JPH05155880A - ジオキサン系液晶物質 - Google Patents
ジオキサン系液晶物質Info
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- JPH05155880A JPH05155880A JP3349097A JP34909791A JPH05155880A JP H05155880 A JPH05155880 A JP H05155880A JP 3349097 A JP3349097 A JP 3349097A JP 34909791 A JP34909791 A JP 34909791A JP H05155880 A JPH05155880 A JP H05155880A
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0266—Antiferroelectrics
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（Ｉ）、
【化１】
（式中Ｐｈはフェニル基、Ｒは直鎖アルキル基を示し、
Ｘが酸素原子の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以上
の整数、またはＬ、ｍは０でｎが６〜８の整数であり、
Ｘが単結合の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以上の
整数である。）で表される新規な反強誘電性液晶物質。 【効果】 本液晶物質は室温付近で２０〜３０μ秒の高
速応答性を示すもので液晶表示素子に使用することがで
きる。
Ｘが酸素原子の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以上
の整数、またはＬ、ｍは０でｎが６〜８の整数であり、
Ｘが単結合の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以上の
整数である。）で表される新規な反強誘電性液晶物質。 【効果】 本液晶物質は室温付近で２０〜３０μ秒の高
速応答性を示すもので液晶表示素子に使用することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な反強誘電性液晶物
質に関する。
質に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報分野、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野へ
の液晶表示素子の応用、用途拡大に伴ってこれまでのＣ
ＲＴ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が急速に高まってきた。しかし
ながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおいて
は、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリッ
クス駆動液晶表示素子でも製造プロセスの複雑さと歩留
りの低さによりその大型化、低コスト化は容易ではな
い。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子
にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時
間にも限界があり動画表示は困難である。従って、ネマ
チック液晶表示素子は上記の高性能大型液晶表示素子へ
の要求を満足するものとはいい難いのが実状である。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報分野、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野へ
の液晶表示素子の応用、用途拡大に伴ってこれまでのＣ
ＲＴ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が急速に高まってきた。しかし
ながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおいて
は、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリッ
クス駆動液晶表示素子でも製造プロセスの複雑さと歩留
りの低さによりその大型化、低コスト化は容易ではな
い。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子
にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時
間にも限界があり動画表示は困難である。従って、ネマ
チック液晶表示素子は上記の高性能大型液晶表示素子へ
の要求を満足するものとはいい難いのが実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のなか
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラ−クと
ラガバ−ルにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されており、素子に必要な種々
の性能を最適化するために多くの強誘電性液晶物質が製
造されている。しかしながら、液晶のしきい値特性が不
十分である、液晶層の構造がシェブロン構造をしている
などからコントラストが不良である、高速応答が実現さ
れていない、液晶の配向制御が困難でＳＳＦＬＣの最大
の特徴の１つである双安定性の実現が容易でない、機械
的衝撃に依って液晶の配向が破壊されそれの回復が困難
であるなどの種々の問題点があり、これらの問題点を解
決できるような強誘電性液晶物質が未だ見出されていな
いため該素子の実用化までには至っていないのが実状で
ある。
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラ−クと
ラガバ−ルにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されており、素子に必要な種々
の性能を最適化するために多くの強誘電性液晶物質が製
造されている。しかしながら、液晶のしきい値特性が不
十分である、液晶層の構造がシェブロン構造をしている
などからコントラストが不良である、高速応答が実現さ
れていない、液晶の配向制御が困難でＳＳＦＬＣの最大
の特徴の１つである双安定性の実現が容易でない、機械
的衝撃に依って液晶の配向が破壊されそれの回復が困難
であるなどの種々の問題点があり、これらの問題点を解
決できるような強誘電性液晶物質が未だ見出されていな
いため該素子の実用化までには至っていないのが実状で
ある。
【０００４】これとは別に、ＳＳＦＬＣと異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f AppliedPhysics, Vol.27, pp.L729,1988）。反強誘電
性液晶素子に使用される反強誘電性液晶物質は３つの安
定な状態を有する。即ち、反強誘電性液晶物質には強誘
電性液晶物質で見られる２つのユニフォーム状態（Ｕ
ｒ，Ｕｌ）の他に第三の安定な状態（第三状態）が存在
する。この第三状態が反強誘電相であることをChandani
らが報告している（Japanese Journal of Applied Phy
sics, Vol.28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal of
Applied Physics, Vol.28, pp.L1265, 1989）。このよ
うな三安定状態間のスイッチングが反強誘電性液晶物質
の第１の特徴である。反強誘電性液晶物質の第２の特徴
は印加電圧に対して明確なしきい値が存在することであ
る。更にメモリー性を有しておりこれが反強誘電性液晶
物質の第３の特徴である。これらの優れた特徴を有する
反強誘電性液晶物質を使用することによって応答速度が
速く、コントラストが極めて良好な液晶表示素子を実現
することができる。
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f AppliedPhysics, Vol.27, pp.L729,1988）。反強誘電
性液晶素子に使用される反強誘電性液晶物質は３つの安
定な状態を有する。即ち、反強誘電性液晶物質には強誘
電性液晶物質で見られる２つのユニフォーム状態（Ｕ
ｒ，Ｕｌ）の他に第三の安定な状態（第三状態）が存在
する。この第三状態が反強誘電相であることをChandani
らが報告している（Japanese Journal of Applied Phy
sics, Vol.28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal of
Applied Physics, Vol.28, pp.L1265, 1989）。このよ
うな三安定状態間のスイッチングが反強誘電性液晶物質
の第１の特徴である。反強誘電性液晶物質の第２の特徴
は印加電圧に対して明確なしきい値が存在することであ
る。更にメモリー性を有しておりこれが反強誘電性液晶
物質の第３の特徴である。これらの優れた特徴を有する
反強誘電性液晶物質を使用することによって応答速度が
速く、コントラストが極めて良好な液晶表示素子を実現
することができる。
【０００５】又、もう一つの反強誘電性液晶物質の大き
な特徴として液晶の層構造が電界により容易にスイッチ
ングする事があげられる（Japanese Journal of Applie
d Physics, Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29,pp.L111, 1990 ）。この
ことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のあ
る液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優れ
た液晶素子を実現することができる。反強誘電性液晶物
質としては、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１
６３３９、特開平１−３１６３６７、特開平１−３１６
３７２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid C
rystals, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られて
いる。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いた
めに現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は
強誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にと
もなって次第にその数を増している。
な特徴として液晶の層構造が電界により容易にスイッチ
ングする事があげられる（Japanese Journal of Applie
d Physics, Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29,pp.L111, 1990 ）。この
ことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のあ
る液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優れ
た液晶素子を実現することができる。反強誘電性液晶物
質としては、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１
６３３９、特開平１−３１６３６７、特開平１−３１６
３７２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid C
rystals, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られて
いる。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いた
めに現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は
強誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にと
もなって次第にその数を増している。
【０００６】現在までに製造されている反強誘電性液晶
物質を応答速度の面から見たとき、多くは応答速度が充
分に速くなく、高精細なディスプレーデバイスへの適用
が可能な反強誘電性液晶物質の数はまだそれほど多くは
ない。そしてこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べて
やや不利な面であった。従って、室温付近で応答速度の
極めて速い反強誘電性液晶物質を提供できれば高精細な
ディスプレーデバイスの実現にとって極めて有利にな
る。本発明はこの様な要請のもとで行われたものであり
室温付近で極めて優れた高速応答性を示す新規な反強誘
電性液晶物質を提供するものである。
物質を応答速度の面から見たとき、多くは応答速度が充
分に速くなく、高精細なディスプレーデバイスへの適用
が可能な反強誘電性液晶物質の数はまだそれほど多くは
ない。そしてこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べて
やや不利な面であった。従って、室温付近で応答速度の
極めて速い反強誘電性液晶物質を提供できれば高精細な
ディスプレーデバイスの実現にとって極めて有利にな
る。本発明はこの様な要請のもとで行われたものであり
室温付近で極めて優れた高速応答性を示す新規な反強誘
