JPH0171A - 新規ピリジン系光学活性化合物 - Google Patents
新規ピリジン系光学活性化合物Info
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- JPH0171A JPH0171A JP63-51665A JP5166588A JPH0171A JP H0171 A JPH0171 A JP H0171A JP 5166588 A JP5166588 A JP 5166588A JP H0171 A JPH0171 A JP H0171A
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- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
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- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規ピリジ
ン系光学活性化合物に関する。
ン系光学活性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンビ、−タ一端末、テレビなどのデイスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れ念液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、（
１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することによ
り液晶材料のしきい値電圧の温度依存性金車ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な効果を
得る念めには多量の添加が必要となるが、添加量が増え
ると応答速度が遅くなるので添加量には限界があり、従
って十分な効果は得られない。
コンビ、−タ一端末、テレビなどのデイスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れ念液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、（
１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加することによ
り液晶材料のしきい値電圧の温度依存性金車ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な効果を
得る念めには多量の添加が必要となるが、添加量が増え
ると応答速度が遅くなるので添加量には限界があり、従
って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする課題は、高時分割老
動において環境温度の変化によるクロストーク現象を有
効に防止することにある。
動において環境温度の変化によるクロストーク現象を有
効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの課題は。
各種の実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけ
で該組成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に
少ならしめ得る新規化合物′ｆｒａ！供することにある
。
で該組成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に
少ならしめ得る新規化合物′ｆｒａ！供することにある
。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式
（式中、Ｒは炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基金
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基
又は直鎖状アルコキシル基金表わ各独立的にＨ又はＦを
表わし、ＸとＹが同時にＦｔ−表わす場合を除く。） で表わされる新規な光学活性化合物を提供する。
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基
又は直鎖状アルコキシル基金表わ各独立的にＨ又はＦを
表わし、ＸとＹが同時にＦｔ−表わす場合を除く。） で表わされる新規な光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式（１）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
Ｈ３
の通抄である。）
式（Ｉｍ）の化合物と式（Ｉｆｆ）の光学活性トシレー
トトラジメチルスルホキサイドの如き溶媒中でカリウム
−１−ブドー’ｒシトの如き塩基の存在下で反応させて
式（１）の化合物全製造する。
トトラジメチルスルホキサイドの如き溶媒中でカリウム
−１−ブドー’ｒシトの如き塩基の存在下で反応させて
式（１）の化合物全製造する。
斯して製造される式（［）の代表的な化合物の転移温度
及び旋光度ｔ−第１表に掲ける。
及び旋光度ｔ−第１表に掲ける。
／
第１表中、Ｃは結晶相、Ｓ、はスメクチックＡ相、Ｓｌ
はスメクチックＢ相、Ｓ−はカイラルスメクチックＣ相
、Ｓ４は高次のスメクチック相、Ｎ＊はカイラルネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす・・ 式（１）の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる母体液晶（Ａ）と、該母体液晶（Ａ）に式（１）の
化合物Ａｌｔ０．８４重を俤添加して得られるネマチッ
ク液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示し
たものである。このネマチック液晶組成物は１００μｍ
のピッチを有する。
はスメクチックＢ相、Ｓ−はカイラルスメクチックＣ相
、Ｓ４は高次のスメクチック相、Ｎ＊はカイラルネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす・・ 式（１）の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる母体液晶（Ａ）と、該母体液晶（Ａ）に式（１）の
化合物Ａｌｔ０．８４重を俤添加して得られるネマチッ
ク液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示し
たものである。このネマチック液晶組成物は１００μｍ
のピッチを有する。
尚、母体液晶（Ａ）は。
１３重ｉ係の
９重量係の
ｌＯ重量係の
２重量悌の
５重量％の
４重量％の
４重量％の
８重量％の
＼
及び
７重量％の
から成るものである。
第２表は、母体液晶（Ａ）に式（１）の化合物扁１〜Ａ
６の各々を種々の割合で混合して調製される各混合液晶
について、そのピッチ及び温度０℃と４０℃におけるし
きい値電圧の差を示し念ものである・
／ ／′ 第 ２ 表 （Ａ） ２０ｓ （Ａ）十屋１ ０．８４０ １００ １０８（Ａ）千
慮２ ０．６５４ １００ １１２囚十篇３ ０．
６８１ ｔｏｏ １１１（Ａ）＋Ａ４
０．８４２ ｔｏｏ ９４（Ａ）＋Ａ５ ０．
４１０ １００ １０３（Ａ）十屋６ ０．５１８
１００ １０７これらのことから１式（１）の化合物
はネマチック液晶組成物に少を添加することによって該
組成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくする効果が
あることが理解できる。
６の各々を種々の割合で混合して調製される各混合液晶
について、そのピッチ及び温度０℃と４０℃におけるし
きい値電圧の差を示し念ものである・
／ ／′ 第 ２ 表 （Ａ） ２０ｓ （Ａ）十屋１ ０．８４０ １００ １０８（Ａ）千
慮２ ０．６５４ １００ １１２囚十篇３ ０．
