JPS60193947A - 含フツ素カイラル液晶性化合物 - Google Patents
含フツ素カイラル液晶性化合物Info
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- JPS60193947A JPS60193947A JP4660084A JP4660084A JPS60193947A JP S60193947 A JPS60193947 A JP S60193947A JP 4660084 A JP4660084 A JP 4660084A JP 4660084 A JP4660084 A JP 4660084A JP S60193947 A JPS60193947 A JP S60193947A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表示素子、又は電気光学素子に用いられる含
フツ素カイラル液晶性化合物に関するものである。
フツ素カイラル液晶性化合物に関するものである。
従来、ネマチック液晶、コレステリック液晶。
スメクチック液晶等の材料が、表示素子とじて応用され
てきておシ、これら液晶表示素子は、時計、電卓等の表
示部に用いられて、すでに大−きな市場を形成している
。しかし、その応答速度が、他の表示素子たとえば、発
光ダイオードよシも非常に遅いため、高速の応答が必要
とされる分野、たとえば、光通信、プリンターヘッドへ
の液晶表示素子への応用は制限されていた。
てきておシ、これら液晶表示素子は、時計、電卓等の表
示部に用いられて、すでに大−きな市場を形成している
。しかし、その応答速度が、他の表示素子たとえば、発
光ダイオードよシも非常に遅いため、高速の応答が必要
とされる分野、たとえば、光通信、プリンターヘッドへ
の液晶表示素子への応用は制限されていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表子素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｑｌａｒｋ。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表子素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、Ｑｌａｒｋ。
８ 、Ｔｉ Ｉ＋ａｇｅｒＷ！Ｌ１１＋ムｐｐ１． Ｐ
ｈｙａ、 Ｌｅｔｔ、 ３６．８９９（１９８０） ）
注目を集めている。
ｈｙａ、 Ｌｅｔｔ、 ３６．８９９（１９８０） ）
注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
メクチックＣ相と、カイツルスメクチック五相がアシ、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しておル、この層と平行で、かつ液晶分子に僑
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。
メクチックＣ相と、カイツルスメクチック五相がアシ、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しておル、この層と平行で、かつ液晶分子に僑
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。
このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられている
。強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体として
の応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き全
反転させて再配列する。
。強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体として
の応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き全
反転させて再配列する。
従来、強誘電性液晶としては、シック塩基型の下記に示
すような化合物が多く研究されてきＰ−デシルオキシベ
ンシリテン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブチル−桂皮酸
エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし、このようなシップ
塩基型化合物は加水分解しやすいため、水分によって分
解しやすい欠点があった。
すような化合物が多く研究されてきＰ−デシルオキシベ
ンシリテン−Ｐ′−アミノ−２−メチルブチル−桂皮酸
エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし、このようなシップ
塩基型化合物は加水分解しやすいため、水分によって分
解しやすい欠点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ｎ）で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（ｎ）で示すような化合物も知
