JP2545243B2 - ２，５−置換ピリミジン - Google Patents
２，５−置換ピリミジンInfo
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- JP2545243B2 JP2545243B2 JP62264964A JP26496487A JP2545243B2 JP 2545243 B2 JP2545243 B2 JP 2545243B2 JP 62264964 A JP62264964 A JP 62264964A JP 26496487 A JP26496487 A JP 26496487A JP 2545243 B2 JP2545243 B2 JP 2545243B2
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- JP
- Japan
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- group
- optically active
- above formula
- alkyl group
- biphenylyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な有機化合物及びそれを含有する液晶組
成物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶の成分として
有用な光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有す
る光学活性液晶組成物に関する。
成物に関し、更に詳しくは、強誘電性液晶の成分として
有用な光学活性基を有する有機化合物及びそれを含有す
る光学活性液晶組成物に関する。
液晶表示素子はその低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、時
計、電卓をはじめテレビ、コンピユーター端末などの各
種表示素子として広く用いられてきている。
型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、時
計、電卓をはじめテレビ、コンピユーター端末などの各
種表示素子として広く用いられてきている。
現在、表示素子としてはTN（ねじれネマチツク）型表
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に於
いてはエレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプレ
イ等の発光型タ表示素子に比べ劣つており、この点に於
ける改善は種々試みられているにもかかわらず、大幅な
改善には至つていない。しかしながら最近さかんに研究
が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式
に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある（Cl
arkら;Applid Phys.lett.,36,899（1980））。
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に於
いてはエレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプレ
イ等の発光型タ表示素子に比べ劣つており、この点に於
ける改善は種々試みられているにもかかわらず、大幅な
改善には至つていない。しかしながら最近さかんに研究
が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式
に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある（Cl
arkら;Applid Phys.lett.,36,899（1980））。
この表示方式は強誘電性を示すカイラルスメクチツク
Ｃ相（以下、SC＊相と略称する）あるいは他のスメクチ
ツク相例えばカイラルスメクチツクF,G,H,I相等を使用
するものであり、TN型表示素子に比べ数百〜数千倍とい
う高速応答の実現や、双安定性によるメモリー効果等が
可能であり、動画表示が可能な大型テレビ、高速光シヤ
ツター等をはじめとする多方面への応用が期待される。
Ｃ相（以下、SC＊相と略称する）あるいは他のスメクチ
ツク相例えばカイラルスメクチツクF,G,H,I相等を使用
するものであり、TN型表示素子に比べ数百〜数千倍とい
う高速応答の実現や、双安定性によるメモリー効果等が
可能であり、動画表示が可能な大型テレビ、高速光シヤ
ツター等をはじめとする多方面への応用が期待される。
しかしながらこの様な優れた特性があるにもかかわら
ず、現在知られている化合物では充分な高速応答性を示
すに至つていない。これは、強誘電性液晶相における自
発分極値が充分大きな化合物が知られていない為であ
る。自発分極値と応答速度は比例関係にあり高速応答性
を得る為には自発分極値を大きくすることが第一である
ことは知られているが、現在のところ充分大きな自発分
極値を有する化合物はまだ見い出されていない。
ず、現在知られている化合物では充分な高速応答性を示
すに至つていない。これは、強誘電性液晶相における自
発分極値が充分大きな化合物が知られていない為であ
る。自発分極値と応答速度は比例関係にあり高速応答性
を得る為には自発分極値を大きくすることが第一である
ことは知られているが、現在のところ充分大きな自発分
極値を有する化合物はまだ見い出されていない。
本発明の目的はこの表示方式に適した特性、特に高速
応答性を実現するために必要な大きな自発分極値を有す
る光学活性化合物を提供することである。
応答性を実現するために必要な大きな自発分極値を有す
る光学活性化合物を提供することである。
本発明者らは、この表示方式に利用するに適した光学
活性液晶化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、本発明に到達した。
活性液晶化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルキルオキシ基を示し、R2は炭素、水素または炭
素、水素、酸素から成る下記（ａ）〜（ｋ）のいずれか
の基を示す） で表される光学活性化合物及び少なくともその１種を含
有するカイラル液晶組成物である。
はアルキルオキシ基を示し、R2は炭素、水素または炭
素、水素、酸素から成る下記（ａ）〜（ｋ）のいずれか
の基を示す） で表される光学活性化合物及び少なくともその１種を含
有するカイラル液晶組成物である。
（ａ）光学活性アルキル基 （ｂ）光学活性アルキルオキシ基 （ｃ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルカノイルオキシ基 （ｄ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基 （ｅ）−CH2−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR4はアルキル基を、R3は２価の炭
化水素基を示すが、R3、R4の少なくとも一方は不斉炭素
原子を有する） で表される光学活性アルキルオキシアルキル基 （ｆ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキル基 （ｇ）−Ｏ−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシ基 （ｈ） （但し、上式に於いてR4′はアルキル基またはアルキル
オキシアルキル基を、R3は２価の炭化水素基を示すが、
R3、R4′の少なくとも一方は不斉炭素原子を有する） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ
基 （ｉ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基 （ｊ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニル基 （ｋ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシカル
ボニル基 〔発明の作用・効果〕 本発明の化合物は、化合物単独では必ずしも強誘電性
液晶相を示すとはかぎらないが、いづれも強誘電性液晶
組成物の成分として使用することによつてその自発分極
値を著しく増大させる作用があり、その結果応答速度を
大幅に速くすることが可能である。後に実施例中でも述
べるように、自発分極値を示さない非カイラルスメクチ
ツクＣ相を呈する液晶組成物に数〜数十重量％添加する
ことにより、その組成物に著しく大きな自発分極値を誘
起させひいては例えば実施例３でも述べるように25℃に
於いて18μsecという極めて速い応答速度を示す組成物
を得ることができる。
す） で表される光学活性アルカノイルオキシ基 （ｄ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基 （ｅ）−CH2−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR4はアルキル基を、R3は２価の炭
化水素基を示すが、R3、R4の少なくとも一方は不斉炭素
原子を有する） で表される光学活性アルキルオキシアルキル基 （ｆ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキル基 （ｇ）−Ｏ−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシ基 （ｈ） （但し、上式に於いてR4′はアルキル基またはアルキル
オキシアルキル基を、R3は２価の炭化水素基を示すが、
R3、R4′の少なくとも一方は不斉炭素原子を有する） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ
基 （ｉ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基 （ｊ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニル基 （ｋ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシカル
ボニル基 〔発明の作用・効果〕 本発明の化合物は、化合物単独では必ずしも強誘電性
液晶相を示すとはかぎらないが、いづれも強誘電性液晶
組成物の成分として使用することによつてその自発分極
値を著しく増大させる作用があり、その結果応答速度を
大幅に速くすることが可能である。後に実施例中でも述
べるように、自発分極値を示さない非カイラルスメクチ
ツクＣ相を呈する液晶組成物に数〜数十重量％添加する
ことにより、その組成物に著しく大きな自発分極値を誘
起させひいては例えば実施例３でも述べるように25℃に
於いて18μsecという極めて速い応答速度を示す組成物
を得ることができる。
これは、今まで知られている化合物の中でも高速応答
性に優れていると思われる特開昭64−49号の化合物の１
つ、即ち 及び特開昭63−267763号の化合物の１つ、即ち の応答速度が同一条件下（25℃）に於いてそれぞれ48μ
sec、125μsecであることを考えると驚くべき特性であ
ることがわかる。
性に優れていると思われる特開昭64−49号の化合物の１
つ、即ち 及び特開昭63−267763号の化合物の１つ、即ち の応答速度が同一条件下（25℃）に於いてそれぞれ48μ
sec、125μsecであることを考えると驚くべき特性であ
ることがわかる。
特願昭62−103977号の化合物と本発明の化合物を比較
した場合、骨格 を有していることは共通であるが、この骨格に対して、
光学活性基の位置が互いに左右逆の関係にある。光学活
性基の位置にこの様な違いにより上記の如き応答速度の
差が見られるということは驚くべきことである。
した場合、骨格 を有していることは共通であるが、この骨格に対して、
光学活性基の位置が互いに左右逆の関係にある。光学活
性基の位置にこの様な違いにより上記の如き応答速度の
差が見られるということは驚くべきことである。
また、本発明の化合物は光学活性炭素原子を有するた
め、この化合物をネマチツク液晶に添加することによつ
て捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有
するネマチツク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶
は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reve
rse domainしま模様）を生成することがないので、本発
明の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤としても
使用できる。
め、この化合物をネマチツク液晶に添加することによつ
て捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有
するネマチツク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶
は、TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reve
rse domainしま模様）を生成することがないので、本発
明の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤としても
使用できる。
更に、本発明の化合物を添加したカイラルネマチツク
液晶のピツチは、例えば実施例４に於いて示すように、
メルク社製ZLI−1132に１重量％添加して測定したとき2
5℃に於いて12.8μｍと短かく、より少量の添加で必要
なピツチを得ることが容易になり、カイラルネマチツク
液晶組成物のピツチ調節剤として非常に有用であるとい
える。
液晶のピツチは、例えば実施例４に於いて示すように、
メルク社製ZLI−1132に１重量％添加して測定したとき2
5℃に於いて12.8μｍと短かく、より少量の添加で必要
なピツチを得ることが容易になり、カイラルネマチツク
液晶組成物のピツチ調節剤として非常に有用であるとい
える。
更に、その温度特性は非常に良く、次式 で示される温度特性δｐは０と非常に小さい（t1＝20
℃、t2＝70℃に於いて）。これは例えば現在よく知られ
ているカイラルネマチツク液相組成物のピツチ調節剤
（Ｓ）−４−（２′−メチルブチル）−４′−シアノビ
フエニルのδｐが同条件下0.584であることを考えると
驚くべき特性であるといえる。
℃、t2＝70℃に於いて）。これは例えば現在よく知られ
ているカイラルネマチツク液相組成物のピツチ調節剤
（Ｓ）−４−（２′−メチルブチル）−４′−シアノビ
フエニルのδｐが同条件下0.584であることを考えると
驚くべき特性であるといえる。
（Ｉ）式の光学活性基R2としては光学活性アルキル
基、光学活性アルキルオキシ基、光学活性アルカノイル
オキシ基、光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ
基、光学活性アルキルオキシアルキル基、光学活性アル
カノイルオキシアルキル基、光学活性アルキルオキシア
ルキルオキシ基、光学活性アルカノイルオキシアルキル
オキシ基、光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基、光学活性アルキルオキシカルボニル基、光学活性ア
ルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、等の着脱可
能な光学活性基などをあげることができる。
基、光学活性アルキルオキシ基、光学活性アルカノイル
オキシ基、光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ
基、光学活性アルキルオキシアルキル基、光学活性アル
カノイルオキシアルキル基、光学活性アルキルオキシア
ルキルオキシ基、光学活性アルカノイルオキシアルキル
オキシ基、光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基、光学活性アルキルオキシカルボニル基、光学活性ア
ルキルオキシアルキルオキシカルボニル基、等の着脱可
能な光学活性基などをあげることができる。
ただし、光学活性基があまり長鎖になると粘度が増大
し、液晶組成物としたときにその応答速度の低下を招く
ので、その光学活性基中に含まれる炭素数が４以上、12
以下でかつ酸素数が４以下のものが好ましい。
し、液晶組成物としたときにその応答速度の低下を招く
ので、その光学活性基中に含まれる炭素数が４以上、12
以下でかつ酸素数が４以下のものが好ましい。
前述の様に、本発明の化合物の優れた特性がその中心
骨格に帰因していることを考えると、上述の様な光学活
性基を導入した化合物はいずれも実施例中でも述べた通
り、同様な優れた特性を有することは容易に理解でき
る。
骨格に帰因していることを考えると、上述の様な光学活
性基を導入した化合物はいずれも実施例中でも述べた通
り、同様な優れた特性を有することは容易に理解でき
る。
本発明の（Ｉ）式の化合物は例えば以下の経路により
製造できる。
製造できる。
なお、以下のａ）〜ｋ）には、本発明の光学活性化合
物と類似の化合物であるハロゲン又はシアノ基で置換さ
れた光学活性基を持つ化合物の製法も合わせて記載す
る。
物と類似の化合物であるハロゲン又はシアノ基で置換さ
れた光学活性基を持つ化合物の製法も合わせて記載す
る。
ａ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキル基、光学活性ハロ
ゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アルキル基
の場合。
ゲン置換アルキル基又は光学活性シアノ置換アルキル基
の場合。
（但し、上式に於いてR1は特許請求の範囲第一項と同一
の意味を示し、Ｒ＊は光学活性アルキル基、光学活性ハ
ロゲン置換アルキル基、又は光学活性シアノ置換アルキ
ル基を示す。） 即ち、化合物（１）に塩基性条件下化合物（２）を作
用することにより（Ia）式の化合物を得ることができ
る。
の意味を示し、Ｒ＊は光学活性アルキル基、光学活性ハ
ロゲン置換アルキル基、又は光学活性シアノ置換アルキ
ル基を示す。） 即ち、化合物（１）に塩基性条件下化合物（２）を作
用することにより（Ia）式の化合物を得ることができ
る。
上記の方法によつて製造できる（Ia）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に示す。
ち代表的なものの名称を次に示す。
５−ヘキシル−２−〔４−（２−メチルブチル）−４′
−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−〔４−（３−メチルヘキシル）−
４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルオクチル）−
４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロブチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ヘプチルピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロヘプチル）−４′−ビフエニ
リル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノペンチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（１−メチルヘキシル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルノニル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−クロロデシル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ノニルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロブチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ノニルオキシピリミジン。
−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−〔４−（３−メチルヘキシル）−
４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルオクチル）−
４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロブチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ヘプチルピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロヘプチル）−４′−ビフエニ
リル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノペンチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（１−メチルヘキシル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルノニル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−クロロデシル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ノニルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロブチル）−４′−ビフエニリ
ル〕−５−ノニルオキシピリミジン。
ｂ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシ基、光学活
性ハロゲン置換アルキルオキシ基又は光学活性シアノ置
換アルキルオキシ基の場合。
性ハロゲン置換アルキルオキシ基又は光学活性シアノ置
換アルキルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてR1、Ｒ＊は（Ia）に於けると同じ
意味） 即ち、化合物（３）に塩基性条件下、アルキルブロマ
イド等のアルキルハライド及びアルキルトシレート等を
作用し、（Ib）式の化合物を得ることができる。
意味） 即ち、化合物（３）に塩基性条件下、アルキルブロマ
イド等のアルキルハライド及びアルキルトシレート等を
作用し、（Ib）式の化合物を得ることができる。
上記の方法によつて製造できる（Ib）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
２−〔４−（２−メチルブチルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロブチルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルオクチルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（８−メチルデシルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 Ｓ体、 ２−〔４−（２−シアノブチルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロノニルオキシ）−４′−ビフ
エニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロブチルオキシ）−４′−ビフ
エニリル〕−５−ヘプチルオキシピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（６−メチルオクチル
オキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（７−メチルノニルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（５−クロロヘプチルオキシ）−４′ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン。
ニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロブチルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルオクチルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（８−メチルデシルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 Ｓ体、 ２−〔４−（２−シアノブチルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロノニルオキシ）−４′−ビフ
エニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロブチルオキシ）−４′−ビフ
エニリル〕−５−ヘプチルオキシピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（６−メチルオクチル
オキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（７−メチルノニルオキシ）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（５−クロロヘプチルオキシ）−４′ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン。
ｃ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルカノイルオキシ基、光
学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ基又は光学活性
シアノ置換アルカノイルオキシ基の場合。
学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ基又は光学活性
シアノ置換アルカノイルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてR1、Ｒ＊は（Ia）に於けると同じ
意味） 即ち、化合物（３）に種々のアルカン酸あるいは種々
のアルカン酸クロライドを作用させ、（Ic）式の化合物
を得ることができる。
意味） 即ち、化合物（３）に種々のアルカン酸あるいは種々
のアルカン酸クロライドを作用させ、（Ic）式の化合物
を得ることができる。
上記の方法によつて製造できる（Ic）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
５−ブチル−２−〔４−（３−メチルペンタノイルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロ−３−メチルペンタノイルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ブチルピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロ−オクタノイルオキシ）−
４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピリジン、 ２−〔４−（２−シアノヘキサノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルオクタノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノデカノイルオキシ）−４′−ビ
フエニリル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロペンタノイルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（４−メチルヘプタノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ５−ドデシルオキシ−２−〔４−（５−メチルデカノイ
ルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ドデシルオキシ−２−〔４−（５−メチルウンデカ
ノイルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン。
シ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロ−３−メチルペンタノイルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ブチルピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロ−オクタノイルオキシ）−
４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピリジン、 ２−〔４−（２−シアノヘキサノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルオクタノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノデカノイルオキシ）−４′−ビ
フエニリル〕−５−ペンチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（３−フルオロペンタノイルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−〔４−（４−メチルヘプタノイルオキシ）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ５−ドデシルオキシ−２−〔４−（５−メチルデカノイ
ルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ドデシルオキシ−２−〔４−（５−メチルウンデカ
ノイルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン。
ｄ）R2が光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基、
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニルオキシ
基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニルオ
キシ基の場合。
光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニルオキシ
基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニルオ
キシ基の場合。
（但し、上式に於いてR1、Ｒ＊は（Ia）式に於けると同
じ意味） 即ち、化合物（３）に種々のクロルギ酸アルキルを作
用させ（Id）式の化合物を得ることができる。
じ意味） 即ち、化合物（３）に種々のクロルギ酸アルキルを作
用させ（Id）式の化合物を得ることができる。
上記の方法によつて製造できる（Id）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
５−ヘキシル−２−〔４−（２−メチルブチルオキシカ
ルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−〔４−（１−メチルヘプチルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（５−メチルヘプチルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（４−メチルヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−フルオロブチルオキシカルボニルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミ
ジン、 ２−〔４−（３−クロロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミ
ジン、 ５−デシルオキシ−２−〔４−（１−メチルヘプチルオ
キシカルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン、 ５−デシルオキシ−２−〔４−（１−フルオロブチルオ
キシカルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン。
ルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−〔４−（１−メチルヘプチルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（５−メチルヘプチルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（４−メチルヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−フルオロブチルオキシカルボニルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミ
ジン、 ２−〔４−（３−クロロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミ
ジン、 ５−デシルオキシ−２−〔４−（１−メチルヘプチルオ
キシカルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン、 ５−デシルオキシ−２−〔４−（１−フルオロブチルオ
キシカルボニルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン。
ｅ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシアルキル
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル基又
は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキル基の場
合。
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル基又
は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキル基の場
合。
（但し、上式に於いてR4はアルキル基、ハロゲン置換ア
ルキル基、シアノ置換アルキル基を、R3は２価の炭化水
素基、２価のハロゲン置換炭化水素基、２価のシアノ置
換炭化水素基を示し、Ａはベンジル基、テトラヒドロピ
ラニル基等の保護基を示すが、R3、R4の少なくとも一方
は不斉炭素原子を有する。） 即ち、化合物（４）に（８）式で示されるグリニヤー
ル試薬を作用させ化合物（５）としたのち還元して化合
物（６）とする。脱保護基を行ない化合物（７）とした
のち、アルキルブロマイドの如きアルキルハライド及び
アルキルトシレート等を作用させ（Ie）式の化合物を得
ることができる。
ルキル基、シアノ置換アルキル基を、R3は２価の炭化水
素基、２価のハロゲン置換炭化水素基、２価のシアノ置
換炭化水素基を示し、Ａはベンジル基、テトラヒドロピ
ラニル基等の保護基を示すが、R3、R4の少なくとも一方
は不斉炭素原子を有する。） 即ち、化合物（４）に（８）式で示されるグリニヤー
ル試薬を作用させ化合物（５）としたのち還元して化合
物（６）とする。脱保護基を行ない化合物（７）とした
のち、アルキルブロマイドの如きアルキルハライド及び
アルキルトシレート等を作用させ（Ie）式の化合物を得
ることができる。
上記の方法によつて製造できる（Ie）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
５−ヘプチル−２−｛４−〔２−（１−メチルオクチル
オキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロ−３−メチルペンチルオ
キシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチル
ピリミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ヘプチルオキシプロピ
ル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジ
ン、 ２−｛４−〔２−メチル−３−（１−フルオロペンチル
オキシ）プロピル〕−４′−ビフエニリル｝−５−オク
チルピリミジン、 ２−〔４（２−ノニルオキシプロピル）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−｛４−〔２−（１−クロロブチルオキシ）プロピ
ル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ノニルピリミジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−〔４−（２−ペンチルオキシ
プロピル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４（２−デシルオキシプロピル）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−エチルオキシプロピル）−４−ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ５−オクチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−メチルブ
チルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン。
オキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロ−３−メチルペンチルオ
キシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチル
ピリミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ヘプチルオキシプロピ
ル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジ
ン、 ２−｛４−〔２−メチル−３−（１−フルオロペンチル
オキシ）プロピル〕−４′−ビフエニリル｝−５−オク
チルピリミジン、 ２−〔４（２−ノニルオキシプロピル）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−｛４−〔２−（１−クロロブチルオキシ）プロピ
ル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ノニルピリミジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−〔４−（２−ペンチルオキシ
プロピル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４（２−デシルオキシプロピル）−４′−ビフエ
ニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−エチルオキシプロピル）−４−ビフエ
ニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ５−オクチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−メチルブ
チルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン。
ｆ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルカノイルオキシアルキ
ル基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシアルキ
ル基又は光学活性シアノ置換アルカノイルオキシアルキ
ル基の場合。
ル基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシアルキ
ル基又は光学活性シアノ置換アルカノイルオキシアルキ
ル基の場合。
（但し、上式に於いてR3、R4は（Ie）の場合と同じ意
味） 即ち、製法（ｅ）に於ける化合物（７）にアルカン酸
あるいはアルカン酸クロライドの如きアルカン酸ハライ
ドを作用させ（If）式の化合物を得ることができる。
味） 即ち、製法（ｅ）に於ける化合物（７）にアルカン酸
あるいはアルカン酸クロライドの如きアルカン酸ハライ
ドを作用させ（If）式の化合物を得ることができる。
上記の方法によつて製造できる（If）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
２−〔４−（２−ブタノイルオキシプロピル）−４′−
ビフエニリル〕−５−ヘキシルピリミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔２−（２−メチルブタノイ
ルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−ヘキサノイルオキシプロピル）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−ノナノイルオキシプロピル）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ５−デシル−２−〔４−（２−プロパノイルオキシプロ
ピル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−デシル−２−｛４−〔２−（３−メチルペンタノイ
ルオキシ）プロピル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン、 ５−ブチルオキシ−２−〔４−（２−メチル−３−ヘキ
サノイルオキシプロピル）−４′−ビフエニリル〕ピリ
ミジン、 ５−ブチルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（３
−フルオロペンタノイルオキシ）エチル〕−４′−ビフ
エニリル｝ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−メチルオ
クタノイルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−｛４−〔３−（２−クロロ−
３−メチルペンタノイルオキシ）プロピル〕−４′−ビ
フェニリル｝ピリミジン。
ビフエニリル〕−５−ヘキシルピリミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔２−（２−メチルブタノイ
ルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−ヘキサノイルオキシプロピル）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−ノナノイルオキシプロピル）−４′−
ビフエニリル〕−５−オクチルピリミジン、 ５−デシル−２−〔４−（２−プロパノイルオキシプロ
ピル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−デシル−２−｛４−〔２−（３−メチルペンタノイ
ルオキシ）プロピル〕−４′−ビフエニリル｝ピリミジ
ン、 ５−ブチルオキシ−２−〔４−（２−メチル−３−ヘキ
サノイルオキシプロピル）−４′−ビフエニリル〕ピリ
ミジン、 ５−ブチルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（３
−フルオロペンタノイルオキシ）エチル〕−４′−ビフ
エニリル｝ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−メチルオ
クタノイルオキシ）エチル〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−｛４−〔３−（２−クロロ−
３−メチルペンタノイルオキシ）プロピル〕−４′−ビ
フェニリル｝ピリミジン。
ｇ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシアルキルオ
キシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル
オキシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキ
ルオキシ基の場合。
キシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアルキル
オキシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキシアルキ
ルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いて、R3、R4及びＡは（Ie）に於ける
と同じ意味） 即ち、化合物（３）に（９）式で示される化合物を作
用し化合物（10）としたのち脱保護基反応を行ない化合
物（11）とし、ここへアルキルブロマイドの如きアルキ
ルハライド及びアルキルトシレート等を作用させ（Ig）
式の化合物を得ることができる。
と同じ意味） 即ち、化合物（３）に（９）式で示される化合物を作
用し化合物（10）としたのち脱保護基反応を行ない化合
物（11）とし、ここへアルキルブロマイドの如きアルキ
ルハライド及びアルキルトシレート等を作用させ（Ig）
式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造される（Ig）式の化合物のうち代表
的なものの名称を次に記す。
的なものの名称を次に記す。
２−｛４−〔２−（１−メチルオクチルオキシ）エチル
オキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペンチルピリミ
ジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロ−３−メチルペンチルオ
キシ）エチルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペ
ンチルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（２−メチル−３−オクチル
オキシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン、 ５−ヘプチル−２−｛４−〔２−メチル−３−（１−フ
ルオロブチルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエ
ニリル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−エチルオキシプロピルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロブチルオキシ）プロピル
オキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘキシルオキシ
ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−メチルオキシプ
ロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−ヘキシルオキシ
プロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−ノニルオキシプロピルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−（１−シアノブチルオキシ）エチルオ
キシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オクチルオキシピ
リミジン。
オキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペンチルピリミ
ジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロ−３−メチルペンチルオ
キシ）エチルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペ
ンチルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（２−メチル−３−オクチル
オキシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミ
ジン、 ５−ヘプチル−２−｛４−〔２−メチル−３−（１−フ
ルオロブチルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエ
ニリル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−エチルオキシプロピルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロブチルオキシ）プロピル
オキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘキシルオキシ
ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−メチルオキシプ
ロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−ヘキシルオキシ
プロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−〔４−（２−ノニルオキシプロピルオキシ）−４′
−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−（１−シアノブチルオキシ）エチルオ
キシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オクチルオキシピ
リミジン。
ｈ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルカノイルオキシアルキ
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ
アルキルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルカノイル
オキシアルキルオキシ基の場合。
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルカノイルオキシ
アルキルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルカノイル
オキシアルキルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてR3、R4は（Ie）に於けると同じ意
味） 即ち、化合物（11）にアルカン酸、あるいはアルカン
酸クロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ（I
h）式の化合物を得ることができる。
味） 即ち、化合物（11）にアルカン酸、あるいはアルカン
酸クロライドの如きアルカン酸ハライドを作用させ（I
h）式の化合物を得ることができる。
上記の方法で製造される（Ih）式の化合物のうち代表
的なものの名称を次に記す。
的なものの名称を次に記す。
５−ブチル−２−〔４−（２−ペンタノイルオキシプロ
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ブチル−２−｛４−〔２−（３−メチルペンタノイ
ルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔２−（２−メチルブタノイ
ルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ２−｛４−〔２−（２−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘ
キシルピリミジン、 ５−オクチル−２−〔４−（２−ペンタノイルオキシプ
ロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オ
クチルピリミジン、 ５−デシル−２−〔４−（２−ヘキサノイルオキシプロ
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−デシル−２−｛４−〔２−（３−フルオロペンタノ
イルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロペンタノイルオキシ）プ
ロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペンチル
オキシピリミジン、 ５−ペチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−プロピルオ
キシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビ
フエニリル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−ブタノイルオキシプロピルオキシ）−
４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジ
ン、 ５−ヘキシルオキシ−２−｛４−〔２−（２−ペンタノ
イルオキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−
４′−ビフエニリル｝ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−メチルオクタノイルオキシ）プ
ロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチル
オキシピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−ヘプタノイルオ
キシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−ヘプタノイルオキシプロピルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−オクタノイルオキシプロピルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジ
ン。
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−ブチル−２−｛４−〔２−（３−メチルペンタノイ
ルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔２−（２−メチルブタノイ
ルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝ピ
リミジン、 ２−｛４−〔２−（２−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘ
キシルピリミジン、 ５−オクチル−２−〔４−（２−ペンタノイルオキシプ
ロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−ブチルオキシプロパノイルオキ
シ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オ
クチルピリミジン、 ５−デシル−２−〔４−（２−ヘキサノイルオキシプロ
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ５−デシル−２−｛４−〔２−（３−フルオロペンタノ
イルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−クロロペンタノイルオキシ）プ
ロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ペンチル
オキシピリミジン、 ５−ペチルオキシ−２−｛４−〔２−（２−プロピルオ
キシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビ
フエニリル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−ブタノイルオキシプロピルオキシ）−
４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジ
ン、 ５−ヘキシルオキシ−２−｛４−〔２−（２−ペンタノ
イルオキシプロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−
４′−ビフエニリル｝ピリミジン、 ２−｛４−〔２−（２−メチルオクタノイルオキシ）プ
ロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチル
オキシピリミジン、 ５−ヘプチルオキシ−２−〔４−（２−ヘプタノイルオ
キシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−ヘプタノイルオキシプロピルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−オクタノイルオキシプロピルオキシ）
−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリミジ
ン。
ｉ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシアルカノイ
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアル
カノイルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキ
シアルカノイルオキシ基の場合。
ルオキシ基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシアル
カノイルオキシ基又は光学活性シアノ置換アルキルオキ
シアルカノイルオキシ基の場合。
（但し、上式に於いてR3、R4は（Ie）に於けると同じ意
味） 即ち、化合物（３）に（12）式で示されるカルボン酸
を作用させ（Ii）式の化合物を得ることができる。
味） 即ち、化合物（３）に（12）式で示されるカルボン酸
を作用させ（Ii）式の化合物を得ることができる。
上記の方法によつて製造される（Ii）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
５−ヘキシル−２−｛４−〔３−（２−メチルペンチル
オキシ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔３−（２−メチルヘキシル
オキシ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（３−ヘキシルオキシブタノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−｛４−〔３−（２−クロロブチルオキシ）ブタノイ
ルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチルピリ
ミジン、 ２−｛４−〔３−（３−フルオロペンチルオキシ）ブタ
ノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オクチル
ピリミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ペンチルオキシプロパノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピ
リミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ヘキシルオキシプロパノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキ
シピリミジン、 ２−｛４−〔２−メチル−３−（２−シアノブチルオキ
シ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５
−ノニルオキシピリミジン、 ５−デシルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（４
−メチルヘキシルオキシ）プロパノイルオキシ〕−４′
−ビフエニリル｝ピリミジン、 ５−デシルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（３
−クロロオクチルオキシ）プロパノイルオキシ〕−４′
−ビフエニリル｝ピリミジン。
オキシ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−｛４−〔３−（２−メチルヘキシル
オキシ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝
ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−〔４−（３−ヘキシルオキシブタノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン、 ２−｛４−〔３−（２−クロロブチルオキシ）ブタノイ
ルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプチルピリ
ミジン、 ２−｛４−〔３−（３−フルオロペンチルオキシ）ブタ
ノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５−オクチル
ピリミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ペンチルオキシプロパノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルピ
リミジン、 ２−〔４−（２−メチル−３−ヘキシルオキシプロパノ
イルオキシ）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキ
シピリミジン、 ２−｛４−〔２−メチル−３−（２−シアノブチルオキ
シ）プロパノイルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５
−ノニルオキシピリミジン、 ５−デシルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（４
−メチルヘキシルオキシ）プロパノイルオキシ〕−４′
−ビフエニリル｝ピリミジン、 ５−デシルオキシ−２−｛４−〔２−メチル−３−（３
−クロロオクチルオキシ）プロパノイルオキシ〕−４′
−ビフエニリル｝ピリミジン。
ｊ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシカルボニル
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニル基
又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニル基の
場合。
基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキシカルボニル基
又は光学活性シアノ置換アルキルオキシカルボニル基の
場合。
（但し、上式に於いてＲ＊は前記（Ia）式に於けると同
じ意味） 即ち、化合物（４）を塩基性条件下加水分解し（13）
としたのち（14）式で示される種々のアルコール類を作
用し（Ij）式の化合物を得ることができる。
じ意味） 即ち、化合物（４）を塩基性条件下加水分解し（13）
としたのち（14）式で示される種々のアルコール類を作
用し（Ij）式の化合物を得ることができる。
上記の方法によつて製造される（Ij）式の化合物のう
ち代表的なものの名称を次に記す。
ち代表的なものの名称を次に記す。
２−〔４−（２−メチルブチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルデシルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルウンデシルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロノニルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジ
ン、 ５−ヘキシルオキシ−２−〔４−（５−メチルヘプチル
オキシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−フルオロペンチルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（３−シアノヘプチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミジン、 ２−〔４−（１−シアノブチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ウンデシルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（１−フルオロヘキシルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ウンデシルオキシピリミ
ジン。
４′−ビフエニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ペンチルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルデシルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−〔４−（２−メチルウンデシルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルピリミジン、 ２−〔４−（２−クロロノニルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシルオキシピリミジ
ン、 ５−ヘキシルオキシ−２−〔４−（５−メチルヘプチル
オキシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン、 ２−〔４−（２−フルオロペンチルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（３−シアノヘプチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ノニルオキシピリミジン、 ２−〔４−（１−シアノブチルオキシカルボニル）−
４′−ビフエニリル〕−５−ウンデシルオキシピリミジ
ン、 ２−〔４−（１−フルオロヘキシルオキシカルボニル）
−４′−ビフエニリル〕−５−ウンデシルオキシピリミ
ジン。
ｋ）（Ｉ）式のR2が光学活性アルキルオキシアルキルオ
キシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキ
シアルキルオキシカルボニル基又は光学活性シアノ置換
アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基の場合。
キシカルボニル基、光学活性ハロゲン置換アルキルオキ
