JPH01168793A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH01168793A JPH01168793A JP62329058A JP32905887A JPH01168793A JP H01168793 A JPH01168793 A JP H01168793A JP 62329058 A JP62329058 A JP 62329058A JP 32905887 A JP32905887 A JP 32905887A JP H01168793 A JPH01168793 A JP H01168793A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくはス
メクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高速
応答性を有する強誘電性液晶組成物およびそれを用いた
光スイツチング素子に関する。
メクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高速
応答性を有する強誘電性液晶組成物およびそれを用いた
光スイツチング素子に関する。
Ｃ従来の技術〕
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式の
ものであシ、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のを用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式の
ものであシ、液晶材料としてはネマチック相に属するも
のを用いている。
ＴＮ型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての特
徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視
角の広さが要求されている。
力が極めて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。該方式は、最近はフラットデイスプレィとしての特
徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と視
角の広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（たとえばエレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかカリの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（たとえばエレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかカリの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためＫはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
し、なお、かつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を
確保するためＫはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表
示方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイツチング現
象を利用した表示方式がＮ、 Ａ、クラ−りとＳ、 Ｔ
、ラガウォールにより提案された。
象を利用した表示方式がＮ、 Ａ、クラ−りとＳ、 Ｔ
、ラガウォールにより提案された。
（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、Ｐ
ｂｙｓ、 Ｌｅｔｔ−３６，８９９，１９８０）参照） 強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
て、その存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フイジーク（Ｊ、 Ｐｈｙｓ−）３６．６９．１９７
５参照１液晶構造上からカイラルスメクチックＣ相、カ
イラルスメクチックエ相、カイラルスメクチックＦ相、
カイラルスメクチックＣ相、およびカイラルスメクチッ
クＨ相（以下、それぞれＳＣ＊相、ＳＩ”相、ＳＦ＊相
、＊ ＳＧ 相およびＳＨ＊相と略記する）に属する。
ｂｙｓ、 Ｌｅｔｔ−３６，８９９，１９８０）参照） 強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
て、その存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド
フイジーク（Ｊ、 Ｐｈｙｓ−）３６．６９．１９７
５参照１液晶構造上からカイラルスメクチックＣ相、カ
イラルスメクチックエ相、カイラルスメクチックＦ相、
カイラルスメクチックＣ相、およびカイラルスメクチッ
クＨ相（以下、それぞれＳＣ＊相、ＳＩ”相、ＳＦ＊相
、＊ ＳＧ 相およびＳＨ＊相と略記する）に属する。
カイラルスメクチック相においては、分子は層を形成し
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。カイラルスメクチック
相では自発分極が生じるため、この層に平行に直流電界
を印加すると、その極性に応じて分子はらせん軸を回転
軸として反転する。強誘電性液晶を使用した表示素子は
このスイッチング現象を利用したものである。
ており、かつ分子は層面に対して傾いており、らせん軸
はこの層面に対して垂直である。カイラルスメクチック
相では自発分極が生じるため、この層に平行に直流電界
を印加すると、その極性に応じて分子はらせん軸を回転
軸として反転する。強誘電性液晶を使用した表示素子は
このスイッチング現象を利用したものである。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されている
のはＳＣ相である。ＳＣ＊相のスイン＊ チング現象を利用した表示方式としては、２枚の偏光子
を使用する複屈折型と、二色性色素を利用するゲスト・
ホスト型がある。この表示方式の特徴は、 （１）応答時間が非常に速い。
のはＳＣ相である。ＳＣ＊相のスイン＊ チング現象を利用した表示方式としては、２枚の偏光子
を使用する複屈折型と、二色性色素を利用するゲスト・
ホスト型がある。この表示方式の特徴は、 （１）応答時間が非常に速い。
（２）メモリー性がある。
（３）視角依存性が小さい。
などがあげられ、高密度表示への可能性をひめており、
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。
しかし、この強誘電性液晶を実用的な表示素子に使用す
る場合、応答速度が遅い、配向が非常に難しいなどの多
くの問題が残されている。
る場合、応答速度が遅い、配向が非常に難しいなどの多
くの問題が残されている。
したがって、現在強誘電性液晶材料に要求されているこ
とは、 （１）さらなる応答性の向上。
とは、 （１）さらなる応答性の向上。
（２）室温を含む広い温度範囲でＳＣ＊相を示すこと。
（３）配向性の改良。
等である。現在のところ、このような条件をすべて満足
する単独のカイラルスメクチック液晶化合物はないので
、一部の条件を満足するカイラルスメクチック液晶化合
物または、非液晶化金物を規程か混合して、前述の条件
を満足するような強誘電性液晶組成物を得なければなら
ない。
する単独のカイラルスメクチック液晶化合物はないので
、一部の条件を満足するカイラルスメクチック液晶化合
物または、非液晶化金物を規程か混合して、前述の条件
を満足するような強誘電性液晶組成物を得なければなら
ない。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭−６１々 −１９５，１８７号公報には非カイフルスメクチックＣ
％Ｆ％Ｇ％Ｈ％ Ｉ等の相（以下ＳＣ等の相と略称する
）を呈する化合物および組成物を基本物質と【７て、こ
れに強誘電性液晶相を呈する１種または複数の化合物を
混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが
報告されている。
成物ばかりではなく、特開昭−６１々 −１９５，１８７号公報には非カイフルスメクチックＣ
％Ｆ％Ｇ％Ｈ％ Ｉ等の相（以下ＳＣ等の相と略称する
）を呈する化合物および組成物を基本物質と【７て、こ
れに強誘電性液晶相を呈する１種または複数の化合物を
混合して、全体を強誘電性液晶組成物として得ることが
報告されている。
さらに、ＳＣ等の相を呈する化合物および組成物を基本
物質として、光学活性ではあるが強防電性液晶相は呈し
ない１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電
性液晶組成物とする報告もある（ Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓ
ｔ 、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓｔ−８９＋３２７（１９８
２））。
物質として、光学活性ではあるが強防電性液晶相は呈し
ない１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電
性液晶組成物とする報告もある（ Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓ
ｔ 、 Ｌｉｇ、 Ｃｒｙｓｔ−８９＋３２７（１９８
２））。
前記した、非カイラルなＳＣ等の相の少なくとも一つを
示す基本物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ペースＳｍ混合
物と呼ぶ。
示す基本物質からなり、かつＳＣ等の相を少なくとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ペースＳｍ混合
物と呼ぶ。
ペースＳｍ混合物としては、実用的には室温を含む広い
温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ペー
スＳｍ混合物の成分としてハ、フェニルペンゾール系、
シック塩基系、フェニルピリジン系および５−アルキル
−２−（４−フルコキシフェニル）ピリジン等の液晶化
合物の中から幾つかが用いられている。
温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ペー
スＳｍ混合物の成分としてハ、フェニルペンゾール系、
シック塩基系、フェニルピリジン系および５−アルキル
−２−（４−フルコキシフェニル）ピリジン等の液晶化
合物の中から幾つかが用いられている。
たとえば、特開昭６１−２９１，６７９号公報およびＰ
ＣＴ国際公開ＷＯ３６／、ｌｉ！ｒ６４０１号ノ（ンブ
レットＫｌｄ５−アルキル−２−（４−アルコ、キシフ
ェニル）ピリミジンを光学活性化合物と混合した強誘電
性液晶が室温を含む広い温度範囲にてＳＣ＊相を呈する
ことが示されており、前者には該ピリミジン誘導体をペ
ースＳｍ混合物とした強誘電性スメクチック液晶材料金
用いて光スイツチング素子の応答時間が短縮できること
が示されている。また、特開昭６１−２９１．６７９号
公報には５−アルキル−２−（４′−アルキルビフェニ
リル−４）ピリミジンと前記の５−アルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンおよび光学活性化合
物とから々る強誘電性液晶材料も室温を含む広い温度範
囲にてＳＣ＊相を示し、かつ応答性向上にも有効である
ことが示されている。しかし、室温における尚−層の応
答性の向上が熱望されている。
ＣＴ国際公開ＷＯ３６／、ｌｉ！ｒ６４０１号ノ（ンブ
レットＫｌｄ５−アルキル−２−（４−アルコ、キシフ
ェニル）ピリミジンを光学活性化合物と混合した強誘電
性液晶が室温を含む広い温度範囲にてＳＣ＊相を呈する
ことが示されており、前者には該ピリミジン誘導体をペ
ースＳｍ混合物とした強誘電性スメクチック液晶材料金
用いて光スイツチング素子の応答時間が短縮できること
が示されている。また、特開昭６１−２９１．６７９号
公報には５−アルキル−２−（４′−アルキルビフェニ
リル−４）ピリミジンと前記の５−アルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンおよび光学活性化合
物とから々る強誘電性液晶材料も室温を含む広い温度範
囲にてＳＣ＊相を示し、かつ応答性向上にも有効である
ことが示されている。しかし、室温における尚−層の応
答性の向上が熱望されている。
（発明が解決しようとする問題点〕
本発明の第一の目的は、高速応答性を有する強誘電性液
晶組成物を提供することにあり、第二の目的は該液晶組
成物を用いた応答性の速いスイッチング素子を提供する
ことにある。
晶組成物を提供することにあり、第二の目的は該液晶組
成物を用いた応答性の速いスイッチング素子を提供する
ことにある。
（問題点を解決するための手段〕
本発明の第一の発明の強誘電性液晶組成物は、一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ炭素数が１〜１８の
アルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 （式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基または、ア
ルコキシ基、Ｒ’は炭素数２〜１８のアルキル基を示し
、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−５−ＯＣＯ−１−Ｎ鱈ＣＨ−
１−ＣＨ＝Ｎ−１−ｏｃＨｔ−または−ｃａｔｏ−を示
す。またｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊は不斉
炭素原子を示す。） ÷表わされる光学活性な化合物の少なくとも一種とを含
有することを特徴とするが、式（１）で示される化合物
２０〜９８ｆ、量％、式（１）で示される化合物が１〜
４０重量％の割合が好ましい。
アルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 （式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基または、ア
ルコキシ基、Ｒ’は炭素数２〜１８のアルキル基を示し
、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−５−ＯＣＯ−１−Ｎ鱈ＣＨ−
１−ＣＨ＝Ｎ−１−ｏｃＨｔ−または−ｃａｔｏ−を示
す。またｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊は不斉
炭素原子を示す。） ÷表わされる光学活性な化合物の少なくとも一種とを含
有することを特徴とするが、式（１）で示される化合物
２０〜９８ｆ、量％、式（１）で示される化合物が１〜
４０重量％の割合が好ましい。
また、式（１）で示される非カイラルな化合物と式０１
）で示される光学活性な化合物にさらに、−般式 （式中、（）、８および（）はそれぞれ示し、Ｒ５は炭
素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
Ｙは単結合、−ＣＨ２０−５または一０ＣＨ２−を示す
。ｐは０または１の整数を示し、２は炭素数１〜１８の
アルキル基また？Ｈｓ は−ＣＨ−０−Ｒ’ （、Ｒ’は炭素数１〜１８のアル
キル＊ 基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原子を示す。〕で表
わされる化合物を配合してなることを特徴とし、式（１
）で示される化合物が２０〜９８重量％、式（１）で示
される化合物が１〜４０重量％、式Ｉで示される化合物
が１〜４０重量％の配合割合が好ましい。
）で示される光学活性な化合物にさらに、−般式 （式中、（）、８および（）はそれぞれ示し、Ｒ５は炭
素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
Ｙは単結合、−ＣＨ２０−５または一０ＣＨ２−を示す
。ｐは０または１の整数を示し、２は炭素数１〜１８の
アルキル基また？Ｈｓ は−ＣＨ−０−Ｒ’ （、Ｒ’は炭素数１〜１８のアル
キル＊ 基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原子を示す。〕で表
わされる化合物を配合してなることを特徴とし、式（１
）で示される化合物が２０〜９８重量％、式（１）で示
される化合物が１〜４０重量％、式Ｉで示される化合物
が１〜４０重量％の配合割合が好ましい。
本発明の第二の発明の光スイツチング素子は、一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ炭素数が１〜１８の
アルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 （式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基またはアル
コキシ基％ Ｒ’は炭素数２〜１８のアルキル基を示し
、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−５−０ＣＯ−１−Ｎ−ＣＨ−
１−ＣＨ−Ｎ−１−００Ｈｚ−または−ＣＨｔＯ−を示
す。まｆｃｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊は不
斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な化合物を少なくとも一種とを含
有することからなる強誘電性液晶組成物を用いることを
特徴とする。また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物、
一般式（１）で表わされる化合物、および一般式 〔式中、に囚Σ、（頁Σおよび（）はそれぞれたけ−〇
Ｇ Ｈｚ−を示し、２は炭素数１〜１８のアＨｓ ■ ルキル基または−ＣＨ−０−Ｒ’ （Ｒ’は炭素数１〜
＊ １８のアルキル基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原子
を示す。〕 で表わされる化合物からなる強誘電性液晶組成物を用い
ることを特徴とする。
アルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 （式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基またはアル
コキシ基％ Ｒ’は炭素数２〜１８のアルキル基を示し
、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−５−０ＣＯ−１−Ｎ−ＣＨ−
１−ＣＨ−Ｎ−１−００Ｈｚ−または−ＣＨｔＯ−を示
す。まｆｃｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊は不
斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な化合物を少なくとも一種とを含
有することからなる強誘電性液晶組成物を用いることを
特徴とする。また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物、
一般式（１）で表わされる化合物、および一般式 〔式中、に囚Σ、（頁Σおよび（）はそれぞれたけ−〇
Ｇ Ｈｚ−を示し、２は炭素数１〜１８のアＨｓ ■ ルキル基または−ＣＨ−０−Ｒ’ （Ｒ’は炭素数１〜
＊ １８のアルキル基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原子
を示す。〕 で表わされる化合物からなる強誘電性液晶組成物を用い
ることを特徴とする。
本発明の式（１）で示される光学活性な化合物としてつ
ぎのものｔＳけることができる。
ぎのものｔＳけることができる。
（１−Ａ）、
（１−Ｂ）、
（１−Ｃ）、
ＣＩ−Ｄ）
（こ＼で％ Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基、また
はアルコキシ基、Ｒ４は炭素数２〜１８のアルキル基を
示す。） 式（１）で示される光学活性な化合物で好ましく用いら
れる具体例として、特開昭５９−１１８７４４ 。
はアルコキシ基、Ｒ４は炭素数２〜１８のアルキル基を
示す。） 式（１）で示される光学活性な化合物で好ましく用いら
れる具体例として、特開昭５９−１１８７４４ 。
（Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｓｓ ５８．２１ （１９
８４） ）に開示されている などをあげることができる。また、特開昭６０−１４９
５４７にも記載されている。
８４） ）に開示されている などをあげることができる。また、特開昭６０−１４９
５４７にも記載されている。
本発明の式（ＩＩＩ）で示される光学活性な化合物とし
てつぎのものをあげることができる。
てつぎのものをあげることができる。
−０−Ｒ’ “ （厘−Ｂ）、−０−Ｒ
’ （１−Ｃ）、（こ＼で Ｒ５は炭素
数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ６は炭
素数１〜１８のアルキル基を示す。） 式■で示される光学活性な化合物の具体例としては （脣願ｌｌ８６２−１０３９７７） −Ｃ３Ｒ７（％願昭６２−２５２３４）などでちゃ、さ
らに４′−へブチル−４−（４−（２−（ブタノイルオ
キシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニ
ル、４′−ノニル−４−（４−（２−（ペンタノイルオ
キシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニ
ル表どをあげるととができる。
’ （１−Ｃ）、（こ＼で Ｒ５は炭素
数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ６は炭
素数１〜１８のアルキル基を示す。） 式■で示される光学活性な化合物の具体例としては （脣願ｌｌ８６２−１０３９７７） −Ｃ３Ｒ７（％願昭６２−２５２３４）などでちゃ、さ
らに４′−へブチル−４−（４−（２−（ブタノイルオ
キシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニ
ル、４′−ノニル−４−（４−（２−（ペンタノイルオ
キシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニ
ル表どをあげるととができる。
本発明の目的を損わない程度であれば、本発明の液晶組
成物に他の化合物を混合して用いることも可能である。
成物に他の化合物を混合して用いることも可能である。
本発明の式（Ｉ）で示される非カイラルな化合物として
は、スメクチックＣ相を有する物が特に好ましく用いら
れるが、スメクチックＣ相を示さない化合物であっても
、ＳＣ相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の量に限っ
て用いることができる。
は、スメクチックＣ相を有する物が特に好ましく用いら
れるが、スメクチックＣ相を示さない化合物であっても
、ＳＣ相の温度範囲を著しく縮小しない範囲の量に限っ
て用いることができる。
以下にそれらの主な化合物を表１に例示する。
表１にあげる化合物（１）唸
を示し、Ｒ１＝ ｎ−Ｃｚ）工ｚｘ＋ｔ、Ｒ” −ｎ−
ＣｙＨ２ｙ＋１である。また、相の状態は、Ｃｒは結晶
・ＳＩは未確定スメクチック相、ＳＣけスメクチックＣ
相。
ＣｙＨ２ｙ＋１である。また、相の状態は、Ｃｒは結晶
・ＳＩは未確定スメクチック相、ＳＣけスメクチックＣ
相。
ＳＡはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、ＩＳＯは
等方性液体相を示す。・−はそれぞれ相の存在と欠如を
示す。
等方性液体相を示す。・−はそれぞれ相の存在と欠如を
示す。
表１ （その１）
表１ （その２）
表１ （その３）
表１ （その４）
本発明の液晶組成物における式（１）にて表わされる化
合物は以下の製造法人によって製造することができる。
合物は以下の製造法人によって製造することができる。
製造法人
（上式においてＲはメチル、エチルなどのアルキル基、
Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−）ルエンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル
基等の脱離基を示すすなわち、ｐ−アルキルベンズアミ
ジン塩酸塩（１） ’（ｉ−ナトリウムアルコラードの
存在下、メトキシマロン酸ジエステルと反応させジオー
ル（２）とし、これをオキシ塩化リンのごときノ・ロゲ
ン化剤によりハロゲン置換しく３）とし、塩基存在下、
脱ハロゲン化して（４）とし、これをアルカリ存在下、
ジエチレングリコール中で加熱処理して（５）とし、こ
れをエーテル化することによ９式（Ｉ＞の化合物ｔ−喪
造できる。
Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−）ルエンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル
基等の脱離基を示すすなわち、ｐ−アルキルベンズアミ
ジン塩酸塩（１） ’（ｉ−ナトリウムアルコラードの
存在下、メトキシマロン酸ジエステルと反応させジオー
ル（２）とし、これをオキシ塩化リンのごときノ・ロゲ
ン化剤によりハロゲン置換しく３）とし、塩基存在下、
脱ハロゲン化して（４）とし、これをアルカリ存在下、
ジエチレングリコール中で加熱処理して（５）とし、こ
れをエーテル化することによ９式（Ｉ＞の化合物ｔ−喪
造できる。
また、以下のごとき製造法Ｂにても製造することができ
る。
る。
製造法Ｂ
３８ （１９７３）１１６８）に記載の化合物（６）と
ナトリウムアルコラード存在下で、ｐ−アルキルベンズ
アミジン塩酸塩（１）とを反応させ化合物（７）を製造
し、これをアルカリ処理することによシ（５） ？ 製
造できる。以下は製造法人と同様に製造できる。出発物
質であるｐ−アルキルベンズア′ ミジン塩酸塩
は、容易に入手できるｐ−アルキルベンゾニトリルから
公知の方法によυ調製することができる。
ナトリウムアルコラード存在下で、ｐ−アルキルベンズ
アミジン塩酸塩（１）とを反応させ化合物（７）を製造
し、これをアルカリ処理することによシ（５） ？ 製
造できる。以下は製造法人と同様に製造できる。出発物
質であるｐ−アルキルベンズア′ ミジン塩酸塩
は、容易に入手できるｐ−アルキルベンゾニトリルから
公知の方法によυ調製することができる。
本発明の強誘電性液晶組成物は非常にすぐれた高速応答
性を有し、また、該組成物を用いることによって応答性
の速いスイッチング素子を提供することが可能となった
。
性を有し、また、該組成物を用いることによって応答性
の速いスイッチング素子を提供することが可能となった
。
以下実施例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発
明は、それらの実施例に限定されるものではない。
明は、それらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
式（１）Ｋ示される化合物からなるつぎに示される組成
の組成物Ａ？調製し、その物性を測定した。
の組成物Ａ？調製し、その物性を測定した。
組成：
該組成物Ａの相転移温度は、Ｃｒ ＳＣ成放
物と式（１）に示される化合物 を混合した場合の相図を図１に示す。
物と式（１）に示される化合物 を混合した場合の相図を図１に示す。
図１から明らかなように化合物０）の濃度が４０％以上
になるとＳＣ＊相の低温側にＳＩ”相があられれる。よ
って、室温にてＳＣ＊相を示すためには化合物（ａ）の
濃度は４０％以下であることが望ましい。
になるとＳＣ＊相の低温側にＳＩ”相があられれる。よ
って、室温にてＳＣ＊相を示すためには化合物（ａ）の
濃度は４０％以下であることが望ましい。
また、それぞれの濃度における２５℃での応答時間（τ
／μ８）と自発分極の値（Ｐｓ／ｎｃｃ１１）を以下に
記す。
／μ８）と自発分極の値（Ｐｓ／ｎｃｃ１１）を以下に
記す。
ｔ／ｐ＠ ｐＢ／ｎ（：３−”
このように、式（１）で表わされる非カイラルな化合物
と式（１）で表わされる光学活性な化合物とを混合する
ことＫより、ＳＣ＊相の上限温度が高く、しかも非常に
応答性のよい強誘電性液晶組成物が得られることがわか
る。
と式（１）で表わされる光学活性な化合物とを混合する
ことＫより、ＳＣ＊相の上限温度が高く、しかも非常に
応答性のよい強誘電性液晶組成物が得られることがわか
る。
ここで、相転移温度はＤＳＣと偏光顕微鏡によるテクス
チャーの観察により求めた。また応答時間は、液晶素子
を２枚の直交する偏光板の間に置き、±１０■／μｍｓ
ＩＫＨｚの矩形波の印加によシ生じた透過光強度の変
化から求め、自発分極の値はソーヤ・タワー法によって
求めた。以下に記載する例や実施例においても同様の測
定条件による値を示す。
チャーの観察により求めた。また応答時間は、液晶素子
を２枚の直交する偏光板の間に置き、±１０■／μｍｓ
ＩＫＨｚの矩形波の印加によシ生じた透過光強度の変
化から求め、自発分極の値はソーヤ・タワー法によって
求めた。以下に記載する例や実施例においても同様の測
定条件による値を示す。
実施例２
組成物Ａに、つぎに示す式（ＩＩＩ）で示される化合物
を配合し組成物Ｂを調製し、その物性を測定した。
を配合し組成物Ｂを調製し、その物性を測定した。
組成：
組成物Ａ ６０重奇％２０
重量％ ２０重量％ この組成物Ｂの相転移温度は、 であった。また２５℃での応答時間は２８μｓｅｃであ
った。
重量％ ２０重量％ この組成物Ｂの相転移温度は、 であった。また２５℃での応答時間は２８μｓｅｃであ
った。
現在までに既知である強誘電性液晶組成物のほとんどの
ものの応答時間が１００μｆｌｅｅ以上であることから
、本発明の強誘電性液晶組成物の応答時間は非常に速い
ということは明白である。
ものの応答時間が１００μｆｌｅｅ以上であることから
、本発明の強誘電性液晶組成物の応答時間は非常に速い
ということは明白である。
実施例３
式（１）で示される化合物と式（１）で示される化合物
とからなるつぎに示す組成の組成物Ｃｔ−調製し、その
物性を測定した。
とからなるつぎに示す組成の組成物Ｃｔ−調製し、その
物性を測定した。
組成：
２０重量％
この組成物Ｃの相転移温度は、
であった。また２５℃における応答時間（τ）は４３μ
ｓ、自発分極の値（Ｐ＋ｓ ）は１９．２ ｎＣｃＩＩ
′、傾き角は２２．５°であった。
ｓ、自発分極の値（Ｐ＋ｓ ）は１９．２ ｎＣｃＩＩ
′、傾き角は２２．５°であった。
実施例４
式（１）で示される化合物と式（１）で示される化合物
とからなるつぎに示す組成の組成物りを調製し、その物
性を測定した。
とからなるつぎに示す組成の組成物りを調製し、その物
性を測定した。
組成：
２０重量％
この組成物りの相転移温度は、
であった。また２５°Ｃにおける応答時間（τ）は４５
