JPS61229842A - 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPS61229842A JPS61229842A JP7108485A JP7108485A JPS61229842A JP S61229842 A JPS61229842 A JP S61229842A JP 7108485 A JP7108485 A JP 7108485A JP 7108485 A JP7108485 A JP 7108485A JP S61229842 A JPS61229842 A JP S61229842A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性含フツ素エーテル化合物およびそれを用いた強誘電
性スメクチック液晶組成物に関するものである。
活性含フツ素エーテル化合物およびそれを用いた強誘電
性スメクチック液晶組成物に関するものである。
［従来の技術］
従来１時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば１発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば１発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ。
Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗａｌｌ、Ａｐｐｌ、ＰｈｙＳ、Ｌ
ｅｔｔ、３８．８９９（１１３８０））江目を集めてい
る。
ｅｔｔ、３８．８９９（１１３８０））江目を集めてい
る。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
フメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し。
フメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し。
液晶分子が層の積み重ね方向に対して垂直でなく傾むい
ている。この傾むき方向が、暦の積み重ね方向に対して
、らせんを巻くように液晶分子は配列しており、この層
と平行で、かつ液晶分子に垂直な方向に自発分極が発生
し強誘電性を示す、このらせん構造が強誘電性を示す原
因と考えられている０強誘電性を示す材料は、電界に対
して強誘電体としての応答性を示し、電界の向きに応じ
て自発分極の向きを反転させて再配列する。
ている。この傾むき方向が、暦の積み重ね方向に対して
、らせんを巻くように液晶分子は配列しており、この層
と平行で、かつ液晶分子に垂直な方向に自発分極が発生
し強誘電性を示す、このらせん構造が強誘電性を示す原
因と考えられている０強誘電性を示す材料は、電界に対
して強誘電体としての応答性を示し、電界の向きに応じ
て自発分極の向きを反転させて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、詰度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
【発明の解決しようとする問題点］
従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
Ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ゛−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシック塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシック塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
（ｃ、ｗ、ｃｒａｙ等 Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、
Ｇｒｙ＋ｔ、、１８７８．３７（Ｒは１度素数５〜ｌＯ
の直鎖状アルキル基）しかしながら、このエステル化合
物は水分には耐えるもののその自発分極の値が小さいと
いう問題点を有していた。
Ｇｒｙ＋ｔ、、１８７８．３７（Ｒは１度素数５〜ｌＯ
の直鎖状アルキル基）しかしながら、このエステル化合
物は水分には耐えるもののその自発分極の値が小さいと
いう問題点を有していた。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、ＤＯＢＡ
−１−ＭＢＣと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯＳＨＩＮＯ等、Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．践Ｌ １７５−１７７〕によって報告されている。
−１−ＭＢＣと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯＳＨＩＮＯ等、Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．践Ｌ １７５−１７７〕によって報告されている。
しかし、この化合物もシッフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］
本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあられ
し、木は光学活性中心をあられし、ｍは０又はｌをあら
れし、Ｙは単結合もしぐは１，４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
れし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルギル基もしくはアル
コキシ基をあられし、ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．ＸＩ ｉｔＨ
又はＦｔｔあらｈし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは
−Ｃ０〇−又は−〇ＣＯ−をあられす）で示される光学
活性含フツ素エーテル化合物であり、この一般式ＣＩ）
で示される光学活性含フツ素エーテル化合物を少なくと
も１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物である
。
あり、一般式 （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあられ
し、木は光学活性中心をあられし、ｍは０又はｌをあら
れし、Ｙは単結合もしぐは１，４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
れし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルギル基もしくはアル
コキシ基をあられし、ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．ＸＩ ｉｔＨ
又はＦｔｔあらｈし、少なくとも１つはＦであり、Ｚは
−Ｃ０〇−又は−〇ＣＯ−をあられす）で示される光学
活性含フツ素エーテル化合物であり、この一般式ＣＩ）
で示される光学活性含フツ素エーテル化合物を少なくと
も１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物である
。
本発明において、一般式ＣＩ）中のＲ′で示される直鎖
状のアルキル基の炭素数は、少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合には粘度が高いので２〜１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、Ｒはアルキル基もしくは
アルコキシ基であり、その炭素数は１〜１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、このＲ′は直鎖状でも分
岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶
性を示す化合物と混合した場合にそのカイラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶上限温度が高いので好ましい。
状のアルキル基の炭素数は、少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合には粘度が高いので２〜１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、Ｒはアルキル基もしくは
アルコキシ基であり、その炭素数は１〜１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、このＲ′は直鎖状でも分
岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶
性を示す化合物と混合した場合にそのカイラルスメクチ
ックＣ相を示す液晶上限温度が高いので好ましい。
一般式ＣＩ）で示される化合物は、環の数が４である場
合、融点が高く、粘度も高くなる傾向にあるので、環の
数は３以下とすることが好ましい。
合、融点が高く、粘度も高くなる傾向にあるので、環の
数は３以下とすることが好ましい。
又、 ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．ＸＩ （７）内複数がＦであ
る場合には、粘度が高くなるので、いずれか１つがＦで
あり、他はＨであることが好ましい。
る場合には、粘度が高くなるので、いずれか１つがＦで
あり、他はＨであることが好ましい。
したがって１本発明の好ましい態様は、次に示すＡとＢ
とである。
とである。
（Ａ）一般式ＣＩ）においてｌｍ＝０であり、ｘ３およ
びｘ４がＨである光学活性含フツ素エーテル化合物 （Ｂ）一般式ＣＩ）において、Ｙが単結合であり、ＸＩ
およびｘ２がＨである光学活性含フツ素エーテル化合
物 一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し１強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい０本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、 ｌ〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは
２〜５０１１ｔ％が良い。
びｘ４がＨである光学活性含フツ素エーテル化合物 （Ｂ）一般式ＣＩ）において、Ｙが単結合であり、ＸＩ
およびｘ２がＨである光学活性含フツ素エーテル化合
物 一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し１強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい０本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、 ｌ〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは
２〜５０１１ｔ％が良い。
本発明の一般式（１）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ”は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ”、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ”、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアン基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアン基、メチル基等に置換した
化合物。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、０．５〜
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
Ｒ′−Ｃ）ｌ−０）１ （ｍ）■
（式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあられ
し、木は光学活性中心をあられし１ｍは０又はｌをあら
れし、Ｙは単結合もしくはｌ、４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
れし、Ｒ′は炭素数ｌ〜１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基をあられし、ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．Ｘ４ はＨ又
ｉ＊Ｆ’ｔＴｏＰｚｈし、少なくとも１つはＦであり、
Ｚは一〇〇〇−又は−〇ＣＯ−をあられす） すなわち、光学活性な２級アルコール（ＩＩＩ）をＰ−
）ルエンスルホン酸クロライドと、ピリジン等の塩基性
化合物の存在下に反応させて、ｐ−トルエンスルホン酸
エステル（ＩＶ）とし、これをフェノール誘導体（Ｖ）
と炭酸カリウム等の塩基性化合物の存在下でエーテル化
し１次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
一連の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成す
ることができる。
し、木は光学活性中心をあられし１ｍは０又はｌをあら
れし、Ｙは単結合もしくはｌ、４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
れし、Ｒ′は炭素数ｌ〜１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基をあられし、ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．Ｘ４ はＨ又
ｉ＊Ｆ’ｔＴｏＰｚｈし、少なくとも１つはＦであり、
Ｚは一〇〇〇−又は−〇ＣＯ−をあられす） すなわち、光学活性な２級アルコール（ＩＩＩ）をＰ−
）ルエンスルホン酸クロライドと、ピリジン等の塩基性
化合物の存在下に反応させて、ｐ−トルエンスルホン酸
エステル（ＩＶ）とし、これをフェノール誘導体（Ｖ）
と炭酸カリウム等の塩基性化合物の存在下でエーテル化
し１次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等
一連の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成す
ることができる。
又、Ｚが−Ｃ００−の化合物は、前記方法の第１段階を
共通とした次のような方法でも合成できる。
共通とした次のような方法でも合成できる。
第３段階 ↓ ＮａＯＨ
第４段階 ↓ ５ＯＣＩ２
（式中、Ｒ，Ｒ’ 、 ＸＩ、Ｘ２．Ｘ３．Ｘ４ 、
Ｙ 、 ＡＺ、ｍは前記意味を持つ） ｐ−）ルエンスルホン酸エステル（ＩＴ）とｐ−ヒドロ
キシ安息香酸メチル又はｐ−ヒドロキシビフェニル−４
−カルボン酸メチル（Ｖｌ）とを炭酸カリウム等の塩基
性化合物の存在下でエーテル化し、ｐ−フルコキシ安息
香酸メチル又はｐ−アルコキシビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル（■）とし、次いでこれを水酸化ナトリウム
等で加水分解してカルボン酸（［）とし、さらに塩化チ
オニル等で酸塩化物（ＩＫ）とし、フェノール誘導体（
Ｘ）とピリジン等の存在下で反応させエステル化して１
次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連
の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成するこ
とができる。
Ｙ 、 ＡＺ、ｍは前記意味を持つ） ｐ−）ルエンスルホン酸エステル（ＩＴ）とｐ−ヒドロ
キシ安息香酸メチル又はｐ−ヒドロキシビフェニル−４
−カルボン酸メチル（Ｖｌ）とを炭酸カリウム等の塩基
性化合物の存在下でエーテル化し、ｐ−フルコキシ安息
香酸メチル又はｐ−アルコキシビフェニル−４−カルボ
ン酸メチル（■）とし、次いでこれを水酸化ナトリウム
等で加水分解してカルボン酸（［）とし、さらに塩化チ
オニル等で酸塩化物（ＩＫ）とし、フェノール誘導体（
Ｘ）とピリジン等の存在下で反応させエステル化して１
次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等一連
の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成するこ
とができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
「実施例」
実施例１
光学活性なり−（リー２−オクタツールより、常法によ
って合成された０−（リーク−オクチル−ｐ−トルエン
スルホン酸エステル１３．８ｇ（０，０２４モル）と。
って合成された０−（リーク−オクチル−ｐ−トルエン
スルホン酸エステル１３．８ｇ（０，０２４モル）と。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル３．０ｇ（０，０２０モ
ル）を、アセトン２０ｍＱ、 キシレン２０履Ｑに溶
解し、炭酸カリウム７．０ｇを加えて、還流下１晩加熱
する。希塩酸を加えて、炭霞カリウムを溶解した後、有
機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留してＰ−（２−オクチ
ルオキシ）−安息香酸メチル４．８ｇを得た。これを常
法によって加水分解して（−３−ｐ−（２−オクチルオ
キシ）安息香酸２．６ｇを得た。この（−）−ｐ−（２
−オクチルオキシ）安息香酸０．８ｇ （０，００２４
モル）と、塩化チオニル１．２ｇ（ｏ、ｏｔｏモル）、
四塩化炭素１０ｍＱの混合物を還流下６時間加熱した後
、溶媒と過剰の塩化チオニオルを留去して、酸塩化物を
得た。酸塩化物をトルエンに溶かした溶液に、３−フル
オロ−４−ｎ−へキシルオキシフェノール０．５ｇ （
０，００２４モル）とピリジンＩｇを加え、１晩撹拌し
た後、析出したピリジン塩酸塩を炉別し、炉液を希酸塩
、水の順で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去する。これを、トルエン−活性
アルミナクロマトにかけ、さらに減圧蒸留して、室温に
おいて無色な液体である（−）−４−（２−オクチルオ
キシ）−安息香酸−３゛−フルオロ−４−ヘキシルオキ
シフェニルエステルを得た。収量０．８ｇ。
ル）を、アセトン２０ｍＱ、 キシレン２０履Ｑに溶
解し、炭酸カリウム７．０ｇを加えて、還流下１晩加熱
する。希塩酸を加えて、炭霞カリウムを溶解した後、有
機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留してＰ−（２−オクチ
ルオキシ）−安息香酸メチル４．８ｇを得た。これを常
法によって加水分解して（−３−ｐ−（２−オクチルオ
キシ）安息香酸２．６ｇを得た。この（−）−ｐ−（２
−オクチルオキシ）安息香酸０．８ｇ （０，００２４
モル）と、塩化チオニル１．２ｇ（ｏ、ｏｔｏモル）、
四塩化炭素１０ｍＱの混合物を還流下６時間加熱した後
、溶媒と過剰の塩化チオニオルを留去して、酸塩化物を
得た。酸塩化物をトルエンに溶かした溶液に、３−フル
オロ−４−ｎ−へキシルオキシフェノール０．５ｇ （
０，００２４モル）とピリジンＩｇを加え、１晩撹拌し
た後、析出したピリジン塩酸塩を炉別し、炉液を希酸塩
、水の順で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去する。これを、トルエン−活性
アルミナクロマトにかけ、さらに減圧蒸留して、室温に
おいて無色な液体である（−）−４−（２−オクチルオ
キシ）−安息香酸−３゛−フルオロ−４−ヘキシルオキ
シフェニルエステルを得た。収量０．８ｇ。
この化合物のＩＲスペクトルを第１図にＮＭＲスペクト
ル（ＣＤＣＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）を第２図に示す
。
ル（ＣＤＣＩ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）を第２図に示す
。
実施例２
Ｌ−（−）−２−オクタツールから、常法によって製造
されたＬ−（−）−２−オクチル−ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステルと、０−フルオロフェノールから。
されたＬ−（−）−２−オクチル−ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステルと、０−フルオロフェノールから。
実施例１と同様の方法で、０−フルオロ−（２−オクチ
ルオキシ）−ベンゼンを得た。０−フルオロ−（２−オ
クチルオキシ）−ベンゼン４．５ｇ （０，０２モル）
を、四塩化炭素１５ｍ（２に溶解し、臭素３．２ｇ （
０，０２モル）を加えて１晩攪拌する。これをＮａＨＳ
Ｏ３水溶液、ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去する。
ルオキシ）−ベンゼンを得た。０−フルオロ−（２−オ
クチルオキシ）−ベンゼン４．５ｇ （０，０２モル）
を、四塩化炭素１５ｍ（２に溶解し、臭素３．２ｇ （
０，０２モル）を加えて１晩攪拌する。これをＮａＨＳ
Ｏ３水溶液、ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去する。
さらに、減圧蒸留して、室温では無色の液体である４−
ブロモ−２−フルオロ−１−（２−オクチルオキシ）ベ
ンゼン４．１ｇを得た。
ブロモ−２−フルオロ−１−（２−オクチルオキシ）ベ
ンゼン４．１ｇを得た。
１−（２−オクチルオキシ〕−２−フルオロ−４−ブロ
モベンゼン４．１ｇと、けずり状マグネシウム０．３５
゜を、エーテル２０層Ｑ中で常法により、グリニヤー試
薬に調整し、−１５℃で、二酸化炭素を導入した。希塩
酸を加えた後、エーテルで抽出する。
モベンゼン４．１ｇと、けずり状マグネシウム０．３５
゜を、エーテル２０層Ｑ中で常法により、グリニヤー試
薬に調整し、−１５℃で、二酸化炭素を導入した。希塩
酸を加えた後、エーテルで抽出する。
有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去する。ヘキサンから３回再結晶し、 ４
−（２−オクチルオキシ）−３−フルオロ安息香酸１．
７ｇを得た。
し、溶媒を留去する。ヘキサンから３回再結晶し、 ４
−（２−オクチルオキシ）−３−フルオロ安息香酸１．
７ｇを得た。
４−（２−オクチルオキシ）−３−フルオロ安息香酸０
．７ｇ（０，００２８モル）と、塩化チオニル１．２５
ｇ（０，０１０５モル）、四塩化炭素７鳳Ｑを、還流下
６時間加熱した後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留去し
、酸無水物を得た。酸無水物をトルエン１５ｓ１２に溶
かした溶液に、４′−ｎ−へキシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニル０．７１ｇ（０，００２８モル）と、ピ
リジン１ｔａＱを加えて、１晩攪拌した後、析出したピ
リジン塩酸塩を炉別し、￥Ｐ液を希塩酸、水の順で洗浄
する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する
。
．７ｇ（０，００２８モル）と、塩化チオニル１．２５
ｇ（０，０１０５モル）、四塩化炭素７鳳Ｑを、還流下
６時間加熱した後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留去し
、酸無水物を得た。酸無水物をトルエン１５ｓ１２に溶
かした溶液に、４′−ｎ−へキシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニル０．７１ｇ（０，００２８モル）と、ピ
リジン１ｔａＱを加えて、１晩攪拌した後、析出したピ
リジン塩酸塩を炉別し、￥Ｐ液を希塩酸、水の順で洗浄
する。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する
。
これを、トルエン−活性アルミナクロマトにかけ、ざら
にヘキサンから再結晶し、（リ−４−（２−オクチルオ
キシ）−３−フルオロ安息香酸−４’ −ｎ−へキシル
オキシ−ビフェニルエステルを得た。
にヘキサンから再結晶し、（リ−４−（２−オクチルオ
キシ）−３−フルオロ安息香酸−４’ −ｎ−へキシル
オキシ−ビフェニルエステルを得た。
収量 ０．８５ｇ 。
ホットステージ付の偏光ｍ微鏡の観察により、この化合
物は降温時に、１１２．２℃で等方性液体からコレステ
リック相に転移した。さらに、９９．８℃において力イ
ラルスメチックＣ相に、 ８５．８℃で、他のスメチッ
ク相に転移した。
物は降温時に、１１２．２℃で等方性液体からコレステ
リック相に転移した。さらに、９９．８℃において力イ
ラルスメチックＣ相に、 ８５．８℃で、他のスメチッ
ク相に転移した。
この化合物のＩＲスペクトルを第３図に示した。
実施例３
の化合物に、実施例１、実施例２の化合物、および、
硼
（比較例１）
１句
（比較例２）
をそれぞれ５ｗｔ％混合した液晶混合物の、相転移温度
と自発分極（Ｐｓ）を表−１に示す。
と自発分極（Ｐｓ）を表−１に示す。
自発分極の測定は、試料を３１Ｌのスペーサーをはざみ
電極面積がｆｅｒｎ’であるセルに封入し、カイラルス
メクチックＣ相の上限温度−１Ｏ℃においテ２０Ｈｚ、
１０ｖ（７）三角波を印加するＭｉｙａｓａｔｏ等の方
法に従い行った。 （Ｋ、Ｍｉｙａｓａｔｏ等、 Ｊａ
ｐａｎＪ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、２２ Ｌ８Ｂ！、（
１９８３））また、相転移温度は、ホットステージ付の
偏光顕微鏡下の観察により行った。
電極面積がｆｅｒｎ’であるセルに封入し、カイラルス
メクチックＣ相の上限温度−１Ｏ℃においテ２０Ｈｚ、
１０ｖ（７）三角波を印加するＭｉｙａｓａｔｏ等の方
法に従い行った。 （Ｋ、Ｍｉｙａｓａｔｏ等、 Ｊａ
ｐａｎＪ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、２２ Ｌ８Ｂ！、（
１９８３））また、相転移温度は、ホットステージ付の
偏光顕微鏡下の観察により行った。
表−１から明らかなように、本発明の化合物は、比較例
の化合物と比べて、混合液晶のカイラルスメクチックＣ
相の上限温度は、はぼ同じであるが、 Ｐｇが大きいこ
とがわかる。
の化合物と比べて、混合液晶のカイラルスメクチックＣ
相の上限温度は、はぼ同じであるが、 Ｐｇが大きいこ
とがわかる。
また、従来から研究されている強誘電性液晶０句
が単品で１．４ｎｃ／ｃｍ″の自発分極を持つのに対し
、実施例１と２の化合物は、 ５ｗｔ％に稀釈した混合
物であっても同様の自発分極を有している。したがって
、本発明の化合物は、強誘電性スメクチック相の上限温
度をあまり下げることなく、自発分極を大きくするのに
有用な化合物である。
、実施例１と２の化合物は、 ５ｗｔ％に稀釈した混合
物であっても同様の自発分極を有している。したがって
、本発明の化合物は、強誘電性スメクチック相の上限温
度をあまり下げることなく、自発分極を大きくするのに
有用な化合物である。
表−１
ＳｌｌＣＩＩ：カイラルスメクチツクＣ相Ｃｈ：コレス
テリツク相、 Ｉ：等方性液体相実施例４〜８ 実施例１の（−）−ｐ−（２−オクチルオキシ）−安息
香酸に代えて、（リ−４’−（２″−オクチルレオキシ
）ビフェニル−礁−カルボン酸を、３−フルオロ−４−
ｎ−へキシルオキシフェノールに代えて下記のフェノー
ルを用いて、下記のエステル化合物が合成できる。
テリツク相、 Ｉ：等方性液体相実施例４〜８ 実施例１の（−）−ｐ−（２−オクチルオキシ）−安息
香酸に代えて、（リ−４’−（２″−オクチルレオキシ
）ビフェニル−礁−カルボン酸を、３−フルオロ−４−
ｎ−へキシルオキシフェノールに代えて下記のフェノー
ルを用いて、下記のエステル化合物が合成できる。
使用したフェノール
（４）３−フルオロ−４−ｎ−ブチルオキシフェノール
（５）３−２ルオロー４−ｎ−オクチルオキシフェノー
ル（６）３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェノール（７
） ３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルフェノール（８）
３−フルオロ−４−１１−オクチルフェノール合成した
エステル （４）（リー４−ｎ−ブチルオキシー３−フルオロフェ
ニル−４“−（２′″−オクチルオキシ）ビフェニル−
４゛−カルボン酸エステル （５） （＋）−４−ｎ−オクチルオキシ−３−フルオ
ロフェニル−４” −（２”’−オクチルオキシ）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸エステル （８） Ｃ＋）−４−ｎ−ブチル−３−フルオロフェニ
ル−４１−（２′″−オクチルオキシ）ビフェニル−４
′−カルボン酸エステル （７） （＋）−４−ｆｌ−ヘキシル−３−フルオロフ
ェニル−４″−（２”’−オクチルオキシ）ビフェニル
−４′−° カルボン酸エステル （８） （＋）−４−ｎ−オクチル−３−フルオロフェ
ニル−４“−（２”’−オクチルオキシ）ビフェニル−
４″−カルボン酸エステル 実施例９〜１４ 実施例２の４″−ｎ−へキシルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニルに代えて、下記のフェノールを用いて、以下
の化合物が合成できる。
（５）３−２ルオロー４−ｎ−オクチルオキシフェノー
ル（６）３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェノール（７
） ３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシルフェノール（８）
３−フルオロ−４−１１−オクチルフェノール合成した
エステル （４）（リー４−ｎ−ブチルオキシー３−フルオロフェ
ニル−４“−（２′″−オクチルオキシ）ビフェニル−
４゛−カルボン酸エステル （５） （＋）−４−ｎ−オクチルオキシ−３−フルオ
ロフェニル−４” −（２”’−オクチルオキシ）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸エステル （８） Ｃ＋）−４−ｎ−ブチル−３−フルオロフェニ
ル−４１−（２′″−オクチルオキシ）ビフェニル−４
′−カルボン酸エステル （７） （＋）−４−ｆｌ−ヘキシル−３−フルオロフ
ェニル−４″−（２”’−オクチルオキシ）ビフェニル
−４′−° カルボン酸エステル （８） （＋）−４−ｎ−オクチル−３−フルオロフェ
ニル−４“−（２”’−オクチルオキシ）ビフェニル−
４″−カルボン酸エステル 実施例９〜１４ 実施例２の４″−ｎ−へキシルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニルに代えて、下記のフェノールを用いて、以下
の化合物が合成できる。
使用したフェノール
合成したエステル
Ｕカ
ｎ−ＣｓＨ＋ｚＧ（＜耳）−〇〇〇−４目＝＝＝＝巨＋
ｎ−０ａＨ＋ ７実施例１５〜２５ 実施例４〜１４の化合物者５ｖｔ％と の化合物９５ｗｔ％を混合することにより、強誘電性ス
メクチックＣ相を示す液晶組成物を得ることができる。
ｎ−０ａＨ＋ ７実施例１５〜２５ 実施例４〜１４の化合物者５ｖｔ％と の化合物９５ｗｔ％を混合することにより、強誘電性ス
メクチックＣ相を示す液晶組成物を得ることができる。
実施例２６
実施例１の化合物を
の化合物に５ｗｔ％添加した混合物１および、ＤＯＢＡ
ＭＢＧをサンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０％の
雰囲気中に２０時間放置し、その前後で、カイラルスメ
クチックＣ相の上限温度（Ｔｓ）の変化を調べた。 Ｄ
ＯＢＡＮＢＣはシッフ塩基型化合物であるため、加水分
解をおこしやすく、Ｔｓが９３．０℃から７１３．１”
０へとＩＢ、９℃も低下したのに対し。
ＭＢＧをサンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０％の
雰囲気中に２０時間放置し、その前後で、カイラルスメ
クチックＣ相の上限温度（Ｔｓ）の変化を調べた。 Ｄ
ＯＢＡＮＢＣはシッフ塩基型化合物であるため、加水分
解をおこしやすく、Ｔｓが９３．０℃から７１３．１”
０へとＩＢ、９℃も低下したのに対し。
１ 混合物１は５８．１’０から５７．９
℃へと０．２℃しか低下せず、実用上問題がないことが
わかった。
℃へと０．２℃しか低下せず、実用上問題がないことが
わかった。
実施例２７
実施例４の３−フルオロ−４−ｎ−ブチルオキシフェノ
ールに代え、２−フルオロ−４−ｎ−ブチルオキシフェ
ノールを用いて、以下の化合物が合成できる。
ールに代え、２−フルオロ−４−ｎ−ブチルオキシフェ
ノールを用いて、以下の化合物が合成できる。
一セ
実施例２８
実施例６の（＋）−４’−（２”−オクチルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸に代えて、（リ−４’−（２
″テトラデシルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸を
用いて、以下の化合物が合成できる。
フェニル−４−カルボン酸に代えて、（リ−４’−（２
″テトラデシルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸を
用いて、以下の化合物が合成できる。
「
実施例２９〜３３
実施例１のＤ−（リーク−オクチル−ｐ−）ルエンスル
ホン酸エステルと下記ヒドロキシ化合物を溶媒に溶解し
、炭酸カリウムを加えて還流下加熱し反応させ、希塩酸
を加えて炭酸カリウムを溶解した後、溶媒を留去し、さ
らに減圧蒸留して下記の化合物を得ることができる。
ホン酸エステルと下記ヒドロキシ化合物を溶媒に溶解し
、炭酸カリウムを加えて還流下加熱し反応させ、希塩酸
を加えて炭酸カリウムを溶解した後、溶媒を留去し、さ
らに減圧蒸留して下記の化合物を得ることができる。
使用したヒドロキシ化合物
合成した化合物
［発明の効果］
本発明は、自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般
式（Ｉ）で示される光学活性含フツ素エーテル化合物お
よび該化合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメ
クチック液晶組成物を提供することにより、信頼性に優
れた。高速応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構
成し得るような優れた効果を有する。
式（Ｉ）で示される光学活性含フツ素エーテル化合物お
よび該化合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメ
クチック液晶組成物を提供することにより、信頼性に優
れた。高速応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構
成し得るような優れた効果を有する。
第１図は、実施例１の化合物のＩＲスペクトル図、第２
図は、実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図（ＣＤＣ
Ｉ３溶媒、ＴＭＳ内部標準〕、第３図は、実施例２の化
合物のＩＲスペクトル図。 第 １ 図 第 ２１！Ｉ ＰＭ 第 ３ 図 手続補正書 昭和６０年４月１”２日 昭和６０年４月ぢ日付の特許出願 ２、発明の名称 光学活性含フツ素エーテル化合物およびそれを用いた液
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 自発補正 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （り明ｍ占第１２頁第８行と第１θ行の間に以下の文章
を加入する。 ［この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化
合物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒ
は本発すＪのＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した
炭素数１−１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一
のＲが示されていてもそれらは同一の基とは限らない。 以上
図は、実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図（ＣＤＣ
Ｉ３溶媒、ＴＭＳ内部標準〕、第３図は、実施例２の化
合物のＩＲスペクトル図。 第 １ 図 第 ２１！Ｉ ＰＭ 第 ３ 図 手続補正書 昭和６０年４月１”２日 昭和６０年４月ぢ日付の特許出願 ２、発明の名称 光学活性含フツ素エーテル化合物およびそれを用いた液
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（００４）旭硝子株式会社 自発補正 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （り明ｍ占第１２頁第８行と第１θ行の間に以下の文章
を加入する。 ［この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化
合物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒ
は本発すＪのＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した
炭素数１−１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一
のＲが示されていてもそれらは同一の基とは限らない。 以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
わし、Ｙは単結合もしくは１，４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
わし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基をあらわし、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４
はＨ又はＦをあらわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚ
は−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−をあらわす）で示される光
学活性含フッ素エーテル化合物。 - （２）一般式（ I ）において、ｍ＝０であり、Ｘ＿３
およびＸ＿４がＨである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｙが単結合であり、Ｘ
＿１およびＸ＿２がＨである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （４）一般式（ I ）において、Ｚが−ＣＯＯ−である
特許請求の範囲第２項又は第３項記載の化合物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあらわ
し、＊は光学活性中心をあらわし、ｍは０又は１をあら
わし、Ｙは単結合もしくは１，４−ジ置換フェニレンも
しくはトランス−１，４−置換シクロヘキシレンをあら
わし、Ｒ′は炭素数１〜１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基をあらわし、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４
はＨ又はＦをあらわし、少なくとも１つはＦであり、Ｚ
は−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−をあらわす）で示される光
学活性含フッ素エーテル化合物を少なくとも１種含有す
る強誘電性スメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7108485A JPH06723B2 (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7108485A JPH06723B2 (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229842A true JPS61229842A (ja) | 1986-10-14 |
| JPH06723B2 JPH06723B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=13450304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7108485A Expired - Lifetime JPH06723B2 (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06723B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4830470A (en) * | 1986-05-22 | 1989-05-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US4871472A (en) * | 1986-02-13 | 1989-10-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Esters in ferroelectric mixtures |
| US4886620A (en) * | 1985-09-18 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| JPH02275839A (ja) * | 1985-03-14 | 1990-11-09 | Chisso Corp | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5156763A (en) * | 1988-02-24 | 1992-10-20 | The Secretary Of State For For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl and 4'-cyanobiphenyl benzoates |
| US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP7108485A patent/JPH06723B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| JPH02275839A (ja) * | 1985-03-14 | 1990-11-09 | Chisso Corp | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
| US4886620A (en) * | 1985-09-18 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
| US4871472A (en) * | 1986-02-13 | 1989-10-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Esters in ferroelectric mixtures |
| US4830470A (en) * | 1986-05-22 | 1989-05-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5156763A (en) * | 1988-02-24 | 1992-10-20 | The Secretary Of State For For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl and 4'-cyanobiphenyl benzoates |
| US5198149A (en) * | 1988-03-10 | 1993-03-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystal medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06723B2 (ja) | 1994-01-05 |
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