JPS63156752A - オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 - Google Patents
オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物Info
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- JPS63156752A JPS63156752A JP30602786A JP30602786A JPS63156752A JP S63156752 A JPS63156752 A JP S63156752A JP 30602786 A JP30602786 A JP 30602786A JP 30602786 A JP30602786 A JP 30602786A JP S63156752 A JPS63156752 A JP S63156752A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物な含有
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有す
る液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成物
に関する。
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有す
る液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成物
に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ 、ねじれネマチック）型表示方式が最
も広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型
表示素子（エレクトロルミネッセンス・プラズマディス
プレイ等）と比較して劣っており、この点に於ける改善
は種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性
はあまり残っていないようである。そのためＴＮ型表示
素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種々試みら
れているが、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方
法がある（Ｎ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋらＡｐｐｌｉｅｄＰｈ
ｙ ｓ 、１ ｅ ｔ ｔ −ｙ ３６ ｙ ８９９
（１９８０） ） ｏこの方式は強誘電性液晶カイラ
ルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）あるい
は他のスメクチック相、例えばＳ工＊相、ＳＨ＊相、Ｓ
Ｆ’＊ ＳＧ＊相相・ などを利用するものであり、ＴＮ型表示方式に比べて次
の様な３つのすぐれた特徴を有している。即ち、第１の
特徴は非常に速い応答速度を有することであり、ＴＮ型
表示素子のそれに比較して１００倍にも達する。第２の
特徴はメモリー効果があることであり、前記高速応答性
とあいまって時分割駆動が容易となる。第３の特徴は極
性の反転時間を調節するだけで、ＴＮ型表示方式に比べ
、より容易に階調を得ることができ、グラフィック表示
用として適していると考えられている。
Ｎｅｍａｔｉｃ 、ねじれネマチック）型表示方式が最
も広く用いられているが、応答速度の点に於いて発光型
表示素子（エレクトロルミネッセンス・プラズマディス
プレイ等）と比較して劣っており、この点に於ける改善
は種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性
はあまり残っていないようである。そのためＴＮ型表示
素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種々試みら
れているが、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方
法がある（Ｎ、Ａ、 Ｃ１ａｒｋらＡｐｐｌｉｅｄＰｈ
ｙ ｓ 、１ ｅ ｔ ｔ −ｙ ３６ ｙ ８９９
（１９８０） ） ｏこの方式は強誘電性液晶カイラ
ルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）あるい
は他のスメクチック相、例えばＳ工＊相、ＳＨ＊相、Ｓ
Ｆ’＊ ＳＧ＊相相・ などを利用するものであり、ＴＮ型表示方式に比べて次
の様な３つのすぐれた特徴を有している。即ち、第１の
特徴は非常に速い応答速度を有することであり、ＴＮ型
表示素子のそれに比較して１００倍にも達する。第２の
特徴はメモリー効果があることであり、前記高速応答性
とあいまって時分割駆動が容易となる。第３の特徴は極
性の反転時間を調節するだけで、ＴＮ型表示方式に比べ
、より容易に階調を得ることができ、グラフィック表示
用として適していると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではその
応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られて
おらず、実用化を前にしてやや行き詰まった感もある。
らず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではその
応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られて
おらず、実用化を前にしてやや行き詰まった感もある。
