JPH08127777A - 液晶特性改善剤 - Google Patents
液晶特性改善剤Info
- Publication number
- JPH08127777A JPH08127777A JP6287399A JP28739994A JPH08127777A JP H08127777 A JPH08127777 A JP H08127777A JP 6287399 A JP6287399 A JP 6287399A JP 28739994 A JP28739994 A JP 28739994A JP H08127777 A JPH08127777 A JP H08127777A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- liq
- formula
- voltage
- property improver
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 19
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 15
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 13
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003446 memory effect Effects 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ディスプレイに充分使用できる超高速応答性
および低電圧性に優れた液晶組成物を形成するのに有効
な新規な液晶特性改善剤の提供。 【構成】 下記一般式 【化１】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｘ1およびＸ2は単結合、
Ｏ、ＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から独立して選ばれ
た基であり、ＹはＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から選
ばれた基であり、ｎは２〜１２の整数であり、ＣnＨ
2n+1は直鎖アルキル、分岐アルキルおよび光学活性炭素
を含む分岐アルキル基の場合を含む）で示される化合物
であることを特徴とする液晶特性改善剤。
および低電圧性に優れた液晶組成物を形成するのに有効
な新規な液晶特性改善剤の提供。 【構成】 下記一般式 【化１】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｘ1およびＸ2は単結合、
Ｏ、ＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から独立して選ばれ
た基であり、ＹはＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から選
ばれた基であり、ｎは２〜１２の整数であり、ＣnＨ
2n+1は直鎖アルキル、分岐アルキルおよび光学活性炭素
を含む分岐アルキル基の場合を含む）で示される化合物
であることを特徴とする液晶特性改善剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶特性改善剤に関す
る。とくに本発明は、反強誘電性液晶の特性を改善する
のに適した液晶特性改善剤に関する。
る。とくに本発明は、反強誘電性液晶の特性を改善する
のに適した液晶特性改善剤に関する。
【０００２】
【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。
【０００３】しかし、現在広く利用されているネマチッ
ク液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅｃ〜数十ｍ
ｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約を受けてい
る。
ク液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅｃ〜数十ｍ
ｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約を受けてい
る。
【０００４】これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方式
や薄層トランジスタ方式などを用いたアクティブマトリ
ックス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、
表示コントラストや視野角などの表示品位は優れたもの
となったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度
を必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題とな
っている。薄膜トランジスタ方式は構造が複雑で製造時
の歩留りが低く、結果的に高価につく。
や薄層トランジスタ方式などを用いたアクティブマトリ
ックス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、
表示コントラストや視野角などの表示品位は優れたもの
となったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度
を必要とすることや応答がやや遅いことなどが問題とな
っている。薄膜トランジスタ方式は構造が複雑で製造時
の歩留りが低く、結果的に高価につく。
【０００５】このため、応答性のすぐれた新しい液晶表
示方式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅ
ｃオーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる
強誘電性液晶の開発が試みられていた。
示方式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅ
ｃオーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる
強誘電性液晶の開発が試みられていた。
【０００６】強誘電性液晶は、１９７５年、Ｍｅｙｏｒ
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。しかし、彼らの方式には、
実用化に向けて多くの技術的課題があり、特に室温でデ
ィスプレーに要求される実用特性を満足する強誘電性液
晶はほとんど無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分
子の配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていな
かった。
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。さらに、１
