JP2698459B2 - 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニク関連素子の素材として有用な液晶材
料に利用される新規なエーテル化合物及びこの化合物を
含む液晶組成物に関する。
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニク関連素子の素材として有用な液晶材
料に利用される新規なエーテル化合物及びこの化合物を
含む液晶組成物に関する。
（従来の技術） 現在、時計、電卓、小型テレビ等、種々の表示素子と
して液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマ
チック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m
secと遅い。このため、高速応答が要求される分野での
利用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達
しつつあり、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。
して液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマ
チック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異
方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づ
く作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m
secと遅い。このため、高速応答が要求される分野での
利用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達
しつつあり、大画面化を図る上での障害の一つになって
いる。
ところで、1975年、R.B.Meyerらによって合成された
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する
表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μsecオ
ーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セルが
可能となった。
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例
とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clark
らの提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する
表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μsecオ
ーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セルが
可能となった。
このため、現在まで多くの強誘電性液晶化合物が合
成、提案されている。
成、提案されている。
（発明が解決しようとする課題） ところで、これまで合成、提案された強誘電性液晶化
合物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも
室温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の
化合物を混合することにより対処しようという動きにあ
った。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピ
リミジン化合物の一種が提案されている（例えば、特開
昭63−235393号公報）。
合物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも
室温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の
化合物を混合することにより対処しようという動きにあ
った。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピ
リミジン化合物の一種が提案されている（例えば、特開
昭63−235393号公報）。
しかし、かかる強誘電性液晶化合物は、未だその種類
も少なく、充分に満足できる強誘電性液晶組成物を与え
ることができないのが現状である。
も少なく、充分に満足できる強誘電性液晶組成物を与え
ることができないのが現状である。
そこで、本発明の目的は、化学的に安定で、室温近傍
の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、大き
な自発分極を有する液晶組成物の材料として有用な新規
なエーテル化合物を提供することにある。
の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、大き
な自発分極を有する液晶組成物の材料として有用な新規
なエーテル化合物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は次の一般式、 （式中、R1およびR2は炭素数１〜18のアルキル基で、同
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規なエーテル化合物およびこの化
合物を含有する液晶組成物からなるものである。
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規なエーテル化合物およびこの化
合物を含有する液晶組成物からなるものである。
本発明の上記式の化合物におけるR1およびR2は、実用
的な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選
定される。
的な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選
定される。
この化合物の代表的な例とその理化学的性質を示すと
次の通りである。
次の通りである。
５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2860,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.81（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝22Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（14H）,1.0（t,6H） Mass（M+）:450 ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2860,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.86（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝24Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（16H）,0.95（t,6H） Mass（M+）:464 ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.86（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝24Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（18H）,0.9（t,6H） Mass（M+）:478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の
方法で合成することができる。
−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2860,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.81（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝22Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（14H）,1.0（t,6H） Mass（M+）:450 ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2860,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.86（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝24Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（16H）,0.95（t,6H） Mass（M+）:464 ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2920,2850,1605,1580,1515,1440,1250,
820,7901 H−NMR（CDCl3中、TMS基準、δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.45（d,2H）,7.55（d,2H）,7.06（d,2H）,7.00（d,2
H）,4.86（dm,J＝48Hz,1H）,4.14（dd,J＝24Hz,5,2H）,
4.08（t,2H）,2.0〜1.1（18H）,0.9（t,6H） Mass（M+）:478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の
方法で合成することができる。
先ず、ピリジンの存在下、光学活性な２−フルオロ−
１−アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水
物を反応させて、２−フルオロオクチルトリフレートを
得る。次に、これを２−（４−アルキルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンと水
酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオンと
反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテル化
合物、すなわち５−（４−（２−フルオロアルキルオキ
シ）フェニル）−２−（４−アルキルオキシフェニル）
ピリミジンを得ることができる。
１−アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水
物を反応させて、２−フルオロオクチルトリフレートを
得る。次に、これを２−（４−アルキルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンと水
酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオンと
反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテル化
合物、すなわち５−（４−（２−フルオロアルキルオキ
シ）フェニル）−２−（４−アルキルオキシフェニル）
ピリミジンを得ることができる。
なお、光学活性な２−フルオロ−２−アルカノール
は、市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアミン
フッ化水素錯体を作用させることにより合成することが
できる（日本化学会第58春季年会1989.4 4III I28）。
また、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジンは、４−アルキルオ
キシシアノベンゼンを出発原料として、ジャーナルフュ
ア ペラクティーセ ヘミー（Journal fuer Praktisch
e Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1981）に記載の
方法に準じて合成することができる。
は、市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアミン
フッ化水素錯体を作用させることにより合成することが
できる（日本化学会第58春季年会1989.4 4III I28）。
また、２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジンは、４−アルキルオ
キシシアノベンゼンを出発原料として、ジャーナルフュ
ア ペラクティーセ ヘミー（Journal fuer Praktisch
e Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1981）に記載の
方法に準じて合成することができる。
本発明のエーンテル化合物は、単独でも強誘電性液晶
材料として利用することができるが、他の液晶材料とし
て用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶材
料と混合すると、このベース液晶のスメクチックＡ相か
らスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、応答速度
を高め、また傾き角を大きくする等、極めて良好な作用
をなす。
材料として利用することができるが、他の液晶材料とし
て用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶材
料と混合すると、このベース液晶のスメクチックＡ相か
らスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、応答速度
を高め、また傾き角を大きくする等、極めて良好な作用
をなす。
（実施例） 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン （１）２−フルオロオクチルトリフレートの合成 窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
4.65g（16.5mmol）を、蒸留したジクロロメタン4mlに溶
解させ、５℃以下に冷却した。これに、（Ｓ）−（−）
−２−フルオロ−１−オクタノール2.22g（15mmol）と
ピリジン1.19g（15mmol）、ジクロロメタン4mlとの混合
物を５℃以下で50分かけて滴下し、そのまま１時間撹拌
し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾過管に通
し、塩を除去した後、ジクロロメタン7mlを加えて２−
フルオロオクチルトリフレートの1mmol/ml溶液を調製し
た。
−２−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン （１）２−フルオロオクチルトリフレートの合成 窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
4.65g（16.5mmol）を、蒸留したジクロロメタン4mlに溶
解させ、５℃以下に冷却した。これに、（Ｓ）−（−）
−２−フルオロ−１−オクタノール2.22g（15mmol）と
ピリジン1.19g（15mmol）、ジクロロメタン4mlとの混合
物を５℃以下で50分かけて滴下し、そのまま１時間撹拌
し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾過管に通
し、塩を除去した後、ジクロロメタン7mlを加えて２−
フルオロオクチルトリフレートの1mmol/ml溶液を調製し
た。
（２）最終目的化合物の合成 ジクロロメタン25ml中に２−（４−ブチルオキシフェ
ニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.
96g（3mmol）と水酸化ナトリウム0.3gを混合し、10分間
撹拌した後、これに、先に調製した２−フルオロオクチ
ルトリフレートの1mmol/ml−CH2Cl2溶液3ml（3mmol）を
添加した。次いで、室温で45時間撹拌した後、希塩酸中
に反応液を注ぎ、酸性でクロロホルム抽出した。
ニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.
96g（3mmol）と水酸化ナトリウム0.3gを混合し、10分間
撹拌した後、これに、先に調製した２−フルオロオクチ
ルトリフレートの1mmol/ml−CH2Cl2溶液3ml（3mmol）を
添加した。次いで、室温で45時間撹拌した後、希塩酸中
に反応液を注ぎ、酸性でクロロホルム抽出した。
溶媒を留去後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、再結晶して、前述した理化学的性質を有する５−
（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−２
−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン0.58g（収
率43％）を得た。
し、再結晶して、前述した理化学的性質を有する５−
（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）−２
−（４−ブチルオキシフェニル）ピリミジン0.58g（収
率43％）を得た。
（３）液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施
した透明電極付ガラスからなる厚さ３μｍのセルに注入
し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微
鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行っ
た。
した透明電極付ガラスからなる厚さ３μｍのセルに注入
し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微
鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行っ
た。
この結果、降温過程では、212.3℃で等方性液体から
スメクチックＡ相に、また180.9℃でキラルスメクチッ
クＣ相となり、100℃で結晶になった。一方、昇温過程
では109℃で、結晶からキラルスメクチックＣ相になっ
た。
スメクチックＡ相に、また180.9℃でキラルスメクチッ
クＣ相となり、100℃で結晶になった。一方、昇温過程
では109℃で、結晶からキラルスメクチックＣ相になっ
た。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、175.9
℃、30Vpp,100Hzの条件で25.5nC/cm2を、また120.7℃、
40Vpp,100Hzの条件で134.4nC/cm2を示した。
℃、30Vpp,100Hzの条件で25.5nC/cm2を、また120.7℃、
40Vpp,100Hzの条件で134.4nC/cm2を示した。
実施例２ ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリミジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.00gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ペンチルオ
キシフェニル）ピリミジン0.62g（収率44％）を得た。
−２−（４−ペンチルオキシフェニル）ピリミジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.00gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ペンチルオ
キシフェニル）ピリミジン0.62g（収率44％）を得た。
（２）液晶性の評価 実施例１に記載した方法と同様にして評価したとこ
ろ、降温過程では、204.3℃で等方性液体からスメクチ
ックＡ相に、また184.5℃でキラルスメクチックＣ相と
なり、101℃で結晶になった。一方、昇温過程では109℃
で結晶からキラルスメチクチックＣ相になった。
ろ、降温過程では、204.3℃で等方性液体からスメクチ
ックＡ相に、また184.5℃でキラルスメクチックＣ相と
なり、101℃で結晶になった。一方、昇温過程では109℃
で結晶からキラルスメチクチックＣ相になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、179.5
℃,30Vpp,100Hzの条件で29.3nC/cm2を、また105℃,60Vp
p,100Hzの条件で191.2nC/cm2を示した。
℃,30Vpp,100Hzの条件で29.3nC/cm2を、また105℃,60Vp
p,100Hzの条件で191.2nC/cm2を示した。
実施例３ ５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェニル）
−２−（４−ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.04gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオ
キシフェニル）ピリミジン0.43g（収率30％）を得た。
−２−（４−ヘキシルオキシ）フェニル）ピリミジン （１）最終目的化合物の合成 実施例１で使用した２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン0.96
gの代わりに２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン1.04gを用い
た以外は全て、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
前述した理化学的性質を有する５−（４−（２−フルオ
ロオクチルオキシ）フェニル）−２−（４−ヘキシルオ
キシフェニル）ピリミジン0.43g（収率30％）を得た。
（２）液晶性の評価 実施例１に記載した方法と同様にして評価したとこ
ろ、降温過程では、202.5℃で等方性液体からスメクチ
ックＡ相に、また188.5℃でキラルスメクチックＣ相と
なり、106℃で結晶になった。一方、昇温過程では114℃
で結晶からキラルスメチクチックＣ相になった。
ろ、降温過程では、202.5℃で等方性液体からスメクチ
ックＡ相に、また188.5℃でキラルスメクチックＣ相と
なり、106℃で結晶になった。一方、昇温過程では114℃
で結晶からキラルスメチクチックＣ相になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、183.5
℃,30Vpp,100Hzの条件で29.0nC/cm2を、また118.4℃,60
Vpp,100Hzの条件で175.9nC/cm2を示した。
℃,30Vpp,100Hzの条件で29.0nC/cm2を、また118.4℃,60
Vpp,100Hzの条件で175.9nC/cm2を示した。
一方、−3.0〜54.8℃でスメクチックＣ相をとるノン
キラルのフェニルピリミジン系ベース液晶に、上記で合
成した５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジ
ン12％を添加し、実施例１に記載した方法と同様にして
評価したところ、−3.0〜68.0℃でキラルスメクチック
Ｃ相をとり、25℃で自発分極が8.6nC/cm2、傾き角が22
゜、応答時間が57μsecを示した。
キラルのフェニルピリミジン系ベース液晶に、上記で合
成した５−（４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェ
ニル）−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジ
ン12％を添加し、実施例１に記載した方法と同様にして
評価したところ、−3.0〜68.0℃でキラルスメクチック
Ｃ相をとり、25℃で自発分極が8.6nC/cm2、傾き角が22
゜、応答時間が57μsecを示した。
以上の実施例の結果から、本発明の化合物は広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、また大きな自発
分極を示し、更にはベース液晶材料と混合した場合には
ベース液晶のスメクチックＡ相からスメクチックＣ相へ
の転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き角を
より大きくする作用を有することが分る。
範囲でキラルスメクチックＣ相を示し、また大きな自発
分極を示し、更にはベース液晶材料と混合した場合には
ベース液晶のスメクチックＡ相からスメクチックＣ相へ
の転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き角を
より大きくする作用を有することが分る。
（発明の効果） 以上説明してきたように、本発明の新規なエーテル化
合物は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶とな
り、また他の液晶化合物と混合することにより、良好な
性質を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクト
ロニクス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
合物は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶とな
り、また他の液晶化合物と混合することにより、良好な
性質を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクト
ロニクス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式、 （式中、R1およびR2は炭素数１〜18のアルキル基で、同
じものでも異なっているものでもよく、Ｃ＊は不斉炭素
を示す）で表される新規なエーテル化合物。 - 【請求項２】請求項１に記載の化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31894889A JP2698459B2 (ja) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31894889A JP2698459B2 (ja) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181467A JPH03181467A (ja) | 1991-08-07 |
| JP2698459B2 true JP2698459B2 (ja) | 1998-01-19 |
Family
ID=18104778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31894889A Expired - Lifetime JP2698459B2 (ja) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2698459B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-11 JP JP31894889A patent/JP2698459B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03181467A (ja) | 1991-08-07 |
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