JPS60203692A - 液晶組成物 - Google Patents
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- JPS60203692A JPS60203692A JP59060342A JP6034284A JPS60203692A JP S60203692 A JPS60203692 A JP S60203692A JP 59060342 A JP59060342 A JP 59060342A JP 6034284 A JP6034284 A JP 6034284A JP S60203692 A JPS60203692 A JP S60203692A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
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- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/48—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing Schiff bases
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新規な強誘電性液晶組成
物に関する。
利用した電気光学素子に有用な新規な強誘電性液晶組成
物に関する。
液晶は、諸種の電気光学素子とし２て応用されてきてい
る。特にコンパクトで、エネルギー効率が良いという利
点から、電圧駆動の光バルブとして時開や＠１卓の表示
に使われている。州１在実用化されている液晶素子は、
主にネマティック液晶、コレステリック液晶の誘電的配
列効果に基づいており、これらの場合は、読管、異方性
のために、平均的な分子の多恨１方向が、加えられた電
場Ｉｆ（よって特定の方向に向くことになる。この機構
による加えられた電場７との結合カー誘電的結合力はか
な９弱いため、これらの素子の電気光学的応答時間は多
くの潜在的な応用分野では非常に遅い。
る。特にコンパクトで、エネルギー効率が良いという利
点から、電圧駆動の光バルブとして時開や＠１卓の表示
に使われている。州１在実用化されている液晶素子は、
主にネマティック液晶、コレステリック液晶の誘電的配
列効果に基づいており、これらの場合は、読管、異方性
のために、平均的な分子の多恨１方向が、加えられた電
場Ｉｆ（よって特定の方向に向くことになる。この機構
による加えられた電場７との結合カー誘電的結合力はか
な９弱いため、これらの素子の電気光学的応答時間は多
くの潜在的な応用分野では非常に遅い。
液晶素子は、低重１圧、低消費電力のため、ＩＣとの適
合性が良い事やコンパクトである等の優れた特性を有す
るが、特に期待されている画素数が多い表示素子への応
用に当っては、いまだ応答性やその非綜形性が十分でな
い。そのため、各画素争にスイッチング素子を形成する
Ｍ Ｏ８パネルやＴＰＴパネルが一方においてさかんに
研究開発がされている状況にある。
合性が良い事やコンパクトである等の優れた特性を有す
るが、特に期待されている画素数が多い表示素子への応
用に当っては、いまだ応答性やその非綜形性が十分でな
い。そのため、各画素争にスイッチング素子を形成する
Ｍ Ｏ８パネルやＴＰＴパネルが一方においてさかんに
研究開発がされている状況にある。
こうした中で、Ｃ１ａｒｋら（Ｕ、Ｓ、Ｐａｔ、４５６
７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメ
クチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子を考
案した。これについて以下若干の説明をする。
７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメ
クチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子を考
案した。これについて以下若干の説明をする。
図１は、スメクチックＣ＊・相寸たは■相の模式図であ
る。液晶は各分子層１から成っており、個個の層の中で
は、分子長軸の平均的外方向が、層に垂直左方向と角度
Ｆ。だけ傾いている。Ｍ ｅｙｅ ｒらは、Ｌｅ Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑ’ｕｅ Ｖｏ’１．３
６’（Ｍａｒｃｈ。
る。液晶は各分子層１から成っており、個個の層の中で
は、分子長軸の平均的外方向が、層に垂直左方向と角度
Ｆ。だけ傾いている。Ｍ ｅｙｅ ｒらは、Ｌｅ Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑ’ｕｅ Ｖｏ’１．３
６’（Ｍａｒｃｈ。
１９７５ ＰＰＬ−６９ｔｏ Ｌ−７１）の「強誘電性
液晶」というタイトルの論文において、光学活性な分子
から成るスメクチックｃｌるいはＨ液晶は、一般に電気
双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを示している
。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎに垂直で、ス
メクチックの層面に平行である。彼らの示したことは、
スメクチックＣ＊相でも適用可能であるが、Ｈ相では、
層に垂直々軸のまわシの回転に対する粘性がより大きく
なる。
液晶」というタイトルの論文において、光学活性な分子
から成るスメクチックｃｌるいはＨ液晶は、一般に電気
双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを示している
。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎに垂直で、ス
メクチックの層面に平行である。彼らの示したことは、
スメクチックＣ＊相でも適用可能であるが、Ｈ相では、
層に垂直々軸のまわシの回転に対する粘性がより大きく
なる。
これらのカイラルスメクチックにおける電気双極子の存
在は、誘電異方性におけるよシも、電場に対してすつと
強い結合力を与ρ−る。さらに、この結合力は、プの好
、ましい方向が７と平行な方向であるという意味で椅性
のあるものなので、印加した電場の方向を反転すること
により、Ｐの方向を反転させることになる。つ廿り電場
ｋ・反転することにより（このコーンの角度２ Ｆｏ
を以下、コーン角という）、図２で示し７たように、分
子をコーンにそつｆＣｙＪＷ動により、その方向を制御
することができるのである。そしてその分子の平均的な
長軸方向の変化を２枚の偏光板で検出することにより、
電気光学的素子として利用し得る。
在は、誘電異方性におけるよシも、電場に対してすつと
強い結合力を与ρ−る。さらに、この結合力は、プの好
、ましい方向が７と平行な方向であるという意味で椅性
のあるものなので、印加した電場の方向を反転すること
により、Ｐの方向を反転させることになる。つ廿り電場
ｋ・反転することにより（このコーンの角度２ Ｆｏ
を以下、コーン角という）、図２で示し７たように、分
子をコーンにそつｆＣｙＪＷ動により、その方向を制御
することができるのである。そしてその分子の平均的な
長軸方向の変化を２枚の偏光板で検出することにより、
電気光学的素子として利用し得る。
このスメクチックＣ＊相又はＨ相の電界への応答を利用
しまた電気光学素子は、その自発１分極と電界との結合
力が、誘電異方性による結合力よりも６〜４オーダー太
１埴故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性
を有し、かつ、適尭な配向制御を選択することによりメ
モリー性をこれにもたすことが可能であるため、高速光
学シャッターや表示情報量の高いディスプレイとしての
応用が期待されている。
しまた電気光学素子は、その自発１分極と電界との結合
力が、誘電異方性による結合力よりも６〜４オーダー太
１埴故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性
を有し、かつ、適尭な配向制御を選択することによりメ
モリー性をこれにもたすことが可能であるため、高速光
学シャッターや表示情報量の高いディスプレイとしての
応用が期待されている。
トコ口で、この強誘電性を有するカイラルスメクチック
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、一般的にＤＯＢＡ
ＭＢ６と言われている、Ｐ−ｄ、ｅｃｙｌｏｘｙｂｅｎ
ｚｉ’１．１ｄｅｎｅ −Ｐ ’−ａｍｉｎｏ −２−
ｍｅｔｈｙｌ ｂ−ｕｔｙｌ ｃｙｎｎａｍａｔｅであ
り、この系列の液晶は、以下の構成式の形で、強誘電性
液晶の研究対象として種々合成されてきている。
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、一般的にＤＯＢＡ
ＭＢ６と言われている、Ｐ−ｄ、ｅｃｙｌｏｘｙｂｅｎ
ｚｉ’１．１ｄｅｎｅ −Ｐ ’−ａｍｉｎｏ −２−
ｍｅｔｈｙｌ ｂ−ｕｔｙｌ ｃｙｎｎａｍａｔｅであ
り、この系列の液晶は、以下の構成式の形で、強誘電性
液晶の研究対象として種々合成されてきている。
（ここで、Ｘ ； Ｈ，（１，Ｃ１’Ｊ、 Ｙ’ ｉ
０Ｉ！、、 ０２Ｈ５゜＊印は不整炭素原子である） しかし、この系列の液晶は、比較的高湯側でカイラルス
メクチック相を呈するため、室温では使えない事や、シ
ッフ系であり安定性が悪い等の問題がある。
０Ｉ！、、 ０２Ｈ５゜＊印は不整炭素原子である） しかし、この系列の液晶は、比較的高湯側でカイラルス
メクチック相を呈するため、室温では使えない事や、シ
ッフ系であり安定性が悪い等の問題がある。
この系の発展系として、一般式
で表わされる。一方のベンゼンかに水酸基が導入され、
分子内の水素結合を准するシッフ系のカイラルスメクチ
ック液晶性化合物か、Ｂ、Ｉ。○５ｔｒｏ−ｖｓｋｉｉ
ら（Ｆｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４（１９８０
）３０９ ）やＡ、 Ｈａｌｌｓｂｙら（Ｍｏ１．０ｒ
ｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、、 Ｌｅｔｔｅｒ８
２（１９８２）６１’）によって発表され、室温を含む
広い温度範囲で、スメクチックＣ＊相を呈する化合物と
して注目されている。分子内水素結合を有するため、通
