KR970008264B1 - 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스위칭 소자 - Google Patents
강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스위칭 소자 Download PDFInfo
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Abstract
요약 없음.
Description
본 발명은 강유전성 액정 재료에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 스멕틱 액정 화합물과 광학 활성 화합물로 이루어진 고속 응답성 강유전성 액정 조성물 및 이를 사용한 광스위칭 소자에 관한 것이다.
액정 화합물은 표시소자용 재료로서 광범위하게 사용되고 있으나, 이들 액정 표시소자의 대부분은 TN형 표시방식이고, 액정 재료로서는 네마틱상에 속하는 것을 사용하고 있다.
TN형 표시방식은 수광형이므로 눈의 피로가 없고 소비전력이 극히 적은 특성을 갖는 반면, 응답이 늦고 보는 각도에 따라 표시가 보이지 않는 결점이 있다.
이러한 방식은, 최근에는 플랫 디스플레이로서의 특징을 살리는 방향으로 전환되고 있으며, 특히 고속 응답성과 넓은 시각이 요구되고 있다.
이러한 요구에 맞는 액정 재료의 개량이 시도되어 왔다. 그러나, 다른 발광형 디스플레이(예를 들면, 일렉트로 루미네센스 디스플레이 및 플라즈마 디스플레이 등)와 비교하면, TN형 표시방식에서는 응답시간과 시각의 넓이란 점에서 상당한 차이가 확인된다.
수광형 및 저소비전력이란 액정 표시소자의 특징을 살리는 동시에 발광형 디스플레이에 필적하는 응답성을 확보하기 위하여, TN형 표시방식에 대체되는 새로운 액정 표시방식의 개발이 불가결하다.
이러한 시도의 하나로서 강유전성 액정의 광스윗칭 현상을 이용한 표시방식이 엔. 에이. 클라크 및 에스. 티. 라가월에 의해 제안되었다[참조 : Appl. Phys. Lett. 36, 899, 1980].
강유전성 액정은 1975년에 알. 비. 메이어 등에 의해 그 존재가 처음으로 발표[참조 : Jour. Phys. 36, 69, 1975]된 것으로서, 액정 구조상 키랄 스멕틱 C상, 키랄 스멕틱 I상, 키랄 스멕틱 F상, 키랄 스멕틱 G상 및 키랄 스멕틱 H상(이하, 각각 SC*상, SI*상, SF*상, SG*상 및 SH*상으로 약기한다)에 속한다.
키랄 스멕틱상에 있어서 분자는 층을 형성하고 있으며, 또한 분자는 층면에 대하여 경사져 있고, 나선축은 층면에 대해 수직이다.
키랄 스멕틱상에서는 자발분극이 발생하기 때문에, 이 층에 평행으로 직류 전계를 인가(印加)하면, 그 극성에 따라 분자는 나선축을 회전축으로 하여 반전한다. 강유전성 액정을 사용한 표시소자는 이러한 스윗칭현상을 이용한 것이다.
키랄 스멕틱상중에서 현재 특히 주목되고 있는 것은 SC*상이다.
SC*상의 스윗칭 현상을 이용한 표시방식으로서 두가지 방식을 생각할 수 있다. 한가지 방식은 2장의 편광자를 사용하는 복굴절형이고, 다른 한가지 방식은 2색성 색소를 이용하는 게스트-호스트형이다.
이러한 표시방식의 특성은
(1) 응답시간이 대단히 빠르다
(2) 메모리성이 있다
(3) 시각의존성이 작다
등이며, 고밀도 표시의 가능성을 가지고 있으며, 표시소자로서의 매력이 대단히 많은 것이다. 그러나, 이러한 표시방식에도 현재상태에서는 해결하여야 할 문제가 산적되어 있다.
예를 들면,
(1) 실온에서 안정하게 동작가능한 SC*상을 갖는 화합물이 없고,
(2) 나선피치가 짧으며,
(3) 배향이 대단히 어렵고,
(4) 자발분극이 작고 응답시간이 늦다는 등의 문제점이 있다.
따라서, 현재 강유전성 액정 재료에 요구되고 있는 것으로 다음과 같은 것이 있다.
(1) 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 SC*상을 나타낼 것.
(2) 나선 피치가 길것.
(3) 자발분극이 클것.
현재로서는, 이와같은 조건을 모두 만족하는 단독의 키랄 스멕틱 액정 화합물이 없으므로, 일부 조건을 만족하는 여러 종류의 키랄 스멕틱 액정 화합물 또는 비액정 화합물을 혼합하고 시행착오를 반복하여 전술한 조건을 만족할 수 있는 강유전성 액정 조성물을 만들어야 한다.
또한, 강유전성 액정 화합물만으로 이루어진 강유전성 액정 조성물 뿐만 아니라 일본국 공개특허공보 제(소)61-195,187호에는 비키랄성 스멕틱 C, F, G, H, I 등의 상(이하, SC 등의 상으로 약칭한다)을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본 물질로 하고, 여기에 강유전성 액정 상을 나타내는 1종 또는 다종의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로 수득하는 것이 보고되어 있다.
또한, SC 등의 상을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본 물질로 하고, 광학 활성이지만 강유전성 액정 상을 나타내지 않는 1종 또는 다종의 화합물을 혼합하여 전체를 강유전성 액정 조성물로 하는 보고도 볼 수 있다[Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327(1982)]. 이들을 종합하면, 강유전성 액정 상을 나타내는지의 여부와는 관계없이, 광학 활성인 화합물 1종 또는 다종을 기본 물질과 혼합하여 강유전성 액정 조성물을 구성할 수 있음을 알 수 있다.
전술한 비키랄성 SC 등의 상의 적어도 하나를 나타내는 기본 물질로 이루어지고, 또한 SC 등의 상을 적어도 하나 갖는 스멕틱 액정 혼합물을 이하 베이스 Sm 혼합물이라고 한다.
베이스 Sm 혼합물로서는 실용적으로는 실온을 포함하는 넓은 온도범위에서 Sc 상을 나타내는 액정 혼합물이 바람직하다.
베이스 Sm 혼합물의 성분으로서는 페닐벤졸계, 시프 염기계, 페닐피리딘계 및 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 등의 액정 화합물 중에서 몇개가 사용되고 있다.
예를 들면, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호 및 PCT 국제공개 WO 제86/06401호의 팜플렛에는, 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘을 광학 활성 화합물과 혼합한 강유전성 액정이 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*상을 나타내는 것으로 기재되어 있으며, 전자에는 당해 피리미딘 유도체를 베이스 Sm 혼합물로 한 강유전성 스멕틱 액정 재료를 사용하여 광스윗칭 소자의 응답시간을 단축할 수 있는 것으로 기재되어 있다.
또한, 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호에는 5-알킬-2-(4'-알킬비페닐릴-4)피리미딘과 상기 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 및 광학 활성 화합물로 이루어진 강유전성 액정 재료도 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*상을 나타내고, 또한 응답성 향상에도 효과적인 것으로 기재되어 있다.
나선 피치에 관하여는, 나선의 비틀림 방향이 우회전인 키랄 스멕틱 액정 화합물과 나선의 비틀림 방향이 좌회전인 키랄 스멕틱 액정 화합물을 혼합하거나, 또는 Sc상을 갖는 화합물과 키랄 스멕틱 액정 화합물을 혼합하여 나선 피치가 긴 강유전성 재료가 수득되고 있다(참조 : 일본국 공개특허공보 제(소)60-90,229호 또는 제(소)61-195,187호).
일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호 및 PCT 국제공개 WO 제86/06401호 팜플렛에 기재된 강유전성 액정 조성물의 응답시간은 현재의 발광형 디스플레이 등의 다른 유형의 표시소자와 비교하면, 응답시간은 아직 늦고(300μ초 내지 500μ초), 응답성 향상이 한층 더 열망되고 있다.
본 발명의 제1의 목적은 고속 응답성을 갖는 동시에 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*상을 나타내는 강유전성 액정 조성물을 제공하는 것이고, 제2의 목적은, 이러한 액정 조성물을 사용한 응답성이 빠른 광스윗칭 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 위에서 언급한 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호에 기재된 발명을 더욱 개량하기 위하여 예의 연구하였다. 그 결과, 다음에 표시된 바와 같이, 액정 화합물을 조합하여 고속응답성을 갖는 동시에 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*상을 나타내는 강유전성 액정 조성물이 수득됨을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 일반식(I)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 키랄 화합물 적어도 1종과 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 층의 어느 한가지 상을 갖는 비키랄 화합물 적어도 1종을 함유하여 이루어진 강유전성 액정 조성물이다.
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, * 은 부제탄소원자이다.
이의 실시태양으로서는, 일반식(I)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 키랄 화합물이 일반식(Ⅱ)의 화합물이고, 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 한가지 상을 갖는 비키랄 화합물이 일반식(Ⅲ)의 화합물이며, 일반식(Ⅱ)의 화합물 적어도 1종 및 일반식(Ⅲ)의 화합물 적어도 1종을 함유하는 강유전성 액정 조성물이다.
상기 식에서, R2는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R3은 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이며,
R4및 R5는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고, l,m 및 n은 0 또는 1이며, *은 부제탄소원자이다.
