JPH02265986A - 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 - Google Patents

強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子

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JPH02265986A
JPH02265986A JP1086715A JP8671589A JPH02265986A JP H02265986 A JPH02265986 A JP H02265986A JP 1086715 A JP1086715 A JP 1086715A JP 8671589 A JP8671589 A JP 8671589A JP H02265986 A JPH02265986 A JP H02265986A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化合物
とから成り、自発分極値が小さいにもかかわらず、高速
応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光
スイツチング素子に関する。
〔従来の技術〕
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスジ1/イ(例えば、エ
レクトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイス
プレィ等)と比較すると、TN表表示式では応答時間と
視角の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイツチング現
象を利用した表示方式がN、A、 クラークとS、T、
 ラガウォールにより提案された(アプライド フィジ
ックス レターズ(Appl、 Phys。
Le口、)第36巻p、899 (1980年)参照)
強誘電性液晶は1975年にR,B、 メイヤー等によ
ってその存在が初めて発表されたもので(ジュルナルド
 フィジーク(J、Phys、)第36巻p、69 (
1975年)参照)、液晶構造上からカイラルスメクチ
ックC相、カイラルスメクチック!相、カイラルスメク
チックF相、カイラルスメクチックC相、カイラルスメ
クチックH柑、カイラルスメクチックJ相及びカイラル
スメクチツに属する。
強誘電性液晶の光スイツチング現象を表示素子とI7で
応用する場合、TN型表示方式に比べて2つの優れた特
徴がある。第1の特徴は、非常に高速で応答し、その応
答時間はTN表表示式の素子と比較すると3〜4オーダ
ー速い。第2の特徴は、メモリー効果があることであり
、上記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易である
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目さ強誘電性
液晶をデイスプレィデバイスに応用する場合、液晶材料
に要求される条件として以下の物が挙げられる。
■ 室温を含む広い温度範囲(少なくとも0℃零 〜50℃)でS。illを示す。
■ 640X400ライン以上の表示素子には、応答時
間が100μsec以下であることが必要である。
強誘電性液晶の電界に対する応答時間(τ)はη (但し、η:粘度、P :自発分極、E:電界強度) で与えられる。この為、高速応答性を実現する為には、
大きな自発分極値をもつことが必要である。
しかしながら、最近、強誘電性液晶をスイ・ソチングす
る際に、自発分極値の大きさに伴う異花現象が報告され
ている(例えば吉田明雄他:第13回液晶討論会p、1
.42〜143(1987)J、 DIJon ct 
at: SID 88 DIGEST p、246〜2
49(1988)或いはI!、R,Dubal et 
al: Jpn、 J、Appl。
Phys、、27 (198g) L2241〜I、2
244参照)  これらの報告によると、通常市販され
ているポリイミド膜を絶縁体層奏して使用する場合、強
誘電性液晶の自発分極値は30 nC/ cd以下、好
ましくは25nC/cd以下である事が必要である。
■ N、A、  クラークらによるとメモリー効果を実
現する為には、セルギャップ(d)をらせんピッチ(P
)以下にし、らせんをほどく必要かある  (Appl
 、 Phys、  LeLt、  36  (198
0)  1199  llIC口この為、セル作成上、
作成容易なセルギヤ・ノブの厚いセルを利用する為には
、強誘電性液晶のらせんピッチを長くする必要がある。
■ 強誘電性液晶の配向状態は、液晶材Elの相系列に
よって異なり、現在、TN液晶材Elで使わ* れている配向技術(表面処理法)では、SC川の高温側
にスメクチックA111及びコレステリック相(以下各
々S 柑及びN*)[1と略記する)をGする液晶材料
にて、最も良好な配向状態がirlられると考えられて
いる。即ち、強誘電性液晶の打I系列が等方性液体(以
下I と略記する) −N * −O * 5A−4Scであることが望ましい(例えば特開昭61
、−250086号公報参照)。
更に、このような相系列をaする液晶jA料の中でもN
*相のピッチが長いものの方が配向状態が良好であると
考えられている(例λば、特開昭61−255323号
公報参照)。
以」ユ述べた条件以外にも液晶分子の傾き角(θ)等に
対する様々な要求がある。
従来の強誘電性液晶材料は温度範囲だけをとりあげてみ
ても実用的な材料は数少なく、上記の条件をすべて満足
し、実用に耐え青る(」料は皆無に等しいのが現状であ
る。
例えば、特開昭61.−291679号公報及びPCT
国際公開WO86106401号パンフレットにはスメ
クチックC相(以下Sc柑と略記する)を有する非カイ
ラルなフェニルピリミジン系化合物を光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、室温を含む広い
温度範囲にてることか5己載されている。しかしながら
、これら温度範囲、相系列及び自発分極値については、
上記の要求を満足しているが、応答時間は300μse
c〜500μsecであり(例えば、特開昭61、−2
91.67号公報の実施例1、実施例2に記載の強誘電
性液晶組成物、或いはPCT国際公開WO861064
01号バンブレットの例45、例46に記載の強誘電性
液晶組成物参照)、実用的ではない。
又、特願昭63−541号には、非カイラルなフェニル
ピリミジン系化合物と本願の一般式(III)(■)又
は(V)式で表わされる光学活性化合物とから成る強誘
電性液晶組成物が示され(7、又、100μsec以下
という高速応答性を(Tすることが記載されている。し
かしながら、ごの囲及び応答時間については、上記の要
求を満足しているが、N*相を存していない為(例えば
、実施例1、実施例3、実施例5参照)容易に良好な配
向が得られなかったり、或いは自発分極値が30nC/
c−以」二であり(例えば、実施例2参照)スイッチン
グする際に異常現象が生じる為、実用的ではない。
以上のことから明らかな様に、上記の条件をすべて満足
し、即デイスプレィデバイスに応用できる強誘電性液晶
材料は皆無に等しいのが現状である。
〔発明が解決しようとする課題〕
前述したことから明らかな様に、本発明の第一* の1」的は、室温を含む広い温度範囲にてS。相を示し
、容易に良好な配向が得られ、自発分極値が30 nC
/ cd以下であり、かつ応答時間が1001tsec
以下の高速応答性を有する強誘電性液晶組成物を提(几
することにあり、第二の目的は、上記の液晶組成物を用
いた応答性の速い光スイツチング素子を提供することに
ある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記問題点を解決する為に、鋭意ill
究を行なった結果、以下に示す如く、非カイラルなフェ
ニルピリミジン系化合物と自発分極値が大きく、その極
性が同一であり、かっ、らせんのねじれの向きが逆であ
るような光学活性化合物を組み合わせることにより、室
温を含む広い温度れ、自発分極値が30 nC/ c+
&以下であり、かつ応答時間が1.00μsec以下の
高速応答性をaする強誘電性液晶組成物が得られること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一は、 1. 下記のA、B及びCの3つの成分を含有し、その
割合がA、、B、Cの3成分の合計量に対して、Aが7
5〜95重量%、Bが3〜9重量%、Cが3〜12重量
%であり、相転移系列が、高温側から順に、等方性液体
、コレステリック相、スメクチックA相及びカイラルス
メクチックC相であり、自発分極値が30nC/cm2
以下である強誘電性液晶組成物。
但し、A成分は、−殺伐(I) ((I)式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数1〜18
の同−又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコ
キシ基又はアルカノイルオキシ基を示す) で表わされる化合物、及び−殺伐 ((■)式中、R及びR4はそれぞれ炭素数1〜18の
同−又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキ
シ基を示す) て表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
合物であり、 B成分は、−殺伐 ((■)式中、R5は炭素数1〜18の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基、R6は炭素数2〜18の
直鎖又は/J)岐のアルキル基又は炭素数1〜18の直
鎖又は分岐のアルコキシ基を示す。
又、*は不斉炭素原子を示す。) で表わされる化合物、及び−殺伐 ((■)式中、R7は炭素数1〜18の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基、R8は炭素数2〜18の
直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数1〜18の直鎖又
は分岐のアルコキシ基を示す。
又、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
合物であり、 C成分は、−殺伐 ((V)式中、R9は炭素数1〜18の直鎖又は分岐の
アルキル基又はアルコキシ基、RlOは炭素数2〜18
の直鎖又は分岐のアルキル基を示し。
Xは−OCH−−CH20−を表わし、m及びnは1又
は2を示し、m+n−3である。又、*は不斉炭素原子
を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2挿以」−の
化合物であることにより達成され、その実施態様は以下
の2.3,4..5.6或いは7項である。
2、   A成分の化合物が、−殺伐(1)において、
R1が炭素数5〜12の直鎖のアルコキシ基又はアルカ
ノイルオキシ基であり、R2が炭素数7〜11の直鎖の
アルキル基である化合物及び−殺伐(II)において、
R3が炭素数5〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキ
ン基であり、R4が炭素数6〜10の直鎖のアルキル基
である化合物より成る群より選ばれた1種又は2種以上
の化合物である前記第1項記載の強誘電性液晶組成物。
3、   B成分の化合物が、−殺伐(III)におい
て、R5が炭素数3〜] 0の直鎖のアルキル基又はア
ルコキン基であり、R6が炭素数2〜10の直鎖のアル
キル基又はアルコキシ基である化合物及び−殺伐(IV
)において、R7が炭素数3〜10の直鎖のアルキル基
又はアルコキシ基であり、R8が炭素数2〜10の直鎖
のアルキル基又はアルコキシ基である化合物より成る群
より選ばれた1種又は2種以上の化合物である前記第1
項記載の強誘電性液晶ii1成物。
4、   C成分の化合物が、−殺伐(V)において、
R9が炭素数6〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキ
シ基であり、R10が炭素数2〜10の直鎖のアルキル
基である化合物より成るnTより選ばれた1種又は2[
以上の化合物である前記第1項記載の強誘電性液晶組成
物。
5、  A成分の化合物が C8H,701iC,、H,,3 cqH19o(B9c7H,5 09H19°(B)08117 C9H1゜0やB)C9H19 09H19°−o−<Th01OH2゜c 10H21
0(BiC8Ht’7 C1□H230÷〉C7H15 011H23°1ic8°17 0I2H25°−@−(ic7H15 012H25°や:x:>c8H,7 C5H,、−@−恒B)06°13 C5H,1−@ベト)C7HI5 c5H,、o(C涙煩+:o)c8H17C6H,0%
煩8酬C6H13 C6H130(奸◎1す07 H15 06H13°(トド1c8H,7 C7H1,O(ベト)C6H13 C7H150−4温ゆ:H:0)−c 7H15C7H
,503@−C8H1□ C8H,70(ト[株]H)C6H13c8H170+
◎−@−c7H,5 C8H170%iC8H17 より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
る前記第1項記載の弾語γは性液晶組成物。
6゜ B成分の化合物が より成る群より選ばれた1種又ζよ2種以」二のイし音
物である前記第1項記載の強請Tt!性;夜晶^It 
r>’i、 ’4勿。
7、  C成分の化合物が 濃側から順に、等方液体、コレステリック相、スメクチ
ックA相、及びカイラルスメクチックC相であり、自発
分極値が30nC/cm2以下である強誘電性液晶組成
物である。
但し、D成分は、−殺伐 より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
る前記第1項記載の強誘電性液晶組成物。
8、 本発明の第二は、前記第1項記載のA。
B、Cの3成分及び下記り成分の4つの成分を含有し、
そのDの割合がA、B、Cの3成分の合計量に対して2
〜5重量%であり、相転移系列が高((■)式中、RI
Iは炭素数1〜1.8の直鎖又は分岐のアルキル基又は
アルコキシ基、R12は炭素数2〜18の直鎖又は分岐
のアルキル基を示し、Yは、シアノ基、又は、ハロゲン
原子を表わす。
又、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物、及び−殺伐 ((■)式中、R13は炭素数1〜18の直鎖又は分岐
のアルキル基又はアルコキシ基、R14は炭素数2〜1
8の直航又は分岐のアルキル基を示す。
又、車は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
合物であることにより、達成され、その実施態様は、以
下の9或いは10項である。
9、  D成分の化合物が、−殺伐(Vl)において、
R11が炭素数5〜12の直鎖のアルキル基又はアルコ
キシ基、R12が炭素数2〜10の直鎖のアルキル基で
あり、Yが−CN又は−Fである化合物及び−殺伐(■
)において、R13が炭素数5〜12の直鎖のアルキル
基又はアルコキシ基、R14が炭素数2〜10の直鎖の
アルキル基である化合物より成る群より選ばれた1種又
は2種以上の化合物である前記第8項記載の強誘電性液
晶組成物。
10、  D成分の化合物が より成るaより選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
る前記第8項記載の強誘電性液晶組成物。
11、本発明の第三は前記第1項或いは第8項記載の強
誘電性液晶組成物を利用して、作成してなる光スイツチ
ング素子である。
前記第1項記載のA成分である一般式(1)或いは(n
)で表わされる非カイラルな化合物は、公知の化合物で
あり、スメクチックC性に富んでおり、本発明の目的の
強誘電性液晶組成物においては、ベースS。化合物の役
目(広範囲な温度域にてS。棺を示すこと)を果たして
いる。−殺人(1)で表わされる化合物は室温付近の比
較的低い温度域にてS。相を示し、一方、−殺人(II
)で表わされる化合物は比較的高い温度域にてSC相を
示す(例えば、(1)式にて、R1−CHO−R−−C
8H,□の場合、相転移温度:Cr28S  47S^
58N66!so)。
(n)式にて、R−C7H,5−R− C8Hsrの場合、相転移温度: Cr 58 S c
1345A144N1.571So)、よって、−殺人
(1)或いは(II)で表わされる化合物を組み合わせ
ることにより、低温度域から高温度域までの広い温度域
にわたり、ScI目を有するベースSc混合物が得られ
る。よって、SC相を有する化合物が好ましく用いられ
るが、SC相を示さなネ い化合物であっても、SC相の温度範囲を著1.<縮小
しない範囲の量に限って用いることができる。
また、−殺人(1)或いは(U)で表わされる化合物は
、S 相の高温側にS人相及びネマチック相(以後N相
と略記する)を有する為、本発明の目的の強誘電性液晶
組成物においては、’ S。
零 N”−9”^−8oという相系列を出現させる重要な役
割も演じている。
一般式(1)で表わされる化合物としては、(1)式に
おいて R1が炭素数5〜12の直鎖のアルコキシ基又
はアルカノイルオキシ基であり、R2が#A素数7〜】
1の直鎖のアルキル基であるフェニルピリミジン系化合
物、−殺人(n)で表わされる化合物としては、(n)
式において、R3が炭素数5〜10の直鎖のアルキル基
又はアルコキシ基であり、R4が炭素数6〜10の直鎖
のアルキル基であるビフェニリルピリミジン系化合物を
挙げることができる。本発明においては、これらのピリ
ミジン系化合物を複数個用いることが好ま(,7い。S
C相を示し、特に好ましいピリミジン系化合物を以下の
第1表及び第2表に例示する。
第2表 R3%iR’で表わされる化合物 A成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は1.ベースSc化合物としての役割及び* 1 −N*−5A−3o型参目系列を出現させる役O 割を演じている為、A成分の濃度範囲は75重量%以上
が望ましい。又、75重量%未満では、光学活性化合物
の量が相χ・1的に多くなり、液晶組成物の自発分極値
が30nC/c−以上になる為、スイッチングする際に
異常現象を生じる。
前記第1項記載のB成分である一般式(ITJ)或いは
(IV)で表わされる光学活性化合物は、水出願人が先
に特許出願した(特開昭63−267763号公報及び
特願昭62= 220824号参照)化合物であり、大きな自発分極値
を有しており、応答性に非常に優れた化合物である(例
えば、(m)式にて、R5−CHO−R6−−QCHの
場合、相転 8   13                  E
i    13*     * 移温度: Cr 67 S  96 N  1071 
 、自発Cs。
分極値: 327 nC/ cd (T −T e −
10℃)、傾き角=45° (T−To−−10℃)、
応答時間: 4571sec (T−Tc−−10℃、
E−5V/ tt m )。(rV)式にて、R−C9
H,9R8−−OH3H7の場合、柑転移温度二Cr零
                零705 10’3
3 1.08N  1101  、旧発CA     
              80分極値: 243 
nc/ cd (T −T c −1,0℃)、傾き角
=38° (T−To−−10℃)、応答時間: 30
ttseQ (T −TC−−10℃、E−5V/μm
)。よって、本発明の目的の強誘電性液晶組成物におい
ては、高速応答性を出現させる重要な役割を演じている
