JP2001081466A - 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ - Google Patents

高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ

Info

Publication number
JP2001081466A
JP2001081466A JP2000229237A JP2000229237A JP2001081466A JP 2001081466 A JP2001081466 A JP 2001081466A JP 2000229237 A JP2000229237 A JP 2000229237A JP 2000229237 A JP2000229237 A JP 2000229237A JP 2001081466 A JP2001081466 A JP 2001081466A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diyl
group
unsubstituted
substituent
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000229237A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2001081466A5 (ja
Inventor
Hans-Rolf Dr Dubal
ハンス−ロルフ・デュバル
Toshiaki Nonaka
敏章 野中
Rainer Wingen
ライナー・ヴィンゲン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of JP2001081466A publication Critical patent/JP2001081466A/ja
Publication of JP2001081466A5 publication Critical patent/JP2001081466A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225—Ferroelectric
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 強誘電性液晶混合物を含有する強誘電性アク
テイブマトリックス液晶ディスプレイの提供。 【解決手段】Ｉ−Ｎ＊−ＳｍＣ＊の相配列、動作温度範
囲で＜４０ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値およびネマティッ
ク相またはコレステリック相で少なくとも１種の温度に
おいて＞１０μｍのピッチを有し、かつ下記物質群
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のうちの少なくとも２種の
それぞれからの少なくとも１種の化合物、および液晶混
合物に基づき０．１〜５０重量％の下記物質群（Ｄ）か
らの１種または２種以上の化合物を含有するカイラルス
メクティック液晶混合物を含有するアクティブマトリッ
クスディスプレイ。 （式中、Ａ１４〜Ａ１７は１，４−フェニレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイル等、Ｍ１４〜Ｍ１９は結合基、Ｒ
２０，Ｒ２１は、置換、未置換のアルキル基、アルキル
オキシ基または少くとも１種は不斉炭素原子を有する基
等である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高いコントラスト
値を有するアクティブマトリックスディスプレイに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】平坦なパネルスクリーンを備えたブラウ
ン管に代わるものとして、高解像性、すなわちライン１
０００以上、高い輝度（＞２００ｃｄ／ｍ2 ）、高いコ
ントラスト（＞１００：１）、大きいフレーム比（＞６
０Ｈｚ）、適度の色表示（＞１６ミリオン）、大きい像
フォーマット（＞４０ｃｍ）、少ない電力消費および広
い視野角を同時に、低い製造価格で達成することができ
る表示技術が要求されている。現時点で、これらの特性
の全部を同時に充分に満たす技術は、存在していない。
多くの製造業者は、ネマティック液晶に基づいており、
かつ近年、ノート型ＰＣ、パーソナル・デジタル・アシ
スタンス(Personal Degital Assistants) 、ディスクト
ップ型モニターなどの分野で使用されているスクリーン
を開発した。
【０００３】これらには、ＳＴＮ（スーパーツィストネ
マティック）、ＡＭ−ＴＮ（アクティブマトリックス−
ねじれネマティック）、ＡＭ−ＩＰＳ（アクティブマト
リックス−イン プレーン スイッチング）およびＡＭ
−ＭＶＡ（アクティブマトリックス−垂直配向されたマ
ルチドメイン）の技術が用いられており、これらの技術
は、関連刊行物に開示されている（例えば、T.Tsukuda,
TFT/LCD:Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-
Film Transistors,Gordon and Breach,1996,ISBN,2-919
875-01-9、およびこの刊行物で引用されている文献；SI
D Symposium,1997,ISSN-0097-966X 、およびこの刊行物
で引用されている文献参照）。さらにまた、ＰＤＰ（プ
ラズマ・ディスプレイ・パネル）(plasma display pane
l)、ＰＡＬＣ（プラズマ・アドレス液晶）(plasma addr
essed liquid crystal) 、ＥＬＤ（エレクトロ・ルミネ
セント・ディスプレイ）(electroluminescent displa
y)、ＦＥＤ（電場放出ディスプレイ）(field emission
display)などの技術を挙げることができ、これらの技術
はまた、上記ＳＩＤ報告書で説明されている。
【０００４】クラーク(Clark) およびラガーウォル(Lag
erwall) （米国特許 4,367,924）は、非常に薄いセルで
強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使用すると、慣用のＴＮ
（「ねじれネマティック」）セルに比較して、１０００
までのファクターで迅速な応答時間を有する光電気駆動
素子(switching element) または表示素子が得られるこ
とを証明することができた（例えば、EP-A 0 032 362参
照）。このおよびその他の好ましい性質、例えば双安定
駆動の可能性およびコントラストが視野角からほとんど
独立しているという事実によって、ＦＬＣは基本的に、
コンピューター用ディスプレイ、ＴＶセットなどの用途
分野に適しており、これは１９９５年５月からキャノン
(canon) により日本国で販売されているモニターにより
証明されている。
【０００５】電気光学部品または完全光学部品にＦＬＣ
を使用するには、傾斜配向されたまたは矩形のスメクテ
ィック相を形成し、またそれら自体が光学活性である化
合物であるか、もしくは強誘電性スメクティック相を形
成するが、それら自体光学活性ではない化合物に光学活
性化合物をドーピングすることによって、このような強
誘電性スメクティック相を誘発させるかのどちらかが要
求される。望ましい相は、広い動作範囲を有するディス
プレイを確実なものとするために、できるだけ最も広い
温度範囲にわたり安定でなければならない。特に、得ら
れるコントラストは、動作範囲全体にわたりできるだけ
高くなければならない。
【０００６】アクティブマトリックステクノロジイ（Ａ
ＭＬＣＤ）と称される技術においては、非構造化(nonst
ructured) 基板を通常、アクティブマトリックス基板と
組合わせる。電気的に非線型の素子、例えば薄膜トラン
ジスターを、アクティブマトリックス基板の各画素に集
積する。この非線型素子はまた、ダイオード、金属−絶
縁体−金属および類似素子であることもでき、これらは
薄膜処理法により有利に製造することができ、また関連
刊行物に開示されている（例えば、T.Tsukuda,TFT/LCD:
Liquid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Tra
nsistors,Gordon and Breach,1996,ISBN,2-919875-01-
9、およびこの刊行物で引用されている文献参照）。
【０００７】アクティブマトリックスＬＣＤは通常、Ｔ
Ｎ（ねじれネマティック）、ＥＣＢ（電気制御した複屈
折）、ＶＡ（垂直配向）またはＩＰＳ（イン−プレーン
・スイッチング）モードで動作する。各場合、アクティ
ブマトリックスは、各画素上に個別の強度の電場を発生
し、配向における変化を生じさせ、これにより複屈折値
を変化させる。これは次いで、偏光で可視化される。こ
の方法の重大な欠点は、貧弱なビデオ能力 (video capa
bility) 、すなわちネマティック液晶の過度に遅い応答
時間にある。このおよびその他の理由で、強誘電性液晶
材料とアクティブマトリックス素子との組合わせに基づ
く液晶ディスプレイが、例えばWO 97/12355 、Ferroele
ctrics 1996,179,141 〜152,または w.J.A.M.Hartmann
(IEEE Trans.Electron,Devices,1989,36(9:Pt.1),1895
