JPH0447658B2 - - Google Patents
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- JPH0447658B2 JPH0447658B2 JP59119590A JP11959084A JPH0447658B2 JP H0447658 B2 JPH0447658 B2 JP H0447658B2 JP 59119590 A JP59119590 A JP 59119590A JP 11959084 A JP11959084 A JP 11959084A JP H0447658 B2 JPH0447658 B2 JP H0447658B2
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Description
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質に関し、更に詳しくは
光学活性基を有するカイラル液晶物質に関する。 〔従来の技術〕 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted
Nematic）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発行型表示素子（エレ
クトロルミネツサンス、プラズマデイスプレイ
等）と比較して劣つており、この点に於ける改善
は種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の
可能性はあまり残つていないようである。そのた
めTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘
電性液晶を利用する表示方式がある（N.A.Clark
ら；Applied Phys.lett.，36，899（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチツクＣ相
（以下SC*相と略称する）あるいはカイラルスメ
クチツクＨ相（以下SH*相と略称する）を利用す
るもので、それが室温付近にあるものが望まし
い。 〔発明の目的〕 本発明者らはこの表示方式に利用されるに適し
た液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性
基を有する液晶物質を種々探索して本発明に到達
した。 〔発明の構成〕 即ち本発明は一般式 （但し、上式に於いてｌ，ｍは夫々１又は２であ
り、Ｘは−R2，−OR2，−OCOOR2，−COOR2を示
し、R1は炭素数２〜15のアルキル基を、R2は炭
素数１〜15のアルキル基を示し、＊はそのＣが光
学活性原子であることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物である。 （）式で表わされる化合物を更に具体的に示
すと以下の通りである。 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルフエニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルオキシフエニルエステル
類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルカーボナートフエニルエ
ステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルオキシカルボニルフエニ
ルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキル−４−ビフエニリルエス
テル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルオキシ−４−ビフエニリ
ルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルカーボナート−４−ビフ
エニリルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルオキシカルボニル−４−
ビフエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−アルキルフエニル
エステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−アルキルオキシフ
エニルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−アルキルカーボナ
ートフエニルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−アルキルオキシカ
ルボニルフエニルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキル−４−ビ
フエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルオキシ−
４−ビフエニリルルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルカーボナ
ート−４−ビフエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルオキシカ
ルボニルオキシ−４−ビフエニリルエステル類。 〔発明の作用、効果〕 （）式の化合物の大部分は強誘電性を利用す
る表示方式に適したSC*相を示す。このSC*相
は、分子が層法線から傾いた状態となることによ
り発現するスメクチツク相であつて、この状態を
分子設計により出現させることは極めて困難とさ
れており、分子が層方線方向へ単に平行に配列し
ているスメクチツクＡ相（SA相）等からは容易
に考えられるものではない。更にSC*相での自発
分極の大きさPSが、従来知られているこの種の化
合物に比較して極めて大きいため強誘電性を利用
する表示素子を低電圧で駆動することが可能とな
る。例えば特開昭53−22883号に記載されている のPS値は約１である。又、特開昭51−65086号及
び特公昭57−301号には （ＸはCOO又はOCO、R1、R2は炭素数１〜８個
の直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルコキシ
基）で表わされる化合物が広く開示されており、
その１例としてR1に関し１位に代り２位がメチ
ル基で置換された
光学活性基を有するカイラル液晶物質に関する。 〔従来の技術〕 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted
Nematic）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発行型表示素子（エレ
クトロルミネツサンス、プラズマデイスプレイ
等）と比較して劣つており、この点に於ける改善
は種々試みられているにも拘らず、大巾な改善の
可能性はあまり残つていないようである。そのた
めTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘
電性液晶を利用する表示方式がある（N.A.Clark
ら；Applied Phys.lett.，36，899（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチツクＣ相
（以下SC*相と略称する）あるいはカイラルスメ
クチツクＨ相（以下SH*相と略称する）を利用す
るもので、それが室温付近にあるものが望まし
い。 〔発明の目的〕 本発明者らはこの表示方式に利用されるに適し
た液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性
基を有する液晶物質を種々探索して本発明に到達
した。 〔発明の構成〕 即ち本発明は一般式 （但し、上式に於いてｌ，ｍは夫々１又は２であ
り、Ｘは−R2，−OR2，−OCOOR2，−COOR2を示
し、R1は炭素数２〜15のアルキル基を、R2は炭
素数１〜15のアルキル基を示し、＊はそのＣが光
学活性原子であることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物である。 （）式で表わされる化合物を更に具体的に示
すと以下の通りである。 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルフエニルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルオキシフエニルエステル
類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルカーボナートフエニルエ
ステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸４−アルキルオキシカルボニルフエニ
ルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキル−４−ビフエニリルエス
テル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルオキシ−４−ビフエニリ
ルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルカーボナート−４−ビフ
エニリルエステル類、 光学活性Ｐ−（１−メチル−アルキルオキシ） 安息香酸4′−アルキルオキシカルボニル−４−
ビフエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−アルキルフエニル
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ルボニルフエニルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキル−４−ビ
フエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルオキシ−
４−ビフエニリルルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルカーボナ
ート−４−ビフエニリルエステル類、 光学活性4′−（１−メチル−アルキルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸4′−アルキルオキシカ
ルボニルオキシ−４−ビフエニリルエステル類。 〔発明の作用、効果〕 （）式の化合物の大部分は強誘電性を利用す
る表示方式に適したSC*相を示す。このSC*相
は、分子が層法線から傾いた状態となることによ
り発現するスメクチツク相であつて、この状態を
分子設計により出現させることは極めて困難とさ
れており、分子が層方線方向へ単に平行に配列し
ているスメクチツクＡ相（SA相）等からは容易
に考えられるものではない。更にSC*相での自発
分極の大きさPSが、従来知られているこの種の化
合物に比較して極めて大きいため強誘電性を利用
する表示素子を低電圧で駆動することが可能とな
る。例えば特開昭53−22883号に記載されている のPS値は約１である。又、特開昭51−65086号及
び特公昭57−301号には （ＸはCOO又はOCO、R1、R2は炭素数１〜８個
の直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルコキシ
基）で表わされる化合物が広く開示されており、
その１例としてR1に関し１位に代り２位がメチ
ル基で置換された
【式】を有
する以外は本発明実施例１の化合物と同様構造の
化合物も想定されるが、このもののPS値は0.9を
示すに過ぎない。しかるに、本発明の化合物のPS
値は後記の第２表及び第３表から明らかなように
40以上から90以上に達している。前記以外の公知
の強誘電性液晶化合物のPS値は大きいものでも20
位までである。 又、（）式の化合物は他の化合物（SC*相、
SH*相を有する化合物及びコレステリツク相を呈
する化合物等）との相溶性にすぐれているので混
合して、そのSC*相を呈する温度範囲を拡大する
ために使用できる。 カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場
合、（）式の複数の化合物のみより構成するこ
とも可能であり、又（）式の化合物と他のスメ
クチツク液晶と混合してSC*相を呈する液晶組成
物を製造することも可能である。SC*相の光スイ
ツチング効果を表示素子として応用する場合TN
表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のTN表示方式の素子と比較すると、応答
時間は1/100以下である。第２の特徴はメモリー
効果があることであり、上記の高速応答性とあい
まつて、時分割駆動が容易である。第３の特徴は
TN表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧
を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性
や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しSC*相の光スイツチング効果を応用する場合に
は極性の反転時間を調節することにより、容易に
階調を得ることができ、グラフイツク表示に非常
に適している。 表示方法としては、２つの方式が考えられ、１
つの方法は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他
の１つの方法は二色性色素を使用するゲストホス
ト型である。SC*相は自発分極をもつため、印加
電圧の極性を反転することにより、らせん軸を回
転軸として分子が反転する。SC*相を有する液晶
組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶように
配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをは
さみ、電圧を印加して、極性を反転することによ
り、明視野および暗視野（偏光子の対向角度によ
り決まる）が得られる。一方ゲスト・ホスト型で
動作する場合には、印加電圧の極性を反転するこ
とにより明視野及び着色視野（偏光板の配置によ
り決まる）を得ることができる。 一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁
面に平行に配向させることは難かしく、数十キロ
ガウス以上の磁場中で等方性液体から非常にゆつ
くりと冷却する（１℃〜２℃／hr）ことにより、
液晶分子を配向させているが、スメクチツク相を
呈する温度より高音域でコレステリツク相を有す
る液晶物質では磁場の代わりに50V〜100Vの直
流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈する
温度から１℃／mmの冷却速度でスメクチツク相を
呈する温度へ冷却することにより、容易に均一に
配向したモノドメイン状態を得ることができる。 尚、（）式の化合物に対応するラセミ体は、
下記に示す光学活性体（）の製法に於いて原料
として光学活性アルコールの代りに相当するラセ
ミ型アルコールを使用することによつて、同様に
製造されるものであるが、（）とほぼ同じ相転
移点を示す。ラセミ体はSC*相の代りにSC相を
示し、光学活性体（）に添加してカイラルスメ
クチツクのピツチの調整に使用できる。 （）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を
有するため、これをネマチツク液晶に添加するこ
とによつて捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチツク液晶、即ちカイラ
ルネマチツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリ
バース・ドメイン（reverse domain、しま模様）
を生成することがないので（）式の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用はでき
る。 尚、原料の光学活性２−アルカノール類のうち
Ｓ（＋）−２−オクタノール及びＲ（−）−２−オク
タノールは市販品として容易に入手できるが、他
の光学活性２−アルカノール類は現在のところ高
価で大量の使用には向かない。本発明者らは文献
（R.H.Pickardら、J.Chem.Soc.，99，45（1911））
記載の方法に従つてラセミ体の光学分割をおこな
つて得たもの原料として使用したが、これらの光
学活性２−アルカノール類を使用することによつ
て（）式に於けるR1の異る諸物質が得られる。
R1の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずか
であるので最も容易に入手し得る２−オクタノー
ル以外の光学活性２−アルカノールを原料とする
ことによる格別な利点はない。しかし実用上重要
なSC*相の上限温度（即ちSC*−ch点）はR1の鎖
長が長い程わずかではあるが上昇する傾向が見ら
れる。それを下記第１表に示す。
化合物も想定されるが、このもののPS値は0.9を
示すに過ぎない。しかるに、本発明の化合物のPS
値は後記の第２表及び第３表から明らかなように
40以上から90以上に達している。前記以外の公知
の強誘電性液晶化合物のPS値は大きいものでも20
位までである。 又、（）式の化合物は他の化合物（SC*相、
SH*相を有する化合物及びコレステリツク相を呈
する化合物等）との相溶性にすぐれているので混
合して、そのSC*相を呈する温度範囲を拡大する
ために使用できる。 カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場
合、（）式の複数の化合物のみより構成するこ
とも可能であり、又（）式の化合物と他のスメ
クチツク液晶と混合してSC*相を呈する液晶組成
物を製造することも可能である。SC*相の光スイ
ツチング効果を表示素子として応用する場合TN
表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間
は通常のTN表示方式の素子と比較すると、応答
時間は1/100以下である。第２の特徴はメモリー
効果があることであり、上記の高速応答性とあい
まつて、時分割駆動が容易である。第３の特徴は
TN表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧
を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性
や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しSC*相の光スイツチング効果を応用する場合に
は極性の反転時間を調節することにより、容易に
階調を得ることができ、グラフイツク表示に非常
に適している。 表示方法としては、２つの方式が考えられ、１
