサン−１，４−ジイルであり、 Ｚ１、Ｚ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００７８】 （ＩＶ）において、
【化１０１】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイルであり、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は各々Ｈであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００７９】 （Ｖ）において、
【化１０２】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイルであり、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は各々Ｈであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８０】 （ＶＩ）において、 この群の１つの要素のＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６はＦであるか、また
は Ｚ１およびＺ２＝Ｆであり、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６＝Ｈであり、 Ｚ３およびＺ４＝Ｆであり、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、Ｚ６＝Ｈであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々水
素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはアル
キルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１つ
または２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ
により置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８１】 （ＶＩＩ）において、 Ｚ１およびＺ２は共にＦであり、Ｚ３およびＺ４は共にＨであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８２】 （ＶＩＩＩ）において、
【化１０３】 は、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルであり、
【化１０４】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているものであり、 ｐ、ｑ、ｓは、各々０または１であり；これらの合計は０または１であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８３】 （ＩＸ）において、
【化１０５】 は、ナフタレン−２，６−ジイルまたは１−フルオロナフタレン−２，６−ジイ
ルであり、
【化１０６】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイルであり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８４】 （Ｘ）において、
【化１０７】 は、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、場合によってはまたインダン−２，５
−ジイルであり、
【化１０８】 は、フェニレン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２
，５−ジイルであり、 ｐは１であり、 ｑは０であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８５】 （ＩＸ）において、
【化１０９】 は、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイルであり、
【化１１０】 は、フェニレン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、シクロヘキサン
−１，４−ジイルであり、 ｐは０または１であり、 ｑは０または１であり、ただしｐが１であるときにはｑは０であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８６】 （ＸＩＩ）において、
【化１１１】 は、１，１’−ビフェニル−４，４’−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換また
は二置換されているもの、１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイ
ルから成る群から選択された２価の基であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８７】 （ＸＩＩＩ）において、
【化１１２】 は、フェナントレン−２，７−ジイル、１−フルオロフェナントレン−２，７−
ジイルまたは１，８−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイルであり、ここ
でＰ２は、あるいはまた、（飽和）脂環であってもよく、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができ、 ｐは０である。
【００８８】 （ＸＩＶ）において、
【化１１３】 は、２価のフルオレン−２，７−ジイル基であり、
【化１１４】 は、フェニレン−２，４−ジイル基であり、 ｐは０または１であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００８９】 （ＸＶ）において、
【化１１５】 は、フェニレン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２
，５−ジイルであり、
【化１１６】 は、フェニレン−１，３−ジイルであり、 ｐは１であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００９０】 （ＸＶＩ）において、
【化１１７】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、ナフタレン−２，６−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二
置換されているものであり、
【化１１８】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、２
−フルオロピリジン−３，６−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルであり、 ｒは１であり、 ｑ、ｓは各々０または１であり、これらの合計は１であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００９１】 （ＸＶＩＩ）において、
【化１１９】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル
であり、
【化１２０】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、２
−フルオロピリジン−３，６−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、（１，３
，４）−チアジアゾール−２，５−ジイルであり、 ｑ、ｓは各々０または１であり；これらの合計は０または１であり、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素であることができる。
【００９２】 液晶混合物は、好ましくは、３〜３０種の化合物から成り、式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種および式（ＩＩ）の化合物の少なくとも１種および所望により
式（ＩＩＩ）の化合物の少なくとも１種を含む。 好ましくは、液晶混合物はさらに、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）
の群から選択された化合物の少なくとも１種を含む。
【００９３】 特に好ましくは、液晶混合物はさらに、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩ）
、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）の群から選択された化合物の少なくとも１種を含む
。同様に、特に好ましくは、液晶混合物はさらに、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＶ
）、（ＸＶ）の群から選択された化合物の少なくとも１種を含む。 液晶混合物はまた、式（ＸＩＩＩ）の化合物の少なくとも１種を含んでいても
よい。
【００９４】 好ましくは、混合物はさらに、（Ｉ）〜（ＸＶＩＩ）の群から選択された化合
物の少なくとも１種を含み、ここで、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、ただし基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素で
あることができ、ここでさらに、Ｒ１０、Ｒ１１の少なくとも一方における末端
−ＣＨ３基は、以下のキラルな基（光学的に活性である）の１つにより置換され
：
【化１２１】 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、同一であるかまたは異なっており、各々 ａ）水素 ｂ）１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基（不斉炭素原
子を有するかまたは有しない）であり、ここで ｂ１）１つまたは２つ以上の非隣接および非末端−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により
置換されていてもよく、および／または ｂ２）１つまたは２つのＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよ
く、 ｃ）Ｒ４およびＲ５は、これらがオキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合してい
る場合には、一緒に、あるいはまた、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−
であってもよい。
【００９５】 特に好ましくは、混合物は、（Ｉ）〜（ＸＶＩＩ）の群から選択された１〜５
種の化合物を含み、ここで、 Ｒ１０、Ｒ１１は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
水素または２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはア
ルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで、１
つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置換されていてもよく、１個または２個以上のＨ原子は、
Ｆにより置換されていてもよく、ただし、基Ｒ１０、Ｒ１１の一方のみが、水素
であることができ、ここでさらに、Ｒ１０、Ｒ１１の少なくとも一方における末
端−ＣＨ３−基は、以下のキラルな基（光学的に活性である）の１つにより置換
され：
【化１２２】 Ｒ３は、水素または１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル
基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）である。
