JPH0251585A - スメクチツクｃ液晶混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はスメクチック液晶混合物及びそれを用いたカイ
ラルスメクチック液晶混合物に関する。

更に詳しくは、ピリミジン環を有する化合物を少くとも
１種含むスメクチック液晶混合物及びそのスメクチック
液晶混合物に、光学活性な化合物を添加することによシ
得られる強誘電性スメクチック液晶材料に関する。

（従来の技術） 現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれマチック）型表
示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力がロルミネツセンス、プ
ラズマデイスプレィ等の発光型表示素子に劣っている。

ねじれ角を１８０〜２７０°にした新しいＴＮ型表示素
子も開発されているが、応答速度はやはシ劣っている。

このように種々の改善の努力は行われているが、応答速
度の早いＴＮ型表示素子は実現には至っていない。

しかしながら、最近盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性がある（　Ｃ１ａｒｋら；Ａｐｐｌ
ｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　、　３６　、８９９
　（１９８０）　）。この方式は強誘電性を示すカイラ
ルスメクチックＣ相（以下、ＳＣと略称する）等のカイ
ラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を
示す相はＳＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ
１Ｇ％Ｈ，Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られてい
る。

実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかシではなく、　特願昭６〇−３６００３号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ％Ｇ％Ｈ，Ｉ等の
相（以下、ＳＣ等の相と略称する）を呈する化合物及び
組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈す
る１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液
晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳＣ等
の相を呈する化合物または組成物を基本物質として、光
学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるい
は複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物と
する報告も見受けられる（　Ｍｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、　
Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　８９．３２７　（１９８２）
　）。

これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を程するか
、否かにかかわらず、光学活性である化合物の１種また
は複数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成
できることがわかる。

前記した非カイラルなＳＣ等の相を少くとも１つ呈する
基本物質少くとも２つからなシ、かつ、ＳＣ等の相を少
くとも１つ呈するスメクチック液晶混合物を以下ベース
Ｓｍ混合物と呼ぶ。

実用に適したベースＳｍ混合物としては、室温を含む広
い温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が特に望まれる
。

ベースＳｍ混合物の成分としては、フェニルベンゾエー
ト系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミジ
ン系及びフェニルピリジン系等の液晶化合物の中から幾
つかが用いられている。

（Ｉ）式で表わされる化合物に関しては、既に国際公開
ＷＯ８６１０６４０１及び特開昭６１−２９１６７９に
記載されているが、（１）式で表わされる化合物を基本
物質として使用したスメクチック混合物の例は示されて
おらず、また（１）式で表わされる個々の化合物の物性
値についても何ら示されていない。

（発明が解決しようとする課題） 前述したことから明らかなように本発明の第一の目的は
室温を含む広い温度範囲でＳＣ相を呈する液晶組成物を
提供することにある。本発明の第二の目的はＳＣ相を呈
し、傾き角及び自発分極の値が大きく、しかも高速応答
性を実現できる強誘電性スメクチックＣ液晶材料を提供
することにある。また、本発明の他の目的は以下に記述
によって明らかになろう。

（課題を解決するだめの手段） 本発明者等は、前記した特開昭６１−２９１６７９に記
載の化合物の同族体の中にスメクチックＣ相を呈する化
合物群を数多く見出し、該スメクチツりＣ液晶化合物を
主成分とする液晶混合物が光学活性化合物の添加によっ
て傾き角及び自発分極の大きい強誘電性カイラルスメク
チックＣ液晶をなすことを見出して本発明を完成した。

すなわち、本発明の第一の目的は後記される第（１）項
によシ達成され、第二及び他の目的は後記の第（２）〜
（４）項によって達成される。

（１）一般式 １８の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５である
ことを条件とする）にて表わされる化合物を少くとも１
つを含むスメクチックＣ液晶混合物に少くとも１つの光
学活性化合物を添加してなる強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶混合物。

（３）前記の第（２１項においてスメクチックＣ液晶混
合物の含量が５〜９５重量係である強誘電性カイラルス
メクチック液晶混合物。

（４）　　一般式 （（■）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜１
８の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５であるこ
とを条件とする）にて表わされる化合物を少くとも１つ
含み、少くとも２つの成分からなるスメクチックＣ液晶
混合物。