これは、自発分極の値Ｐｓの大きな化合物の開発が遅れ
ているためであるといえる。
ているためであるといえる。
本発明者らはこの表示方式に利用するに適した特性、特
に自発分極値Ｐｓの大きい液晶性化合物を開発するため
に鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。
に自発分極値Ｐｓの大きい液晶性化合物を開発するため
に鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
はシアノ基を示す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜
２０のアルキル基、アルコキンル基及び水素原子を示し
、餅は炭素数４〜２０の光学活性アルキル基を示し、ｎ
は１以上５以下の整数である。） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物である。
２０のアルキル基、アルコキンル基及び水素原子を示し
、餅は炭素数４〜２０の光学活性アルキル基を示し、ｎ
は１以上５以下の整数である。） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物である。
本発明の化合物のうち代表的なものの物性値を第１表に
記載する。
記載する。
本発明の（り式で示される化合物はそれ自体で液晶相を
示すものは少ないが、液晶相を示す、示さないに関係な
く次の様な特長を有する。即ち、第一の特長は・その自
発分極の値Ｐｓが大きいことであり、第二の特長は、分
子の中央の基が直結の２環系であるため、結合基の存在
するものに比べ著しく粘度が低いことである。強誘電性
液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式％式％ ： すなわち、τを小さくするためには自発分極値Ｐｓを大
きくするか、粘度ηを小さくするかが必要であるが、本
発明の化合物はその２つの条件をみたしておりすぐれた
化合物であるといえる。
示すものは少ないが、液晶相を示す、示さないに関係な
く次の様な特長を有する。即ち、第一の特長は・その自
発分極の値Ｐｓが大きいことであり、第二の特長は、分
子の中央の基が直結の２環系であるため、結合基の存在
するものに比べ著しく粘度が低いことである。強誘電性
液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式％式％ ： すなわち、τを小さくするためには自発分極値Ｐｓを大
きくするか、粘度ηを小さくするかが必要であるが、本
発明の化合物はその２つの条件をみたしておりすぐれた
化合物であるといえる。
本発明の（＋）式の化合物は非カイラルスメクチックあ
るいはカイラルスメクチック液晶化合物及び組成物に対
して、適量添加することによってその組成物の自発分極
値を大きくする。たとえば後に実施例中で示す様に非カ
イラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に対して本
発明の（１）式の化合物を２００重量％添加ることによ
り２５℃に於いて１３０μｓｅｃの応答速度を得ること
も可能である。
るいはカイラルスメクチック液晶化合物及び組成物に対
して、適量添加することによってその組成物の自発分極
値を大きくする。たとえば後に実施例中で示す様に非カ
イラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物に対して本
発明の（１）式の化合物を２００重量％添加ることによ
り２５℃に於いて１３０μｓｅｃの応答速度を得ること
も可能である。
あるいは、カイラルスメクチックＣ相を呈するが著しく
応答速度が遅い組成物に対して本発明の（１）式の化合
物を適量添加することにより自発分極値を実用的な大き
さに引き上げ、応答速度の速い組成物にすることが可能
である。
応答速度が遅い組成物に対して本発明の（１）式の化合
物を適量添加することにより自発分極値を実用的な大き
さに引き上げ、応答速度の速い組成物にすることが可能
である。
尚、（１）の化合物は光学活性は不斉炭素を有するため
これをネマチック液晶に添加することによってねじれた
構造を誘起する能力を有する。
これをネマチック液晶に添加することによってねじれた
構造を誘起する能力を有する。
ねじれた構造を有するネマチック液晶、すなわちカイラ
ルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバー
ス・ドメイン（しま模様）を生成することがないので（
り式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として
も使用できる。
ルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバー
ス・ドメイン（しま模様）を生成することがないので（
り式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として
も使用できる。
また、そのカイラルネマチック液晶のピッチは、例えば
市販のネマチック液晶組成物であるメルク社製ＺＬＩ−
１１３２に第１表のＪＩ６１の化合物の１重量％添加し
て測定したときそのピッチは２５℃に於いて１３．９μ
溝と非常に短かく、カイラルネマチック液晶組成物のピ
ッチ調節剤として非常に有用であるといえる。さらに、
その温度依存性は現在知られている多くの化合物より小
さい。
市販のネマチック液晶組成物であるメルク社製ＺＬＩ−
１１３２に第１表のＪＩ６１の化合物の１重量％添加し
て測定したときそのピッチは２５℃に於いて１３．９μ
溝と非常に短かく、カイラルネマチック液晶組成物のピ
