JPH02286785A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH02286785A JPH02286785A JP10726589A JP10726589A JPH02286785A JP H02286785 A JPH02286785 A JP H02286785A JP 10726589 A JP10726589 A JP 10726589A JP 10726589 A JP10726589 A JP 10726589A JP H02286785 A JPH02286785 A JP H02286785A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。
現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したTN型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、CI?Tなどの発光型の表示方式と比較すると、格段
に遅いという大きな欠点があった。TN型以外の液晶表
示方式も多く検討されているが、その応答性における改
善はなかな、かなされていない。
ク液晶を利用したTN型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、CI?Tなどの発光型の表示方式と比較すると、格段
に遅いという大きな欠点があった。TN型以外の液晶表
示方式も多く検討されているが、その応答性における改
善はなかな、かなされていない。
ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のTN型液晶表示素子の100〜10
00倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる(メモリー効果
)ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。
バイスでは、従来のTN型液晶表示素子の100〜10
00倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる(メモリー効果
)ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
C(以下、SC*と省略する。)相と呼ばれるものであ
る。
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
C(以下、SC*と省略する。)相と呼ばれるものであ
る。
S04相を示す液晶化合物(以下、sc”化合物という
。)はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかじながら、これらのsc
”化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 (イ)室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと (ロ)高温域において適当な相系列を有すること (ハ)特にキラルネマチック(以下、N”と省略する。
。)はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかじながら、これらのsc
”化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 (イ)室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと (ロ)高温域において適当な相系列を有すること (ハ)特にキラルネマチック(以下、N”と省略する。
)相において長い螺旋ピッチを示すこと(ニ)適当なチ
ルト角を持つこと (ホ)粘性が小さいこと (へ)自発分極がある程度以上大きな値であること さらに (ト)(ロ)及び(ハ)の結果として良好な配向を示す
こと (チ)(ホ)及び(へ)の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。
ルト角を持つこと (ホ)粘性が小さいこと (へ)自発分極がある程度以上大きな値であること さらに (ト)(ロ)及び(ハ)の結果として良好な配向を示す
こと (チ)(ホ)及び(へ)の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。
そのため、現在では、SC*相を示す液晶組成物(以下
、S01液晶組成物という。)が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。
、S01液晶組成物という。)が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。
良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭61−1
53623号公報等に示されているように、SC1相の
高温域にN1相を有する液晶において、N1相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にSC9相とN”相の中間の温度域にスメクチッ
クA(以下、SAと省略する。)相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られて
いる。(ネマチック(以下、Nと省略する。)液晶に光
学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さに
調整することは既に公知の技術である。)しかし、これ
らの技術によっては良好な配向性は得られるものの、高
速応答性が得られるわけではなかった。
53623号公報等に示されているように、SC1相の
高温域にN1相を有する液晶において、N1相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にSC9相とN”相の中間の温度域にスメクチッ
クA(以下、SAと省略する。)相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られて
いる。(ネマチック(以下、Nと省略する。)液晶に光
学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さに
調整することは既に公知の技術である。)しかし、これ
らの技術によっては良好な配向性は得られるものの、高
速応答性が得られるわけではなかった。
高速応答性を示すには、例えば、第12回液晶討論会に
おける特別講演(同討論会予稿集P、9B)で示されて
いるように、低粘性のスメクチックC(以下、SCと省
略する。)相を示す母体の液晶組成物(以下、SC母体
液晶という。)に、自発分極(以下、P、と省略する。
おける特別講演(同討論会予稿集P、9B)で示されて
いるように、低粘性のスメクチックC(以下、SCと省
略する。)相を示す母体の液晶組成物(以下、SC母体
液晶という。)に、自発分極(以下、P、と省略する。
)の大きいSC2化合物を添加する方式が優れている。
この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。
また、SC母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジ゛ヤバン・デイスプレィ86講演予稿集
(352ページ〜)又は特開昭62−583号公報に記
載されている。
は、例えば、ジ゛ヤバン・デイスプレィ86講演予稿集
(352ページ〜)又は特開昭62−583号公報に記
載されている。
RO−@−COO−@−011′
(R,R’はアキラルなアルキル基を表わす。)(R,
R’ は上記と同様。) の如く、化合物自身又はその同族体が、SC相を示すも
