JP2000109450A - 反強誘電性液晶化合物 - Google Patents
反強誘電性液晶化合物Info
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- JP2000109450A JP2000109450A JP11206311A JP20631199A JP2000109450A JP 2000109450 A JP2000109450 A JP 2000109450A JP 11206311 A JP11206311 A JP 11206311A JP 20631199 A JP20631199 A JP 20631199A JP 2000109450 A JP2000109450 A JP 2000109450A
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- antiferroelectric
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な反強誘電性液晶化合物を得る。
【解決手段】 下記一般式(1) で表される反強誘電性液
晶化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子またはフッ素原子であり、ｍは 1〜3 の整数、ｎは
１または２、C*は不斉炭素である。） 【効果】 本発明の反強誘電性液晶化合物は、反強誘電
相の温度範囲が広く、実用的液晶材料の主成分或いは液
晶組成物の１成分として有効に用いることができる。
晶化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子またはフッ素原子であり、ｍは 1〜3 の整数、ｎは
１または２、C*は不斉炭素である。） 【効果】 本発明の反強誘電性液晶化合物は、反強誘電
相の温度範囲が広く、実用的液晶材料の主成分或いは液
晶組成物の１成分として有効に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反強誘電性液晶
化合物に関する。
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野或いはテレビ分野への液晶表示
素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲＴ表示
素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶
表示素子の要求が、急速に高まってきた。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野或いはテレビ分野への液晶表示
素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲＴ表示
素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大型液晶
表示素子の要求が、急速に高まってきた。
【０００３】しかしながら、現在のネマチック液晶を使
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子（ＴＦＴ）で
も、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その
大型化、低コスト化は容易ではない。又、単純マトリッ
クス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子（ＳＴＮ）にしても、
大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも限界
があり動画表示は困難である。従って、ネマチック液晶
表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要求を
満足するものとはいい難いのが実状である。
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子（ＴＦＴ）で
も、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その
大型化、低コスト化は容易ではない。又、単純マトリッ
クス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子（ＳＴＮ）にしても、
大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも限界
があり動画表示は困難である。従って、ネマチック液晶
表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要求を
満足するものとはいい難いのが実状である。
【０００４】更に、表示品質の面では、ネマチック液晶
を用いるＴＦＴ、ＳＴＮ表示素子のいずれにおいても視
野角の狭さが大きな問題となっている。種々の改善策が
提案されているが、ネマチック液晶を用いている限りに
おいてその抜本的改善策を見いだすことは困難である。
を用いるＴＦＴ、ＳＴＮ表示素子のいずれにおいても視
野角の狭さが大きな問題となっている。種々の改善策が
提案されているが、ネマチック液晶を用いている限りに
おいてその抜本的改善策を見いだすことは困難である。
【０００５】このような状況のなかで、高速、広視野角
液晶表示素子として注目されてきたのが強誘電性液晶を
用いた液晶表示素子である。クラークとラガバールによ
り発表された表面安定化型強誘電性液晶(=SSFLC)素子
は、その従来にない速い応答速度と広い視野角を有する
事が注目され、そのスイッチング特性は詳細に検討され
ており、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電
性液晶が合成されてきた。しかし、しきい値特性が不十
分である、層の構造がシェブロン構造をしているなどか
ら実用上問題のないコントラストを得るためには、液晶
の配向に関して特別な工夫が必要である。更に、液晶分
子の配向制御が極めて困難で、SSFLC の最大の特徴の１
つである双安定性を再現性良く実現するのは容易でな
い。また、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれの回
復が困難であるなどの問題があり、素子の実用化にあた
ってはこれらの問題の克服が必要である。
液晶表示素子として注目されてきたのが強誘電性液晶を
用いた液晶表示素子である。クラークとラガバールによ
り発表された表面安定化型強誘電性液晶(=SSFLC)素子
は、その従来にない速い応答速度と広い視野角を有する
事が注目され、そのスイッチング特性は詳細に検討され
ており、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電
性液晶が合成されてきた。しかし、しきい値特性が不十
分である、層の構造がシェブロン構造をしているなどか
ら実用上問題のないコントラストを得るためには、液晶
の配向に関して特別な工夫が必要である。更に、液晶分
子の配向制御が極めて困難で、SSFLC の最大の特徴の１
つである双安定性を再現性良く実現するのは容易でな
い。また、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれの回
復が困難であるなどの問題があり、素子の実用化にあた
ってはこれらの問題の克服が必要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、液晶
素子の大型化、高精細化のために新しいモードの開発を
含め様々な努力がなされているが、そのような状況の中
でこれらとはまったく別のスイッチング機構の素子の開
発も同時に進められている。反強誘電相を有する液晶物
質（以下「反強誘電性液晶」と記す）の三安定状態間の
スイッチングが、これらの新しいスイッチング機構の１
つである（JapaneseJournal of Applied Physics, Vol.
27, pp.L729, (1988)) 。
素子の大型化、高精細化のために新しいモードの開発を
含め様々な努力がなされているが、そのような状況の中
でこれらとはまったく別のスイッチング機構の素子の開
発も同時に進められている。反強誘電相を有する液晶物
質（以下「反強誘電性液晶」と記す）の三安定状態間の
スイッチングが、これらの新しいスイッチング機構の１
つである（JapaneseJournal of Applied Physics, Vol.
27, pp.L729, (1988)) 。
【０００７】反強誘電性液晶素子は３つの安定な状態を
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォーム状態(Ur, Ul)と第三状態である。この第三
状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告してい
る(Japanese Journal ofApplied Physics, Vol.28, pp.
L1261, (1989) 、同 pp.L1265)。このような三安定状態
間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴で
ある。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対
して明確なしきい値が存在することである。
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォーム状態(Ur, Ul)と第三状態である。この第三
状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告してい
る(Japanese Journal ofApplied Physics, Vol.28, pp.
L1261, (1989) 、同 pp.L1265)。このような三安定状態
間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴で
ある。反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電圧に対
して明確なしきい値が存在することである。
【０００８】更にメモリー性を有しておりこれが反強誘
電性液晶素子の第３の特徴である。これらの優れた特徴
を利用することにより応答速度が速く、コントラストが
良好な液晶表示素子を実現できる。又、もう一つの大き
な特徴として層構造が電界により容易にスイッチングす
る事があげられる(Japanese Journal of Applied Physi
cs, Vol.28, pp.L119, (1989) 、同 Vol.29, pp.L111,
(1990)) 。このことにより欠陥が極めて少なく配向の自
己修復能力のある液晶表示素子の作製が可能となりコン
トラストに優れた液晶素子を実現できる。
電性液晶素子の第３の特徴である。これらの優れた特徴
を利用することにより応答速度が速く、コントラストが
良好な液晶表示素子を実現できる。又、もう一つの大き
な特徴として層構造が電界により容易にスイッチングす
る事があげられる(Japanese Journal of Applied Physi
cs, Vol.28, pp.L119, (1989) 、同 Vol.29, pp.L111,
(1990)) 。このことにより欠陥が極めて少なく配向の自
己修復能力のある液晶表示素子の作製が可能となりコン
トラストに優れた液晶素子を実現できる。
【０００９】反強誘電性液晶物質としては、特開平1-21
3390号公報、同1-316339、同1-316367、同1-316372、同
2-28128 および Liquid Crystals, Vol.6, pp.167, (19
89)に記載のものが知られている。現在までに知られて
いる反強誘電性液晶物質の数は強誘電性液晶に比べ多く
はないが、研究の進展にともなって次第にその数を増し
ている。
3390号公報、同1-316339、同1-316367、同1-316372、同
2-28128 および Liquid Crystals, Vol.6, pp.167, (19
89)に記載のものが知られている。現在までに知られて
いる反強誘電性液晶物質の数は強誘電性液晶に比べ多く
はないが、研究の進展にともなって次第にその数を増し
ている。
【００１０】強誘電性液晶の分野において、光学活性源
として不斉炭素上にフッ素置換した下記のようなアルコ
ールを使用し強誘電性液晶を合成する試みが盛んに行わ
れている（例えば、特開昭64-3154 号公報、特開平1-31
6339号公報、同1-316367号、同1-316372、同2-225434、
同2-229128など) 。 (1): CF3C*(OH)CH2COOC2H5 (2): CF3C*H(OH)CH2CH2OC2H5 (3): CF3C*H(OH)CH2CH2CH2OC2H5 (4): CF3C*H(OH)C6H13 (5): CF3C*H(OH)C8H17 (6): C2F5C*H(OH)C8H17
として不斉炭素上にフッ素置換した下記のようなアルコ
ールを使用し強誘電性液晶を合成する試みが盛んに行わ
れている（例えば、特開昭64-3154 号公報、特開平1-31
6339号公報、同1-316367号、同1-316372、同2-225434、