常のシッフ系液晶と比刺して、安定性の面で優れている
が、いまだ、−膜化している治機シールでの安定性に不
安が残り、又、コーン角が理想的なコントラストが得ら
れる４５°よりかなυ小さいため、コントラストが１氏
くなり、即実用に供せられるものではない。
分子内の水素結合を准するシッフ系のカイラルスメクチ
ック液晶性化合物か、Ｂ、Ｉ。○５ｔｒｏ−ｖｓｋｉｉ
ら（Ｆｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ ２４（１９８０
）３０９ ）やＡ、 Ｈａｌｌｓｂｙら（Ｍｏ１．０ｒ
ｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、、 Ｌｅｔｔｅｒ８
２（１９８２）６１’）によって発表され、室温を含む
広い温度範囲で、スメクチックＣ＊相を呈する化合物と
して注目されている。分子内水素結合を有するため、通
常のシッフ系液晶と比刺して、安定性の面で優れている
が、いまだ、−膜化している治機シールでの安定性に不
安が残り、又、コーン角が理想的なコントラストが得ら
れる４５°よりかなυ小さいため、コントラストが１氏
くなり、即実用に供せられるものではない。
他に、アゾキシ系の液晶１１’ｌが、Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ
（Ａｍｎ Ｐｈｙｓ。ら（１９７，８）１３９）によっ
て発表されているが、温度範囲の面で十分でなく、又、
濃い黄色の化合物であ／、りめ実用上問題がある。
（Ａｍｎ Ｐｈｙｓ。ら（１９７，８）１３９）によっ
て発表されているが、温度範囲の面で十分でなく、又、
濃い黄色の化合物であ／、りめ実用上問題がある。
こうした中で、ＴＮ型液晶材制として安定性の面で実績
のあるエステル系液晶は、注目し得る材狛である。公知
の文献では、Ｂ、■、 ０ｓｔｒｏｖｓｋｉｉらによっ
て、 ＣＨ３ Ｑ ｎ Ｈ２ｎ＋＋ ｏＱＣ’ｏｏＱｏ ＣＨ２０ＨＯ
！ Ｈ６（ｎ ＝９ 、１０）＊ が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。
のあるエステル系液晶は、注目し得る材狛である。公知
の文献では、Ｂ、■、 ０ｓｔｒｏｖｓｋｉｉらによっ
て、 ＣＨ３ Ｑ ｎ Ｈ２ｎ＋＋ ｏＱＣ’ｏｏＱｏ ＣＨ２０ＨＯ
！ Ｈ６（ｎ ＝９ 、１０）＊ が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。
又、Ｇ、 Ｗ、 Ｇｒａｙら［ＭｏＬ Ｃ！ｒｙｓｌ；
、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓｔ、３７（１９７６）１８９，
４８（１９７８）６７］により、高い温度範囲でカイラ
ルスメクチック液晶相を呈するビフェニルエステル系材
料が報告されている。
、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓｔ、３７（１９７６）１８９，
４８（１９７８）６７］により、高い温度範囲でカイラ
ルスメクチック液晶相を呈するビフェニルエステル系材
料が報告されている。
以上のように、現段階においてはいまだ実用に供せられ
る液晶材料が存在していないので、ネマティック液晶の
ように、ブレンドによって液晶温度範囲全調整していく
ことが考えられる。しかし、スメクチックＣ＊相の場合
は、ネマティック液晶の場合のようには、ブレンドによ
る低治、域への液晶温度範囲の広がりということは起り
づらく、ブレンドによって、低温領域まで液晶相を広げ
ることは困離と見られていた。
る液晶材料が存在していないので、ネマティック液晶の
ように、ブレンドによって液晶温度範囲全調整していく
ことが考えられる。しかし、スメクチックＣ＊相の場合
は、ネマティック液晶の場合のようには、ブレンドによ
る低治、域への液晶温度範囲の広がりということは起り
づらく、ブレンドによって、低温領域まで液晶相を広げ
ることは困離と見られていた。
本発明の目的は、判定の液晶化合物間のブレンドによっ
て、常温を含む低い温度領域でもスメクチックＣ＊相を
呈する液晶組成物を提供することであり、同時に、個々
の系でＦｉ得られない表示特性を有する液晶組成物を提
供することである。
て、常温を含む低い温度領域でもスメクチックＣ＊相を
呈する液晶組成物を提供することであり、同時に、個々
の系でＦｉ得られない表示特性を有する液晶組成物を提
供することである。
以下、本発明についてのべる。
本発明け、一般式 Ｒ１＊◎ｃｏｏ◎Ｒ１または、Ｒ２
は直鎖アルキル基である。）で表わされる光学活性な液
晶化合物と、一般式 を有するアルキル基であり、Ｒ４は直鎖アルキル基であ
る）で表わされる光学活性力源晶化合物をブレンドする
と、スメクチックＣ＊相が低温領域まで広がることを見
い出し、かつ、エステル系化合物の応答が遅いという欠
点および、（２）式で表わされる液晶化合物のコーン角
が小さいという欠点を相殺し７たコントラストが良く、
高速応答性を有する強誘電性液晶ディスプレイを構成し
うる液晶組成物であることを見い出し、本発明に至った
ものである。
は直鎖アルキル基である。）で表わされる光学活性な液
晶化合物と、一般式 を有するアルキル基であり、Ｒ４は直鎖アルキル基であ