〜9 、および論文、Eindhoven,The Netherlands,1990)
で提案されている。
【０００８】ハートマン(Hartmann)は、ほとんど連続す
る中間調を表示するために、電荷−制御された双安定性
を利用しているが、ニト(Nito)等は、電場が薄膜トラン
ジスターを経て適用される場合、多数の中間状態が生じ
る単安定位置のみが生じるように、ＦＬＣ材料が比較的
高い電圧を用いて配向されている、単安定ＦＬＣ形態を
示唆している(Journal of the SID,1/2,1993,163〜169
頁) 。これらの中間状態は、セル形態が交差偏光板間で
適応されている場合、多数の相違する輝度値（中間調）
に相当する。ニト(Nito)等による論文の欠点は、このセ
ルのコントラストおよび輝度を制限する筋状組織の発生
にある（上記引用刊行物の図８参照）。さらにまた、こ
の方法は、チルト角が一度、最高に達するまでの角度範
囲でのみ切換えを生じさせる。この角度は、ニト等によ
り使用されている材料の場合、約２２゜であり（同、１
６５頁、図６）、従って生じる最高透過率は、２個の平
行偏光板の透過率の５０％に過ぎない。テラダ(Terada)
等は、単安定ＦＬＣ形態を示唆した(Applied Physics C
onference,1999年 3月28日、東京、日本国、Abstract N
o.28p-V-8)。しかしながら、これらのディスプレイは、
比較的広い温度範囲にわたる実用には、まだ適していな
い。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、非常
に大きい最高透過率および非常に高いコントラスト、な
らびに広い温度範囲にわたり一定のしきい値電圧の達成
を可能にする、カイラルスメクティック液晶混合物を含
有するアクティブマトリックス液晶ディスプレイを提供
することにある。本発明のもう一つの課題は、液晶混合
物が、単安定位置にあるものと見做されるが、筋状組織
を伴なわず、温度安定性であり、また非常に大きい最高
透過率および非常に高いコントラスト、ならびに広い温
度範囲にわたり一定のしきい値電圧の達成を可能にす
る、強誘電性液晶混合物を含有する強誘電性アクティブ
マトリックス液晶ディスプレイを提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題が、Ｉ−Ｎ* −
Ｓｃ* 相配列、広い温度範囲にわたりほとんど一定であ
るチルト角、およびラビング方向からの単安定位置（す
なわち、２個の交差偏光板間に配置されたＦＬＣディス
プレイの透過率が最小である位置）のほとんど一定の偏
差を有する液晶層を備えたカイラルスメクティックアク
ティブマトリックスディスプレイにより、本発明に従い
達成される。従って、本発明は、液晶混合物が、Ｉ−Ｎ
* −ＳｍＣ* 相配列、動作温度範囲において＞４０ｎＣ
／ｃｍ2の自発分極値およびネマティック相またはコレ
ステリック相における少なくとも一つの温度における＞
１０μｍのピッチを有し、かつ物質群（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）の少なくとも２種のそれぞれからの少なくと
も１種の化合物を含有し、かつ物質群（Ｄ）からの１種
または２種以上の化合物を液晶混合物に基づき０．１〜
５０重量％の量で含有するカイラルスメクティック液晶
混合物を含有するアクティブマトリックスディスプレイ
を提供する：
【００１１】
【化７】
【００１２】各式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 は、それぞれ相互に独立して、水素であるか、また
は炭素原子２〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキル基またはアルケニル基であり（この基は、不斉炭
素原子を有するか、または有していない）、この基中に
存在する１個の−ＣＨ2 −基または非末端の隣接してい
ない２個の−ＣＨ2 −基は、−Ｏ−により置き換えられ
ていてもよく、および／または１個の−ＣＨ2 −基は、
−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −により置き換え
られていてもよく、またこの基中に存在する１個または
２個以上の水素原子は、Ｆにより置き換えられていても
よい、ただしヘテロ原子は隣接することはできず、およ
び各場合に、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 、Ｒ4 またはＲ5 、
Ｒ6 の一つのみがそれぞれ、水素であることができ；Ｙ
1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 、Ｙ6 は、それぞれ相互に
独立して、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−または単結合であり；Ｚ1 は、
−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；
【００１３】
【化８】 は、フェニレン−１，４−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個、２個または３個のＦ
を有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、
未置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
る）、ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
ダジン−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、
または置換基として１個のＦを有する）であり；
【００１４】
【化９】 は、フェニレン−１，４−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個、２個または３個のＦ
を有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、
未置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
る）、ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
ダジン−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、
または置換基として１個のＦを有する）であり、ただ
し、環Ａ、Ｂの１個は、上記窒素ヘテロ環の１種であ
り；
【００１５】
【化１０】 は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
１個、２個または３個のＦを有する）であり、ただし、
環Ｃ、Ｄ、Ｅの少なくとも１個は、フルオロフェニレン
−１，４−ジイルまたはオルト−ジフルオロフェニレン
−１，４−ジイルであり；
【００１６】
【化１１】 は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
１個、２個または３個のＦを有する）、ピリミジン−
２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または置
換基として１個のＦを有する）、ピリジン−２，５−ジ
イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
１個のＦを有する）、ピリダジン−２，５−ジイル（こ
の基は、未置換であるか、または置換基として１個のＦ
を有する）であり、ただし、環Ｆ、Ｇ、Ｋの１個は、上
記窒素ヘテロ環の１種であり；
【００１７】Ｒ20、Ｒ21は、それぞれ相互に独立して、
ａ）水素であるか、または炭素原子２〜１２個を有する
アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基またはア
ルケニルオキシ基であり、この基中に存在する１個の−
ＣＨ2 −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基
は、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−Ｓｉ
（ＣＨ3 ）2 −またはシクロプロパン−１，２−ジイル
により置き換えられていてもよく、またこの基中に存在
する１個または２個以上の水素原子は、Ｆにより置き換
えられていてもよい、もしくはｂ）少なくとも１個の不
斉炭素原子を有する基であり、この基は、炭素原子３〜
１６個を有するアルキル基（この基中に存在する１個の
−ＣＨ2 −基または隣接していない２〜４個の−ＣＨ2
−基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−（Ｏ＝）Ｃ
−Ｏ−により置き換えられていてもよく、また不斉炭素
原子の置換基の１個は、−ＣＨ3 、−ＣＦ3 、−ＯＣＨ
3 、−ＣＨ3 、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮまたは−ＯＣＦ3 であ
る）の一部であるか、またはこの基は、３−または７−
員ヘテロ環（この環中に存在する１個の−ＣＨ2 −基ま
たは隣接していない２個の−ＣＨ2−基は、−Ｏ−によ
り置き換えられていてもよく、または１個の−ＣＨ2 −
