JP2932638B2 - 光学活性１―メチルノニル基を有する液晶物質 - Google Patents
光学活性１―メチルノニル基を有する液晶物質Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は反強誘電相を有する新規な液晶物質に関す
る。
る。
液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費電力性、薄型
表示が可能である事等により、現在までに、各種の小型
表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の情報、OA関
連機器分野、あるいは、テレビ分野への液晶表示素子の
応用、用途拡大に伴って、これまでのCRT表示素子を上
回る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素
子の要求が、急速に高まってきた。
表示が可能である事等により、現在までに、各種の小型
表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の情報、OA関
連機器分野、あるいは、テレビ分野への液晶表示素子の
応用、用途拡大に伴って、これまでのCRT表示素子を上
回る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素
子の要求が、急速に高まってきた。
しかしながら、現在のネマチック液晶を使用する限り
においては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブ
マトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複
雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は
容易ではない。又、単純マトリックス駆動のSTN型液晶
表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界がある。従って、現状において
は、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶
表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状
である。
においては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブ
マトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複
雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は
容易ではない。又、単純マトリックス駆動のSTN型液晶
表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界がある。従って、現状において
は、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶
表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状
である。
このような状況のなかで、高速液晶表示素子として注
目されているのが、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子
である。クラークとラガバールにより発表された表面安
定化型強誘電性液晶（SSFLC）素子は、その従来にない
速い応答速度と広い視野角を有する事が注目され、その
スイッチング特性に関しては詳細に検討されており、種
々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性液晶が製
造されている。これとは別に、SSFLCと異なるスイッチ
ング機構の素子の開発も同時に進められている。反強誘
電相を有する液晶（以下、反強誘電性液晶と呼ぶ）の三
安定状態間のスイッチングも、これらの新しいスイッチ
ング機構の１つである（Japanese Journal of Applied
Physics,Vol.27,pp。L729,1988）。
目されているのが、強誘電性液晶を用いた液晶表示素子
である。クラークとラガバールにより発表された表面安
定化型強誘電性液晶（SSFLC）素子は、その従来にない
速い応答速度と広い視野角を有する事が注目され、その
スイッチング特性に関しては詳細に検討されており、種
々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性液晶が製
造されている。これとは別に、SSFLCと異なるスイッチ
ング機構の素子の開発も同時に進められている。反強誘
電相を有する液晶（以下、反強誘電性液晶と呼ぶ）の三
安定状態間のスイッチングも、これらの新しいスイッチ
ング機構の１つである（Japanese Journal of Applied
Physics,Vol.27,pp。L729,1988）。
反強誘電性液晶を用いた反強誘電性液晶素子における
印加電圧と透過光量の関係を第１図に示す。この図は、
直交する偏向板間に反強誘電性液晶素子を液晶の層方向
とアナライザーまたはポラライザーが平行になるように
設置し、素子に三角波の電圧を印加し、その時の透過光