또한, 적어도 다음 A, B 및 C 의 세가지 액정 성분을 함유하고, 그 비율이 A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여 A 20 내지 75중량%, B 5 내지 30중량% 및 C 5 내지 35중량%를 함유하도록 혼합하여 이루어진 강유전성 액정 조성물이다. 여기서, A 액정 성분은 일반식(Ⅳ)의 화합물, 일반식(Ⅴ)의 화합물, 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이고, B 액정 성분은 일반식(Ⅷ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이며, C 액정 성분은 일반식(Ⅸ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.
상기 식에서, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13및 R14는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이고, R12는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이며, X는 직접 결합 또는 -O-이고, k는 0 내지 10이며, (±)는 라세미 화합물임을 나타내고, R13및 R14는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이며, R15는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, Y는 -H, -F 및 -CN 이며, *는 부제탄소원자이다.
또한, 상기 A, B 및 C의 세가지 액정 성분 이외에 다음의 D 액정 성분을 함유하고, D의 비율이 A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여 5 내지 25중량%인 강유전성 액정 조성물이다.
여기서, D 액정 성분은 일반식(Ⅹ)의 화합물, 일반식(XI)의 화합물, 일반식(XII)의 화합물 및 일반식(XIII)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.
상기 식에서, R16은 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, R17은 탄소수 1 내지 18의 알킬기이며, R18및 R19는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, Z 및 W는 -H, -F 또는 -CN이며, j는 0 내지 10이고, *은 부제탄소원자이다.
또한, 본 발명은 상기의 여러가지 강유전성 액정 조성물을 사용한 광스윗칭 소자에 관한 것이다.
본 발명에서 사용하는 일반식(I)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 화합물로서는, 본 출원인이 이전에 특허출원한(일본국 특허원 제(소)61-133,269호, 미공개) 일반식(Ⅱ)의 화합물인 오메가-치환-광학 활성-2-알칸올의 에스테르 유도체가 특히 바람직하다.
일반식(Ⅱ)의 화합물(예를 들면,
사이에
등의 중앙기를 갖는 화합물)이더라도, 일반식(I)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 화합물이면 본 발명의 강유전성 액정 조성물에 사용할 수 있음은 말할 필요도 없다. 또한, 일반식(Ⅱ)의 화합물로서는 다음 표 1 내지 표 6의 화합물을 대표적인 화합물로 들 수 있다.
본 발명의 강유전성 액정 조성물에서는 B 액정 성분인 일반식(Ⅷ)의 4'-알콕시(또는 알킬)-4-(2'-알콕시(또는 알킬)카보닐옥시프로폭시)비페닐 화합물을 특별히 많이 사용하고 있으나, 그 이외의 화합물(예를 들면, 표 2 내지 표 6에 기재된 화합물)을 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 구성 성분으로 사용할 수도 있다.
[표 1]
로 표시되는 화합물
[표 2]
로 표시되는 화합물
[표 3]
로 표시되는 화합물
[표 4]
로 표시되는 화합물
[표 5]
로 표시되는 화합물
[표 6]
로 표시되는 화합물
한편, 일반식(Ⅲ)의 비키랄 화합물은 SC상 등의 상을 가지고, 또한 점성이 대단히 낮으므로, 베이스 SC 화합물로서 대단히 유용한 물질이며, 이들의 피리미딘 유도체를 다수 사용하면 베이스 Sm 혼합물이 수득된다. 이의 유용성에 대하여는, 본 발명자 등에 의해 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호에 기술되어 있으나, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물의 성분으로도 대단히 중요한 역할을 다하고 있는 물질이다.
일반식(Ⅲ)의 비키랄 화합물중에서 SC상 등의 상을 나타내는 것으로서는 다음 표 7 내지 표 9의 화합물을 대표적인 것으로 들 수 있다. 또한, 본 발명의 강유전성 액정 조성물에서는 A 액정 성분인 일반식(Ⅳ)의 페닐피리미딘계 화합물 및 일반식(Ⅴ)의 비페닐릴피리미딘계 화합물이 특히 바람직하게 사용되고 있으나, 그 이외의 화합물(예를 들면, 표 8에 기재된 화합물)을 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 구성 성분으로 사용하여도 좋다.
[표 7]
로 표시되는 화합물
[표 8]
로 표시되는 화합물
[표 9]
로 표시되는 화합물
본 발명의 목적은 강유전성 액정 조성물에서 베이스 Sm 혼합물로서는 표 7 내지 표 9에 예시한 SC상을 갖는 화합물만을 다수 조합할 수 있으나, 이러한 화합물 1개 또는 다수와 기지의 비키랄 화합물 1개 또는 다수를 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서 조합할 수도 있다.
예를 들면, 비페닐릴벤조에이트계, 비페닐릴사이클로헥산계, 아조계, 아조옥시계, 페닐피리딘계 및 비페닐계 등의 스멕틱 C성이 풍부한 액정 화합물을 들 수 있다. 이중에서 일반식(Ⅲ)의 피리미딘 유도체 화합물 또는 혼합물과 조합함으로써 우수한 베이스 Sm 화합물을 수득하는 화합물로서, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서는 일반식(Ⅵ)의 페닐피리딘계 화합물 또는 일반식(Ⅶ)의 비폐닐계 화합물이 바람직하에 사용된다.
일반식(Ⅵ)의 페닐피리딘계 화합물로서는, (Ⅵ)식에서 R10이 탄소수 7 내지 10의 알킬기이고 R11이 탄소수 4 내지 12의 알콕시기인 Sc상을 갖는 2-(4'-알콕시페닐)-5-알킬피리딘 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 일반식(Ⅶ)의 비페닐계 화합물로서는, (Ⅶ)식에서 R12가 탄소수 7 내지 10의 알콕시기이고 X가 직접 결합이며 K가 3인 Sc상을 갖는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물의 성분으로 사용되는, (Ⅳ)식 또는 (Ⅴ)식으로 표시되는 피리미딘계 화합물은 상기와 같은 Sc상을 갖는 것이 바람직하지만, Sc상을 나타내지 않은 화합물이더라도 수득되는 베이스 Sm 혼합물의 Sc상 온도범위를 현저하게 축소하지 않는 범위의 양에 한하여 사용할 수 있다.
이것은 Sc상을 나타내지 않는 (Ⅵ)식 또는 (Ⅶ)식의 페닐피리딘계 화합물 또는 비폐닐계 화합물에 대해서도 동일하며, 점성 감소 또는 Sc상 온도범위를 조정하는 의도에서 성분으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물은 상기한 바와 같이, 일반식(Ⅱ)의 키랄 화합물[주로 B 액정 성분이며, 일반식(Ⅷ)의 화합물이 전형적이다]과 일반식(Ⅲ)의 비키랄 피리미딘계 화합물[주로 A 액정 성분이며, 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 화합물이 전형적이다]의 혼합계에 의해 주로 달성되지만, 그 이외에 A 액정 성분인 일반식(Ⅵ) 또는 일반식(Ⅶ)의 화합물, C 액정 성분인 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 D 액정 성분인 일반식(Ⅹ),(XI),(XII) 또는 (XIII)의 화합물과 조합함으로써 특성이 대단히 우수한 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있다.
일반식(Ⅵ),(Ⅶ) 또는 (Ⅸ) 내지 (XIII)의 액정성 화합물의 대부분은 공지의 화합물이며, 예를 들면, 일본국 공개특허공보 제(소)61-43호, 제(소)61-210,056호, 제(소)62-169,765호, 제(소)61-63,633호, 제(소)60-13,729호 및 제(소)56-122,334호 등에 이미 기재되어 있다. 또한, 나머지 절반의 액정성 화합물은, 예를 들면, 출원인에 의한 일본국 특허원 제(소)62-053,778호 및 특허원 제(소)61-192,516호에 기재되어 있는 것이다.
본 발명은 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 키랄 화합물과 Sc상 등을 나타내는 비키랄 화합물을 기본적으로 함유하는 액정 조성물이지만, 보다 구체적으로는 일반식(Ⅳ) 내지 (XIII)의 액정 화합물이 갖는 우수한 특성을 조합하는 것에 기초를 두고 있다. 각 액정 성분의 우수한 특성에 대하여 상세히 설명한다.
A 액정 성분인 일반식(Ⅳ),(Ⅴ),(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 화합물은 비키랄 화합물이며, 본 발명에서는 베이스 Sc 화합물의 역할을 다하고 있는 물질이다.
일반식(Ⅳ)의 화합물은 저온도범위에서 Sc상(예를 들면, R6=C6H13O-, R7=C8H17-의 경우, Cr 28 Sc 47 SA 58 N66 I SO)을 갖는 반면, 일반식(Ⅴ)의 화합물은 높은 온도범위에서 Sc상을 갖는다(예를 들면, R8=C7H15-, R9=C8H17-의 경우, Cr 58 Sc 134 SA 144 N157 I SO)[단, Cr : 결정, N : 네마틱상, I SO : 등방성 액체].
따라서, 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 화합물을 조합함으로써 낮은 온도범위에서 넓은 온도범위에 걸쳐 Sc상을 갖는 베이스 Sc 혼합물이 수득된다.