られていた。
（Ｇ、 Ｗ、 Ｇｒａｙ等Ｍｏ１．０ｒｙｓｔ、 Ｌｉ
ｑ、 ０ｒｙｓｔ、 １９７６ 、３７１８９−２１１
） （Ｒは、炭素数５〜１０の直鎖状アルキル基）このエス
テル化合物は、水分には耐えるものの、応答性が遅く、
またカイラルスメクチック相を示す温度が室温よりかな
シ高く、実際に表示素子にこの化合物を作用する場合に
は、表示素子を加熱して使用しなければならなかった。
ｑ、 ０ｒｙｓｔ、 １９７６ 、３７１８９−２１１
） （Ｒは、炭素数５〜１０の直鎖状アルキル基）このエス
テル化合物は、水分には耐えるものの、応答性が遅く、
またカイラルスメクチック相を示す温度が室温よりかな
シ高く、実際に表示素子にこの化合物を作用する場合に
は、表示素子を加熱して使用しなければならなかった。
本発明の目的は、高速応答性の、室温付近でも作動可能
な強誘電性を示すスメクチック液晶組成物を構成するた
めに使用される含フツ素カイラル液晶性化合物を提供す
ることにある。
な強誘電性を示すスメクチック液晶組成物を構成するた
めに使用される含フツ素カイラル液晶性化合物を提供す
ることにある。
本発明の含フッ−カイラル液晶性化合物は、一般式（Ｄ
で示される化合物でおり、その一般名は、（＋） −４
−ｎ−アルコキシー３−フルオロフ二二ルー４−（２”
メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル
である。
で示される化合物でおり、その一般名は、（＋） −４
−ｎ−アルコキシー３−フルオロフ二二ルー４−（２”
メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル
である。
（ここでＲは炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基を五
メチルブチル基を示す）
実施例において詳しく説明するが、一般式（Ｉ）の化合
物は、フッ素を含有しない一般式但）の化金物と比較し
、カイラルスメクチック相を示しやすい傾向にある。
物は、フッ素を含有しない一般式但）の化金物と比較し
、カイラルスメクチック相を示しやすい傾向にある。
本発明の化合物（１）の光学活性基は、２−メチルブチ
ル基としては（＋）２−メチルブチル基又は（−）２−
メチルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単な（
＋）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
ル基としては（＋）２−メチルブチル基又は（−）２−
メチルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単な（
＋）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
直鎖状アルキル基Ｒの炭素数は、少ない場合には融点が
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
しいが、さらに好ましくは２〜８が良い。
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
しいが、さらに好ましくは２〜８が良い。
一般式（１）で示される化合物は、単独で強誘電性スメ
クチック液晶表示素子、又は、電気光学素子に使用され
ることもあるが、カイラルスメクチック０相を示す温度
や、らせんピッチを調整しｆｃシカラー宍示を行なうた
めに、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液
晶、ネマチック液晶、又は非液晶、さらには二色性染料
と混合して、強誘電性を示すスメクチック液晶組成物と
して使用される。本発明の強誘電性を示すスメクチック
液晶組成物中の一般式（Ｉ）で示される化合物の含有量
は、１重量係以上、さらに好ましくは、５重量％以上が
良い。
クチック液晶表示素子、又は、電気光学素子に使用され
ることもあるが、カイラルスメクチック０相を示す温度
や、らせんピッチを調整しｆｃシカラー宍示を行なうた
めに、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液
晶、ネマチック液晶、又は非液晶、さらには二色性染料
と混合して、強誘電性を示すスメクチック液晶組成物と
して使用される。本発明の強誘電性を示すスメクチック
液晶組成物中の一般式（Ｉ）で示される化合物の含有量
は、１重量係以上、さらに好ましくは、５重量％以上が
良い。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して、強誘電性液
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
ａｌｌ）Ｉｔｓ Ｏ−＠−＠−ｆ４−ｏ−◎−０−ｏＨ
，−ｏＨ’−０１ＨＢＲ′−■にトＲ” Ｒ’−０−■−〇〇〇４０Ｒ” Ｒ′−〇−■−ｃｏｏ−＠−Ｒ” Ｒ′−〇−ゆＸＲ″ Ｒ／ ＜→（か（瀘Ｒ・ （ここで 釜は光学活性点を示し、 Ｒ，Ｒ’はそれぞ
れ炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基を示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
，−ｏＨ’−０１ＨＢＲ′−■にトＲ” Ｒ’−０−■−〇〇〇４０Ｒ” Ｒ′−〇−■−ｃｏｏ−＠−Ｒ” Ｒ′−〇−ゆＸＲ″ Ｒ／ ＜→（か（瀘Ｒ・ （ここで 釜は光学活性点を示し、 Ｒ，Ｒ’はそれぞ
れ炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基を示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挾持するように配置し、少なくとも一部が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲む工うに前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶光示素子において前記基板間の厚みは、０
．５μ〜２０μが好ま′しい。また、前記基板には、各
々に平行方向の配向制御処理がなされても曳い。この配
向制御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又
は全面に塗布してもよい。
挾持するように配置し、少なくとも一部が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲む工うに前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶光示素子において前記基板間の厚みは、０
．５μ〜２０μが好ま′しい。また、前記基板には、各
々に平行方向の配向制御処理がなされても曳い。この配
向制御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又
は全面に塗布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子に付設されていることが好まし
い。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み重ねて使用してもよい。
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子に付設されていることが好まし
い。該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み重ねて使用してもよい。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えば次の３工程を
経て合成できる。
経て合成できる。
■
４−（＋）−（２“−メチルブチル）−４′−シアノビ
フェニル（］［） ｆ Ｇｒａｙ等の方法（Ｍｏ１．０
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓｔ。
フェニル（］［） ｆ Ｇｒａｙ等の方法（Ｍｏ１．０
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 ０ｒｙｓｔ。
１９７６．３７．１８９−２１１）に従って加水分解し
、化合物（ＩＶ）とし、過剰の塩化チオニルと反応させ
て化合物（ｖ）とする。別に、文献（特願昭５５−１６
１４４２） の方法によって合成した化合物（Ｍ）と、
化合物（Ｖ）’を反応させて、ＣＩ） ’に合成する。
、化合物（ＩＶ）とし、過剰の塩化チオニルと反応させ
て化合物（ｖ）とする。別に、文献（特願昭５５−１６
１４４２） の方法によって合成した化合物（Ｍ）と、
化合物（Ｖ）’を反応させて、ＣＩ） ’に合成する。
実施例−１
４−（→−（２“−メチルブチ／Ｉ／）−４′−シアノ
ビ７エ二ル（■）（メルク社製） ｆ Ｇｒａｙ等の方
法にょ２て加水分解して得７’ｔ（＋）−４−（２“−
メチルブチル〕−ビフＷ ニル−４’ カルボン酸（Ｗ
） ２．６８ ｆ （０，０１０モル）と塩化チオニル
０．０５モルと四塩化炭素５０１１Ｌｌの混合物に、ジ
メチルアニリンを１滴加え、還流下６時間加熱した後、
溶媒と過剰の塩化チオニルを留去して、酸塩化物（ｖ）
を得た。
ビ７エ二ル（■）（メルク社製） ｆ Ｇｒａｙ等の方
法にょ２て加水分解して得７’ｔ（＋）−４−（２“−
メチルブチル〕−ビフＷ ニル−４’ カルボン酸（Ｗ
） ２．６８ ｆ （０，０１０モル）と塩化チオニル
０．０５モルと四塩化炭素５０１１Ｌｌの混合物に、ジ
メチルアニリンを１滴加え、還流下６時間加熱した後、
溶媒と過剰の塩化チオニルを留去して、酸塩化物（ｖ）
を得た。
酸塩化物（Ｖ） ｔ−）ルエンに溶かした溶液に、３−
７にオロ−４−ｎ−７’チルオキシフェノール１．６８
ｆ（０，０１ｍｏｌ ）とピリジン１．５１を加え、
６時間かきまぜた後、析出したピリジン塩酸塩ｆ：Ｆ別
し、ｒ液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒全留去したところ、固
体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さらに
トルエン−活性アルはナクロマトにかけ、さらにエタノ
ールから再結晶して、目的とする（→−４−ｎ−ブチル
オキシー３フルオロフェニル−４−（２“−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル（一般式（