のに限られるが、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール(分極)を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、SC相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとSC相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。
R’ は上記と同様。) の如く、化合物自身又はその同族体が、SC相を示すも
のに限られるが、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール(分極)を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、SC相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとSC相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。
従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。
に実現するのは困難なことであった。
本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。
本発明は上記課題を解決するために、中温域液晶及び高
温液晶を含有し、スメクチックC相を示す液晶組成物(
以下、本発明で使用するSC母体液晶という。)に、光
学活性化合物から成るキラルドーパントを添加して成る
強誘電性液晶組成物であって、特に高温液晶が次の一般
式(A)で表わされる化合、物の少なくとも1種を含有
し、室温を含む広い温度範囲でsc”相を示す強誘電性
液晶組成物を提供する。
温液晶を含有し、スメクチックC相を示す液晶組成物(
以下、本発明で使用するSC母体液晶という。)に、光
学活性化合物から成るキラルドーパントを添加して成る
強誘電性液晶組成物であって、特に高温液晶が次の一般
式(A)で表わされる化合、物の少なくとも1種を含有
し、室温を含む広い温度範囲でsc”相を示す強誘電性
液晶組成物を提供する。
式中、R”及びRbは各々独立的に炭素原子数1〜18
の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を
表わすが、直鎖状アルキル基、直鎖状アルコキシル基、
分岐状アルコキシル基が好ましい。
の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を
表わすが、直鎖状アルキル基、直鎖状アルコキシル基、
分岐状アルコキシル基が好ましい。
−(◇−及び−ぐ◇−は、各々独立的にあることが好ま
しい。
しい。
本発明で使用するSC母体液晶は、そのSC相の高温側
において、降温時に、 (イ)I(等方性液体)相→N相→SA相→SC相の相
系列を有するもの (ロ)I相→SA相→SC相の相系列を有するもの (ハ)I相→N相→SC相の相系列を有するもの 又は (ニ)■相→SC相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、(イ)〜(ニ)の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは(イ)であり、キラルドーパン
1〜のネマチック性(SC母体液晶に添加した場合に、
N”相の温度範囲を広げ、SA相の温度範囲を狭くしや
すい傾向)が強い場合には(ロ)を、キラルドーバント
のスメクチックA性(SC母体液晶に添加した場合に、
SA相の温度範囲を広げ、N”相の温度範囲を狭くしや
すい傾向)が強い場合には(ハ)を、また、SC性が弱
く、N”相やSA相の温度範囲を広げやすい場合などに
は(ニ)を用いるのが、最も適している。重要であるの
はS04液晶組成物とした場合の相系列であって、−船
釣には、I→N1→SA−+SC”の相系列が配向性の
点で有利である。一方、I−N”→SC*の相系列も配
向制御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあ
り、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホ
スト方式などには適している。
において、降温時に、 (イ)I(等方性液体)相→N相→SA相→SC相の相
系列を有するもの (ロ)I相→SA相→SC相の相系列を有するもの (ハ)I相→N相→SC相の相系列を有するもの 又は (ニ)■相→SC相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、(イ)〜(ニ)の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは(イ)であり、キラルドーパン
1〜のネマチック性(SC母体液晶に添加した場合に、
N”相の温度範囲を広げ、SA相の温度範囲を狭くしや
すい傾向)が強い場合には(ロ)を、キラルドーバント
のスメクチックA性(SC母体液晶に添加した場合に、
SA相の温度範囲を広げ、N”相の温度範囲を狭くしや
すい傾向)が強い場合には(ハ)を、また、SC性が弱
く、N”相やSA相の温度範囲を広げやすい場合などに
は(ニ)を用いるのが、最も適している。重要であるの
はS04液晶組成物とした場合の相系列であって、−船
釣には、I→N1→SA−+SC”の相系列が配向性の
点で有利である。一方、I−N”→SC*の相系列も配
向制御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあ
り、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホ
スト方式などには適している。
本発明で使用するSC母体液晶は、(I)2環構造であ
り、室温に近い温度でSC相を示す化合物又はその同族
体(アルキル鎖のみが異なる化合物)から成る組成物(
以下、中温域液晶という。)に、SC相の上限温度を高
くするために、(II)TC点(SC相又はSC*相の
上限温度を表わす、)が高く、3環以上の環構造を有す
る化合物又はその同族体から成る組成物(以下、高温液
晶という、)を加えて成る組成物である。
り、室温に近い温度でSC相を示す化合物又はその同族
体(アルキル鎖のみが異なる化合物)から成る組成物(
以下、中温域液晶という。)に、SC相の上限温度を高
くするために、(II)TC点(SC相又はSC*相の
上限温度を表わす、)が高く、3環以上の環構造を有す
る化合物又はその同族体から成る組成物(以下、高温液
晶という、)を加えて成る組成物である。
本発明で用いる中温域液晶とは、それを構成する液晶化
合物が、光学的に不活性であり、2環構造であって、S
C相を示す化合物又は、そのアルキル鎖の炭素原子数、
形状のみが異った同族体から成り、その同族体中の少な
くとも1種の化合物は10°C以上における任意の1°
C以上の温度l]の範囲でモノトロピックでもよいSC
相を示す化合物である。
合物が、光学的に不活性であり、2環構造であって、S
C相を示す化合物又は、そのアルキル鎖の炭素原子数、
形状のみが異った同族体から成り、その同族体中の少な
くとも1種の化合物は10°C以上における任意の1°
C以上の温度l]の範囲でモノトロピックでもよいSC
相を示す化合物である。
中温域液晶として用いられる化合物の代表的なものを以
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Rr
、Rzは各々独立的に炭素原子数1〜18のアルキル
基を表わす。
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Rr
、Rzは各々独立的に炭素原子数1〜18のアルキル
基を表わす。
(1−a)
■
(I
b)
(I
C)
(I
d)
以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式(I
−a)及び式(1−b)で表わされる化合物が好ましく
、式(1−a−1)、式(I−a2)、式(1−a−5
)、式(I−a−6)、式(1−a−41)、式(1−
a−42)及び式(Ib−1)で表わされる化合物が特