同2-229128など) 。 (1): CF3C*(OH)CH2COOC2H5 (2): CF3C*H(OH)CH2CH2OC2H5 (3): CF3C*H(OH)CH2CH2CH2OC2H5 (4): CF3C*H(OH)C6H13 (5): CF3C*H(OH)C8H17 (6): C2F5C*H(OH)C8H17
【００１１】これらのアルコールを用いて誘導された強
誘電性液晶は、いずれも不斉炭素上に電気陰性度の大き
いフッ素原子が置換されているために大きい自発分極を
与えかつ比較的速い応答速度を与える。更に、上記(4),
(5),(6) 等を用いて誘導された液晶は、反強誘電相を有
する液晶を与え易いことが認められている。一方、実用
を考えたとき、液晶の具備すべき条件として広い温度範
囲で反強誘電相を有し融点が低いことがあげられる。本
発明はこの様な観点から行われたものであり、不斉炭素
上にメチル基を有し、末端に炭素数の同じ分岐アルキル
基を有する光学活性アルコールを用いて、かつトリフェ
ニルエステル系液晶を製造したとき、広い温度範囲で反
強誘電相を有することを見出し本発明を完成したもので
ある。
誘電性液晶は、いずれも不斉炭素上に電気陰性度の大き
いフッ素原子が置換されているために大きい自発分極を
与えかつ比較的速い応答速度を与える。更に、上記(4),
(5),(6) 等を用いて誘導された液晶は、反強誘電相を有
する液晶を与え易いことが認められている。一方、実用
を考えたとき、液晶の具備すべき条件として広い温度範
囲で反強誘電相を有し融点が低いことがあげられる。本
発明はこの様な観点から行われたものであり、不斉炭素
上にメチル基を有し、末端に炭素数の同じ分岐アルキル
基を有する光学活性アルコールを用いて、かつトリフェ
ニルエステル系液晶を製造したとき、広い温度範囲で反
強誘電相を有することを見出し本発明を完成したもので
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式(1) で表される反強誘電性液晶化合物である。該
一般式(1) において、Ｒは炭素数９の直鎖アルキル基で
あることが、反強誘電相が安定に発現し、その温度範囲
が広いことから特に好ましく、反強誘電性液晶組成物と
してその主成分或いは添加成分として有効に使うことが
できる。
一般式(1) で表される反強誘電性液晶化合物である。該
一般式(1) において、Ｒは炭素数９の直鎖アルキル基で
あることが、反強誘電相が安定に発現し、その温度範囲
が広いことから特に好ましく、反強誘電性液晶組成物と
してその主成分或いは添加成分として有効に使うことが
できる。
【００１３】
【化２】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子又はフッ素原子、ｍは１〜３、ｎは１または２、C*
は不斉炭素原子である。）
原子又はフッ素原子、ｍは１〜３、ｎは１または２、C*
は不斉炭素原子である。）
【００１４】本発明の反強誘電性液晶化合物の合成に用
いる光学活性アルコールは、本発明者らが既に明らかに
した方法に準じて容易に製造することができる (特願平
09-194112 号) 。その製造法の概略を一般式(1) におい
て、 m＝1, n＝1 の場合を例に示すと次の通りである。
(イ) CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2 + CH3CH2COOCH=CH2 + (リ
パーゼ) →R-(-)-CH3C*H(OCOCH2CH3)CH2CH(CH3)2 +
S-(+)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2 (ロ) R-(-)-CH3C*H(OCOH2CH3)CH2CH(CH3)2 + NaOH +
H2O →R-(-)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2
いる光学活性アルコールは、本発明者らが既に明らかに
した方法に準じて容易に製造することができる (特願平
09-194112 号) 。その製造法の概略を一般式(1) におい
て、 m＝1, n＝1 の場合を例に示すと次の通りである。
(イ) CH3CH(OH)CH2CH(CH3)2 + CH3CH2COOCH=CH2 + (リ
パーゼ) →R-(-)-CH3C*H(OCOCH2CH3)CH2CH(CH3)2 +
S-(+)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2 (ロ) R-(-)-CH3C*H(OCOH2CH3)CH2CH(CH3)2 + NaOH +
H2O →R-(-)-CH3C*H(OH)CH2CH(CH3)2
【００１５】上記反応を簡単に説明すると、(イ) は市販
の4-メチルペンタン−2-オールとプロピオン酸ビニルと
の不斉エステル化反応である。(ロ) は得られた光学活性
エステルのアルカリによる加水分解反応である。
の4-メチルペンタン−2-オールとプロピオン酸ビニルと
の不斉エステル化反応である。(ロ) は得られた光学活性
エステルのアルカリによる加水分解反応である。
【００１６】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、反強誘電相の
温度範囲が広く、実用液晶材料の主成分或いは液晶組成
物の１成分として有効に用いることができる。