ｔｌｓ ｓ自発分極の値（Ｐｓ ） １５． Ｏｎｃ
ｃＭ−２、傾き角は２０．９°であった。
ｔｌｓ ｓ自発分極の値（Ｐｓ ） １５． Ｏｎｃ
ｃＭ−２、傾き角は２０．９°であった。
実施例５
式（１）に示される化合物と弐〇）に示される化合物と
からなる組成物Ｅ？調製し、その物性を測定した。
からなる組成物Ｅ？調製し、その物性を測定した。
組成：
組成物Ａ ８０重景％２０重
量％ この組成物Ｅの相転移温度は であった。また２５℃における応答時間（τ）は４１
／’ａ ｈ自発分極の値は１４．０ ｎｃＱＩ−２、傾
き角は２０，８°であった。
量％ この組成物Ｅの相転移温度は であった。また２５℃における応答時間（τ）は４１
／’ａ ｈ自発分極の値は１４．０ ｎｃＱＩ−２、傾
き角は２０，８°であった。
実施例６
式（Ｉ）、式ｌおよび式■にて示される化合物からまる
つぎの組成の組成物Ｆを調製し、その物性を測定した。
つぎの組成の組成物Ｆを調製し、その物性を測定した。
組成：
２０重量％
５重量％
１５重量％
この組成物Ｆの相転移温度は、
であった。また２５℃における応答時間（τ）は２３μ
ｓ１自発分極の値（Ｐｓ）は５７．１ ｎＣａＩＭ−１
傾き角は２０°であった。
ｓ１自発分極の値（Ｐｓ）は５７．１ ｎＣａＩＭ−１
傾き角は２０°であった。
実施例７
式（Ｉ）、式（１）および式（２）に示される化合物か
らなるつぎの組成の組成物Ｇｔ調製し、その物性を測定
した。
らなるつぎの組成の組成物Ｇｔ調製し、その物性を測定
した。
組成：
２０重量％
５ｉＬｔ％
２０′Ｍ量％
この組成物Ｇの相転移温度は
であった。また、２５°Ｃにおける応答時間（τ）は３
３μｓ、自発分極の値（Ｐｇ ）は８７．５ｎＣｃ！ｘ
。
３μｓ、自発分極の値（Ｐｇ ）は８７．５ｎＣｃ！ｘ
。
傾き角は２３．７°であり、３０℃における応答時間（
τ）は２８μｓ、自発分極の値（Ｐｓ）は８１．４Ｂ（
：ａ−”、傾き角は２８．６°であった。
τ）は２８μｓ、自発分極の値（Ｐｓ）は８１．４Ｂ（
：ａ−”、傾き角は２８．６°であった。
実施例８
式（Ｉ）、弐〇）および式Ｉに示される化合物からなる
つぎの組成の組成物Ｈ’ｔｖ４製し、ぞの物性を測定し
た。
つぎの組成の組成物Ｈ’ｔｖ４製し、ぞの物性を測定し
た。
組成：
１０重量％
５重量％
この組成物Ｈの相転移温度は、
であった。また２５°Ｃでの応答時間（τ）は２５μＢ
、自発分極の値（Ｐｓ ）は５９．９ ｎｃα％傾き角
は２２．１°であった。
、自発分極の値（Ｐｓ ）は５９．９ ｎｃα％傾き角
は２２．１°であった。
実施例９
式（１）、式（１）および式（９）にて示される化合物
からなるつぎの組成の組成物Ｉを調表し、その物性を測
定した。
からなるつぎの組成の組成物Ｉを調表し、その物性を測
定した。
組成：
５重量％
５重量％
この組成物工の相転移温度は、
であった。また２５℃での応答時間（τ）は２４μＢ１
自発分極の値（Ｐｓ）は６６．９ ｎＣ（’＋１−２、
傾き角は２２．１°であった。
自発分極の値（Ｐｓ）は６６．９ ｎＣ（’＋１−２、
傾き角は２２．１°であった。
実施例１０
式（１）、式（ＩＩ）および式（ＩＩＤにて示される化
合物からなるつぎの組成の組成物Ｊｋ調製・し、その物
性を測定した。
合物からなるつぎの組成の組成物Ｊｋ調製・し、その物
性を測定した。
組成：
１０重量％
５重量％
５重量％
この組成物ＪＯ相転移温度は、
であった。また２５℃における応答時間（τ）は２４
ｐｓ ％ 自発分極の値は５７．０ ｎＣｃＩＲｓ傾き
角は２２．３°であった。
ｐｓ ％ 自発分極の値は５７．０ ｎＣｃＩＲｓ傾き
角は２２．３°であった。
図１は実施例１の組成物Ａと式（ａ）で示される化合物
を混合した場合の相図を示す。 以上
を混合した場合の相図を示す。 以上
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数が１〜１
８のアルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ＾４は炭素数２〜１８のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ
−を示す。またｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊
は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な化合物の少なくとも一種とを含
有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - （２）式（ I ）で表わされる化合物が２０〜９８重量
％、式（II）で表わされる化合物が１〜４０重量％配合
された特許請求の範囲第（ I ）項記載の強誘電性液晶
組成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数１〜１８
のアルキル基を示す。）、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ＾４は炭素数２〜１８のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−、 −ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＨ＿