（２）　　一般式 （（Ｉ）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜（
（Ｉ）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜１８
の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５であること
を条件とする）Ｋて表わされる少くとも１つの化合物を
含むスメクチックＣ液晶混合物に少くとも１つの光学活
性化合物を添加してなる強誘電性カイラルスメクチック
液晶混合物を用いることを特徴とする液晶表示素子。

前記の第（１）項のスメクチックＣ液晶混合物の成分と
して（１）式で表わされるＳＣ相を呈さない化合物を添
加することができる。これらの化合物は得られるスメク
チックＣ液晶混合物の融点即ちＳＣ相下限温度を降下せ
しめるのに有用である。融点の低いスメクチックＣ混合
物を得るためには（１）式のスメクチックＣ化合物の数
多くの同族体を混合することも有用である。

これらの化合物とその相転移温度を以下の表１に例示す
る。

また、前記の第（２）項及び第（４）項に記載の光学活
性物質としては、ベースＳｍ混合物にそのＳＣ相領域温
度において溶解する物であれば特に限定されないが、中
でも以下に示すような物が挙げられる。すなわち、 （７）光学活性部位として以下のような基を１つ以上有
し、 （イ）骨格構造上、中央基として以下のような基を有す
る化合物が挙げられる。

Ｈ３ および上記の骨格構造の６負環の側位をノ１０ゲン、シ
アノ基もしくはアルキル基によシ置換した物、および上
記の中央基において６員環を結合する単結合に代えて−
ＣＯＯ−１−０ＣＯ−−ＣＩ−Ｉ２０−−ＯＣＨｔ−−
ＣＨｔＣＨｔ−−ＣＨ＝ＣＨ−−ＣＨ＝Ｎ−−Ｎ＝ＣＨ
−−Ｎ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｎ−等の結合僑により環を結
合した物。

本発明の強誘電性液晶混合物の成分として好ましく用い
られる光学活性物質の具体例とその出典を以下に記す。

（特開昭６Ｏ−２１８３５８） （特開昭６ｌ−４３） （特開昭６Ｏ−２６０５６４） 予稿集２Ｆ１３） （特開昭６ｌ−４４８４５） （特開昭６ｌ−６３（５３３） （特開昭６ｌ−２１００５６） （作用および効果） 本発明は（１）式で表わされるスメクチックＣ液晶の有
する優れた特性を発児したことに基づいている。

その優れた特性を以下に例をあげて示す。

（１）式で表わされるピリ ミジン化合物と光学活性 な化合物とから、 下記の混合物Ａを調製し、 比較 例として混合物Ｂを調製した。

表２から明らかなように、（１）式で表わされる化合物
をベースＳｍ化合物として用いた混合物Ａは、従来非常
に応答性がよいとされている５−アルキ／１ｚ−２−（
４−アルコキシフェニル）ピリミジンを用いた混合物Ｂ
と比較して応答性はわずかによくなっただけであるが、
スメクチックＣ相の上限温度が高く、自発分極の値が約
３倍に増大し、しかも傾き角が顕著に大きくなることが
判明した。

強誘電性液晶化合物及び組成物の応答時間では次式であ
られされる。

それぞれの混合物の物性値を表２に示す。

Ｐｓ：自発分極 すなわち、τを小さくするためには自発分極値Ｐｓを大
きくするか、粘度ηを小さくするかが必要であるが、（
１）式の化合物は強誘電性液晶混合物のＰｓを増大させ
、これに伴って応答時間を短縮させることが判明した。

また、応答性と傾き角とは密接な関係があシ、−船釣に
は傾き角が大きいと応答時間が太きくなる傾向があると
されている。しだがって、このように応答性がよく、傾
き角を大きくすることが可能なベースＳｍ混合物は液晶
表示素子用として有用で１、特にゲス）−ホスト型表示
素子用として好適である。

本発明の前記の第（２）項及び第（４）項に記載のスメ
クチック液晶混合物の構成成分としては、（１）式であ
られされる化合物のみの複数種の組み合わせも再当然可
能であるが、本発明の（１）式であられされる化合物の
１種または複数種と他の化合物の１種あるいは複数との
組み合わせも可能である。組み合わせる他の化合物とし
ては主にフェニルベンゾエート系化合物、フェニルピリ
ジン系化合物、ビフェニルベンゾエート系化合物、５−
アルキル−２−（４’−アルコキシフェニル）−ピリミ
ジン系化合物、ビフェニル系化合物、シッフ塩基系化合
物等のこれまでに既知の非光学活性な液晶化合物を挙げ
ることができる。