Ｉ）において、Ｒがｎ−ブチル基）を得た。
７にオロ−４−ｎ−７’チルオキシフェノール１．６８
ｆ（０，０１ｍｏｌ ）とピリジン１．５１を加え、
６時間かきまぜた後、析出したピリジン塩酸塩ｆ：Ｆ別
し、ｒ液を希塩酸、水の順に洗浄する。有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒全留去したところ、固
体が得られた。これをエタノールから再結晶し、さらに
トルエン−活性アルはナクロマトにかけ、さらにエタノ
ールから再結晶して、目的とする（→−４−ｎ−ブチル
オキシー３フルオロフェニル−４−（２“−メチルブチ
ル）ビフェニル−４′−カルボン酸エステル（一般式（
Ｉ）において、Ｒがｎ−ブチル基）を得た。
収量２．６７ｆ、収率６３．９％。
ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察によシ、この化
合物は７４．５℃において結晶からカイラルスメクチッ
クＣ相に変わ、Ｃ１１５１℃において、等方性液体に変
わることがわかった。
合物は７４．５℃において結晶からカイラルスメクチッ
クＣ相に変わ、Ｃ１１５１℃において、等方性液体に変
わることがわかった。
これを、表−１に示すように、Ｇｒａｙ等の一般式（Ｉ
ｆ）において、アルキル基Ｒがｎ−ブチルの化合物と比
較すると、Ｆの導入された本発明の化合物は、Ｆの導入
によシ、カイラルスメクチックＣ相が誘起されているこ
とがわかる。
ｆ）において、アルキル基Ｒがｎ−ブチルの化合物と比
較すると、Ｆの導入された本発明の化合物は、Ｆの導入
によシ、カイラルスメクチックＣ相が誘起されているこ
とがわかる。
この化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第１図に示
す。
す。
この化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下のとおｐで
あった。
あった。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３溶媒、ＴＭ８内部標準）δ（
ｐｐｍ） ０．８〜２．０ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １６Ｈ）２．
３〜２．９ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ２Ｈ）４、 Ｑ
５ （Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ＝ ６Ｈｚ ２Ｈ）６．９〜
８．４ （Ｏｏｍｐｌｅ：ｃ ｍ １１ Ｈ）実施例−
２ 実施例−１における３−フルオ四−４−ｎ−ブチルオキ
シフェノールに代えて、３−フルオロ−４−ａ−へキシ
ルオキシフェノールを用い、同様にして、（＋Ｊ −４
−ｎ−へキシルオキシ−３−フルオロフェニル−４−（
２“−メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エ
ステル（一般式（Ｉ）において、Ｒがｎ−ヘキフル基）
を得た。収量２．７２ｆ、収率６１．０５６゜ ホットステージ付偏光顕微鏡下の観察によシ、この化合
物Ｆｉ５３．２℃において結晶からカイラルスメクチッ
クＣ相に変わシ、さらに、８１．４℃においてコレステ
リック相に変わシ、１３８．６℃（ において、等方性液体に変わることがわかった。
ｐｐｍ） ０．８〜２．０ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １６Ｈ）２．
３〜２．９ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ２Ｈ）４、 Ｑ
５ （Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ＝ ６Ｈｚ ２Ｈ）６．９〜
８．４ （Ｏｏｍｐｌｅ：ｃ ｍ １１ Ｈ）実施例−
２ 実施例−１における３−フルオ四−４−ｎ−ブチルオキ
シフェノールに代えて、３−フルオロ−４−ａ−へキシ
ルオキシフェノールを用い、同様にして、（＋Ｊ −４
−ｎ−へキシルオキシ−３−フルオロフェニル−４−（
２“−メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エ
ステル（一般式（Ｉ）において、Ｒがｎ−ヘキフル基）
を得た。収量２．７２ｆ、収率６１．０５６゜ ホットステージ付偏光顕微鏡下の観察によシ、この化合
物Ｆｉ５３．２℃において結晶からカイラルスメクチッ
クＣ相に変わシ、さらに、８１．４℃においてコレステ
リック相に変わシ、１３８．６℃（ において、等方性液体に変わることがわかった。
これ？、表−１に示すように、Ｇｒａｙ等の一般式（Ｉ
［）においてアルキル基がｎ−ヘキシルの化合物と比較
すると、Ｆの導入された本発明の化合物は、Ｆの導入に
よシカイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広くなって
いることがわかる。
［）においてアルキル基がｎ−ヘキシルの化合物と比較
すると、Ｆの導入された本発明の化合物は、Ｆの導入に
よシカイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広くなって
いることがわかる。
この化合物の工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）″ｆｒ第２図
に示す。この化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、以下
のとおシであった。
に示す。この化合物の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、以下
のとおシであった。
’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＯＤＯ’１３溶媒、ＴＭＳ内部標準
）δ（ｐｐｍ） ０．８〜２．０ （Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ２０Ｈ）２．
３〜２．９ （Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ２Ｈ）４．０６
（Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ＝６Ｈｚ２Ｈ）６．９〜Ｂ、４
（Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ＩＩＨ）質 Ｃｈ： コレステリック相 ニー等方性液体相 実施例−３〜７ 実施例−１における３−フルオロ−４−ｎ−プチルオキ
クフェノールに代えて、下記の７エノールを用いて、下
記のエステル化合物を得た。
）δ（ｐｐｍ） ０．８〜２．０ （Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ２０Ｈ）２．
３〜２．９ （Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ２Ｈ）４．０６
（Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｊ＝６Ｈｚ２Ｈ）６．９〜Ｂ、４
（Ｏｏｍｐｌｅｘ ｍ ＩＩＨ）質 Ｃｈ： コレステリック相 ニー等方性液体相 実施例−３〜７ 実施例−１における３−フルオロ−４−ｎ−プチルオキ
クフェノールに代えて、下記の７エノールを用いて、下
記のエステル化合物を得た。
フェノール エステル
３−フルオロ−４−（→−４−エチルオキシー３エチル
オキシフェノ −フルオロフェニルー４−−ル （２“
−メチルブチル）ビフ エニ／Ｌ／４’−カルボン酸エス テル ３−フルオロ−４−（→−４−７’ロピルオキシグロビ
ルオキシ７エ −３−フルオロフェニルノール −４−
（２“−メチルブチル）ビフェニル−４′カルボン 酸エステル ３−フルオロ−４−（＋） −４−ｎ−ペンチルオニ−
ペンチルオキシ キシ−３−フルオロフェニルノール
ニル−４−（２“−メチルブチル〕ビフェニル４′−カ
ル ボン酸エステル ３−フルオロ−４ｎ −（＋） −４−ｎ−へプチルオ
へプチルオキシフエ −キシー３−フルオロフエニノー
ル ルー４−（２“−メチルブチ ル）ビフェニル４′−カル ボン酸エステル ３−フルオロ−４−ｎ （＋）−４−ｎ−オクチルオー
オクチルオキシフ キシ−３−フルオロフエニエノール
ルー４−（２“−メチルブチル）ビフェニル４′−カ
ル ボン酸エステル 実施例−８〜１０ 実施例１の化合物、及び実施例２の化合物を混合して得
られた強誘電性スメクチック液晶組成物、及び公知のス
メクチック液晶と配合することによシ得られた強誘電性
スメクチック液晶組成物の配合比と、転移温度を以下に
示す。
オキシフェノ −フルオロフェニルー４−−ル （２“
−メチルブチル）ビフ エニ／Ｌ／４’−カルボン酸エス テル ３−フルオロ−４−（→−４−７’ロピルオキシグロビ
ルオキシ７エ −３−フルオロフェニルノール −４−
（２“−メチルブチル）ビフェニル−４′カルボン 酸エステル ３−フルオロ−４−（＋） −４−ｎ−ペンチルオニ−
ペンチルオキシ キシ−３−フルオロフェニルノール
ニル−４−（２“−メチルブチル〕ビフェニル４′−カ
ル ボン酸エステル ３−フルオロ−４ｎ −（＋） −４−ｎ−へプチルオ
へプチルオキシフエ −キシー３−フルオロフエニノー
ル ルー４−（２“−メチルブチ ル）ビフェニル４′−カル ボン酸エステル ３−フルオロ−４−ｎ （＋）−４−ｎ−オクチルオー
オクチルオキシフ キシ−３−フルオロフエニエノール
ルー４−（２“−メチルブチル）ビフェニル４′−カ
ル ボン酸エステル 実施例−８〜１０ 実施例１の化合物、及び実施例２の化合物を混合して得
られた強誘電性スメクチック液晶組成物、及び公知のス
メクチック液晶と配合することによシ得られた強誘電性
スメクチック液晶組成物の配合比と、転移温度を以下に
示す。
ここで、Ｓ ｍ ！ ＋ ８ ｍ Ｙｌ １Ｓ ｍ Ｙ
ｇは、カイラルスメクチックＣ相以外のスメクチック
相を示す。
ｇは、カイラルスメクチックＣ相以外のスメクチック
相を示す。
他の記号は、表１と同様の相を示す。
このような液晶組成物にすることによシ、単独で用いる
よシも広く、かつ低温まで８ｍＯ”相を示す液晶を得る
ことができる。実施例１０は、室温（２０℃）において
強誘電性を示し、従来の液晶を使用した強誘電性液晶素
子がヒーター等で暖める手段を必要としたのに対し、実
施例１０を使用した、強誘電性液晶素子は、その必要が
なく、実用性の高いものである。
よシも広く、かつ低温まで８ｍＯ”相を示す液晶を得る
ことができる。実施例１０は、室温（２０℃）において
強誘電性を示し、従来の液晶を使用した強誘電性液晶素
子がヒーター等で暖める手段を必要としたのに対し、実
施例１０を使用した、強誘電性液晶素子は、その必要が
なく、実用性の高いものである。
実施例−１１
実施例２の化合物と、ｐ−ｄｔ３０７１０Ｘ７ ｂｅｎ
ｚｙｌｔａａｎｅ−ｐ’ −ａｍｉｎｏ −２−ｍｅｔ
ｈｙｌ’ｂｕｔｙｌ −ｃｉｎｎａｍａｔｅ （ＤＯＢ
ＡＭＢＯ）をサンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０
％の雰囲気中に２０時間放置し、その前後での融０．３
℃しか融点が低下せず、実用上問題がないことがわかっ
た。
ｚｙｌｔａａｎｅ−ｐ’ −ａｍｉｎｏ −２−ｍｅｔ
ｈｙｌ’ｂｕｔｙｌ −ｃｉｎｎａｍａｔｅ （ＤＯＢ
ＡＭＢＯ）をサンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０
％の雰囲気中に２０時間放置し、その前後での融０．３
℃しか融点が低下せず、実用上問題がないことがわかっ
た。
第１図及び第２図は夫々実施例１及び実施例２の化合物
の工Ｒスペクトル図。
の工Ｒスペクトル図。
Claims (1)
- （１）一般式（１）で示される含フツ素カイラル液晶性
化合物 ■ （ここでＲは炭素数１〜１２の直鎖状アルキルの２−メ
チルブチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4660084A JPS60193947A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4660084A JPS60193947A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193947A true JPS60193947A (ja) | 1985-10-02 |
| JPH0419219B2 JPH0419219B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=12751788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4660084A Granted JPS60193947A (ja) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193947A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248790A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物及び光学装置 |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| KR100325848B1 (ko) * | 1999-03-03 | 2002-02-27 | 김순택 | 4-알킬-3-치환된 비페닐-4-카르복실산의 키랄 에스테르, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 |
-
1984
- 1984-03-13 JP JP4660084A patent/JPS60193947A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248790A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物及び光学装置 |
| JPH0578597B2 (ja) * | 1984-05-23 | 1993-10-29 | Hitachi Ltd | |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| JPH0729990B2 (ja) * | 1985-01-22 | 1995-04-05 | イギリス国 | ビフエニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置 |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| US5312564A (en) * | 1985-03-14 | 1994-05-17 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| KR100325848B1 (ko) * | 1999-03-03 | 2002-02-27 | 김순택 | 4-알킬-3-치환된 비페닐-4-카르복실산의 키랄 에스테르, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419219B2 (ja) | 1992-03-30 |
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