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、反強誘電相の
温度範囲が広く、実用液晶材料の主成分或いは液晶組成
物の１成分として有効に用いることができる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例及び比較例を掲げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （式(1): R＝C9H19, X＝F, m＝1, n＝1
(E1)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメチルブチルオ
キシカルボニル）フェニル-4'-ノニルオキシビフェニル
−4-カルボキシレートの製造。
に具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ （式(1): R＝C9H19, X＝F, m＝1, n＝1
(E1)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメチルブチルオ
キシカルボニル）フェニル-4'-ノニルオキシビフェニル
−4-カルボキシレートの製造。
【００１８】(1) 4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニルカ
ルボン酸の製造。 4-(4'-ヒドロキシ）ビフェニルカルボン酸 10.0gとn-ノ
ニルブロマイド 12.0gとをエタノール 1,500ml(ミリリット
ル)、水 200mlの混合液に加え、還流下で10時間反応させ
た。さらに、水 500mlを加え 3時間攪拌した。反応終了
後、濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を 500ml留去
して室温まで冷却し、白色固体を得た。これを充分水洗
してから、クロロホルムより再結晶し、目的物の白色結
晶 12.8gを得た。
ルボン酸の製造。 4-(4'-ヒドロキシ）ビフェニルカルボン酸 10.0gとn-ノ
ニルブロマイド 12.0gとをエタノール 1,500ml(ミリリット
ル)、水 200mlの混合液に加え、還流下で10時間反応させ
た。さらに、水 500mlを加え 3時間攪拌した。反応終了
後、濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を 500ml留去
して室温まで冷却し、白色固体を得た。これを充分水洗
してから、クロロホルムより再結晶し、目的物の白色結
晶 12.8gを得た。
【００１９】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸の
製造。 2-フルオロ−4-ヒドロキシ安息香酸 4.3g と無水酢酸
8.4g とを２口フラスコに取り混合した。水冷下、硫酸
を５滴添加した。発熱がおさまってから80℃で30分間加
熱した。その後反応混合物を冷水中にあけ、析出した結
晶をろ過した。結晶は真空乾燥した後、次の工程で使用
した。
製造。 2-フルオロ−4-ヒドロキシ安息香酸 4.3g と無水酢酸
8.4g とを２口フラスコに取り混合した。水冷下、硫酸
を５滴添加した。発熱がおさまってから80℃で30分間加
熱した。その後反応混合物を冷水中にあけ、析出した結
晶をろ過した。結晶は真空乾燥した後、次の工程で使用
した。
【００２０】(3) R-(-)-4-アセトキシ−2-フルオロ-1-
(1,3-ジメチル−ブチルオキシカルボニル）ベンゼンの
製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 1.0g を塩化チオニ
ル 7mlに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰
の塩化チオニルを留去してから、ピリジン 1ml、乾燥エ
ーテル 4ml、R-(-)-4-メチル−ペンタン−2-オール 0.6
g の混合物を滴下した。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、
エーテル 200mlで希釈して、有機層を希塩酸、1N水酸化
ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去して粗製物をヘキサン／酢酸エ
チルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して
目的物を得た。
(1,3-ジメチル−ブチルオキシカルボニル）ベンゼンの
製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 1.0g を塩化チオニ
ル 7mlに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰
の塩化チオニルを留去してから、ピリジン 1ml、乾燥エ
ーテル 4ml、R-(-)-4-メチル−ペンタン−2-オール 0.6
g の混合物を滴下した。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、
エーテル 200mlで希釈して、有機層を希塩酸、1N水酸化
ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去して粗製物をヘキサン／酢酸エ
チルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して
目的物を得た。
【００２１】(4) R-(-)-4-ヒドロキシ−2-フルオロ-1-
(1,3-ジメチルブチルオキシカルボニルベンゼンの製
造。 上記(3) で得た化合物 1.0g を、エタノール 30ml に溶
解させて、ベンジルアミン 3g を滴下した。更に、室温
で１昼夜攪拌した後、エーテル 300mlで希釈して、希塩
酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離精製し、目的物を得た。
(1,3-ジメチルブチルオキシカルボニルベンゼンの製
造。 上記(3) で得た化合物 1.0g を、エタノール 30ml に溶
解させて、ベンジルアミン 3g を滴下した。更に、室温
で１昼夜攪拌した後、エーテル 300mlで希釈して、希塩
酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離精製し、目的物を得た。
【００２２】(5) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメチル−
ブチルオキシカルボニルフェニル)-4'−n-ノニルオキシ
ビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 上記(1) で得た化合物 1.0g に塩化チオニル 10ml を加
え、10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ピリジン 10ml 、トルエン 25ml を加えてから、
上記(4) で得た化合物 0.8g のベンゼン溶液 25ml を滴
下し、室温で10時間反応させた。反応終了後、エーテル
300mlで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで単離した。ついでエタノールで再結晶して目
的物を得た。
ブチルオキシカルボニルフェニル)-4'−n-ノニルオキシ
ビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 上記(1) で得た化合物 1.0g に塩化チオニル 10ml を加
え、10時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し
た後、ピリジン 10ml 、トルエン 25ml を加えてから、
上記(4) で得た化合物 0.8g のベンゼン溶液 25ml を滴
下し、室温で10時間反応させた。反応終了後、エーテル
300mlで希釈し、希塩酸、1N炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し
た。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで単離した。ついでエタノールで再結晶して目
的物を得た。
【００２３】得られた液晶化合物の式を化３に、 NMRデ
ーターを表１に示した。液晶相の同定は、テクスチャー
観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定により行なった。
また、融点はＤＳＣにより求めた。その結果を表２に
示した。
ーターを表１に示した。液晶相の同定は、テクスチャー
観察及びDSC(示差走差熱量計）の測定により行なった。
また、融点はＤＳＣにより求めた。その結果を表２に
示した。
【００２４】実施例２ （式(1): R＝C9H19, X＝F, m＝
1, n＝2 (E2)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1-メチル−
3-エチルペンチルオキシカルボニル）フェニル-4'-ノニ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(-)-4-メチルペンタン−2-オール
に代えて、R-(-)-4-エチルヘキサン−2-オールを用いた
以外は実施例１と同様にして目的物を得た。
1, n＝2 (E2)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1-メチル−
3-エチルペンチルオキシカルボニル）フェニル-4'-ノニ
ルオキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(-)-4-メチルペンタン−2-オール
に代えて、R-(-)-4-エチルヘキサン−2-オールを用いた
以外は実施例１と同様にして目的物を得た。
【００２５】実施例３ （式(1): R＝C8H17, X＝F, m＝
1, n＝1 (E3)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメチ
ル−ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-オクチルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸に代えて、4-(4'-n-オクチルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸を用いた以外は実施例１と同様にして目
的物を得た。
1, n＝1 (E3)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメチ
ル−ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-オクチルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸に代えて、4-(4'-n-オクチルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸を用いた以外は実施例１と同様にして目
的物を得た。
【００２６】実施例４ （式(1): R＝C12H25, X＝F, m
＝1, n＝1 (E4)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメ
チル−ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-ドデシル
オキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸に代えて、4-(4'-n-ドデシルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸を用いた以外は実施例１と同様にして目
的物を得た。
＝1, n＝1 (E4)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,3-ジメ
チル−ブチルオキシカルボニル）フェニル-4'-ドデシル
オキシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、4-(4'-n-ノニルオキシ) ビフェニル
カルボン酸に代えて、4-(4'-n-ドデシルオキシ) ビフェ
ニルカルボン酸を用いた以外は実施例１と同様にして目
的物を得た。
【００２７】実施例５ （式(1): R＝C9H19, X＝F, m＝
3, n＝1 (E5)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,5-ジメチ
ル−ヘキシルオキシカルボニル）フェニル-4'-ノニルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(-)-4-メチルペンタン−2-オール
に代えて、R-(-)-6-メチル−ヘプタン−2-オールを用い
た以外は実施例１と同様にして目的物を得た。
3, n＝1 (E5)) R-(-)-3-フルオロ-4-(1,5-ジメチ
ル−ヘキシルオキシカルボニル）フェニル-4'-ノニルオ
キシビフェニル−4-カルボキシレートの製造。 実施例１において、R-(-)-4-メチルペンタン−2-オール
に代えて、R-(-)-6-メチル−ヘプタン−2-オールを用い
た以外は実施例１と同様にして目的物を得た。
【００２８】
【化３】
【００２９】
【００３０】 相系列中の () 内の数字は相転移温度 (℃) 、 Iは等方
相、SAはスメクチックＡ相、SCγ* はフェリ誘電相、SC
A*は反強誘電相、SXは未同定の相、Crは結晶相をそれぞ
れ示す。
相、SAはスメクチックＡ相、SCγ* はフェリ誘電相、SC
A*は反強誘電相、SXは未同定の相、Crは結晶相をそれぞ
れ示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(1) で表される反強誘電性液
晶化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子又はフッ素原子、ｍは１〜３、ｎは１または２、C*
は不斉炭素原子である。） - 【請求項２】 該一般式(1) において、Ｒの炭素数が８
〜12である請求項１記載の反強誘電性液晶化合物。 - 【請求項３】 該一般式(1) において、Ｘがフッ素原子
である請求項１記載の反強誘電性液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11206311A JP2000109450A (ja) | 1998-08-07 | 1999-07-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22476898 | 1998-08-07 | ||
| JP10-224768 | 1998-08-07 | ||
| JP11206311A JP2000109450A (ja) | 1998-08-07 | 1999-07-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000109450A true JP2000109450A (ja) | 2000-04-18 |
Family
ID=26515579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11206311A Pending JP2000109450A (ja) | 1998-08-07 | 1999-07-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000109450A (ja) |
-
1999
- 1999-07-21 JP JP11206311A patent/JP2000109450A/ja active Pending
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