一般式(1)で表わされる化合物としては、(III)
式において、R5が炭素数3〜10の直鎖のアルキル基
又はアルコキシ基であり、R6が炭素数2〜10の直鎖
のアルキル基又はアルコキシ基である化合物、一般式(
TV)で表わされる化合物としては、(■)式において
、R7が炭素数3〜]Oの直鎖のアルキル基又はアルコ
キシL(であり、R8が炭素数2〜10の直鎖のアルキ
ル基又はアルコキシ基である光学活性化合物を挙げるこ
とができる。一般式(III)或いは(EV)で表わさ
れる化合物を以下の第3表及び第4表に例示する。
で表わされる化合物 で表わされる化合物 尚、−殺伐(m)及び(IV)で表わされる化合物は、
光学活性部位の絶対配置が(S、S)或いは(S、R)
型の場合、自発分極の極性は一型であり、らせんのねじ
れの向きは左であった(絶対配置が(R,R)或いは(
R,S)型の場合は、各々+9及び右であった)。
B成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、高速応答性を出現させる重要な役割を演じているが
、あまり多量に使用すると液晶組成物の自発分極値が3
0 nC/ cd以上になり、スイッチングする際に異
常現象を生じる為、B成分の濃度は9重量%以下が望ま
しい。
前記第1項記載のC成分である一般式(V)で表わされ
る光学活性化合物は、本出願人が先に特許出願した(特
開昭60−149547号公報参照)化合物であり、B
成分である一般式(III)或いは(IV)で、表わさ
れる光学活性化合物と自発分極の極性が同一であり、か
つ、らせんのねしれの向きが逆である為、本発明の目的
の強誘電性it1品組成物においては、らせんピッチ調
節剤とじて働き、液晶組成物のらせんピッチを長くする
役目を演じている。又、B成分はど速くはないが自発分
極値も大きく、応答性にも優れた化合物である(例えば
、(V)式にてR9−CHO−R−−CH、m−1、n
−m2、X− −CH20−41場合、相転移温度:CrllO本 (S  105S  108)!  、自発分極値:C
A          s。
1、42 nC/ cd (T  T c −−10℃
)、傾き角:27”  (T−Tc−−1,0℃)、応
答時間=60usec  (T−Tc−−10℃、E−
5V/μm))。
故にB成分である。−殺伐(III)及び(IV)で表
わされる化合物と絹み合わせることにより、らせんピッ
チが長く、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶組成物
を得ることができる。
−殺伐(V)で表わされる化合物としては、(V)式に
おいて、R9が炭素数6〜12の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基であり、R10が炭素数2〜10の直鎖の
アルキル基である光学活性化合物を挙げることができる
。−殺伐(V)で表わされる代表的な化合物を以下の第
5表〜第7表に例示する。
で表わされる化合物 で表わされる化合物 で表わされる化合物 一般式(V)で表わされる化合物の絶対配置がR型の物
と組み合わせることにより、らせんピッチの長い強誘電
性液晶組成物が得られる。
C成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、主にB成分に対するらせんピッチ調節剤として働き
、液晶組成物の応答性を損うことなしにらせんピッチを
長くする役目を演じているが、あまり多量に使用すると
、応答性に悪影響を及ぼしたり、或いはC成分はN*性
に乏しい為、尚、−殺伐(V)で表わされる化合物は、
光学活性部位の絶対配置がR型の場合、自発分極の極性
は一型であり、らせんのねじれの向きは右であった(絶
対配置がS型の場合は、各々+9及び左であった)。故
にB成分であり、−殺伐(TIE)及び(IV)で表わ
される化合物の絶対配置が(S。
S)或いは(S、R)型の場合は、C成分であり、す為
、C成分の濃度は12重量%以下が望ましい。
本発明の目的の強誘電性液晶組成物は、」二連したA、
B、Cの3つの成分化合物を組み合わせることにより、
主に達成されるが、更にD成分を使用することにより、
より特性の優れた強誘電性液晶組成物が得られる。
前記第8項記載のD成分である一般式(Vr)或いは(
■)で表わされる光学活性化合物は、本出願人が先に特
許出願した(特開昭61−21、0056号公報、特開
昭63−48254号公報或いは特願昭62−6709
7号参照)化合物であり、応答性はあまり速くはないが
、らせんピッチが短く、かつB成分である一般式(II
I)或いは(rV)で表わされる光学活性化合物と自発
分極の極性が同一であり、かつ、らせんのねじれの向き
が逆である為、本発明の目的の強誘電性液晶組成物にお
いては、らせんピッチ調節剤として働き、先述したC成
分である一般式(V)で表わされる光学活性化合物と組
み合わせてらせんピッチ調節剤として使用することによ
り、液晶組成物のらせんピッチを更に長くすることがで
きる。
−殺伐(Vl)或いは(■)で表わされる化合物として
は、(Vl)式において、R1+が炭素数5〜12の直
鎖のアルキル基又はアルコキシ基、R12が炭素数2〜
10の直鎖のアルキル基であり、Yが−CN又は−Fで
ある化合物或いは(■)式において、R」3が炭素数5
〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、R
14が炭素数2〜10の直鎖である光学活性化合物を挙
げることができる。−殺伐(Vl)或いは(■)で表わ
される代表的な化合物を以下の第8表〜第10表に例示
する。
で表わされる化合物 で表わされる化合物 で表わされる化合物 尚、−殺伐(Vl)及び(■)で表わされる化合物は、
光学活性部位の絶対配置が、S型の場合、自発分極の極
性は一型であり、らせんのねじれの向きは右であった(
絶対配置がR型の場合は、各々、十型及び左であった)
D成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、らせんピッチ調節剤として働き、液晶組成物のらせ
んピッチを長くするという重要な役割を演じているが、
応答性が良くない為、あまり多量に使用すると、液晶組
成物の応答性を悪くする為、D成分の濃度範囲は5重量
%以下が望ましい。
以上のようなA、B、C,D各成分の特性を生かして本
発明の目的とする優れた特性の強誘電性液晶組成物を得
る為の各成分の割合は、種々検討の結果、A成分が75
〜95重量%、B成分が3〜9重量%、C成分が3〜1
2重量%であり、又、D成分は、A、B、Cの3成分の
合計量に対して2〜5重量%の範囲が好適であることが
判り、本発明を完成するに到った。
各成分共、下限未満の配合量であると、前記の各成分の
配合効果が十分でない。
〔実施例〕
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明における各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極値(P3)はソーヤ・タウアー法にて測定し、
傾き角(θ)はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角(2θに対応)より求めた。
応答時間は、配向処理を施した、電極間隔が2μmのセ
ルに各組成物を注入し、■ が20 V 。
p I K11zの矩形波を印加した時の透過光強度の変化
からJPJ定した。
(実施例1) 一般式(1)、(II)、(III)及び(V)で表わ
される化合物を用いて、下記の組成の強誘電性液晶組成
物を調製した。
アス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋
ピッチにλ・l応する縞模様(デ、カイラリゼイション
ライン)の間隔を直接測定することにより求めた。
N零ピッチは、くさび型セルを使用し、(−光顕微鏡下
にて、線欠陥(ディスクリネイションライン)の間隔(
Ill))を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした
時の理論式P(ピッチ)−1tanθを用いて間接的に
求めた。
(B成分) 9重量% (C成分)  12重量?6 前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示す。
25℃にて、自発分極値は24nC/cd、傾き角は2
0”、応答時間は63μSeeであった。又、ピッチは
25℃にて8μ「nであった。
尚、この液晶組成物を、配向処理剤としてポリイミドを
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセル
ギャップ2μmの透明電極を向え温速度り℃/分)、一
対の偏光子を直交ニコル状態で設けてから顕微鏡観察し
たところ、何ら欠陥ノナい均一な配向が得られていた。
この時のコントラスト比は1:20であった。
以上のことから明らかな様に、本発明の一般式(1)、
(U)、(IIN)及び(V)で表わされるA、B、C
の3つの成分の化合物を組み合わせるらせんピッチが長
く、自発分極値も30nC/cd以下であり、しかも高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得られることが
判明した。又、この液晶組成物を使用することにより、
容易に良好な配向が得られ、コントラストも非常に良好
な液晶素子が得られることも判明した。
(実施例2) 一般式(1)、(IN)、(III)、(V)及びc、
 Vl )で表わされる化合物を用いて、下記の組成の
強誘電性液晶組成物を調製した。
(B成分) 9重量% (C成分) 9中量% (D成分)   2 前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示す。
25℃にて、自発分極値は26nC/cシ、傾き角は2
2″、応答時間は64μsecであった。又、ピッチは
25℃にて11μmであった。
尚、この液晶組成物を、実施例1と同様なセル* ギャップ2μmのセルに注入し、Nil’lがらS *
相へ急冷しく降温速度10℃/分)、顕微鏡観察したと
ころ、何ら欠陥のない均一な配向が得られていた。この
時のコントラスト比は1:25であった。
以上のことから明らかな碌に、本発明の一般式(1)、
(II)、(m)及び(V)で表わされるA、B、C各
成分の化合物に、更にD成分である一般式(Vl)で表
わされる化合物を組み合オ〕せる有し、更にらせんピッ
チが長く、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶組成物
が得られることが判明した。更に、この液晶組成物を使
用することにより、急冷しても、良好な配向が79られ
、又、コントラストも非常に良好な、実用的な液晶素子
が得られることも判明した。
(実施例3〜9) 実施例1或いは実施例2と同様に第11表に記載した組
成の強誘電性液晶組成物を作成し、同様のAPI定方法
によって評価した。第12表に実施例3〜9の液晶組成
物の特性を示す。
(比較例1.2) 比較例1として、本発明のA、B、C各成分の配合割合
をはずれた場合を、比較例2として、本発明のA、B、
C,Dの各成分の配合割合をはずれた場合を第12表に
示す。
〔発明の効果〕
本発明により、何ら欠陥のない良好な配向性を示し、か
つ高速応答性を有する強誘電性液晶祠料が得られ、該液
晶材料を用いることにより、スイッチングする際に何ら
異常が認められずメモリー性が良く、又、非常にコント
ラストが良い高速応答の液晶素子が得られる。
本発明の強誘電性液晶組成物独自の用途としては、高速
液晶シャッター及び高精細液晶デイスプレィなどが挙げ
られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記のA、B及びCの3つの成分を含有し、その割
    合がA、B、Cの3成分の合計量に対して、Aが75〜
    95重量%、Bが3〜9重量%、Cが3〜12重量%で
    あり、相転移系列が、高温側から順に、等方性液体、コ
    レステリック相、スメクチックA相及びカイラルスメク
    チックC相であり、自発分極値が30nC/cm^2以
    下である強誘電性液晶組成物。 但し、A成分は、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (( I )式中、R^1及びR^2はそれぞれ炭素数1
    〜18の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、
    アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示す) で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ((II)中、R^3及びR^4はそれぞれ炭素数1〜1
    8の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アル
    コキシ基を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
    合物であり、 B成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ((III)式中、R^5は炭素数1〜18の直鎖又は分
    岐のアルキル基又はアルコキシ基、R^6は炭素数2〜
    18の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数1〜18の
    直鎖又は分岐のアルコキシ基を示す。 又、*は不斉炭素原子を示す。) で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ((IV)式中、R^7は炭素数1〜18の直鎖又は分岐
    のアルキル基又はアルコキシ基、R^8は炭素数2〜1
    8の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数1〜18の直
    鎖又は分岐のアルコキシ基を示す。 又、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
    合物であり、 C成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ((V)式中、R^9は炭素数1〜18の直鎖又は分岐
    のアルキル基又はアルコキシ基、R^1^0は炭素数2
    〜18の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Xは−OC
    H_2−、−CH_2O−を表わし、m及びnは1又は