基は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−によ
り置き換えられていてもよい）の一部であり、
【００１８】ただし、ｂ）で定義されている基は、
Ｒ20、Ｒ21の少なくとも１個中に存在する少なくとも１
個の不斉炭素原子を有し、および不斉炭素原子を有する
基が、アルキル鎖の一部である場合、Ｍ18またはＭ
19は、単結合であり；Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17は、それ
ぞれ相互に独立して、１，４−フェニレン（この基は、
未置換であるか、または置換基として１個または２個の
ＦまたはＣｌを有する）、１，３−フェニレン（この基
は、未置換であるか、置換基として１個または２個のＦ
またはＣｌを有する）、シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル（この基は、未置換であるか、または置換基として１
個のＦまたはＣＮを有する）、シクロヘキシ−１−エン
−１，４−ジイル、１−フルオロシクロヘキシ−１−エ
ン−１，４−ジイル、シクロヘキシ−２−エン−１，４
−ジイル、２−オキソシクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、２−シクロヘキセン−１−オン−３，６−ジイル、
１−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイ
ル、スピロ［４，５］デカン−２，８−ジイル、スピロ
［５，５］ウンデカン−３，９−ジイル、インダン−
２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル（この基
は、未置換であるか、または置換基として１個または２
個のＦまたはＣＮを有する）、ピリミジン−２，５−ジ
イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
１個のＦを有する）、
【００１９】ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未
置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
る）、ピラジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、
キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７−ジ
イル、キナゾリン−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，
３−チアゾール−２，５−ジイル、イソキサゾール−
３，５−ジイル、ベンズチアゾール−２，６−ジイル
（この基は、未置換であるか、または置換基として１個
または２個以上のＦを有する）、ベンズチアゾール−
２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または置
換基として１個または２個以上のＦを有する）、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ピペリジン
−１，４−ジイルまたはピペラジン−１，４−ジイルで
あり；
【００２０】ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未
置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
る）、ピラジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、
キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７−ジ
イル、キナゾリン−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５
−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，
３−チアゾール−２，５−ジイル、イソキサゾール−
３，５−ジイル、ベンズチアゾール−２，６−ジイル
（この基は、未置換であるか、または置換基として１個
または２個以上のＦを有する）、ベンズチアゾール−
２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または置
換基として１個または２個以上のＦを有する）、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ピペリジン
−１，４−ジイルまたはピペラジン−１，４−ジイルで
あり；
【００２１】Ｍ14、Ｍ15、Ｍ16、Ｍ17は、それぞれ相互
に独立して、単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ
−Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−（ＣＨ2 ）4 −または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｍ18、Ｍ19は、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝
Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2
−Ｏ−または単結合であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞ
れ相互に独立して、０または１である、ただし、１≦
（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦３であり、また（−ＡX −Ｍ
X −）は、相当する指数が０である場合、単結合であ
る。成分（Ｄ）は、０〜３０重量％、特に０．０５〜２
０重量％の量で存在させると好ましい。
【００２２】ここで、およびまた下記記載において、２
価の基は、「遊離状態」で示されているものと理解され
るべきである。この命名は、化合物の特徴を示すために
必須であり、ＩＵＰＡＣ規則に直接に従うものである
が、像として、また鏡像としての両方の包含を意味す
る、完全マルクシュ(markush) 式の一部を形成する２価
基にかかわる別の命名法を用いることもできる。特に、
この目的は、ディレクターの単安定位置（長軸）が存在
し、また１０〜５０℃の工業的に関連する温度範囲にお
けるラビング方向からの単安定位置の偏差が、１０度よ
りも小さく、好ましくは５度よりも小さく、さらに好ま
しくは４度よりも小さく、特に好ましくは３度よりも小
さい、カイラルスメクティック液晶混合物を用いること
によって、本発明に従い達成される。
【００２３】「相互に独立して」の用語は、記述されて
いる基がそれぞれ、別の基の選択から独立して、記載の
意味の中から選択できることを意味する。従って、これ
らの基は、同一または相違することができる。本発明の
観点から、有利な相配列Ｉ−Ｎ* −Ｓｃ* （これはま
た、Ｉ−Ｎ−Ｃでも表わされる）は、狭いＳｍＡ相範囲
がＮ* 相とＳｃ* 相との間に存在する場合でも、当ては
まる、ただしこの範囲は２Ｋの温度範囲を超えることは
ない。さらにまた、ＬＣＤセルが、非対称構造を有する
と有利であることがある、すなわちセルの上面と底面と
が、少なくとも１種の特性で、アクティブマトリックス
それ自体とは離れて相違していると有利であることがあ
る。これは、特に下記の場合である： ＊非対称配向膜または非対称性に処理された配向膜を用
いる場合（例えば、逆平行ラビングの場合）、 ＊２枚の配向膜の一方が、省略されている場合、
【００２４】＊ラビング工程で、２枚の配向膜の一方
が、省略されているか、または変えられている場合、 ＊非対称相膜構造が導入されている場合、例えばそれら
の上面と底面とが相違する性質を有する追加の絶縁膜に
より導入されている場合、 ＊全測定値が、液晶ドメインが最終的に、対称面平行に
関連して、電極表面に対して非対称である環境にさらさ
れた結果である場合。 新規材料および混合物の有利な用途には、アクティブマ
トリックスディスプレイ、反強誘電性ディスプレイおよ
びスメクティックディスプレイが代表的に包含される。
ここで、「ディスプレイ」の用語は、大きさ、構造、光
路、アドレス方式および用途に関係なく、あらゆる種類
の光学ディスプレイまたは駆動素子を意味するものとす
る。
【００２５】特に、本明細書で使用されているものとし
て、「アクティブマトリックスディスプレイ」の用語
は、例えば D.M.Walbsにより Science 270,250〜251(19
95) または http://WWW.displaytech.com.に記載されて
いるように、２枚の基板の一方が、ＩＣチップ（ＩＣ＝
集積回路）のリアサイドにより置き換えられているＬＣ
Ｄを包含する。特に、この目的は、広い温度範囲にわた
りほとんど一定であるチルト角を有する単安定液晶ドメ
インの形態の液晶層を備えているカイラルスメクティッ
クアクティブマトリックスディスプレイによって達成さ
れる。
【００２６】本明細書で使用されているものとして、
「ドメイン」の用語は、単安定ディスプレイを、双安定
の慣用のＳＳＦＬＣディスプレイと区別する、特に一定
のディレクター形態の範囲を意味する。ＳＳＦＬＣディ
スプレイは、光学的に非常に相違する２種の安定なディ
レクター形態を有することを特徴とするのに対して、本
