JPS62298545A - 新規トラン系光学活性化合物 - Google Patents
新規トラン系光学活性化合物Info
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- JPS62298545A JPS62298545A JP13927686A JP13927686A JPS62298545A JP S62298545 A JPS62298545 A JP S62298545A JP 13927686 A JP13927686 A JP 13927686A JP 13927686 A JP13927686 A JP 13927686A JP S62298545 A JPS62298545 A JP S62298545A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的宍示材料として有用な新規トラン系
光学活性化合物に関する。
光学活性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、（
１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２〕
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな！５ 、 （２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
シ、従って十分な効果は得られない。
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、（
１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２〕
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな！５ 、 （２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
シ、従って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにおる。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにおる。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式
で嚢わされる新規な光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
４− ｗ −ビフェニル−１′−メチルアルキルエーテ
ルをジエチルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフェニ
ルフォスフイン）ハラジウム（ＩＩ）クロライドの如き
触媒を用いて、４−アルキルフェニルアセチレンあるい
は４−アルコキシフェニルアセチレンと反応させて式（
１）の化合物を製造する。
ルをジエチルアミンの如き溶媒中で、ビス（トリフェニ
ルフォスフイン）ハラジウム（ＩＩ）クロライドの如き
触媒を用いて、４−アルキルフェニルアセチレンあるい
は４−アルコキシフェニルアセチレンと反応させて式（
１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の融点お
よび旋光度を第１表に掲げる。
よび旋光度を第１表に掲げる。
ン
第 １ 表
Ｉ ５ｌｎｌａｔ＊ｒ ｎ−Ｃ４Ｈ１３−ｎ−Ｃ３Ｈ１
１−３８−３，７２Ｒｅｃｔｕｍ ｎ−Ｃ６Ｔ（１３
−ｎ−Ｃ３Ｈ１１−３８２−４式（１）の化合物は現在
汎用されている多くのネマチック液晶組成物に少量添加
することによって該組成物のしきい値電圧の温度依存性
を充分に小さくすることができる。第１図はネマチック
液晶材料として現在使用されている混合液晶（Ａ）と、
該混合液晶（Ａ）に式（１）の化合物Ａ１を０．１４重
重量部加して得られるカイラルネマチック液晶組成物の
夫々のしきい値電圧の温度依存性を示したものである。
１−３８−３，７２Ｒｅｃｔｕｍ ｎ−Ｃ６Ｔ（１３
−ｎ−Ｃ３Ｈ１１−３８２−４式（１）の化合物は現在
汎用されている多くのネマチック液晶組成物に少量添加
することによって該組成物のしきい値電圧の温度依存性
を充分に小さくすることができる。第１図はネマチック
液晶材料として現在使用されている混合液晶（Ａ）と、
該混合液晶（Ａ）に式（１）の化合物Ａ１を０．１４重
重量部加して得られるカイラルネマチック液晶組成物の
夫々のしきい値電圧の温度依存性を示したものである。
このカイラルネマチック液晶組成物は２００μｍのピッ
チを有する。
チを有する。
尚、混合液晶（Ａ）は
１１重量％の
１１重量％の
１１重量％の
５重量％の
６重量％の
３重量％の
３重量％の
３重量％の
３］Ｕｉ％の
及び
３重量−の
から成るものである。
扁２の化合物についても第１図とほぼ同様の結果が得ら
れた。
れた。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチック液晶
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例Ｉ
ＣＩ（３
４，０１（０，０１２ｍｏｔ）にジエチルアミン１０Ｍ
を加えて溶カし、ビス（トリフェニルフォスフイン）パ
ラジウム（ＩＱジクロイド２４ｍ９ （０，０：１４
ｍ ｍｏｔ） とヨウ化第１銅６０■（０，３１ｍ
ｍｏＬ ）を加え、これらを室温で攪拌しながら、ｐ−
ｎ−ペンチルフェニルアセチレン２．１．９（０，０１
２ｍｏｔ）を滴下した。滴下終了後７時間室温下で攪拌
した。反応終了後、反応液を過剰量の水冷塩酸中に加え
、これをトルエンか−ら抽出し、次めで水洗、乾燥し、
エタノールから再結晶精製して下記化合物３．４ 、！
ｉ’ （０，００９０ｍｏｔ）を得た。
を加えて溶カし、ビス（トリフェニルフォスフイン）パ
ラジウム（ＩＱジクロイド２４ｍ９ （０，０：１４
ｍ ｍｏｔ） とヨウ化第１銅６０■（０，３１ｍ
ｍｏＬ ）を加え、これらを室温で攪拌しながら、ｐ−
ｎ−ペンチルフェニルアセチレン２．１．９（０，０１
２ｍｏｔ）を滴下した。滴下終了後７時間室温下で攪拌
した。反応終了後、反応液を過剰量の水冷塩酸中に加え
、これをトルエンか−ら抽出し、次めで水洗、乾燥し、
エタノールから再結晶精製して下記化合物３．４ 、！
ｉ’ （０，００９０ｍｏｔ）を得た。
ＣＨ３
収率 ７５チ 〔α：］、 ＝−３，７融点 ３
８℃ 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
８℃ 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
ＣＨ。
収率 ６９チ 〔α］、 ＝＋２．４融点 ３８
℃ 〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
℃ 〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されて込る
混合液晶（Ｎに本発明の光学活性化合物点１を０．１４
重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶（Ｎに本発明の光学活性化合物点１を０．１４
重量％添加して得られるカイラルネマチック液晶組成物
のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状のアルキル基を
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基
あるいは直鎖状アルコキシ基を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13927686A JPS62298545A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | 新規トラン系光学活性化合物 |
| US07/061,242 US4814516A (en) | 1986-06-17 | 1987-06-15 | Novel optically active tolan derivatives |
| EP87108627A EP0249933B1 (en) | 1986-06-17 | 1987-06-16 | Novel optically active tolan derivatives and process for preparing same |
| DE8787108627T DE3762846D1 (de) | 1986-06-17 | 1987-06-16 | Optisch aktive tolanderivate und verfahren zu deren herstellung. |
| US07/269,817 US4961874A (en) | 1986-06-17 | 1988-11-10 | Optically active tolan derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13927686A JPS62298545A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | 新規トラン系光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298545A true JPS62298545A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH0470293B2 JPH0470293B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=15241513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13927686A Granted JPS62298545A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | 新規トラン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62298545A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02121936A (ja) * | 1988-09-15 | 1990-05-09 | Merck Patent Gmbh | トラン化合物 |
| JPH03223225A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-10-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液晶化合物 |
| JP2007269983A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1986
- 1986-06-17 JP JP13927686A patent/JPS62298545A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02121936A (ja) * | 1988-09-15 | 1990-05-09 | Merck Patent Gmbh | トラン化合物 |
| JPH03223225A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-10-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液晶化合物 |
| JP2007269983A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0470293B2 (ja) | 1992-11-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |