JPS6348240A - 新規トラン系光学活性化合物 - Google Patents
新規トラン系光学活性化合物Info
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- JPS6348240A JPS6348240A JP19005386A JP19005386A JPS6348240A JP S6348240 A JPS6348240 A JP S6348240A JP 19005386 A JP19005386 A JP 19005386A JP 19005386 A JP19005386 A JP 19005386A JP S6348240 A JPS6348240 A JP S6348240A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規トラン系
光学活性化合物に関する。
光学活性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、ｍ
液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）分子
配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとなるカ
イラル物質の両物質を液晶材料に添加することによシ液
晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる方法
、などが知られている。しかし、（１１の方法では装置
が高価格になシ、（２）の方法では、十分な効果を得る
ためには多量の添加が必要となるが、添加量が増え、る
と応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、従っ
て十分な効果は得られない。
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、ｍ
液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）分子
配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとなるカ
イラル物質の両物質を液晶材料に添加することによシ液
晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる方法
、などが知られている。しかし、（１１の方法では装置
が高価格になシ、（２）の方法では、十分な効果を得る
ためには多量の添加が必要となるが、添加量が増え、る
と応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、従っ
て十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式
で表わされる新規な光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ＋の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
＊
（式中Ｒ，Ｒ’およびＣは、前記の通シである。）４−
ヨードフェニル−１′−メチルアルキルエーテルヲシエ
チルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフェニルフォス
フイン）パラジウム（Ｉ［）クロライドの如き触媒を用
いて、４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）フェニルア。
ヨードフェニル−１′−メチルアルキルエーテルヲシエ
チルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフェニルフォス
フイン）パラジウム（Ｉ［）クロライドの如き触媒を用
いて、４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル
）フェニルア。
セチレンあるいは４−（）７ンスー４′−アルコキシシ
クロヘキシル）フェニルアセチレンと反応させて式中の
化合物を製造する。
クロヘキシル）フェニルアセチレンと反応させて式中の
化合物を製造する。
、斯くして製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の転移
温度および旋光度を第１表に掲げる。
温度および旋光度を第１表に掲げる。
第 １ 表
（℃） 〔α〕。
Ｉ ｎ−０６Ｈ１３ｕ−０３Ｈ７７５（０−＋Ｏｈ）
＋ｔ８０１１７（Ｏｈ’ａｌ） 第１表中、Ｃは結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は
等方性液体相を意味する。
＋ｔ８０１１７（Ｏｈ’ａｌ） 第１表中、Ｃは結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は
等方性液体相を意味する。
式（１１の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶囚に式（１）の化合物／
ｉ６１を（１７０重量％添加して得られるカイラルネマ
チック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を
示したものである。このカイラルネマチック液晶組成物
は１００μｍのピッチを有する。
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶囚に式（１）の化合物／
ｉ６１を（１７０重量％添加して得られるカイラルネマ
チック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を
示したものである。このカイラルネマチック液晶組成物
は１００μｍのピッチを有する。
尚、混合液晶囚は、
１３重１％の
９重量％の
−６＝
１０重量％の
２重量％の
４重量％の
４重量％の
４重量％の
８重量％の
及び
７重量％の
から成るものである。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチック液晶
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例１
式
の化合物４．Ｃ１（α０１２モル）にジエチルアミン１
０Ｍ１ヲ加工て溶解シ、ビス（トリフェニルフォスフイ
ン）パラジクム■クロライド２４ｒｎ９（００３４ミリ
モル）とヨウ化第−銅６０■（０，３１ミリモル）を加
え、これらを室温で攪拌しながら、４−（）ランス−４
／ 、−プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチレ
ン２−７９（α０１２モル）全滴下した。滴下終了後、
８時間室温下で攪拌した。反応終了後、反応液を過剰量
の水冷塩酸中に加え、これをトルエンで抽出、次いで水
洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後、残渣をエタノールから
再結晶精製して、下記化合物３．４２（０，００７８モ
ル）を得た。
０Ｍ１ヲ加工て溶解シ、ビス（トリフェニルフォスフイ
ン）パラジクム■クロライド２４ｒｎ９（００３４ミリ
モル）とヨウ化第−銅６０■（０，３１ミリモル）を加
え、これらを室温で攪拌しながら、４−（）ランス−４
／ 、−プロピルシクロヘキシル）フェニルアセチレ
ン２−７９（α０１２モル）全滴下した。滴下終了後、
８時間室温下で攪拌した。反応終了後、反応液を過剰量
の水冷塩酸中に加え、これをトルエンで抽出、次いで水
洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後、残渣をエタノールから
再結晶精製して、下記化合物３．４２（０，００７８モ
ル）を得た。
収率 ６５％
転移温度 ７５℃（０−＋Ｏｈ ）
１１７℃（ａｈ ＃１ ）
〔α’）”ｎ’＝＋ｔ、ｓ。
本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（５）に本発明の光学活性化合物屑１をα７０
重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶（５）に本発明の光学活性化合物屑１をα７０
重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｒ′は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基ある
いは直鎖状アルコキシ基を表わし、■は不斉炭子を表わ
す。 で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19005386A JPS6348240A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規トラン系光学活性化合物 |
| US07/061,242 US4814516A (en) | 1986-06-17 | 1987-06-15 | Novel optically active tolan derivatives |
| DE8787108627T DE3762846D1 (de) | 1986-06-17 | 1987-06-16 | Optisch aktive tolanderivate und verfahren zu deren herstellung. |
| EP87108627A EP0249933B1 (en) | 1986-06-17 | 1987-06-16 | Novel optically active tolan derivatives and process for preparing same |
| US07/269,817 US4961874A (en) | 1986-06-17 | 1988-11-10 | Optically active tolan derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19005386A JPS6348240A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規トラン系光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348240A true JPS6348240A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH0517211B2 JPH0517211B2 (ja) | 1993-03-08 |
Family
ID=16251557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19005386A Granted JPS6348240A (ja) | 1986-06-17 | 1986-08-13 | 新規トラン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6348240A (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP19005386A patent/JPS6348240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517211B2 (ja) | 1993-03-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |