KR100446603B1 - 강유전성액정화합물,이를포함한액정조성물및이를채용한액정표시소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물, 이를 포함한 액정 조성물 및 이를 채용한 액정표시소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고, A는
Figure pat00002
Figure pat00003
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pat00004
로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 액정 조성물을 채용한 액정표시소자는 종래의 액정 재료를 채용한 표시소자에 비하여 응답속도가 매우 빠르다. 이렇게 응답속도가 빠르기 때문에 광을 이용한 콤퓨팅(computing)에 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 액정의 광학축이 전극면에 대하여 수직으로서 콘트라스트가 300:1이 가능해진다.

Description

강유전성 액정 화합물, 이를 포함한 액정 조성물 및 이를 채용한 액정표시소자
본 발명은 강유전성 액정 화합물, 이를 포함한 액정 조성물 및 이를 채용한 액정표시소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 스메틱(C*)상에서의 일렉트로크리닉(electroclinic) 효과가 우수한 새로운 강유전성 액정 화합물과, 이 액정 화합물을 포함하고 있는 액정 조성물과, 이 액정 조성물을 채용한 액정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 구동방식에 따라 수동방식인 TN(Twist Nematic), STN 및 FLC액정표시소자와, 능동방식인 TFT(Thin Film Transitor), MIM(Metal Insulator Metal), 다이오드(diode) 액정표시소자로 나눌 수 있다.
TN 또는 STN 방식의 액정표시소자는 액정 재료로서 네마틱 액정을 사용한다. 네마틱 액정은 단지 하나의 긴 방향 벡터만을 가진 이방성 분자구조를 가지고 있다. 각각의 분자 구조는 디렉터(director)에 수직이지는 않지만, 전체 벡터의 합은 수직으로 생각할 수 있으며, 대부분의 물질이 단축 이방성(uniaxial anisotropy) 물질로 구성되어지고 있다.
이러한 네마틱 액정은 그 특성상 응답시간이 수십 ms로서 동화상을 구현하기가 매우 어렵다. 이로 인하여 네마틱 액정은 광학소자에 적용하는 데 제한적이다.
한편, 액정 재료로서 강유전성 액정을 이용한 강유전성 액정표시소자가 이미 개발되어 있다. 그런데, 강유전성 액정의 특성상 강유전성 액정표시소자는 전계의 인가시 온(ON) 및 오프(OFF)의 기능만이 가능하여 중간계조표시가 불가능한 단점을 가지고 있다.
액정재료로서 키랄 스메틱 액정 또는 키랄 네마틱(콜레스테릭) 액정을 이용하는 경우에는, 액정의 나선축이 풀리는 임계전압이하에서 전계에 의하여 액정의 광학축 방향이 바뀌는 일렉트로크리닉 또는 플렉소일렉트릭(flexoelectric) 효과를 이용할 수 있다. 그런데, 이러한 액정들은 광학축 회전각이 최대 2도로서 액정표시소자에 이용하기가 실제적으로 불가능하며, 플렉소일렉트릭 효과를 최대한 이용하기 위해서는 쌍안정성의 강유전성 액정과 마찬가지로 광학축이 22.5도 정도로 회전하는 것이 요구된다. 여기에서 광학축의 회전각이 15도 이하인 경우에는 계조표시시 최대의 휘도가 낮다는 문제점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 첫번째 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하여 광학축의 회전각도가 20도 이상으로 플렉소일렉트릭 효과를 이용한 계조표시가 가능한 강유전성 액정 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두번째 기술적 과제는 상기 액정 화합물을 포함하고 있는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 세번째 기술적 과제는 상기 액정 조성물을 채용함으로써 초고속의 계조표시가 가능한 액정표시소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 액정표시소자 셀의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 액정표시소자의 인가전압에 따른 광학축의 이동각 변화를 나타낸 그래프이고,
도 3 및 4는 본 발명의 일실시예에 따른 액정표시소자의 인가전압에 따른 응답시간의 변화를 나타낸 그래프이다.
상기 첫번째 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물을 제공한다.
Figure pat00005
상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
A는
Figure pat00006
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pat00007
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 두번째 과제는 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하:
화학식 2로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하: 및
상기 강유전성 액정 화합물들과 유사한 메조겐(mesogen)기를 갖고 있고 음의 유전율 이방성의 화학식 3의 액정 화합물 60몰% 이하를 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정 조성물에 의하여 이루어진다.
[화학식 1]
Figure pat00008
[화학식 2]
Figure pat00009
상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
A는
Figure pat00010
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pat00011
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R2는 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
Figure pat00012
D는
Figure pat00013
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 3]
Figure pat00014
상기식중, R3및 R4는 서로에 관계없이 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
Figure pat00015
이다.
본 발명의 세번째 과제는 제1기판; 상기 제1기판과 서로 대향되게 마련되어 있는 제2기판; 상기 제1기판 및 제2기판상에 각각 형성되어 있는 투명전극층; 상기 투명전극층 상부에 각각 형성되어 있는 배향막; 및 상기 제1기판과 제2기판사이에 형성된 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
상기 액정층이 화학식 1의 강유전성 액정 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
Figure pat00016
상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
A는
Figure pat00017
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pat00018
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 1로 표시되는 액정 화합물은 그 구조식으로부터 알 수 있는 바와 같이 2개의 부제탄소를 포함하고 있으며, 이중 하나의 부제탄소옆에는 카르복실기가 바로 연결되어 있으며, 이 카르복실기 옆에는 강직한 봉상의 비페닐기를 갖고 있어서 종래의 강유전성 액정과는 다른 전기광학적 및 화학적인 물성을 나타낸다.
상기 액정 화합물은 상술한 바와 같이 액정분자내의 부제탄소옆에 카르복실기를 갖고 있어서 스메틱(C*)상에서의 일렉트로크리닉 효과가 크다. 그리고 키랄피치가 0.3 내지 0.4㎛로 대단히 짧으며, 콜레스테릭상에서도 거의 변함없다. 따라서 자연상태에서는 짧은 키랄피치로 인하여 자외선 근처의 빛을 반사함으로써 아주 엷은 자주색의 반사빛을 볼 수 있을 정도이다.
화학식 2의 액정 화합물은 이미 공지된 강유전성 액정 화합물로서 화학식 1의 액정 화합물과 유사한 구조를 가지고 있다. 이 액정 화합물은 화학식 1의 액정 화합물과 혼합되는 경우, 화학식 1 및 2의 액정 화합물들과는 다른 물성을 갖는다.
본 발명의 액정 조성물은 화학식 1의 강유전성 액정 화합물, 화학식 2의 강유전성 액정 화합물, 상기 강유전성 액정 화합물들과 유사한 메조겐(mesogen)기를 함유하고 있으며, 키랄성을 나타내지 않는 음의 유전율 이방성의 네마틱 액정인 액정 화합물을 적절한 비율로 혼합함으로써 얻어지며, 나선피치가 가시광의 근자외선영역이나 그보다 짧은 파장을 갖는다.
본 발명의 액정 조성물을 채용한 액정표시소자에서는, 음의 유전율을 갖는 콜레스테릭 상태를 수직배향하여 광학축을 수직으로 한 셀에 전계를 인가하면 전장의 세기에 비례하여 광학축이 수평방향으로 쓰러지는 각도가 20도 이상으로 종래의 액정 재료에 비하여 2배 내지 10배이상으로 크다. 따라서 본 발명의 액정 화합물은 상술한 바와 같은 플렉소일렉트릭 효과를 이용한 계조표시가 가능한 액티브 구동의 표시소자에 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 조성물을 채용하고 있는 액정표시소자를 제조하는 방법을 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 투명전극이 형성된 기판 2장을 폴리이미드 등의 배향제를 코팅 및 건조하여 배향막을 형성한다.
이어서, 선편광을 조사하여 광반응을 실시한 다음, 스페이서를 이용하여 일정갭이 유지된 상태에서 2장의 기판을 접합하여 공셀을 완성한다. 그 후, 상기 공셀에 액정을 주입함으로써 액정표시소자를 완성하게 된다.
도 1은 상기 방법에 따라 제조된 액정표시소자 셀의 구조를 개략적으로 나타낸 것이다.
이를 참조하면, 완성된 상태에서의 액정의 나선축은 셀의 전극면에 대하여 수평한 상태를 유지하고 있으며, 광학축은 전극면에 대하여 수직상태에 있다. 그리고 편광판은 크로스 니콜(cross nicol) 형태로 설치되어 있다.
본 발명에 따른 액정 조성물을 채용하고 있는 액정표시소자에 전계를 인가하면, 전극면에 수직상태에 있는 유전율 이방성이 음인 액정의 광학축은 수평방향으로 회전한다. 이로써 셀에 입사된 빛은 액정의 복굴절을 받게 되고 그에 의하여 투과상태를 나타내게 된다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
4-옥틸옥시벤조산(4-octyloxybenzoic acid)
자석 교반기, 환류 콘덴서 및 가스 트랩이 장착된 1000㎖ 3구 둥근바닥 플라스트에 4-하이드록시벤조산 13.86g(0.10mol)을 넣고, 이를 에탄올 510㎖로 용해하였다. 여기에 수산화칼륨 11.2g(2.02mol)을 증류수에 용해한 수용액을 부가하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물에 1-브로모옥탄 23.0g(0.12mol)을 적가한 다음, 12시간동안 환류하였다.
그 후, 반응 혼합물에 10% 수산화칼륨 120㎖를 부가한 다음, 약 2시간동안 환류하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음, 염산으로 산성화시켰다. 이 때 생성된 침전물을 여과하고 증류수로 세척한 다음, 건조하였다. 건조된 고체를 에탄올로 재결정하여 백색 결정의 4-옥틸옥시벤조산을 얻었다(수율: 67%).
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6): δ0.67-1.55(15H,m), 3.69-3.88(2H,t), 6.67-6.90(2H,d), 7.67-7.82(2H, d), 11.40(1H, s)
실시예 2.
4-옥틸옥시벤조일 클로라이드(4-octyloxybenzoyl chloride)
자석 교반기, 환류 콘덴서 및 가스 트랩이 장착된 250㎖ 2구 둥근바닥 플라스크에 4-옥틸옥시벤조산 25.0g과 티오닐 클로라이드 150g을 부가하였고 이 반응 혼합물을 5시간동안 환류시켰다.
반응 혼합물을 실온으로 냉각한 다음, 여과하였다. 여과액을 감압증발하여 과량의 티오닐 클로라이드를 제거해냈다. 그 후, 진공증류(2mmHg/165℃)하여 무색 액체의 4-옥틸옥시벤조일 클로라이드를 얻었다.
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6): δ0.73-1.40(15H,m), 3.78-3.98(2H,t), 6.65-6.80(2H,d), 7.78-7.91(2H, d)
실시예 3.
4-(4-옥틸옥시벤조일옥시)-4'-하이드록시비페닐[(4-(4-octyloxybenzoyloxy)-4'-hydroxybiphenyl]
자석 교반기, 적하누두(dropping funnel) 및 가스트랩이 장착된 500㎖ 2구 둥근바닥 플라스크에 4,4'-비페놀(4,4'-biphenol) 18.6g(0.1mol)을 넣고 피리딘 300㎖로 용해하였다. 반응 혼합물을 -10℃까지 냉각시킨 다음, 이 온도를 유지하면서 4-옥틸옥시벤조일클로라이드 26.8g(0.1mol)을 2시간에 걸쳐 적가하였다.
반응 혼합물을 5시간동안 교반한 다음, 이를 조각 얼음(crushed ice)에 붓고 침전물을 형성시켰다. 얻어진 침전물을 여과한 다음, 건조하여 조생성물(crude product)을 얻었다. 이 조생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체의 4-(4-옥틸옥시벤조일옥시)-4'-하이드록시비페닐을 합성하였다(수율: 45%).
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6): δ0.68-1.50(15H,m), 3.78-3.98(2H,t), 6.67-8.00(2H,m), 8.80(1H, s)
실시예 4.
(2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜탄산[(2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanoic acid]
자석 교반기, 적하누두 및 가스트랩이 장착된 1000㎖ 3구 둥근바닥 플라스크에 L-이소류신(L-isoleucine) 30.18g(0.23mol)을 넣고, 이를 5N-HCl 수용액을 이용하여 용해하였다.
반응 혼합물의 온도를 0℃를 유지하면서 반응 혼합물에 질산나트륨 25.39g(0.368mol)의 증류수 용액 92㎖를 1시간동안에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 5℃ 이하의 온도로 유지하면서 5시간동안 교반시킨 다음, 반응 혼합물의 온도가 실온이 될 때까지 방치시켰다.
반응 혼합물을 감압(30mmHg)하여 반응 혼합물로부터 산화질소(nitrogen oxide)를 제거하였다. 그 후, 반응 혼합물에 탄산나트륨 23g을 부가한 다음, 반응 혼합물을 교반하였다. 반응 혼합물을 에테르를 이용하여 추출하였고, 얻어진 에테르층을 150㎖로 농축시켰다. 농축된 에테르층을 포화 NaCl 수용액으로 세척한 다음, 무수 황산마그네슘을 이용하여 에테르층의 수분을 제거하였다.
에테르를 증발시킨 다음, 진공증류(10mmHg, 80℃)하여 무색 오일의 (2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜탄산을 얻었다(수율: 75%).
1H-NMR(CDCl3): δ0.85-1.70(8H,m), 2.11(1H,m), 4.11-4.20(1H,d), 11.40(1H,s)
실시예 5. (2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜타노일 클로라이드[(2S,3S)-2-chloro-3-methylpentanoyl chloride]
자석 교반기, 환류 콘덴서 및 가스 트랩이 장착된 100㎖ 2구 둥근바닥 플라스크에 (2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜탄산 18.84g(0.125mol)을 넣고, 여기에 티오닐 클로라이드 45.0g(0.38mol)과 염화포스포릴(phosphoryl chloride: POCl3) 2 내지 3방울을 부가하였다.
상기 반응 혼합물을 실온에서 15분동안 교반한 다음, 4시간동안 환류시켰다, 반응 혼합물을 감압증발하여 과량의 티오닐 클로라이드를 제거해냈고, 진공증류(2mmHg/30℃)하여 무색 액체의 (2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜타노일 클로라이드를 얻었다(수율: 84%).
1H-NMR(CDCl3): δ0.85-1.85(8H,m), 2.11(1H,m), 4.11-4.20(1H,d),
실시예 6. (2S,3S)-4-(2-클로로-3-메틸펜타노일옥시)-4'-(4-n-옥틸옥시벤조일옥시)비페닐[(2S,3S)-4-(2-chloro-3-methylpentanoyloxy)-4'-(4-n-octyloxybenzoyloxy)biphenyl]
자석 교반기, 환류 콘덴서, 적하누두 및 가스 트랩이 장착된 100㎖ 3구 둥근바닥 플라스크에 4-(4-옥틸옥시벤조일옥시)-4-하이드록시비페닐 2.11g(0.005mol)을 넣고 피리딘 40㎖로 용해하였다. 이어서, 상기 혼합물에 (2S,3S)-2-클로로-3-메틸펜타노일 클로라이드 1.0g(0.006mol)를 적가하였다.
반응 혼합물을 60℃에서 4시간동안 교반시킨 다음, 반응 혼합물을 조각 얼음 1kg에 부어 침전물을 형성시켰다. 얻어진 침전물을 여과하고 건조하여 조생성물을 얻었다. 이 조생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제한 다음, 에탄올로 재결정하여 백색 결정의 (2S,3S)-4-(2-클로로-3-메틸펜타노일옥시)-4'-(4-n-옥틸옥시벤조일옥시)비페닐을 얻었다(수율: 70%).
1H-NMR(CDCl3): δ0.68-1.80(23H,m), 3.85-3.98(2H,d), 4.28-4.31(1H,d), 6.70-8.00(12H,m)
상기 (2S,3S)-4-(2-클로로-3-메틸펜타노일옥시)-4'-(4-n-옥틸옥시벤조일옥시)비페닐의 온도에 따른 상형태는 하기 표 1과 같다.
Figure pat00019
<실시예 7>
액정 조성물은 (2S,3S)-4-(2-클로로-3-메틸펜타노일옥시)-4'-(4-n-옥틸옥시벤조일옥시)비페닐 17.17몰%, (2S,3S)-1-(2-클로로-3-메틸펜타노일옥시)-4-(4-n-데카옥시벤조일옥시)벤젠 47.18몰% 및 1-헥실옥시-4-(4-n-옥틸옥시벤조일옥시)벤젠 35.65몰%로 구성되었다.
상기 액정 조성물의 온도에 따른 상형태는 하기 표 2와 같다.
Figure pat00020
<실시예 8>
투명전극이 형성된 기판 2장 상부에 폴리이미드를 코팅 및 건조한 다음, 포칼코닉 배향을 실시하였다.
이어서, 스페이서를 이용하여 일정갭이 유지된 상태에서 2장의 기판을 접합하여 셀의 두께가 2㎛인 공셀을 완성하였다. 그 후, 상기 공셀에 실시예 7에 따라제조된 액정 조성물을 주입하였다.
셀에 인가하는 전압을 증가하면서 나선피치가 풀리기전까지의 광학축의 이동각과 셀의 응답시간을 측정하였다.
측정결과, 광학축의 이동각은 약 20도로서 계조표시에 충분한 각을 나타냈다(도 2).
한편, 셀의 응답시간은 액정이 콜레스테릭상태일 때 37㎲로서 종래의 액정재료를 채용한 셀에 비하여 1000배 이상이 빨랐다(도 3). 그리고 액정이 스메틱(A*) 상태일 때 셀의 응답속도는 3㎲ 이하로 나타났다(도 4).
본 발명의 액정 조성물을 채용한 표시소자는 응답시간이 수십 ㎲ 이하로서 종래의 액정 재료를 채용한 표시소자에 비하여 응답속도가 매우 빠르다. 특히 액정이 스메틱(A*) 상태일 때 셀의 응답속도는 3㎲로서 인가전압에 관계없이 일정하다. 이렇게 응답속도가 빠르기 때문에 광을 이용한 콤퓨팅(computing)에 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 액정의 광학축이 전극면에 대하여 수직으로서 콘트라스트가 300:1이 가능해진다.

Claims (4)

  1. 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물:
    Figure pat00021
    상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
    A는
    Figure pat00022
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pat00023
    로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하:
    화학식 2로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하: 및
    상기 강유전성 액정 화합물들과 유사한 메조겐(mesogen)기를 갖고 있고 음의유전율 이방성의 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물 60몰% 이하를 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00024
    [화학식 2]
    Figure pat00025
    상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
    A는
    Figure pat00026
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pat00027
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R2는 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
    D는
    Figure pat00028
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    [화학식 3]
    Figure pat00029
    상기식중, R3및 R4는 서로에 관계없이 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
    Figure pat00030
    이다.
  3. 제1기판; 상기 제1기판과 서로 대향되게 마련되어 있는 제2기판; 상기 제1기판 및 제2기판상에 각각 형성되어 있는 투명전극층; 상기 투명전극층 상부에 각각 형성되어 있는 배향막; 및 상기 제1기판과 제2기판사이에 형성된 액정층을 구비하고 있는 액정표시소자에 있어서,
    상기 액정층이 화학식 1의 강유전성 액정 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 액정표시소자:
    Figure pat00031
    상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
    A는
    Figure pat00032
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pat00033
    로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 액정층이 화학식 1로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하:
    화학식 2로 표시되는 강유전성 액정 화합물 60몰% 이하: 및
    상기 강유전성 액정 화합물들과 유사한 메조겐(mesogen)기를 갖고 있고 음의 유전율 이방성의 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물 60몰% 이하를 포함하고 있는액정 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정표시소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00034
    [화학식 2]
    Figure pat00035
    상기식중, R1은 CnH2n+1(n은 1 내지 10의 정수임)이고,
    A는
    Figure pat00036
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pat00037
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R2는 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
    D는
    Figure pat00038
    로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    [화학식 3]
    Figure pat00039
    상기식중, R3및 R4는 서로에 관계없이 CnH2n+1(n은 5 내지 10임)이고,
    Figure pat00040
    이다.
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