【００９６】 好ましいのは、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【００９７】 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（Ｖ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（Ｖ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【００９８】 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【００９９】 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＸＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（Ｖ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１００】 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＶＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０１】 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＸＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 好ましいのは、さらに、 １〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜７種の式（ＩＸ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０２】 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０３】 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＸＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０４】 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０５】 特に好ましいのは、 １〜１２種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１２種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜５種の式（ＶＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２５種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 極めて特に好ましいのは、 １〜８種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１０種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜３種の式（ＩＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２３種の成分を含む本発明の液晶混合物である。
【０１０６】 極めて特に好ましいのは、さらに、 １〜８種の式（Ｉ）で表される化合物、 ２〜１０種の式（ＩＩ）で表される化合物（ここで少なくとも１種の化合物に
おいて、−ＣＨ２−基は−ＯＣ（＝Ｏ）−により置換される）、 １〜３種の式（ＩＩＩ）で表される化合物 を含む３〜２３種の成分を含む本発明の液晶混合物である。 本発明の１つの態様において、極めて特に好ましいのは、さらに、 ４〜８種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１０種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜４種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜４種の式（Ｘ）で表される化合物、 １〜４種の式（ＸＩ）で表される化合物 を含む３〜３０種の成分を含む本発明の混合物である。
【０１０７】 この極めて特に好ましい混合物の特定の態様において、混合物は、少なくとも
１種の式（Ｉａ）で表される化合物、少なくとも１種の式（Ｉｂ）で表される化
合物、少なくとも３種の式（ＩＩ）で表される化合物および少なくとも１種の各
式（ＶＩ）、（Ｘ）および（ＸＩ）で表される化合物を含む。 最も好ましい態様において、前述の少なくとも１種の式（Ｉａ）で表される化
合物および少なくとも１種の式（Ｉｂ）で表される化合物は、少なくとも１種の
式（ＩａＩｈ）で表される化合物および少なくとも１種の式（ＩａＩｖ）で表さ
れる化合物および少なくとも１種の式（ＩｂＩａ）で表される化合物を含み、こ
こで、（ＩＩ）において、
【化１２３】 は、ピリミジン−２，５−ジイルであり、（ＶＩ）において、Ｚ１およびＺ２は
各々Ｆであり、（Ｘ）において、
【化１２４】 はベンゾチアゾール−２，６−ジイルであり、（ＸＩ）において、
【化１２５】 はチアゾール−２，５−ジイルである。
【０１０８】 本発明の１つの態様において、極めて特に好ましいのはさらに、 ４〜８種の式（Ｉ）で表される化合物、 １〜１０種の式（ＩＩ）で表される化合物、 １〜４種の式（ＩＶ）で表される化合物、 １〜４種の式（ＶＩ）で表される化合物、 １〜４種の式（Ｘ）で表される化合物、 １〜４種の式（ＸＩ）で表される化合物 を含む３〜３０種の成分を含む本発明の混合物である。
【０１０９】 この極めて特に好ましい混合物の特定の態様において、混合物は、少なくとも
１種の式（Ｉａ）で表される化合物、少なくとも１種の式（Ｉｂ）で表される化
合物、少なくとも３種の式（ＩＩ）で表される化合物および少なくとも１種の各
式（ＩＶ）、（ＶＩ）、（Ｘ）および（ＸＩ）で表される化合物を含む。
【０１１０】 最も好ましい態様において、前述の少なくとも１種の式（Ｉａ）で表される化
合物および１種の式（Ｉｂ）で表される化合物は、少なくとも１種の式（ＩａＩ
ｈ）で表される化合物および少なくとも１種の式（ＩａＩｖ）で表される化合物
および所要に応じて少なくとも１種の式（ＩａＩｎ）で表される化合物および少
なくとも１種の式（ＩｂＩａ）で表される化合物を含み、ここで、（ＩＩ）にお
いて、
【化１２６】 は、ピリミジン−２，５−ジイルであり、（ＩＶ）において、
【化１２７】 は、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは２−フルオ
ロピリジン−３，６−ジイルであり、（ＶＩ）において、Ｚ１およびＺ２は各々
Ｆであり、（Ｘ）において、
【化１２８】 はベンゾチアゾール−２，６−ジイルであり、（ＸＩ）において、
【化１２９】 はチアゾール−２，５−ジイルである。
【０１１１】 極めて特に好ましい液晶混合物の特定の態様において、（ＩＩ）において、
【化１３０】 は、ピリミジン−２，５−ジイルであり、 Ｚ１およびＺ２は共にＨまたは共にＦであり、 Ｒ１０は、６〜１４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたは
アルキルオキシ基であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−お
よび／または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換されていてもよく、 Ｒ１１は、６〜１４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたは
アルキルオキシ基であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−お
よび／または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換されていてもよく、
【０１１２】 （ＩＩＩ）において、
【化１３１】 はシクロヘキサン−１，４−ジイルであり、 Ｒ１０は、６〜１４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたは
アルキルオキシ基であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−お
よび／または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換されていてもよく、１つのＨ原子は、Ｆ
により置換されていてもよく、 Ｒ１２は、水素または６〜１４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アル
キルまたはアルキルオキシ基であり、ここで、１つまたは２つの−ＣＨ２−基は
、−Ｏ−および／または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換されていてもよい。
【０１１３】 極めて特に好ましい液晶混合物の極めて特定の態様において、 （ＩＩ）は、５−アルキル−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジン、
５−アルキル−２−（４−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５
−アルキルカルボニルオキシ−２−（４−アルキルオキシフェニル）ピリミジン
または５−アルキル−２−（４−アルキルオキシ−２，３−ジフルオロフェニル
）ピリミジンであり、および （ＩＩＩ）において、Ｒ１０は、６〜１４個の炭素原子を有する直鎖状アルキル
オキシ基であり、ここで、１つのＨ原子は、Ｆにより置換されており、 Ｒ１２は水素である。
【０１１４】 キラルスメクティック液晶混合物は、好ましくは、１０〜６０％の１種または
２種以上の式（Ｉ）で表される化合物を含む。混合物は、特に好ましくは、１０
〜６０％の１〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物を含む。混合物は、特に好ま
しくは、１０〜６０％の１〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物および４０〜９
０％の２〜１５種の式（ＩＩ）で表される化合物を含む。特に、混合物は、１０
〜６０％の１〜１５種の式（Ｉ）で表される化合物、４０〜９０％の２〜１５種
の式（ＩＩ）で表される化合物および１〜４０％の１〜１５種の群（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩ）からの化合物を含み、合計量は１
００％である。百分率は、重量比である。
【０１１５】 本発明はさらに、以下から選択される一般式（Ｉ）で表される化合物を提供す
る： 式（ＸＸ）で表される化合物、ここで
【化１３２】
【０１１６】 式（ＸＸＩ）で表される化合物、ここで
【化１３３】
【化１３４】 は、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、４−フルオロピリミジン−２，５
−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルまたは場合によってはピリジン−２
，５−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されているものであり、
【化１３５】 は、２−フルオロピリジン−３，６−ジイルで、４−フルオロピリミジン−２，
５−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルまたは場合によってはピリジン−
２，５−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換されているものであり
、
【０１１７】 ただし、ａ）環Ｗ１／Ｗ２の一方は、窒素含有複素環の１つでなければならず
、ｎおよびｍは、好ましくは１〜１４であり、Ｘは−Ｏ−または単結合である。
ｎは、あるいはまた、２〜１０の整数であることができ、ｍは３〜１０の整数で
あることができ、 または好ましくは、 ｂ）結合している(grasping)Ｗ１−Ｗ２は、方向づけされておらず、３−フルオ
ロビフェニル−４，４’−ジイルまたは２−フルオロビフェニル−４，４’−ジ
イルであり、ここで、ｎ、ｍおよびＸは以下に定義する通りであり、 ｃ）結合している(grasping)Ｗ１−Ｗ２は、方向づけされておらず、２，３−ジ
フルオロビフェニル−４，４’−ジイルであり、ここで、ｎおよびｍは１〜１４
であり、Ｘは−Ｏ−または単結合である。
【０１１８】
【化１３６】 他のさらなる可能な組み合わせは、ｎ＝９、ｍ＝３〜１０、Ｘ＝−およびｎ＝
８、ｍ＝３〜１０、Ｘ＝Ｏである。
【０１１９】 式（ＸＸＩＩ）で表される化合物、ここで、
【化１３７】
【０１２０】 式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物、ここで、
【化１３８】
【０１２１】 式（ＸＸＩＶ）で表される化合物、ここで、
【化１３９】
【０１２２】 式（ＸＸＶ）で表される化合物、ここで、
【化１４０】 または場合によっては
【化１４１】
【０１２３】 式（ＸＸＶＩ）で表される化合物、ここで、
【化１４２】
【０１２４】 式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物、ここで、
【化１４３】
【０１２５】 式（ＸＸＩＸ）で表される化合物、ここで、
【化１４４】
【０１２６】 式（ＸＸＸ）で表される化合物、ここで、
【化１４５】
【０１２７】 本発明はさらに、以下から選択される一般式（ＩＩ）で表される化合物を提供
する： 式（ＸＸＸＩ）で表される化合物、ここで、
【化１４６】
【０１２８】 式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物、ここで、
【化１４７】
【０１２９】 一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物、ここで、
【化１４８】 およびここでＺはすべての場合においてＨまたはＦである。
【０１３０】 複素環がフッ素化され得ないチオフェンカルボン酸エステルは、一般的に、Ｅ
Ｐ−Ａ−０ ３６４ ９２３に記載されている。ＥＰ−Ａ−０ ４５９ ４０６
には、フェニル基がフッ素で置換されていなければならないチオフェンカルボン
酸エステルが記載されている。ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ５１０号において、フェ
ニレン基は、２，３−シアノ置換されていなければならない。
【０１３１】 テトラヒドロキナゾリンは、一般的に、ＵＳ４，４０２，８４９に記載されて
いる。この種類の化合物の例は、ＪＰ−Ａ−０８０５９６２９およびＪＰ−Ａ−
０８０６２５５９およびＪＰ−Ａ−０７２０７２６７において見出すことができ
る。 以下の例は、本発明を例示する。本発明の混合物を、例１〜１５に示す。
【０１３２】 例１ ＬＣＤ試験セルを、酸化スズインジウムで透明かつ導電的に被覆した２枚の市
場で入手できるガラス板から製造した。板を、配列層ＬＱＴ−１２０（日立ケミ
カルＫＫから入手）で回転被覆し（２ ５００ｒｐｍ、１０秒）、これを、Ｎ−
メチルピロリドンを用いてこの最初の固形分の８．３％に希釈し、加熱（２３０
℃、１時間）により硬化させ、これらに摩擦プロセス（摩擦材料：レーヨンタイ
プＹＡ−２０−Ｒ＊、クリアランス０．２ｍｍ、１回、ローラー速度７００ｒｐ
ｍ、基板速度１０ｃｍ／ｓ、ローラー直径１０ｃｍ）を施すことにより整列させ
た。
【０１３３】 摩擦したガラス板を、摩擦方向が平行になるように配置し、接着的に結合させ
て、試験セルを得、スペーサーにより１．３μｍ離して配置した。
【０１３４】 相転移Ｉ／Ｎ＊８１．６〜８５．９およびＮ＊／Ｓｃ＊５９．３℃を有する
【表３】 から成る混合物を、セル中に導入し、冷却することにより、最初にネマティック
またはコレステリック相中に整列させた。さらに冷却する際に、３ボルトの直流
電圧を印加し、セルを、２Ｋ／分の冷却速度でＳｃ＊相（キラルスメクティック
Ｃ）範囲に転移させた。このプロセスの間、単安定単一ドメインが形成し、これ
は、偏光顕微鏡における実験により評価された傾斜角のある温度依存性を特徴と
する。
【０１３５】 結果は、値ＤＴ（Ｔ１，１）により示し、これは、一層低い温度Ｔ１から開始
して、傾斜角は、Ｔ１〜（Ｔ１＋ＤＴ）の全範囲において１°未満だけ変化する
ことを意味する。例えば、ＤＴ（１５，１）＝２２は、１５℃〜３７℃の範囲に
おいて、傾斜角は、最大１°だけ変化することを意味する。 ＤＴ値は、一般的に、ディレクターの顕著な偏差を伴わずに広い作動温度範囲
を提供するために、可能な限り高くなければならない。ＤＴ値は、常に摂氏度で
報告する。
【０１３６】 以下の実施例および比較例において、前述の整列を、Ｎ／Ｓｃ＊相転移点にお
いて、±２℃の温度範囲において、３ボルトの直流電圧を印加することにより、
実施した。 例１の混合物は、以下の値を有しており：ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１
）／ＤＴ（２５，１）／ＤＴ（３０，１）：２５／２１／１８／１６、従って、
以下の例により同様に例示するものと同様に、広い作動温度範囲を有する。
【０１３７】 例２ 例１からの１９．２８％の化合物１、１９．２８％の化合物２、１５．３６％
の化合物３、２３．１２％の化合物４および３．０４％の化合物５並びに２０％
の化合物
【化１４９】 から成る混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ＊９７．７〜９２．８およびＮ＊／Ｓｃ＊５
８．９℃およびＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）／ＤＴ
（３０，１）：３０／２７／２５／２１を有する。
【０１３８】 例３ 以下に示す組成物の混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ＊７８．９〜７４．４およびＮ ＊ ／Ｓｃ＊５７．３℃並びに値ＤＴ（１０，１）／ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（３
０，１）：２２．５／２０／１７．５を有する。
【表４】
【０１３９】 例４ 例３からの１６．２３％の化合物１、１６．３２％の化合物２、１８．１％の
化合物３、１９．６％の化合物４、８．５％の化合物５、８．５％の化合物６、
２．５５％の化合物７および１５％の化合物
【化１５０】 から成る混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ＊９２．２〜８７．８およびＮ＊／Ｓｃ＊５
７．７℃並びに値ＤＴ（１０，１）／ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（３０，１）：２
７．５／２３．８／１８を有する。
【０１４０】 例５
【表５】 から成る混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ＊９０．０〜８７．２およびＮ＊／Ｓｃ＊６
５．１℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）／Ｄ
Ｔ（３０，１）：３０／２７／２５／２５を有する。
【０１４１】 例６ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５１】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊９４．９〜９２．２およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６５．７℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）３３．８／３０／２７．５／２６．３を有する。
【０１４２】 例７ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５２】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊８９．７〜８７．５およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６６．３℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）２７．５／２５／２２．５／２０を有する。
【０１４３】 例８ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５３】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ９３．９〜９１．１およびＮ＊／Ｓｃ＊ ６７．６℃並びに値ＤＴ（１５，１）＊／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）２７．５／２５／２５を有する。
【０１４４】 例９ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５４】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊９２．１〜８９．６およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６３．１℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）２６．３／２３．８／２２．５／２０を有する。
【０１４５】 例１１ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５５】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊８９．１〜８６．７およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６１．４℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）２７．５／２６．３／２２／５／２１．３を有する。
【０１４６】 例１２ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５６】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊９８．０〜９４．２およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ７１．７℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）３２．５／３１．３／３２．５／３０を有する。
【０１４７】 例１３ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５７】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊８９．５〜８７．２およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６９．７℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）４２．５／４０／３５．５／３２を有する。
【０１４８】 例１４ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５８】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊９５．１〜９２．１およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６４．６℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）３５／４０／３５．５／３１．５を有する。
【０１４９】 例１５ 例５の混合物８５％および化合物
【化１５９】 １５％から成る混合物は、相転移Ｉ／Ｎ＊９９．６〜９６．０およびＮ＊／Ｓｃ ＊ ６３．２℃並びに値ＤＴ（１５，１）／ＤＴ（２０，１）／ＤＴ（２５，１）
／ＤＴ（３０，１）３２．５／３０／２８．８／２６を有する。
【０１５０】 本発明の化合物を、さらに、例１６〜２５により例示する。 例１６ ４−（２−フルオロ−３−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）フェニル５−オ
クチルチオフェン−２−カルボン酸
【化１６０】 ０．８ｇの４−（２−フルオロ−３−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）フ
ェノールおよび０．７ｇの５−オクチルチオフェン−２−カルボン酸を、１００
ｍｌのジクロロメタン中で０．６ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下
で反応させた。濾過、カラムクロマトグラフフィーおよび再結晶による作業によ
り、１０１℃の融点および１２４℃の透明点を有する無色結晶１ｇが得られた。
【０１５１】 以下の化合物は、同様にして得られる： 例１７ ４−（２−フルオロ−３−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）フェニル５−ヘ
キシルチオフェン−２−カルボン酸、９５℃の融点および１２６℃の透明点を有
する。
【０１５２】 例１８ ６−（４−オクチルオキシフェニル）−２−フルオロピリジン−３−イル５−
ブチルチオフェン−２−カルボン酸
【化１６１】 ８６℃の融点および１１４℃の透明点を有する。
【０１５３】 例１９ ４−（５−デシル−４−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル５−ブチル
チオフェン−２−カルボン酸
【化１６２】
【０１５４】 例２０ ４−（６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）フ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
【化１６３】 相配列Ｘ １１４ Ｎ ２１６ Ｉ
【０１５５】 例２１ ４−（６−ノニル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）フ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ １１２ ＳＣ １２４ ＳＡ １４３ Ｎ ２０４ Ｉ 例２２ ４−（６−ノニル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）フ
ェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ １１１ （ＳＣ １００） ＳＡ １２４ Ｎ ２０２ Ｉ
【０１５６】 例２３ ４−（６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−
イル）フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ９９ Ｎ １７５ Ｉ 例２４ ４−（６−ヘキシルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−
イル）フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ １００ Ｎ １５５
【０１５７】 例２５ ４−（６−オクチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−２−
イル）フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ９７ （ＳＣ９５） Ｎ １４５ Ｉ 例２６ ４−（５−テトラデシルピリミジン−２−イル）フェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ５５５２ ９６ ＳＣ １３０ Ｎ １５１ Ｉ
【０１５８】 例２７ ４−（５−テトラデシルピリミジン−２−イル）フェニルトランス−４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ７７ Ｓ２ １０５ ＳＣ １３３ Ｎ １４７ Ｉ 例２８ ４−（５−テトラデシルピリミジン−２−イル）フェニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ４１ Ｓ２ １０８ ＳＣ １３６ Ｎ １４８ Ｉ
【０１５９】 例２９ ２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン−５−イルトランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸 相配列Ｘ ７７ ＳＡ １６５ Ｎ １７１ Ｉ 例３０ ２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン−２−イル５−ペンチルチオフェ
ン−２−カルボン酸 相配列Ｘ ８６ ＳＡ ９１ Ｎ １１１ Ｉ
【０１６０】 例３１ ４−（２−フルオロ−４−ウンデシルフェニル）フェニル５−ペンチルチオフ
ェン−２−カルボン酸 相配列Ｘ ４１ Ｎ ７９ Ｉ 例３２ ４−（５−ウンデシルピリジン−２−イル）−２−フルオロフェニル５−ペン
チルチオフェン−２−カルボン酸 相配列Ｘ ７４ Ｎ ８９ Ｉ
【０１６１】 例３３ ４−（５−ウンデシルピリジン−２−イル）フェニル５−ペンチルチオフェン
−２−カルボン酸 相配列Ｘ ６１ Ｓ２ ６５ ＳＣ ８９ Ｎ １１２ Ｉ
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１２月１４日（２０００．１２．１４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 で表される化合物を含み、式中、記号は以下のようにして定義される： Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々、 ａ）水素、フッ素またはＣＮ ２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル、アルケニルオ
キシ、アルキルまたはアルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しな
い）、ここで ｂ１）１つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
（Ｃ＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（Ｃｌ）−によ
り置換されていてもよく、および／または１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、および
／または ｂ２）１つまたは２つ以上の−ＣＨ２−基は、フェニレン−１，４−ジイル（Ｆ
により非置換、一置換または二置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル
（Ｆにより非置換、一置換または二置換されている）、シクロヘキサン−１，４
−ジイル（ＦまたはＣＮにより非置換または一置換されている）またはシクロプ
ロパン−１，２−ジイルにより置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１、Ｒ２の１つのみは、水素、ＦまたはＣＮであることができ、２
つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、 Ｍ１、Ｍ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々
【化２】 または単結合であり、 Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各
々シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換または一置
換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２
−エン−１，４−ジイル、２−オキソシクロヘキサン−１，４−ジイル、２−シ
クロヘキセン−１−オン−３，６−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキ
サン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ス
ピロ［４．５］デカン−２，８−ジイル、スピロ［５．５］ウンデカン−３，９
−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３によ
り非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換、
三置換または四置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３ 、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非
置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、チオフェン−２，５
−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、（１，３，４）−オキサジアゾール−
２，５−ジイル、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−
チアゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３
）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソオキサゾール−２，５−ジイル、イン
ダン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル（ＦまたはＣＮにより非置
換、一置換または二置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル
（Ｆにより非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆに
より非置換、一置換または二置換されている）、ピラジン−２，５−ジイル（Ｆ
により非置換または一置換されている）、ピリダジン−３，６−ジイル、キノリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７−ジイ
ル、キナゾリン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、ベンゾチアゾール−２
，６−ジイル、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイルであ
り、 Ｂ１は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
一置換または二置換されている）、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２−エン−１，
４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシク
ロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル
、シクロヘプタン−１，４−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、テ
トラヒドロフラン−２，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、ＣＨ ３ 、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより
非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−１，
３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置
換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）、チ
オフェン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、チオフ
ェン−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，３−チ
アゾール−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，３
−チアゾール−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、（
１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロピラン−
２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピラン−２，５−ジイル、６
，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、６−フ
ルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、ピペリジン−１，
４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆに
より非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非
置換または一置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２
，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイルであり、 B２は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
一置換または二置換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル（
Ｆにより非置換または一置換されている）、シクロヘキス−２−エン−１，４−
ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシクロ［
２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、
ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆに
より非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−
１，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または
二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）
、チオフェン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、１，３−チアゾ
ール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３，４）