に好ましい。
−a)及び式(1−b)で表わされる化合物が好ましく
、式(1−a−1)、式(I−a2)、式(1−a−5
)、式(I−a−6)、式(1−a−41)、式(1−
a−42)及び式(Ib−1)で表わされる化合物が特
に好ましい。
本発明で用いる高温液晶とは、3環あるいは4環構造か
らなる光学的に不活性な化合物、あるいはそれから成る
組成物であって、各化合物は前記中温域液晶からなるS
C相の上限温度(以下、Tcと略称する。)が50〜6
0°Cの組成物に10%混合した際に、そのTcを3°
C以上上昇しうるちのであり、好ましくは、少なくとも
2環は芳香環(L4−フェニレン、ピリミジン−2,5
−ジイル。
らなる光学的に不活性な化合物、あるいはそれから成る
組成物であって、各化合物は前記中温域液晶からなるS
C相の上限温度(以下、Tcと略称する。)が50〜6
0°Cの組成物に10%混合した際に、そのTcを3°
C以上上昇しうるちのであり、好ましくは、少なくとも
2環は芳香環(L4−フェニレン、ピリミジン−2,5
−ジイル。
ピラジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル
、あるいはそのフッ素置換体)であり、Tcが90°C
以上で、かつ、SC相の温度域が5°C以上の温度幅を
有する化合物、あるいは、その側鎖のアルキル基の炭素
原子数あるいはその形状が異った同族体であり、特に、
前記−数式(A)で表わされる化合物を少なくとも1種
構成要素として含有することを特徴とするものである。
、あるいはそのフッ素置換体)であり、Tcが90°C
以上で、かつ、SC相の温度域が5°C以上の温度幅を
有する化合物、あるいは、その側鎖のアルキル基の炭素
原子数あるいはその形状が異った同族体であり、特に、
前記−数式(A)で表わされる化合物を少なくとも1種
構成要素として含有することを特徴とするものである。
−数式(A)で表わされる代表的な化合物と、その相転
移温度を第1〜3表に示した。
移温度を第1〜3表に示した。
第
表
第
表
(つづき)
第
表
(つづき)
第
表
(つづき)
第
表
(つづき)
第2表
第3表
上記中、Crは結晶相、SAはスメクチックA相、S、
BはスメクチックB相、SCはスメクチックC相、S3
、S4、S5は各々帰属不明のスメクチック相、Nはネ
マチック相、■は等方性液体相を各々表わす。
BはスメクチックB相、SCはスメクチックC相、S3
、S4、S5は各々帰属不明のスメクチック相、Nはネ
マチック相、■は等方性液体相を各々表わす。
一般式(A)で表わされる化合物のうち、−数式(A−
1)で表わされる化合物が、低温域まで他のスメクチッ
ク相を出現させないので効果的である。また、N相の温
度範囲を広く保つためには、−数式(A−3)で表わさ
れる化合物が、効果的である。他の液晶組成物との相溶
性が良く、組成物の融点を下げ、化合物の析出を防止す
る面では、−数式(A−2)及び(A−3)で表わされ
る化合物が優れている。
1)で表わされる化合物が、低温域まで他のスメクチッ
ク相を出現させないので効果的である。また、N相の温
度範囲を広く保つためには、−数式(A−3)で表わさ
れる化合物が、効果的である。他の液晶組成物との相溶
性が良く、組成物の融点を下げ、化合物の析出を防止す
る面では、−数式(A−2)及び(A−3)で表わされ
る化合物が優れている。
上記−数式(A−1)〜(A−3)で表わされた化合物
は、次の2環ピリミジン化合物から成るSC相を示す液
晶組成物(以下、母体液晶(A)という。)に10重量
%添加した場合、いずれも、そのTc (SC相の上限
温度)を2〜4°C以上−ヒ昇させる効果を有していた
。
は、次の2環ピリミジン化合物から成るSC相を示す液
晶組成物(以下、母体液晶(A)という。)に10重量
%添加した場合、いずれも、そのTc (SC相の上限
温度)を2〜4°C以上−ヒ昇させる効果を有していた
。
このSC相を示す液晶組成物の転移温度(°C)は次の
通りである。
通りである。
高温液晶としては、以下の一般式(D)で表わされる化
合物が、前記−数式(A)の化合物と併用して使用する
ことができる。
合物が、前記−数式(A)の化合物と併用して使用する
ことができる。
式中、R′及びR2は各々独立的に炭素原子数1〜18
の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わし、Xl及びX
2は各々独立的に−o−,−co。
の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わし、Xl及びX
2は各々独立的に−o−,−co。
oco−、−s−、又は単結合を表わし、Zl及びZ2
は各々独立的に−Coo−,−0CO−、−CIl□0
−ocL−−cos−−5co−、−CI+2−CH2
CTC−、又は単結合を表わし、 水素原子のフッ素原子置換体を表わすが、好ましくは、
Xl及びX2の少なくとも1個は単結合で前記中温域液
晶、及び高温液晶を含有するSC母体液晶において、中
温域液晶の配合割合は、10〜90重量%が好ましく、
40〜80重量%が特に好ましい。高温液晶の配合割合
は1〜70重量%が好ましく、5〜60重量%が特に好
ましい。
は各々独立的に−Coo−,−0CO−、−CIl□0
−ocL−−cos−−5co−、−CI+2−CH2
CTC−、又は単結合を表わし、 水素原子のフッ素原子置換体を表わすが、好ましくは、
Xl及びX2の少なくとも1個は単結合で前記中温域液
晶、及び高温液晶を含有するSC母体液晶において、中
温域液晶の配合割合は、10〜90重量%が好ましく、
40〜80重量%が特に好ましい。高温液晶の配合割合
は1〜70重量%が好ましく、5〜60重量%が特に好
ましい。
高温液晶中に、上記−数式(A)で示される化合物は1
0重量%以上、特に50重量%以上含まれることが好ま
しい。
0重量%以上、特に50重量%以上含まれることが好ま
しい。
本発明で使用するキラルドーパントとしては、(1)
S C”相を示す化合物、(2) S C“相思外の液
晶相のみを示す化合物又は(3)液晶性を全く示さない
化合物を用いることができるが、(3)の場合には、S
C母体液晶に添加して得られるsc”液晶組成物の液晶
性が低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を
有する化合物を用いることが好ましい。
S C”相を示す化合物、(2) S C“相思外の液
晶相のみを示す化合物又は(3)液晶性を全く示さない
化合物を用いることができるが、(3)の場合には、S
C母体液晶に添加して得られるsc”液晶組成物の液晶
性が低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を
有する化合物を用いることが好ましい。
キラルドーパントがsc”液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
バントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
バントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。
これまでキラルドーパント、SC9化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。
C113
0−(−co□−)−CH−R3
OC1h
11 1オ
C−0(−C12→−、−CIIh
OCH3
111や
0−C(−CIl□→TC1+−113C)13
CH−R。
CH2−CI−CH□−0R5
CHGHz OR5
(■−15)
0 CI+3
11 1・
COCHzCHrCHCHzCHzC)lxHI
CH−CH。
(IV−16)
CH3CH3
0CH2CH2CH−CH2CH2CH2CH−C)1
3(IV−17) OCH。
3(IV−17) OCH。
11 1ゆ
COCH2CH2CH−CH2CH2CH2I(3
(IV−20)
CH,CH3
0CHz CHCHzCHgCHz CHCH:+
