JPH0578548B2 - - Google Patents
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- JPH0578548B2 JPH0578548B2 JP8612385A JP8612385A JPH0578548B2 JP H0578548 B2 JPH0578548 B2 JP H0578548B2 JP 8612385 A JP8612385 A JP 8612385A JP 8612385 A JP8612385 A JP 8612385A JP H0578548 B2 JPH0578548 B2 JP H0578548B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基
を有するカイラル液晶物質及びそれらを含有する
カイラル液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 現在、液晶表示素子においてTN（Twisted
Nematic）型表示方式のものが最も多く利用さ
れているが、最近、新しい強誘電性液晶を利用す
る表示方式が盛んに研究されている（N.A.Clark
ら；Applied Phys.lett.、36、899（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチツクＣ相
（以下S*相と略称する）あるいはカイラルスメク
チツクＨ相（以下SH *相と略称する）を利用する
ものである。一般にSC *相を有する化合物は、SC *
状態に於いて、らせん構造をとり、そのねじり方
向には、右ねじりと左ねじりの２方向が存在する
（J.W.Goodby；T.M.Les Lie、：Mol、Cryst、
Liq、Cryst；110、175（1984））。SC *相を有する
２種の化合物を混合した場合には同ねじりの場合
は、加成性がほぼ成立し、ねじり方向の異なる場
合はねじりを相殺し合つてピツチを長くすること
が知られている。又、SC *相を呈する液晶組成物
を表示素子に利用する場合、双安定性及び配向性
の点からもらせんピツチは長い事が望まれてい
る。 例えば、特願昭58−186312号には、右ねじりの
化合物群と左ねじりの化合物群を混合してピツチ
を増大させるということが述べられている。 〔発明の目的〕 本発明者らは、この表示方式に利用されるに適
した液晶組成物を構成するに必要ならせんピツチ
を調節する化合物を種々探索して本発明に到達し
た。 〔発明の構成〕 即ち本発明は一般式
する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基
を有するカイラル液晶物質及びそれらを含有する
カイラル液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 現在、液晶表示素子においてTN（Twisted
Nematic）型表示方式のものが最も多く利用さ
れているが、最近、新しい強誘電性液晶を利用す
る表示方式が盛んに研究されている（N.A.Clark
ら；Applied Phys.lett.、36、899（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチツクＣ相
（以下S*相と略称する）あるいはカイラルスメク
チツクＨ相（以下SH *相と略称する）を利用する
ものである。一般にSC *相を有する化合物は、SC *
状態に於いて、らせん構造をとり、そのねじり方
向には、右ねじりと左ねじりの２方向が存在する
（J.W.Goodby；T.M.Les Lie、：Mol、Cryst、
Liq、Cryst；110、175（1984））。SC *相を有する
２種の化合物を混合した場合には同ねじりの場合
は、加成性がほぼ成立し、ねじり方向の異なる場
合はねじりを相殺し合つてピツチを長くすること
が知られている。又、SC *相を呈する液晶組成物
を表示素子に利用する場合、双安定性及び配向性
の点からもらせんピツチは長い事が望まれてい
る。 例えば、特願昭58−186312号には、右ねじりの
化合物群と左ねじりの化合物群を混合してピツチ
を増大させるということが述べられている。 〔発明の目的〕 本発明者らは、この表示方式に利用されるに適
した液晶組成物を構成するに必要ならせんピツチ
を調節する化合物を種々探索して本発明に到達し
た。 〔発明の構成〕 即ち本発明は一般式
(1)式で示される化合物の多くは、透明点より低
い温度領域でコレステリツク相（以下Ch相と略
称する）を呈するのみでSC＊相を観測することは
できない。しかし、該化合物をSC＊相を呈する液
晶組成物に適量添加することによつて、SC *相の
らせんピツチを調節することができる。SC＊ 相の
光スイツチング効果を表示素子として応用する場
合、TN表示方式に比較して、高速応答、メモリ
ー効果、容易に階調が得られる、などの特徴があ
る。表示方式としては、２つの方式が考えられ
る。１つは２枚の偏光子を使用する複屈折型、他
の１つは二色性色素を使用するゲストホスト型で
ある。 一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁
面に平行に配向させることは難しい。SC *相のら
せんピツチが短い化合物及び組成物を均一に配向
させることは困難であり、現段階では素子全面が
モノドメインの状態を得ることはできず、マルチ
ドメインの状態となることが多い。上記を解決す
るためには、SC＊ 相のらせんピツチを長くすれ
ば、モノドメインの得られる方向に改善される。
（）式の化合物をSC *相を呈する液晶化合物及び
組成物に添加することにより、らせんピツチが拡
大され、均一なモノドメインが得られやすくな
る。（）式の化合物をSC *相又はSC *相を有する
化合物又は組成物に添加してそのSC *相に於ける
らせんピツチを測定すると（）式の化合物の外
挿されたらせんピツチ長は、1μｍ以下の領域に
あることがわかつた。従つてSC *相を有する化合
物及び組成物のSC *相に於けるらせんピツチをそ
の反対ねじり方向に相当する本願の（）式の化
合物を任意な量を添加して、添加されたSC *相を
有する化合物及び組成物のらせんピツチより任意
の長さに増大させることが可能であり、そのうえ
添加の量を一定量以上にすれば、らせん方向の反
転をも可能にする。又、（）式の化合物の外挿
法によるPs（自発分極値）は０〜１（nC／cm2）で
あり、混合する液晶化合物及び組成物のPsをほ
とんど変化させることがない。 （）式の化合物で絶対配置がＳであるもの
は、左ねじりのSC *相を有する化合物及び組成物
のピツチを増大させるのに適し、又、絶対配置が
Ｒであるものは、右ねじりのSC *相を有する化合
物及び組成物のピツチを増大させるのに適してい
る。従つて、本願化合物のＳ体はSC＊相の右ねじ
りを誘起する性質があり、又、本願化合物のＲ体
はSC *相の左ねじりを誘起する性質があるとみな
すことができる。 (S)−２−メチルブチルオキシ基を部分構造とし
て有するSC *液晶化合物は多くは、例えば、式
い温度領域でコレステリツク相（以下Ch相と略
称する）を呈するのみでSC＊相を観測することは
できない。しかし、該化合物をSC＊相を呈する液
晶組成物に適量添加することによつて、SC *相の
らせんピツチを調節することができる。SC＊ 相の
光スイツチング効果を表示素子として応用する場
合、TN表示方式に比較して、高速応答、メモリ
ー効果、容易に階調が得られる、などの特徴があ
る。表示方式としては、２つの方式が考えられ
る。１つは２枚の偏光子を使用する複屈折型、他
の１つは二色性色素を使用するゲストホスト型で
ある。 一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁
面に平行に配向させることは難しい。SC *相のら
せんピツチが短い化合物及び組成物を均一に配向
させることは困難であり、現段階では素子全面が
モノドメインの状態を得ることはできず、マルチ
ドメインの状態となることが多い。上記を解決す
るためには、SC＊ 相のらせんピツチを長くすれ
ば、モノドメインの得られる方向に改善される。
（）式の化合物をSC *相を呈する液晶化合物及び
組成物に添加することにより、らせんピツチが拡
大され、均一なモノドメインが得られやすくな
る。（）式の化合物をSC *相又はSC *相を有する
化合物又は組成物に添加してそのSC *相に於ける
らせんピツチを測定すると（）式の化合物の外
挿されたらせんピツチ長は、1μｍ以下の領域に
あることがわかつた。従つてSC *相を有する化合
物及び組成物のSC *相に於けるらせんピツチをそ
の反対ねじり方向に相当する本願の（）式の化
合物を任意な量を添加して、添加されたSC *相を
有する化合物及び組成物のらせんピツチより任意
の長さに増大させることが可能であり、そのうえ
添加の量を一定量以上にすれば、らせん方向の反
転をも可能にする。又、（）式の化合物の外挿
法によるPs（自発分極値）は０〜１（nC／cm2）で
あり、混合する液晶化合物及び組成物のPsをほ
とんど変化させることがない。 （）式の化合物で絶対配置がＳであるもの
は、左ねじりのSC *相を有する化合物及び組成物
のピツチを増大させるのに適し、又、絶対配置が
Ｒであるものは、右ねじりのSC *相を有する化合
物及び組成物のピツチを増大させるのに適してい
る。従つて、本願化合物のＳ体はSC＊相の右ねじ
りを誘起する性質があり、又、本願化合物のＲ体
はSC *相の左ねじりを誘起する性質があるとみな
すことができる。 (S)−２−メチルブチルオキシ基を部分構造とし
て有するSC *液晶化合物は多くは、例えば、式
【化】
の化合物（特開昭59−219251号）は左ねじりであ
るので、本発明の化合物のＳ体を用いてピツチを
調節することが可能であり、又、(S)−２−メチル
ブチルオキシカルボニル基を部分構造として有す
るものの多く、例えば、式
るので、本発明の化合物のＳ体を用いてピツチを
調節することが可能であり、又、(S)−２−メチル
ブチルオキシカルボニル基を部分構造として有す
るものの多く、例えば、式
【化】
（特開昭58−137800号）、
【化】
等の化合物は右ねじりであるので、本発明の化合
物のＲ体を用いてピツチを調節することが可能で
ある。又、１−メチルヘブチルオキシカルボニル
基を有する化合物の多く、例えば、式
物のＲ体を用いてピツチを調節することが可能で
ある。又、１−メチルヘブチルオキシカルボニル
基を有する化合物の多く、例えば、式
一般式（）の化合物は以下のような経路によ
り製造することができる。
り製造することができる。
【化】
以下実施例により本発明の（）式の化合物に
ついて更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔(S)−4′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニ
ルカルボン酸５−オクチル−２−ピリミジニル
エステルの製造〕 ３−ジメチルアミノ−２−オクチルアクロレイ
ンと尿素を縮合させる公知の方法（Libigs Ann.
Chem.、470（1975））によつて得られた５−オク
チル−２−ピリミジノール5.0ｇを(S)−4′−（２−
メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン酸7.0ｇ
と４−ジメチルアミノピリジン3.0ｇとともにジ
クロロメタン200ml中で攪拌した。この混合物に
Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド8.0ｇ
を加え、室温で５時間攪拌した。析出した白色結
晶（ジシクロヘキシル尿素）を別し、有機層を
酸、アルカリで洗浄後、洗液が中性になるまで水
洗した。乾燥後、減圧濃縮し、得られた固体をメ
タノールで再結晶して目的物6.0ｇを得た。Cr−
Ch点52.5℃、Ch−Ｉ点118.3℃。 実施例 ２ 〔4′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカ
ルボン酸５−ヘキシル−２−ピリミジニルエス
テルの製造〕 実施例１の方法に準じて、実施例１に於ける５
−オクチル−２−ピリミジノールに代えて５−ヘ
キシル−２−ピリミジノールを用いて、目的物
4.0ｇを得た。 そのCr−Ch点は62.5℃、Ch−Ｉ点は112.8℃で
あつた。 実施例 ３（使用例１） ４−エチル−4′−シアノビフエニル 20重量％ ４−ベンチル−4′−シアノビフエニル 40重量％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
25重量％ ４−ベンチル−4′−シアノターフエニル 15重量％ から成るネマチツク液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコールを塗布し、その表面をラ
ビングして配向処理を施した透明電極から成るセ
ル（電極間隔10μｍ）に注入し、TN型セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバー
ス・ドメインを生じているのが観察された。 上記のネマチツク液晶組成物に本発明の（）
式でＲ＝C8H17なる化合物の絶対配置がＳなるも
のを0.3重量％添加したものを使用して、上記に
準拠してTN型セルとして観察したところ、リバ
ース・ドメインは解消され均一なネマチツク相が
観察された。 実施例 ４（使用例２）
ついて更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔(S)−4′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニ
ルカルボン酸５−オクチル−２−ピリミジニル
エステルの製造〕 ３−ジメチルアミノ−２−オクチルアクロレイ
ンと尿素を縮合させる公知の方法（Libigs Ann.
Chem.、470（1975））によつて得られた５−オク
チル−２−ピリミジノール5.0ｇを(S)−4′−（２−
メチルブチル）−４−ビフエニルカルボン酸7.0ｇ
と４−ジメチルアミノピリジン3.0ｇとともにジ
クロロメタン200ml中で攪拌した。この混合物に
Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド8.0ｇ
を加え、室温で５時間攪拌した。析出した白色結
晶（ジシクロヘキシル尿素）を別し、有機層を
酸、アルカリで洗浄後、洗液が中性になるまで水
洗した。乾燥後、減圧濃縮し、得られた固体をメ
タノールで再結晶して目的物6.0ｇを得た。Cr−
Ch点52.5℃、Ch−Ｉ点118.3℃。 実施例 ２ 〔4′−（２−メチルブチル）−４−ビフエニルカ
ルボン酸５−ヘキシル−２−ピリミジニルエス
テルの製造〕 実施例１の方法に準じて、実施例１に於ける５
−オクチル−２−ピリミジノールに代えて５−ヘ
キシル−２−ピリミジノールを用いて、目的物
4.0ｇを得た。 そのCr−Ch点は62.5℃、Ch−Ｉ点は112.8℃で
あつた。 実施例 ３（使用例１） ４−エチル−4′−シアノビフエニル 20重量％ ４−ベンチル−4′−シアノビフエニル 40重量％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
25重量％ ４−ベンチル−4′−シアノターフエニル 15重量％ から成るネマチツク液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコールを塗布し、その表面をラ
ビングして配向処理を施した透明電極から成るセ
ル（電極間隔10μｍ）に注入し、TN型セルとし、
これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバー
ス・ドメインを生じているのが観察された。 上記のネマチツク液晶組成物に本発明の（）
式でＲ＝C8H17なる化合物の絶対配置がＳなるも
のを0.3重量％添加したものを使用して、上記に
準拠してTN型セルとして観察したところ、リバ
ース・ドメインは解消され均一なネマチツク相が
観察された。 実施例 ４（使用例２）
【化】
40重量％
【化】
30重量％
【化】
20重量％
【化】
10重量％
からなる組成のらせんのねじり方向が左ねじりの
液晶化合物からなる強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成物は、０℃から65℃の温度範囲でSC *
相を示し、25℃で自発分極の大きさは4nC／cm2、
らせんピツチは2μｍであり、この液晶組成物を
セル厚2μｍのセルに注入し、１℃／minの降温速
度で徐冷したところ、均一なモノドメインな状態
は得られなかつた。 この液晶組成物に本発明の（）式でＲ＝
C8H17なる化合物、即ち
液晶化合物からなる強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成物は、０℃から65℃の温度範囲でSC *
相を示し、25℃で自発分極の大きさは4nC／cm2、
らせんピツチは2μｍであり、この液晶組成物を
セル厚2μｍのセルに注入し、１℃／minの降温速
度で徐冷したところ、均一なモノドメインな状態
は得られなかつた。 この液晶組成物に本発明の（）式でＲ＝
C8H17なる化合物、即ち
【化】
なる化合物を20重量％添加したところ、SC *相の
温度範囲は０℃から50℃と多少低下したが、25℃
で自発分極の大きさは3.8nC／cm2と殆んど変わら
ず、らせんピツチが8μｍと非常に長い液晶組成
物が得られた。この液晶組成物をセル厚2μｍの
セルに注入し、１℃／mmの降温速度で徐冷したと
ころ、非常に均一に配向したモノドメインな状態
が得られた。 この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設
置し、電界を印加したところ、20Vの印加によつ
て透過光強度の変化が観測された。この時の透過
光強度の変化から応答時間を求めると25℃で約２
ｍsecと非常に応答速度の速い強誘電性カイラル
スメクチツク光スイツチング素子が得られた。
温度範囲は０℃から50℃と多少低下したが、25℃
で自発分極の大きさは3.8nC／cm2と殆んど変わら
ず、らせんピツチが8μｍと非常に長い液晶組成
物が得られた。この液晶組成物をセル厚2μｍの
セルに注入し、１℃／mmの降温速度で徐冷したと
ころ、非常に均一に配向したモノドメインな状態
が得られた。 この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設
置し、電界を印加したところ、20Vの印加によつ
て透過光強度の変化が観測された。この時の透過
光強度の変化から応答時間を求めると25℃で約２
ｍsecと非常に応答速度の速い強誘電性カイラル
スメクチツク光スイツチング素子が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜18のアルキ
ル基を示し、＊は不斉炭素原子をあらわす） で表わされる4′−（２−メチルブチル）−４−ビフ
エニルカルボン酸ピリミジニルエステル類。 ２ 一般式 【化】 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜18のアルキ
ル基を示し、＊は不斉炭素原子をあらわす） で表わされる4′−（２−メチルブチル）−４−ビフ
エニルカルボン酸ピリミジニルエステル類を少な
くとも一種含有することを特徴とするカイラルス
メクチツク液晶組成物。 ３ 光学活性4′−（２−メチルブチル）−４−ビフ
エニルカルボン酸又はその反応性誘導体と、５−
アルキル−２−ピリミジノール類とを縮合させる
ことを特徴とする、一般式 【化】 （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜18のアルキ
ル基を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で表わされる4′−（２−メチルブチル）−４−ビフ
エニルカルボン酸ピリミジニルエステル類の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612385A JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8612385A JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246168A JPS61246168A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0578548B2 true JPH0578548B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13877924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8612385A Granted JPS61246168A (ja) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | 光学活性ピリミジニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246168A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| WO1987001717A2 (fr) * | 1985-09-18 | 1987-03-26 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Phases smectiques a cristaux liquides |
| JPH0832673B2 (ja) * | 1987-03-20 | 1996-03-29 | チッソ株式会社 | オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物 |
| DE3873016T2 (de) * | 1987-10-23 | 1993-03-11 | Mitsubishi Rayon Co | Optisch aktive, delta-valerolacton-ring enthaltende verbindung und dieselbe enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
-
1985
- 1985-04-22 JP JP8612385A patent/JPS61246168A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246168A (ja) | 1986-11-01 |
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