る）で表わされる光学活性力源晶化合物をブレンドする
と、スメクチックＣ＊相が低温領域まで広がることを見
い出し、かつ、エステル系化合物の応答が遅いという欠
点および、（２）式で表わされる液晶化合物のコーン角
が小さいという欠点を相殺し７たコントラストが良く、
高速応答性を有する強誘電性液晶ディスプレイを構成し
うる液晶組成物であることを見い出し、本発明に至った
ものである。
我々の実験では、Ｒｓ ＱＣ＞’Ｃ！ ＯｃＱｏ Ｒａ
）３．式（Ｒ６ｐ Ｒ６けどちらか一方が不整戻素原子
を有するアルキル基であり、他方が直鎖アルキル基であ
する）で表わされる両側の側鎖に一〇−が入った系で目
、この−〇−が分子短軸方向（以下、横方向）の強いダ
イポールをもち、それが２つあるので、分子間の横方向
の相互作用が強くなり、スメクチック性が高いという傾
向を示す。そのため、常温より高い温度領域で、広い温
度範囲でスメクチックＣ＊相を呈するが、同時に、横方
向の相互作用が強いため、コーンに沿った運動が起りに
くく、ディスプレイにした場合に応答が遅いということ
が明らかになった。それに比べ、本発明の請求範囲のエ
ステル系液晶化合物のように、片側の側鎖にだけ横方向
のダイポールを有する一〇−または−ＣＯＯ−が入った
液晶化合物は、横方向の相互作用が弱くなり、スメクチ
ックＬＣ性が弱くなる。その女め、こうした系の液晶化
合物は、常温近辺の低い温度暫、域で、モノトロピック
のスメクチックＣ＊相を有するものが多いが、％、側の
側釦に一〇−寸たけ−ＣＯＯ−が入った液晶化合物ｆに
比帳して、応答嫂度が速いということが明らかとなった
。
）３．式（Ｒ６ｐ Ｒ６けどちらか一方が不整戻素原子
を有するアルキル基であり、他方が直鎖アルキル基であ
する）で表わされる両側の側鎖に一〇−が入った系で目
、この−〇−が分子短軸方向（以下、横方向）の強いダ
イポールをもち、それが２つあるので、分子間の横方向
の相互作用が強くなり、スメクチック性が高いという傾
向を示す。そのため、常温より高い温度領域で、広い温
度範囲でスメクチックＣ＊相を呈するが、同時に、横方
向の相互作用が強いため、コーンに沿った運動が起りに
くく、ディスプレイにした場合に応答が遅いということ
が明らかになった。それに比べ、本発明の請求範囲のエ
ステル系液晶化合物のように、片側の側鎖にだけ横方向
のダイポールを有する一〇−または−ＣＯＯ−が入った
液晶化合物は、横方向の相互作用が弱くなり、スメクチ
ックＬＣ性が弱くなる。その女め、こうした系の液晶化
合物は、常温近辺の低い温度暫、域で、モノトロピック
のスメクチックＣ＊相を有するものが多いが、％、側の
側釦に一〇−寸たけ−ＣＯＯ−が入った液晶化合物ｆに
比帳して、応答嫂度が速いということが明らかとなった
。
更に、（３）式で表わされる化合費は、（２）式で表わ
される液晶化合物とは相溶性が悪く、ブレンドしても、
スメクチックＣ＊相を呈する渦声域を［線温側に広ける
ことは困発でをつに０−伊ｉを示すためｎ 物Ｂ）とをブレンドした場合の相図を第３図に示す。
される液晶化合物とは相溶性が悪く、ブレンドしても、
スメクチックＣ＊相を呈する渦声域を［線温側に広ける
ことは困発でをつに０−伊ｉを示すためｎ 物Ｂ）とをブレンドした場合の相図を第３図に示す。
一方、（１）式で表わされる液晶化合物は、以蓼の実施
例で示すように、（２）式の化合物とのブレンドで低温
側にスメクチックＣ＊相を広けることができた。
例で示すように、（２）式の化合物とのブレンドで低温
側にスメクチックＣ＊相を広けることができた。
また、電気光学的特性の面でも改善をはかることができ
た。即ち、（１）式で表わされるエステル系液晶化合物
は、比較的コーン角が大きく、スメクチックＣ＊相の下
限温度に近い温度領域では、理想的なコン、トラストが
得られる４５° に近いコーン角をもつ。しかし欠点と
しては、応答速度が１慴秒オーダーと遅い。これに対し
、（２）式で表わされる液晶化合物は、応答速度は１０
０μ秒オーダと速いが、スメクチックＣ＊相の下限近辺
の温度領域で３０〜６５°とコーン角が小さく、コント
ラストが小さくＬ２か取れないという欠点がある。
た。即ち、（１）式で表わされるエステル系液晶化合物
は、比較的コーン角が大きく、スメクチックＣ＊相の下
限温度に近い温度領域では、理想的なコン、トラストが
得られる４５° に近いコーン角をもつ。しかし欠点と
しては、応答速度が１慴秒オーダーと遅い。これに対し
、（２）式で表わされる液晶化合物は、応答速度は１０
０μ秒オーダと速いが、スメクチックＣ＊相の下限近辺
の温度領域で３０〜６５°とコーン角が小さく、コント
ラストが小さくＬ２か取れないという欠点がある。
この２種の化合物をブレンドすることにより、コーン角
は比較的大きく、応答速度も速いという相互の特徴を充
分に発揮させることのできる、又は応答速度が遅くコー
ン角が小さいという欠点を補い合うような、液晶組成物
が得られた。
は比較的大きく、応答速度も速いという相互の特徴を充
分に発揮させることのできる、又は応答速度が遅くコー
ン角が小さいという欠点を補い合うような、液晶組成物
が得られた。
以下、実施例を上げる。
（化合物Ｃ）と、分子内水素結合を有するシッフをブレ
ンドした場合の相図を第４図に示す。
ンドした場合の相図を第４図に示す。