９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりＤＯＢ
ＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高速応答、メモリー特性な
ど表示デバイス上の特性が報告されて以来、強誘電性液
晶が大きな注目を集めるようになった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａ
ｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３
６．８９９（１９８０）〕。しかし、彼らの方式には、
実用化に向けて多くの技術的課題があり、特に室温でデ
ィスプレーに要求される実用特性を満足する強誘電性液
晶はほとんど無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分
子の配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていな
かった。
【０００７】この報告以来、液晶材料／デバイス両面か
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。
【０００８】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ．Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。
【０００９】前記「三安定状態を有する」とは、第一の
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板との間に反強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気
光学装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界
形成用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａ
で示される三角波として電圧を印加したとき、前記反強
誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態
〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の透過率が第
一の安定状態（図１Ｄの）を示し、かつ、電界印加時
に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態
とは異なる第二の安定状態〔図３（ｂ）〕になり液晶電
気光学装置の透過率が第２の安定状態（図１Ｄの）を
示し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の
安定状態とは異なる第三の分子配向安定状態〔図３
（ｃ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第三の安定
状態（図１Ｄの）を示すことを意味する。なお、この
三安定状態を利用する液晶電気光学装置については、本
出願人は特願昭６３−７０２１２号として出願し、特開
平２−１５３３２２号として公開されている。
電極基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電
極基板との間に反強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気
光学装置において、前記第一及び第二の電極基板に電界
形成用の電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａ
で示される三角波として電圧を印加したとき、前記反強
誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態
〔図３（ａ）〕になり、液晶電気光学装置の透過率が第
一の安定状態（図１Ｄの）を示し、かつ、電界印加時
に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態
とは異なる第二の安定状態〔図３（ｂ）〕になり液晶電
気光学装置の透過率が第２の安定状態（図１Ｄの）を
示し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の
安定状態とは異なる第三の分子配向安定状態〔図３
（ｃ）〕になり液晶電気光学装置の透過率が第三の安定
状態（図１Ｄの）を示すことを意味する。なお、この
三安定状態を利用する液晶電気光学装置については、本
出願人は特願昭６３−７０２１２号として出願し、特開
平２−１５３３２２号として公開されている。
【００１０】三安定状態を示す反強誘電性液晶の特徴を
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊C相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ）および（ｂ）のように一方向に均一配
向した２つの安定状態を持ち、印加電界の方向により、
どちらか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその
状態が保持される。
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガウェル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ＊C相において強誘電性液晶
分子が図２（ａ）および（ｂ）のように一方向に均一配
向した２つの安定状態を持ち、印加電界の方向により、
どちらか一方の状態に安定化され、電界を切ってもその
状態が保持される。
【００１１】しかしながら実際には、強誘電性液晶分子
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、“反”強誘電
性液晶は三安定状態を示すＳｍＣ＊A相では、上記液晶
電気光学装置において、無電界時には、図３（ａ）に示
すごとく隣り合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配
列し、液晶分子の双極子はお互に打ち消し合っている。
したがって、液晶層全体として自発分極は打ち消されて
いる。この分子配列を示す液晶相は、図１Ｄのに対応
している。
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。一方、“反”強誘電
性液晶は三安定状態を示すＳｍＣ＊A相では、上記液晶
電気光学装置において、無電界時には、図３（ａ）に示
すごとく隣り合う層毎に分子は逆方向に傾き反平行に配
列し、液晶分子の双極子はお互に打ち消し合っている。
したがって、液晶層全体として自発分極は打ち消されて
いる。この分子配列を示す液晶相は、図１Ｄのに対応
している。
【００１２】さらに、（＋）又は（−）のしきい値より
充分大きい電圧を印加すると、図３（ｂ）および（ｃ）
に示すごとく液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。
充分大きい電圧を印加すると、図３（ｂ）および（ｃ）
に示すごとく液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列す
る。この状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため
自発分極が発生し、強誘電相となる。
【００１３】“反”強誘電性液晶のＳｍＣ＊A相におい
ては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極性によ
る２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つ
の強誘電相間を直流的しきい値をもって三安定状態間を
マイクロセカンドオーダーの高速スイッチングを行うも
のである。すなわち、印加電界の極性と大きさにより液
晶の分子配列が変化して、液晶の光学軸を三状態に変化
させることができ、このような液晶の三状態を一対の偏
光板にはさみ込むことにより電気光学的表示装置として
用いることができる。交流三角波の印加電圧に対して光
透過率をプロットすると図４のようなダブル・ヒステリ
シスを示す。このダブル・ヒステリシスに、図４の
（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さらにパ
ルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実現でき
る特徴を有する。
ては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極性によ
る２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相と２つ
の強誘電相間を直流的しきい値をもって三安定状態間を
マイクロセカンドオーダーの高速スイッチングを行うも
のである。すなわち、印加電界の極性と大きさにより液
晶の分子配列が変化して、液晶の光学軸を三状態に変化
させることができ、このような液晶の三状態を一対の偏
光板にはさみ込むことにより電気光学的表示装置として
用いることができる。交流三角波の印加電圧に対して光
透過率をプロットすると図４のようなダブル・ヒステリ
シスを示す。このダブル・ヒステリシスに、図４の
（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さらにパ
ルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実現でき
る特徴を有する。
【００１４】そして、“反”強誘電性液晶では、プラス
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうことができるため、自発分極に基づく内部
電界の蓄積による画像の残像現象を防止することができ
る。さらに、電界印加により強誘電相は層がストレッチ
され、ブックシエルフ構造となる。一方、第一安定状態
の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造となる。
この電界印加による層構造スイッチングが液晶層に動的
シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善され、良
好な分子配向が実現できる。
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうことができるため、自発分極に基づく内部
電界の蓄積による画像の残像現象を防止することができ
る。さらに、電界印加により強誘電相は層がストレッチ
され、ブックシエルフ構造となる。一方、第一安定状態
の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造となる。
この電界印加による層構造スイッチングが液晶層に動的
シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善され、良
好な分子配向が実現できる。
【００１５】以上のように、“反”強誘電性液晶は、
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。
【００１６】“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）および２）Ｈ．Ｏｒｉｈ
ａｒａ ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ.，２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されてお
り、“反”強誘電的性質にちなみＳ＊Ｃ A相（Ａｎｔｉ
ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊
相）と命名しているが本発明者らは、この液晶相が三安
定状態間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相（本明
細書ではＳｍＣ＊A相と表示）と定義した。
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）および２）Ｈ．Ｏｒｉｈ
ａｒａ ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ.，２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されてお
り、“反”強誘電的性質にちなみＳ＊Ｃ A相（Ａｎｔｉ
ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ＊
相）と命名しているが本発明者らは、この液晶相が三安
定状態間のスイッチングを行なうためＳ＊(3)相（本明
細書ではＳｍＣ＊A相と表示）と定義した。
【００１７】三安定状態を示す“反”強誘電相ＳｍＣ＊
Aを相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した
特開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２
号、特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８
号及び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、
また三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本
出願人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３
２２号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案
を行っている。
Aを相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した
特開平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２
号、特開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８
号及び市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、
また三安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本
出願人は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３
２２号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案
を行っている。
【００１８】前述した表示装置に用いられる反強誘電性
液晶に要求される材料特性は、主として １）動作温度
範囲、２）応答速度、３）ヒステリシス特性、４）表示
コントラスト等が挙げられる。
液晶に要求される材料特性は、主として １）動作温度
範囲、２）応答速度、３）ヒステリシス特性、４）表示
コントラスト等が挙げられる。
【００１９】これら反強誘電性液晶は、従来からの液晶
に較べて、その光学応答時間が短かく、高速デバイスと
しての可能性を切り開くものとして注目されているが、
この光学応答時間は、短ければ短いほど、液晶の用途を
拡大するので、応答時間の短縮は重要なテーマである。
また、反強誘電性液晶の潜在的課題は閾値電圧が高すぎ
ることであり、これを低くすることが大切である。
に較べて、その光学応答時間が短かく、高速デバイスと
しての可能性を切り開くものとして注目されているが、
この光学応答時間は、短ければ短いほど、液晶の用途を
拡大するので、応答時間の短縮は重要なテーマである。
また、反強誘電性液晶の潜在的課題は閾値電圧が高すぎ
ることであり、これを低くすることが大切である。
【００２０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ディ
スプレイに充分使用できる超高速応答性および低電圧性
に優れた液晶組成物を形成するのに有効な新規な液晶特
性改善剤を提供する点にある。
スプレイに充分使用できる超高速応答性および低電圧性
に優れた液晶組成物を形成するのに有効な新規な液晶特
性改善剤を提供する点にある。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【化４】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｘ1およびＸ2は単結合、
Ｏ、ＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から独立して選ばれ
た基であり、ＹはＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から選
ばれた基であり、ｎは２〜１２の整数であり、ＣnＨ
2n+1は直鎖アルキル、分岐アルキルおよび光学活性炭素
を含む分岐アルキル基の場合を含み、Ｚ1およびＺ2は、
Ｏ、ＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から独立して選ばれ
た基であり、ＹはＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から選
ばれた基であり、ｎは２〜１２の整数であり、ＣnＨ
2n+1は直鎖アルキル、分岐アルキルおよび光学活性炭素
を含む分岐アルキル基の場合を含み、Ｚ1およびＺ2は、
【化５】 よりなる群から独立して選ばれた基である）で示される
化合物であることを特徴とする液晶特性改善剤に関す
る。
化合物であることを特徴とする液晶特性改善剤に関す
る。
【００２２】本発明において、好ましい液晶特性改善剤
は、下記一般式〔II〕
は、下記一般式〔II〕
【化６】 （式中、Ｘ2、Ｚ2、ｎおよびＣnＨ2n+1についての定義
は、前記と同一である）で示される化合物である。
は、前記と同一である）で示される化合物である。
【００２３】本発明の液晶特性改善剤は、液晶組成物、
とくに反強誘電性液晶組成物に対して、通常０．１〜４
０ｗｔ％、好ましくは１〜２０ｗｔ％の割合で使用す
る。
とくに反強誘電性液晶組成物に対して、通常０．１〜４
０ｗｔ％、好ましくは１〜２０ｗｔ％の割合で使用す
る。
【００２４】前記液晶特性改善剤の例を下記に列挙す
る。
る。
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
【化２３】
【００４１】
【化２４】
【００４２】本発明における液晶特性（応答時間および
閾値電圧）の測定方法を次に示す。ラビング処理したポ
リイミド配向膜を透明電極基板上に有するセル厚２．０
μｍの液晶セルに、実施例で得られた液晶化合物を等方
相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。作製した
液晶セルを０．１〜１．０℃／ｍｉｎの温度勾配で徐冷
して液晶相を析出させた。この液晶セルを２枚の偏光板
を直交させた光電子増倍管付き偏光顕微鏡に電圧０Ｖの
状態で暗視野となるように配置した。液晶が反強誘電相
であるときに、セルに±４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を
印加したときの光の相対透過率を、印加した電圧に対し
てグラフ化すると図５のようになる。図に示すようにプ
ラス電圧を印加したときと、マイナス電圧を印加したと
きとで、ほぼ左右対称な二つのヒステリシスを有するこ
とが特徴である。図中に示すように、印加するプラス電
圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小さくしてい
く）過程で相対透過率が１０％になる電圧をＶ1、印加
するプラス電圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小
さくしていく）過程で相対透過率が９０％になる電圧を
Ｖ2、さらに、印加するプラス電圧（マイナス電圧）を
大きくしていく（小さくしていく）過程で相対透過率が
９０％になる電圧をＶ3と定義することにする。セルに
図６に示すような±５０Ｖの矩形波を印加したときの光
の相対透過率の変化から応答時間 τ、τｒ、τｄを求
めることができる。τは強誘電相状態（具体的にはマイ
ナス側の矩形波電圧終了時）から反強誘電相の状態を経
由して次の強誘電相状態（具体的にはプラス側の矩形波
電圧印加により相対透過率が９０％に達したとき）にな
るまでの時間である。τｒは、反強誘電相の状態（具体
的には矩形波電圧をかけた時）から強誘電相の状態（具
体的には相対透過率が９０％に達した時）に転移するま
での時間であり、τｄは、強誘電相の状態（具体的には
矩形波電圧終了時）から反強誘電相の状態（具体的には
相対透過率が１０％になった時）になるまでの時間であ
る。いずれも単位はμｓｅｃである。応答時間 τ、τ
ｒ、τｄが短いということは液晶の応答速度が速いこと
を意味する。
閾値電圧）の測定方法を次に示す。ラビング処理したポ
リイミド配向膜を透明電極基板上に有するセル厚２．０