(■ N H−R5 H3 CI。
(■ N H−R5 H3 CI。
上記各−数式において、mは1〜4の整数を表わし、n
は1〜10の整数を表わし、R3は炭素原子数3〜8の
アルキル基を表わし、R4は炭素原子数2〜10のアル
キル基を表わし、R5は炭素原子数1〜10のアルキル
基を表わし、R6は炭素原子数1〜4のアルキル基を表
わす。
は1〜10の整数を表わし、R3は炭素原子数3〜8の
アルキル基を表わし、R4は炭素原子数2〜10のアル
キル基を表わし、R5は炭素原子数1〜10のアルキル
基を表わし、R6は炭素原子数1〜4のアルキル基を表
わす。
光学活性基として、式(IV−1)〜(IV−22)で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はSC母体液晶に添加してSC″′液晶組成物とした際
に誘起される自発分極は小さいものが多(、単独でS0
9相を示す場合でもそのほとんどが10nC/cm”以
下にすぎない。
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はSC母体液晶に添加してSC″′液晶組成物とした際
に誘起される自発分極は小さいものが多(、単独でS0
9相を示す場合でもそのほとんどが10nC/cm”以
下にすぎない。
一方、光学活性基として、式(■−31)〜(■91
)で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物は
、SC母体液晶に添加してsc”液晶組成物とした際に
誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でSC”相
を示す場合などでは300nC/cm”以上の大きな値
を示すものも存在する。
)で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物は
、SC母体液晶に添加してsc”液晶組成物とした際に
誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でSC”相
を示す場合などでは300nC/cm”以上の大きな値
を示すものも存在する。
このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。
■
■
■
■
■
以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式(B) Q”−Z−Q” 〔式中、Q■及びQ”″は互いに異なった光学活性基で
あって、各光学活性基は少なくとも1個の不斉炭素原子
を有し、かつ、Q”及びQ2”のうち少なくとも1方の
基は、不斉炭素原子が酸素、イオつ、窒素、フッ素、塩
素あるいは一〇−又はCANと直結した構造を有する。
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式(B) Q”−Z−Q” 〔式中、Q■及びQ”″は互いに異なった光学活性基で
あって、各光学活性基は少なくとも1個の不斉炭素原子
を有し、かつ、Q”及びQ2”のうち少なくとも1方の
基は、不斉炭素原子が酸素、イオつ、窒素、フッ素、塩
素あるいは一〇−又はCANと直結した構造を有する。
Zは一般式上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシク
ロヘキサン環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、メトキシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各
基本骨格も使用できる。
ロヘキサン環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、メトキシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各
基本骨格も使用できる。
(C)
これらの環上の任意の1〜2個の水素原子がフッ素原子
又はシアノ基に置換した構造を表わずが、上の水素原子
がフッ素原子又はシアノ基に置換した構造においては、 Yl及びY2は各々独立的に?11結合、−COOOC
OCHzO−10CHz CH2CH2C三c−
−cos−又は−5CO−を表わすが、単結合、−CO
O−−OCO−−CHzO−又は−0CH2−T:ある
場合が好ましく、m=1の場合には、Yl及びY2の内
の少なくとも一方が単結合であることが好ましい。) で表わされる液晶性分子の中心骨格(コア)部分を表わ
す。〕 で表わされる光学活性化合物が好ましい。
又はシアノ基に置換した構造を表わずが、上の水素原子
がフッ素原子又はシアノ基に置換した構造においては、 Yl及びY2は各々独立的に?11結合、−COOOC
OCHzO−10CHz CH2CH2C三c−
−cos−又は−5CO−を表わすが、単結合、−CO
O−−OCO−−CHzO−又は−0CH2−T:ある
場合が好ましく、m=1の場合には、Yl及びY2の内
の少なくとも一方が単結合であることが好ましい。) で表わされる液晶性分子の中心骨格(コア)部分を表わ
す。〕 で表わされる光学活性化合物が好ましい。
−数式(B)で表わされる光学活性化合物において、特
に、少なくとも一方の光学活性基は前記(IV−31)
〜(IV−91)で表わされる基のいずれかであること
が望ましい。
に、少なくとも一方の光学活性基は前記(IV−31)
〜(IV−91)で表わされる基のいずれかであること
が望ましい。
このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。
(1)片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。
分極を示しうる。
即ち、前記(IV−31)〜(TV−91)で表わされ
る基から選ばれるキラル基と(IV−1)〜(IV−2
2)で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格
の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基と
しては(IV−31)〜(■91)で表わされる基から
選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である化
合物をそれぞれSC母体液晶に添加して、その外挿値と
して自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有する
化合物の方が10〜30nC/cm2あるいはそれ以上
大きい。(IV−1)〜(IV−22)で表わされる基
に由来する自発分極はたかだか10nC/cm”程度で
あるので、両側のキラル基による自発分極の単純和より
も大きくなっていることがわかる。
る基から選ばれるキラル基と(IV−1)〜(IV−2
2)で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格
の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基と
しては(IV−31)〜(■91)で表わされる基から
選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である化
合物をそれぞれSC母体液晶に添加して、その外挿値と
して自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有する
化合物の方が10〜30nC/cm2あるいはそれ以上
大きい。(IV−1)〜(IV−22)で表わされる基
に由来する自発分極はたかだか10nC/cm”程度で
あるので、両側のキラル基による自発分極の単純和より
も大きくなっていることがわかる。
さらに(IV−31)〜(TV−91)で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性(よく知られた強誘電性液晶で
ある(S)−2−メチルブチルb−デシルオキシベンジ