６８１ ｔｏｏ １１１（Ａ）＋Ａ４
０．８４２ ｔｏｏ ９４（Ａ）＋Ａ５ ０．
４１０ １００ １０３（Ａ）十屋６ ０．５１８
１００ １０７これらのことから１式（１）の化合物
はネマチック液晶組成物に少を添加することによって該
組成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくする効果が
あることが理解できる。
ｔｅ、式（りの化合物は、クラークらが提唱した（ Ａ
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ、 Ｌ＠ｔｔ、第３６巻８９９頁
１９８０年）強誘電性液晶表示素子の液晶材料としても
使用可能である。特に１式（１）の化合物ＡＩはカイラ
ルスメクチックＣ相が広く、相変化の系列が配向に適し
、有用である。
ｐｐｌ 、 Ｐｈｙｓ、 Ｌ＠ｔｔ、第３６巻８９９頁
１９８０年）強誘電性液晶表示素子の液晶材料としても
使用可能である。特に１式（１）の化合物ＡＩはカイラ
ルスメクチックＣ相が広く、相変化の系列が配向に適し
、有用である。
実施例１
ｇ（０，０ｘｏモル）ヲジメチルスルホキサイド３０ｒ
ｎｌに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド１．５ｇ（０
，０１３モル）を加え、室温で３０分間攪拌した後。
ｎｌに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド１．５ｇ（０
，０１３モル）を加え、室温で３０分間攪拌した後。
（Ｓ） （＋） −２−オクチルトシレート２．９．９
（０，０１０モル）を加え、５０℃で５時間反応させる
。反応終了後、反応液を氷水Ｚｏｏｍ／に加え、これを
トルエンで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後、生
成物をエタノールから再結晶精製して、下記化合物３．
２ ｇ（０，００７５モル）を得た。
（０，０１０モル）を加え、５０℃で５時間反応させる
。反応終了後、反応液を氷水Ｚｏｏｍ／に加え、これを
トルエンで抽出、水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去後、生
成物をエタノールから再結晶精製して、下記化合物３．
２ ｇ（０，００７５モル）を得た。
〔α］ Ｄ−＋３．５０
実施例２
実施例１において、
を使用する以外は、実施例１と同様にして、下記化合物
を得念。
を得念。
ＣＨ。
収 率６７憾
転移温度 ７８℃（Ｃ−＋ ５Ａ）
１３９℃（ＳＡ：１）
〔α）２５− ＋ ２．９０
実施例３
実施例２と同様にして、下記化合物を得た。
ＣＨ。
収 率５６係
転移温度 ７０°Ｃ（Ｃ−＋５Ａ）
１２７°Ｃ（ＳＡ→■）
〔α〕習＝＋１１．１０
実施例４
実施例２と同様にして、下記化合物を得九。
収 率５８％
転移温度 １０４°Ｃ（Ｃ→５４）
１４２°Ｃ（Ｓｃ−＋５Ａ）
１６５℃（ＳＡ→■）
〔α）”、’−＋５．８０
実施例５
実施ｆ３’ｌＪ １において、
全使用する以外は、実施例１と同様にして、下記化合物
を得念・ 収 率７１係 転移温度 ８４℃（Ｃ−＋５Ａ） １２４℃（ＳＡ→■） ← 〔α〕智＝＋３．１０ 実施例６ 実施例１において、 全使用する以外は、実施例１と同様にして、下記化合物
を得た。
を得念・ 収 率７１係 転移温度 ８４℃（Ｃ−＋５Ａ） １２４℃（ＳＡ→■） ← 〔α〕智＝＋３．１０ 実施例６ 実施例１において、 全使用する以外は、実施例１と同様にして、下記化合物
を得た。
収 率６８％
転移温度 ３１’Ｃ（Ｃ−＋Ｎ ’）５６℃（Ｎ、ｒ
） 〔α〕も５＝＋３．００ 〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用さｎているネ
マチック液晶組成物に少を添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性金車さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
） 〔α〕も５＝＋３．００ 〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用さｎているネ
マチック液晶組成物に少を添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性金車さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ｎ及び該母体液晶（Ａ）に本発明の光学活性
化合物Ａｌ１−０．８４重量％添加して得られる混合液
晶のしきい値電圧の温度依存性を示し九図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 第１図 温度（０Ｃ）
母体液晶（Ｎ及び該母体液晶（Ａ）に本発明の光学活性
化合物Ａｌ１−０．８４重量％添加して得られる混合液
晶のしきい値電圧の温度依存性を示し九図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 第１図 温度（０Ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜２０の直鎖状アルキル基
又は直鎖状アルコキシル基を表わし、■は不斉炭素原子
を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、Ｘ及びＹは各 各独立的にＨ又はＦを表わし、ＸとＹが同時にＦを表わ
す場合を除く。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63051665A JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7017487 | 1987-03-26 | ||
| JP62-70174 | 1987-03-26 | ||
| JP63051665A JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6471A JPS6471A (en) | 1989-01-05 |
| JPH0171A true JPH0171A (ja) | 1989-01-05 |
| JP2545757B2 JP2545757B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=26392215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63051665A Expired - Fee Related JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545757B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742452Y2 (ja) * | 1990-08-31 | 1995-10-04 | 新日本製鐵株式会社 | スキー場の融雪防止用の断熱マット |
| US6768435B2 (en) * | 2001-11-13 | 2004-07-27 | National University Of Singapore | Bandpass sigma-delta modulator |
| DE102009006272B4 (de) * | 2008-02-18 | 2019-02-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und dessen Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige |
-
1988
- 1988-03-07 JP JP63051665A patent/JP2545757B2/ja not_active Expired - Fee Related
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