JPH06723B2 - 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents

光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物

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JPH06723B2
JPH06723B2 JP60071084A JP7108485A JPH06723B2 JP H06723 B2 JPH06723 B2 JP H06723B2 JP 60071084 A JP60071084 A JP 60071084A JP 7108485 A JP7108485 A JP 7108485A JP H06723 B2 JPH06723 B2 JP H06723B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性含フッ素エーテル化合物およびそれを用いた強誘電
性スメクチック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］ 従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通
信、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限
されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、N.A.Clark,S.T.Lagerwall,Appl.Phys.
Lett.36,899(1980)）注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
クメチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しており、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。このらせ
ん構造が強誘電性を示す原因と考えられている。強誘電
性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答性
を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転させ
て再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られてい
る。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメ
モリー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表
示を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］ 従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シツフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル(DOBAMBC) しかし、このようなシツフ塩基型化合物は加水分解しや
すいため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式(II)で示すような化合物も知ら
れていた。
（G.W.Gray 等 Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1976,37 189-2
11） （Ｒは、炭素数５〜１０の直鎖状アルキル基） しかしながら、このエステル化合物は水分には耐えるも
ののその自発分極の値が小さいという問題点を有してい
た。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、DOBA-1-M
BCと略称される下記の構造の化合物が吉野等(K.YOSHINO
等、J.J.A.P.,1984,23 L 175-177)によって報告されて
いる。
しかし、この化合物もシツフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
わし、Ｙは単結合もしくは１，４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
わし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基をあらわし、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４はＨ又は
Ｆをあらわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは-COO-
又は-OCO-をあらわす）で示される光学活性含フッ素エ
ーテル化合物であり、この一般式(I)で示される光学活
性含フッ素エーテル化合物を少なくとも１種含有する強
誘電性スメクチック液晶組成物である。
本発明において、一般式(I)中のＲ′で示される直鎖状
のアルキル基の炭素数は、少ない場合には融点が高く、
多すぎる場合には粘度が高いので２〜１２であるが、好
ましくは２〜８が良い。又、Ｒはアルキル基もしくはア
ルコキシ基であり、その炭素数は１〜１２であるが、好
ましくは２〜８が良い。又、このＲ′は直鎖状でも分岐
状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性
を示す化合物と混合した場合にそのカイラルスメクチッ
クＣ相を示す液晶上限温度が高いので好ましい。
一般式(I)で示される化合物は、環の数が４である場
合、融点が高く、粘度も高くなる傾向にあるので、環の
数は３以下とすることが好ましい。
又、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４の内複数がＦである場合に
は、粘度が高くなるので、いずれか１つがＦであり、他
はＨであることが好ましい。
したがって、本発明の好ましい態様は、次に示すＡとＢ
とである。
(A)一般式(I)において、ｍ＝０であり、Ｘ３およびＸ４
がＨである光学活性含フッ素エーテル化合物 (B)一般式(I)において、Ｙが単結合であり、Ｘ１および
Ｘ２がＨである光学活性含フッ素エーテル化合物 一般式(I)で示される化合物は、強誘電性スメクチック
液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所望
の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
(I)で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合にはそ
の強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効果
が小さいので、1〜90Wt％とされ、好ましくは２〜50Wt
％が良い。
本発明の一般式(I)の化合物と混合して、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用される相手の化合物とし
ては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ＊は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ＊，Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜１２のアルキル基を示し、一の化合物に同一のＲ
が示されていてもそれらは同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、0.
5〜20μmが好ましい。また、前記基板には、各々平行の
配向制御処理がなされても良い。この配向制御の手段と
して、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗布し
てもよい。該配向制御膜としては、ポリイミド等の、そ
の屈折率が1.5以上の高分子材料が好ましい。更に偏光
子が少なくとも１枚、液晶素子に付設されていることが
好ましい。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、
さらに多数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
（式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
わし、Ｙは単結合もしくは1,4-ジ置換フェニレンもしく
はトランス−1,4-置換シクロヘキシレンをあらわし、
Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアルコキシ
基をあらわし、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４はＨ又はＦをあ
らわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは-COO-又は-OC
O-をあらわす） すなわち、光学活性な２級アルコール(III)をｐ−トル
エンスルホン酸クロライドと、ピリジン等の塩基性化合
物の存在下に反応させて、ｐ−トルエンスルホン酸エス
テル(IV)とし、これをフェノール誘導体(V)と炭酸カリ
ウム等の塩基性化合物の存在下でエーテル化し、次いで
抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製
処理を施すことより、純粋な(I)を合成することができ
る。
又、Ｚが-COO-の化合物は、前記方法の第１段階を共通
とした次のような方法でも合成できる。
（式中、Ｒ，Ｒ′，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４，Ｙ，Ａ，
Ｚ，ｍは前記意味を持つ） ｐ−トルエンスルホン酸エステル(IV)とｐ−ヒドロキシ
安息香酸メチル又はｐ−ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸メチル(VI)とを炭酸カリウム等の塩基性化合物
の存在下でエーテル化し、ｐ−アルコキシ安息香酸メチ
ル又はｐ−アルコキシビフェニル−４−カルボン酸メチ
ル(VII)とし、次いでこれを水酸化ナトリウム等で加水
分解してカルボン酸(VIII)とし、さらに塩化チオニル等
で酸塩化物(IX)とし、フェノール誘導体(X)とピリジン
等の存在下で反応させエステル化して、次いで抽出、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施
すことにより、純粋な(I)を合成することができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
［実施例］ 実施例１ 光学活性なD-(+)-2-オクタノールより、常法によって合
成されたD-(+)-2-オクチル-p-トルエンスルホン酸エス
テル6.8g（0.024モル）と、p-ヒドロキシ安息香酸メチ
ル3.0g（0.020モル）を、アセトン２０ml、キシレン２
０mlに溶解し、炭酸カリウム7.0gを加えて、還流下１晩
加熱する。希塩酸を加えて、炭酸カリウムを溶解した
後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留してｐ−（２−
オクチルオキシ）−安息香酸メチル4.8gを得た。これを
常法にって加水分解して(-)-p-(2-オクチルオキシ）安
息香酸2.6gを得た。この(-)-p-(2-オクチルオキシ）安
息香酸0.6g（0.0024モル）と、塩化チオニル1.2g（0.01
0モル）、四塩化炭素１０mlの混合物を還流下６時間加
熱した後、溶媒と過剰の塩化チオニオルを留去して、酸
塩化物を得た。酸塩化物をトルエンに溶かした溶液に、
3-フルオロ-4-n-ヘキシルオキシフェノール0.5g（0.002
4モル）とピリジン１ｇを加え、１晩攪拌した後、析出
したピリジン塩酸塩を別し、液を希酸塩、水の順で
洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去する。これを、トルエン一活性アルミナ
クロマトにかけ、さらに減圧蒸留して、室温において無
色な液体である(-)-4-(2-オクチルオキシ）−安息香酸
−３′−フルオロ−４′−ヘキシルオキシフェニルエス
テルを得た。収量0.6g。
この化合物のＩＲスペクトルを第１図にＮＭＲスペクト
ル（CDCl3溶媒、TMS内部標準）を第２図に示す。
実施例２ L-(-)-2-オクタノールから、常法によって製造されたL-
(-)-2-オクチル-p-トルエンスルホン酸エステルと、ｏ
−フルオロフェノールから、実施例１と同様の方法で、
ｏ−フルオロ−（２−オクチルオキシ）−ベンゼンを得
た。ｏ−フルオロ−（２−オクチルオキシ）−ベンゼン
4.5g（0.02モル）を、四塩化炭素１５mlに溶解し、臭素
3.2g（0.02モル）を加えて１晩攪拌する。これをNaHSO3
水溶液、NaOH水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を留去する。さらに、減圧蒸
留して、室温では無色の液体である４−ブロモ−２−フ
ルオロ−１−（２−オクチルオキシ）ベンゼン4.1gを得
た。
１−（２−オクチルオキシ）−２−フルオロ−４−ブロ
モベンゼン4.1gと、けずり状マグネシウム0.35gを、エ
ーテル２０ml中で常法により、グリニヤー試薬に調整
し、−１５℃で、二酸化炭素を導入した。希塩酸を加え
た後、エーテルで抽出する。有機層を水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。ヘキ
サンから３回再結晶し、４−（２−オクチルオキシ）−
３−フルオロ安息香酸1.7gを得た。
４−（２−オクチルオキシ）−３−フルオロ安息香酸0.
7g（0.0026モル）と、塩化チオニル1.25g（0.0105モ
ル）、四塩化炭素７mlを、還流下６時間加熱した後、溶
媒と過剰の塩化チオニルを留去し、酸無水物を得た。酸
無水物をトルエン１５mlに溶かした溶液に、４′-n-ヘ
キシルオキシ-4-ヒドロキシビフェニル0.71g（0.0026モ
ル）と、ピリジン１mlを加えて、１晩攪拌した後、析出
したピリジン塩酸塩を別し、液を希塩酸、水の順で
洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
する。
これを、トルエン−活性アルミナクロマトにかけ、さら
にヘキサンから再結晶し、（＋）−４−（２−オクチル
オキシ）−３−フルオロ安息香酸−４′−ｎ−ヘキシル
オキシ−ビフェニルエステルを得た。
収量 0.65g。
ホットステージ付の偏光顕微鏡の観察により、この化合
物は降温時に、112.2℃で等方性液体からコレステリッ
ク相に転移した。さらに、99.8℃においてカイラルスメ
チックＣ相に、85.6℃で、他のスメクチック相に転移し
た。
この化合物のＩＲスペクトルを第３図に示した。
実施例３ の化合物に、実施例１、実施例２の化合物、および、 をそれぞれ５Wt%混合した液晶混合物の、相転移温度と
自発分極(Ps)を表−１に示す。
自発分極の測定は、試料を３μのスペーサーをはさみ電
極面積が１cm2であるセルに封入し、カイラルスメクチ
ックＣ相の上限温度−１０℃において２０Hz，１０ｖの
三角波を印加するMiyasato等の方法に従い行った。（K.
Miyasato 等，Japan J.Appl.Phys.,22 L661,(1983)）
また、相転移温度は、ホットステージ付の偏光顕微鏡下
の観察により行った。
表−１から明らかなように、本発明の化合物は、比較例
の化合物と比べて、混合液晶のカイラルスメクチックＣ
相の上限温度は、ほぼ同じであるが、Psが大きいことが
わかる。
また、従来から研究されている強誘電性液晶 が単品で1.4nc/cm2の自発分極を持つのに対し、実施例
１と２の化合物は、５Wt%に稀釈した混合物であっても
同様の自発分極を有している。したがって、本発明の化
合物は、強誘電性スメクチック相の上限温度をあまり下
げることなく、自発分極を大きくするのに有用な化合物
である。
実施例４〜８ 実施例１の(-)-p-(2-オクチルオキシ）−安息香酸に代
えて、(+)-4′-(2″−オクチルオキシ）ビフェニル−４
−カルボン酸を、３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルオキ
シフェノールに代えて下記のフェノールを用いて、下記
のエステル化合物が合成できる。
使用したフェノール (4)３−フルオロ-4-n-ブチルオキシフェノール (5)３−フルオロ-4-n-オクチルオキシフェノール (6)３−フルオロ-4-n-ブチルフェノール (7)３−フルオロ-4-n-ヘキシルフェノール (8)３−フルオロ-4-n-オクチルフェノール 合成したエステル (4)(+)-4-n-ブチルオキシ-3-フルオロフェニル-4″−(2
−オクチルオキシ）ビフェニル-4′-カルボン酸エス
テル (5)(+)-4-n-オクチルオキシ-3-フルオロフェニル-4″-
(2-オクチルオキシ）ビフェニル-4′-カルボン酸エス
テル (6)(+)-4-n-ブチル-3-フルオロフェニル-4″-(2-オク
チルオキシ）ビフェニル-4′-カルボン酸エステル (7)(+)-4-n-ヘキシル-3-フルオロフェニル-4″-(2-オ
クチルオキシ）ビフェニル-4′-カルボン酸エステル (8)(+)-4-n-オクチル-3-フルオロフェニル-4″-(2-オ
クチルオキシ）ビフェニル-4′-カルボン酸エステル 実施例９〜１４ 実施例２の４′-n-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシフェニ
ルに代えて、下記のフェノールを用いて、以下の化合物
が合成できる。
使用したフェノール 合成したエステル 実施例１５〜２５ 実施例４〜１４の化合物各５Wt%と の化合物９５Wt%を混合することにより、強誘電性スメ
クチックＣ相を示す液晶組成物を得ることができる。
実施例２６ 実施例１の化合物を の化合物に５Wt%添加した混合物１および、DOBAMBCをサ
ンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０％の雰囲気中に
２０時間放置し、その前後で、カイラルスメクチックＣ
相の上限温度(Ts)の変化を調べた。DOBAMBCはシッフ塩
基型化合物であるため、加水分解をおこしやすく、Tsが
93.0℃から76.1℃へと16.9℃も低下したのに対し、混合
物１は58.1℃から57.9℃へと0.2℃しか低下せず、実用
上問題がないことがわかった。
実施例２７ 実施例４の3-フルオロ-4-n-ブチルオキシフェノールに
代え、2-フルオロ-4-n-ブチルオキシフェノールを用い
て、以下の化合物が合成できる。
実施例２８ 実施例６の(+)-4′-(2″−オクチルオキシ）ビフェニル
-4-カルボン酸に代えて、(+)-4′-(2″-テトラデシルオ
キシ）ビフェニル-4-カルボン酸を用いて、以下の化合
物が合成できる。
実施例２９〜３３ 実施例１のD-(+)-2-オクチル-p-トルエンスルホン酸エ
ステルと下記ヒドロキシ化合物を溶媒に溶解し、炭酸カ
リウムを加えて還流下加熱し反応させ、希塩酸を加えて
炭酸カリウムを溶解した後、溶媒を留去し、さらに減圧
蒸留して下記の化合物を得ることができる。
使用したヒドロキシ化合物 合成した化合物 ［発明の効果］ 本発明は、自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般
式(I)で示される光学活性含フッ素エーテル化合物およ
び該化合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメク
チック液晶組成物を提供することにより、信頼性に優れ
た、高速応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構成
し得るような優れた効果を有する。
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例１の化合物のＩＲスペクトル図、第２
図は、実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図（CDCl3
溶媒、TMS内部標準）、第３図は、実施例２の化合物の
ＩＲスペクトル図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
    し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
    わし、Ｙは単結合もしくは１，４−ジ置換フェニレンも
    しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
    わし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアル
    コキシ基をあらわし、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４はＨ又は
    Ｆをあらわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは-COO-
    又は-OCO-をあらわす）で示される光学活性含フッ素エ
    ーテル化合物。
  2. 【請求項２】一般式(I)において、ｍ＝０であり、Ｘ３
    およびＸ４がＨである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】一般式(I)において、Ｙが単結合であり、
    Ｘ１およびＸ２がＨである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】一般式(I)において、Ｚが-COO-である特許
    請求の範囲第２項又は第３項記載の化合物。
  5. 【請求項５】一般式 （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
    し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
    わし、Ｙは単結合もしくは1,4-ジ置換フェニレンもしく
    はトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあらわ
    し、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアルコ
    キシ基をあらわし、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４はＨ又はＦ
    をあらわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは-COO-又
    は-OCO-をあらわす）で示される光学活性含フッ素エー
    テル化合物を少なくとも１種含有する強誘電性スメクチ
    ック液晶組成物。
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