２−または−ＣＨ＿２Ｏ−を示す。またｍとｎはそれぞ
れ１または２の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）、 および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等
があります▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾５は炭
素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
Ｙは単結合、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を示
す。ｐは０または１の整数を示し、Ｚは炭素数１〜１８
のアルキル基または▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｒ＾６は炭素数１ 〜１８のアルキル基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原
子を示す。〕 で表わされる化合物からなる特許請求の範囲第（１）項
記載の強誘電性液晶組成物。 - （４）一般式（ I ）で表わされる化合物が２０〜９８
重量％、一般式（II）で表わされる化合物が１〜４０重
量％および一般式（III）で表わされる化合物が１〜４
０重量％配合された特許請求の範囲第（３）項記載の強
誘電性液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ炭素数が１〜１
８のアルキル基を示す。） で表わされる非カイラルな化合物の少なくとも一種と、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ＾４は炭素数２〜１８のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ
−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｏ
−を示す。またｍとｎはそれぞれ１または２の整数、＊
は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性な化合物の少なくとも一種とを含
有する強誘電性液晶組成物を用いることを特徴とする光
スイッチング素子。 - （６）一般式（ I ）で表わされる化合物、一般式（II
）で表わされる化合物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等
があります▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ＾５は炭
素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示し、
Ｙは単結合、−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を示
す。ｐは０または１の整数を示し、Ｚは炭素数１〜１８
のアルキル基または▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｒ＾６は炭素数１ 〜１８のアルキル基を示す。）を示し、＊は不斉炭素原
子を示す。〕 で表わされる化合物からなる強誘電性液晶組成物を用い
る特許請求の範囲第（５）項記載の光スイッチング素子
。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62329058A JP2525214B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 強誘電性液晶組成物 |
| AU29058/89A AU603725B2 (en) | 1987-12-25 | 1988-12-23 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| AT89900878T ATE87022T1 (de) | 1987-12-25 | 1988-12-23 | Ferroelektrische fluessigkristallzusammensetzung. |
| BR888807389A BR8807389A (pt) | 1987-12-25 | 1988-12-23 | Composicao de cristal liquido ferroeletrico e elemento de comutacao de luz |
| US07/397,420 US5198150A (en) | 1987-12-25 | 1988-12-23 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| PCT/JP1988/001295 WO1989006265A1 (en) | 1987-12-25 | 1988-12-23 | Ferroelectric liquid crystal composition |
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