JP3262559B2 - 光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物 - Google Patents
光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は反強誘電相を有する新規な液晶化合物に関す
るものである。
るものである。
液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費電力性、薄型
表示が可能である事等により、現在までに、各種の小型
表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の情報、OA関
連機器分野、あるいは、テレビ分野への液晶表示素子の
応用、用途拡大に伴って、これまでのCRT表示素子を上
回る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素
子の要求が、急速に高まってきた。
表示が可能である事等により、現在までに、各種の小型
表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の情報、OA関
連機器分野、あるいは、テレビ分野への液晶表示素子の
応用、用途拡大に伴って、これまでのCRT表示素子を上
回る、表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶表示素
子の要求が、急速に高まってきた。
しかしながら、現在のネマチック液晶を使用する限り
においては、液晶テレビ用に採用されているアクティブ
マトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複
雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は
容易ではない。又、単純マトリックス駆動のSTN型液晶
表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界がある。従って、現状において
は、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶
表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状
である。
においては、液晶テレビ用に採用されているアクティブ
マトリックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複
雑さと歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は
容易ではない。又、単純マトリックス駆動のSTN型液晶
表示素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではな
く、応答時間にも限界がある。従って、現状において
は、ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶
表示素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状
である。
このような状況のなかで、高速液晶表示素子として注
目されているのが、強誘電性液晶化合物を用いた液晶表
示素子である。クラークとラガバールにより発表された
表面安定化型強誘電性液晶（SSFLC）素子は、その従来
にない速い応答速度と広い視野角を有する事が注目さ
れ、そのスイッチング特性に関しては詳細に検討されて
おり、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性
液晶化合物が製造されている。これとは別に、SSFLCと
異なるスイッチング機構の素子の開発も同時に進められ
ている。反強誘電相を有する液晶化合物（以下、反強誘
電性液晶化合物と呼ぶ）の三安定状態間のスイッチング
も、これらの新しいスイッチング機構の１つである。
目されているのが、強誘電性液晶化合物を用いた液晶表
示素子である。クラークとラガバールにより発表された
表面安定化型強誘電性液晶（SSFLC）素子は、その従来
にない速い応答速度と広い視野角を有する事が注目さ
れ、そのスイッチング特性に関しては詳細に検討されて
おり、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性
液晶化合物が製造されている。これとは別に、SSFLCと
異なるスイッチング機構の素子の開発も同時に進められ
ている。反強誘電相を有する液晶化合物（以下、反強誘
電性液晶化合物と呼ぶ）の三安定状態間のスイッチング
も、これらの新しいスイッチング機構の１つである。
反強誘電性液晶素子（反強誘電性液晶化合物を用いた
素子）の光学応答履歴を測定した場合の、印加電圧と透
過光量の関係を第１図に示す。この光学応答履歴には、
３つの安定な状態が存在することが示されているが、Ｄ
−Ｃ−ＥとＩ−Ｈ−Ｊの領域は、それぞれカイラルスメ
クチックＣ相の２つのユニホーム状態（UR、UL）に相当
し、Ｇ−Ａ−Ｂの領域は、Chandaniらによって報告され
た第三状態（Japanese Journal of applied Physics,Vo
l.27,pp.L729,1988）に相当する。
素子）の光学応答履歴を測定した場合の、印加電圧と透
過光量の関係を第１図に示す。この光学応答履歴には、
３つの安定な状態が存在することが示されているが、Ｄ
−Ｃ−ＥとＩ−Ｈ−Ｊの領域は、それぞれカイラルスメ
クチックＣ相の２つのユニホーム状態（UR、UL）に相当
し、Ｇ−Ａ−Ｂの領域は、Chandaniらによって報告され
た第三状態（Japanese Journal of applied Physics,Vo
l.27,pp.L729,1988）に相当する。
ここで透過光量の変化を第１図によって説明すると、
例えば、正の電圧を徐々に印加していった場合、透過光
量はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄと変化する。透過光量は、Ｏ（Ｖ）
からV1（Ｖ）までは殆ど変化しないため、反強誘電性液
晶素子は印加電圧に対して、明確なしきい値を有すると
いうことができる。次にこの状態から、電圧を徐々に下
げていった場合、透過光はＤ−Ｅ−Ｆ−Ａと変化する。
この場合も電圧V2（Ｖ）までは、透過光は殆ど変化せ
ず、電圧に対して明確なしきい値を有するということが
できる。更に、電圧を上げる過程でのしきい値V1（Ｖ）
と電圧を下げる過程でのしきい値V2（Ｖ）とが異なるこ
とより、反強誘電性液晶素子にはメモリー性があること
がわかる。同様に負の電圧の印加した場合でも、負の電
圧を徐々に増加させていくと、透過光量はＡ−Ｇ−Ｈ−
Ｉと変化し、次にその状態から負の電圧を徐々に減少さ
せていくと、Ｉ−Ｊ−Ｋ−Ａと変化する。この過程で
も、それぞれ明確なしきい値V3、V4（Ｖ）が存在しメモ
リー性があることがわかる。
例えば、正の電圧を徐々に印加していった場合、透過光
量はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄと変化する。透過光量は、Ｏ（Ｖ）
からV1（Ｖ）までは殆ど変化しないため、反強誘電性液
晶素子は印加電圧に対して、明確なしきい値を有すると
いうことができる。次にこの状態から、電圧を徐々に下
げていった場合、透過光はＤ−Ｅ−Ｆ−Ａと変化する。
この場合も電圧V2（Ｖ）までは、透過光は殆ど変化せ
ず、電圧に対して明確なしきい値を有するということが
できる。更に、電圧を上げる過程でのしきい値V1（Ｖ）
と電圧を下げる過程でのしきい値V2（Ｖ）とが異なるこ
とより、反強誘電性液晶素子にはメモリー性があること
がわかる。同様に負の電圧の印加した場合でも、負の電
圧を徐々に増加させていくと、透過光量はＡ−Ｇ−Ｈ−
Ｉと変化し、次にその状態から負の電圧を徐々に減少さ
せていくと、Ｉ−Ｊ−Ｋ−Ａと変化する。この過程で
も、それぞれ明確なしきい値V3、V4（Ｖ）が存在しメモ
リー性があることがわかる。
以上のように、反強誘電性液晶化合物を用いた素子の
特徴としては、三安定状態間のスイッチングを行うこ
と、明確なしきい値特性を有すること、良好なメモリー
性を有すること等があげられる。又、もう一つの大きな
特徴として層構造が電界により容易にスイッチングする
ことがあげられる。このことにより欠陥の極めて少ない
液晶表示素子の製作が可能となる。
特徴としては、三安定状態間のスイッチングを行うこ
と、明確なしきい値特性を有すること、良好なメモリー
性を有すること等があげられる。又、もう一つの大きな
特徴として層構造が電界により容易にスイッチングする
ことがあげられる。このことにより欠陥の極めて少ない
液晶表示素子の製作が可能となる。
反強誘電相の特徴や主な性質に関しては、前記報文の
他に、Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,p
p.L1261,1989,及びJapanese Journal of Applied Physi
cs,Vol.28,pp.L1265,1989に記載されている。
他に、Japanese Journal of Applied Physics,Vol.28,p
p.L1261,1989,及びJapanese Journal of Applied Physi
cs,Vol.28,pp.L1265,1989に記載されている。
反強誘電性液晶化合物としては、４−（１−メチルヘ
プチロキシカルボニル）フェニル−４′−ｎ−オクチロ
キシビフェニル−４−カルボキシレートが知られている
が、その構造式及び相転移温度は以下の通りである。
プチロキシカルボニル）フェニル−４′−ｎ−オクチロ
キシビフェニル−４−カルボキシレートが知られている
が、その構造式及び相転移温度は以下の通りである。
ここで、SA、SC ＊、SCA ＊、SIA ＊はそれぞれスメクチ
ックＡ相、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラルスメクチッ
クＩ相を表す。反強誘電性液晶化合物としては、特開平
１−213390、特開平１−316339、特開平１−316367、特
開平１−316372、特開平２−28128、及びLiquid Crysta
ls,Vol.6,pp.167,1989に記載のものが知られているが、
反強誘電性液晶化合物に関する研究は始まったばかり
で、現在までに知られている反強誘電性液晶化合物の数
は少ない。
ックＡ相、カイラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ相、反強誘電性カイラルスメクチッ
クＩ相を表す。反強誘電性液晶化合物としては、特開平
１−213390、特開平１−316339、特開平１−316367、特
開平１−316372、特開平２−28128、及びLiquid Crysta
ls,Vol.6,pp.167,1989に記載のものが知られているが、
反強誘電性液晶化合物に関する研究は始まったばかり
で、現在までに知られている反強誘電性液晶化合物の数
は少ない。
本発明の目的は、この反強誘電相を有する新規な液晶
化合物を提供する点にある。液晶化合物が反強誘電相を
有するか否かは、液晶化合物の構造に大きく依存する。
特開平１−316372に開示されている化合物を例にとる
と、化合物（Ａ）は強誘電相（SC ＊）、および反強誘電
相（SCA ＊）を有するが、化合物（Ｂ）は強誘電相のみ
を有している。このように例えコア構造が同一であって
も、アルキル鎖部や光学活性部のわずかな炭素数の違い
により、液晶化合物が反強誘電相を有するか否かが異な
ってくる。また、化合物（Ａ）および（Ｂ）いずれも強
誘電相（SC ＊）を有することにより、反強誘電相の出現
が強誘電相（SC ＊）の出現以上に大きく液晶化合物の構
造に依存していることが理解できる。
化合物を提供する点にある。液晶化合物が反強誘電相を
有するか否かは、液晶化合物の構造に大きく依存する。
特開平１−316372に開示されている化合物を例にとる
と、化合物（Ａ）は強誘電相（SC ＊）、および反強誘電
相（SCA ＊）を有するが、化合物（Ｂ）は強誘電相のみ
を有している。このように例えコア構造が同一であって
も、アルキル鎖部や光学活性部のわずかな炭素数の違い
により、液晶化合物が反強誘電相を有するか否かが異な
ってくる。また、化合物（Ａ）および（Ｂ）いずれも強
誘電相（SC ＊）を有することにより、反強誘電相の出現
が強誘電相（SC ＊）の出現以上に大きく液晶化合物の構
造に依存していることが理解できる。
以上述べたことより明らかなように、液晶化合物が反
強誘電相を有するか否かを、化学構造から類推すること
は現状では不可能である。個々の液晶化合物の物性の測
定から、初めて反強誘電相を有するか否かが明らかとな
る。
強誘電相を有するか否かを、化学構造から類推すること
は現状では不可能である。個々の液晶化合物の物性の測
定から、初めて反強誘電相を有するか否かが明らかとな
る。
本発明の目的は、この反強誘電相を有する新規な液晶
化合物を提供する点にあり本発明の反強誘電性液晶化合
物はその特徴である三安定状態間のスイッチング、明確
なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した液晶表示
素子に使用することができる。
化合物を提供する点にあり本発明の反強誘電性液晶化合
物はその特徴である三安定状態間のスイッチング、明確
なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した液晶表示
素子に使用することができる。
本発明は、一般式 で表される、光学活性１−メチルペンチル基を含み、式
中のｍが７〜14の整数である、反強誘電相を有する液晶
化合物である。ここで、ｍが６以下、あるいは15以上の
物質は、反強誘電相を有さない。本発明の目的化合物の
製造法の１例を示すと次の通りである。
中のｍが７〜14の整数である、反強誘電相を有する液晶
化合物である。ここで、ｍが６以下、あるいは15以上の
物質は、反強誘電相を有さない。本発明の目的化合物の
製造法の１例を示すと次の通りである。
〔発明の効果〕 本発明は、反強誘電相を有する、新規な液晶化合物を
提供することができるものである。そして、本発明によ
り提供された新規な液晶化合物は、その特徴である三安
定状態間のスイッチング、明確なしきい値特性、良好な
メモリー性を利用した液晶表示素子に用いることができ
る。
提供することができるものである。そして、本発明によ
り提供された新規な液晶化合物は、その特徴である三安
定状態間のスイッチング、明確なしきい値特性、良好な
メモリー性を利用した液晶表示素子に用いることができ
る。
次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はもちろんこれに限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はもちろんこれに限定されるもので
はない。
実施例 １ １） ４−（４′−ｎ−ヘプチロキシ）ビフェニルカル
ボン酸（１）の製造 ４−（４′−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸
10.5g、ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0g、水酸化カリウ
ム 6.45gを、エタノール 1500m、水200mの混合液
に加え、還流下で10時間反応させた。更に水500mを加
え、３時間攪拌した。反応終了後、濃塩酸を加えて酸性
としてから、溶媒を500m留去して室温まで冷却し、白
色固体を得た。これを充分水洗してから、クロロホルム
より再結晶し、目的物を白色結晶として12.5gを得た。
ボン酸（１）の製造 ４−（４′−ハイドロキシ）ビフェニルカルボン酸
10.5g、ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0g、水酸化カリウ
ム 6.45gを、エタノール 1500m、水200mの混合液
に加え、還流下で10時間反応させた。更に水500mを加
え、３時間攪拌した。反応終了後、濃塩酸を加えて酸性
としてから、溶媒を500m留去して室温まで冷却し、白
色固体を得た。これを充分水洗してから、クロロホルム
より再結晶し、目的物を白色結晶として12.5gを得た。
２） ４−アセトキシ−１−（１−メチルペンチロキシ
カルボニル）ベンゼン（２）の製造 ４−アセトキシ安息香酸 6.2gを塩化チオニル 15m
に加え、還流下で10時間反応させた。次に、過剰の塩
化チオニルを留去してから、ピリジン 15m、トルエ
ン 90mを加えて、そこへ光学活性Ｓ−（＋）−２−
ヘキサノール 2.0gを滴下した。滴下後４時間加熱還流
してから放冷し、クロロホルム 500mで希釈して、有
機層を希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に、溶媒を留去し
て粗製の目的物 2.2gを得た。
カルボニル）ベンゼン（２）の製造 ４−アセトキシ安息香酸 6.2gを塩化チオニル 15m
に加え、還流下で10時間反応させた。次に、過剰の塩
化チオニルを留去してから、ピリジン 15m、トルエ
ン 90mを加えて、そこへ光学活性Ｓ−（＋）−２−
ヘキサノール 2.0gを滴下した。滴下後４時間加熱還流
してから放冷し、クロロホルム 500mで希釈して、有
機層を希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。更に、溶媒を留去し
て粗製の目的物 2.2gを得た。
３） ４−ハイドロキシ−１−（１−メチルペンチロキ
シカルボニル）ベンゼン（３）の製造 上記化合物（２）の粗製物 2.0gを、エタノール 50
mに溶解させて、ベンジルアミン 4gを滴下した。更
に室温下で４時間攪拌したのち、クロロホルム 500m
で希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルクロマ
トグラフィーで単離精製し、目的物 1.6gを得た。
シカルボニル）ベンゼン（３）の製造 上記化合物（２）の粗製物 2.0gを、エタノール 50
mに溶解させて、ベンジルアミン 4gを滴下した。更
に室温下で４時間攪拌したのち、クロロホルム 500m
で希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルクロマ
トグラフィーで単離精製し、目的物 1.6gを得た。
４） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−ヘプチロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（４）の製造 上記化合物（１） 1.2gに、塩化チオニル10mを加
え、10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ピリジン 10m、トルエン 60mを加えてか
ら、上記化合物（３） 0.5gのトルエン溶液 20mを
滴下し、室温で10時間反応させた。反応終了後、クロロ
ホルム 500mで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロ
マトグラフィーで単離した。ついでエタノールより再結
晶して、目的物 0.8gを得た。目的物の赤外線吸収スペ
クトル（KBr）を、第５図に示す。相の同定は、テクス
チャー観察、及びDSC（示差走査熱量計）により行っ
た。
ル）−４′−ｎ−ヘプチロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（４）の製造 上記化合物（１） 1.2gに、塩化チオニル10mを加
え、10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ピリジン 10m、トルエン 60mを加えてか
ら、上記化合物（３） 0.5gのトルエン溶液 20mを
滴下し、室温で10時間反応させた。反応終了後、クロロ
ホルム 500mで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロ
マトグラフィーで単離した。ついでエタノールより再結
晶して、目的物 0.8gを得た。目的物の赤外線吸収スペ
クトル（KBr）を、第５図に示す。相の同定は、テクス
チャー観察、及びDSC（示差走査熱量計）により行っ
た。
本発明の化合物の相系列は、次の通りであった。
５） 反強誘電相の同定は次の方法によって行った。
ラビング処理したポリイミド薄膜を有する、ITO電極
付の液晶セル（セル厚３μ）に、上記化合物（４）を等
方相の状態で充填した。このセルを、毎分 1.0℃で徐
冷して、SA相で液晶を配向させた。これに、±40V、0.2
Hzの三角波電圧を印加して、その光学応答を、フォトマ
ルチプライヤーを接続した偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、108℃から90℃の温度領域で、反強誘電相に特有な
ダブルヒステリシスの応答履歴が認められた。92℃での
光学応答履歴を第２図に示す。
付の液晶セル（セル厚３μ）に、上記化合物（４）を等
方相の状態で充填した。このセルを、毎分 1.0℃で徐
冷して、SA相で液晶を配向させた。これに、±40V、0.2
Hzの三角波電圧を印加して、その光学応答を、フォトマ
ルチプライヤーを接続した偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、108℃から90℃の温度領域で、反強誘電相に特有な
ダブルヒステリシスの応答履歴が認められた。92℃での
光学応答履歴を第２図に示す。
実施例 ２ １） ４−（４′−ｎ−オクチロキシ）ビフェニルカル
ボン酸（５）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−オクチルブ
ロマイド 14.0gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（５）を12.5gを得た。
ボン酸（５）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−オクチルブ
ロマイド 14.0gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（５）を12.5gを得た。
２） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−オクチロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（６）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（５）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（６）1.1gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第６図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
ル）−４′−ｎ−オクチロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（６）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（５）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（６）1.1gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第６図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
本発明の化合物の相系列は、次の通りであった。
３） 実施例１の５）と全く同様の方法で化合物（６）
の反強誘電相の同定を行ったところ、126℃から55℃の
温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの
応答履歴が認められた。90℃での光学応答履歴を第３図
に示す。
の反強誘電相の同定を行ったところ、126℃から55℃の
温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの
応答履歴が認められた。90℃での光学応答履歴を第３図
に示す。
実施例 ３ １） ４−（４′−ｎ−ドデカノキシ）ビフェニルカル
ボン酸（７）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ドデシルブ
ロマイド 18.1gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（７）を9.2g得た。
ボン酸（７）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ドデシルブ
ロマイド 18.1gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（７）を9.2g得た。
２） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−ドデカノキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（８）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（７）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（８）0.9gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第７図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
ル）−４′−ｎ−ドデカノキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（８）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（７）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（８）0.9gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第７図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
本発明の化合物の相系列は、次の通りであった。
３） 実施例１の５）と全く同様の方法で化合物（８）
の反強誘電相の同定を行ったところ、115℃から55℃の
温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの
応答履歴が認められた。90℃での光学応答履歴を第４図
に示す。
の反強誘電相の同定を行ったところ、115℃から55℃の
温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの
応答履歴が認められた。90℃での光学応答履歴を第４図
に示す。
実施例 ４ １） ４−（４′−ｎ−テトラデカノキシ）ビフェニル
カルボン酸（９）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−テトラデカ
ニルブロマイド 20.1gに代えた以外は、実施例１の
１）と全く同様の方法で、目的物（９） 18.5gを得
た。
カルボン酸（９）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−テトラデカ
ニルブロマイド 20.1gに代えた以外は、実施例１の
１）と全く同様の方法で、目的物（９） 18.5gを得
た。
２） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−テトラデカノキシビフェニル−４−カ
ルボキシレート（10）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（９）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（10）0.9gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第８図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
ル）−４′−ｎ−テトラデカノキシビフェニル−４−カ
ルボキシレート（10）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（９）の1.3gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（10）0.9gを得た。目的物の赤外線
吸収スペクトル（KBr）を第８図に示す。相の同定は、
テクスチャー観察、及びDSCにより行った。
本発明の化合物の相系列は、次の通りであった。
本化合物の反強誘電相は、過冷却状態にあるため非常
に不安定であり、光学応答は観察できなかった。しか
し、消光位が層法線方向にあること、及びしきい値が存
在することより、反強誘電層が存在することは明らかで
ある。
に不安定であり、光学応答は観察できなかった。しか
し、消光位が層法線方向にあること、及びしきい値が存
在することより、反強誘電層が存在することは明らかで
ある。
比較例 １ １） ４−（４′−ｎ−ヘキシロキシ）ビフェニルカル
ボン酸（11）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ヘキシルブ
ロマイド 12.0gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（11） 8.2gを得た。
ボン酸（11）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ヘキシルブ
ロマイド 12.0gに代えた以外は、実施例１の１）と全
く同様の方法で、目的物（11） 8.2gを得た。
２） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−ヘキシロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（12）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（11）の1.1gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（12） 0.8gを得た。
ル）−４′−ｎ−ヘキシロキシビフェニル−４−カルボ
キシレート（12）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（11）の1.1gに代える以外は、実施例１の４）と全く同
様の方法で、目的物（12） 0.8gを得た。
本化合物の相系列は、次の通りであり、反強誘電相は
存在しなかった。
存在しなかった。
比較例 ２ １） ４−（４′−ｎ−ヘキサデカノキシ）ビフェニル
カルボン酸（13）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ヘキサデキ
シルブロマイド 22.1gに代えた以外は、実施例１の
１）と全く同様の方法で、目的物（13） 16.4gを得
た。
カルボン酸（13）の製造 ｎ−ヘプチルブロマイド 13.0gを、ｎ−ヘキサデキ
シルブロマイド 22.1gに代えた以外は、実施例１の
１）と全く同様の方法で、目的物（13） 16.4gを得
た。
２） ４−（１−メチルペンチロキシカルボニルフェニ
ル）−４′−ｎ−ヘキサデカノキシビフェニル−４−カ
ルボキシレート（14）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（13）の1.45gに代える以外は、実施例１の４）と全く
同様の方法で、目的物（14） 1.0gを得た。
ル）−４′−ｎ−ヘキサデカノキシビフェニル−４−カ
ルボキシレート（14）の製造 実施例１に於ける化合物（１）の1.2gを、上記化合物
（13）の1.45gに代える以外は、実施例１の４）と全く
同様の方法で、目的物（14） 1.0gを得た。
本化合物の相系列は、次の通りであり、反強誘電相は
存在しなかった。
存在しなかった。
第１図は、一般的な反強誘電相における光学応答履歴を
示す図である。第２図、第３図、及び第４図は、それぞ
れ本発明の液晶化合物（４）、（６）、及び（８）の光
学応答履歴を示す図である。 第５図、第６図、第７図、及び第８図は、それぞれ本発
明の液晶化合物（４）、（６）、（８）、及び（10）の
赤外線吸収スペクトル（KBr）を示す図である。
示す図である。第２図、第３図、及び第４図は、それぞ
れ本発明の液晶化合物（４）、（６）、及び（８）の光
学応答履歴を示す図である。 第５図、第６図、第７図、及び第８図は、それぞれ本発
明の液晶化合物（４）、（６）、（８）、及び（10）の
赤外線吸収スペクトル（KBr）を示す図である。
フロントページの続き 合議体 審判長 板橋 一隆 審判官 佐藤 修 審判官 岩瀬 眞紀子 (56)参考文献 特開 平３−83951（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/20 C07C 69/94
Claims (1)
- 【請求項１】光学活性基として１−メチルペンチル基を
有し、下記一般式で表される、反強誘電相を有する液晶
化合物。 （式中のｍは７〜14の整数であり、Ｃ＊は不斉炭素原子
を表す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09405390A JP3262559B2 (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | 光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物 |
| EP91105252A EP0450595B1 (en) | 1990-04-04 | 1991-04-03 | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
| DE69107646T DE69107646T2 (de) | 1990-04-04 | 1991-04-03 | Flüssigkristalline Verbindung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung. |
| US07/905,193 US5374375A (en) | 1990-04-04 | 1992-06-26 | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09405390A JP3262559B2 (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | 光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03292388A JPH03292388A (ja) | 1991-12-24 |
| JP3262559B2 true JP3262559B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=14099809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09405390A Expired - Fee Related JP3262559B2 (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-11 | 光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3262559B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3052817B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2000-06-19 | 株式会社日本自動車部品総合研究所 | 反強誘電性液晶組成物 |
| JPH1036844A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶組成物 |
| DE69801598T2 (de) * | 1997-01-14 | 2002-07-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Flüssigkristalline Verbindung |
| JPH10204036A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 反強誘電性液晶化合物 |
-
1990
- 1990-04-11 JP JP09405390A patent/JP3262559B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03292388A (ja) | 1991-12-24 |
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