이러한 골격을 갖는 화합물의 우수한 특성에 대하여는, 이미 본 발명자들이 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호에서 기술하였으나, 점성이 대단히 낮기 때문에, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에 있어서도 베이스 Sc 화합물로서 중요한 역할을 다하고 있다.
한편, 일반식(Ⅵ)의 화합물은 저온 범위에서 고온 범위에 이르는 넓은 온도범위에서 Sc상 등의 상을 가지며(예를 들면, R10=C7H15-, R11=C7H15O-인 경우, Cr 24 SH 32 SG 40 SF 53 SC 77 I SO), 또한 일반식(Ⅶ)의 화합물은 저온 범위에서 Sc상 등의 상을 갖는다(예를 들면, R12=C7H15O-, X=직접 결합, K=3인 경우, Cr 20 SG 40 SF 51 Sc 53 I SO).
이러한 골격을 갖는 화합물의 우수한 특성에 대하여는, 이미 본 발명자들이 EP 0206228호에서 기술하였으나, 상기의 피리미딘계 화합물과 동일하게 점성이 대단히 낮기 때문에, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에 있어서, 베이스 Sc 화합물로서의 역할을 하고 있으며, Sc상 온도범위를 조정하는 의도의 성분으로서 사용된다.
A 액정 성분인 일반식(Ⅳ) 내지 (Ⅶ)의 화합물은 본 발명에 있어서 베이스 Sc 화합물의 역할을 다하기 때문에, A 액정 성분의 농도 범위는 75중량% 이하가 바람직하다.
A 액정 성분이 20중량% 미만일 경우에는 Sc 층을 유지하기 어려워 바람직하지 않다.
B 액정 성분인 일반식(Ⅷ)의 화합물은 키랄 화합물이며, 본 출원인이 이전에 특허출원한 일본국 특허원 제(소)61-133,269호(미공개)에 기재된 화합물이다.
본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물은 고속 응답성을 출현시키는 중요한 역할을 하는 화합물이며, 자발분극치가 크고(외삽지=80nC/cm2), 응답성도 대단히 우수한 화합물이다.
예를 들면, 일반식(Ⅷ)에 있어서, R13=C3H17O-, R14=C4H9-인 화합물(융점 : 76℃)을 본 발명의 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 비키랄 피리딘계 액정 화합물로 구성된 베이스 Sc 조성물 A상(상 전이온도 : Cr 16 Sc 78 SA 84 N 115 I SO)에 20중량% 첨가하여 강유전성 액정 조성물 B를 조제한다.
조성물 A
조성물 B
이러한 강유전성 액정 조성물 B는 20℃ 내지 58℃의 온도 범위에서 S*상을 나타내고, 이의 고온측에서 SA 상을 나타내며, 77℃에서 N*(콜레스테릭 상)이 되고, 93℃에서 등방성 액체가 된다.
25℃에서의 자발분극치는 15.6nC/cm2로 크고, 경사각은 13도이며, 등답시간은 60μ로(E=±5V/㎛)였다.
이상과 같이 일반식(Ⅷ)의 키랄 화합물과 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 비키랄 화합물을 혼합함으로써 대단히 고속응답성인 강유전성 액정 조성물이 수득되는 것으로 판명되었다.
B 액정 성분은 고속응답성 출현이란 중요한 역할을 하고 있으나, 너무 많이 사용하면 Sc*상의 온도 범위를 좁게 하는 경향이 확인되므로, B 액정 성분의 농도 범위는 30중량% 이하가 바람직하다.
또한, B 액정 성분이 5중량% 미만인 경우에는 고속응답성이 현저하게 향상되지 않아 바람직하지 않다.
또한, 광학 활성 부위의 절대배치가 S형인 경우, 이 화합물의 자발분극의 방향은-형이며, 나선의 비틀림 방향은 좌측이었다(절대배치가 R형인 경우에는 각각 +형이고 비틀림은 우측이었다).
C 액정 성분인 일반식(Ⅸ)의 화합물은 키랄 화합물이고, 고온 범위에서 Sc*상을 나타내며, 경사각이 크고, 또한 자발분극치가 대단히 큰 화합물이다[예를들면, 일반식(Ⅸ)에서 R15=C8H17O-, Y=-F인 경우, 상 전이온도 : Cr 52 Sc*104 N*109 I SO, 경사각 : 34.5도, Ps : 132nC/cm2(T-Tc=-30℃) ; R15=C6H13O-, Y=-H인 경우, 상 전이온도 : Cr 71, Sc*98 N*123 I SO, 경사각 : 38.1도, Ps : 110nC/cm2(T-Tc=-30℃) ; R15=C8H17O-, Y=CN인 경우, 상 전이 온도 ; Cr 28 Sc*57 SA 94 I SO, 경사각 : 25도, Ps : 240nC/cm2(T-Tc=-30℃)].
따라서, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물은 고속응답성 출현, 경사각이 향상 및 조성물의 Sc*상 상한온도 향상이란 중요한 역할을 다하고 있는 화합물이다.
예를 들면, 상기한 강유전성 액정 조성물 B는 확실히 응답성은 대단히 우수하지만, 실용면에서 보면 Sc*상의 저온 범위가 아직 불충분하고(적어도 0℃ 이하가 필요), 또한 경사각이 작기 때문에[이상적으로는 22.5°또는 45°가 바람직하지만, 16°내지 29°또는 30°내지 60°이면 실용가능하다(예를 들면, 일본국 공개특허공보 제(소)62-106,985호)] 실용적이라고 하기는 곤란하다.
이 조성물 B에 일반식(Ⅸ)에서 Y=-F, R15=C6H13-, R15=C7H15 -, R15=C8H17 -인 화합물을 각각 10중량%, 5중량% 및 5중량% 첨가하여 강유전성 액정조성물 C를 조제한다.
조성물 C
이러한 강유전성 액정조성물 C는 -7℃ 내지 65℃의 온도 범위에서 Sc*상을 나타내고, 이의 고온측에서 SA 상을 나타내며, 73℃에서 N*상이 되고, 85℃에서 등방성 액체가 되었다. 25℃에서의 자발분극치는 21.7nC/cm2, 경사각은 25°, 응답시간은 80μ초(E=±5V/㎛)였다.
응답시간은 조성물 B에 비하여 약간 떨어지지만, 상기한 일본국 공개특허공보 제(소)61-291,679호 또는 PCT 국제공개 WO 제86/06401호의 팜플렛에 기재된 강유전성 액정조성물과 비교하면 현격히 빠르고, 경사각도 이상치에 가까우며, 더우기 Sc*상 온도범위가 넓은 조성물이 수득되었다.
이상과 같이 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 비키랄 화합물과 일반식(Ⅷ) 또는 (Ⅸ)의 키랄 화합물을 조합함으로써 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*를 나타내고, 더우기 응답성이 대단히 우수한 강유전성 액정 재료가 수득되는 것으로 판명되었다.
A 액정 성분 및 B 액정 성분의 농도범위를 고려하고, 또한 C 액정 성분의 효용을 생각하면, C 액정 성분의 농도 범위는 30중량% 이하가 바람직하다.
C 액정 성분이 5중량% 미만인 경우에는 상기한 C성분의 첨가효과가 확인될 수 없어서 바람직하지 않다.
이 화합물의 자발분극의 방향은 광학 활성 부위의 절대배치가 S형인 경우, -형이고 나선의 비틀림 방향은 좌측이었다(절대배치가 R형인 경우에는 각각 +형이고 우측 비틀림이었다).
또한, 자발분극의 방향이 반대인 화합물에서, 강유전성 액정 조성물을 조제하면, 자발분극치가 작아지고, 응답성도 나빠지는 경우도 있어 바람직하지 않다(예를들면, 일본국 공개 특허공보 제(소)61-231,082호).
따라서, 본 발명의 목적인 액정 조성물은 대부분이 자발분극의 방향이 같은 일반식(Ⅷ) 또는 (Ⅸ)의 화합물로 구성된다.
이상과 같은 A, B, C의 각 액정 성분의 특성을 살려서 본 발명의 목적으로 하는 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득하기 위한 각 성분의 비율은 여러가지로 검토한 결과, A 액정 성분이 20 내지 75중량%, B 액정 성분이 5 내지 30중량% 및 C 액정 성분이 5 내지 35중량%인 범위가 적절한 것으로 판명되었다.
D 액정 성분이 일반식(Ⅹ) 내지 (XIII)의 화합물은 키랄 화합물이지만 자발분극치는 너무 크지 않고, 본 발명에 있어서는, 나선 피치를 조절하는 역할을 완수하며 필요에 따라 사용한다.
일반식(XI) 내지 (XIII)의 화합물은 광학 활성 부위의 절대배치가 S형인 경우, 나선의 비틀림 방향이 우측이고, 상기 B 액정 성분 또는 C 액정 성분인 일반식(Ⅷ) 또는 (Ⅸ)의 화합물의 나선 비틀림 방향과 반대이며, 일반식(XI) 내지 (XIII)의 화합물을 첨가함으로써 나선 피치가 긴 강유전성 액정조성물을 수득할 수 있다.