発明によるアクティブマトリックスディスプレイは、そ
のディレクターが電圧とともに連続的に変化し、電圧が
スィッチオフ状態である場合、同一の安定状態に戻る，
一つのみのドメインを有する。このドメインの可能な細
かい構造の存在は、その素子が基本的に、ドメインそれ
自体として同一の光学的性質を有するかぎり、従って高
いコントラストを達成することができるかぎり、本発明
によるディスプレイにとって重要ではない。各成分から
の液晶混合物の製造と同様に、本発明によるアクティブ
マトリックスディスプレイの液晶混合物の成分の製造方
法は、原則的に公知である（例えば、DE-A 198 57 352
参照）。
【００２７】本発明に従い、物質群（Ａ）、（Ｂ）およ
び（Ｃ）の少なくとも２種からそれぞれ選択される少な
くとも１種の化合物および物質群（Ｄ）から選択される
１種または２種以上の化合物を含有する液晶混合物を用
いることによって、強誘電性スメクティック相が広い温
度範囲にわたり安定であるアクティブマトリックスディ
スプレイを得ることができることが見出された。さらに
また、ラビング方向からの単安定位置の偏差は、大きさ
の点で小さく、また広い温度範囲にわたりほとんど一定
である。その結果として、固定された偏光板位置で全温
度範囲において、最高のコントラストが得られる。従っ
て、混合物の最低要件は、物質群（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｄ）または（Ａ）、（Ｃ）、（Ｄ）または（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）からの少なくとも１種の化合物にある。
各物質群の好適化合物を以下に挙げる。別段の記載がな
いかぎり、基は、上記定義のとおりである。
【００２８】物質群（Ａ）の好適化合物は、下記式に相
当する：
【化１２】
【００２９】物質群（Ｂ）の好適化合物は、下記式に相
当する：
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】各式中、Ｙ3 およびＹ4 は、それぞれ相互
に独立して、単結合または−Ｏ−である。物質群（Ｃ）
の好適化合物は、下記式に相当する：
【化１５】 （式中、環Ｆは、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピ
リジン−２，５−ジイルまたは２−フルオロピリジン−
３，６−ジイルである）、
【００３２】
【化１６】 （式中、環Ｇは、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピ
リジン−２，５−ジイルまたは２−フルオロピリジン−
３，６−ジイルである）、
【００３３】
【化１７】 （式中、環Ｋは、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピ
リジン−２，５−ジイルであり、およびＹ5 は、それぞ
れ単結合または−Ｏ−である）。物質群（Ｄ）の好適化
合物は、上記基が、Ｒ20またはＲ21中にそれぞれ少なく
とも１個の下記構造要素を有する、上記少なくとも１個
の不斉炭素原子（ここで、および下記記載において、Ｒ
* で表わされている）を有する化合物である：
【００３４】ａ）−Ｃ* Ｈ（Ｆ）− ｂ）−Ｃ* Ｈ（Ｆ）−Ｃ* Ｈ（Ｆ）− ｃ）−Ｃ* Ｈ（Ｃｌ）− ｄ）−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）− ｅ）−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）− ｆ）−オキシラン−２，３−ジイル−。 これらの化合物において、Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17は好
ましくは、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，
４−ジイル、２−フルオロフェニレン−１，４−ジイ
ル、２，３−ジフルオロフェニレン−１，４−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ル、２−フルオロピリジン−３，６−ジイル、シクロヘ
キサン−１，４−ジイル、１−シアノシクロヘキサン−
１，４−ジイルである。Ｒ20が水素である場合、Ａ
14は、シクロヘキサン−１，４−ジイルであると好まし
い。
【００３５】好適化合物として、下記化合物が挙げられ
る：
【化１８】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 中の炭素原子の合計は、１４〜
２２個であり、特にＲ1およびＲ2 はそれぞれ、少なく
とも６個の炭素原子を有する）；
【００３６】
【化１９】 （式中、Ｙ3 は−Ｏ−であり、Ｙ4 は単結合であり、お
よびＲ3 およびＲ4 中の炭素原子の合計は、１０〜２０
個であり、Ｒ3 およびＲ4 は好ましくは、それぞれ少な
くとも４個の炭素原子を含有する）。
【００３７】式Ｃ１、式Ｃ２、式Ｃ３で表わされる化合
物の中で特に好適な化合物は、Ｒ5が炭素原子４〜１０
個を有するアルキル基であり、およびＲ6 が炭素原子５
〜１２個を有するアルキル基である化合物である。物質
群（Ｄ）の特に好適な化合物は、そのＡ14、Ａ15、
Ａ16、Ａ17の１個が、ピリミジン−２，５−ジイルまた
はピリジン−２，５−ジイルであり、およびＲ * が、ア
ルキル基であって、この基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基が、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−によ
り置き換えられており、少なくとも１個の別の（隣接し
ていない）−ＣＨ2 −基が、−Ｏ−により置き換えられ
ており、また１個または２個の構造要素−Ｃ* Ｈ（ＣＨ
3 ）−が存在する化合物である。
【００３８】物質群（Ｄ）の別種の特に好適な化合物
は、そのＡ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17の１個が、ピリミジン
−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイル基で
あり、およびＲ* がアルキル基であって、１個の構造要
素−オキシラン−２，３−ジイルが存在する化合物であ
る。本発明によるディスプレイの液晶混合物は、特に好
ましくは、物質群（Ｄ）からの１種または２種以上の化
合物を全部で、０．１〜１５重量％の量で含有する；最
も好ましくは、混合物は、物質群（Ｄ）からの１種また
は２種以上の化合物を全部で、全混合物の重量に基づき
０．２〜１２重量％の量で含有する。動作温度範囲にお
いて、＜２０ｎＣ／ｃｍ2 の自発分極値を有する混合物
は、好ましいものとして挙げられる。さらにまた、その
液晶混合物が、少なくとも２種の式Ａ２ａで表わされる
化合物を含有するディスプレイは、好ましいものとして
挙げられる：
【００３９】
【化２０】 式中、Ｒ1 およびＲ2 の炭素原子の合計は、１４〜２２
個である。さらにまた、液晶混合物が、物質群（Ｂ）か
らの化合物であって、その環Ｃ、ＤおよびＥの１個が、
フルオロフェニレン−１，４−ジイルであり、Ｙ3 、Ｙ
4がそれぞれ相互に独立して、単結合または−Ｏ−であ
り、およびＲ3 およびＲ4中の炭素原子の合計が、１０
〜２０個である少なくとも１種の化合物および物質群
（Ｃ）からの化合物であって、その窒素含有環が、ピリ
ジン−２，５−ジイルであり、Ｒ5 が炭素原子４〜１０
個を有するアルキル基であり、およびＲ6 が炭素原子５
〜１２個を有するアルキル基である少なくとも１種の化
合物をさらに含有するディスプレイは、好ましいものと
して挙げられる。
【００４０】
【実施例】下記例によって、本発明をさらに詳細に説明
する。パーセンテージは、重量による。例 ＬＣＤ試験セルは、透明であり、またインジウム−スズ
酸化物により導電性に被覆されている、２枚の市販のガ
ラス板から調製する。これらの板に、Ｎ−メチルピロリ
ドンを用いてその元の固形物含有量の８．３％に稀釈さ
れている、配向膜ＬＱＴ−１２０（Hitachi Chemicals
kkから）を、スピンコーティング（２５００ｒｐｍ、１
０秒）により塗布し、加熱により硬化させ（２３０℃、
１時間）、次いでこれらをラビング処理に付すことによ
って配向させる（ラビング材料：レーヨン タイプＹＡ
−２０−Ｒ* 、透明度０．２ｍｍ、１回、ローラー速度
７００ｒｐｍ、基板速度１０ｃｍ／秒、ローラー径１０
ｃｍ）。このラビングしたガラス板を、ラビング方向が
逆平行であるように配向させ、接着結合させ、試験セル
を形成し、次いでスペーサーによって１．３μｍの間隔
で設定する。
【００４１】このＦＬＣ混合物を、セル中に導入し、次
いで先ず、冷却によりネマティックまたはコレステリッ
ク相に配向させる。さらに冷却させ、３Ｖ直流電圧を印
加し、次いでこのセルを、２Ｋ／分の冷却速度で、Ｓｃ
* 相（カイラルスメクティックＣ）範囲に転移させる。
この操作期間中に、単安定の単一ドメインが形成され
る。下記の本発明の例および比較例において、上記配向
は、Ｎ／Ｓｃ* 相転移点で±２Ｋの温度範囲において、
３Ｖ直流電圧を印加することによって行う。例１下記成
分からなるカイラルスメクティック液晶混合物は、相転
移値Ｉ／Ｎ* ＝９５．６〜９０．３℃およびＮ* ／Ｓｃ
* ＝７９．３℃、およびチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０