−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（Ｃ
Ｎにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロフラン−２，５−ジイ
ル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピ
ラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン
−２，５−ジイル、６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、イ
ンダン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピペラジン−１，４−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
）であり、 Ｘは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここで、 ａ）１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換
されていてもよく、および／または ｂ）１つの−ＣＨ２ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよく
、−ＣＨ２−基の１つまたは２つ以上のＨはＦにより置換されていてもよく、 ただし、 １）ｎは２，３または４であり、 ２）２つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、 ａ、ｂ、ｃは各々０、１または２であり、ただし、 １）ａは、Ｒ１が水素、ＦまたはＣＮである際には、１でなければならず、 ２）ａ＋ｂ＋ｃの合計は、少なくとも１であり、 １）かっこ内の基ＡおよびＭは、それぞれ、対応する指数が２である際には同一
であっても異なっていてもよい、 である、前記アクティブマトリックスディスプレイ。
【化３】 式中、 Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１、Ｒ２について定義した通りであり、ここでさらに、末
端−ＣＨ３基は、各々の場合において、以下の１種のキラルな基（光学的に活性
であるかまたはラセミ体である）により置換されていてもよく：
【化４】 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、同一であるかまたは異なっており、各々 ａ）水素 ｂ）１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基（不斉炭素原
子を有するかまたは有しない）であり、ここで ｂ１）１つまたは２つ以上の非隣接または非末端ＣＨ２基は、−Ｏ−により置換
されていてもよく、および／または ｂ２）１つまたは２つのＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよ
く、 ｃ）Ｒ４およびＲ５は一緒になって、これらがオキシラン、ジオキソラン、テト
ラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系
に結合している場合には、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であっても
よく； Ｒ１２は、水素または１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキ
ル基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで１つまたは２つ
以上のＨはＦにより置換されていてもよく、１つまたは２つの非隣接非末端−Ｃ
Ｈ２−基は、−Ｏ−により置換されていてもよく、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６は各々、互いに独立して、ＨまたはＦであ
り、
【化５】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
、ピラジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているものか
ら成る群から選択された２価の基であり、
【化６】 は、シクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＣＮ、ＣＨ３により非置換または一置
換されているか、またはＦにより二置換されているもの、シクロヘキス−１−エ
ン−１，４−ジイル、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘ
キス−２−エン−１，４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１
，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルから成る群か
ら選択された２価の基である。
【化７】 ここで記号および指数は、請求項６において定義した通りであり、式（ＩＶ）か
ら（ＶＩＩ）の化合物は下記に定義するとおりである、請求項１〜５のいずれか
に記載のディスプレイ。
【化８】
【化９】 式中、記号および指数は、請求項６において定義した通りであるかまたは以下に
定義する通りである：
【化１０】 は、ナフタレン−２，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、こ
こで１つまたは２つの環炭素原子は、Ｎにより置換されていてもよく、これは、
ＦまたはＣＮにより一置換または二置換されていることができ、およびここでＤ １ またはＤ２はまた、（飽和）脂環であってもよく、
【化１１】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換または二置換さ
れているか、またはＦにより非置換、一置換、二置換、三置換または四置換され
ている、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されている
もの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されている
もの、シクロヘキサン−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基であ
り、
【化１２】 は、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換また
は二置換されているもの、インダン−１−オン−２，６−ジイルで、芳香環にお
いてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン
−２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，６−ジイルから成る群から選
択された２価の基であり、
【化１３】 は、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、（１，３）−チアゾー
ル−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（１，３，４）−オキサジ
アゾール−２，５−ジイル、（１，３）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソ
オキサゾール−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【化１４】 は、１，１’−ビフェニル−４，４’−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換ま
たは二置換されているかまたは、Ｆにより非置換、一置換、二置換、三置換また
は四置換されているもの、１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイ
ル、５，５’−ピリジルピリミジン−２，２’−ジイルで、複素環の一方または
両方においてＦにより非置換または一置換されているもの、５，２’−ピリジル
ピリミジン−２，５’−ジイルで、複素環の一方または両方においてＦにより非
置換または一置換されているもの、１，２’−フェニルジオキサン−４，５’−
ジイル、１，２’−（２−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、
１，２’−（３−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、１，２’
−（２，３−ジフルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイルから成る群か
ら選択された２価の基であり、
【化１５】 は、１つまたは２つの環炭素原子がＮにより置換されていてもよく、そしてこれ
はＦにより一置換、二置換、三置換または四置換されていてもよく、ここでＰ２ および／またはＰ３は、（飽和）脂環であってもよい２価のフェナントレン−２
，７−ジイル基であり、
【化１６】 は、Ｕ２における−ＣＨ２−基が、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２ −により置換されていてもよい２価のフルオレン−２，７−ジイル基であり、
【化１７】 は、フェニレン−１，３−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
ているもの、シクロヘキサン−１，３−ジイルで、ＦまたはＣＮにより非置換ま
たは一置換されているもの、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−２，４−ジ
イル、ピリジン−３，５−ジイル、ピリジン−４，６−ジイル、ピリミジン−４
，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、
【化１８】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−
ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、（１，３，４）−チア
ジアゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦ
により非置換、一置換または二置換されているもの、チオフェン−２，５−ジイ
ルから成る群から選択された２価の基であり、
【化１９】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、インダン−２，５−
ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの
、チオフェン−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 ｐ、ｑ、ｓは各々０または１であり、 ｒは１または２である 請求項１〜７のいずれかに記載のディスプレイ。
【化２０】 式（ＸＸＩＶ）で表される化合物：
【化２１】 式中、 ｎは８〜１４の整数であり、 ｍは３〜１１の整数であり、 Ｘは単結合であり、 ｎ＝１１、ｍ＝３または５、Ｘが単結合である場合を除く、 式（ＸＸＶ）で表される化合物：
【化２２】 式中、 ｎは２〜１３の整数であり、 ｍは３〜１１の整数であり、 ＸはＯまたは単結合であり、 ｎ＝２、ｍ＝１１、Ｘ＝Ｏ；ｎ＝５、ｍ＝５、Ｘ＝Ｏを除く、 式（ＸＸＶＩ）で表される化合物：
【化２３】 式中、 ｎは５〜１３の整数であり、 ｍは３〜１０の整数であり、 ｎ＝８、ｍ＝５を除く、 式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物：
【化２４】 式（ＸＸＩＸ）で表される化合物：
【化２５】 式（ＸＸＸ）で表される化合物：
【化２６】 式中、 ｎは５〜１３の整数であり、 ｍは３〜１０の整数であり、 ｎ＝８、ｍ＝４；ｎ＝９、ｍ＝３を除く から成る群から選択された、前記化合物。
【化２７】 式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物：
【化２８】 式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物：
【化２９】 （ここで、すべての場合においてＺはＨまたはＦである） から成る群から選択された、前記化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/40 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｆターム(参考） 4H027 BA06 BC04 BD02 BD05 BD14 BD20 DC05 DC09 DE01 DE03 DE05 DF01 DF05 DJ02 DJ05 DL01

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 キラルなスメクティック液晶混合物を含むアクティブマトリ
    ックスディスプレイにおいて、該液晶混合物が、少なくとも１種の式（Ｉ）、 【化１】 で表される化合物を含み、式中、記号は以下のように定義される： Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々、 ａ）水素、フッ素またはＣＮ ２〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル、アルケニルオ
    キシ、アルキルまたはアルキルオキシ基（不斉炭素原子を有するかまたは有しな
    い）、ここで ｂ１）１つまたは２つの非末端−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−
    （Ｃ＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（Ｃｌ）−によ
    り置換されていてもよく、および／または１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−
    ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃo Ｃ−により置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、および
    ／または ｂ２）１つまたは２つ以上の−ＣＨ２−基は、フェニレン−１，４−ジイル（Ｆ
    により非置換、一置換または二置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル
    （Ｆにより非置換、一置換または二置換されている）、シクロヘキサン−１，４
    −ジイル（ＦまたはＣＮにより非置換または一置換されている）またはシクロプ
    ロパン−１，２−ジイルにより置換されていてもよく、 および１つまたは２つ以上のＨ原子は、Ｆにより置換されていてもよく、 ただし、基Ｒ１、Ｒ２の１つのみは、水素、ＦまたはＣＮであることができ、２
    つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、 Ｍ１、Ｍ２は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各々 【化２】 または単結合であり、 Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、各
    々シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換または一置
    換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２
    −エン−１，４−ジイル、２−オキソシクロヘキサン−１，４−ジイル、２−シ
    クロヘキセン−１−オン−３，６−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキ
    サン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ス
    ピロ［４．５］デカン−２，８−ジイル、スピロ［５．５］ウンデカン−３，９
    −ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３によ
    り非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換、
    三置換または四置換されている）、フェニレン−１，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３ 、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより非
    置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、チオフェン−２，５
    −ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、（１，３，４）−オキサジアゾール−
    ２，５−ジイル、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−
    チアゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３
    ）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソオキサゾール−２，５−ジイル、イン
    ダン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル（ＦまたはＣＮにより非置
    換、一置換または二置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
    ン−２，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル
    （Ｆにより非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆに
    より非置換、一置換または二置換されている）、ピラジン−２，５−ジイル（Ｆ
    により非置換または一置換されている）、ピリダジン−３，６−ジイル、キノリ
    ン−２，６−ジイル、キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７−ジイ
    ル、キナゾリン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−
    ２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、ベンゾチアゾール−２
    ，６−ジイル、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイルであ
    り、 Ｂ１は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
    一置換または二置換されている）、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイ
    ル、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、シクロヘキス−２−エン−１，
    ４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシク
    ロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル
    、シクロヘプタン−１，４−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、テ
    トラヒドロフラン−２，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、ＣＨ ３ 、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆにより
    非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−１，
    ３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置
    換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）、チ
    オフェン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、チオフ
    ェン−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，３−チ
    アゾール−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、１，３
    −チアゾール−２，４−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、（
    １，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイル（ＣＮにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロピラン−
    ２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピラン−２，５−ジイル、６
    ，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、６−フ
    ルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−ジイル、ピペリジン−１，
    ４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆに
    より非置換または一置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非
    置換または一置換されている）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２
    ，６−ジイル、デカリン−２，６−ジイルであり、 Ｂ２は、シクロヘキサン−１，４−ジイル（Ｆ、ＣＨ３、ＣＮにより非置換、
    一置換または二置換されている）、シクロヘキス−１−エン−１，４−ジイル（
    Ｆにより非置換または一置換されている）、シクロヘキス−２−エン−１，４−
    ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシクロ［
    ２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、フェニレン−１，４−ジイル（ＣＮ、
    ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または二置換されており、Ｆに
    より非置換、一置換、二置換、三置換または四置換されている）、フェニレン−
    １，３−ジイル（ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３により非置換、一置換または
    二置換されており、Ｆにより非置換、一置換、二置換または三置換されている）
    、チオフェン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、１，３−チアゾ
    ール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、（１，３，４）
    −チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（Ｃ
    Ｎにより非置換または一置換されている）、テトラヒドロフラン−２，５−ジイ
    ル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロテトラヒドロピ
    ラン−２，５−ジイル、６，６−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−６Ｈ−ピラン
    −２，５−ジイル、６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，５−
    ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
    ）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、イ
    ンダン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピペラジン−１，４−
    ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
    ）であり、 Ｘは−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここで、 ａ）１つまたは２つの−ＣＨ２−基は、−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−により置換
    されていてもよく、および／または ｂ）１つの−ＣＨ２ＣＨ２−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよく
    、−ＣＨ２−基の１つまたは２つ以上のＨはＦにより置換されていてもよく、 ただし、 １）ｎは２，３または４であり、 ２）２つの隣接する−ＣＨ２−基は、−Ｏ−により置換することができず、 ａ、ｂ、ｃは各々０、１または２であり、ただし、 １）ａは、Ｒ１が水素、ＦまたはＣＮである際には、１でなければならず、 ２）ａ＋ｂ＋ｃの合計は、少なくとも１であり、 １）かっこ内の基ＡおよびＭは、それぞれ、対応する指数が２である際には同一
    であっても異なっていてもよい、 である、前記アクティブマトリックスディスプレイ。
  2. 【請求項２】 ＳｍＣ相の層法線ｚの明瞭に定義された方向を有する単一ド
    メインの形態の液晶層を含み、ここで層法線ｚおよびネマティックまたはコレス
    テリック相（Ｎ＊相）の選択的方向ｎは、５°より大きい角度を形成し、液晶層
    は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む強誘電性（キラルスメクティック
    ）液晶混合物から構成される、請求項１に記載のアクティブマトリックスディス
    プレイ。
  3. 【請求項３】 液晶混合物が、＜２００ｎＣ／ｃｍ２の自発分極を有し、Ｄ
    Ｔ（１５，１）が＞２０である、請求項１または２に記載のディスプレイ。
  4. 【請求項４】 （Ｉ）において、 Ｘが−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ２−または−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−であ
    る、請求項１〜３のいずれかに記載のディスプレイ。
  5. 【請求項５】 （Ｉ）において、 Ｂ１が、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキス−１−エン−１，４−
    ジイル、フェニレン−１，４−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換
    されているもの、またはチオフェン−２，５−ジイルである、請求項１〜４のい
    ずれか１項に記載のディスプレイ。
  6. 【請求項６】 （Ｉ）において、 Ａ１が、ピリミジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている
    ）、ピリジン−２，５−ジイル（Ｆにより非置換または一置換されている）、フ
    ェニレン−１，４−ジイル（Ｆにより非置換、一置換または二置換されている）
    または（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイルである、請求項１〜５
    のいずれかに記載のディスプレイ。
  7. 【請求項７】 液晶混合物が、３〜３０種類の化合物から構成されており、
    式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物および以下の式（ＩＩ）の少なくとも１種の
    化合物および、所望により以下の式（ＩＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む
    、請求項１〜６のいずれかに記載のディスプレイ： 【化３】 【化４】 式中、 Ｒ１０、Ｒ１１は、Ｒ１、Ｒ２について定義した通りであり、ここでさらに、末
    端−ＣＨ３基は、各々の場合において、以下の１種のキラルな基（光学的に活性
    であるかまたはラセミ体である）により置換されていてもよく： 【化５】 【化６】 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、同一であるかまたは異なっており、各々 ａ）水素 ｂ）１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基（不斉炭素原
    子を有するかまたは有しない）であり、ここで ｂ１）１つまたは２つ以上の非隣接または非末端ＣＨ２基は、−Ｏ−により置換
    されていてもよく、および／または ｂ２）１つまたは２つのＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されていてもよ
    く、 ｃ）Ｒ４およびＲ５は一緒に二者択一的に、これらがオキシラン、ジオキソラン
    、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラク
    トン系に結合している場合には、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であ
    ってもよく； Ｒ１２は、水素または１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキ
    ル基（不斉炭素原子を有するかまたは有しない）であり、ここで１つまたは２つ
    以上のＨはＦにより置換されていてもよく、１つまたは２つの非隣接非末端−Ｃ
    Ｈ２−基は、−Ｏ−により置換されていてもよく、 Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６は各々、互いに独立して、ＨまたはＦであ
    り、 【化７】 は、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
    、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの
    、ピラジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているものか
    ら成る群から選択された２価の基であり、 【化８】 は、シクロヘキサン−１，４−ジイルで、ＣＮ、ＣＨ３により非置換または一置
    換されているか、またはＦにより二置換されているもの、シクロヘキス−１−エ
    ン−１，４−ジイル、ペルフルオロシクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘ
    キス−２−エン−１，４−ジイル、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１
    ，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルから成る群か
    ら選択された２価の基である。
  8. 【請求項８】 液晶混合物が、３〜３０種類の化合物から構成されており、
    式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物および式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物
    および、式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）から成る群か
    ら選択された少なくとも１種の追加の化合物を含み、ここで、式（ＩＩ）および
    （ＩＩＩ）の化合物は、請求項７において定義した通りであり、および式（ＩＶ
    ）から（ＶＩＩ）の化合物は下記に定義するとおりであり、 【化９】 ここで記号および指数は、請求項７において定義した通りである、請求項１〜６
    のいずれかに記載のディスプレイ。
  9. 【請求項９】 液晶混合物が、３〜３０種類の化合物から構成されており、
    式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物および式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物
    および、式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩ
    Ｉ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）から成る群から選択さ
    れた少なくとも１種の追加の化合物を含み、ここで、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ
    ）の化合物は、請求項７において定義した通りであり、 【化１０】 【化１１】 式中、記号および指数は、請求項７において定義した通りであるかまたは以下に
    定義する通りである： 【化１２】 は、ナフタレン−２，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、こ
    こで１つまたは２つの環炭素原子は、Ｎにより置換されていてもよく、これは、
    ＦまたはＣＮにより一置換または二置換されていることができ、およびここでＤ １ またはＤ２はまた、（飽和）脂環であってもよく、 【化１３】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換または二置換さ
    れているか、またはＦにより非置換、一置換、二置換、三置換または四置換され
    ているもの、ピリジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
    いるもの、ピリミジン−２，５−ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されて
    いるもの、シクロヘキサン−１，４−ジイルから成る群から選択された２価の基
    であり、 【化１４】 は、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換また
    は二置換されているもの、インダン−１−オン−２，６−ジイルで、芳香環にお
    いてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの、ベンゾチアゾール−
    ２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン
    −２，５−ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２，６−ジイルから成る群から選
    択された２価の基であり、 【化１５】 は、（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル、（１，３）−チアゾー
    ル−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、（１，３，４）−オキサジ
    アゾール−２，５−ジイル、（１，３）−オキサゾール−２，５−ジイル、イソ
    オキサゾール−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 【化１６】 は、１，１’−ビフェニル−４，４’−ジイルで、ＣＮにより非置換、一置換ま
    たは二置換されているかまたは、Ｆにより非置換、一置換、二置換、三置換また
    は四置換されているもの、１，１’−フェニルシクロヘキシル−４，４’−ジイ
    ル、５，５’−ピリジルピリミジン−２，２’−ジイルで、複素環の一方または
    両方においてＦにより非置換または一置換されているもの、５，２’−ピリジル
    ピリミジン−２，５’−ジイルで、複素環の一方または両方においてＦにより非
    置換または一置換されているもの、１，２’−フェニルジオキサン−４，５’−
    ジイル、１，２’−（２−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、
    １，２’−（３−フルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイル、１，２’
    −（２，３−ジフルオロフェニル）ジオキサン−４，５’−ジイルから成る群か
    ら選択された２価の基であり、 【化１７】 は、１つまたは２つの環炭素原子がＮにより置換されていてもよく、そしてこれ
    はＦにより一置換、二置換、三置換または四置換されていてもよく、ここでＰ２ および／またはＰ３は、（飽和）脂環であってもよい２価のフェナントレン−２
    ，７−ジイル基であり、 【化１８】 は、Ｕ２における−ＣＨ２−基が、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２ −により置換されていてもよい２価のフルオレン−２，７−ジイル基であり、 【化１９】 は、フェニレン−１，３−ジイルで、Ｆにより非置換、一置換または二置換され
    ているもの、シクロヘキサン−１，３−ジイルで、ＦまたはＣＮにより非置換ま
    たは一置換されているもの、ピリジン−２，６−ジイル、ピリジン−２，４−ジ
    イル、ピリジン−３，５−ジイル、ピリジン−４，６−ジイル、ピリミジン−４
    ，６−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 【化２０】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
    二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
    環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
    一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
    クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
    ，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
    ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、ピリミジン−２，５−
    ジイルで、Ｆにより非置換または一置換されているもの、（１，３，４）−チア
    ジアゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルで、芳香環においてＦ
    により非置換、一置換または二置換されているもの、チオフェン−２，５−ジイ
    ルから成る群から選択された２価の基であり、 【化２１】 は、フェニレン−１，４−ジイルで、ＣＮまたはＦにより非置換、一置換または
    二置換されているもの、ナフタレン−２，６−ジイル（ここで１つまたは２つの
    環炭素原子はＮにより置換されていてもよく、そしてこれはＣＮまたはＦにより
    一置換または二置換されていてもよい）、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シ
    クロヘキス−１−エン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１
    ，４−ジイル、（１，３）−ジオキサン−２，５−ジイル、インダン−２，５−
    ジイルで、芳香環においてＦにより非置換、一置換または二置換されているもの
    、チオフェン−２，５−ジイルから成る群から選択された２価の基であり、 ｐ、ｑ、ｓは各々０または１であり、 ｒは１または２である 請求項１〜８のいずれかに記載のディスプレイ。
  10. 【請求項１０】 １０〜６０％の式（Ｉ）の１種または２種以上の化合物を
    含む、請求項１〜７のいずれかに記載のキラルなスメクティック液晶混合物。
  11. 【請求項１１】 １０〜６０％の式（Ｉ）の１〜１５種の化合物および４０
    〜９０％の式（ＩＩ）の２〜１５種の化合物を含む、請求項７に記載のキラルな
    スメクティック液晶混合物。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物であって、 式（ＸＸ）で表される化合物、ここで： 【化２２】 式中、ｎは２〜１０の整数であり、 ｍは３〜１０の整数であり、 Ｘは単結合またはＯであり、 ｎ＝５、ｍ＝４、Ｘ＝単結合を除く。 であり、 式（ＸＸＩ）で表される化合物： 【化２３】 式中、 【化２４】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、４−
    フルオロピリミジン−２，５−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆ
    により非置換、一置換または二置換されているもの、であり、 【化２５】 は、ピリジン−２，５−ジイル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、４−
    フルオロピリミジン−２，５−ジイルまたはフェニレン−１，４−ジイルで、Ｆ
    により非置換、一置換または二置換されているもの、であり、 ただし、ａ）環Ｗ１／Ｗ２は、窒素含有複素環の１つでなければならず、または
    ｂ）Ｗ１−Ｗ２は、方向付けられておらず、３−フルオロビフェニル−４，４’
    −ジイル、２−フルオロビフェニル−４，４’−ジイルまたは２，３−ジフルオ
    ロビフェニル−４，４’−ジイルであり、 ｎは１〜１４の整数であり、 ｍは１〜１４の整数であり、 Ｘは単結合またはＯである、 式（ＸＸＩＩ）で表される化合物： 【化２６】 式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物： 【化２７】 式（ＸＸＩＶ）で表される化合物： 【化２８】 ｎは８〜１４の整数であり、 ｍは３〜１１の整数であり、 Ｘは単結合であり、 ｎ＝１１、ｍ＝３または５、Ｘが単結合である場合を除く、 式（ＸＸＶ）で表される化合物： 【化２９】 式中、 ｎは２〜１３の整数であり、 ｍは３〜１１の整数であり、 ＸはＯまたは単結合であり、 ｎ＝２、ｍ＝１１、Ｘ＝Ｏ；ｎ＝５、ｍ＝５、Ｘ＝Ｏを除く、 式（ＸＸＶＩ）で表される化合物： 【化３０】 式中、 ｎは５〜１３の整数であり、 ｍは３〜１０の整数であり、 ｎ＝８、ｍ＝５を除く、 式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物： 【化３１】 式（ＸＸＩＸ）で表される化合物： 【化３２】 式（ＸＸＸ）で表される化合物： 【化３３】 式中、 ｎは５〜１３の整数であり、 ｍは３〜１０の整数であり、 ｎ＝８、ｍ＝４；ｎ＝９、ｍ＝３を除く から成る群から選択された、前記化合物。
  13. 【請求項１３】 請求項７に記載の一般式（ＩＩ）の化合物であって、 式（ＸＸＸＩ）で表される化合物： 【化３４】 式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物： 【化３５】 式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物： 【化３６】 （ここで、すべての場合においてＺはＨまたはＦである） から成る群から選択された、前記化合物。
JP2000588306A 1998-12-11 1999-12-13 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ Ceased JP2002532613A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19857352.9 1998-12-11
DE19857352A DE19857352A1 (de) 1998-12-11 1998-12-11 Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich
PCT/EP1999/009863 WO2000036054A1 (de) 1998-12-11 1999-12-13 Ferroelektrische aktivmatrix-displays mit weitem arbeitstemperaturbereich