ッチ調節剤として非常に有用であるといえる。さらに、
その温度依存性は現在知られている多くの化合物より小
さい。
カイラルネマチック液晶のピッチＰの温度変化δＰは次
式で表わされる。
式で表わされる。
Ｐ（ｔｌ）＋Ｐ（ｔ２） ｔｌ−ｔ２（ｔは温度を
、ｐ（Ｂはｔ℃に於けるピッチを示す。） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク
社製）によく利用されている公知のカイラル剤である（
Ｓ） −４−（２’−メチルブチルオキン）−４′−ン
アノビフェニルを１％添加したもののカイラルピッチの
温度変化を２０℃と７０℃で測定するとδＰは１．００
１という値になる。それに対し、例えば本発明の化合物
の一つである第１表の墓１の化合物をＺＬＩ−１１３２
に対してｌチ添加したもののδＰは０．７４３という低
い値を示す。従って、本発明の化合物を他のカイラル物
質に適量添加することによりカイラルピッチＰの強度変
化の小さいカイラルネマチック液晶組成物を得ることが
できる。
、ｐ（Ｂはｔ℃に於けるピッチを示す。） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（メルク
社製）によく利用されている公知のカイラル剤である（
Ｓ） −４−（２’−メチルブチルオキン）−４′−ン
アノビフェニルを１％添加したもののカイラルピッチの
温度変化を２０℃と７０℃で測定するとδＰは１．００
１という値になる。それに対し、例えば本発明の化合物
の一つである第１表の墓１の化合物をＺＬＩ−１１３２
に対してｌチ添加したもののδＰは０．７４３という低
い値を示す。従って、本発明の化合物を他のカイラル物
質に適量添加することによりカイラルピッチＰの強度変
化の小さいカイラルネマチック液晶組成物を得ることが
できる。
次に一般式（ｌの化合物の製造法について述べる。（Ｔ
）式の化合物は次のような経路により好適に製造される
。
）式の化合物は次のような経路により好適に製造される
。
Ｂ ｒ （ＣＨ２＋ｎＣＯＣ！
（わＢ ｒ−（ＣＨ２−３−、ｃｏｏｆ（１）Ｒ
％ ０−（ＣＨ２−）ｎＣＯＯＲ＊ （１）（上式中・
” ＨＲｙ几８．−（）及びべ冗Ｘはそれぞれ前記と同
じ意味を示す。） 即ち、種々のω−ブロモアルカノイルクロライド（１）
に目的物に対応する光学活性アルコールを作用しエステ
ル化を行ない（１）とする。この（１）に（ｆｆ）式で
示される目的物に対応するフェノール類を作用させるこ
とにより（１１式の化合物を得ることができる。
（わＢ ｒ−（ＣＨ２−３−、ｃｏｏｆ（１）Ｒ
％ ０−（ＣＨ２−）ｎＣＯＯＲ＊ （１）（上式中・
” ＨＲｙ几８．−（）及びべ冗Ｘはそれぞれ前記と同
じ意味を示す。） 即ち、種々のω−ブロモアルカノイルクロライド（１）
に目的物に対応する光学活性アルコールを作用しエステ
ル化を行ない（１）とする。この（１）に（ｆｆ）式で
示される目的物に対応するフェノール類を作用させるこ
とにより（１１式の化合物を得ることができる。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶性化合物につ
き更に詳細に説明する。
き更に詳細に説明する。
実施例１
（（Ｒ）−４−オクチルチキン−４′−ピフエニルオキ
ン酢酸−１−メチルヘプチルエステルｎ ＝ １ 、
（）＝舎＝ＸφＸのもの）の製造〕 四−２−オクタツール９９．ｏｆ （０，７６モル）に
水冷下、ブロモ酢酸クロライド１００．０２（０，６４
モル）を滴下し、３時間加熱する。放冷したのち、水、
トルエンを加えよく振とうし、有機層を分離し、水洗の
のち乾燥しトルエンを留去する。残査は減圧蒸留し１２
８℃（１５ｍｍＨｆ ）の留分を集めることによりｌ
４６．４ ｆのブロモ酢酸１−メチルへブチルエステル
を得ることができる。
ン酢酸−１−メチルヘプチルエステルｎ ＝ １ 、
（）＝舎＝ＸφＸのもの）の製造〕 四−２−オクタツール９９．ｏｆ （０，７６モル）に
水冷下、ブロモ酢酸クロライド１００．０２（０，６４
モル）を滴下し、３時間加熱する。放冷したのち、水、
トルエンを加えよく振とうし、有機層を分離し、水洗の
のち乾燥しトルエンを留去する。残査は減圧蒸留し１２
８℃（１５ｍｍＨｆ ）の留分を集めることによりｌ
４６．４ ｆのブロモ酢酸１−メチルへブチルエステル
を得ることができる。
テトラヒドロフラン４０７！中の水素化ナトリウム１．
７６９ （０，０７４モル）に４−ヒドロキン−４’−
オクチルオキシピフェニル１０．０？（０，０３４モル
）のテトラヒドロフラン４０ｒｎＩｌ溶液を滴下し、さ
らにジメチルスルフオキンド２０ｙｄを加えしばらく攪
拌する。ここに先に製造したブロモ酢酸１−メチルへブ
チルエステル９．２ Ｆ （０，０３７モル）のテトラ
ヒドロフラン４０ｍ１溶液を滴下し、さらにジメチルス
ルフオキンド２０ｄを加え２時間攪拌する。トルエン・
水を加えよく振とうしたのち有機層を分離し、５Ｎ−Ｈ
Ｃ１！洗、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液洗ノツチ水洗し、乾燥
し、トルエンを留去する。残査はエタノールから再結晶
し１０．８ ｆの光学活性 ４−オクチルオキシ−４′
−ビフエニルオキン酢酸１−メチルヘプチルエステルを
得た。またこのものの元素分析値は以下の如くよく計算
値と一致した。
７６９ （０，０７４モル）に４−ヒドロキン−４’−
オクチルオキシピフェニル１０．０？（０，０３４モル
）のテトラヒドロフラン４０ｒｎＩｌ溶液を滴下し、さ
らにジメチルスルフオキンド２０ｙｄを加えしばらく攪
拌する。ここに先に製造したブロモ酢酸１−メチルへブ
チルエステル９．２ Ｆ （０，０３７モル）のテトラ
ヒドロフラン４０ｍ１溶液を滴下し、さらにジメチルス
ルフオキンド２０ｄを加え２時間攪拌する。トルエン・
水を加えよく振とうしたのち有機層を分離し、５Ｎ−Ｈ
Ｃ１！洗、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液洗ノツチ水洗し、乾燥
し、トルエンを留去する。残査はエタノールから再結晶
し１０．８ ｆの光学活性 ４−オクチルオキシ−４′
−ビフエニルオキン酢酸１−メチルヘプチルエステルを
得た。またこのものの元素分析値は以下の如くよく計算
値と一致した。
実験値 計算値（Ｃ３ｏＨ４４０４として）Ｃ’７
６．５０係 ７ｆ５．８８チ Ｈ９，４０％ ９．４６％ ０ １０．３０チ １０．２４チ さらに前述で使用した（川−２−オクタツールの代わり
に、他の光学活性アルコールを、またブロモ酢酸クロラ
イドの代わりに他のω−ブロモアルカノイルクロライド
を、また４−ヒドロキン−４′−オクチルオキシピフェ
ニルの代わりに、他のさまざまな２環系フエノール類を
使用するる他の（１）式の化合物が得られる。これらの
物性値は第１表に示した通りである。
６．５０係 ７ｆ５．８８チ Ｈ９，４０％ ９．４６％ ０ １０．３０チ １０．２４チ さらに前述で使用した（川−２−オクタツールの代わり
に、他の光学活性アルコールを、またブロモ酢酸クロラ
イドの代わりに他のω−ブロモアルカノイルクロライド
を、また４−ヒドロキン−４′−オクチルオキシピフェ
ニルの代わりに、他のさまざまな２環系フエノール類を
使用するる他の（１）式の化合物が得られる。これらの
物性値は第１表に示した通りである。
実施例２（使用例１）
まず、下記の組成のスメクチック液晶組成物を調製した
。
。
４０重量％
４０重量％
上記組成物は、融点が１０℃で、３４．４℃までＳＩ相
、５０．１℃まテＳＣ相、５３．１℃まテｓ人相を示し
、５３．１℃以上では等方性液体となる。
、５０．１℃まテＳＣ相、５３．１℃まテｓ人相を示し
、５３．１℃以上では等方性液体となる。
この組成物８０重量％に対し、第１表中扁１の化合物、
を２０重＠チの割合で混合し、カイラルスメクチック液
晶組成物を作製した。この組成物は・融点が１５℃で３
８．０℃までＳＣ＊相、５０．３℃までＳＡ相を示し、
５０．３℃以上では等方性液体となる。
晶組成物を作製した。この組成物は・融点が１５℃で３
８．０℃までＳＣ＊相、５０．３℃までＳＡ相を示し、
５０．３℃以上では等方性液体となる。
次に、配向剤としてＰＶＡ（ポリビニールアルコール）
を塗布し、表面に平行配向処理を施し、透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに、得られた組成物を封入し、こ
の液晶表子を２枚の直交する偏光子向に設置し、１５（
Ｖ）の方形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。
を塗布し、表面に平行配向処理を施し、透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに、得られた組成物を封入し、こ
の液晶表子を２枚の直交する偏光子向に設置し、１５（
Ｖ）の方形波を印加したところ透過光強度の変化が観察
された。
この透過光強度の変化により、応答時間を求めると、２
５℃で１３０μｓｅｃであった。また、自発分極は１６
ｎＣ／ｃｒ／ｌ、チルト角は２１°であった。
５℃で１３０μｓｅｃであった。また、自発分極は１６
ｎＣ／ｃｒ／ｌ、チルト角は２１°であった。
以上の如く本発明の一般式（Ｔ）で示される化合物を使
用することにより、応答性に優れた、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物が得られることか判る。
用することにより、応答性に優れた、強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物が得られることか判る。
実施例３（使用例２）
からなるネマチック液晶組成物を電極間隔１゜μｍのセ
ルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下
で観察したところ、リバース・ツイストドメインが生じ
ているのが観察された。
ルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下
で観察したところ、リバース・ツイストドメインが生じ
ているのが観察された。
なお使用したセルには配向処理剤としてポリビニルアル
コールを塗布しその表面をラビングして平行配向処理を
施した。
コールを塗布しその表面をラビングして平行配向処理を
施した。
この上記のネマチック液晶組成物に本発明の化合物の１
つである実施例１の化合物を０．１重量％添加しも同様
なＴＮ型セルにて観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインは解消され、均一なネマチック相が観察された
。
つである実施例１の化合物を０．１重量％添加しも同様
なＴＮ型セルにて観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインは解消され、均一なネマチック相が観察された
。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 成金 社代理人 弁理
士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
士 佐々井 彌太部 同 上 野中克彦
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （上式に於て、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼（Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＾＊は炭素