Ｖ／２０Ｖ）２３．６／２５．７゜を有する：
【００４２】 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−オクチルオキシ −ピリミジン ５％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルオキシ −ピリミジン ２．５％ ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−オクチルオキシ −ピリミジン ４．９％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオキシ −ピリミジン ４．９％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチル− ピリミジン ７．５％ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−オクチル− ピリミジン ７．７％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチル− ピリミジン ５．９％
【００４３】 ４−（５−ドデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート ６．５％ ２−（４−デシルオキシ−２，３−ジフルオロフェニル） −５−ノニル−ピリミジン １０％ ５−（オクチルオキシカルボニルオキシ）−２−（４− オクチルオキシフェニル）ピリミジン １０％ ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニル ５−ブチル−チオフェン−２−カルボキシレート １６％ （Ｓ）−５−デシル−２−［４−（２−フルオロデシル） オキシ−フェニル］ピリミジン ４％ ４−［２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５− イル］フェニルウンデカンカルボキシレート １５％
【００４４】図１は、上記測定設定に従うＴｃ＝３０℃
（この場合、４９．３℃に相当する）における電圧／透
過率（Ｔｒ％）の様相を示すグラフである。 例２ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、２−（４−ヘキシルフェニ
ル）−５−（４−ヘキシルフェニル）ピリジン１５％を
含有する混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ* ＝９３．７〜９
１．４℃およびＮ* ／Ｓｃ* ＝７５．２℃、およびチル
ト角（Ｔｃ＝３０℃：１０Ｖ／２０Ｖ）２２．２／２
５．９゜を有する。図２は、上記測定設定に従うＴｃ＝
３０℃における電圧／透過率の様相を示すグラフであ
る。
【００４５】例３ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、２−（４´−プロピル−ビ
フェニル−４−イル）−５−オクチル−ピリミジン１５
％を含有する混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ* ＝９２．６〜
９０．４℃およびＮ* ／Ｓｃ* ＝６６．７℃、およびチ
ルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０Ｖ／２０Ｖ）２５．６／２
７．１゜を有する。図３は、上記測定設定に従うＴｃ＝
３０℃における電圧／透過率の様相を示すグラフであ
る。
【００４６】例４ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、２−フルオロ−（４−ペン
チルフェニル）−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン
１５％を含有する混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ* ＝８９．
０〜８７．２℃およびＮ* ／Ｓｃ* ＝６７．４℃、およ
びチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０Ｖ／２０Ｖ）２８／２
９．３゜を有する。図４は、上記測定設定に従うＴｃ＝
３０℃における電圧／透過率の様相を示すグラフであ
る。
【００４７】例５ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、２−フルオロ−３−（４−
ヘキシルフェニル）−６−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリジン１５％を含有する混合物は、相転移値Ｉ／
Ｎ* ＝９１．０〜８９．０℃およびＮ*／Ｓｃ* ＝６
９．７℃、およびチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０Ｖ／２
０Ｖ）２９．５／３１゜を有する。図５は、上記測定設
定に従うＴｃ＝３０℃における電圧／透過率の様相を示
すグラフである。
【００４８】例６ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、（２−フルオロ−４−ヘプ
チル）フェニル ３´−フルオロ−４´−オクチルオキ
シ−ビフェニル−４−カルボキシレート１５％を含有す
る混合物は、相転移値Ｉ／Ｎ* ＝８８．１〜８６．６℃
およびＮ* ／Ｓｃ* ＝６２．５℃、およびチルト角（Ｔ
ｃ＝３０℃：１０Ｖ／２０Ｖ）２９．９／３１．１゜を
有する。図６は、上記測定設定に従うＴｃ＝３０℃にお
ける電圧／透過率の様相を示すグラフである。
【００４９】例７ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、（２−フルオロ−４−ペン
チル）フェニル ４´−ヘプチルオキシ−ビフェニル−
４−カルボキシレート１５％を含有する混合物は、相転
移値Ｉ／Ｎ* ＝９０．０〜８８．４℃およびＮ* ／Ｓｃ
* ＝６２．９℃、およびチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０
Ｖ／２０Ｖ）２７．２／２８．７゜を有する。図７は、
上記測定設定に従うＴｃ＝３０℃における電圧／透過率
の様相を示すグラフである。
【００５０】例８ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、（２−フルオロ−４−ペン
チル）フェニル ４´−オクチルオキシ−ビフェニル−
４−カルボキシレート１５％を含有する混合物は、相転
移値Ｉ／Ｎ* ＝８９．２〜８７．２℃およびＮ* ／Ｓｃ
* ＝６３．８℃、およびチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０
Ｖ／２０Ｖ）２７．４／２８．６゜を有する。図８は、
上記測定設定に従うＴｃ＝３０℃における電圧／透過率
の様相を示すグラフである。
【００５１】例９ 例１の混合物であるが、４−［２−（４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリミジン−５−イル］フェニルウンデカンカ
ルボキシレートの代わりに、（２−フルオロ−４−ペン
チル）フェニル ４´−オクチルオキシ−ビフェニル−
４−カルボキシレート７．５％および２−フルオロ−３
−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ノニルフェニ
ル）ピリジン７．５％を含有する混合物は、相転移値Ｉ
／Ｎ* ＝８９．０〜８７．０℃およびＮ* ／Ｓｃ* ＝６
５．４℃、およびチルト角（Ｔｃ＝３０℃：１０Ｖ／２
０Ｖ）２７．６／２８．８゜を有する。図９は、上記測
定設定に従うＴｃ＝３０℃における電圧／透過率の様相
を示すグラフである。
【図面の簡単な説明】
【図１】例１の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図２】例２の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図３】例３の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図４】例４の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図５】例５の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図６】例６の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図７】例７の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図８】例８の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
【図９】例９の液晶混合物のＴｃ＝３０℃における電圧
／透過率の様相を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/40 19/40 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ライナー・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国 65795 ハッテルスハ イム、ランゲンハイネル ヴェーク 11