    2を示し、m+n=3である。又、*は不斉炭素原子を
    示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
    合物である。 2、A成分の化合物が、一般式( I )において、R^
    1が炭素数5〜12の直鎖のアルコキシ基又はアルカノ
    イルオキシ基であり、R^2が炭素数7〜11の直鎖の
    アルキル基である化合物及び一般式(II)において、R
    ^3が炭素数5〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキ
    シ基であり、R^4が炭素数6〜10の直鎖のアルキル
    基である化合物より成る群より選ばれた1種又は2種以
    上の化合物である請求項1に記載の強誘電性液晶組成物
    。 3、B成分の化合物が、一般式(III)において、R^
    5が炭素数3〜10の直鎖のアルキル基又はアルコキシ
    基であり、R^6が炭素数2〜10の直鎖のアルキル基
    又はアルコキシ基である化合物及び一般式(IV)におい
    て、R^7が炭素数3〜10の直鎖のアルキル基又はア
    ルコキシ基であり、R^8が炭素数2〜10の直鎖のア
    ルキル基又はアルコキシ基である化合物より成る群より
    選ばれた1種又は2種以上の化合物である請求項1に記
    載の強誘電性液晶組成物。 4、C成分の化合物が、一般式(V)において、R^9
    が炭素数6〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
    であり、R^1^0が炭素数2〜10の直鎖のアルキル
    基である化合物より成る群より選ばれた1種又は2種以
    上の化合物である請求項1に記載の強誘電性液晶組成物
    。 5、A成分の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
    る請求項1に記載の強誘電性液晶組成物。 6、B成分の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
    る請求項1に記載の強誘電性液晶組成物。 7、C成分の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
    る請求項1に記載の強誘電性液晶組成物。 8、請求項1に記載のA、B、Cの3成分及び下記D成
    分の4つの成分を含有し、そのDの割合がA、B、Cの
    3成分の合計量に対して2〜5重量%であり、相転移系
    列が高温側から順に、等方液体、コレステリック相、ス
    メクチックA相、及びカイラルスメクチックC相であり
    、自発分極値が30nC/cm^2以下である強誘電性
    液晶組成物。 但し、D成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ((IV)式中、R^1^1は炭素数1〜18の直鎖又は
    分岐のアルキル基又はアルコキシ基、R^1^2は炭素
    数2〜18の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Yは、
    シアノ基、又は、ハロゲン原子を表わす。 又、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) ((VII)式中、R^1^3は炭素数1〜18の直鎖又
    は分岐のアルキル基又はアルコキシ基、R^1^4は炭
    素数2〜18の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。 又、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物から選ばれた1種又は2種以上の化
    合物ある。 9、D成分の化合物が、一般式(VI)において、R^1
    ^1が炭素数5〜12の直鎖のアルキル基又はアルコキ
    シ基、R^1^2が炭素数2〜10の直鎖のアルキル基
    であり、Yが−CN又は−Fである化合物及び一般式(
    VII)において、R^1^3が炭素数5〜12の直鎖の
    アルキル基又はアルコキシ基、R^1^4が炭素数2〜
    10の直鎖のアルキル基である化合物より成る群より選
    ばれた1種又は2種以上の化合物である請求項8に記載
    の強誘電性液晶組成物。 10、D成分の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より成る群より選ばれた1種又は2種以上の化合物であ
    る請求項8に記載の強誘電性液晶組成物。 11、請求項1或いは8に記載の強誘電性液晶組成物を
    利用して、作成してなる光スイッチング素子。
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