つの方法は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他
の１つの方法は二色性色素を使用するゲストホス
ト型である。SC*相は自発分極をもつため、印加
電圧の極性を反転することにより、らせん軸を回
転軸として分子が反転する。SC*相を有する液晶
組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶように
配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをは
さみ、電圧を印加して、極性を反転することによ
り、明視野および暗視野（偏光子の対向角度によ
り決まる）が得られる。一方ゲスト・ホスト型で
動作する場合には、印加電圧の極性を反転するこ
とにより明視野及び着色視野（偏光板の配置によ
り決まる）を得ることができる。 一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁
面に平行に配向させることは難かしく、数十キロ
ガウス以上の磁場中で等方性液体から非常にゆつ
くりと冷却する（１℃〜２℃／hr）ことにより、
液晶分子を配向させているが、スメクチツク相を
呈する温度より高音域でコレステリツク相を有す
る液晶物質では磁場の代わりに50V〜100Vの直
流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈する
温度から１℃／mmの冷却速度でスメクチツク相を
呈する温度へ冷却することにより、容易に均一に
配向したモノドメイン状態を得ることができる。 尚、（）式の化合物に対応するラセミ体は、
下記に示す光学活性体（）の製法に於いて原料
として光学活性アルコールの代りに相当するラセ
ミ型アルコールを使用することによつて、同様に
製造されるものであるが、（）とほぼ同じ相転
移点を示す。ラセミ体はSC*相の代りにSC相を
示し、光学活性体（）に添加してカイラルスメ
クチツクのピツチの調整に使用できる。 （）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を
有するため、これをネマチツク液晶に添加するこ
とによつて捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチツク液晶、即ちカイラ
ルネマチツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリ
バース・ドメイン（reverse domain、しま模様）
を生成することがないので（）式の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用はでき
る。 尚、原料の光学活性２−アルカノール類のうち
Ｓ（＋）−２−オクタノール及びＲ（−）−２−オク
タノールは市販品として容易に入手できるが、他
の光学活性２−アルカノール類は現在のところ高
価で大量の使用には向かない。本発明者らは文献
（R.H.Pickardら、J.Chem.Soc.，99，45（1911））
記載の方法に従つてラセミ体の光学分割をおこな
つて得たもの原料として使用したが、これらの光
学活性２−アルカノール類を使用することによつ
て（）式に於けるR1の異る諸物質が得られる。
R1の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずか
であるので最も容易に入手し得る２−オクタノー
ル以外の光学活性２−アルカノールを原料とする
ことによる格別な利点はない。しかし実用上重要
なSC*相の上限温度（即ちSC*−ch点）はR1の鎖
長が長い程わずかではあるが上昇する傾向が見ら
れる。それを下記第１表に示す。
次に一般式（）の化合物の製造法について述
べる。（）式の化合物は次のような経路により
製造することができる。 （上式中R1，Ｘ，ｌ，ｍは前記と同じ。又R3は
短鎖アルキル基を示す） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１
−アルカノール（）をピリジン存在下、Ｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリドと反応して化合物
（）を得る。これを化合物（）（Ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸アルキルエステル又は４−ヒドロキシ
−4′−ビフエニルカルボン酸アルキルエステル）
と水酸化カリウムの存在下、反応させて化合物
（）を得る。化合物（）を酸化ナトリウム水
の存在下で加水分解をして化合物（）を得る。
次いで化合物（）を塩化チオニルと反応して化
合物（）とし、それをピリジン存在下で、最終
目的化合物に対応する（）式のフエノール類即
ちＰ−アルキルフエノール、Ｐ−アルコキシフエ
ノール、Ｐ−アルカノイルフエノール、Ｐ−アル
キルカーボナートフエノール、Ｐ−アルキルオキ
シカルボニルフエノール、４−（4′−アルキルフ
エニル）フエノール、４−（4′−アルキルオキシ
フエニル）フエノール、４−（4′−アルキルカー
ボナートフエニル）フエノール、４−（4′−アル
キルオキシカルボニルフエニル）フエノール等と
反応させて目的の（）式の化合物類を得る。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性エステル
液晶化合物につき更に詳細に説明する。 尚以下の実施例に於ては原料の光学活性２−ア
ルカノールとしてＳ（＋）型のものを使用した例
だけを記載するがＲ（−）型の２−アルカノール
を原料とした場合にも夫々同一の相転移温度のも
のが得られる。これは理論上からも当然のことで
ある。但し旋光度、ら旋の捩れ向き、自発分極の
向きはＳ（＋）型とＲ（−）型とでは逆になる。 実施例 １ 〔光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）
−４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシ
フエニルエステル（（）式に於いてｌ＝２、ｍ
＝１、R1＝C6H13、Ｘ＝−OC8H17のもの）の製
造〕 Ｓ（＋）−２−オクタノール200ｇ（1.536モル）
を乾燥ピリジン600mlに溶解し、そこへ系内の温
度が10℃以上にならないようにしながらＰ−トル
エンスルホン酸クロリド292.8ｇ（1.536モル）を
乾燥トルエン440mlに溶解した溶液を滴下する。
滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の
温度を50℃に加温し、そのまま２時間保つてから
冷却する。更に水１とトルエン500mlを加えて
撹拌する。分離したトルエン層を6N−HCl、次
いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性
になるまで水洗する。トルエンを留去すると残留
物として321.0ｇの光学活性Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−メチル−ヘプチルエステル（）を得
た。 一方、４−ヒドロキシ−4′−ピフエニルカルボ
ン酸エチルエステル（）38.7ｇ（0.160モル）
をエタノール200mlに溶解し、更に水酸化カリウ
ム９ｇ（0.160モル）を加え溶解する。そこへ先
に得られた光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−
メチル−ヘプチルエステル50ｇ（0.176モル）を
加えて還流しながら４時間を保つたのち冷却、ト
ルエン200mlと6N−HCl50mlを加える。そのトル
エン層を2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち、
中性になるまで洗浄した。トルエンを留去し残留
物として38.6ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸エチ
ルエステル（）を得た。この光学活性4′−（１
−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカ
ルボン酸エチルエステル38.6ｇ（0.109モル）を、
エタノール６ml、水酸化ナトリウム5.3ｇ（0.130
モル）、水26mlに溶かした溶液を10分間加熱還流
すると結晶が析出する。冷却し6N−HCl20mlを
加えて結晶を別し、更に酢酸から再結晶して
23.4ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）−４−ビフエニルカルボン酸（）を得た。
このものは液晶相を示し、その相転移点はＣ−
SC*点160℃、SC*−ch点177℃、ch−点196℃
であつた。 この光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）−４−ビフエニルカルボン酸20ｇ（0.063モ
ル）に塩化チオニル11.3ｇ（0.095モル）を加え、
１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留
去して21ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘプチ
ルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸クロリド
（）を得た。 Ｐ−オクチルオキシフエノール（）1.6ｇ
（0.007モル）をピリジン５mlに溶解したものにこ
の光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸クロリド（）2.0ｇ
（0.006モル）を加え反応させた。加熱撹拌してか
ら一夜放置後トルエン30ml、水20mlを加えて撹拌
し、そのトルエン層を6N−HCl付いで2N−苛性
ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
した。トルエンを留去し残留物をエタノールで再
結晶して目的物である光学活性4′−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸
Ｐ−オクチルオキシフエニルエステル（）1.6
ｇを得た。このものの相転移点はＣ−SC*点78.7
℃、SC*−ch点103.3℃、ch−点120.8℃であつ
た。又、その比旋光度は〔α〕20 D＝＋2.20（クロロ
ホルム中Ｃ＝0.1）であつた。本物質の絶対立体
配置は決定できないが、化合物（）を合成する
段階でワルデン反転が起こつたと考えられるの
で、絶対立体配置はＲ系統であると推定される。
又、元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
た。 実測値 計算値 （C35H46O4として） Ｃ 79.0％ 79.2％ Ｈ 8.2％ 8.74％ 実施例 ２〜12 実施例１に於ける最終段階で使用したＰ−オク
チルオキシフエノールの代りに他のフエノール類
を使用することにより、実施例１と同様にして、
第２表に示す化合物を得た。夫々の相転移点を実
施例１の結果と共に第２表に示す。 （R1はいずれもC6H13）
べる。（）式の化合物は次のような経路により
製造することができる。 （上式中R1，Ｘ，ｌ，ｍは前記と同じ。又R3は
短鎖アルキル基を示す） 即ち、既知物質である光学活性１−メチル−１
−アルカノール（）をピリジン存在下、Ｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリドと反応して化合物
（）を得る。これを化合物（）（Ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸アルキルエステル又は４−ヒドロキシ
−4′−ビフエニルカルボン酸アルキルエステル）
と水酸化カリウムの存在下、反応させて化合物
（）を得る。化合物（）を酸化ナトリウム水
の存在下で加水分解をして化合物（）を得る。
次いで化合物（）を塩化チオニルと反応して化
合物（）とし、それをピリジン存在下で、最終
目的化合物に対応する（）式のフエノール類即
ちＰ−アルキルフエノール、Ｐ−アルコキシフエ
ノール、Ｐ−アルカノイルフエノール、Ｐ−アル
キルカーボナートフエノール、Ｐ−アルキルオキ
シカルボニルフエノール、４−（4′−アルキルフ
エニル）フエノール、４−（4′−アルキルオキシ
フエニル）フエノール、４−（4′−アルキルカー
ボナートフエニル）フエノール、４−（4′−アル
キルオキシカルボニルフエニル）フエノール等と
反応させて目的の（）式の化合物類を得る。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性エステル
液晶化合物につき更に詳細に説明する。 尚以下の実施例に於ては原料の光学活性２−ア
ルカノールとしてＳ（＋）型のものを使用した例
だけを記載するがＲ（−）型の２−アルカノール
を原料とした場合にも夫々同一の相転移温度のも
のが得られる。これは理論上からも当然のことで
ある。但し旋光度、ら旋の捩れ向き、自発分極の
向きはＳ（＋）型とＲ（−）型とでは逆になる。 実施例 １ 〔光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）
−４−ビフエニルカルボン酸Ｐ−オクチルオキシ
フエニルエステル（（）式に於いてｌ＝２、ｍ
＝１、R1＝C6H13、Ｘ＝−OC8H17のもの）の製
造〕 Ｓ（＋）−２−オクタノール200ｇ（1.536モル）
を乾燥ピリジン600mlに溶解し、そこへ系内の温
度が10℃以上にならないようにしながらＰ−トル
エンスルホン酸クロリド292.8ｇ（1.536モル）を
乾燥トルエン440mlに溶解した溶液を滴下する。
滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の
温度を50℃に加温し、そのまま２時間保つてから
冷却する。更に水１とトルエン500mlを加えて
撹拌する。分離したトルエン層を6N−HCl、次
いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性
になるまで水洗する。トルエンを留去すると残留
物として321.0ｇの光学活性Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−メチル−ヘプチルエステル（）を得
た。 一方、４−ヒドロキシ−4′−ピフエニルカルボ
ン酸エチルエステル（）38.7ｇ（0.160モル）
をエタノール200mlに溶解し、更に水酸化カリウ
ム９ｇ（0.160モル）を加え溶解する。そこへ先
に得られた光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−
メチル−ヘプチルエステル50ｇ（0.176モル）を
加えて還流しながら４時間を保つたのち冷却、ト
ルエン200mlと6N−HCl50mlを加える。そのトル
エン層を2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち、
中性になるまで洗浄した。トルエンを留去し残留
物として38.6ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸エチ
ルエステル（）を得た。この光学活性4′−（１
−メチル−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカ
ルボン酸エチルエステル38.6ｇ（0.109モル）を、
エタノール６ml、水酸化ナトリウム5.3ｇ（0.130
モル）、水26mlに溶かした溶液を10分間加熱還流
すると結晶が析出する。冷却し6N−HCl20mlを
加えて結晶を別し、更に酢酸から再結晶して
23.4ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）−４−ビフエニルカルボン酸（）を得た。
このものは液晶相を示し、その相転移点はＣ−
SC*点160℃、SC*−ch点177℃、ch−点196℃
であつた。 この光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）−４−ビフエニルカルボン酸20ｇ（0.063モ
ル）に塩化チオニル11.3ｇ（0.095モル）を加え、
１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留
去して21ｇの光学活性4′−（１−メチル−ヘプチ
ルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸クロリド
（）を得た。 Ｐ−オクチルオキシフエノール（）1.6ｇ
（0.007モル）をピリジン５mlに溶解したものにこ
の光学活性4′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）−
４−ビフエニルカルボン酸クロリド（）2.0ｇ
（0.006モル）を加え反応させた。加熱撹拌してか
ら一夜放置後トルエン30ml、水20mlを加えて撹拌
し、そのトルエン層を6N−HCl付いで2N−苛性
ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
した。トルエンを留去し残留物をエタノールで再
結晶して目的物である光学活性4′−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）−４−ビフエニルカルボン酸
Ｐ−オクチルオキシフエニルエステル（）1.6
ｇを得た。このものの相転移点はＣ−SC*点78.7
℃、SC*−ch点103.3℃、ch−点120.8℃であつ
た。又、その比旋光度は〔α〕20 D＝＋2.20（クロロ
ホルム中Ｃ＝0.1）であつた。本物質の絶対立体
配置は決定できないが、化合物（）を合成する
段階でワルデン反転が起こつたと考えられるの
で、絶対立体配置はＲ系統であると推定される。
又、元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
た。 実測値 計算値 （C35H46O4として） Ｃ 79.0％ 79.2％ Ｈ 8.2％ 8.74％ 実施例 ２〜12 実施例１に於ける最終段階で使用したＰ−オク
チルオキシフエノールの代りに他のフエノール類
を使用することにより、実施例１と同様にして、
第２表に示す化合物を得た。夫々の相転移点を実
施例１の結果と共に第２表に示す。 （R1はいずれもC6H13）
Ｓ（＋）−２−ペンタノール163.4ｇ（1.854モ
ル）を乾燥ピリジン740mlに溶解し、系内の温度
が10℃以上にならないように、Ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド353ｇ（1.852モル）を乾燥トルエ
ン524mlに溶解した溶液を滴下する。滴下終了後
室温で１時間撹拌したのち系内の温度を50℃に加
温し、２時間保ち冷却する。更に水１とトルエ
ン600mlを加え撹拌し、分離したトルエン層を6N
−HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し