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】カイラルスメクティック液晶混合物を含有
    するアクティブマトリックスディスプレイであって、こ
    の液晶混合物が、Ｉ−Ｎ* −ＳｍＣ* の相配列、動作温
    度範囲で＜４０ｎＣ／ｃｍ2 の自発分極値およびネマテ
    ィック相またはコレステリック相で少なくとも１種の温
    度において＞１０μｍのピッチを有し、かつ下記物質群
    （Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のうちの少なくとも２種の
    それぞれからの少なくとも１種の化合物および液晶混合
    物に基づき０．１〜５０重量％の下記物質群（Ｄ）から
    の１種または２種以上の化合物を含有することを特徴と
    する、前記アクティブマトリックスディスプレイ： 【化１】 各式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ相互
    に独立して、水素であるか、または炭素原子２〜１８個
    を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基またはアルケ
    ニル基であり（この基は不斉炭素原子を有するか、また
    は有していない）、この基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または非末端の隣接していない２個の−ＣＨ2 −基
    は、−Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／
    または１個の−ＣＨ2 −基は、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ
    （ＣＨ3 ）2 −により置き換えられていてもよく、また
    この基中に存在する１個または２個以上の水素原子は、
    Ｆにより置き換えられていてもよい、ただしヘテロ原子
    は隣接することはできず、および各場合に、Ｒ1 、Ｒ2
    またはＲ3 、Ｒ4 またはＲ5 、Ｒ6 の１個のみがそれぞ
    れ、水素原子であることができ；Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ
    4 、Ｙ5 、Ｙ6 は、それぞれ相互に独立して、−Ｏ−、
    −ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）
    Ｏ−または単結合であり；Ｚ1 は、−ＯＣ（＝Ｏ）−ま
    たは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり； 【化２】 は、フェニレン−１，４−ジイル（この基は、未置換で
    あるか、または置換基として１個、２個または３個のＦ
    を有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、
    未置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
    る）、ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
    あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
    ダジン−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、
    または置換基として１個のＦを有する）であり； 【化３】 は、フェニレン−１，４−ジイル（この基は、未置換で
    あるか、または置換基として１個、２個または３個のＦ
    を有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、
    未置換であるか、または置換基として１個のＦを有す
    る）、ピリジン−２，５−ジイル（この基は、未置換で
    あるか、または置換基として１個のＦを有する）、ピリ
    ダジン−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、
    または置換基として１個のＦを有する）であり；ただ
    し、環Ａ、Ｂの１個は、上記窒素ヘテロ環の１種であ
    り； 【化４】 は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
    イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
    １個、２個または３個のＦを有する）であり、ただし、
    環Ｃ、Ｄ、Ｅの少なくとも１個は、フルオロフェニレン
    −１，４−ジイルまたはオルト−ジフルオロフェニレン
    −１，４−ジイルあり； 【化５】 は、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
    イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
    １個、２個または３個のＦを有する）、ピリミジン−
    ２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または置
    換基として１個のＦを有する）、ピリジン−２，５−ジ
    イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
    １個のＦを有する）、ピリダジン−２，５−ジイル（こ
    の基は、未置換であるか、または置換基として１個のＦ
    を有する）であり、ただし、環Ｆ、Ｇ、Ｋの１個は、上
    記窒素ヘテロ環の１種であり；Ｒ20、Ｒ21は、それぞれ
    相互に独立して、 ａ）水素であるか、または炭素原子２〜１２個を有する
    アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基またはア
    ルケニルオキシ基であり、この基中に存在する１個の−
    ＣＨ2 −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基
    は、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−Ｓｉ
    （ＣＨ3 ）2 −またはシクロプロパン−１，２−ジイル
    により置き換えられていてもよく、またこの基中に存在
    する１個または２個以上の水素原子は、Ｆにより置き換
    えられていてもよい、もしくは ｂ）少なくとも１個の不斉炭素原子を有する基であり、
    この基は、炭素原子３〜１６個を有するアルキル基（こ
    の基中に存在する１個の−ＣＨ2 −基または隣接してい
    ない２〜４個の−ＣＨ2 −基は、−Ｏ−、−ＯＣ（＝
    Ｏ）−または−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられて
    いてもよく、また不斉炭素原子の置換基の１個は、−Ｃ
    Ｈ3 、−ＣＦ3 、−ＯＣＨ3 、−ＣＨ3 、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ
    Ｎまたは−ＯＣＦ3 である）の一部であり、またはこの
    基は、３−または７−員ヘテロ環（この環中に存在する
    １個の−ＣＨ2 −基または隣接していない２個の−ＣＨ
    2 −基は、−Ｏ−により置き換えられていてもよく、ま
    たは１個の−ＣＨ2 −基は、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−
    （Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられていてもよい）の
    一部であり、ただし、ｂ）で定義されている基は、
    Ｒ20、Ｒ21の少なくとも１個中に存在する少なくとも１
    個の不斉炭素原子を有し、および不斉炭素原子を有する
    基が、アルキル鎖の一部である場合、Ｍ18またはＭ
    19は、単結合であり；Ａ14、Ａ15、Ａ16、Ａ17は、それ
    ぞれ相互に独立して、１，４−フェニレン（この基は、
    未置換であるか、または置換基として１個または２個の
    ＦまたはＣｌを有する）、１，３−フェニレン（この基
    は、未置換であるか、置換基として１個または２個のＦ
    またはＣｌを有する）、シクロヘキサン−１，４−ジイ
    ル（この基は、未置換であるか、または置換基として１
    個のＦまたはＣＮを有する）、シクロヘキシ−１−エン
    −１，４−ジイル、１−フルオロシクロヘキシ−１−エ
    ン−１，４−ジイル、シクロヘキシ−２−エン−１，４
    −ジイル、２−オキソシクロヘキサン−１，４−ジイ
    ル、２−シクロヘキセン−１−オン−３，６−ジイル、
    １−アルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイ
    ル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイ
    ル、スピロ［４，５］デカン−２，８−ジイル、スピロ
    ［５，５］ウンデカン−３，９−ジイル、インダン−
    ２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル（この基
    は、未置換であるか、または置換基として１個または２
    個のＦまたはＣＮを有する）、ピリミジン−２，５−ジ
    イル（この基は、未置換であるか、または置換基として
    １個のＦを有する）、ピリジン−２，５−ジイル（この
    基は、未置換であるか、または置換基として１個のＦを
    有する）、ピラジン−２，５−ジイル（この基は、未置
    換であるか、または置換基として１個のＦを有する）、
    ピリダジン−３，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
    ル、キノリン−３，７−ジイル、イソキノリン−３，７
    −ジイル、キナゾリン−２，６−ジイル、キノキサリン
    −２，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
    ル、チオフェン−２，４−ジイル、チオフェン−２，５
    −ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，
    ３−チアゾール−２，５−ジイル、イソキサゾール−
    ３，５−ジイル、ベンズチアゾール−２，６−ジイル
    （この基は、未置換であるか、または置換基として１個
    または２個以上のＦを有する）、ベンズチアゾール−
    ２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または置
    換基として１個または２個以上のＦを有する）、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ピペリジン
    −１，４−ジイルまたはピペラジン−１，４−ジイルで
    あり；Ｍ14、Ｍ15、Ｍ16、Ｍ17は、それぞれ相互に独立
    して、単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ
    −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ
    2 −、−（ＣＨ2 ）4 −または−Ｃ≡Ｃ−であり；
    Ｍ18、Ｍ19は、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝
    Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2
    −Ｏ−または単結合であり；ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞ
    れ相互に独立して、０または１である、ただし、１≦
    （ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦３であり、また（−ＡX −Ｍ
    X −）は、相当する指数が０である場合、単結合であ
    る。
  2. 【請求項２】液晶混合物が、単安定液晶ドメインの形態
    で存在する、請求項１に記載のアクティブマトリックス
    ディスプレイ。
  3. 【請求項３】液晶混合物が、物質群（Ａ）および（Ｄ）
    のそれぞれからの少なくとも１種の化合物および物質群
    （Ｂ）および（Ｃ）の少なくとも１種からの少なくとも
    １種の化合物を含有する、請求項１または２に記載のア
    クティブマトリックスディスプレイ。
  4. 【請求項４】液晶混合物が、物質群（Ａ）からの少なく
    とも２種の化合物を含有する、請求項１〜３のいずれか
    に記載のアクティブマトリックスディスプレイ。
  5. 【請求項５】液晶混合物が、少なくとも２種の式Ａ２ａ
    で表わされる化合物を含有する、請求項４に記載のアク
    ティブマトリックスディスプレイ： 【化６】 式中、Ｒ1 およびＲ2 中の炭素原子の合計は、４〜２２
    である。
  6. 【請求項６】液晶混合物が、物質群（Ｂ）からの化合物
    であって、その環Ｃ、ＤおよびＥの１個が、フルオロフ
    ェニレン−１，４−ジイルであり、Ｙ3 およびＹ4 が、
    それぞれ相互に独立して、単結合または−Ｏ−であり、
    およびＲ3 およびＲ4 中の炭素原子の合計が、１０〜２
    ０である、少なくとも１種の化合物および物質群（Ｃ）
    からの化合物であって、その窒素含有環が、ピリジン−
    ２，５−ジイルであり、Ｒ5 が炭素原子４〜１０個を有
    するアルキル基であり、およびＲ 6 が炭素原子５〜１２
    個を有するアルキル基である、少なくとも１種の化合物
    を含有する、請求項５に記載のアクティブマトリックス
    ディスプレイ。
  7. 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載のアクティ
    ブマトリックスディスプレイ。
JP2000229237A 1999-07-28 2000-07-28 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ Pending JP2001081466A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934799.9 1999-07-28
DE19934799A DE19934799B4 (de) 1999-07-28 1999-07-28 Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001081466A true JP2001081466A (ja) 2001-03-27
JP2001081466A5 JP2001081466A5 (ja) 2007-09-13