シアルキルオキシカルボニル基又は光学活性シアノ置換
アルキルオキシアルキルオキシカルボニル基の場合。
（但し、上式に於いてR3、R4は（Ie）に於けると同じ意
味） 即ち、化合物（13）に（15）式で示される種々のアル
コール類を作用し（Ik）式の化合物を得ることができ
る。
味） 即ち、化合物（13）に（15）式で示される種々のアル
コール類を作用し（Ik）式の化合物を得ることができ
る。
上記の方法で製造される（Ik）式の化合物のうち代表
的なものの名称を次に記す。
的なものの名称を次に記す。
２−｛４−〔２−（２−フルオロペチルオキシ）エチル
オキシカルボニル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプ
チルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−｛４−〔２−（１−メチルヘキシル
オキシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロ−２−ペチルオキシエチルオ
キシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチ
ルピリミジン、 ２−｛４−〔２−フルオロ−２−（１−メチルブチルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノ−２−ノニルオキシエチルオキ
シカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシル
オキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−シアノ−２−（２−メチルペンチルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−ブチルオキシプロピルオキシカルボニ
ル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリ
ミジン、 ２−｛４−〔２−（２−シアノブチルオキシ）プロピル
オキシカルボニル〕−４′−ビフエニリル｝−５−オク
チルオキシピリミジン、 ２−〔４−（１−メチル−２−ペンチルオキシエチルオ
キシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニル
オキシピリミジン、 ２−｛４−〔１−メチル−２−（４−メチルヘキシルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−ノニルオキシピリミジン。
オキシカルボニル〕−４′−ビフエニリル｝−５−ヘプ
チルピリミジン、 ５−ヘプチル−２−｛４−〔２−（１−メチルヘキシル
オキシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝ピリミジン、 ２−〔４−（２−フルオロ−２−ペチルオキシエチルオ
キシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチ
ルピリミジン、 ２−｛４−〔２−フルオロ−２−（１−メチルブチルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−オクチルピリミジン、 ２−〔４−（２−シアノ−２−ノニルオキシエチルオキ
シカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−ヘキシル
オキシピリミジン、 ２−｛４−〔２−シアノ−２−（２−メチルペンチルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−ヘキシルオキシピリミジン、 ２−〔４−（２−ブチルオキシプロピルオキシカルボニ
ル）−４′−ビフエニリル〕−５−オクチルオキシピリ
ミジン、 ２−｛４−〔２−（２−シアノブチルオキシ）プロピル
オキシカルボニル〕−４′−ビフエニリル｝−５−オク
チルオキシピリミジン、 ２−〔４−（１−メチル−２−ペンチルオキシエチルオ
キシカルボニル）−４′−ビフエニリル〕−５−ノニル
オキシピリミジン、 ２−｛４−〔１−メチル−２−（４−メチルヘキシルオ
キシ）エチルオキシカルボニル〕−４′−ビフエニリ
ル｝−５−ノニルオキシピリミジン。
以下、実施例により本発明の光学活性化合物につき更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ 〔Ｓ−５−ヘプチル−２−〔４−（８−メチルデシルオ
キシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン（（Ｉ）式に
於いてR1＝C7H15−， のもの）の製造〕 ５−ヘプチル−２−（４−ヒドロキシ−４′−ビフエ
ニリル）ピリミジン10g、水酸化カリウム1.8g、Ｓ−８
−メチルデシルブロマイド8g、エタノール200mlの混合
物を８時間還流した。トルエンを加え充分水洗したのち
溶媒を留去し残査をエタノール・酢酸エチル混合溶媒か
ら再結晶することにより5.2gのＳ−５−ヘプチル−２−
〔４−（８−メチルデシルオキシ）−４′−ビフエニリ
ル〕ピリミジンを得た。このものは液晶性を示しその相
転移点は次の通りであつた。
キシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン（（Ｉ）式に
於いてR1＝C7H15−， のもの）の製造〕 ５−ヘプチル−２−（４−ヒドロキシ−４′−ビフエ
ニリル）ピリミジン10g、水酸化カリウム1.8g、Ｓ−８
−メチルデシルブロマイド8g、エタノール200mlの混合
物を８時間還流した。トルエンを加え充分水洗したのち
溶媒を留去し残査をエタノール・酢酸エチル混合溶媒か
ら再結晶することにより5.2gのＳ−５−ヘプチル−２−
〔４−（８−メチルデシルオキシ）−４′−ビフエニリ
ル〕ピリミジンを得た。このものは液晶性を示しその相
転移点は次の通りであつた。
Ｃ−SC＊点85.8℃、SC＊−Ch点148.2℃、Ch−Ｉ点159.3
℃。
℃。
また、その元素分析値は次の如くよく計算値と一致し
た。
た。
元素 実測値 計算値 （C34H48N2Oとして） Ｃ 81.40％ 81.54％ Ｈ 9.70％ 9.66％ Ｏ 3.30％ 3.20％ Ｎ 5.60％ 5.60％ 実施例２ 〔Ｓ−２−｛４−〔２−（（Ｓ）−２−ブチルオキシプ
ロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニ
リル｝−５−ヘキシルピリミジン（（Ｉ）式に於いてR1
＝C6H13−， のもの）の製造〕 （第１段）Ｓ−５−ヘキシル−２−〔４−（２−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン 60％水素化ナトリウム7.9g、５−ヘキシル−２−（４
−ヒドロキシ−４′−ビフエニリルピリミジン50g、テ
トラヒドロフラン300ml、ジメチルホルムアミド500mlの
混合物に、J.A.C.S.,95,4987（1973）記載の方法で製造
したＳ−２−テトラヒドロピラニルオキシ−１−（ｐ−
トルエンスルホニルオキシ）プロパン56gを加え、60℃
で４時間撹拌した。トルエンを加え、アルカリ洗、水洗
ののち、溶媒を留去し残査にエタノール800ml、塩酸40m
lを加え60℃で１時間撹拌したのち室温まで放冷し析出
した結晶を集め酢酸エチルから再結晶を行ない、25gの
Ｓ−５−ヘキシル−２−〔４−（２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジンを得た。
このものは液晶性を示しその相転移点は、Ｃ−Ch点130.
6℃、Ch−Ｉ点189.1℃であつた。
ロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニ
リル｝−５−ヘキシルピリミジン（（Ｉ）式に於いてR1
＝C6H13−， のもの）の製造〕 （第１段）Ｓ−５−ヘキシル−２−〔４−（２−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジ
ン 60％水素化ナトリウム7.9g、５−ヘキシル−２−（４
−ヒドロキシ−４′−ビフエニリルピリミジン50g、テ
トラヒドロフラン300ml、ジメチルホルムアミド500mlの
混合物に、J.A.C.S.,95,4987（1973）記載の方法で製造
したＳ−２−テトラヒドロピラニルオキシ−１−（ｐ−
トルエンスルホニルオキシ）プロパン56gを加え、60℃
で４時間撹拌した。トルエンを加え、アルカリ洗、水洗
ののち、溶媒を留去し残査にエタノール800ml、塩酸40m
lを加え60℃で１時間撹拌したのち室温まで放冷し析出
した結晶を集め酢酸エチルから再結晶を行ない、25gの
Ｓ−５−ヘキシル−２−〔４−（２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジンを得た。
このものは液晶性を示しその相転移点は、Ｃ−Ch点130.
6℃、Ch−Ｉ点189.1℃であつた。
（第２段）標題化合物の製造 Ｓ−５−ヘキシル−２−〔４−（２−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン5g、Ｓ
−２−ブチルオキシプロパン酸3g、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド4.7g、ジメチルアミノピリジン0.35g、ジ
クロロメタン150mlの混合物を２時間撹拌した。析出し
た結晶を別し液をアルカリ洗、水洗ののち、溶媒を
留去し残査をエタノールから再結晶し、5.2gのＳ−２−
｛４−〔２−（（Ｓ）−２−ブチルオキシプロパノイル
オキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５
−ヘキシルピリミジンを得た。
ピルオキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン5g、Ｓ
−２−ブチルオキシプロパン酸3g、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド4.7g、ジメチルアミノピリジン0.35g、ジ
クロロメタン150mlの混合物を２時間撹拌した。析出し
た結晶を別し液をアルカリ洗、水洗ののち、溶媒を
留去し残査をエタノールから再結晶し、5.2gのＳ−２−
｛４−〔２−（（Ｓ）−２−ブチルオキシプロパノイル
オキシ）プロピルオキシ〕−４′−ビフエニリル｝−５
−ヘキシルピリミジンを得た。
このものは液晶性を示しその相転移点は、Ｃ−SA点7
1.0℃、SA−Ch点87.8℃、Ch−Ｉ点90.1℃であつた。
1.0℃、SA−Ch点87.8℃、Ch−Ｉ点90.1℃であつた。
また、このものの元素分析値は次の如くよく計算値と
一致した。
一致した。
実施例３（使用例１） まず下記の組成の液晶化合物を用いた液晶組成物を調
製した。
製した。
上記液晶組成物の相転移点は次の通りである。
上記液晶組成物80重量％に本発明の化合物、 を20重量％添加してカイラルスメクチツク液晶組成物を
調整した。その相転移点は次の通りであつた。
調整した。その相転移点は次の通りであつた。
また、この液晶組成物の自発分極の大きさ及びチルト
角は25℃に於いてそれぞれ13.5nC/cm2、7.0℃であつ
た。
角は25℃に於いてそれぞれ13.5nC/cm2、7.0℃であつ
た。
この組成物を配向処理剤として、PVA（ポリビニルア
ルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処理を
施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、
この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との間に
設置し、電圧を5V印加したところ透加光強度の変化が確
認された。この時の透加光強度の変化から応答時間を求
めると25℃に於いて18μsecであつた。以上のように、
本発明の化合物は高速応答性を実現する上で極めて有用
な強誘電性液晶材料であるといえる。
ルコール）を塗布し表面をラビングして平行配向処理を
施した透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、
この液晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との間に
設置し、電圧を5V印加したところ透加光強度の変化が確
認された。この時の透加光強度の変化から応答時間を求
めると25℃に於いて18μsecであつた。以上のように、
本発明の化合物は高速応答性を実現する上で極めて有用
な強誘電性液晶材料であるといえる。
実施例４（使用例２） ネマチツク液晶組成物（市販のメルク社製ZLI 1132
を使用した）に本発明の化合物 を１重量％添加し、カイラルネマチツク液晶組成物を調
製した。このカイラルネマチツク液晶組成物を平行処理
を施したくさび型セルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観
察したところ、らせんピツチが次の通りに観察された。
を使用した）に本発明の化合物 を１重量％添加し、カイラルネマチツク液晶組成物を調
製した。このカイラルネマチツク液晶組成物を平行処理
を施したくさび型セルに注入しこれを偏光顕微鏡下で観
察したところ、らせんピツチが次の通りに観察された。
以上の様にピツチの温度依存性はきわめて平坦であ
り、本発明の化合物が優れたカイラルネマチツク液晶組
成物のピツチ調節剤であることが判明した。
り、本発明の化合物が優れたカイラルネマチツク液晶組
成物のピツチ調節剤であることが判明した。
実施例５（使用例３） からなるネマチツク液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお使用したセルには配向処理剤と
してポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビング
して平行配向処理を施した。
この上記のネマチツク液晶組成物に本発明の化合物 を0.1重量％添加し、同様なTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 潮田 誠 神奈川県川崎市川崎区観音１丁目12番16 号 (56)参考文献 特表 昭63−502506（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルキルオキシ基を示し、R2は炭素、水素または炭
素、水素、酸素から成る下記（ａ）〜（ｋ）のいずれか
の基を示す） で表される光学活性化合物。 （ａ）光学活性アルキル基 （ｂ）光学活性アルキルオキシ基 （ｃ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルカノイルオキシ基 （ｄ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基 （ｅ）−CH2−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR4はアルキル基を、R3は２価の炭
化水素基を示すが、R3、R4の少なくとも一方は不斉炭素
原子を有する） で表される光学活性アルキルオキシアルキル基 （ｆ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキル基 （ｇ）−Ｏ−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシ基 （ｈ） （但し、上式に於いてR4′はアルキル基またはアルキル
オキシアルキル基を、R3は２価の炭化水素基を示すが、
R3、R4′の少なくとも一方は不斉炭素原子を有する） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ
基 （ｉ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基 （ｊ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニル基 （ｋ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシカル
ボニル基 - 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルキルオキシ基を示し、R2は炭素、水素または炭
素、水素、酸素から成る下記（ａ）〜（ｋ）のいずれか
の基を示す） で表される光学活性化合物の１種を少なくとも１成分含
むことを特徴とするカイラル液晶組成物。 （ａ）光学活性アルキル基 （ｂ）光学活性アルキルオキシ基 （ｃ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルカノイルオキシ基 （ｄ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基 （ｅ）−CH2−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR4はアルキル基を、R3は２価の炭
化水素基を示すが、R3、R4の少なくとも一方は不斉炭素
原子を有する） で表される光学活性アルキルオキシアルキル基 （ｆ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキル基 （ｇ）−Ｏ−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシ基 （ｈ） （但し、上式に於いてR4′はアルキル基またはアルキル
オキシアルキル基を、R3は２価の炭化水素基を示すが、
R3、R4′の少なくとも一方は不斉炭素原子を有する） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ
基 （ｉ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基 （ｊ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニル基 （ｋ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシカル
ボニル基 - 【請求項３】カイラルスメクチック液晶相を呈する特許
請求の範囲第２項記載のカイラル液晶組成物。 - 【請求項４】カイラルネマチック液晶相を呈する特許請
求の範囲第２項記載のカイラル液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 （但し、上式に於いてR1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルキルオキシ基を示し、R2は炭素、水素または炭
素、水素、酸素から成る下記（ａ）〜（ｋ）のいずれか
の基を示す） で表される光学活性化合物の１種を少なくとも１成分含
むカイラルスメクチック液晶組成物を使用して構成され
た電気光学素子。 （ａ）光学活性アルキル基 （ｂ）光学活性アルキルオキシ基 （ｃ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルカノイルオキシ基 （ｄ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニルオキシ基 （ｅ）−CH2−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR4はアルキル基を、R3は２価の炭
化水素基を示すが、R3、R4の少なくとも一方は不斉炭素
原子を有する） で表される光学活性アルキルオキシアルキル基 （ｆ） （但し、上式に於いてR3〜R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキル基 （ｇ）−Ｏ−R3−Ｏ−R4 （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシ基 （ｈ） （但し、上式に於いてR4′はアルキル基またはアルキル
オキシアルキル基を、R3は２価の炭化水素基を示すが、
R3、R4′の少なくとも一方は不斉炭素原子を有する） で表される光学活性アルカノイルオキシアルキルオキシ
基 （ｉ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルカノイルオキシ
基 （ｊ） （但し、上式に於いてＲ＊は光学活性アルキル基を示
す） で表される光学活性アルキルオキシカルボニル基 （ｋ） （但し、上式に於いてR3、R4は（ｅ）の場合と同じ意味
である） で表される光学活性アルキルオキシアルキルオキシカル
ボニル基
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|---|---|---|---|
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| EP88303761A EP0289270B1 (en) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them |
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| DE3852422T DE3852422T2 (de) | 1987-04-27 | 1988-04-26 | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| KR1019880004757A KR900004415B1 (ko) | 1987-04-27 | 1988-04-27 | 광학적 활성 2-바이페닐피리미딘 유도체 및 그를 함유하는 액정 조성물 |
| US07/600,996 US5059340A (en) | 1987-04-27 | 1990-10-18 | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivative and liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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1987
- 1987-10-20 JP JP62264964A patent/JP2545243B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH01211570A (ja) | 1989-08-24 |
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