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002532613A true JP2002532613A (ja) 2002-10-02
JP2002532613A5 JP2002532613A5 (ja) 2007-02-08

Family

ID=7890848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000588306A Ceased JP2002532613A (ja) 1998-12-11 1999-12-13 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6746731B1 (ja)
EP (1) EP1147162B1 (ja)
JP (1) JP2002532613A (ja)
KR (1) KR100619467B1 (ja)
DE (2) DE19857352A1 (ja)
WO (1) WO2000036054A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001081466A (ja) * 1999-07-28 2001-03-27 Clariant Internatl Ltd 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ
JP2002121190A (ja) * 2000-08-11 2002-04-23 Chisso Corp フッ素原子で置換されたジヒドロピラン誘導体
WO2005000995A1 (ja) 2003-06-30 2005-01-06 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
JP2005290349A (ja) * 2003-06-30 2005-10-20 Dainippon Ink & Chem Inc クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
JP2009249620A (ja) * 2008-04-11 2009-10-29 Dic Corp 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19922723A1 (de) * 1999-05-18 2000-11-23 Clariant Gmbh Aktivmatrix-Displays mit hohem Kontrast
EP1184442A1 (en) 2000-08-30 2002-03-06 Clariant International Ltd. Liquid crystal mixture
DE10140148B4 (de) 2001-08-16 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Fluorierte Polycyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und in Flüssigkristalldisplays
DE10145780B4 (de) 2001-09-17 2012-10-04 Merck Patent Gmbh Fluorierte Cyclopenta[a]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und Displays
DE10145778B4 (de) 2001-09-17 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Fluorierte Anthracene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und in Flüssigkristalldisplays
DE10145779B4 (de) 2001-09-17 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Fluorierte Cyclopenta[b]naphthaline und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
US6824707B2 (en) 2001-10-23 2004-11-30 Clariant International Ltd. Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture
EP1591512A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-02 AZ Electronic Materials (Germany) GmbH Chiral smectic liquid crystal mixture
EP1752510B1 (de) * 2005-08-09 2008-11-26 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
TW202407078A (zh) * 2022-05-31 2024-02-16 德商馬克專利公司 鐵電性層列型液晶介質

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459406A1 (en) * 1990-05-28 1991-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
JPH0633059A (ja) * 1992-07-13 1994-02-08 Sharp Corp 液晶表示素子及びその駆動方法
JPH08337555A (ja) * 1995-04-14 1996-12-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電相を有する液晶化合物
WO1997004039A1 (en) * 1995-07-17 1997-02-06 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Ferroelectric liquid crystal mixture
JPH0948970A (ja) * 1995-06-01 1997-02-18 Mitsui Petrochem Ind Ltd スメクチック液晶組成物
JPH0959640A (ja) * 1995-06-12 1997-03-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
JPH09208956A (ja) * 1996-02-06 1997-08-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶
JPH09304795A (ja) * 1996-03-15 1997-11-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 液晶表示素子
JPH1025477A (ja) * 1996-07-09 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物
JPH1087571A (ja) * 1996-09-13 1998-04-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物
JPH10114893A (ja) * 1996-09-12 1998-05-06 Toshiba Corp 液晶材料および液晶表示素子
JPH10245364A (ja) * 1997-03-04 1998-09-14 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェニルエステル化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
DE3068983D1 (en) 1980-01-10 1984-09-27 Noel A Clark Chiral smectic liquid crystal electro-optical device and process of making the same
DE3731639A1 (de) 1987-09-19 1989-03-30 Hoechst Ag Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen
US5413735A (en) * 1990-05-24 1995-05-09 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the liquid crystal composition, and display method and apparatus using the liquid crystal composition and device
DE59109158D1 (de) * 1990-12-19 1999-11-11 Hoechst Ag 2-fluorpyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen
JPH0859629A (ja) * 1994-08-19 1996-03-05 Canon Inc テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
DE19732381A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Hoechst Ag Ferroelektrische Flüssigkristallanzeige mit aktiven Matrix Elementen
DE19825484A1 (de) 1998-06-08 1999-12-09 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0459406A1 (en) * 1990-05-28 1991-12-04 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
JPH0633059A (ja) * 1992-07-13 1994-02-08 Sharp Corp 液晶表示素子及びその駆動方法
JPH08337555A (ja) * 1995-04-14 1996-12-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電相を有する液晶化合物
JPH0948970A (ja) * 1995-06-01 1997-02-18 Mitsui Petrochem Ind Ltd スメクチック液晶組成物
JPH0959640A (ja) * 1995-06-12 1997-03-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物及び液晶表示素子
WO1997004039A1 (en) * 1995-07-17 1997-02-06 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Ferroelectric liquid crystal mixture
JPH09208956A (ja) * 1996-02-06 1997-08-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶
JPH09304795A (ja) * 1996-03-15 1997-11-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 液晶表示素子
JPH1025477A (ja) * 1996-07-09 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物
JPH10114893A (ja) * 1996-09-12 1998-05-06 Toshiba Corp 液晶材料および液晶表示素子
JPH1087571A (ja) * 1996-09-13 1998-04-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc スワローテイル型化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物
JPH10245364A (ja) * 1997-03-04 1998-09-14 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェニルエステル化合物及びそれを含むフェリ誘電性液晶組成物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001081466A (ja) * 1999-07-28 2001-03-27 Clariant Internatl Ltd 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ
JP2002121190A (ja) * 2000-08-11 2002-04-23 Chisso Corp フッ素原子で置換されたジヒドロピラン誘導体
WO2005000995A1 (ja) 2003-06-30 2005-01-06 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
JP2005290349A (ja) * 2003-06-30 2005-10-20 Dainippon Ink & Chem Inc クロマン誘導体及びこの化合物を含有する液晶組成物
US7226644B2 (en) 2003-06-30 2007-06-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Chroman derivative and liquid-crystal composition containing the compound
JP2009249620A (ja) * 2008-04-11 2009-10-29 Dic Corp 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP1147162B1 (de) 2004-06-09
DE59909705D1 (de) 2004-07-15
DE19857352A1 (de) 2000-06-15
EP1147162A1 (de) 2001-10-24
KR100619467B1 (ko) 2006-09-05
US6746731B1 (en) 2004-06-08
KR20010080755A (ko) 2001-08-22
WO2000036054A1 (de) 2000-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6482479B1 (en) Active matrix displays having high contrast values
US6171519B1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
US6746731B1 (en) Ferroelectric active matrix displays with wide operating temperature range
EP0697017B1 (en) Novel compounds for use in liquid-crystal compositions
EP0606090B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, and liquid crystal device using same
US6159561A (en) 1,3-difluoronapthalene derivatives for liquid crystal mixtures
US6485797B1 (en) 5-Arylindane derivatives and ferroelectric liquid crystal mixture containing same
US6159392A (en) 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use thereof in liquid crystal mixtures
US6605323B1 (en) Monostable ferroelectric active matrix display
EP1017757B1 (de) Ferroelektrische flüssigkristallanzeige mit aktiven matrix elementen
JP4713736B2 (ja) 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
US6120703A (en) Derivatives of 6-fluorophenanthridine for liquid crystal mixtures
EP0915145A1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
EP0916714A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing fluoroisoquinolines
US6491989B1 (en) Fluorinated naphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures
US6129958A (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
EP0916715A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing compounds with fluorinated sidechains
EP0916713A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,3-difluoronaphthalenes
EP0909803A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture
EP0915146A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1, 2-Difluoronaphthalenes
JPH11236566A (ja) フッ化側鎖を有する化合物を含有するキラルスメクチック液晶混合物
JPH11302650A (ja) キラルでスメクチックの液晶混合物
JP2002511072A (ja) ２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体およびその液晶混合物における使用

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061212

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061212

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100601

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100901

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110118

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110310

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110412

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20110517

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110607

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120313

A045 Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment]

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045

Effective date: 20120731