μｍの液晶セルに、実施例で得られた液晶化合物を等方
相において充填し、液晶薄膜セルを作製した。作製した
液晶セルを０．１〜１．０℃／ｍｉｎの温度勾配で徐冷
して液晶相を析出させた。この液晶セルを２枚の偏光板
を直交させた光電子増倍管付き偏光顕微鏡に電圧０Ｖの
状態で暗視野となるように配置した。液晶が反強誘電相
であるときに、セルに±４０Ｖ、１Ｈｚの三角波電圧を
印加したときの光の相対透過率を、印加した電圧に対し
てグラフ化すると図５のようになる。図に示すようにプ
ラス電圧を印加したときと、マイナス電圧を印加したと
きとで、ほぼ左右対称な二つのヒステリシスを有するこ
とが特徴である。図中に示すように、印加するプラス電
圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小さくしてい
く）過程で相対透過率が１０％になる電圧をＶ1、印加
するプラス電圧（マイナス電圧）を大きくしていく（小
さくしていく）過程で相対透過率が９０％になる電圧を
Ｖ2、さらに、印加するプラス電圧（マイナス電圧）を
大きくしていく（小さくしていく）過程で相対透過率が
９０％になる電圧をＶ3と定義することにする。セルに
図６に示すような±５０Ｖの矩形波を印加したときの光
の相対透過率の変化から応答時間 τ、τｒ、τｄを求
めることができる。τは強誘電相状態（具体的にはマイ
ナス側の矩形波電圧終了時）から反強誘電相の状態を経
由して次の強誘電相状態（具体的にはプラス側の矩形波
電圧印加により相対透過率が９０％に達したとき）にな
るまでの時間である。τｒは、反強誘電相の状態（具体
的には矩形波電圧をかけた時）から強誘電相の状態（具
体的には相対透過率が９０％に達した時）に転移するま
での時間であり、τｄは、強誘電相の状態（具体的には
矩形波電圧終了時）から反強誘電相の状態（具体的には
相対透過率が１０％になった時）になるまでの時間であ
る。いずれも単位はμｓｅｃである。応答時間 τ、τ
ｒ、τｄが短いということは液晶の応答速度が速いこと
を意味する。
【００４３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
【００４４】比較例１ 下記に示す光学活性部が異なる液晶化合物を各々下記に
示す割合にて配合して反強誘電性液晶組成物を作成し
た。
示す割合にて配合して反強誘電性液晶組成物を作成し
た。
【化２５】 これにより得られた反強誘電性液晶組成物のデータを表
１に示す。
１に示す。
【００４５】実施例１
【化２６】 この両者をブレンドして得られた反強誘電性液晶組成物
のデータを表１に示す。
のデータを表１に示す。
【００４６】実施例２
【化２７】 この両者をブレンドして得られた反強誘電性液晶組成物
のデータを表１に示す。
のデータを表１に示す。
【００４７】実施例３
【化２８】 この両者をブレンドして得られた反強誘電性液晶組成物
のデータを表１に示す。
のデータを表１に示す。
【００４８】前述の測定方法によって物性を測定した３
０℃、４０℃の応答時間τ、閾値電圧Ｖ2を表１に示
す。
０℃、４０℃の応答時間τ、閾値電圧Ｖ2を表１に示
す。
【表１】
【００４９】
【効果】本発明の液晶特性改善剤を使用することによ
り、液晶組成物、とくに反強誘電性液晶組成物の光学的
応答速度を著しく速くすることができ、また閾値電圧も
添加しない場合に較べて約半分位に低くすることができ
た。
り、液晶組成物、とくに反強誘電性液晶組成物の光学的
応答速度を著しく速くすることができ、また閾値電圧も
添加しない場合に較べて約半分位に低くすることができ
た。
【図１】Ａは印加される三角波を、Ｂは市販のネマチッ
ク液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三安定状態液晶の、
それぞれの光学応答特性を示す。
ク液晶の、Ｃは二状態液晶の、Ｄは三安定状態液晶の、
それぞれの光学応答特性を示す。
【図２】クラーク／ラガウェルにより提案された強誘電
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。
【図３】Ａは、反強誘電性液晶分子の三つの安定した配
向状態を示す。Ｂは、Ａの各（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に
対応した三状態スイッチングと液晶分子配列の変化を示
す。
向状態を示す。Ｂは、Ａの各（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に
対応した三状態スイッチングと液晶分子配列の変化を示
す。
【図４】反強誘電性液晶分子が印加電圧に対してダブル
ヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示す印
加電圧−光透過率特性図である。
ヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示す印
加電圧−光透過率特性図である。
【図５】三角波印加電圧に対する相対透過率のヒステリ
シス曲線のモデルを示す。
シス曲線のモデルを示す。
【図６】（Ａ）は印加電圧と時間の関係を示し、（Ｂ）
はその印加電圧がかかったときの液晶分子の応答状態を
示すグラフである。
はその印加電圧がかかったときの液晶分子の応答状態を
示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｘ1およびＸ2は単結合、
Ｏ、ＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から独立して選ばれ
た基であり、ＹはＣＯＯおよびＯＣＯよりなる群から選
ばれた基であり、ｎは２〜１２の整数であり、ＣnＨ
2n+1は直鎖アルキル、分岐アルキルおよび光学活性炭素
を含む分岐アルキル基の場合を含み、 Ｚ1およびＺ2は、 【化２】 よりなる群から独立して選ばれた基である）で示される
化合物であることを特徴とする液晶特性改善剤。 - 【請求項２】 下記一般式〔II〕 【化３】 （式中、Ｘ2、Ｚ2、ｎおよびＣnＨ2n+1についての定義
は、前記と同一である）で示される化合物であることを
特徴とする液晶特性改善剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6287399A JPH08127777A (ja) | 1994-10-27 | 1994-10-27 | 液晶特性改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6287399A JPH08127777A (ja) | 1994-10-27 | 1994-10-27 | 液晶特性改善剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127777A true JPH08127777A (ja) | 1996-05-21 |
Family
ID=17716842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6287399A Pending JPH08127777A (ja) | 1994-10-27 | 1994-10-27 | 液晶特性改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08127777A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062860A1 (fr) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composes fluor substitues et composition ferroelectrique de cristaux liquides les contenant |
-
1994
- 1994-10-27 JP JP6287399A patent/JPH08127777A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062860A1 (fr) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composes fluor substitues et composition ferroelectrique de cristaux liquides les contenant |
| US6258296B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-07-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company Inc | Fluorine-substituted compounds and ferrielectric liquid-crystal composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05249435A (ja) | 反強誘電性液晶素子 | |
| JPS60203692A (ja) | 液晶組成物 | |
| KR100354351B1 (ko) | 액정조성물및이것을함유한액정소자 | |
| JPH0882778A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08127777A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JPH08113785A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JPH08113784A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JPH08333576A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08333575A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08113782A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JPH08113783A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JPH08311452A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP3184446B2 (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08311451A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08245519A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0953073A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP3133678B2 (ja) | 配向復帰力の優れた反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08333574A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP2799034B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 | |
| JPH08311449A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08311450A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP3143061B2 (ja) | 反強誘電性液晶用特性改善剤およびそれを含む反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH09296173A (ja) | キラル側の炭素数に配慮した液晶組成物 | |
| JPH09302347A (ja) | 液晶特性改善剤およびそれを含む反強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08253441A (ja) | 五員環中に不斉炭素をもつ液晶化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040830 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070119 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070213 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070412 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20070412 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070918 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071001 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101019 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101019 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 4 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111019 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121019 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131019 |