JPH05505828A - ピリミジンシクロヘキサン誘導体、その製造方法、及び液晶混合物におけるその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジンシクロヘキサン誘導体、 その製造方法、及び液晶混合物におけるその用途液晶は異方性と液体性の両方を 合わせ持つという特殊な性質を有しているため、広範な電気光学的スイッチング 及び表示素子において液晶が用いられている。これらの素子においては、配向を 変化させるために、液晶の電気的、磁気的、弾性的及び熱的な性質を用いること ができる。光学的効果は、複屈折、二色性の吸収を有する染料分子の取り込み（ 「ゲスト・ホスト・モード」）、又は光散乱等の方法によって得ることができる 。

様々な応用分野における実用上の要求は増加し続けており、これを満足させるた めに、新規な改良された液晶混合物、及び多数の、様々な構造のメゾゲニツク（ ｍｅｓｏｇｅｎｉｃ）な化合物に対する要求が常に存在している。このことは、 ネマチ・ツク液晶相（ＴＮ＝ＮニライステッドネマチックＴＮ＝スーパーツイス テ・ソドネマチック、５ＢＥ＝スーパーツイステツド複屈折効果、ＥＣＢ＝電気 的制御複屈折等）が用いられる領域及び、スメクチック液晶相（強誘電性又は電 気的斜交（ｅｌｅｃｔｒｏｃｌｉｎｉｃ）等）を有する領域の両方においてあて はまる。

液晶混合物として適した多（の化合物は、環状化合物（芳香族、ヘテロ芳香族、 もしくは飽和理系）の環が、直鎖のアルキル側鎖又は鎖内で小さな官能基（メチ ル基、塩素等）で置換されていて１カ所で分枝したアルキル側鎖に結合している という、構造的原理によって記述することができる［Ｊ、　Ａｔ　Ｃｈｅｗ、　 Ｓｏｃ、、　Ｖｏ１１０８、４７３６（１９８６）、　５ｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｉ ；　５ｃｉｅｎｃｅ、　Ｍｏ１．２３１．３５０（１９８６）、　Ｆｉｇ、　Ｉ `；　Ｊ。

Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　Ｖｏｌ、　１０８．５２１０（１９８６）、 　Ｆｉｇ　３を参照のことコ。

本発明は、他の成分と組み合わせて、実用上特に有益な性質を有する新規な液晶 混合物を形成することのできる、新規なメゾゲニツクなビスピリミジニルシクロ ヘキサン誘導体を提供することを目的とする。下記の式（Ｉ）で表わされる液晶 ビスピリミジニルシクロヘキサン誘導体によって、この目的を達成することがで きる： ＸＩ及びＸ２は同−又は異なり、Ｈ，Ｆ、Ｃ１又はＣＮであり、好ましくｌ：Ｈ 又（まＦであり、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は同−又は異なり、Ｈ，Ｃ１〜Ｃ１６の直鎖又：ま分 枝鎖のアルキル基、又はＣ２〜Ｃ＋ａのアルケニル基であり、さらにここで１個 の−ＣＨ２−基が、−〇−１−〇〇−〇−又は−〇−ＣＯ−で置き換えられてＩ 、ｚでもよく、あるいは、Ｒ３及びＲ４、又はＲ５及びＲ６は、−緒になってＣ ３〜Ｃ８の環状アルキル基であり、 Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同−又は異なり、Ｃ１〜Ｃ　ｌ　６の直鎖又は分枝鎖のア ルキルは０２〜ＣＩ６のアルケニル基であり、さらにここで、隣接する原子力＜ Ｈ及び／又はＣである１個又はそれ以上の炭素原子にのみケイ素が結合してｌ， ％る場合（こ（ま、１個又は２個の非隣接−Ｃ　Ｈ　Ｚ−基が一〇−、−〇〇− 〇−又はーｏ−ｃｏ−で置き換えられていてもよく、あるいはＲ］、Ｒ８及びＲ ９は、Ｃ３〜Ｃ８の環状アルキル基であるか、又はＳ１原子と一緒になって下記 のいずれかの基である二〇はＣ　Ｉ−　Ｃ　Ｉｇの直鎖又は分枝鎖アルキレン基 、又はＣ２〜ｃｕｅのアルケニレン基であり、さらにここで、Ｓｌが隣接する原 子がＨ及び／又はＣである炭素原子（二のみ結合している場合には、１個又は２ 個の非隣接−ＣＨ２−基力（、−０−、−ｓ−、−〇−Ｃ○−、−Ｃ〇−〇−、 づ−ｃｏ−又はーｃｏ−ｓ−で置き換えられていてもよく、 ｎは３〜８である。） 好ましくは、ここでＲ１及びＲ２が共にＣ１〜Ｃ１６の直鎖又（ま分枝鎖アルキ ル又はＣ　ｒ　−　Ｃ　＋　ｓのアルコキン基、あるいは式Ｒ７−Ｓｉ（ＣＨｓ ）ｚ　Ｇで表わされるアルキルジメチルシリルアルキル（オキシ）基である。さ ら；こ好ましく１マ、Ｒ１が直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルコキシ基であ り、Ｒ２が上述の光学活性な置換基である。また、式（Ｉ）においてＲ＋及びＲ ２が同一である化合物及びＸＩ＝Ｘ”＝Ｈ又はＸ１＝Ｘ２＝Ｆである化合物が好 ましい。

本発明に従う化合物は、とりわけ、広範囲なネマチック相を有するという事実に よって区別される。この性質によって、これらの化合物は、ネマチック及び強誘 電性混合物において、透明点を上昇させ、融点を低下させるために特に適してい る。さらに、これらの化合物は、強誘電性液晶混合物において有効スイッチング 角を最適化するために特に適している。

本発明はさらに、少なくとも２つの成分（一般には２から２０の成分）からなり 、式（Ｉ）の化合物を含む液晶混合物（ネマチック、カイラルネマチック、スメ クチック、カイラルスメクチック、又は強誘電相、あるいはこれらの複数の相を 有する）に関する。その他の成分は、原則として周知のメゾゲニツクな化合物（ 安息香酸フェニル、ビフェニル、フェニルピリミジン等）のいずれでもよい。

一般に、本発明による混合物は０１〜９０モル％、特に１〜６０モル％の、式（ Ｉ）のピリミジニルシクロヘキサン誘導体を含む。

本発明はさらに、液晶媒質が少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む液晶スイ ッチング及び表示素子（外板、液晶媒質、配向膜、電極、偏光子等の通常の成分 を含む）に関する。

本発明による化合物は、トランスーンクロヘキサンジカルボン酸から、下記に示 す合成経路等の周知の標準的な反応によって製造することができる：互生１ 式中、ＳｌはＲ’＆同一であるか又は保護基（ペンゾイルオキシ、トリアルキル ンリルオキ入テトラヒドロピラニルオキシ、アシルオキシ、又はベンジルチオ等 ）に対応している。

この合成は、トランスーンクロヘキサン−１，４−ンカルボン酸から出発し、例 えば、ロバウス（Ｇ、　Ｌｏｈａｕｓ、　Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏ１１． 　Ｖｏｌ、　Ｖｌ、　３０４　（１９８ｇ））の方法に従って、クロロスルフォ ニルイソシアネートを用いてトランス−ジニトリルに転換させる。ジニトリルの シアミジンへの転換及びジメチルアミノアクロレインとの反応は、シューベルト （Ｈ，５ｃｈｕｂｅｒｔ）及びザック（Ｈ，Ｚａｓｃｈｋｅ）の方法Ｃ１゜Ｐｒ ａｋｔ、　ＣｈｅＩＩ＋、　３１２．４９４　（１９７０））に従って、同様に 行う。

式（Ｉ　）（Ｄ不整化合物は、文献から周知の方法（Ｚ、　Ｎａｔｕｒｆｏｒｓ ｃｈ、　３３ｂ、　４３３−４３８（１９７８）等）に従って、まずトランス− ４−シアノシクロヘキサン−１−カルボン酸エチルを、モノアミジンを経由して トランス−４−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサンカルボキシアミドに転 換させて合成する。このアミドのアミド基のアミジンへの転換、及びさらにジメ チルアミノアクロレイン又は等価のＣＳ単位の化合物との反応によって、所望の 生産物が得られる（方法■を参照のこと）。

方法■ （ＩＩり 式中、Ｓ２はＲ２と同一であるか（Ｒ２はＲ１と異なる）又は保護基（ペンジル オキシ、トリアルキルンリルオキシ、テトラヒドロビラニルオキシ、アシルオキ シ、ベンジルチオ等）あるいはグリーン（Ｔ、　ｆ、　Ｇｒｅｅｎ、　Ｐｒｏｔ ｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｊ、ｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 Ｙｉｌｅｙ（１９８１））の述べたフェノールに適したその他の保護基である。

保護基は同じ文献中で推薦されている方法によって除去することができる。

式（ＩＶ）においてＸ１′２がＦ又はＣ１である化合物は、適当なアミジンを２ −エトキンメチレンカルボン酸エステル誘導体を用いて、例えばポラ−らの方法 （Ａ、Ｂ。

１１ｅｒ、ｅｔ　ａｌ、　Ｚ、　Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、　３３ｂ　４３３− ４３８　（１９７８））を用いて縮合させることによって、次のようにして合成 することができる（方法■を参照のこと）′方法■ 次にピリミジン環の４−ヒドロキシ基を、ＰＯＣｌ３又は三フッ化ジエチルアミ ノイオウ（ＤＡＳＴ）を用いて、それぞれ塩素又はフッ素置換することができる 。

Ｘ′７２がＣＮである化合物を得るためには、Ｘ１／２がＢｒである化合物を塩 素化合物と同様にして調製し、これをＮ−メチルピロリドン等の適当な溶媒中で シアン化銅と反応させる。

式（Ｉ）のエーテルは、ヘテロ環化合物の形成の前にエーテル構造が既に存在し ていない場合には、式（Ｉ［）、（ＤＩ）又は（ＩＴ）においてＳｌ又はＳ２が ＯＨ又は０−（アルカリ）であるフェノールから、単官能基又応性ハロゲン化ア ルキル又はハロゲン化アルケニルとの反応によって、又は、単官能基又応性アル コール（Ｒ１として示した官能基から誘導することができる）又はそのメシルエ ステル又はトシルエステルから調製することができ、これらの反応成分の合成法 は周知である。

したがって、例えば式ＣＩ＋）、（ＩＩＩ）又は（ｒＶ）のフェノール又はチオ フェノールを、トリフェニルフォスフイン／アゾジカルボン酸ジエステルの存在 下で水酸化合物に結合させることができる（ミツノブ反応（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ 　ｒｅａｃｔｉｏｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｔｓ、　Ｓｏｃ。

Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ　１．１９７５．４６１等））。

また、これらのメゾゲニツクな水酸化合物又はメルカプト化合物のアルカリ金属 又はアルカリ土類金属塩を、別々に又は中間体として製造し、／％ロゲン化合物 、トルエンスルフォニルオキシ化合物又はメチルスルフォニルオキシ化合物と反 応さセルコともできる（ウィリアムソン反応（Ｙｉｌｌｉａｍｓｏｎ　ｒｅａｃ ｔｉｏｎ、　Ｐａｔａｉ、　ＴｈｅＣｈｅｌＩｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｅｔ ｈｅｒ　Ｌｉｋａｇｅ、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、 　Ｎｅｗ　Ｙｏ窒求@１９６７、　Ｓ。

４４６−４６８等））。

式（ｎ）、（Ｉ［［）又は（ｍＶ）のフェノール又はチオフェノールは、また、 縮合条件（Ｍａｒｃｈ、　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ ｒｙ、　３ｒｄ　Ｅｄ、、　１ｉｌｅｙ−ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅA　Ｎｅｗ 　Ｙ。

ｒｋ、　１９８５．　ｐ、２４０．３４８−３５３等）、又はウィリアムソン反 応の条件下で、Ｒ１力１ら誘導しつるカルボン酸と反応させ、エステル又はチオ エステルを得ることもできる。同様にして、メゾゲニツクなカルボン酸（Ｓ’／ ５２＝ＣＯＯＨ）及びＲ１力１ら誘導される水酸化物と反応させることも可能で ある。

調製した強誘電性液晶混合物について、自発分極の値Ｐｓ　（ｎＣ／ｃｍ２）　 、光学的応答時間τ（μＳ）及び有効スイッチング角ｅ、、、　（０）を以下の ようにして測定した。

Ｐｓの値は、ディアマント（Ｈ，Ｄｉａｍａｎｔ）らの方法（Ｒｅｖ、　Ｓｃｉ 、　Ｉｎ５ｔｒ、　２８．３０（１９５７））に従い、電極間距離が２μ篇であ り、配向膜としてラビングしたポリイミドを有する測定セルを用いて測定した。

τ及びｅ、、【は、分析器と偏光器の間１こ設置された偏光顕微鏡の回転台の上 に測定セルを置いて測定した。台を回転させ、セルの２つのスイッチング状態に ついて、光の透過が最小になる位置を測定した。

回転台の２つの位置の差は、有効傾き角の２倍に等しい。

応答時間τは、フォトダイオードを用い、光信号の高さが１０％から９０％に上 昇する時間を測定して決定した。スイッチング電圧は、±１０ｖ／μ真の矩形ノ （ルスである。相転移温度は、偏光顕微鏡を用い、加熱に伴うテクスチャーの変 化（：より決定した。これに対し、融点はＤＳＣ装置を用いて測定した。次の各 相：ネマチック（Ｎ又はＮ＊） スメクチック（Ｓｃ又はＳ　ｃ　＊　）スメクチック（ＳＡ又はＳ　Ａ　＊　） 結晶（Ｘ又はＫ） の間の相転移温度は０Ｃで表わし、相系列において相の記号の間に示す。

実施例１ トランス−１，４−ビス（５−才クチルオキシピリミジン−２−イル）シクロヘ キサンの合成 ３０ｍ１のジクロロメタン中５０．４ｇ　（３５７ｍｍｏｌ）のクロロスルフォ ニルイソシアネートを、９０ｍ１のジクロロメタン中３０ｇ　（１７４ｍｍｏｌ ）のトランス−シクロヘキサン−１゜４−ジカルボン酸に、還流下に滴下した。

気体の発生が終了した後、さらに１．５時間還流下で混合物を撹拌した。次に４ ｈｌ　（７１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦを−１５６０から−２０゜Ｃにおいて滴下し 、この混合物をさらに１５分間撹拌し、３００ｍ１の氷水を用いて加水分解した 。相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。集めた有機溶媒相を水で４回 洗浄し、ＭｇＳＯ３上で乾燥し、減圧蒸留した。ＤＭＦから結晶させて、８、７ ４ｇ　（３７，４％）のトランス−シクロヘキサン−１，４−ジニトリルを得た 。

６．４１ｇ　（２００ルｏｌ）の純粋メタノール及び１００ｍ１のジオキサン中 ６．７１ｇ　（５０關ｏ１）のトランス−シクロヘキサン−１，４−ジニトリル に、混合物が飽和するまでＯｏＣにおいて塩酸を加えた。この混合物をＯ″Ｃで １５時間撹拌した。析出した生成物を窒素気流下で吸引濾過し、ジオキサンで洗 浄し、ＫＯＨ上で５０６０において減圧乾燥した。

得られた１０．０５ｇ　（３７，１ｍｍｏｌ＝収率７４％）のトランス−シクロ ヘキサン−１，４−ジイミノメチルエステルニ塩酸を１１２ｍ１のエタノールに 溶解し、８１．５ｍｌの飽和エタノール性アンモニア溶液を加えた。混合物を６ ０°Ｃにおいて２．５時間、及び室温で１５時間撹拌した。次にこの混合物をほ とんど乾燥するまで蒸留し、エーテルとともに撹拌し、得られた析出物を吸引濾 過した。減圧乾燥して、８．４５ｇ　（９４，５％）のトランス−シクロヘキサ ン−１，４−ジアミジンニ塩酸を得た。

５ｍｌのエタノール中２．２７ｇ　（９，９６配ｏ１）の２−才クチルオキシ− ３−ジメチルアミノアクロレイン及び１．０ｇ　（４，１５ｍｍｏｌ）のトラン ス−シクロヘキサン−１，４−ジアミジンニ塩酸を、６．３ｍｌのエタノールに 溶解した２３０ｍｇ　（９，９６ｍｍｏｌ）のナトリウム中に、室温において滴 下した。この混合物を１２０時間還流した。冷却後、反応液を部分濃＠　（ｓｅ Ｉｌｌｉｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ）　ＨＣ］を用いてｐＨ３に調整して蒸留し 、残渣に３０ｍ１の水を加えた。水溶液をジクロロメタンで数回抽出した。有機 溶媒相を集め、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸留した。シリカゲルクロマ トグラフィーによる精製及びヘキサンからの結晶化によって、３８０ｍｇ　（１ ８％）の最終生成物を得た。この生成物は下記の相系列を有していた：Ｘ　４８ 　Ｓｘ　１１４．８　Ｎ　１３５　Ｉ実施例２ 液晶混合物の調製 実施例１の化合物を６０モル％、及び４−エチル−２−フルオロ−４′−［２− （トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル（成分Ｂ） を４０モル％含む混合物を調製した。

この混合物の透明点は１１１°Ｃであった。純粋な成分Ｂ（Ｂの相系列・Ｘ　２ ４　ＳＢ　（１３）　Ｎ　１０３．４　Ｉ）と比較すると、本発明の化合物を添 加することによって、透明点は著しく上昇した。

実施例３ ＦＬＣ混合物における使用 次の組成を有する液晶混合物を調製した（モル％）。

５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオキシフェニル）ピリミジン　８．１ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン　８．６５ −才クチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン　６８５−オ クチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン　３．７５−オ クチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン　１２８５−オクチル −２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン　１１．５５−オクチル−２ −（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン　８．７トランスー４−ペンチルシ クロヘキサンカルボン酸４−（５−ドデシルピリミジン−２−イル）フェニル　 １２．６５−ペンチル−２−（−４−シアノフェニル）ピリミジン　２．０（２ ３，３Ｓ）−２−（４−（５−オクチルピリミジン−２−イル−）フェニルオキ シ）メチル−３−ブチルオキシラン　５．７（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピル−オ キシラン−２−カルボン酸（４−（２−才クチルオキシピリミジン−５−イル） フェニル　６４（Ｓ）−４−（２−オクチルオキシビラミジン−５−イル）フェ ニル（スピロ（１，３−ジオキソラン−２，１゛−シクロヘキサン）−４−イル ）メチルエーテル　３．３トランス−１，４−ビス（５−オクチルオキシピリミ ジンー２−イル）−シクロヘキサン　９８ この混合物は以下の液晶相系列を有しており：Ｘ　−７Ｓｃ＊　４９　ＳＡ＊　 ５８　Ｎ＊　８５　Ｉ２５°Ｃにおける自発分極は１７．５ｎＣ／ｃｍ２であっ た。

実施例４ スイッチング及び表示素子の構造 実施例３の強誘電性液晶混合物を、ポリイミドでコーティングした厚さ２μ翼の セル（ＥＨＣ社製、東京）に入れ、１５Ｖ／ｃｍ”、１０にの矩形電界で１０分 間処理した。

次に、ＦＬＣ表示素子に電界強度１０Ｖｕ−’、パルス幅１９０μｓのパルスを 印加してスイッチさせた。この素子の有効スイッチング角は４５度であった。

この実施例によって、本発明に従う成分を用いて、液晶セルにおいて短い応答時 間と望ましい有効スイッチング角を有する強誘電性液晶混合物を製造しうること が示された。

要約書 ピリミジンシクロヘキサン誘導体、その製造方法、及び液晶混合物におけるその 用途 （式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なり、例えば直鎖又は分枝鎖のアルキル基で あり、 Ｘｌ及びＸｌは同−又は異なり、ＨＳＦ、Ｃ１又はＣＮである）で表わされるビ スピリミジニルシクロヘキサン液晶は、液晶混合物の成分として特に適している 。

ネマチンク及びスメクチック液晶混合物において、これらの化合物は低い融点と 広い相の範囲をもたらす。

国際調査報告

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．式（Ｉ）で表わされるビスビリミジニルシクロヘキサン：▲数式、化学式、 表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なり、Ｃ１〜Ｃ１ ０の直鎖又は分枝鎖（不整炭素原子を含むか又は含まない）のアルキル基又はア ルケニル基であり、ここで１個又は２個の非隣接−ＣＨ２−基が、−Ｏ−、−Ｓ −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えら れていてもよく、さらに、１個又はそれ以上のＨがＦで置き換えられていてもよ く、あるいはＲ１及びＲ２は下記のいずれかの基である： ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘ１及びＸ２は同一又は異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃ１又はＣＮであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ ５及びＲ６は同一又は異なり、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６の直鎖又は分枝鎖のアルキル基 、又はＣ２〜Ｃ１６のアルケニル基であり、さらにここで１個の−ＣＨ２−基が 、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、あるい は、Ｒ３及びＲ４、又はＲ５及びＲ６は一緒になってＣ３〜Ｃ８の環状アルキル 基であり、 Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一又は異なり、Ｃ１〜Ｃ１６の直鎖又は分枝鎖のアルキ ル基又はＣ２〜Ｃ１６のアルケニル基であり、さらにここで、１個又は２個の非 隣接−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられてい てもよく、あるいはＲ７、Ｒ８及びＲ９は、Ｃ３〜Ｃ８の環状アルキル基である か、又はＳｉ原子と一緒になって下記のいずれかの基である：▲数式、化学式、 表等があります▼ ＧはＣ１〜Ｃ１６の直鎖又は分枝鎖アルキレン基、又はＣ２〜Ｃ１６のアルケニ レン基であり、さらにここで、１個又は２個の非隣接−ＣＨ２−基が、−Ｏ−、 −Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−又は−ＣＯ−Ｓ−で置き換 えられていてもよく、 ｎは３〜８である）。
2. ２．式（Ｉ）において、官能基Ｒ１及びＲ２がともに直鎖又は分枝鎖のアルキル 基、アルコキシ基、又はアルキルジメチルシリルアルキル（オキシ）基である、 請求項１記載のビスピリミジニルシクロヘキサン誘導体。
3. ３．式（Ｉ）においてＲ１が直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルコキシ基であ り、Ｒ２が少なくとも１つの不整炭素原子を有する原子団である、請求項１記載 のビスピリミジニルシクロヘキサン誘導体。
4. ４．トランス−シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸から出発し、同時にある いは連続してピリミジン環系を形成することを特徴とする、請求項１記載の式（ Ｉ）で表わされるビスピリミジニルシクロヘキサン誘導体の製造方法。
5. ５．請求項１記載の式（Ｉ）で表わされるビスピリミジニルシクロヘキサン誘導 体の、液晶混合物の１成分としての用途。
6. ６．液晶混合物がネマチックである、請求項５記載の用途。
7. ７．液晶混合物が強誘電性である、請求項５記載の用途。
8. ８．少なくとも２成分からなり、少なくとも１つの、請求項１記載の式（Ｉ）で 表わされるビスピリミジニルシクロヘキサン誘導体を含む液晶混合物。
9. ９．１〜６０モル％の、少なくとも１つのビスピリミジニルシクロヘキサン誘導 体を含む、請求項８記載の液晶混合物。
10. １０．外板、少なくともひとつの配向膜、電極、及び液晶媒体を含み、該液晶媒 体が請求項８記載の液晶混合物である、液晶スイッチング及び表示素子。