数４〜２０の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５
以下の整数である。） で表わされる光学活性化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （上式に於て、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼（Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＾＊は炭素
数４〜２０の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５
以下の整数である。） で表わされる光学活性化合物の一種を少なくとも１成分
含むことを特徴とする液晶組成物。 - （３）カイラルスメクチツク相を呈する特許請求の範囲
第２項記載の液晶組成物。 - （４）カイラルネマチツク相を呈する特許請求の範囲第
２項記載の液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （上式に於て、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼（Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す）のいづれかであり、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル
基、アルコキシル基及び水素原子を示し、Ｒ＾＊は炭素
数４〜２０の光学活性アルキル基を示し、ｎは１以上５
以下の整数である。） で表わされる光学活性化合物の１種を少なくとも１成分
含むことを特徴とするカイラルスメクチツク液晶組成物
を使用した光スイチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30602786A JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30602786A JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156752A true JPS63156752A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0749392B2 JPH0749392B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17952193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30602786A Expired - Lifetime JPH0749392B2 (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749392B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
| US5200521A (en) * | 1990-09-27 | 1993-04-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| US5395553A (en) * | 1989-07-27 | 1995-03-07 | Daiso Co., Ltd. | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof |
| JP2008213948A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-18 | Shibuya Kogyo Co Ltd | 帯状シートの供給装置 |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP30602786A patent/JPH0749392B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395553A (en) * | 1989-07-27 | 1995-03-07 | Daiso Co., Ltd. | Liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions containing the same and use thereof |
| US5200521A (en) * | 1990-09-27 | 1993-04-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| US5439612A (en) * | 1990-09-27 | 1995-08-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclohexylphenylpyrimidines, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
| JP2008213948A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-18 | Shibuya Kogyo Co Ltd | 帯状シートの供給装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0749392B2 (ja) | 1995-05-31 |
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