リデンアミノフェニルシンナメート(DOBAMBC)
の極性をeと決める。)を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性(よく知られた強誘電性液晶で
ある(S)−2−メチルブチルb−デシルオキシベンジ
リデンアミノフェニルシンナメート(DOBAMBC)
の極性をeと決める。)を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。
この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに100 nC7cm2あるいはそれ以上に大
きな自発分極を得ることもできる。
りもさらに100 nC7cm2あるいはそれ以上に大
きな自発分極を得ることもできる。
キラルドーバントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のS
C母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、s
c”液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のS
C母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、s
c”液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。
(2) N”相あるいはSC*相に誘起する螺旋ピッ
チが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺
旋ピッチを調整することが可能である。
チが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺
旋ピッチを調整することが可能である。
前述のように良好な配向性を得るためには、そのN9相
あるいはS01相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。
あるいはS01相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。
螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、(IV−31
)〜(IV−91)で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、(IV−31
)〜(IV−91)で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。
(3)大きな自発分極を示しうる特に(IV−31)〜
(IV−91)で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも100%ではない
ものが多いが、これらを100%に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた(S)
−’−2−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは
微生物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高
いキラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマ
ーとなるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離
が容易となり光学純度を100%に近づけることができ
る。
(IV−91)で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも100%ではない
ものが多いが、これらを100%に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた(S)
−’−2−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは
微生物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高
いキラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマ
ーとなるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離
が容易となり光学純度を100%に近づけることができ
る。
一般式(B)の化合物は、キラルドーパントの構成成分
として10%以上、好ましくは30%以上、特に好まし
くは50%以上用いるのが有効である。
として10%以上、好ましくは30%以上、特に好まし
くは50%以上用いるのが有効である。
一般式(B)の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。
上記−数式中、R4及びR4’は各々独立的に炭素原子
数2〜10のアルキル基を表わし、R5及びR5’は各
々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基を表わし、
R1は炭素原子数2〜10の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数3〜10の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数4〜10の少なくとも1個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、lは0〜5の整数を表わし、
Yは単結合、−o−、−oco−、−coo−、又は−
oco。
数2〜10のアルキル基を表わし、R5及びR5’は各
々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基を表わし、
R1は炭素原子数2〜10の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数3〜10の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数4〜10の少なくとも1個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、lは0〜5の整数を表わし、
Yは単結合、−o−、−oco−、−coo−、又は−
oco。
を表わし、Wは、塩素フッ素又は−〇−C■3を表わし
、Z′は、 OO− CHzO −OCHz−1 又は単 す。
、Z′は、 OO− CHzO −OCHz−1 又は単 す。
Xl及びX4は各々独立的に水素原子、フッ素原子又は
シアノ基を表わし、X2は水素原子又はXIを表わし、
X3は水素原子又はx4を表わす及びX4のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。
シアノ基を表わし、X2は水素原子又はXIを表わし、
X3は水素原子又はx4を表わす及びX4のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。
上記のキラルドーバントは、SC母体液晶中に1〜60
重景%重量合で添加してsc”液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは2〜50重景%重
量合で添加することが好ましい。キラルドーバントの添
加割合が60重量%より多いと、自発分極は増加するが
、キラルトーパント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、SC“液晶組成物の粘度が大きく
なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にある
ので好ましくない。また、キラルドーパントの添加量の
増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラル
ドーパントの添加割合が1重量%より少ないと、自発分
極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めない。
重景%重量合で添加してsc”液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは2〜50重景%重
量合で添加することが好ましい。キラルドーバントの添
加割合が60重量%より多いと、自発分極は増加するが
、キラルトーパント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、SC“液晶組成物の粘度が大きく
なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にある
ので好ましくない。また、キラルドーパントの添加量の
増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラル
ドーパントの添加割合が1重量%より少ないと、自発分
極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めない。
sc”液晶組成物の自発分極の値は、3〜30nC/c
m”の範囲にあるようにキラルドーバントの添加割合を
調整することが好ましく、SC”相を示すキラルドーパ
ントの場合、単独で100nC/cm2程度の自発分極
を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起す
るキラルドーバントの場合、キラルドーパントの添加割
合は10〜40重量%の範囲が好ましく、300 nC
/ CTI+”以上の強い自発分極を示すキラルドーパ
ントの場合、キラルドーパントの添加割合は、2〜25
重景%重量囲が好ましい。キラルドーバントの誘起する
自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減少す
るが、例示した光学活性化合物からなるキラルドーパン
トではその添加割合が1重量%を下回ることはない。
m”の範囲にあるようにキラルドーバントの添加割合を
調整することが好ましく、SC”相を示すキラルドーパ
ントの場合、単独で100nC/cm2程度の自発分極
を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起す
るキラルドーバントの場合、キラルドーパントの添加割
合は10〜40重量%の範囲が好ましく、300 nC
/ CTI+”以上の強い自発分極を示すキラルドーパ
ントの場合、キラルドーパントの添加割合は、2〜25
重景%重量囲が好ましい。キラルドーバントの誘起する
自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減少す
るが、例示した光学活性化合物からなるキラルドーパン
トではその添加割合が1重量%を下回ることはない。
本発明のSC′″液晶組成物は、等方性液体状態からの
冷却時においてN9相、次いでSA相を経てSC*相へ
と相転移するが、その際N”相からSA相への相転移温
度(以下N“−3A点という、)から、該N”−3A点
の1度高温側までにお41.するN9相に出現する螺旋
のピッチが3μm以」−であるsc”液晶組成物がより
好ましく、該螺旋のピッチが10μm以上であり、N”
−3A点に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大
きくなるS09液晶組成物が特に好ましい。
冷却時においてN9相、次いでSA相を経てSC*相へ
と相転移するが、その際N”相からSA相への相転移温
度(以下N“−3A点という、)から、該N”−3A点
の1度高温側までにお41.するN9相に出現する螺旋
のピッチが3μm以」−であるsc”液晶組成物がより
好ましく、該螺旋のピッチが10μm以上であり、N”
−3A点に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大
きくなるS09液晶組成物が特に好ましい。
−数式(B)の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
R1” + R2”によってN”相に誘起される螺旋の
向きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する
螺旋ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラ
ルドーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッ
チ調整が不要であるが、あるいは容易であることが多い
が、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整
することができる。
R1” + R2”によってN”相に誘起される螺旋の
向きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する
螺旋ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラ
ルドーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッ
チ調整が不要であるが、あるいは容易であることが多い
が、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整
することができる。
複数の光学活性化合物を含むSC1液晶組成物のN9相
に出現する螺旋のピッチP(μm)は各光学活性物質の
濃度をC1、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをPi
(μm)とするとおり、(ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。)、これを用いてSC1
液晶組成物の5A−N”点T0におけるPlをP−とす
る時、となるようにCiを選べばよい。ここでPiはN
相を有する該SC母体液晶に各光学活性化合物を単位濃
度添加することにより測定が可能である。
に出現する螺旋のピッチP(μm)は各光学活性物質の
濃度をC1、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをPi
(μm)とするとおり、(ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。)、これを用いてSC1
液晶組成物の5A−N”点T0におけるPlをP−とす
る時、となるようにCiを選べばよい。ここでPiはN
相を有する該SC母体液晶に各光学活性化合物を単位濃
度添加することにより測定が可能である。
実際にはToは各Ciによって変化するが、各光学活性
化合物を該SC母体液晶中に、濃度ΣC4だけ添加した
ときの5A−N”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値T 0rとそれを用いて選ば
れた組成物のToとが大きく異なる場合にはT。′に換
えてT。を用いて再度側定すればよい。
化合物を該SC母体液晶中に、濃度ΣC4だけ添加した
ときの5A−N”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値T 0rとそれを用いて選ば
れた組成物のToとが大きく異なる場合にはT。′に換
えてT。を用いて再度側定すればよい。
本発明のS09液晶組成物のN”相を示す温度範囲は、
3度以上30度未満の範囲が好ましい。
3度以上30度未満の範囲が好ましい。
N”相を示す温度範囲が、3度未満である場合、降温時
にすみやかにSA相に相転移するため、N”相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、N”相を示す温度範囲が30度以上である場
合、sc”液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。
にすみやかにSA相に相転移するため、N”相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、N”相を示す温度範囲が30度以上である場
合、sc”液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。
キラルドーパントは、キラルドーバント自体の液晶性の
有無にかかわらず、SC母体液晶に添加した場合に、 (1) N”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は (2) N”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のsc
”液晶組成物のN”相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、(1)の場合、N相を示す温
度範囲が狭いSC母体液晶、又は、N相を示さないSC
母体液晶を用いればよく、(2)の場合、N相を示す温
度範囲が広いSC母体液晶を用いればよい。この方法は
、N9相に限らず、SA相及びS09相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーバントが
SC“液晶組成物のSA相のみを拡大し、N1相及びS
C1相を縮小するような場合には、SC母体液晶として
、SC相の上限温度が高く、N相の温度範囲が広く、か
つ、SC相→N相→I相の相系列を有するもの、又はS
A相の温度範囲が狭<SC相→SA相→N相→I相の相
系列を有するものを用いればよい。
有無にかかわらず、SC母体液晶に添加した場合に、 (1) N”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は (2) N”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のsc
”液晶組成物のN”相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、(1)の場合、N相を示す温
度範囲が狭いSC母体液晶、又は、N相を示さないSC
母体液晶を用いればよく、(2)の場合、N相を示す温
度範囲が広いSC母体液晶を用いればよい。この方法は
、N9相に限らず、SA相及びS09相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーバントが
SC“液晶組成物のSA相のみを拡大し、N1相及びS
C1相を縮小するような場合には、SC母体液晶として
、SC相の上限温度が高く、N相の温度範囲が広く、か
つ、SC相→N相→I相の相系列を有するもの、又はS
A相の温度範囲が狭<SC相→SA相→N相→I相の相
系列を有するものを用いればよい。
このようなキラルドーバントの傾向は、SC母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるSC”液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、sc”液晶組成
物における各相、特にN”相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。
一定量のキラルドーパントを添加して得られるSC”液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、sc”液晶組成
物における各相、特にN”相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。
本発明で使用するギラルドーパントとしては、一定量の
SC母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極(以下、P5と省略する。)を誘起することが
必要である。
SC母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極(以下、P5と省略する。)を誘起することが
必要である。
前述の如く、SC”液晶組成物としては、そのP、の値
が、特に室温付近で3〜30nC/cm2の範囲になる
ようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい。し
かしながら、キラルドーバントが誘起するPSO値が小
さい場合には、その添加量がSC母体液晶に対して多く
なり、これに伴なってSC1液晶組成物の粘性が大きく
なり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向にあ
るので好ましくない。従って、本発明で使用するキラル
ドーパントとしては、SC母体液晶に10重量%添加し
た場合に1.OnC/cm2以上のP、を誘起できるも
のが好ましく、5重量%添加した場合に0、5 nC7
cm”以上のP、を誘起できるものが特に好ましい。
が、特に室温付近で3〜30nC/cm2の範囲になる
ようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい。し
かしながら、キラルドーバントが誘起するPSO値が小
さい場合には、その添加量がSC母体液晶に対して多く
なり、これに伴なってSC1液晶組成物の粘性が大きく
なり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向にあ
るので好ましくない。従って、本発明で使用するキラル
ドーパントとしては、SC母体液晶に10重量%添加し
た場合に1.OnC/cm2以上のP、を誘起できるも
のが好ましく、5重量%添加した場合に0、5 nC7
cm”以上のP、を誘起できるものが特に好ましい。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「%」は重量
%を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計(D
SC’)を併用して行った。
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「%」は重量
%を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計(D
SC’)を併用して行った。
実施例1
N相及びSC相を示す母体液晶に添加した場合、N9相
に誘起する螺旋ピッチが右巻きである化合物として、式 ■)の化合物という。)73%、及びN1相に誘起する
螺旋ピッチが左巻きである化合物として式 CH3 (L−1)の化合物という。)27%から成るキラルド
ーパントを調製した。
に誘起する螺旋ピッチが右巻きである化合物として、式 ■)の化合物という。)73%、及びN1相に誘起する
螺旋ピッチが左巻きである化合物として式 CH3 (L−1)の化合物という。)27%から成るキラルド
ーパントを調製した。
このキラルドーパント16%と前述の母体液晶(A)7
5.6%、及び高温液晶として前記式(A3−1)の化
合物8.4%から成るsc”液晶組成物を調製した。
5.6%、及び高温液晶として前記式(A3−1)の化
合物8.4%から成るsc”液晶組成物を調製した。
このS01液晶組成物の相転移温度は以下の通りである
。
。
このsc”液晶組成物は、長時間低温(約0°C)に放
置しても結晶化せず、その融点は明確ではなかった。
置しても結晶化せず、その融点は明確ではなかった。
このsc”液晶組成物をポリイミドコーティング・ラビ
ングによる配向処理を施した2枚のガラス透明電極から
なる厚さ約2μmのセルに充填して、等方性液体(I)
相から、室温まで徐冷を行った。配向性は良好で、均一
なSC′″相のモノドメインが得られた。
ングによる配向処理を施した2枚のガラス透明電極から
なる厚さ約2μmのセルに充填して、等方性液体(I)
相から、室温まで徐冷を行った。配向性は良好で、均一
なSC′″相のモノドメインが得られた。
このセルに電界強度10 V P−P/ II m、5
0Hzの矩形波を印加して、その電気光学応答速度を測
定したところ、25゛Cで46μ秒の高速応答性が確認
された。
0Hzの矩形波を印加して、その電気光学応答速度を測
定したところ、25゛Cで46μ秒の高速応答性が確認
された。
このときの自発分極は16.6 nC/ cm2、チル
ト角は24.3°であり、コントラストは非常に良好で
あった。
ト角は24.3°であり、コントラストは非常に良好で
あった。
実施例2
N相及びSC相を示す母体液晶に添加した場合、N”相
に誘起する螺旋ピッチが、右巻きである化合物として、
実施例1で用いた式(R−1)の化合物32.5%、及
びN″′相に誘起する螺旋ピッチが左巻きである化合物
として、弐 / CH。
に誘起する螺旋ピッチが、右巻きである化合物として、
実施例1で用いた式(R−1)の化合物32.5%、及
びN″′相に誘起する螺旋ピッチが左巻きである化合物
として、弐 / CH。
下、(L−2)の化合物という。)67.5%から成る
キラルドーパントを調製した。
キラルドーパントを調製した。
このキラルドーパント20%と母体液晶(A)70%、
及び高温液晶として、前記式(A−17)の化合物10
%から成るS09液晶組成物を調製した。
及び高温液晶として、前記式(A−17)の化合物10
%から成るS09液晶組成物を調製した。
このSC*液晶組成物の相転移温度は以下の通りであり
、その融点は明確ではなかった。
、その融点は明確ではなかった。
実施例1と同様にして測定した電気光学応答速度は25
°Cで50μ秒であった。
°Cで50μ秒であった。
実施例3
実施例2において、式(A−1−7)の化合物に代えて
前記式(A−1−10)の化合物を用いた以外は実施例
2と同様にしてSC*液晶組成物を調製した。その相転
移温度及び実施例1と同様にして測定した電気光学応答
速度は以下の通りである。
前記式(A−1−10)の化合物を用いた以外は実施例
2と同様にしてSC*液晶組成物を調製した。その相転
移温度及び実施例1と同様にして測定した電気光学応答
速度は以下の通りである。
55μ秒(25°C)
実施例4
キラルドーバントとして、
(R−1)の化合物 8.6%
(L−1)の化合物 1.4%
(L−2)の化合物 10.0%
母体液晶(A) 65 %及び高
温液晶として前記式(A−2−1)の化合物15%から
成るSC“液晶組成物を調製した。
温液晶として前記式(A−2−1)の化合物15%から
成るSC“液晶組成物を調製した。
このSC′″液晶組成物の相転移温度及び実施例1と同
様にして測定した電気光学応答速度は以下の通りであっ
た。
様にして測定した電気光学応答速度は以下の通りであっ
た。
71″C73°C80’C
sc”=二二ゴSA、==かN3で二二ゴI55μ秒(
25°C) 〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、がっ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。
25°C) 〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、がっ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。
従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。
代
理
人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、中温域液晶及び高温液晶を含有し、スメクチックC
相を示す液晶組成物に、光学活性化合物から成るキラル
ドーパントを添加して成る強誘電性液晶組成物であって
、高温液晶が一般式(A)▲数式、化学式、表等があり
ます▼ (式中、R^a及びR^bは各々独立的に炭素原子数1
〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシ
ル基を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼及び
▲数式、化学式、表等があります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼又は
そのフッ素置換体を表わすが、▲数式、化学式、表等が
あります▼及び▲数式、化学式、表等があります▼のう
ち少な くとも一方は▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
す。) で表わされる化合物を含有することを特徴とする室温を
含む広い温度範囲でキラルスメクチックC相を示す強誘
電性液晶組成物。 2、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
式、表等があります▼である請求項1記載 の強誘電性液晶性組成物。 3、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、R^aが炭
素原子数1〜18の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基
である請求項2記載の強誘電性液晶組成物。 4、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
式、表等があります▼であり、R^aが炭 素原子数1〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基であ
る請求項2記載の強誘電性液晶組成物。 5、キラルドーパントが一般式(B) Q^1^*−Z−Q^2^* 〔式中、Q^1^*及びQ^2^*は互いに異なった光
学活性基であって、各光学活性基は少なくとも1個の不
斉炭素原子を有し、かつ、Q^1^*及びQ^2^*の
うち少なくとも1方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
があります▼又は−C≡Nと直結した構造を有する。Z
は一般式(C) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又はこれら の環上の任意の1〜2個の水素原子がフッ素原子又はシ
アノ基に置換した構造を表わし、Y^1及びY^2は各
々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CH_
2O−、−OCH_2−、−CH_2CH_2−、−C
≡C−、−COS−又は−SCO−を表わし、mは0又
は1を表わす。) で表わされる液晶性分子の中心骨格(コア)部分を表わ
す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有する請求項1、2、
3又は4記載の強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10726589A JPH02286785A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10726589A JPH02286785A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02286785A true JPH02286785A (ja) | 1990-11-26 |
Family
ID=14454671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10726589A Pending JPH02286785A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02286785A (ja) |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP10726589A patent/JPH02286785A/ja active Pending
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