の変化を測定することにより得られる。この図より、反
強誘電性液晶素子には３つの安定な状態が存在する事が
わかる。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォーム状態（Ur、Ul）と第三状態である。この第
三状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告して
いる（Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,p
p.L1261,1989,Japanese Journal of Applied Physics,V
ol.28,pp.L1265,1989）。このような三安定状態間のス
イッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴である。
反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対して明
確なしきい値を有することである。第１図によって説明
すると、例えば、正の電圧を徐々に印加していった場
合、透過光量はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄと変化するが、透過光量
は、印加電圧が０（Ｖ）からV1（Ｖ）までは殆ど変化せ
ず、印加電圧がV1（Ｖ）を越えたとき大きく変化する。
次に、電圧を徐々に下げていった場合、透過光量はＤ−
Ｅ−Ｆ−Ａと変化するが、この場合も印加電圧がV
2（Ｖ）になるまでは透過光量は殆ど変化せず、印加電
圧がV2より小さくなった時大きく変化する。同様のこと
が、負の電圧を印加した場合にもおこる。このように、
反強誘電性液晶素子は印加電圧に対し明確なしきい値を
有する。更に、電圧を上げる過程でのしきい値V1（Ｖ）
と電圧を下げる過程でのしきい値V2（Ｖ）とが異なる事
より、反強誘電性液晶素子にはメモリー性がある事がわ
かる。このメモリー性が反強誘電性液晶素子の第３の特
徴である。
印加電圧と透過光量の関係を第１図に示す。この図は、
直交する偏向板間に反強誘電性液晶素子を液晶の層方向
とアナライザーまたはポラライザーが平行になるように
設置し、素子に三角波の電圧を印加し、その時の透過光
の変化を測定することにより得られる。この図より、反
強誘電性液晶素子には３つの安定な状態が存在する事が
わかる。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォーム状態（Ur、Ul）と第三状態である。この第
三状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告して
いる（Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,p
p.L1261,1989,Japanese Journal of Applied Physics,V
ol.28,pp.L1265,1989）。このような三安定状態間のス
イッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴である。
反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対して明
確なしきい値を有することである。第１図によって説明
すると、例えば、正の電圧を徐々に印加していった場
合、透過光量はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄと変化するが、透過光量
は、印加電圧が０（Ｖ）からV1（Ｖ）までは殆ど変化せ
ず、印加電圧がV1（Ｖ）を越えたとき大きく変化する。
次に、電圧を徐々に下げていった場合、透過光量はＤ−
Ｅ−Ｆ−Ａと変化するが、この場合も印加電圧がV
2（Ｖ）になるまでは透過光量は殆ど変化せず、印加電
圧がV2より小さくなった時大きく変化する。同様のこと
が、負の電圧を印加した場合にもおこる。このように、
反強誘電性液晶素子は印加電圧に対し明確なしきい値を
有する。更に、電圧を上げる過程でのしきい値V1（Ｖ）
と電圧を下げる過程でのしきい値V2（Ｖ）とが異なる事
より、反強誘電性液晶素子にはメモリー性がある事がわ
かる。このメモリー性が反強誘電性液晶素子の第３の特
徴である。
以上のように、反強誘電性液晶を用いた素子の特徴と
しては、三安定状態間のスイッチングを行う事、明確な
しきい値特性を有する事、良好なメモリー性を有する事
等があげられる。又、もう一つの大きな特徴として層構
造が電界により容易にスイッチングする事があげられる
（Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,pp.L1
19,1989,Japanese Journal of Applied Physics,Vol.2
9,pp.L111,1990）。このことにより欠陥の極めて少ない
液晶表示素子の作製が可能となる。
しては、三安定状態間のスイッチングを行う事、明確な
しきい値特性を有する事、良好なメモリー性を有する事
等があげられる。又、もう一つの大きな特徴として層構
造が電界により容易にスイッチングする事があげられる
（Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,pp.L1
19,1989,Japanese Journal of Applied Physics,Vol.2
9,pp.L111,1990）。このことにより欠陥の極めて少ない
液晶表示素子の作製が可能となる。
反強誘電性液晶としては、４−（１−メチルヘプチロ
キシカルボニル）フェニル−４′−ｎ−オクチロキシビ
フェニル−４−カルボキシレートが知られているが、そ
の構造式及び相転移温度は以下の通りである。
キシカルボニル）フェニル−４′−ｎ−オクチロキシビ
フェニル−４−カルボキシレートが知られているが、そ
の構造式及び相転移温度は以下の通りである。
ここで、SA、SC*、SCA*、SIA*はそれぞれスメクチッ
クＡ相、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラ
ルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラルスメクチック
Ｉ相を表す。反強誘電性液晶物質としては、特開平１−
213390、特開平１−316339、特開平１−316367、特開平
１−316372、特開平２−28128の各公報及びLiquid Crys
tals,Vol.6,pp.167,1989に記載のものが知られている
が、反強誘電性液晶に関する研究は始まったばかりで、
現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は少な
い。
クＡ相、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラ
ルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラルスメクチック
Ｉ相を表す。反強誘電性液晶物質としては、特開平１−
213390、特開平１−316339、特開平１−316367、特開平
１−316372、特開平２−28128の各公報及びLiquid Crys
tals,Vol.6,pp.167,1989に記載のものが知られている
が、反強誘電性液晶に関する研究は始まったばかりで、
現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は少な
い。
本発明の目的は、この反強誘電相を有する新規な液晶
物質を提供する点にある。液晶物質が反強誘電相を有す
るか否かは、液晶物質の構造に大きく依存する。特開平
１−316372号公報に開示されている化合物を例にとる
と、化合物（Ａ）は強誘電相（SC*）、および反強誘電
相（SCA*）を有するが、化合物（Ｂ）は強誘電相のみを
有している。このように例え、コア構造が同一であって
も、アルキル鎖部や光学活性部のわずかな炭素数の違い
により、液晶物質が反強誘電相を有するか否かが異なっ
てくる。また、化合物（Ａ）および（Ｂ）はいずれも強
誘電相（SC*）を有することにより、反強誘電相の出現
が強誘電相（SC*）の出現以上に大きく液晶物質の構造
に依存していることが理解できる。
物質を提供する点にある。液晶物質が反強誘電相を有す
るか否かは、液晶物質の構造に大きく依存する。特開平
１−316372号公報に開示されている化合物を例にとる
と、化合物（Ａ）は強誘電相（SC*）、および反強誘電
相（SCA*）を有するが、化合物（Ｂ）は強誘電相のみを
有している。このように例え、コア構造が同一であって
も、アルキル鎖部や光学活性部のわずかな炭素数の違い
により、液晶物質が反強誘電相を有するか否かが異なっ
てくる。また、化合物（Ａ）および（Ｂ）はいずれも強
誘電相（SC*）を有することにより、反強誘電相の出現
が強誘電相（SC*）の出現以上に大きく液晶物質の構造
に依存していることが理解できる。
以上述べたことより明らかなように、液晶物質が反強
誘電相を有するか否かを化学構造から類推することは現
状では不可能である。個々の液晶物質の物性の測定を行
って初めて反強誘電相を有するか否かが明らかとなる。
誘電相を有するか否かを化学構造から類推することは現
状では不可能である。個々の液晶物質の物性の測定を行
って初めて反強誘電相を有するか否かが明らかとなる。
本発明の目的は、この反強誘電相を有する新規な液晶
物質を提供する点にある。
物質を提供する点にある。
本発明は、一般式 で表される。光学活性１−メチルノニル基を含み、反強
誘電相を有する新規な液−晶物質である。ここで、ｍが
６以下および15以上では、反強誘電相を有さない。本発
明の液晶物質の製造法の１例を反応式で示すと次の通り
である。
誘電相を有する新規な液−晶物質である。ここで、ｍが
６以下および15以上では、反強誘電相を有さない。本発
明の液晶物質の製造法の１例を反応式で示すと次の通り
である。
〔発明の効果〕 本発明は、反強誘電相を有する、新規な液晶物質を提
供するものである。そして、本発明により提供された新
規な液晶物質は、その特徴である三安定状態間のスイッ
チング、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用
した液晶表示素子に用いる事ができる。
供するものである。そして、本発明により提供された新
規な液晶物質は、その特徴である三安定状態間のスイッ
チング、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用
した液晶表示素子に用いる事ができる。