또한, 일반식(XI) 내지 (XIII)의 화합물의 자발분극의 방향은, 광학 활성 부위가 S형인 경우, +형이고(단, 일반식(XIII)에 있어서, Y=-CN인 화합물의 자발분극의 방향은 -형), 일반식(VIII) 또는 (IV)의 화합물의 자발분극의 방향과 반대이지만, 일반식(XI) 내지 (XIII)의 화합물의 자발분극치는 대단히 작고(≒1nC/cm2) 또한 사용 농도가 작기 때문에, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서 고속응답성의 출현을 방해하는 악영향을 미치는 일은 없다.
또한, 일반식(Ⅹ)의 화합물은 광학 활성 부위의 절대배치가 S형이고, j가 짝수인 경우, 나선의 비틀림 방향은 우측이고, j가 홀수인 경우, 나선의 비틀림 방향은 좌측이다(절대배치가 R인 경우는, j가 짝수인 경우, 나선의 비틀림 방향은 좌측이고, j가 홀수인 경우, 나선의 비틀림 방향은 우측이다).
자발분극의 방향은 j의 짝수 또는 홀수특성에 따라 + 또는 -가 되지만, 상기 일반식(XI) 내지 (XIII)의 화합물과 동일하게 자발분극이 작기 때문에, 고속응답성의 출현을 방해하는 악영향을 미치는 일은 없다.
D 액정 성분인 일반식(Ⅹ) 내지 (XIII)의 대표적인 화합물은 다음과 같다.
D 액정 성분은, 어디까지나 강유전성 액정 조성물의 나선 피치를 조절할 때, 필요에 따라 사용되고, 또한 화합물의 자발분극치도 작고, B 액정 성분 또는 C 액정 성분에 비하여 응답시간은 그렇게 빠르지 않으므로, A 액정 성분, B 액정 성분 및 C 액정 성분의 농도 범위를 고려하고, 또한 D 액정 성분의 효용을 생각하면, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에서의 D 액정 성분의 농도 범위는 A, B 및 C 액정 성분의 합계량에 대하여 25중량% 이하가 바람직하다.
D 액정 성분이 A, B 및 C 액정 성분의 합계량에 대하여 5중량% 미만인 경우에는, 나선 피치의 조절효과가 확인되지 않으므로 바람직하지 않다.
D 액정 성분은 나선 피치 조절용이므로 일반식(Ⅹ) 내지 (XIII)의 화합물에 한정할 필요가 없고, 광학 할성 부위로서 다음 구조식의 화합물이면, 본 발명의 목적인 강유전성 액정 조성물에 사용할 수 있음은 두말할 나위가 없다.
이상 A, B, C 및 D 각 액정 성분의 특성을 살려서 본 발명의 목적인 특성이 우수한 강유전성 액정 조성물을 수득하기 위한 각 성분의 비율은 A 액정 성분이 20 내지 75중량%, B 액정 성분이 5 내지 30중량%, C 액정 성분이 5 내지 35중량%이고, D 액정 성분은 A, B 및 C 세가지 성분의 합계량에 대하여 5 내지 25중량%의 범위이다.
실시예
다음 실시예에 의거하여 본 발명을 더욱 상세히게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 자발분극의 크기(Ps)는 소야 타워법으로 측정하고, 나선 피치(P)는 셀 두께가 200㎛인 균일하게 배향된 셀을 사용하여 편광 현미경하에 나선 피치에 대응하는 줄무늬모양(탈키랄화 라인)의 간격을 직접 측정하여 구한다. 또한, 경사각(θ)은 균일하게 배향된 셀에 임계전기장 이상의 충분히 높은 전기장을 인가하여 나선구조를 조멸시키고, 다시 극성을 반전시켜 작교 니콜하에서 광소멸 위치의 이동각(2θ에 대응)으로부터 구한다.
응답시간은 전극간격이 2㎛이고 배향처리된 셀에 각 조성물을 주입하고, VPP가 20V, 100Hz인 구형파를 인가했을 때의 투과광 강도의 변화로부터 측정한다.
실시예 1 내지 12
제1표에 본 발명의 강유전성 액정 조성물의 실시예 1 내지 11의 조성을, 제2표에 그 특성치를 나타낸다. 또한, 제2표층의 각 조성은 중량%를 의미한다.
[제 1 표]
[제 2 표]
*) 25℃에서의 값
실시예 13
실시예 4에서 조제된 강유전성 액정 조성물을 배향처리제로서 PVA로 도포하고, 도면을 마찰시켜 평행하게 배향처리한다. 셀 간격이 2㎛인 투명 전극이 설치된 셀에 주입하고, 액정 셀을 직교 니콜 상태로 배치한 2장의 편광자 사이에 넣은 다음, 0.5Hz 및 20V의 저주파수의 교류를 인가한 결과, 콘트라스트가 대단히 양호(1:20)하고 명료한 스윗칭 동작이 관찰되며 응답시간이 25℃에서 40μ라는 응답이 대단히 빠른 액정표시소자가 수득되었다.
실시예 14
실시예 9에서 조제된 강유전성 액정 조성물에 다음 구조식의 안트라퀴논계 색소 D-16(BDH 사제)을 3중량% 첨가하여 게스트-호스트형으로 된 조성물을 조제한다.
이 조성물을 실시예 13과 동일하게 처리한, 셀 간격이 8㎛인 셀에 주입하고, 1장의 편광자를 편광면이 분자축에 평행하게 되도록 배치하여 0.5Hz, 40V의 저주파수의 교류를 인가한 결과, 콘트라스트가 대단히 양호(1:10)하고 명료한 스윗칭 동작이 관찰되며 25℃에서 응답시간이 80μ초로서 응답이 극히 빠른 칼라 액정 표시소자가 수득되었다.
본 발명의 일반식(I)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 키랄 화합물과 Sc상 등을 갖는 비키랄 화합물을 포함한 강유전성 액정 조성물을 배합함으로써 고속 응답성을 갖는 동시에 실온을 포함한 넓은 온도범위에서 Sc*상을 나타내는 강유전성 액정 조성물을 수득할 수 있었다. 또한, 이러한 조성물을 사용하여 응답성이 빠른 광스윗칭 소자를 수득할 수 있었다.
본 발명의 조성물에 다시 C 액정 성분을 배합함으로써 고속응답성을 더욱 높이고 경사각을 향상시키며, 또한 조성물의 Sc*상 상한온도를 향상시키는 효과를 발휘한다.
또한, D 액정 성분을 배합시킴으로써 나선 피치를 조절하는 효과를 발휘할 수 있다.
고속응답 스윗칭 소자를 실용화하는데 있어서, 중요한 광유전성 액정 조성물을 제공하는 발명이다.
Claims (5)
- 다음 일반식(I)의 광학 활성부위그룹을 키랄 화합물 적어도 1종과 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 한 가지 상을 갖는 비키랄 화합물 적어도 1종을 함유하여 이루어진 강유전성 액정 조성물.
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, *은 부제탄소원자이다. - 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 광학 활성 부위 그룹을 갖는 키랄 화합물이 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물이고, 스멕틱 C상, 스멕틱 I상, 스멕틱 F상, 스멕틱 G상, 스멕틱 H상, 스멕틱 J상 및 스멕틱 K상 중의 어느 한 가지 상을 갖는 비키랄 화합물이 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물인 강유전성 액정 조성물.
상기 식에서, R2는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이고, R3은 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 알콕시기이며,
R4및 R5는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기이고, l, m 및 n은 0 또는 1이며, *은 부제탄소원자이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 일반식(Ⅳ)의 화합물, 일반식(Ⅴ)의 화합물, 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는2종 이상의 화합물인 A 액정 성분, 일반식(Ⅷ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 B 액정 성분 및 일반식(Ⅸ)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 C 액정 성분의 세 가지 액정 성분을 함유하고, A, B 및 C 세 가지 성분의 합계량에 대하여 A를 20 내지 75중량%, B를 5 내지 30중량% 및 C를 5 내지 35중량% 함유하는 강유전성 액정 조성물.
상기 식에서, R6, R7, R8, R9, R10및 R11는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이고, R12는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이며, X는 직접결합 또는 -O-이고, K는 0 내지 10이며, (±)는 라세미 화합물임을 나타내고, R13및 R14는 각각 탄소수 1 내지 18의 동일하거나 상이한 알킬기 또는 알콕시기이며, R15는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, Y는 -H, -F 및 -CN이며, *는 부제탄소원자이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 제3항에 기재된 A, B 및 C 세 가지 액정 성분 및 일반식(X)의 화합물, 일반식(Ⅸ)의 화합물, 일반식(XII)의 화합물 및 일반식(XIII)의 화합물로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 D 액정 성분을 함유하고, D의 비율이 A, B 및 C 세 가지 성분의 합계량에 대하여 5 내지 25중량%인 강유전성 액정 조성물.
상기 식에서, R16, R18및 R19는 탄소수 1 내지 18의 알킬기 또는 알콕시기이고, R17은 탄소수 1 내지 18의 알킬기이며, Z 및 W는 -H, -F 또는 -CN이며, j는 0 내지 10이고, *는 부제탄소원자이다. - 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 기재한 강유전성 액정 조성물을 사용하여 이루어진 광스윗칭 소자.
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