（実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。

前記の表２及び以下の実施例において、相転移温度は走
査型示差熱量計（ＤＳＣ）と偏光顕微鏡によるテクスチ
ャーの観察によシ求めた。また配向処理剤としてポリビ
ニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向
処理を施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入
して液晶素子を作成し、この素子を２枚の直交する偏光
板の間に設置し、±２０Ｖ１１００Ｈｚの矩形波の印加
によシ生じた透過光強度の変化から応答時間を求めた。

自発分極の値はソーヤ・タワー法によって求めた。

実施例１ （１）式に属するスメクチックＣ相を有する５個の液晶
化合物 からなるスメクチック液晶混合物Ｃを調製した。

この混合物Ｃの相転移温度は、 ３４℃　　　８４°Ｇ　　　　９３°Ｇ　　　９５°Ｃ
Ｃｒ−−→ＳＣ←−→ＳＡ←−→Ｎ←−→Ｉであった（
ここで、Ｃｒ：結晶、ＳＣ：スメクチックＣ相、ＳＡ：
スメクチックＡ相、Ｎ：ネマチック相、ｌ：等方性液体
相を示す）。

このように広い温度範囲でスメクチックＣ相を示すベー
スＳｍ混合物が容易に得られる。

実施例２ 実施例１で調製したスメクチック液晶混合物Ｃ６５重ｉ
％に、つぎの３つの光学活性な化合物を混合して、強誘
電性スメクチック液晶混合物りを調製した。

この液晶混合物りの相転移温度は ３℃　　　　　７１°Ｃ９０°Ｃ Ｃ−−→５ＣＣｈＩ、。

であった。透過光強度の変化から求めた応答時間とソー
ヤ・タワー法によシ求めた自発分極の値はそれぞれ２５
°Ｃにおいて９５μ式、６３．６　ｎＣ／＋ｃ＋＋！で
あった。また傾き角は３２．４°であった。

実施例３ （１）式に属するスメクチックＣ相を有する５個の液晶
化合物 した。

１０重量係 からなるスメクチック液晶混合物Ｅを調製した。

この混合物Ｅの相転移温度は １５℃　　　　７６°Ｇ　　　　８９°Ｇ　　　９３°
ＣＣｒ−−−→ＳＣ←−−→ＳＡ←−−→Ｎ←−−→Ｉ
であった。

実施例４ 実施例３で調製したスメクチック液晶混合物Ｅ４０重−
ｉ％に次の５つの光学活性な化合物を混合して、強誘電
性スメクチック液晶混合物Ｆを調製１０重重量 上の液晶混合物Ｆの相転移温度は であった。また混合物Ｆについて実施例２と同様にして
求めた応答時間及び自発分極の値は３０℃にてそれぞれ
９０　ｐｓｅｃ　、　７７．２　ｎＣ／−であり、傾き
角は３ ４．４°であった。

以 上

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜
   １８の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５である
   ことを条件とする）にて表わされる化合物を少くとも１
   つ含み、少くとも２つの成分からなるスメクチツクＣ液
   晶混合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜
   １８の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５である
   ことを条件とする）にて表わされる化合物を少くとも１
   つを含むスメクチツクＣ液晶混合物に少くとも１つの光
   学活性化合物を添加してなる強誘電性カイラルスメクチ
   ツク液晶混合物。
3. （３）特許請求の範囲第（２）項においてスメクチツク
   Ｃ液晶混合物の含量が５〜９５重量％である強誘電性カ
   イラルスメクチツク液晶混合物。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてｌは３〜１８の整数を、ｍは６〜
   １８の整数をそれぞれ示し、ｍが６の時はｌ≧５である
   ことを条件とする）にて表わされる少くとも１つの化合
   物を含むスメクチツクＣ液晶混合物に少くとも１つの光
   学活性化合物を添加してなる強誘電性カイラルスメクチ
   ツク液晶混合物を用いることを特徴とする液晶表示素子
   。