JPH0196150A

JPH0196150A - 液晶化合物

Info

Publication number: JPH0196150A
Application number: JP25157087A
Authority: JP
Inventors: Ichiro Kawamura; 一朗河村; Yuichiro Yamada; 祐一郎山田
Original assignee: Showa Shell Sekiyu KK; NipponDenso Co Ltd
Current assignee: Showa Shell Sekiyu KK; Denso Corp
Priority date: 1987-10-07
Filing date: 1987-10-07
Publication date: 1989-04-14
Also published as: EP0311480A2; EP0311480A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −の本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答性
を利用した電気光学素子に有用な新規液晶化合物に関す
るものである。

支釆韮遣液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
形表示が可能なこと、受光型で目が預れないことなどの
すぐれた特徴を有するため各種表示素子として広範囲に
用いられている。

現在、表示方式としてはＴＮ型（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅ
ｍａｔｉｃ）と呼ばれるネマチック液晶材料を用いるの
が最も一般的である。しかし、ＴＮ型表示素子は他の発
光型の表示素子と比較すると応答性が非常におそい欠点
がある。

強誘電性液晶は、従来の液晶に比較して非常に高速の応
答性を有するので、テレビ等の動画像、高速光シャター
等をはじめとする多方面の表示素子への応用が期待でき
るものであり、特にカイラルスメクチックｃ　（ｓｃ”
　）相が実用的にのぞましい。

カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これま
でにも検討されてきており、既にいくつか知られている
。例えば、特開昭５３−２２８８３号公報には、一般式で表わされる光学活性化合物が報告されているが、自発
分極性が低い欠点があった。

また、特開昭６１−２４９９５３号公報には、−数式（式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコ
キシ基、Ｘはハロゲン原子、たはハロゲン置換１，４−フェニレン基、ｎは０または
１の整数、Ｒ６は光学活性基である）で表わされる液晶
化合物が報告されている。しかし、これらの液晶化合物
は、カイラルスメクチック相の出現が高温域であったり
またカイラル基の導入工程が煩雑であったり、自己分極
性が充分大きくなかったりして満足するものではなかっ
た。

発■が　゛　しよ−とするＪｔ■占本全本発明晶化合物の構造上から光化学的および化学的
に安定であり、常温に近い相転移温度を有ししかもカイ
ラル基の導入が比較的容易な強誘電性液晶化合物を提供
することにある。

。　占　　′　しよ−とするための一本発明は、（式中ｍは６〜１１の整数、＊印は不整炭素原子を示す
）で表わされる液晶化合物に関するものである。

本発明の化合物の化学構造および相転移温度の関係を示
差熱解析法によって測定した。

測定装置はセイコー電子工業製ＤＳＣ−２０型である。

また、偏光顕微鏡法によって測定した結果を第２表に示
した。

本発明の化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル分析の測定
値は第３表に示した。

第　　１　　表第　　２　表本発明の化合物の多くはＳ♂相を示した。

第３表注：（１）’Ｉｔスペクトルの帰属（２）式中Ｎは６．７共に化学シフト、帰属は同じであ
る。

（３）装置二日本電子（株）製Ｆに一６０Ｑ（６０組１ｚ）　　。

（４）装置：重クロロホルム溶媒を使用。

本発明の液晶化合物は次の経路により合成した。

倉」しルニ二五（ＴＩ）（ＩＩＩ）（ｒＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｖ）ジシクロへキ
シルカルポジ　ミド（ＤＣＣ）（Ｉ）上記式において、ｍは６〜１１の整数、＊印は不整炭素
原子を示す。

すなわち、Ｐ−フェニルフェノールをアセチルクロライドな用いて
、エステル化してエステル（ＩＩ）を得る。次に得られ
た化合物（ＩＩ）にｎ−アルカノイルクロライドを作用
させて、Ｐ−（４’　−ｎ−アルカノイルフェニル）フ
ェニルアセチルエーテル（ｍ）を得る。

得られた化合物（Ｕｌ）を加水分解してＰ−（４’−ｎ
−アルカノイルフェニル）フェノール（ｒｔ／）を得る
。

得られた化合物（ｒＶ）をジシクロへキシルカルボジイ
ミドと少量の４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンとを
無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒として（光学
活性）−３−メチルヘキサン酸（Ｖ）と反応させて目的
化合物の光学活性−３−メチルヘキサン酸Ｐ−（４’−
ｎ−アルカノイルフェニル）フェニルエステルを得た。

　　　　　（Ｉ）以下、実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定
されるものではない。

実」１例」２光学活性−３−メチルヘキサン酸Ｐ−（４’−ｎ−アル
カノイルフェニル）フェニルエステル（Ｉ）式において
、ｍ＝８の化合物の製法。

Ｐ−フェニルフェノール０．１　ｍｏｌに等モル計のア
セチルクロライドを反応させ、得られたエステル（ｎ）
にｎ−ノナノイルクロライド０．１５　ｍｏｌを作用さ
せてＰ−（４’−ｎ−ノナノイルフェニル）フェニルア
セチルエーテル（ＩＩＩ）を得、これをアルコール性塩
化水素にて加水分解し、Ｐ−（４’　−ｎ−ノナノイル
フェニル）フェノール（ｒＶ）　０．０６　ｍｏｌを得
た。

上記反応生成物の赤外線スペクトル線図（ヌジョール）
を第１図に示した。

Ｐ−（４’−ｎ−ノナノイルフェニル）フェニル（ＩＶ
）２．０ミリモルと（光学活性）−３−メチルヘキサン
酸２０ミルモルと、ジシクロへキシルカルボジイミド（
ＤＣＣ）２２ミリモルと少量の４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジンとを無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６
０ミリリツターに入れ、室温にて２時間攪拌した。不溶
物を濾別し、ＴＨＦを留去した。残渣をエタノールにて
繰返し、再結晶し、目的化合物（エステル）（Ｉ）９ミ
リモルを得た。

上記目的化合物の赤外線スペクトル線図（ヌジョール）
を第２図に示した。

また上記目的化合物の’ＩＩＮＭＲスペクトル分析値は
第３表に示した。

Ｘｌ■ユ光学活性−３−メチルヘキサン酸Ｐ−（４’　−ｎ−ア
ルカノイルフェニル）フェニルエステル（Ｉ）式におい
て、ｍ＝９の化合物の製法。１）Ｐ−フェニルフェノー
ル（Ｌｌ　ｎ＋ｏｌに等モル量のアセチルクロライドを
反応させ、得られたエステル（ＩＩ）にｎ−オクタノイ
ルクロライドｏ、１５　ｍｏｌを作用させてＰ−（４’
−ｎ−オクタノイルフェニル）フェニルアセチルエーテ
ル（Ｉ［Ｉ）を得、これをアルコール性塩化水素にて加
水分解し、Ｐ−（４’−ｎ−フタノイルフェニル）フェ
ノール（ＩＶ）０．０６　ｍｏｌを得た。

上記反応生成物の赤外線スペクトル線図（ヌジョール）
を第３図に示した。

ｐ−（４’−ｎ−オクタノイルフェニル）フェノール（
ＩＶ）２０ミリモルと、光学活性−３−メチルヘキサン
酸２０ミリモルと、ジシクロへキシルカルボジイミド（
ＤＣＣ）２２ミリモルと少量の４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジンとを無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６
０ミリリツターに入れ、室温にて２時間攪拌した。不溶
物を濾別し、ＴＨＦを留去した。残漬をエタノールにて
繰返し、再結晶し、目的化合物（エステル）（Ｉ）９ミ
リモルを得た。

上記目的化合物の赤外線スペクトル線図（ヌジョール）
を第４図に示した。

また、上記目的化合物の’ＨＮＭＲスペクトル分析値は
第３表に示した。

ｌ匪立力Ｊ（１）本発明による新規液晶化合物は応答性が良好で、
かつ大きな自発分極性を有し、しかも室温に近い相移転
温度を有する。

（２）強誘電性液晶デイスプレィなどに利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図はＰ−（４’−ｎ−ノナノイルフェニル）フェノ
ールの赤外線スペクトル線図、第２図は本発明の目的化
合物光学活性−３−メチルヘキサン酸Ｐ−（４’　−ｎ
−ノナノイルフェニル）フェニルエステルの赤外線スペ
クトル線図、第３図はＰ−（４’−ｎ−オクタノイルフェニル）フェ
ノールの赤外線スペクトル線図、第４図は本発明の目的
化合物光学活性−３−メチルヘキサン酸Ｐ−（４’−ｎ
−オクタノイルフェニル）フェノールの赤外線スペクト
ル線図である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ）式中ｍは６〜１１の整数、で表わされる液晶化合物。