JPS63291981A - 液晶材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は新規な液晶材料に関し、特にキシルスメクチッ
クＣ相を有する強誘電性液晶として用いられるものであ
る。
クＣ相を有する強誘電性液晶として用いられるものであ
る。
（従来の技術）
液晶は、従来より小型フラットバネルディスプレーの本
命として電卓、時計等に広く用いられている。また、最
近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュータ
用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型液
晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始め
ている。
命として電卓、時計等に広く用いられている。また、最
近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュータ
用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型液
晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始め
ている。
ところで、従来、電卓１時計等に用いられている液晶と
してはツイストネマチック液晶が知られている。しかし
ながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不充
分であることや、クロストークが発生する等の問題があ
った。このため、この液晶は動画用の大画面ディスプレ
ー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難で
あった。
してはツイストネマチック液晶が知られている。しかし
ながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不充
分であることや、クロストークが発生する等の問題があ
った。このため、この液晶は動画用の大画面ディスプレ
ー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難で
あった。
こうした問題を解決するために、ｔｈｉｎ ｆｉｌｍｔ
ｒａｎｓｉｓｔｏｒ（丁ＦＴ）を用いたアクティブマト
リックスのような方式も開発されているが、製造コスト
が高い等の問題があった。
ｒａｎｓｉｓｔｏｒ（丁ＦＴ）を用いたアクティブマト
リックスのような方式も開発されているが、製造コスト
が高い等の問題があった。
こうしたことから、ツイストネマチック液晶を用いた表
示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方式
が注目されている。この方式は、１９７５年にＲ，Ｂ、
Ｍａ７ｅｒ らにより発表されたもので。
示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方式
が注目されている。この方式は、１９７５年にＲ，Ｂ、
Ｍａ７ｅｒ らにより発表されたもので。
従来の方式に比べて応答速度が速いこと、メモリ効果を
持つこと等の特長を有している。この強誘電性液晶は、
液晶形態がキシルスメクチックＣ相をとるものである。
持つこと等の特長を有している。この強誘電性液晶は、
液晶形態がキシルスメクチックＣ相をとるものである。
こうした強誘電性液晶となり得る材料としては、従来よ
り多数のものが知られている。
り多数のものが知られている。
しかしながら、従来の強誘電性液晶材料は空気中の水分
や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチフ
クＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きいと
いう問題があった。
や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチフ
クＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きいと
いう問題があった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は上記問題点を解決するためになされたものであ
り、キラルスメクチ−２りＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料を提供すること
を目的とするものである。
り、キラルスメクチ−２りＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料を提供すること
を目的とするものである。
［発明の構成］
（問題点を解決するための手段及び作用）本発明の液晶
材料は、一般式 で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般式 にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし１式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ１
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］からなるも
のである。
材料は、一般式 で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般式 にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし１式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ１
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］からなるも
のである。
本発明の液晶材料は、一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表わされ
る７−アルコキシ−２−フルオレンカルボンｍ４−アル
コキシフェニルエステル又は７−アルコキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸エステルを２種以上混合するか、又
はこれらとキシルスメクチックＣ相を示す他の化合物と
を混合したものでもよい。
る７−アルコキシ−２−フルオレンカルボンｍ４−アル
コキシフェニルエステル又は７−アルコキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸エステルを２種以上混合するか、又
はこれらとキシルスメクチックＣ相を示す他の化合物と
を混合したものでもよい。
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲとしては、キシルスメ
クチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数３
〜１８の直鎖アルキル基を選定されるが、炭素数４〜！
４の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
クチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数３
〜１８の直鎖アルキル基を選定されるが、炭素数４〜！
４の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲＸ としては、キシ
ルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下
記一般式 ［ただし、一般式（Ｅ）中のＲ８−Ｒ３はアルキル基、
ハロゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素
原子のいずれかであり、Ｒ，＃Ｒ２゜Ｒ２５Ｒ３，Ｒ，
ｓＲｌを満足し、ｎは ０〜１５の整数（好ましくはＯ
〜８の整数）を示す］にて表わされる不整炭素原子を有
するアルキル基を用いることが望ましい、これらのうち
でも、２−メチルブチル基、２−オクチル基を用いるこ
とがより好ましい。
ルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下
記一般式 ［ただし、一般式（Ｅ）中のＲ８−Ｒ３はアルキル基、
ハロゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素
原子のいずれかであり、Ｒ，＃Ｒ２゜Ｒ２５Ｒ３，Ｒ，
ｓＲｌを満足し、ｎは ０〜１５の整数（好ましくはＯ
〜８の整数）を示す］にて表わされる不整炭素原子を有
するアルキル基を用いることが望ましい、これらのうち
でも、２−メチルブチル基、２−オクチル基を用いるこ
とがより好ましい。
本発明の液晶材料となる光学活性？−フルコキシー２−
フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル
又は光学活性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボ
ン酸二。ステルは、以下に示す反応に従って製造するこ
とができる。
フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル
又は光学活性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボ
ン酸二。ステルは、以下に示す反応に従って製造するこ
とができる。
まず、市販のフルオレンから、例えば Ｏｒｇ。
５ｙｎｔｈ、 、 ｔ９３３ 、１３．７４に開示され
ている３段階の反応を経て、７−ヒドロキシフルオレン
（Ｉ）を合成する０次に、Ｃ，Ｈ，Ｃｏａｋ等、Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９５４，１９゜６２６に開示され
た方法に従い、（１）〜（ＩＩ）までの反応を行なう、
更に、 Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ等、Ｊ、Ｃｂｓｓ。
ている３段階の反応を経て、７−ヒドロキシフルオレン
（Ｉ）を合成する０次に、Ｃ，Ｈ，Ｃｏａｋ等、Ｊ、Ｏ
ｒｇ、Ｃｈｅｍ、、１９５４，１９゜６２６に開示され
た方法に従い、（１）〜（ＩＩ）までの反応を行なう、
更に、 Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ等、Ｊ、Ｃｂｓｓ。
Ｓｏｃ、、１９５７，３２２８に開示された方法に従い
、（■）〜（ｍ）までの反応を行なう。
、（■）〜（ｍ）までの反応を行なう。
一方、光学活性アルコールをピリジン中でｐ−）ルエン
スルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコールの
ｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと反
応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステル
（■）を合成する。
スルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコールの
ｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと反
応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステル
（■）を合成する。
次いで、上記（ｍ）を塩化チオニルにより酸塩化物とし
た後、ピリジン中で上記（ｆｆ）と反応させることによ
り、光学活性７−アルコキシ−２−フルオレンカルボン
酸４−アルコキシフェニルエステル（Ａ）を製造する。
た後、ピリジン中で上記（ｆｆ）と反応させることによ
り、光学活性７−アルコキシ−２−フルオレンカルボン
酸４−アルコキシフェニルエステル（Ａ）を製造する。
なお、一般式（Ｂ）で表わされる光学活性７−アルコキ
シ−２−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニル
エステルは、上記方法中、Ｒ−ＢｒをＲ８−Ｂｒとし、
Ｒ−ＯＨＩＲＯＨとする以外は全く同じ方法で製造する
ことができる。
シ−２−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニル
エステルは、上記方法中、Ｒ−ＢｒをＲ８−Ｂｒとし、
Ｒ−ＯＨＩＲＯＨとする以外は全く同じ方法で製造する
ことができる。
また、上記（ｍ）を酢酸中、重クロム酸ナトリウム又は
重クロム酸アンモニムで酸化して７−アルコキシフルオ
レノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオニルによ
り酸塩化物とした後、ピリジン中で光学活性アルコール
と反応させることによす、 光学活性？−フルコキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸エステル（Ｃ）を製造する
。
重クロム酸アンモニムで酸化して７−アルコキシフルオ
レノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオニルによ
り酸塩化物とした後、ピリジン中で光学活性アルコール
と反応させることによす、 光学活性？−フルコキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸エステル（Ｃ）を製造する
。
なお、一般式（Ｄ）で表わされる光学活性７−アルコキ
シフルオレノン−２−カルボン酸エステルは。
シフルオレノン−２−カルボン酸エステルは。
上記方法中、Ｒ−Ｂｒｔ−Ｒ”−Ｂｒとし、Ｒ”−ＯＨ
をＲＯＨとする以外は全く同じ方法で製造することがで
きる。
をＲＯＨとする以外は全く同じ方法で製造することがで
きる。
本発明の液晶材料を構成す、る、一般式（Ａ）〜（Ｄ）
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は光学活
性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボン酸エステ
ルは、キシルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ
熱力学的な安定性が優れているので、特にこれらの２種
以上を混合するか、又はこれらとキシルスメクチックＣ
相を示す他の化合物とを混合することにより、使用上の
制約の少ないディスプレー等を提供できる。
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は光学活
性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボン酸エステ
ルは、キシルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ
熱力学的な安定性が優れているので、特にこれらの２種
以上を混合するか、又はこれらとキシルスメクチックＣ
相を示す他の化合物とを混合することにより、使用上の
制約の少ないディスプレー等を提供できる。
（実施例）
以下１本発明を実施例に基づいて詳細に説明する。
合成例１
まず、公知の方法により、７−オクチルオキシフルオレ
ン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオキ
シフルオレン−２−カルボン酸３３．８ ｇ （０，１
ｍａｌ）と、塩化チオニル８０ｍ１とを撹拌しながら５
時間還流させた０次に、過剰の塩化チオニルを留去した
後、残留物をカーへキサン中で再結晶化して、２７．８
ｇ （収率７８％）の白色結晶（酸塩化物）を得た。
ン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオキ
シフルオレン−２−カルボン酸３３．８ ｇ （０，１
ｍａｌ）と、塩化チオニル８０ｍ１とを撹拌しながら５
時間還流させた０次に、過剰の塩化チオニルを留去した
後、残留物をカーへキサン中で再結晶化して、２７．８
ｇ （収率７８％）の白色結晶（酸塩化物）を得た。
一方、（−）−２−メチル−１−ブタノールのＰ−）ル
エンスルホン酸エステルと、ヒドロキノンとの反応によ
り、光学活性２−メチルブチロキシフェノールを合成し
た。
エンスルホン酸エステルと、ヒドロキノンとの反応によ
り、光学活性２−メチルブチロキシフェノールを合成し
た。
つづいて、上記酸塩化物２０ｇ （０，０５８ｍｏｌ）
を８０＋＋＋１のピリジンに溶解した溶液に、光学活性
２−メチルブチロキシフェノール１０．８ ｇ （０，
０８ｍｏｌ）を１０１のピリジンに溶解した溶液を１０
分間かけて滴下した後、撹拌しながら、油浴を用いて９
０℃で４時間加熱した０次いで、このピリジン溶液を室
温まで冷却した後、５００１のイオン交換水中に注いで
生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得られた生
成物を、 ５００ｇの１０％含水シリカゲルとトルエン
とを充填したカラムを用い、トルエンを溶出溶媒として
カラム精製を行なった。更に、得られた粗精製物をエタ
ノールにより２回再結晶化して白色針状晶１５．４ｇ
（収率５５％）を得た。
を８０＋＋＋１のピリジンに溶解した溶液に、光学活性
２−メチルブチロキシフェノール１０．８ ｇ （０，
０８ｍｏｌ）を１０１のピリジンに溶解した溶液を１０
分間かけて滴下した後、撹拌しながら、油浴を用いて９
０℃で４時間加熱した０次いで、このピリジン溶液を室
温まで冷却した後、５００１のイオン交換水中に注いで
生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得られた生
成物を、 ５００ｇの１０％含水シリカゲルとトルエン
とを充填したカラムを用い、トルエンを溶出溶媒として
カラム精製を行なった。更に、得られた粗精製物をエタ
ノールにより２回再結晶化して白色針状晶１５．４ｇ
（収率５５％）を得た。
得られた白色針状晶を重クロロホルムに溶解し、ＮＭＲ
スペクトルを測定した。また、白色針状晶の元素分析を
行なったところ、Ｃ： ７９．５、Ｈ：８．１、Ｏ：
１２．８ （計算値Ｃ： ７９．２０ 、 Ｈ：８．０
０． Ｏ： １２．８０ ）であった。
スペクトルを測定した。また、白色針状晶の元素分析を
行なったところ、Ｃ： ７９．５、Ｈ：８．１、Ｏ：
１２．８ （計算値Ｃ： ７９．２０ 、 Ｈ：８．０
０． Ｏ： １２．８０ ）であった。
これらＮＭＲスペクトル及び元素分析の結果から、この
白色針状晶は、一般式（Ａ）のＲとしてＣＩＩ Ｈ１？
が、Ｒとして ＣＨ。
白色針状晶は、一般式（Ａ）のＲとしてＣＩＩ Ｈ１？
が、Ｒとして ＣＨ。
＋１
ＣＨ２ＣＣＨ２ＣＨ３
が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレン
−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニ
ルエステルであることが確認された。
−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニ
ルエステルであることが確認された。
合成例２〜５
７−へブチルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−
ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ０．ｌｓ＋
ｏｌ用意し、合成例１と同様な反応を行ない、７−へブ
チルオキシフルオレン−２−カルボンｆｉ４−（２−メ
チルブチロキシ）フェニルエステル、７−ノニルオキシ
フルオレン−２−カルボン５４−（２−メチルブチロキ
シ）フェニルエステル、７−デシルオキシフルオレン−
２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニル
エステル、７−ウンデシルオキシフルオレン−２−カル
ボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステル
を合成した。これらの化合物は、ＮＭＲスペクトル及び
元素分析の結果から、一般式（Ａ）で表わされる構造で
あることが確認された。
ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ０．ｌｓ＋
ｏｌ用意し、合成例１と同様な反応を行ない、７−へブ
チルオキシフルオレン−２−カルボンｆｉ４−（２−メ
チルブチロキシ）フェニルエステル、７−ノニルオキシ
フルオレン−２−カルボン５４−（２−メチルブチロキ
シ）フェニルエステル、７−デシルオキシフルオレン−
２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニル
エステル、７−ウンデシルオキシフルオレン−２−カル
ボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステル
を合成した。これらの化合物は、ＮＭＲスペクトル及び
元素分析の結果から、一般式（Ａ）で表わされる構造で
あることが確認された。
実施例１．２
上記合成例１〜５で合成された５種の液晶材料のうち、
それぞれ第１表に示す３種の液晶材料を第１表に示す混
合比で混合し、得られた混合物のＣ−ＳｍＣ、５ａｃ−
ａＳ鵬Ａ、ＳｍＡｌの各相転移温度を測定した。その結
果を第１表に併記する。
それぞれ第１表に示す３種の液晶材料を第１表に示す混
合比で混合し、得られた混合物のＣ−ＳｍＣ、５ａｃ−
ａＳ鵬Ａ、ＳｍＡｌの各相転移温度を測定した。その結
果を第１表に併記する。
合成例６
まず、公知の方法により、７−オクチルオキシフルオレ
ン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオキ
シフルオレン−２−カルボン酸４．００ ｇ（０，０１
１８ｍａｔ）を １１の酢酸に溶解し、これに２０．０
ｇの重クロム酸ナトリウムを加えた。この溶液を３時間
加熱還流した後、室温まで冷却した。析出してきた沈殿
をろ取し、酢酸で２回、キシレンで２回再結晶化して、
１．９９ｇ （収率４８％）の黄白色結晶を得た。
ン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオキ
シフルオレン−２−カルボン酸４．００ ｇ（０，０１
１８ｍａｔ）を １１の酢酸に溶解し、これに２０．０
ｇの重クロム酸ナトリウムを加えた。この溶液を３時間
加熱還流した後、室温まで冷却した。析出してきた沈殿
をろ取し、酢酸で２回、キシレンで２回再結晶化して、
１．９９ｇ （収率４８％）の黄白色結晶を得た。
この結晶のＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルを測定
したところ、？−オクチルオキシフルオレノンー２−カ
ルボン酸であることが確認された。
したところ、？−オクチルオキシフルオレノンー２−カ
ルボン酸であることが確認された。
次に、上記のようにして得られた７−オクチルオキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸１．７８ｇ （０，００５
ｍｏｌ）と塩化チオニル１０１とを攪拌しながら １時
間還流させた。つづいて、過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ｎ−ヘキサンにより再結晶化して、１．７６ｇ（
収率７５％）の黄白色結晶（酸塩化物）を得た。
ルオレノン−２−カルボン酸１．７８ｇ （０，００５
ｍｏｌ）と塩化チオニル１０１とを攪拌しながら １時
間還流させた。つづいて、過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ｎ−ヘキサンにより再結晶化して、１．７６ｇ（
収率７５％）の黄白色結晶（酸塩化物）を得た。
つづいて、上記酸塩化物１．３９ｇ （３，７１１Ｘ
１０−３ｍｏｌ）を１０ｍ１のピリジンに溶解した溶液
に、（−）−２−メチル−１−ブタノール０．４３８
ｇ （５，２８Ｘ １０−３ｍｏｆ）を５１のピリジン
に溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、攪拌しなが
ら、油浴を用いて９０℃で４時間加熱した。このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、５００１のイオン交換水
中に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。
１０−３ｍｏｌ）を１０ｍ１のピリジンに溶解した溶液
に、（−）−２−メチル−１−ブタノール０．４３８
ｇ （５，２８Ｘ １０−３ｍｏｆ）を５１のピリジン
に溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、攪拌しなが
ら、油浴を用いて９０℃で４時間加熱した。このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、５００１のイオン交換水
中に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。
得られた生成物をエタノールにより２回再結晶化して黄
白色結晶１．７８ｇ （４，２０Ｘ １０−３ｍａｌ）
を得た。
白色結晶１．７８ｇ （４，２０Ｘ １０−３ｍａｌ）
を得た。
得られた黄白色結晶について、ＮＭＲスペクトル及びＩ
Ｒスペクトルを測定した。また、この結晶の元素分析を
行なったところ、Ｃ： ７９．８． Ｈ：８．１、Ｏ：
１２．０ （計算値Ｃ： ７８．８０ 、 Ｈ： ８
．３７．０ ： １１．８２ ）であった。
Ｒスペクトルを測定した。また、この結晶の元素分析を
行なったところ、Ｃ： ７９．８． Ｈ：８．１、Ｏ：
１２．０ （計算値Ｃ： ７８．８０ 、 Ｈ： ８
．３７．０ ： １１．８２ ）であった。
これらＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル及び元素分析
の結果から、この黄白色結晶は、一般式％式％ が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸へ２−メチルブチルエステルである
ことが確認された。
の結果から、この黄白色結晶は、一般式％式％ が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸へ２−メチルブチルエステルである
ことが確認された。
合成例７〜１０
７−へブチルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−
ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ０．１ｍｏ
ｌ用意し、合成例６と同様な反応を行ない、７−ヘブチ
ルオキシフルオレノンー２−カルボン酸−２−メチルブ
チルエステル、７−ノニルオキシフルオレノン−２−カ
ルボン酸−２−メチルブチルエステル、７−デシルオキ
シフルオレノン−２−力ルポン＠−２−メチルブチルエ
ステル、７−ウンゾシルオキシフルオレノンー２−カル
ボン５−２−メチルブチルエステルを合成した。これら
の化合物は、ＮＭＲスペクトル及び元素分析の結果から
、一般式（Ｃ）で表わされる構造であることが確認され
た。
ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ０．１ｍｏ
ｌ用意し、合成例６と同様な反応を行ない、７−ヘブチ
ルオキシフルオレノンー２−カルボン酸−２−メチルブ
チルエステル、７−ノニルオキシフルオレノン−２−カ
ルボン酸−２−メチルブチルエステル、７−デシルオキ
シフルオレノン−２−力ルポン＠−２−メチルブチルエ
ステル、７−ウンゾシルオキシフルオレノンー２−カル
ボン５−２−メチルブチルエステルを合成した。これら
の化合物は、ＮＭＲスペクトル及び元素分析の結果から
、一般式（Ｃ）で表わされる構造であることが確認され
た。
実施例３〜７
上記合成例６〜ｌＯで合成された５種の液晶材料のうち
、それぞれ第２表に示す３種の液晶材料を第２表に示す
混合比で混合し、得られた混合物のＣＳｍＣ’、 Ｓａ
ｃ’−＋ＳｍＡ 、 ＳｍＡ−１の各相転移温度を測定
した。その結果を第２表に併記する。
、それぞれ第２表に示す３種の液晶材料を第２表に示す
混合比で混合し、得られた混合物のＣＳｍＣ’、 Ｓａ
ｃ’−＋ＳｍＡ 、 ＳｍＡ−１の各相転移温度を測定
した。その結果を第２表に併記する。
［発明の効果］
以上詳、述したように本発明の液晶材料によれば、キシ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ないディスプレー等を
提供できる等顕著な効果を奏するものである。
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ないディスプレー等を
提供できる等顕著な効果を奏するものである。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） にて表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレ
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし、式 （Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ
＾＊は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］からな
る液晶材料。 - （２）一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲが炭素数３〜１８の
直鎖アルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の液晶材料。 - （３）一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲ＾＊が光学活性な２
−メチルブチル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の液晶材料。 - （４）一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲ＾＊が光学活性な２
−オクチル基であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の液晶材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62127043A JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62127043A JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63291981A true JPS63291981A (ja) | 1988-11-29 |
| JPH0823015B2 JPH0823015B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=14950207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62127043A Expired - Lifetime JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0823015B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0325035A2 (en) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| JP2001064216A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
-
1987
- 1987-05-26 JP JP62127043A patent/JPH0823015B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0325035A2 (en) * | 1988-01-21 | 1989-07-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| EP0325035A3 (en) * | 1988-01-21 | 1990-08-01 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| US4976887A (en) * | 1988-01-21 | 1990-12-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optically active liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| JP2001064216A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0823015B2 (ja) | 1996-03-06 |
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