更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去す
ると残留物として413.9ｇの光学活性Ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−メチル−ブチルエステル（）
が得られた。 一方、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
（）28.5ｇ（0.187モル）をメチルアルコール
120mlに溶解し、更に水酸化カリウム10.1ｇ
（0.187モル）を加え溶解する。そこへ先に得られ
た光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−
ブチルエステル50ｇ（0.206モル）を加えて４時
間還流を保つたのち冷却。トルエン200mlと6N−
HCl50mlを加える。そのトルエン層を2N−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで洗浄
した。トルエンを留去し残留物として16.6ｇの光
学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香
酸メチルエステル（）を得た。このＰ−（１−
メチル−ブチルオキシ）安息香酸メチルエステル
16.6ｇ（0.070モル）を、エタノール５ml、水酸
ナトリウム4.2ｇ（0.105モル）、水21mlと共に溶
解し１時間加熱還流する。冷却し反応液を50mlの
6N−HCl水溶液の中に撹拌しながら注ぎ込む。
析出した結晶を別し更にエタノールから再結晶
して9.3ｇの光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオ
キシ）安息香酸（）を得た。このものの融点は
67.0〜68.8℃であつた。この光学活性Ｐ−（１−
メチル−ブチルオキシ）安息香酸6.5ｇ（0.013モ
ル）に塩化チオニル6.0ｇ（0.047モル）を加え、
１時間加熱還流したのち、過剰の塩化チオニルを
留去して6.2ｇの光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチ
ルオキシ）安息香酸クロリド（）を得た。 ４−（4′−オクチルオキシフエニル）フエノー
ル（）1.3ｇ（0.004モル）をピリジン10mlに溶
解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル−
ブチルオキシ）安息香酸クロリド（）１ｇ
（0.004モル）を加え反応させた。加熱撹拌してか
ら一夜放置後、トルエン30ml、水20mlを加えて撹
拌し、そのトルエン層を6N−NCl次いで2N−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水
洗した。トルエンを留去し残留物をエタノールで
再結晶して目的物である光学活性Ｐ−（１−メチ
ル−ブチルオキシ）−4′−オクチルオキシ−４−
ビフエニリルエステル（）1.0ｇを得た。この
ものの相転移点はＣ−SC*点92.0℃、SC*−ch点
95.2℃、ch−点137.0℃（モノトロピツク相転
移点）であつた。又この化合物の元素分析値は次
の如く計算値とよく一致した。 実測値 計算値 （C32H40O4として） Ｃ 78.0％ 8.25％ Ｈ 8.4％ 78.65％ 実施例 14〜19 実施例13に於ける最終段階で使用した４−
（4′−オクチルオキシフエニル）フエノールの代
りに他のフエノール類を使用する以外は実施例13
と同様にして第２表に示す化合物を得た。夫々の
相転移点は実施例12の結果と共に第２表に示す。
（R1はいずれもC3H7）
ル）を乾燥ピリジン740mlに溶解し、系内の温度
が10℃以上にならないように、Ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド353ｇ（1.852モル）を乾燥トルエ
ン524mlに溶解した溶液を滴下する。滴下終了後
室温で１時間撹拌したのち系内の温度を50℃に加
温し、２時間保ち冷却する。更に水１とトルエ
ン600mlを加え撹拌し、分離したトルエン層を6N
−HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し
更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去す
ると残留物として413.9ｇの光学活性Ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−メチル−ブチルエステル（）
が得られた。 一方、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
（）28.5ｇ（0.187モル）をメチルアルコール
120mlに溶解し、更に水酸化カリウム10.1ｇ
（0.187モル）を加え溶解する。そこへ先に得られ
た光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−
ブチルエステル50ｇ（0.206モル）を加えて４時
間還流を保つたのち冷却。トルエン200mlと6N−
HCl50mlを加える。そのトルエン層を2N−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで洗浄
した。トルエンを留去し残留物として16.6ｇの光
学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオキシ）安息香
酸メチルエステル（）を得た。このＰ−（１−
メチル−ブチルオキシ）安息香酸メチルエステル
16.6ｇ（0.070モル）を、エタノール５ml、水酸
ナトリウム4.2ｇ（0.105モル）、水21mlと共に溶
解し１時間加熱還流する。冷却し反応液を50mlの
6N−HCl水溶液の中に撹拌しながら注ぎ込む。
析出した結晶を別し更にエタノールから再結晶
して9.3ｇの光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチルオ
キシ）安息香酸（）を得た。このものの融点は
67.0〜68.8℃であつた。この光学活性Ｐ−（１−
メチル−ブチルオキシ）安息香酸6.5ｇ（0.013モ
ル）に塩化チオニル6.0ｇ（0.047モル）を加え、
１時間加熱還流したのち、過剰の塩化チオニルを
留去して6.2ｇの光学活性Ｐ−（１−メチル−ブチ
ルオキシ）安息香酸クロリド（）を得た。 ４−（4′−オクチルオキシフエニル）フエノー
ル（）1.3ｇ（0.004モル）をピリジン10mlに溶
解したものに、この光学活性Ｐ−（１−メチル−
ブチルオキシ）安息香酸クロリド（）１ｇ
（0.004モル）を加え反応させた。加熱撹拌してか
ら一夜放置後、トルエン30ml、水20mlを加えて撹
拌し、そのトルエン層を6N−NCl次いで2N−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水
洗した。トルエンを留去し残留物をエタノールで
再結晶して目的物である光学活性Ｐ−（１−メチ
ル−ブチルオキシ）−4′−オクチルオキシ−４−
ビフエニリルエステル（）1.0ｇを得た。この
ものの相転移点はＣ−SC*点92.0℃、SC*−ch点
95.2℃、ch−点137.0℃（モノトロピツク相転
移点）であつた。又この化合物の元素分析値は次
の如く計算値とよく一致した。 実測値 計算値 （C32H40O4として） Ｃ 78.0％ 8.25％ Ｈ 8.4％ 78.65％ 実施例 14〜19 実施例13に於ける最終段階で使用した４−
（4′−オクチルオキシフエニル）フエノールの代
りに他のフエノール類を使用する以外は実施例13
と同様にして第２表に示す化合物を得た。夫々の
相転移点は実施例12の結果と共に第２表に示す。
（R1はいずれもC3H7）
【表】
実施例 20〜27
実施例１及び13に記載した方法に準じて第２表
及び第３表に記載された以外の（）式の化合物
を合成し、その相転移点を第４表に示す。
及び第３表に記載された以外の（）式の化合物
を合成し、その相転移点を第４表に示す。
【表】
実施例 28（使用例１）
４−エチル−4′−シアノビフエニル
20％（重量、以下同じ） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
25％ ４−ペンチル−4′−シアノタ−フエニル 15％ からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコール（PVA）を塗布し、そ
の表面をラビングして配向処理を施した透明電極
からなるセル（電極間隔10μｍ）に注入してTN
型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察した
ところ、リバース・ドメインを生じているのが観
察された。 上記のネマチツク液晶組成物に本発明の（）
式でＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１でＸ＝−
OCOOC8H17なる化合物（実施例10）を0.1％添加
したものを使用して、同様にTNセルとして観察
したところ、リバース・ドメインは解消され均一
なネマチツク相が観察された。この液晶組成物の
コレステリツクピツチは０℃で900μｍ、20℃で
850μｍ、40℃で800μｍであつた。（）式の化合
物の添加量を１％にした場合にも同様な効果が見
られ、その時のコレステリツクピツチは０℃で
93μｍ、20℃で89μｍ、40℃で84μｍであつた。更
に、実施例１、実施例13、実施例26の化合物を
夫々0.1％又は１％添加した場合も同様な効果が
観察された。 実施例 29（使用例２） 化学式 で表わされる化合物30％、化学式 で表わされる化合物30％及び本発明の（）式に
おいてＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１でＸ＝−
OC5H11なる化合物（実施例５）40％からなる組
成物は60℃までSC*相を示し、それ以上の温度で
SA相を示し、87℃で等方性液体となる。 この液晶組成物にアントラキノン系色素のＤ−
16（BDH社製品）を３％添加していわゆるゲス
ト・ホスト型にしたものを、平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセルに注入し、１枚の偏光子
を偏光面が分子軸に平行になるように配置し0.5
Hz、15Vの低周波数の交流を印加したところ明瞭
なスイツチング動作が観察され、非常にコントラ
ストが良く、応答速度が１ｍsecと非常に速いカ
ラー液晶表示素子が得られた。 尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは
20nC／cm2と非常に大きな値を示した。 実施例 30（使用例３） （）式においてＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１
でＸが夫々−C7H15（実施例２）、−COOC6H13（実
施例11）、−OC5H11（実施例５）、−OC7H15（実施例
６）である化合物の等量混合物は83℃までSC*
相、100℃までSA相を示し、それ以上の温度でch
相を示し、105℃で等方性液体となる。 この液晶組成物を実施例29と同様なセルに注入
し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２
枚の偏光子の間にはさみ、0.5Hz、15Vの低周波
数の交流を印加したところ、明瞭なスイツチング
動作が観察され、非常にコントラストも良く、応
答速度が0.2ｍsecと非常に速い液晶表示素子が得
られた。 尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは
117nC／cm2と非常に大きな値を示した。 実施例 31（使用例４） いずれも強誘電性を示さないスメクチツクＣ相
（SC相）を有する次の３つの液晶化合物からなる
液晶混合物 に、本願の（）式で、Ｒ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ
＝１でＸ＝−OC8H17なる化合物（実施例１）30
％を添加した液晶組成物は83℃までSC*相を示
し、それ以上の温度でch相を示し、96℃で等方
性液体となる。 この組成物を実施例29と同様に色素を加えてゲ
スト・ホスト型にし、１枚の偏光子を偏光面が分
子軸に平行になるように配置し、0.5Hz、15Vの
低周波数の交流を印加したところ明瞭なスイツチ
ング動作が観察され、非常にコントラストが良
く、応答速度が２ｍsecと非常に速いカラー液晶
表示素子が得られた。尚、この液晶組成物の自発
分極の大きさは14nC／cm2であつた。 以上のことから強誘電性を示さないSC液晶化
合物に本発明の（）式で示される化合物を30重
量％程度添加すれば、十分実用的な強誘電性液晶
組成物が可能であることが判明した。
20％（重量、以下同じ） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 40％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
25％ ４−ペンチル−4′−シアノタ−フエニル 15％ からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤とし
てポリビニルアルコール（PVA）を塗布し、そ
の表面をラビングして配向処理を施した透明電極
からなるセル（電極間隔10μｍ）に注入してTN
型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で観察した
ところ、リバース・ドメインを生じているのが観
察された。 上記のネマチツク液晶組成物に本発明の（）
式でＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１でＸ＝−
OCOOC8H17なる化合物（実施例10）を0.1％添加
したものを使用して、同様にTNセルとして観察
したところ、リバース・ドメインは解消され均一
なネマチツク相が観察された。この液晶組成物の
コレステリツクピツチは０℃で900μｍ、20℃で
850μｍ、40℃で800μｍであつた。（）式の化合
物の添加量を１％にした場合にも同様な効果が見
られ、その時のコレステリツクピツチは０℃で
93μｍ、20℃で89μｍ、40℃で84μｍであつた。更
に、実施例１、実施例13、実施例26の化合物を
夫々0.1％又は１％添加した場合も同様な効果が
観察された。 実施例 29（使用例２） 化学式 で表わされる化合物30％、化学式 で表わされる化合物30％及び本発明の（）式に
おいてＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１でＸ＝−
OC5H11なる化合物（実施例５）40％からなる組
成物は60℃までSC*相を示し、それ以上の温度で
SA相を示し、87℃で等方性液体となる。 この液晶組成物にアントラキノン系色素のＤ−
16（BDH社製品）を３％添加していわゆるゲス
ト・ホスト型にしたものを、平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセルに注入し、１枚の偏光子
を偏光面が分子軸に平行になるように配置し0.5
Hz、15Vの低周波数の交流を印加したところ明瞭
なスイツチング動作が観察され、非常にコントラ
ストが良く、応答速度が１ｍsecと非常に速いカ
ラー液晶表示素子が得られた。 尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは
20nC／cm2と非常に大きな値を示した。 実施例 30（使用例３） （）式においてＲ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ＝１
でＸが夫々−C7H15（実施例２）、−COOC6H13（実
施例11）、−OC5H11（実施例５）、−OC7H15（実施例
６）である化合物の等量混合物は83℃までSC*
相、100℃までSA相を示し、それ以上の温度でch
相を示し、105℃で等方性液体となる。 この液晶組成物を実施例29と同様なセルに注入
し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２
枚の偏光子の間にはさみ、0.5Hz、15Vの低周波
数の交流を印加したところ、明瞭なスイツチング
動作が観察され、非常にコントラストも良く、応
答速度が0.2ｍsecと非常に速い液晶表示素子が得
られた。 尚、この液晶組成物の自発分極の大きさは
117nC／cm2と非常に大きな値を示した。 実施例 31（使用例４） いずれも強誘電性を示さないスメクチツクＣ相
（SC相）を有する次の３つの液晶化合物からなる
液晶混合物 に、本願の（）式で、Ｒ＝C6H13、ｌ＝２、ｍ
＝１でＸ＝−OC8H17なる化合物（実施例１）30
％を添加した液晶組成物は83℃までSC*相を示
し、それ以上の温度でch相を示し、96℃で等方
性液体となる。 この組成物を実施例29と同様に色素を加えてゲ
スト・ホスト型にし、１枚の偏光子を偏光面が分
子軸に平行になるように配置し、0.5Hz、15Vの
低周波数の交流を印加したところ明瞭なスイツチ
ング動作が観察され、非常にコントラストが良
く、応答速度が２ｍsecと非常に速いカラー液晶
表示素子が得られた。尚、この液晶組成物の自発
分極の大きさは14nC／cm2であつた。 以上のことから強誘電性を示さないSC液晶化
合物に本発明の（）式で示される化合物を30重
量％程度添加すれば、十分実用的な強誘電性液晶
組成物が可能であることが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、上式に於いてｌ，ｍは夫々１又は２であ
り、Ｘは−R2，−OR2，−OCOOR2，−COOR2を示
し、R1は炭素数２〜15のアルキル基を、R2は炭
素数１〜15のアルキル基を示し、＊はそのＣが光
学活性原子であることを示す。） で表わされる強誘電性液晶化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119590A JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
| EP85300460A EP0164814B1 (en) | 1984-06-11 | 1985-01-24 | Liquid crystalline ester compounds and mixtures thereof |
| DE8585300460T DE3580705D1 (de) | 1984-06-11 | 1985-01-24 | Fluessigkristallesterverbindungen und ihre mischungen. |
| US07/004,815 US4834907A (en) | 1984-06-11 | 1987-01-08 | Liquid crystalline ester compounds and mixtures thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119590A JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143A JPS6143A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0447658B2 true JPH0447658B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=14765136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59119590A Granted JPS6143A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4834907A (ja) |
| EP (1) | EP0164814B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6143A (ja) |
| DE (1) | DE3580705D1 (ja) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2102589B (en) * | 1981-07-28 | 1984-12-12 | Varian Techtron Pty Ltd | Tubular furnace of spectroscopic apparatus |
| US5726460A (en) * | 1984-07-13 | 1998-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
| US5311343A (en) * | 1984-07-13 | 1994-05-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having and one not having a chiral smectic phase |
| US5120466A (en) * | 1984-07-13 | 1992-06-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluid crystal device |
| US5301049A (en) * | 1984-07-13 | 1994-04-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having one not having a cholesteric phase |
| EP0174816B1 (en) * | 1984-09-10 | 1990-05-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| JPS6187777A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | Ajinomoto Co Inc | 液晶組成物 |
| DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| JPH0735511B2 (ja) * | 1985-04-26 | 1995-04-19 | 帝国化学産業株式会社 | 液晶組成物 |
| JPH0717905B2 (ja) * | 1985-05-09 | 1995-03-01 | 旭硝子株式会社 | 液晶組成物 |
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| DE3627964C2 (de) * | 1985-08-26 | 2000-11-02 | Samsung Electronic Devices | Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik |
| JPH0615508B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1994-03-02 | チッソ株式会社 | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 |
| DE3534777A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
| US4812259A (en) * | 1985-11-01 | 1989-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| JPS62114937A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Chisso Corp | 液晶性炭酸エステル及び液晶組成物 |
| DE3750419D1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-09-29 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive verbindungen. |
| GB8608116D0 (en) * | 1986-04-03 | 1986-05-08 | Secr Defence | Liquid crystal devices |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| DE3788243D1 (de) * | 1986-05-22 | 1994-01-05 | Hoffmann La Roche | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat. |
| US4980082A (en) * | 1986-09-02 | 1990-12-25 | Seiko Instruments Inc. | Ferroelectric SmC liquid crystal composition which comprises pyrimidinylphenyl ester compounds |
| US4695650A (en) * | 1986-09-24 | 1987-09-22 | University Of Colorado Foundation | Liquid crystal compounds and compositions containing same |
| EP0267758A3 (en) * | 1986-11-10 | 1989-10-18 | Chisso Corporation | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
| JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
| JPH0832673B2 (ja) * | 1987-03-20 | 1996-03-29 | チッソ株式会社 | オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物 |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| DE3872648T2 (de) * | 1987-03-31 | 1993-03-11 | Nippon Mining Co | Alkanoylesterverbindungen, zwischenverbindungen dazu und verfahren zur herstellung. |
| DE3852422T2 (de) * | 1987-04-27 | 1995-05-04 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| US5019298A (en) * | 1987-04-30 | 1991-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active aromatic carboxylic acid derivatives and process for producing the same |
| JPH0832659B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1996-03-29 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子 |
| JPH07116131B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1995-12-13 | チッソ株式会社 | チオエ−テル化合物及び液晶組成物 |
| JPH07121893B2 (ja) * | 1987-07-27 | 1995-12-25 | 昭和シェル石油株式会社 | 液晶化合物 |
| JPH0236154A (ja) * | 1987-08-19 | 1990-02-06 | Takasago Internatl Corp | 含フッ素液晶性化合物 |
| US4959173A (en) * | 1987-09-29 | 1990-09-25 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| JPH0196150A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-14 | Showa Shell Sekiyu Kk | 液晶化合物 |
| US5238603A (en) * | 1987-10-15 | 1993-08-24 | Chisso Corporation | Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same |
| US5059345A (en) * | 1987-11-06 | 1991-10-22 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Optically active compound and chiral liquid crystal composition containing the same |
| US4976887A (en) * | 1988-01-21 | 1990-12-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optically active liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| JPH01256590A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| US5098602A (en) * | 1988-05-11 | 1992-03-24 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and method of producing the same as well as liquid crystal compositions containing the same and light switching elements |
| KR900018725A (ko) * | 1988-05-12 | 1990-12-22 | 야마자끼 순페이 | 액정 전자 광학 장치 |
| JPH0830023B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1996-03-27 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規なビフェニル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
| MY106839A (en) * | 1989-08-18 | 1995-08-30 | Mitsui Petrochemical Ind | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal elements. |
| US5211879A (en) * | 1989-11-07 | 1993-05-18 | Nippon Mining Co., Ltd. | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same |
| US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| US5310502A (en) * | 1991-06-27 | 1994-05-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | High tilt angle FLC mixture for TIR switching devices |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5165086A (en) * | 1974-10-22 | 1976-06-05 | Merck Patent Gmbh | Bifueniruesuteruruioyobisonoseizohoho |
| JPS5344535A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-21 | Chisso Corp | Liquid crystals |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4147651A (en) * | 1974-09-03 | 1979-04-03 | Beckman Instruments, Inc. | Biphenyl based liquid crystal compositions |
| GB1592161A (en) * | 1976-08-13 | 1981-07-01 | Secr Defence | Biphenyl carboxylic esters and their use as liquid crystal materials |
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| JPS5388677A (en) * | 1976-12-21 | 1978-08-04 | Seiko Epson Corp | Display element |
| GB1603076A (en) * | 1977-04-05 | 1981-11-18 | Secr Defence | Esters of (+)-4-(2'-methylbutyl)phenol and their use as liquid crystal materials |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| DE3377219D1 (en) * | 1982-11-26 | 1988-08-04 | Hitachi Ltd | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| EP0115693B1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-08-26 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| US4614609A (en) * | 1983-06-14 | 1986-09-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| JPS6051147A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-03-22 | Chisso Corp | 液晶物質及び液晶組成物 |
| JPS6090290A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-21 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| US4647398A (en) * | 1984-02-03 | 1987-03-03 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline carbonic acid esters and liquid crystal compositions containing same |
| JPS6117541A (ja) * | 1984-07-03 | 1986-01-25 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶化合物 |
| JPH0610170B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1994-02-09 | チッソ株式会社 | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 |
| DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
-
1984
- 1984-06-11 JP JP59119590A patent/JPS6143A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-24 EP EP85300460A patent/EP0164814B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-24 DE DE8585300460T patent/DE3580705D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-01-08 US US07/004,815 patent/US4834907A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5165086A (en) * | 1974-10-22 | 1976-06-05 | Merck Patent Gmbh | Bifueniruesuteruruioyobisonoseizohoho |
| JPS5344535A (en) * | 1976-09-29 | 1978-04-21 | Chisso Corp | Liquid crystals |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0164814A3 (en) | 1986-06-11 |
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