ここで、化合物Ｃけ、以下のよう々相転移を示すが、昇
温過程のデータを相図にとったた２め、化合物Ｃけ、相
図では、スメクチックＣ＊相をとらない形になっている
。
温過程のデータを相図にとったた２め、化合物Ｃけ、相
図では、スメクチックＣ＊相をとらない形になっている
。
また、ここでこれらの液晶の％性比較を第１表とし°Ｃ
示す、、（化合物Ｃは過冷却状態でデータ採取した。） 〈第 １ 表〉 ここで、これらのデータは、ＰｖＡラビングの一軸配向
処理を施した基板間に該液晶を挾持し、液晶層厚を３μ
慴とし、±１０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で採取し
た。
示す、、（化合物Ｃは過冷却状態でデータ採取した。） 〈第 １ 表〉 ここで、これらのデータは、ＰｖＡラビングの一軸配向
処理を施した基板間に該液晶を挾持し、液晶層厚を３μ
慴とし、±１０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で採取し
た。
第４図より明らかなように、化合物Ｃと化合物Ｂをブレ
ンドすることにより、化合物０．Ｂ単独のものより、ス
メクチックＣ”相を低淵側に広けることができた。化合
物Ｃ１Ｂを１：１にブレンドした液晶組成物は、昇温過
程で１５．０℃から３８．０℃の間でスメクチックＣ＊
相を呈し、過玲却枦態でスメクチックＣ＊相が長時間安
定でちった。又、第１表に示しまたように、表示特性で
見た場合も、化合物Ａの応答速度か濯い欠点、化合物Ｂ
のコントラストが低い欠点を、それぞれ補うような特性
の良い液晶組成物が得られた。
ンドすることにより、化合物０．Ｂ単独のものより、ス
メクチックＣ”相を低淵側に広けることができた。化合
物Ｃ１Ｂを１：１にブレンドした液晶組成物は、昇温過
程で１５．０℃から３８．０℃の間でスメクチックＣ＊
相を呈し、過玲却枦態でスメクチックＣ＊相が長時間安
定でちった。又、第１表に示しまたように、表示特性で
見た場合も、化合物Ａの応答速度か濯い欠点、化合物Ｂ
のコントラストが低い欠点を、それぞれ補うような特性
の良い液晶組成物が得られた。
（化合物Ｄ）と、分子内水素結合を有するシッフをブレ
ンドした場合の相図を第５図に示す。
ンドした場合の相図を第５図に示す。
ここで、化合物りは以下のよう力相転移を示すが、昇温
過程のデ・−夕を相図にとったため、化合物りは、相図
ではスメクチックＣ＊相をとらない形と力っている。
過程のデ・−夕を相図にとったため、化合物りは、相図
ではスメクチックＣ＊相をとらない形と力っている。
また、ここでこれらの液晶の特性比軟をお２表として示
す。（化合物りは過冷却状態でデータ採取し７た。） 〈第 ２ 表〉 ここてこれらのデータは、ＰｖＡラビングの一軸配向処
理な旅した基板間に該液晶を挾持し、液晶層厚を３μ音
とし、±１０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で採取した
。
す。（化合物りは過冷却状態でデータ採取し７た。） 〈第 ２ 表〉 ここてこれらのデータは、ＰｖＡラビングの一軸配向処
理な旅した基板間に該液晶を挾持し、液晶層厚を３μ音
とし、±１０Ｖの電圧印加で、直交ニコル下で採取した
。
第５図より明らかなように、化合物りと化合物Ｂをブレ
ンドすることにより、化合物り、Ｂ単独のものより、ス
メクチックＣ相を低温側に広けることができた。化合物
り、Ｂを５＝１にブレンドした液晶組成物は、昇温過程
で２０．０℃〜３９．８℃の間でスメクチックＣ＊相を
呈し、過冷却状態でスメクチックＣ＊相が長時間安定で
あった。
ンドすることにより、化合物り、Ｂ単独のものより、ス
メクチックＣ相を低温側に広けることができた。化合物
り、Ｂを５＝１にブレンドした液晶組成物は、昇温過程
で２０．０℃〜３９．８℃の間でスメクチックＣ＊相を
呈し、過冷却状態でスメクチックＣ＊相が長時間安定で
あった。
第２表で、化合物りとＤ十王＋（５：１）の組成物のコ
ーン角（Ｃｔ同じ４０°で４５るが、コントラストがブ
レンドした液晶組成物の方か良いのは、化合物りが、Ｐ
ＶＡラビング処理に対する一軸配向性が比較的良くない
ためであり、ブレンドした液晶組成物は、化合物Ｂの影
響で、化合物りよりＰＶＡラビング処理に対する一軸配
向性が良くなっているためである。表示特性で見た甥１
合も、化合物りの応答が遅い欠点、化合物Ｂのコントラ
ストが低い欠点を補うような特性が、ブレンドによって
得られた。
ーン角（Ｃｔ同じ４０°で４５るが、コントラストがブ
レンドした液晶組成物の方か良いのは、化合物りが、Ｐ
ＶＡラビング処理に対する一軸配向性が比較的良くない
ためであり、ブレンドした液晶組成物は、化合物Ｂの影
響で、化合物りよりＰＶＡラビング処理に対する一軸配
向性が良くなっているためである。表示特性で見た甥１
合も、化合物りの応答が遅い欠点、化合物Ｂのコントラ
ストが低い欠点を補うような特性が、ブレンドによって
得られた。
（化合物Ｅ）と分子内水素結合を有するシッフ系Ｕ貝
をブレンドしブヒ場合の相図をシ、６図に示す。
捷だ、これらの液晶の％仁比彰を第３表として示す。ノ
ヒだし、化合物Ｅは、過冷却状態で測定した。
ヒだし、化合物Ｅは、過冷却状態で測定した。
〈第 ６ 表〉