Family

ID=7915941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000229237A Pending JP2001081466A (ja) 1999-07-28 2000-07-28 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6482479B1 (ja)
JP (1) JP2001081466A (ja)
DE (1) DE19934799B4 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019135211A (ja) * 2018-02-05 2019-08-15 東ソー株式会社 チアゾール化合物及びその製造方法

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19825488A1 (de) * 1998-06-08 1999-12-09 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE19857352A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Clariant Gmbh Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich
US6824707B2 (en) 2001-10-23 2004-11-30 Clariant International Ltd. Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture
EP1367114A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-03 Clariant International Ltd. Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture
US20050119251A1 (en) * 2001-12-21 2005-06-02 Jian-Min Fu Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
US7582635B2 (en) * 2002-12-24 2009-09-01 Purdue Pharma, L.P. Therapeutic agents useful for treating pain
CN1314999C (zh) * 2003-03-21 2007-05-09 Lg.菲利浦Lcd株式会社 采用双背光单元的双液晶显示装置
TW200626155A (en) 2004-09-20 2006-08-01 Xenon Pharmaceuticals Inc Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
CN101083982A (zh) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物
CN101084207A (zh) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶抑制剂的用途
AR051095A1 (es) * 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso comoinhibidores de la estearoil-coa desaturasa
AU2005329423A1 (en) 2004-09-20 2006-09-28 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
TW200626154A (en) 2004-09-20 2006-08-01 Xenon Pharmaceuticals Inc Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
WO2006034279A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
BRPI0515478A (pt) 2004-09-20 2008-07-22 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados heterocìclicos e seu uso como mediadores de estearoil-coa-desaturase
WO2006045010A2 (en) 2004-10-20 2006-04-27 Resverlogix Corp. Stilbenes and chalcones for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
BRPI0611187A2 (pt) 2005-06-03 2010-08-24 Xenon Pharmaceuticals Inc derivados aminotiazàis como inibidores da estearoil-coa desaturase humana
CA2614116A1 (en) * 2005-07-04 2007-01-11 Novo Nordisk A/S Novel medicaments
EP1909788A2 (en) 2005-07-29 2008-04-16 Resverlogix Corp. Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices
JP4822432B2 (ja) * 2006-07-25 2011-11-24 日東電工株式会社 液晶パネル、及び液晶表示装置
JP2008102471A (ja) * 2006-09-21 2008-05-01 Nitto Denko Corp 液晶パネル、及び液晶表示装置
DK2118074T3 (en) 2007-02-01 2014-03-10 Resverlogix Corp Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
EP2091936B1 (en) 2007-04-27 2013-05-15 Purdue Pharma LP Therapeutic agents useful for treating pain
DK2142529T3 (da) 2007-04-27 2014-02-10 Purdue Pharma Lp Trpv1-antagonister og anvendelser deraf
RU2520098C2 (ru) 2008-06-26 2014-06-20 Ресверлоджикс Корп. Способы получения производных хиназолинона
US8703962B2 (en) 2008-10-24 2014-04-22 Purdue Pharma L.P. Monocyclic compounds and their use as TRPV1 ligands
US8759362B2 (en) 2008-10-24 2014-06-24 Purdue Pharma L.P. Bicycloheteroaryl compounds and their use as TRPV1 ligands
JP5635535B2 (ja) 2009-01-08 2014-12-03 レスバーロジックス コーポレイション 心血管疾患の予防および治療のための化合物
CA2992231C (en) 2009-03-18 2022-03-29 Resverlogix Corp. Phenyl-quinazolin-4(3h)-one and phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives and compositions thereof useful as anti-inflammatory agents
KR20190091564A (ko) 2009-04-22 2019-08-06 리스버로직스 코퍼레이션 신규한 소염제
BR112012028445A2 (pt) 2010-05-06 2016-07-19 Bristol Myers Squibb Co compostos de heteroarila bicíclica como moduladores de gpr119
CA2837178C (en) 2011-06-22 2016-09-20 Purdue Pharma L.P. Trpv1 antagonists including dihydroxy substituent and uses thereof
WO2013021276A1 (en) 2011-08-10 2013-02-14 Purdue Pharma L.P. Trpv1 antagonists including dihydroxy substituent and uses thereof
CN102645784B (zh) * 2011-10-21 2015-04-08 京东方科技集团股份有限公司 半透半反液晶显示面板及液晶显示器
CN103945848B (zh) 2011-11-01 2016-09-07 雷斯韦洛吉克斯公司 被取代的喹唑啉酮的口服即释制剂
CN103666482B (zh) * 2012-09-10 2016-05-25 苏州汉朗光电有限公司 一种近晶a相液晶材料
WO2014080290A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
WO2014080291A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
CA2895905A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Zenith Epigenetics Corp. Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
KR102662814B1 (ko) 2015-03-13 2024-05-03 리스버로직스 코퍼레이션 보체 관련 질환을 치료하기 위한 조성물 및 치료 방법
CN109097067B (zh) * 2017-06-20 2021-12-21 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其在液晶显示器件中应用
TWI775313B (zh) 2020-02-18 2022-08-21 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
JP7429799B2 (ja) 2020-02-18 2024-02-08 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド 抗ウイルス化合物
TW202322824A (zh) 2020-02-18 2023-06-16 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
EP4323362A1 (en) 2021-04-16 2024-02-21 Gilead Sciences, Inc. Methods of preparing carbanucleosides using amides
US12116380B2 (en) 2021-08-18 2024-10-15 Gilead Sciences, Inc. Phospholipid compounds and methods of making and using the same

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04292989A (ja) * 1991-03-22 1992-10-16 Konica Corp 感熱転写記録用受像シートおよび感熱転写記録方法
JPH1025477A (ja) * 1996-07-09 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物
JP2000191657A (ja) * 1998-12-25 2000-07-11 Canon Inc チオフェン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示装置、表示方法
JP2000319658A (ja) * 1999-04-30 2000-11-21 Sony Corp 単安定強誘電液晶表示装置
JP2000336361A (ja) * 1999-05-31 2000-12-05 Sony Corp 単安定強誘電液晶表示装置
JP2002532613A (ja) * 1998-12-11 2002-10-02 クラリアント ゲーエムベーハー 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
JP2003505729A (ja) * 1999-07-28 2003-02-12 クラリアント インターナショナル リミテッド 高コントラストスメクティック液晶制御またはディスプレイ装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
DE3068983D1 (en) 1980-01-10 1984-09-27 Noel A Clark Chiral smectic liquid crystal electro-optical device and process of making the same
DE3807862A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristallphase
JP2852544B2 (ja) * 1989-11-07 1999-02-03 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
WO1997004039A1 (en) * 1995-07-17 1997-02-06 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Ferroelectric liquid crystal mixture
DE19830203A1 (de) * 1998-07-07 2000-01-13 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Monostabiles ferroelektrisches Aktivmatrix-Display
DE19922723A1 (de) * 1999-05-18 2000-11-23 Clariant Gmbh Aktivmatrix-Displays mit hohem Kontrast

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04292989A (ja) * 1991-03-22 1992-10-16 Konica Corp 感熱転写記録用受像シートおよび感熱転写記録方法
JPH1025477A (ja) * 1996-07-09 1998-01-27 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶組成物
JP2002532613A (ja) * 1998-12-11 2002-10-02 クラリアント ゲーエムベーハー 広い作動温度範囲を有する強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
JP2000191657A (ja) * 1998-12-25 2000-07-11 Canon Inc チオフェン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示装置、表示方法
JP2000319658A (ja) * 1999-04-30 2000-11-21 Sony Corp 単安定強誘電液晶表示装置
JP2000336361A (ja) * 1999-05-31 2000-12-05 Sony Corp 単安定強誘電液晶表示装置
JP2003505729A (ja) * 1999-07-28 2003-02-12 クラリアント インターナショナル リミテッド 高コントラストスメクティック液晶制御またはディスプレイ装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019135211A (ja) * 2018-02-05 2019-08-15 東ソー株式会社 チアゾール化合物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE19934799B4 (de) 2008-01-24
US6482479B1 (en) 2002-11-19
DE19934799A1 (de) 2001-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001081466A (ja) 高いコントラスト値を有するアクティブマトリックスディスプレイ
US6171519B1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
JP3015998B2 (ja) 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法
EP0694599B1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
KR100619467B1 (ko) 작동 온도 범위가 광범위한 강유전성 능동 매트릭스디스플레이
EP0622359B1 (en) Quinoxaline compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, display apparatus and display method
US5779935A (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
JPS60203692A (ja) 液晶組成物
US5688437A (en) Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
JP4713736B2 (ja) 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
JP3171370B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法
JP4731014B2 (ja) 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
EP0456235A2 (en) Chiral smectic liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
JP3227338B2 (ja) 液晶組成物、これを用いた液晶素子、液晶装置、及び表示方法
JPH08151577A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法
JP2001511470A (ja) アクティブマトリクス素子を有する強誘電性液晶ディスプレイ
EP0915145A1 (en) Ferroelectric liquid crystal mixture
EP0916714A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing fluoroisoquinolines
EP0916715A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing compounds with fluorinated sidechains
JP2763220B2 (ja) 液晶表示装置
JPH11189772A (ja) 強誘電性液晶組成物および液晶素子
JPH07179371A (ja) 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、それを用いた液晶素子、それらを用いた表示方法、及び表示装置
EP0916713A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,3-difluoronaphthalenes
JPH1039342A (ja) 液晶素子
EP0909803A1 (en) Chiral smectic liquid crystal mixture

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20070529

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20070529

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070727

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070727

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110208

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110509

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110513

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110608

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110613

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110708

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110714

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20111101