〔実施例〕 次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はもちろんこれに限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はもちろんこれに限定されるもので
はない。
実施例１ １）４−（４′−ｎ−オクチロキシ）ビフェニルカルボ
ン酸（１）の製造 ４−（４′−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸1
0.5g、ｎ−オクチルブロマイド14.0g、水酸化カリウム
6.45gを、エタノール1500ml、水200mlの混合液に加え、
還流下で10時間反応させた。更に水500mlを加え３時間
かくはんした。反応終了後、濃塩酸を加えて酸性として
から、溶媒を500ml留去して室温まで冷却し、白色固体
を得た。これを十分水洗してから、クロロホルムより再
結晶し、目的物（１）を白色結晶として12.0g得た。
ン酸（１）の製造 ４−（４′−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸1
0.5g、ｎ−オクチルブロマイド14.0g、水酸化カリウム
6.45gを、エタノール1500ml、水200mlの混合液に加え、
還流下で10時間反応させた。更に水500mlを加え３時間
かくはんした。反応終了後、濃塩酸を加えて酸性として
から、溶媒を500ml留去して室温まで冷却し、白色固体
を得た。これを十分水洗してから、クロロホルムより再
結晶し、目的物（１）を白色結晶として12.0g得た。
２）４−アセトキシ−１−（１−メチルノニロキシカル
ボニル）ベンゼン（２）の製造 ４−アセトキシ安息香酸3.5gを塩化チオニル25mlに加
え、還流下で10時間反応させた。次に、過剰の塩化チオ
ニルを留去してから、ピリジン10ml、トルエン50mlを加
えて、そこへ光学活性Ｓ−（＋）−２−デカノール2.0g
を滴下した。滴下後４時間加熱還流してから放冷し、ク
ロロホルム500mlで希釈して、有機層を希塩酸、1N水酸
化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。更に、溶媒を留去して粗製の目的物
（２）1.8gを得た。
ボニル）ベンゼン（２）の製造 ４−アセトキシ安息香酸3.5gを塩化チオニル25mlに加
え、還流下で10時間反応させた。次に、過剰の塩化チオ
ニルを留去してから、ピリジン10ml、トルエン50mlを加
えて、そこへ光学活性Ｓ−（＋）−２−デカノール2.0g
を滴下した。滴下後４時間加熱還流してから放冷し、ク
ロロホルム500mlで希釈して、有機層を希塩酸、1N水酸
化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。更に、溶媒を留去して粗製の目的物
（２）1.8gを得た。
３）４−ハイドロキシ−１−（１−メチルノニロキシカ
ルボニル）ベンゼン（３）の製造 上記化合物（２）の粗製物1.8gを、エタノール50mlに
溶解させて、ベンジルアミン4gを滴下した。更に室温下
で４時間攪拌したのち、クロロホルム500mlで希釈し
て、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフ
ィーで単離精製し、目的物（３）1.4gを得た。
ルボニル）ベンゼン（３）の製造 上記化合物（２）の粗製物1.8gを、エタノール50mlに
溶解させて、ベンジルアミン4gを滴下した。更に室温下
で４時間攪拌したのち、クロロホルム500mlで希釈し
て、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフ
ィーで単離精製し、目的物（３）1.4gを得た。
４）４−（１−メチルノニロキシカルボニルフェニル）
−４′−ｎ−オクチロキシビフェニル−４−カルボキシ
レート（４）の製造 上記化合物（１）1.0gに、塩化チオニル10mlを加え、
10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去した
後、ピリジン10ml、トルエン60mlを加えてから、上記化
合物（３）0.5gのトルエン溶液20mlを滴下し、室温で10
時間反応させた。反応終了後、クロロホルム500mlで希
釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、溶
媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフィーで単
離した。次いでエタノールで再結晶して目的物（４）0.
8gを得た。
−４′−ｎ−オクチロキシビフェニル−４−カルボキシ
レート（４）の製造 上記化合物（１）1.0gに、塩化チオニル10mlを加え、
10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去した
後、ピリジン10ml、トルエン60mlを加えてから、上記化
合物（３）0.5gのトルエン溶液20mlを滴下し、室温で10
時間反応させた。反応終了後、クロロホルム500mlで希
釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、溶
媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフィーで単
離した。次いでエタノールで再結晶して目的物（４）0.
8gを得た。
目的物（４）のIRスペクトルを第２図に示す。相の同
定は、テクスチャー観察及びDSC（示差走査熱量計）に
よる測定により行った。
定は、テクスチャー観察及びDSC（示差走査熱量計）に
よる測定により行った。
本発明の液晶物質（４）の相系列は、次の通りであっ
た。
た。
５）ラビング処理したポリイミド薄膜を有する、ITO電
極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上記液晶物質
（４）を等方相の状態で充填した。このセルを、毎分1.
0℃で徐冷して、SA相で液晶を配向させた。セルを直交
する偏向板間に液晶の層方向がアナライザーまたはポラ
ライザーと平行になるように設置し、セルに±40V、0.2
Hzの三角波電圧を印加して、透過光量の変化をフォトマ
ルチプライヤーにより測定した。その結果、109℃から6
0℃の温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリ
シスの応答履歴が認められた。70℃での光学応答履歴を
第３図に示す。
極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上記液晶物質
（４）を等方相の状態で充填した。このセルを、毎分1.
0℃で徐冷して、SA相で液晶を配向させた。セルを直交
する偏向板間に液晶の層方向がアナライザーまたはポラ
ライザーと平行になるように設置し、セルに±40V、0.2
Hzの三角波電圧を印加して、透過光量の変化をフォトマ
ルチプライヤーにより測定した。その結果、109℃から6
0℃の温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリ
シスの応答履歴が認められた。70℃での光学応答履歴を
第３図に示す。
実施例２〜７ 実施例１と全く同様にして においてｍが７、９、10、11、12、14である液晶物質を
製造し相の同定をテクスチャー観察及びDSCによる測定
により行った。
製造し相の同定をテクスチャー観察及びDSCによる測定
により行った。
これらの液晶物質の相系列は表１に示した通りであ
り、いずれも反強誘電相を有していた。
り、いずれも反強誘電相を有していた。
また実施例１の５）と同様にこれらの液晶物質の光学
応答を調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブ
ルヒステリシスを示した。
応答を調べたところ、いずれも反強誘電相に特有のダブ
ルヒステリシスを示した。
比較例１〜２ 実施例１と全く同様にして においてｍが６及び16の液晶物質を製造した。
相の同定をテクスチャー観察及びDSCによる測定によ
り行った。その結果を表２に示した。これらの液晶物質
の何れも反強誘電相は有していなかった。
り行った。その結果を表２に示した。これらの液晶物質
の何れも反強誘電相は有していなかった。
第１図は、一般的な反強誘電相における光学応答履歴を
示す図である。第２図は、本発明の液晶物質（４）のIR
スペクトルを示す図である。 第３図は本発明の液晶物質（４）の光学応答履歴を示す
図である。
示す図である。第２図は、本発明の液晶物質（４）のIR
スペクトルを示す図である。 第３図は本発明の液晶物質（４）の光学応答履歴を示す
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−213390（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−273284（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−83951（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】光学活性基として１−メチルノニル基を有
し一般式 （ここでｍは７〜14の整数を示す。） で表される、反強誘電相を有する液晶物質。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222543A JP2932638B2 (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | 光学活性１―メチルノニル基を有する液晶物質 |
| EP91105252A EP0450595B1 (en) | 1990-04-04 | 1991-04-03 | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
| DE69107646T DE69107646T2 (de) | 1990-04-04 | 1991-04-03 | Flüssigkristalline Verbindung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung. |
| US07/905,193 US5374375A (en) | 1990-04-04 | 1992-06-26 | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222543A JP2932638B2 (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | 光学活性１―メチルノニル基を有する液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108764A JPH04108764A (ja) | 1992-04-09 |
| JP2932638B2 true JP2932638B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=16784095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2222543A Expired - Lifetime JP2932638B2 (ja) | 1990-04-04 | 1990-08-27 | 光学活性１―メチルノニル基を有する液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2932638B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
-
1990
- 1990-08-27 JP JP2222543A patent/JP2932638B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04108764A (ja) | 1992-04-09 |
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