第６図より明らかなように、化合物Ｅと化合物Ｂをブレ
ンドすることによシ、化合物Ｅ、Ｂ単肚のものより、わ
ずかであるかスメクチックＣ＊相を低温側に広けること
ができた。化合物Ｅ、Ｂを１：３にブレンドした液晶組
成物は、昇温過程で２４．５℃〜３ａ６℃の範囲でスメ
クチックＣ＊相を呈し、過冷却状態でスメクチックＣ＊
相が長時間安定であった。
ンドすることによシ、化合物Ｅ、Ｂ単肚のものより、わ
ずかであるかスメクチックＣ＊相を低温側に広けること
ができた。化合物Ｅ、Ｂを１：３にブレンドした液晶組
成物は、昇温過程で２４．５℃〜３ａ６℃の範囲でスメ
クチックＣ＊相を呈し、過冷却状態でスメクチックＣ＊
相が長時間安定であった。
第３表で、化合物Ｅが、Ｅ十Ｂ（１：３’）の組成物に
比べ、コーン角が小さいにもがかわらず、コントラスト
が大きいのは、化合物Ｅに比べ、Ｅ−１−Ｂ（３： １
）ノ液晶組成物ノ方カ、ＰＶＡラビング処理との一軸
配向性の良いためであり、化合物Ｂの影響である。この
ように、表示特イ（１゛の而でも優れた特性を有する液
晶組成物が得られた。
比べ、コーン角が小さいにもがかわらず、コントラスト
が大きいのは、化合物Ｅに比べ、Ｅ−１−Ｂ（３： １
）ノ液晶組成物ノ方カ、ＰＶＡラビング処理との一軸
配向性の良いためであり、化合物Ｂの影響である。この
ように、表示特イ（１゛の而でも優れた特性を有する液
晶組成物が得られた。
実施例４゜
をブレンドした液晶組成物は、契温過程で３℃がら５４
℃の温度範囲でスメクチックＣ＊相を呈し、過冷却状態
で長時間スメクチックＣ＊相を保持した。
℃の温度範囲でスメクチックＣ＊相を呈し、過冷却状態
で長時間スメクチックＣ＊相を保持した。
この液晶組成物をＰＶＡラビングした基板間に □液晶
層厚が６．０μＷになるように挾持し、表示特性を測定
すると、２５℃で応答は３５０μ秒、コントラストは１
５．０であった。
層厚が６．０μＷになるように挾持し、表示特性を測定
すると、２５℃で応答は３５０μ秒、コントラストは１
５．０であった。
以上の実施例では、（１）式、（２）式の特定の化合物
について例示したが、種々の実験により、（１）式のエ
ステル系化合物と（２）式の分子内水素結合を有するシ
ッフ系液晶とのブレンドにより、スメクチックＣ＊相を
低源１側に広けることが可能となり、表示特性の面でも
、それぞれの応答が遅い欠点や、コーン角が小さくコン
トラストが低い欠点を補う液晶組成物が得られることが
確認された。又、分子内水素結合を有するシック系液晶
は、通常のシッフ系液晶に比較すると、加水分解による
劣化は起シにくい。
について例示したが、種々の実験により、（１）式のエ
ステル系化合物と（２）式の分子内水素結合を有するシ
ッフ系液晶とのブレンドにより、スメクチックＣ＊相を
低源１側に広けることが可能となり、表示特性の面でも
、それぞれの応答が遅い欠点や、コーン角が小さくコン
トラストが低い欠点を補う液晶組成物が得られることが
確認された。又、分子内水素結合を有するシック系液晶
は、通常のシッフ系液晶に比較すると、加水分解による
劣化は起シにくい。
以上のように、本発明により、常温を含む広い温度範囲
でスメクチックＣ＊相を呈する強肪電性液晶組成物を提
供することが可能となり、強誘電性液晶ディスプレイの
実用化に大きく寄与するものである。
でスメクチックＣ＊相を呈する強肪電性液晶組成物を提
供することが可能となり、強誘電性液晶ディスプレイの
実用化に大きく寄与するものである。
第１図はスメクチックＣ＊相またけＨ相の模式図であり
、第２図はカイラルスメクチック柑の液晶分子の電界に
よるコーンに沿った運動不一示す模式図であり、第５図
から第６図は、２椋類の液晶をブレンドした時の相図で
ある。 以上 出願人 セイコー電子工東株式会社（他１名）代理人
弁理士 最上 務 第１図 第２図 化合物Ｅ α ７５９ 造 リ ０ 万 〃 π ｐθ 花含物Ｄ
、第２図はカイラルスメクチック柑の液晶分子の電界に
よるコーンに沿った運動不一示す模式図であり、第５図
から第６図は、２椋類の液晶をブレンドした時の相図で
ある。 以上 出願人 セイコー電子工東株式会社（他１名）代理人
弁理士 最上 務 第１図 第２図 化合物Ｅ α ７５９ 造 リ ０ 万 〃 π ｐθ 花含物Ｄ
Claims (1)
- 一般式 Ｒ，ＩＣ５＞ＣＯｏｗｎ、またはＲＱ （Ｄｃ
Ｏｏｗｎ芒（Ｒ７は直鎖アルキル基であり、ＲＩ＊は不
整炭素原子を有するアルコキシ基寸たはアシルオキシ基
）で表わされる光学活性な液晶化合物と、一般式る）で
表わされる光学活性な液晶化合物を少なくとも１つづつ
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59060342A JPS60203692A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 液晶組成物 |
| EP85301757A EP0157519B1 (en) | 1984-03-28 | 1985-03-14 | Liquid crystal composition |
| DE8585301757T DE3572687D1 (en) | 1984-03-28 | 1985-03-14 | Liquid crystal composition |
| US06/716,956 US4643842A (en) | 1984-03-28 | 1985-03-28 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59060342A JPS60203692A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60203692A true JPS60203692A (ja) | 1985-10-15 |
| JPH023436B2 JPH023436B2 (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=13139389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59060342A Granted JPS60203692A (ja) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | 液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4643842A (ja) |
| EP (1) | EP0157519B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60203692A (ja) |
| DE (1) | DE3572687D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248790A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物及び光学装置 |
| JPS62260887A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-13 | Chisato Kajiyama | 強誘電性液晶組成物 |
| JPS6333351A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-13 | Takasago Corp | 液晶性化合物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6117541A (ja) * | 1984-07-03 | 1986-01-25 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| GB8515510D0 (en) * | 1985-06-19 | 1985-07-24 | Secr Defence | Thermochromic liquid crystal materials |
| DE3627964C2 (de) * | 1985-08-26 | 2000-11-02 | Samsung Electronic Devices | Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik |
| JPS62106985A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-18 | Chisso Corp | 複屈折型表示素子用強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS62114937A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Chisso Corp | 液晶性炭酸エステル及び液晶組成物 |
| EP0231853B1 (en) * | 1986-01-31 | 1990-11-22 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active carboxylic acid derivatives and liquid crystalline compositions comprising them |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
| US4866199A (en) * | 1987-03-20 | 1989-09-12 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| US5555110A (en) * | 1992-12-21 | 1996-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Company, Ltd. | Method of driving a ferroelectric liquid crystal display |
| JP2007523237A (ja) * | 2004-02-11 | 2007-08-16 | ディスプレイテック，インコーポレイテッド | シリルテール基を有する液晶材料 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4147651A (en) * | 1974-09-03 | 1979-04-03 | Beckman Instruments, Inc. | Biphenyl based liquid crystal compositions |
| US3975286A (en) * | 1974-09-03 | 1976-08-17 | Beckman Instruments, Inc. | Low voltage actuated field effect liquid crystals compositions and method of synthesis |
| JPS5257139A (en) * | 1975-11-06 | 1977-05-11 | Dainippon Toryo Kk | Production of cairal nematic compound and liquid crystal composition |
| GB1592161A (en) * | 1976-08-13 | 1981-07-01 | Secr Defence | Biphenyl carboxylic esters and their use as liquid crystal materials |
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| JPS6042225B2 (ja) * | 1976-09-29 | 1985-09-20 | チッソ株式会社 | 液晶化合物 |
| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| DE3121639A1 (de) * | 1980-06-12 | 1982-06-09 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige 4-n-alkyloxybenoesaeure-4'-alkyliminomethyl-ester |
| DE3377219D1 (en) * | 1982-11-26 | 1988-08-04 | Hitachi Ltd | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| EP0115693B1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-08-26 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPS6090290A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-21 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
-
1984
- 1984-03-28 JP JP59060342A patent/JPS60203692A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-14 DE DE8585301757T patent/DE3572687D1/de not_active Expired
- 1985-03-14 EP EP85301757A patent/EP0157519B1/en not_active Expired
- 1985-03-28 US US06/716,956 patent/US4643842A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248790A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物及び光学装置 |
| JPH0578597B2 (ja) * | 1984-05-23 | 1993-10-29 | Hitachi Ltd | |
| JPS62260887A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-13 | Chisato Kajiyama | 強誘電性液晶組成物 |
| JPS6333351A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-13 | Takasago Corp | 液晶性化合物 |
| JPH0643374B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1994-06-08 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0157519B1 (en) | 1989-08-30 |
| DE3572687D1 (en) | 1989-10-05 |
| EP0157519A2 (en) | 1985-10-09 |
| US4643842A (en) | 1987-02-17 |
| EP0157519A3 (en) | 1986-11-05 |
| JPH023436B2 (ja) | 1990-01-23 |
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| JPH08245519A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |