JPH0823015B2 - 液晶材料 - Google Patents
液晶材料Info
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- JPH0823015B2 JPH0823015B2 JP12704387A JP12704387A JPH0823015B2 JP H0823015 B2 JPH0823015 B2 JP H0823015B2 JP 12704387 A JP12704387 A JP 12704387A JP 12704387 A JP12704387 A JP 12704387A JP H0823015 B2 JPH0823015 B2 JP H0823015B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- carboxylic acid
- optically active
- crystal material
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は新規な液晶材料に関し、特にキラルスメクチ
ックＣ相を有する強誘電性液晶として用いられるもので
ある。
ックＣ相を有する強誘電性液晶として用いられるもので
ある。
（従来の技術） 液晶は、従来より小型フラットパネルディスプレーの
本命として電卓、時計等に広く用いられている。また、
最近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュー
タ用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型
液晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始
めている。
本命として電卓、時計等に広く用いられている。また、
最近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュー
タ用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型
液晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始
めている。
ところで、従来、電卓、時計等に用いられている液晶
としてはツイストネマチック液晶が知られている。しか
しながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不
充分であることや、クロストークが発生する等の問題が
あった。このため、この液晶は動画用の大画面ディスプ
レー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難
であった。
としてはツイストネマチック液晶が知られている。しか
しながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不
充分であることや、クロストークが発生する等の問題が
あった。このため、この液晶は動画用の大画面ディスプ
レー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難
であった。
こうした問題を解決するために、thin film transist
or（TFT）を用いたアクティブマトリックスのような方
式も開発されているが、製造コストが高い等の問題があ
った。
or（TFT）を用いたアクティブマトリックスのような方
式も開発されているが、製造コストが高い等の問題があ
った。
こうしたことから、ツイストネマチック液晶を用いた
表示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方
式が注目されている。この方式は、1975年にR.B.Mayer
らにより発表されたもので、従来の方式に比べて応答速
度が速いこと、メモリ効果を持つこと等の特長を有して
いる。この強誘電性液晶は、液晶形態がキラルスメクチ
ックＣ相をとるものである。こうした強誘電性液晶とな
り得る材料としては、従来より多数のものが知られてい
る。
表示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方
式が注目されている。この方式は、1975年にR.B.Mayer
らにより発表されたもので、従来の方式に比べて応答速
度が速いこと、メモリ効果を持つこと等の特長を有して
いる。この強誘電性液晶は、液晶形態がキラルスメクチ
ックＣ相をとるものである。こうした強誘電性液晶とな
り得る材料としては、従来より多数のものが知られてい
る。
しかしながら、従来の強誘電性液晶材料は空気中の水
分や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチ
ックＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きい
という問題があった。
分や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチ
ックＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きい
という問題があった。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記問題点を解決するためになされたもので
あり、キラルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料を提供すること
を目的とするものである。
あり、キラルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料を提供すること
を目的とするものである。
［発明の構成］ （問題点を解決するための手段及び作用） 本発明の液晶材料は、一般式 もしくは で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般式 もしくは にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし、式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］ からなるものである。
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般式 もしくは にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし、式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］ からなるものである。
本発明の液晶材料は、一般式（Ａ）〜（Ｄ）で表わさ
れる７−アルコキシ−２−フルオレンカルボン酸４−ア
ルコキシフェニルエステル又は７−アルコキシフルオレ
ノン−２−カルボン酸エステルを２種以上混合するか、
又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他の化合物
とを混合したものでもよい。
れる７−アルコキシ−２−フルオレンカルボン酸４−ア
ルコキシフェニルエステル又は７−アルコキシフルオレ
ノン−２−カルボン酸エステルを２種以上混合するか、
又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他の化合物
とを混合したものでもよい。
上記一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲとしては、キラルス
メクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数
３〜18の直鎖アルキル基を選定されるが、炭素数４〜14
の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
メクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数
３〜18の直鎖アルキル基を選定されるが、炭素数４〜14
の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
上記の一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲ＊としては、キラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下
記一般式 ［ただし、一般式（Ｅ）中のR1〜R3はアルキル基、ハロ
ゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素原子
のいずれかであり、R1≠R2、R2≠R3、R3≠R1を満足し、
ｎは０〜15の整数（好ましくは０〜８の整数）を示す］ にて表わされる不整炭素原子を有するアルキル基を用い
ることが望ましい。これらのうちでも、２−メチルブチ
ル基、２−オクチル基を用いることがより好ましい。
ルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下
記一般式 ［ただし、一般式（Ｅ）中のR1〜R3はアルキル基、ハロ
ゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素原子
のいずれかであり、R1≠R2、R2≠R3、R3≠R1を満足し、
ｎは０〜15の整数（好ましくは０〜８の整数）を示す］ にて表わされる不整炭素原子を有するアルキル基を用い
ることが望ましい。これらのうちでも、２−メチルブチ
ル基、２−オクチル基を用いることがより好ましい。
本発明の液晶材料となる光学活性７−アルコキシ−２
−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステ
ル又は光学活性７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステルは、以下に示す反応に従って製造するこ
とができる。
−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステ
ル又は光学活性７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステルは、以下に示す反応に従って製造するこ
とができる。
まず、市販のフルオレンから、例えばOrg.Synth.,193
3,13,74に開示されている３段階の反応を経て、７−ヒ
ドロキシフルオレン（Ｉ）を合成する。次に、C.H.Coak
等,J.Org,Chem.,1954,19,626に開示された方法に従い、
（Ｉ）〜（II）までの反応を行なう。更に、G.W.Gray
等,J,Chem.Soc.,1957,3228に開示された方法に従い、
（II）〜（III）までの反応を行なう。
3,13,74に開示されている３段階の反応を経て、７−ヒ
ドロキシフルオレン（Ｉ）を合成する。次に、C.H.Coak
等,J.Org,Chem.,1954,19,626に開示された方法に従い、
（Ｉ）〜（II）までの反応を行なう。更に、G.W.Gray
等,J,Chem.Soc.,1957,3228に開示された方法に従い、
（II）〜（III）までの反応を行なう。
一方、光学活性アルコールをピリジン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコール
のｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと
反応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステ
ル（IV）を合成する。
ンスルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコール
のｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと
反応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステ
ル（IV）を合成する。
次いで、上記（III）を塩化チオニルにより酸塩化物
とした後、ピリジン中で上記（IV）と反応させることに
より、光学活性７−アルコキシ−２−フルオレンカルボ
ン酸４−アルコキシフェニルエステル（Ａ）を製造す
る。
とした後、ピリジン中で上記（IV）と反応させることに
より、光学活性７−アルコキシ−２−フルオレンカルボ
ン酸４−アルコキシフェニルエステル（Ａ）を製造す
る。
なお、一般式（Ｂ）で表わされる光学活性７−アルコ
キシ−２−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニ
ルエステルは、上記方法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ
＊−OHをROHとする以外は全く同じ方法で製造すること
ができる。
キシ−２−フルオレンカルボン酸４−アルコキシフェニ
ルエステルは、上記方法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ
＊−OHをROHとする以外は全く同じ方法で製造すること
ができる。
また、上記（III）を酢酸中、重クロム酸ナトリウム
又は重クロム酸アンモニウムで酸化して７−アルコキシ
ルフルオレノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオ
ニルにより酸塩化物とした後、ピリジン中で光学活性ア
ルコールと反応させることにより、光学活性７−アルコ
キシフルオレノン−２−カルボン酸エステル（Ｃ）を製
造する。
又は重クロム酸アンモニウムで酸化して７−アルコキシ
ルフルオレノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオ
ニルにより酸塩化物とした後、ピリジン中で光学活性ア
ルコールと反応させることにより、光学活性７−アルコ
キシフルオレノン−２−カルボン酸エステル（Ｃ）を製
造する。
なお、一般式（Ｄ）で表わされる光学活性７−アルコ
キシフルオレノン−２−カルボン酸エステルは、上記方
法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ＊−OHをROHとする以
外は全く同じ方法で製造することができる。
キシフルオレノン−２−カルボン酸エステルは、上記方
法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ＊−OHをROHとする以
外は全く同じ方法で製造することができる。
本発明の液晶材料を構成する、一般式（Ａ）〜（Ｄ）
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は光学活
性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボン酸エステ
ルは、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ
熱力学的な安定性が優れているので、特にこれらの２種
以上を混合するか、又はこれらとキラルスメクチックＣ
相を示す他の化合物とを混合することにより、使用の制
約の少ないディスプレー等を提供できる。
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレン
カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は光学活
性７−アルコキシフルオレノン−２−カルボン酸エステ
ルは、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ
熱力学的な安定性が優れているので、特にこれらの２種
以上を混合するか、又はこれらとキラルスメクチックＣ
相を示す他の化合物とを混合することにより、使用の制
約の少ないディスプレー等を提供できる。
（実施例） 以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明する。
合成例１ まず、公知の方法により、７−オクチルオキシフルオ
レン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸33.8g（0.1mol）と、
塩化チオニル60mlとを撹拌しながら５時間還流させた。
次に、過剰の塩化チオニルを留去した後、残留物をｎ−
ヘキサン中で再結晶化して、27.8g（収率78％）の白色
結晶（酸塩化物）を得た。
レン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸33.8g（0.1mol）と、
塩化チオニル60mlとを撹拌しながら５時間還流させた。
次に、過剰の塩化チオニルを留去した後、残留物をｎ−
ヘキサン中で再結晶化して、27.8g（収率78％）の白色
結晶（酸塩化物）を得た。
一方、（−）−２−メチル−１−ブタノールのｐ−ト
ルエンスルホン酸エステルと、ヒドロキノンとの反応に
より、光学活性２−メチルブチロキシフェノールを合成
した。
ルエンスルホン酸エステルと、ヒドロキノンとの反応に
より、光学活性２−メチルブチロキシフェノールを合成
した。
つづいて、上記酸塩化物20g（0.056mol）を80mlのピ
リジンに溶解した溶液に、光学活性２−メチルブチロキ
シフェノール10.8g（0.06mol）を10mlのピリジンに溶解
した溶液を10分間かけて滴下した後、撹拌しながら、油
浴を用いて90℃で４時間加熱した。次いで、このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交換水中
に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得
られた生成物を、500gの10％含水シリカゲルとトルエン
とを充填したカラムを用い、トルエンを溶出溶媒として
カラム精製を行なった。更に、得られた粗精製物をエタ
ノールにより２回再結晶化して白色針状晶15.4g（収率5
5％）を得た。
リジンに溶解した溶液に、光学活性２−メチルブチロキ
シフェノール10.8g（0.06mol）を10mlのピリジンに溶解
した溶液を10分間かけて滴下した後、撹拌しながら、油
浴を用いて90℃で４時間加熱した。次いで、このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交換水中
に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得
られた生成物を、500gの10％含水シリカゲルとトルエン
とを充填したカラムを用い、トルエンを溶出溶媒として
カラム精製を行なった。更に、得られた粗精製物をエタ
ノールにより２回再結晶化して白色針状晶15.4g（収率5
5％）を得た。
得られた白色針状晶を重クロロホルムに溶解し、NMR
スペクトルを測定した。また、白色針状晶の元素分析を
行なったところ、C:79.5、H:8.1、O:12.6（計算値C:79.
20、H:8.00、O:12.80）であった。
スペクトルを測定した。また、白色針状晶の元素分析を
行なったところ、C:79.5、H:8.1、O:12.6（計算値C:79.
20、H:8.00、O:12.80）であった。
これらNMRスペクトル及び元素分析の結果から、この
白色針状晶は、一般式（Ａ）のＲとしてC8H17が、Ｒ＊
として、 が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレン
−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニ
ルエステルであることが確認された。
白色針状晶は、一般式（Ａ）のＲとしてC8H17が、Ｒ＊
として、 が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレン
−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニ
ルエステルであることが確認された。
合成例２〜５ ７−ヘプチルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７
−ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシ
ルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ0.1mol用
意し、合成例１と同様な反応を行ない、７−ヘプチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸４−（２−メチルブチ
ロキシ）フェニルエステル、７−ノニルオキシフルオレ
ン−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェ
ニルエステル、７−デシルオキシフルオレン−２−カル
ボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステ
ル、７−ウンデシルオキシフルオレン−２−カルボン酸
４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステルを合成
した。これらの化合物は、NMRスペクトル及び元素分析
の結果から、一般式（Ａ）で表わされる構造であること
が確認された。
−ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシ
ルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ0.1mol用
意し、合成例１と同様な反応を行ない、７−ヘプチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸４−（２−メチルブチ
ロキシ）フェニルエステル、７−ノニルオキシフルオレ
ン−２−カルボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェ
ニルエステル、７−デシルオキシフルオレン−２−カル
ボン酸４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステ
ル、７−ウンデシルオキシフルオレン−２−カルボン酸
４−（２−メチルブチロキシ）フェニルエステルを合成
した。これらの化合物は、NMRスペクトル及び元素分析
の結果から、一般式（Ａ）で表わされる構造であること
が確認された。
実施例１、２ 上記合成例１〜５で合成された５種の液晶材料のう
ち、それぞれ第１表に示し３種の液晶材料を第１表に示
す混合比で混合し、得られた混合物のＣ→SmC＊、SmC＊
→SmA、SmA→Ｉの各相転移温度を測定した。その結果を
第１表に併記する。
ち、それぞれ第１表に示し３種の液晶材料を第１表に示
す混合比で混合し、得られた混合物のＣ→SmC＊、SmC＊
→SmA、SmA→Ｉの各相転移温度を測定した。その結果を
第１表に併記する。
合成例６ まず、公知の方法により、７−オクチルオキシフルオ
レン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸4.00g（0.0118mol）を
１の酢酸に溶解し、これに20.0gの重クロム酸ナトリ
ウムを加えた。この溶液を３時間加熱還流した後、室温
まで冷却した。析出してきた沈殿をろ取し、酢酸で２
回、キシレンで２回再結晶化して、1.99g（収率48％）
の黄白色結晶を得た。
レン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチルオ
キシフルオレン−２−カルボン酸4.00g（0.0118mol）を
１の酢酸に溶解し、これに20.0gの重クロム酸ナトリ
ウムを加えた。この溶液を３時間加熱還流した後、室温
まで冷却した。析出してきた沈殿をろ取し、酢酸で２
回、キシレンで２回再結晶化して、1.99g（収率48％）
の黄白色結晶を得た。
この結晶のIRスペクトル及びNMRスペクトルを測定し
たところ、７−オクチルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸であることが確認された。
たところ、７−オクチルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸であることが確認された。
次に、上記のようにして得られた７−オクチルオキシ
フルオレノン−２−カルボン酸1.76g（0.005mol）と塩
化チオニル10mlとを撹拌しながら１時間還流させた。つ
づいて、過剰の塩化チオニルを留去した後、ｎ−ヘキサ
ンにより再結晶化して、1.76g（収率75％）の黄白色結
晶（酸塩化物）を得た。
フルオレノン−２−カルボン酸1.76g（0.005mol）と塩
化チオニル10mlとを撹拌しながら１時間還流させた。つ
づいて、過剰の塩化チオニルを留去した後、ｎ−ヘキサ
ンにより再結晶化して、1.76g（収率75％）の黄白色結
晶（酸塩化物）を得た。
つづいて、上記酸塩化物1.39g（3.76×10-3mol）を10
mlのピリジンに溶解した溶液に、（−）−２−メチル−
１−ブタノール0.436g（5.26×10-3mol）を5mlのピリジ
ンに溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、撹拌しな
がら、油浴を用いて90℃で４時間加熱した。このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交換水中
に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得
られた生成物をエタノールにより２回再結晶化して黄白
色結晶1.78g（4.20×10-3mol）を得た。
mlのピリジンに溶解した溶液に、（−）−２−メチル−
１−ブタノール0.436g（5.26×10-3mol）を5mlのピリジ
ンに溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、撹拌しな
がら、油浴を用いて90℃で４時間加熱した。このピリジ
ン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交換水中
に注いで生成物を沈殿させ、この沈殿物をろ取した。得
られた生成物をエタノールにより２回再結晶化して黄白
色結晶1.78g（4.20×10-3mol）を得た。
得られた黄白色結晶について、NMRスペクトル及びIR
スペクトルを測定した。また、この結晶の元素分析を行
なったところ、C:79.6、H:8.1、O:12.0（計算値C:79.8
0、H:8.37、O:11.82）であった。
スペクトルを測定した。また、この結晶の元素分析を行
なったところ、C:79.6、H:8.1、O:12.0（計算値C:79.8
0、H:8.37、O:11.82）であった。
これらNMRスペクトル、IRスペクトル及び元素分析の
結果から、この黄白色結晶は、一般式（Ｃ）のＲとして
C8H17が、Ｒ＊として が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステルである
ことが確認された。
結果から、この黄白色結晶は、一般式（Ｃ）のＲとして
C8H17が、Ｒ＊として が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステルである
ことが確認された。
合成例７〜10 ７−ヘプチルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７
−ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシ
ルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ0.1mol用
意し、合成例６と同様な反応を行ない、７−ヘプチルオ
キシフルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチル
エステル、７−ノニルオキシフルオレノン−２−カルボ
ン酸−２−メチルブチルエステル、７−デシルオキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステ
ル、７−ウンデシルオキシフルオレノン−２−カルボン
酸−２−メチルブチルエステルを合成した。これらの化
合物は、NMRスペクトル及び元素分析の結果から、一般
式（Ｃ）で表わされる構造であることが確認された。
−ノニルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−デシ
ルオキシフルオレン−２−カルボン酸、７−ウンデシル
オキシフルオレン−２−カルボン酸をそれぞれ0.1mol用
意し、合成例６と同様な反応を行ない、７−ヘプチルオ
キシフルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチル
エステル、７−ノニルオキシフルオレノン−２−カルボ
ン酸−２−メチルブチルエステル、７−デシルオキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステ
ル、７−ウンデシルオキシフルオレノン−２−カルボン
酸−２−メチルブチルエステルを合成した。これらの化
合物は、NMRスペクトル及び元素分析の結果から、一般
式（Ｃ）で表わされる構造であることが確認された。
実施例３〜７ 上記合成例６〜10で合成された５種の液晶材料のう
ち、それぞれ第２表に示す３種の液晶材料を第２表に示
す混合比で混合し、得られた混合物のＣ→SmC＊、SmC＊
→SmA、SmA→Ｉの各相転移温度を測定した。その結果を
第２表に併記する。
ち、それぞれ第２表に示す３種の液晶材料を第２表に示
す混合比で混合し、得られた混合物のＣ→SmC＊、SmC＊
→SmA、SmA→Ｉの各相転移温度を測定した。その結果を
第２表に併記する。
［発明の効果］ 以上詳述したように本発明の液晶材料によれば、キラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ないディスプレー等を
提供できる等顕著な効果を奏するものである。
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ないディスプレー等を
提供できる等顕著な効果を奏するものである。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 もしくは にて表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレ
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル又は一般
式 もしくは にて表わされる７−アルコキシフルオレノン−２−カル
ボン酸エステル ［ただし、式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す］ からなる液晶材料。 - 【請求項２】一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲが炭素数３〜
18の直鎖アルキル基であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の液晶材料。 - 【請求項３】一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲ＊が光学活性
な２−メチルブチル基であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の液晶材料。 - 【請求項４】一般式（Ａ）〜（Ｄ）中のＲ＊が光学活性
な２−オクチル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の液晶材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12704387A JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12704387A JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63291981A JPS63291981A (ja) | 1988-11-29 |
| JPH0823015B2 true JPH0823015B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=14950207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12704387A Expired - Lifetime JPH0823015B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0823015B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4976887A (en) * | 1988-01-21 | 1990-12-11 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optically active liquid crystal compound and method of manufacturing the same, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display device |
| JP4605412B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2011-01-05 | Ｄｉｃ株式会社 | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
-
1987
- 1987-05-26 JP JP12704387A patent/JPH0823015B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63291981A (ja) | 1988-11-29 |
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