JPH0610170B2 - 新規光学活性化合物及び液晶組成物 - Google Patents

新規光学活性化合物及び液晶組成物

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JPH0610170B2
JPH0610170B2 JP60283110A JP28311085A JPH0610170B2 JP H0610170 B2 JPH0610170 B2 JP H0610170B2 JP 60283110 A JP60283110 A JP 60283110A JP 28311085 A JP28311085 A JP 28311085A JP H0610170 B2 JPH0610170 B2 JP H0610170B2
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孝 犬飼
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Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物及び光学活性化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは新規な光学活性
カルボン酸の置換フエニルエステル類及びそれらを含有
するカイラルスメクチツク液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Twisted Nematic）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装
置が種々試みられているが、その一つに強誘導性液晶を
利用する表示方法がある（N.A.Clarkら；Applied Phys.
Lett.,36,899(1980)）。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、これらの相が室温付近にあるのが望
ましい。
〔発明の目的〕
本発明者らはこの表示方法に利用されるに適した液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
化合物及び液晶類似化合物を種々探索した結果、本発明
の光学活性化合物を見出し本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは
ＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ、Ｚはいずれもハロゲン
原子又は水素原子を夫々示すが、Ｙ、Ｚのいずれか一方
は水素原子であり、又ｌは１又は２、ｍは０又は１であ
り、＊はその炭素原子が光学活性中心であることを示
す） で表わされる光学活性化合物及びそれを１成分含有する
カイラルスメクチツク液晶組成物である。
(I)式の化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に
示す。
1.(1)式に於けるＲはすべてn-C6H13である。
2.相転移点の相を示す欄の・印はその相が現れることを
示し、−印はその相が現れないことを示す。又・印の右
側の数字はその相からその右側の・印の相への転移温度
を示す。又はＳＡはスメクチツクＡ液晶相を、Chはコレ
ステリツク液晶相を、Ｃは液晶相を、Ｉは透明性を夫々
示す。
〔発明の作用、効果〕
(I)式に於てｌ＝１、ｍ＝０の化合物の大部分のものに
於ては液晶相は観察されず、主として液晶相が観察され
るのはｌ＝１、ｍ＝１の場合及びｌ＝２、ｍ＝０の場合
である。しかも、液晶相を示す場合に於ても、その液晶
相はスメクチツクＡ相又はコレステリツク相であること
を考えれば、本発明の化合物は上記の強誘電性液晶組成
物の成分として適当ではないと考えられがちである。し
かし、そのような早まつた判断が正しくないことは以下
に配すことによつて理解される。
即ち、本発明の化合物(I)はそれ自体では強誘電性液晶
として不適当であるが、これらを他のカイラルスメクチ
ツクＣ相（SC*相）を有する材料又はスメクチツクＣ相
（ＳＣ相）を有する材料に添加することによつて、自発
分極（ＰＳ）の極めて大きな液晶材料が得られる。外挿
法によつて確定される(I)式の化合物のＰＳの値は約８
０nC/cm2にも達する。この値は(I)式の化合物自体につ
いて実測されたものではないので、これが(I)式の化合
物のＰＳであるとは云えないが、実際上の使用に於ては
この様な作用効果を有することは極めて有用で、かつ驚
くべきことである。それに対し、例えば特開昭53-22883
号に記載されている、式 で示される化合物のＰＳ値は本発明者ら測定によれば約
１nC/cm2であつて、本発明の化合物のＰＳ値を大きくす
る効果は極めて大きいと云うことができる。
前記以外の公知の強誘電性液晶化合物のPS値も大きいも
のでもせいぜい２０位である。
SC*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は1/
100以下である。第２の特徴はメモリー効果があること
であり、上記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が
容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調を
とるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧
の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問があ
る。しかし、SC*相の光スイツチング効果を応用する場
合には極性の反転時間を調節することにより、容易に階
調を得ることができ、グラフイツク表示に非常に適して
いる。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複届折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃
〜２℃／hr）ことにより、液晶分子を配向させている
が、スメクチツク相を呈する温度より高温域でコレステ
リツク相を有する液晶物質では、磁場の代わりに５０Ｖ
〜１００Ｖの直流電圧を印加しながらコレステリツク相
を呈する温度から１℃／minの冷却速度でスメクチツク
相を呈する温度へ冷却することにより、容易に均一に配
向したモノドメイン状態を得ることができる。
本発明の(I)式の化合物は上記及び後の実施例に示され
るようにカイラルスメクチツク液晶相を利用した表示方
式に用いるSC*組成物の成分として好適なものである
が、この場合、それ自身液晶相を示すものの方がそうで
ないものよりも一般的には好ましいと云える。
(I)式の化合物のもう一つの驚くべき特徴についても言
及しておく。(I)式の化合物は光学活性体であるから、
これをネマチツク液晶に添加することによりカイラルネ
マチツク相（コレステリツク相）を与える、即ち、捩れ
た構造を誘起することは当然であるが、この際(I)式の
化合物の誘起するコレステリツクピツチ(P)は温度の低
下により長い方へシフトすると云う異常な挙動を示す。
例えば、4-(４′−アルキルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル系ネマチツク液晶組成物であるZN1-1132（メル
ク社製）に、(I)式の化合物を夫々４重量％添加してえ
られるカイラルネマチツク（コレステリツク）液晶のコ
レステリツクピツチは、第２表に例示されるように、温
度の低下とともに長くなる。
これは、一般に知られている光学活性物質により誘起さ
れるコレステリツクピツチの温度変化の逆である。(I)
式の化合物のこの驚くべき特徴に基づいた(I)式の化合
物の実用上の重要性は、本出願人の出願に係る特願昭60
-170,951号及び特願昭60-172,090号に詳細に説明されて
いるところによつて明らかであるので、こゝでは詳細に
論じないが、その一部分を要約すると次の如くである。
即ち、ネマチツク液晶に(I)式の光学活性体を添加する
ことによつて誘起されるコレステリツクピツチが、通常
の場合とは逆に温度の低下とともに長くなるのでその液
晶組成物を用いたねじれネマチツク型表示素子の電気光
学効果のしきい値電圧の温度による変化（これは一般に
温度低下とともに上昇してしまうが）減少するというす
ぐれた効果が見られる。しきい値電圧の温度依存性を抑
制する従来の方法は、右捩りのコレステリツクら旋構造
を誘起する光学活性体と、左捩りのコレステリツクら旋
構造を誘起する光学活性体との両者を添加して、夫々の
ねじり力の温度による変化の差異にもとづいて残存ねじ
り力の温度低下による減少（即ち、温度低下でコレステ
リツクピツチが増大する）をもたらせるようにするもの
である（例えば特開昭55-38869号）。この公知方法と比
較して、こゝに提出される新しい方法ははるかにすぐれ
ている。
一般式(I)の化合物は、又、光学活性炭素原子を有する
ため、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩
れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有する
ネマチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はＴＮ型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse doma
in、しま模様）を生成することがないので(I)式の化合
物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
〔化合物の製法〕
次に一般式(I)の化合物の製造法について述べる。(I)式
の化合物は次のような経路により製造することができ
る。
（上式中Ｒ２は短鎖アルキル基を示す。その他は前記と
同じ） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１−アルカ
ノール(II)をピリジン存在下、Ｐ−トルエンスルホン酸
クロリドと反応して化合物(III)を得る。これを化合物
(IV)（Ｐ−ヒロドキシ安息香酸アルキルエステル又は４
−ヒドロキシ−４′−ビフエニルカルボン酸アルキルエ
ステル）と水酸化カリウムの存在下、反応させて化合物
(V)を得る。化合物(V)を水酸化ナトリウム水の存在下で
加水分解をして化合物(VI)を得る。次いで化合物(VI)を
塩化チオニルと反応して化合物(VII)とし、それをピリ
ジン存在下で、最終目的化合物に対応する(VIII)式のフ
エノール類即ちＰ−シアノフエノール、Ｐ−フルオロフ
エノール、Ｐ−クロルフエノール、Ｐ−ブロムフエノー
ル、Ｐ′−ヒドロキシ−Ｐ−シアノフエニル、Ｐ′−ヒ
ドロキシ−Ｐ′−フルオロビフエニル、Ｐ′−ヒドロキ
シ−Ｐ−クロルビフエニル、Ｐ′−ヒドロキシ−Ｐ−ブ
ロムビフエニル、2,4−ジフルオロフエノール、3,4−ジ
フルオロフエノール、２−フルオロ−４−シアノフエノ
ール、３−フルオロ−４−シアノフエノール、２−フル
オロ−４−ブロモフエノール、３−フルオロ−４−ブロ
モフエノール、３−クロロ−４−シアノフエノール、３
−クロロ−４−フルオロフエノール等と反応させて目的
の(I)式の化合物を得る。
尚、原料の光学活性２−アルカノール類のうちＳ(+)−
２−オクタノール及びＲ(-)−２−オクタノールは市販
品として容易に入手できるが、他の光学活性２−アルカ
ノール類は現在のところ高価で大量の使用には向かな
い。本発明者らは文献（R.H.Pickardら、J.Chem.Soc.,
９９，45(1911)）記載の方法に従つてラセミ体の光学分
割をおこなつて得たものを原料として使用したが、これ
らの光学活性２−アルカノール類を使用することによつ
て(I)式に於けるＲの異る諸物質が得られる。しかしＲ
の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずかであるので
最も容易に入手し得る２−オクタノール以外の光学活性
２−アルカノールを原料とすることによる格別な利点は
ない。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の光学活性エステル化合物に
つき更に詳細に説明する。
尚、以下の実施例に於いては原料の光学活性２−アルカ
ノールとしてＳ(+)型のものを使用した例だけを記載す
るが、Ｒ(-)型の２−アルカノールを原料とした場合に
も夫々同一の相転移温度のものが得られる。これは理論
上からも当然の事である。但し旋光度、ら旋の捩れ向
き、自発分極の向きはＳ(+)型とＲ(-)型とでは逆にな
る。
そしてＳ(+)型−２−アルカノールを出発原料としてえ
られる物質は、誘起するコレステリツク相のら旋の捩り
の向きは左向き、又、自発分極の方向は(+)である。
実施例１ 〔光学活性４′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４
−ビフエニルカルボン酸Ｐ−フルオロフエニルエステル
（(I)式に於いてｌ＝2、ｍ＝0、Ｒ＝C6H13、Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝
Ｈ、Ｚ＝Ｈのもの（試料No.16)）の製造〕 Ｓ(+)−２−オクタノール２００ｇ(1.536モル)を乾燥ピリ
ジン６００ｍに溶解し、そこへ系内の温度が１０℃以
上にならないようにしながらＰ−トルエンスルホン酸ク
ロリド292.8ｇ（1.536モル）を乾燥トルエン４４０ｍに
溶解した溶液を滴下する。滴下終了後、室温で１時間攪
拌したのち、系内の温度を５０℃に加温し、そのまま２
時間保つてから冷却する。更に水１とトルエン５００
ｍを加えて攪拌する。分離したトルエン層を６Ｎ−HC
l、次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性
になるまで水洗する。トルエンを留去すると残留物とし
て321.0ｇの光学活性Ｐ−トリエンスルホン酸１−メチ
ル−ヘプチルエステル(III)を得た。
一方、４−ヒドロキシ−４′−ビフエニルカルボン酸エ
チルエステル(IV)38.7ｇ（0.160モル）をエタノール２
００ｍに溶解し、更に水酸化カリウム９ｇ（0.160モ
ル）を加え溶解する。そこへ先に得られた光学活性Ｐ−
トルエンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステル50ｇ
（0.176モル）を加えて還流しながら４時間を保つたの
ち冷却、トルエン２００ｍと６Ｎ−HCｌ５０ｍを加
える。そのトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄
したのち、中性になるまで水で洗浄した。トルエンを留
去し残留物として38.6ｇの光学活性４′−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸エチル
エステル(V)を得た。この光学活性４′−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸エチル
エステル38.6ｇ（0.109モル）を、エタノール６ｍ、水
酸化ナトリウム5.3ｇ（0.130モル）、水２６ｍに溶かし
た溶液を１０分間加熱還流すると結晶が析出する。冷却
し６Ｎ−HCl２０ｍを加えて結晶を別し、更に酢酸
から再結晶して23.4ｇの光学活性４′−（１−メチル−
ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸(VI)を得
た。このものは液晶相を示し、その相転移点はＣ−SC*
点１６０℃、SC*−Ch点１７７℃、Ch−Ｉ点１９６℃で
あつた。
この光学活性４′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸２０ｇ（0.063モル）に塩化
チオニル11.3ｇ（0.095モル）を加え、１時間加熱還流
したのち過剰の塩化チオニルを留去して２１ｇの光学活
性４′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフエ
ニルカルボン酸クロリド(VII)を得た。
Ｐ−フルオロフエノール(VIII)0.78ｇ（0.007モル）を
ピリジン５ｍに溶解したものに、この光学活性４′−
（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカル
ボン酸クロリド(VII)2.0ｇ（0.006モル）を加え反応さ
せた。加熱攪拌してから一夜放置後トルエン３０ｍ、
水２０ｍを加えて攪拌し、そのトルエン層を６Ｎ−HC
l次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性に
なるまで水洗した。トルエンを留去し残留物をエタノー
ルで再結晶して目的物である光学活性４′−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−
フルオロフエニルエステル1.3ｇを得た。このものの相
転移点はＣ−ＳＡ点108.7℃、ＳＡ−Ｉ点132.0℃であつ
た。
本物質の絶対立体配置は決定できていないが、化合物
(V)を合成する段階でワルデン反転が起つたと考えられ
るので、絶対立体配置はＲ系統であると推定される。
又、元素分析値は次の如く計算値とよく一致した。
実施例２ 〔光学活性Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香
酸４′−ブロム−４−ビフエニリルエステル（(I)式に
於いて、ｌ＝１、ｍ＝１、Ｒ＝C6H13、Ｘ＝Br，Ｙ＝
Ｈ、Ｚ＝Ｈのもの（試料No.９）の製造〕 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル(IV)28.5g(0.18
7モル)をメチルアルコール１２０ｍに溶解し、更に水酸
化カリウム10.1ｇ（0.187モル）を加え溶解する。そこ
へ実施例１で得られた光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸
１−メチル−ヘプチルエステル(III)58.6ｇ(0.206モル）
を加えて４時間還流を保つたのち冷却し、トルエン２０
０ｍと６Ｎ−HClｌ５０ｍを加える。そのトルエン
層を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になる
まで洗浄した。トルエンを留去し残留物として１4.２ｇ
の光学活性Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香
酸メチルエステル(V)を得た。このＰ−（１−メチル−
ヘプチルオキシ）安息香酸メチルエステル14.2ｇ（0.05
4モル）を、エタノール５ｍ、水酸化ナトリウム3.2ｇ
（0.081モル）、水２０ｍと共に溶解し１時間加熱還流
する。冷却後、反応液を５０ｍの６Ｎ−HCl水溶液の
中に攪拌しながら注ぎ込む。析出した結晶を別し更に
エタノールから再結晶して8.1ｇの光学活性Ｐ−（１−
メチル−ブチルオキシ）安息香酸(VI)を得た。このもの
の融点は61.2〜63.1℃であつた。この光学活性Ｐ−（１
−メチル−ブチルオキシ）安息香酸7.5ｇ（0.030モル）
に塩化チオニル6.0ｇ（0.047モル）を加え、１時間加熱
還流したのち、過剰の塩化チオニルを留去し5.8ｇの光
学活性Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸ク
ロリド(VII)を得た。
４−（４′−ブロムフエニル）フエノール(VIII)1.0g
(0.004モル)をピリジン１０ｍに溶解したもので、この
光学活性Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
クロリド(VII)1.1ｇ（０．００４モル） を加え反応させた。加熱攪拌してから一夜放置後、トル
エン３０ｍ、水２０ｍを加え攪拌し、そのトルエン
層を6N-HCl次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更
に中性になるまで水洗した。トルエンを留去し残留物を
酢酸エチルエステルで再結晶して目的物である光学活性
Ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−４′−ブロム−
４−ビフエニルエステル(I)0.8ｇを得た。このものの相
転移点はC-SA点：134.5℃、ＳＡ−Ｉ点：147.8℃であつ
た。
又、この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一
致した。
実施例１又は２と同様にして得た他の(I)式の化合物の
相転移点は先の第１表に示した通りである。
実施例３（使用例１） 4−エチル−4′−シアノビフエニル 20重量％ 4−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40重量％ 4−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル25重量％ 4−ペンチル−4′−シアノタ−フエニル 15重量％ からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リボニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布しその表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願の(I)式でｌ＝
２、ｍ＝０、Ｘ＝ＣＮ、Ｙ＝Ｈ、Ｚ＝ＨでＲ＝C6H13な
る化合物（試料No.19）を0.1重量％添加し、同様にＴＮ
型セルにて観察したところ、リバース・ツイストドメイ
ンは解消され、均一なネマチツク相が観察された 実施例４（使用例２） 本発明の化合物４′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）
−４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−フルオロフエニルエス
テル（第１表る下記の組成のカイラルスメクチツク液晶
組成物を調製した。
組成物の調製法は、上記４種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合するものである。
得られたカイラルスメクチツク液晶組成物を用いて実験
用液晶素子を作製した。即ち、酸化インジウム透明電極
が設けられているガラス基板上にＰＶＡ膜を設け、一定
方向にラビングし２板の基板のラビング方向が平行にな
るほうにガラスフアイバー（径４μｍ）をスペーサーと
して液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真空
封入したものである。この液晶素子を２枚の直交する偏
光子の間に配置し、電界を印加したところ、２０Ｖの印
加によつて透過光強度の変化が観測された。
この時の透過強度の変化から応答時間を求めると、２５
℃で約1.3msecの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によりテクス
チユアの温度変化を調べたところ、２０℃から４５℃の
温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発
分極の大きさは、２５℃で12nC/cm2であつた。
上記の液晶組成物から本発明の試料No.16の化合物を除
いた液晶組成物の自発分極の大きさは、２５℃で3nC/cm
2であり、本発明の化合物を使用することにより、自発
分極の大きさは非常に大きくなることが確められた。
実施例５ 〔光学活性ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸
−３−フルオロ−４−シアノフェニルエステル（式(I)
においてｌ＝１、ｍ＝０、Ｒ＝C3H7、Ｘ＝ＣＮ、Ｙ＝
Ｆ、Ｚ＝Ｈのもの（試料No.20)）の製造〕 実施例１におけるＳ(+)−２−オクタノールに代えてＳ
(+)−２−ペンタノールを用い、実施例１と同様にｐ−
トルエンスルホン酸クロリドと反応させ、光学活性ｐ−
トルエンスルホン酸−１−メチルブチルエステルを得
た。
この光学活性ｐ−トルエンスルホン酸−１−メチルブチ
ルエステルを実施例２と同様にｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチルエステルと反応させ、光学活性ｐ−（１−メチル
ブチルオキシ）安息香酸メチルエステルを得た。
この光学活性ｐ−（１−メチルブチルオキシ）安息香酸
メチルエステルを実施例１と同様にして光学活性ｐ−
（１−メチルブチルオキシ）安息香酸クロリドとした
後、３−フルオロ−４−シアノフェノールと反応させて
光学活性ｐ−（１−メチルブチルオキシ）安息香酸−３
−フルオロ−４−シアノフェニルエステル（油状）を得
た。
試料No.19の化合物に代えて試料No.20の化合物を用いて
実施例３と同様にＴＮセルにて観測したところ、リバー
ス・ツイストドメインは解消され、均一なネマチック相
が観察された。
実施例６ 〔光学活性ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸
−４′−フルオロ−４−ビフェニリルエステル（式(I)
において、ｌ＝１、ｍ＝１、Ｒ＝C3H7、Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝Ｚ
＝Ｈのもの（試料No.21)）の製造〕 実施例５で得られた光学活性ｐ−（１−メチルブチルオ
キシ）安息香酸クロリドを実施例２と同様にして４−
（４′−フルオロフェニル）フェノールと反応させて光
学活性ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香酸−
４′−フルオロ−４−ビフェニリルエステル（融点１５
４℃）を得た。
メルク社製ネマチック液晶組成物（ＺＬ１−１１３２）
に上記試料No.20及び２１の化合物をそれぞれ４重量％
添加して得られるカイラルネマチック（コレステリッ
ク）液晶のコレステリックピッチは、第３表に示したよ
うに温度の低下とともに長くなることが分かつた。
実施例７ 試料No.16の化合物に代えて実施例６で得られた試料No.
21の化合物を用いた以外は実施例４と同様してに調製し
た液晶組成物は下記の相転移温度を示した。
Ｃ室温以下Sc*４６．０Ｓａ６９．８Ｎ*７９．４Ｉｓ また、この液晶組成物を用いて実施例４と同様に作製し
た液晶素子は、２０Ｖの電界印加によって透過光強度の
変化が観測され、応答時間は２５℃で約３ｍｓｅｃであ
つた。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは
    ＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ、Ｚはいずれもハロゲン
    原子又は水素原子を夫々示すが、Ｙ、Ｚのいずれか一方
    は水素原子であり、又ｌは１又は２、ｍは０又は１であ
    り、＊はその炭素原子が光学活性中心であることを示
    す） で表わされる光学活性化合物。
  2. 【請求項２】(I)式のｌが１、ｍが０である特許請求の
    範囲第１項記載の光学活性化合物。
  3. 【請求項３】(I)式のｌが１、ｍが１である特許請求の
    範囲第１項記載の光学活性化合物。
  4. 【請求項４】(I)式のｌが２、ｍが０である特許請求の
    範囲第１項記載の光学活性化合物。
  5. 【請求項５】一般式 （上式に於てＲは炭素数２〜１５のアルキル基を、Ｘは
    ＣＮ基又はハロゲン原子を、Ｙ、Ｚはいずれもハロゲン
    原子又は水素原子であり、又ｌは１又は２、ｍは０又は
    １であり、＊はその炭素原子が光学活性中心であること
    を示す） で表わされる光学活性化合物を少くとも１成分含有する
    ことを特徴とする表示素子用カイラルスメクチツク液晶
    組成物。
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