電性液晶物質を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
（Ｉ）、
（Ｉ）、
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｐｈはフェニル基、Ｒは直鎖アルキ
ル基を示し、Ｘが酸素原子の場合はＬが５〜８、ｍは
１、ｎは１以上の整数、あるいはＬ，ｍは０でｎが６〜
８の整数であり、Ｘが単結合の場合はＬが５〜８、ｍは
１、ｎは１以上の整数である。）で表される新規な反強
誘電性液晶物質を提供するものである。本発明の反強誘
電性液晶物質の製造に用いられる光学活性アルコールの
うち、例えば１、１、１−トリフルオロ−２−オクタノ
ールは市販品を使用することができる。また１、１、１
−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノールのよ
うな光学活性アルコールは、次のような方法によって製
造できる。
ル基を示し、Ｘが酸素原子の場合はＬが５〜８、ｍは
１、ｎは１以上の整数、あるいはＬ，ｍは０でｎが６〜
８の整数であり、Ｘが単結合の場合はＬが５〜８、ｍは
１、ｎは１以上の整数である。）で表される新規な反強
誘電性液晶物質を提供するものである。本発明の反強誘
電性液晶物質の製造に用いられる光学活性アルコールの
うち、例えば１、１、１−トリフルオロ−２−オクタノ
ールは市販品を使用することができる。また１、１、１
−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノールのよ
うな光学活性アルコールは、次のような方法によって製
造できる。
【００１０】
【化３】
【００１１】さらに本発明の反強誘電性液晶物質（目的
物質）の製造法の一例を反応式で示すと次の通りであ
る。
物質）の製造法の一例を反応式で示すと次の通りであ
る。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、室温付近で極
めて高速な応答性を示し、更にその特徴である三安定状
態間のスイッチングや明確なしきい値特性、良好なメモ
リー性を有するのでこれらの特性を利用して優れた表示
機能を有する液晶表示素子の作製に使用することができ
る。
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、室温付近で極
めて高速な応答性を示し、更にその特徴である三安定状
態間のスイッチングや明確なしきい値特性、良好なメモ
リー性を有するのでこれらの特性を利用して優れた表示
機能を有する液晶表示素子の作製に使用することができ
る。
【００１５】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれらに限定さ
れるものではない。
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれらに限定さ
れるものではない。
【００１６】実施例１ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−６−
エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、X=単結
合、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−６−
エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、X=単結
合、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
【００１７】１）オクチルマロン酸ジエチルの製造 １リットルの４口フラスコにエタノール２００ｍｌをい
れ細かく切った金属ナトリウム７．６ｇを少量づつ入れ
ナトリウムエトキシドを調製した。これにマロン酸ジエ
チル５４．６ｇを滴下し、更に臭化オクチル６３．９ｇ
を滴下した。その後３時間還流した。次に、常圧で大部
分のエタノールを留去し、水２００ｍｌを加えてエーテ
ル２５０ｍｌで抽出した。エーテル溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、ついで減圧蒸留し無色
油状物質７２．１ｇ（ｂ．ｐ．１１１℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。収率８５％。
れ細かく切った金属ナトリウム７．６ｇを少量づつ入れ
ナトリウムエトキシドを調製した。これにマロン酸ジエ
チル５４．６ｇを滴下し、更に臭化オクチル６３．９ｇ
を滴下した。その後３時間還流した。次に、常圧で大部
分のエタノールを留去し、水２００ｍｌを加えてエーテ
ル２５０ｍｌで抽出した。エーテル溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、ついで減圧蒸留し無色
油状物質７２．１ｇ（ｂ．ｐ．１１１℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。収率８５％。
【００１８】２）２−オクチル−１、３−プロパンジオ
ールの製造 １ｌの４口フラスコにエーテル２５０ｍｌ，水素化リチ
ウムアルミニウム１９．０ｇを入れ、さきに製造したオ
クチルマロン酸ジエチル７２．１ｇをエーテル５０ｍｌ
に溶解した溶液を、エーテルが穏やかに還流する速度で
滴下した。滴下後３時間加熱還流し、放冷後、水−ＴＨ
Ｆの混合物を加えて過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解した。固体をろ過により除き、飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し
て得た粗結晶をイソオクタンで再結晶して無色結晶３
２．４ｇを得た。収率６５％。
ールの製造 １ｌの４口フラスコにエーテル２５０ｍｌ，水素化リチ
ウムアルミニウム１９．０ｇを入れ、さきに製造したオ
クチルマロン酸ジエチル７２．１ｇをエーテル５０ｍｌ
に溶解した溶液を、エーテルが穏やかに還流する速度で
滴下した。滴下後３時間加熱還流し、放冷後、水−ＴＨ
Ｆの混合物を加えて過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解した。固体をろ過により除き、飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し
て得た粗結晶をイソオクタンで再結晶して無色結晶３
２．４ｇを得た。収率６５％。
【００１９】３）４−（５−オクチル−１、３−ジオキ
サン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 ５００ｍｌのナス型フラスコに２−オクチル−１、３−
プロパンジオール３２．３ｇ、ｐ−シアノベンズアルデ
ヒド２２．５ｇ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、
０．１１ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入れ加熱した。発生
する水はベンゼンとの共沸により除去した。この後、ベ
ンゼンを留去し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え
て中和した。ジクロロメタンで抽出、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去すると固
体が得られ、これをイソオクタンより再結晶して無色結
晶３７．７ｇを得た。
サン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 ５００ｍｌのナス型フラスコに２−オクチル−１、３−
プロパンジオール３２．３ｇ、ｐ−シアノベンズアルデ
ヒド２２．５ｇ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、
０．１１ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入れ加熱した。発生
する水はベンゼンとの共沸により除去した。この後、ベ
ンゼンを留去し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え
て中和した。ジクロロメタンで抽出、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去すると固
体が得られ、これをイソオクタンより再結晶して無色結
晶３７．７ｇを得た。
【００２０】４）４−（５−オクチル−１、３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸の製造 ２リットルのナス型フラスコに冷却管をつけ、水酸化カ
リウム２７．２ｇ、水２０ｍｌ、エチレングリコール１
リットル、及び３）で得られたベンゾニトリル３６．６
ｇを入れ１８０℃で６時間加熱した。１Ｎ塩酸を加えて
酸性とし、析出した固体を濾過し、水洗した後風乾し
た。これをエタノールで再結晶して目的物である安息香
酸誘導体１７．５ｇを得た。
サン−２−イル）安息香酸の製造 ２リットルのナス型フラスコに冷却管をつけ、水酸化カ
リウム２７．２ｇ、水２０ｍｌ、エチレングリコール１
リットル、及び３）で得られたベンゾニトリル３６．６
ｇを入れ１８０℃で６時間加熱した。１Ｎ塩酸を加えて
酸性とし、析出した固体を濾過し、水洗した後風乾し
た。これをエタノールで再結晶して目的物である安息香
酸誘導体１７．５ｇを得た。
【００２１】５）４−アセトキシ−１−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 ４−アセトキシ−安息香酸１．２ｇを塩化チオニル２０
ｍｌに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン３ｍｌ、トルエ
ン２０ｍｌ、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−
７−エトキシ−２−ヘプタノール０．６ｇの混合物を滴
下した。滴下後１昼夜室温で攪拌し、ジクロロメタン５
０ｍｌで希釈して、有機層を希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して目的物１．３ｇを得た。
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 ４−アセトキシ−安息香酸１．２ｇを塩化チオニル２０
ｍｌに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン３ｍｌ、トルエ
ン２０ｍｌ、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−
７−エトキシ−２−ヘプタノール０．６ｇの混合物を滴
下した。滴下後１昼夜室温で攪拌し、ジクロロメタン５
０ｍｌで希釈して、有機層を希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して目的物１．３ｇを得た。
【００２２】６）４−ヒドロキシ−（１−トリフルオロ
メチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）ベ
ンゼンの製造 上記５）で得られた化合物１．３ｇを、エタノール３０
ｍｌに溶解させて、ベンジルアミン０.８ｇを滴下し
た。更に室温下で１昼夜攪拌したのち、ジクロロメタン
５０ｍｌで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で単離精製し、目的物１．０
ｇを得た。
メチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）ベ
ンゼンの製造 上記５）で得られた化合物１．３ｇを、エタノール３０
ｍｌに溶解させて、ベンジルアミン０.８ｇを滴下し
た。更に室温下で１昼夜攪拌したのち、ジクロロメタン
５０ｍｌで希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲル
カラムクロマトグラフィ−で単離精製し、目的物１．０
ｇを得た。
【００２３】７）４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジ
オキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造 ４）で得た安息香酸誘導体０．９ｇに、塩化チオニル１
０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニ
ルを留去した後、ピリジン２ｍｌ、トルエン１５ｍｌを
加えてから、上記６）で得られた化合物０．６ｇを滴下
し、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、ジクロロメ
タン５０ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭酸ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸ナトリウムで乾
燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマ
トグラフィ−で単離し最終目的物１．１ｇを得た。目的
物のＮＭＲスペクトルを図１に示す。この化合物の相の
同定はテクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行っ
た。また融点の測定はＤＳＣで行いその値は４６℃であ
った。
オキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造 ４）で得た安息香酸誘導体０．９ｇに、塩化チオニル１
０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニ
ルを留去した後、ピリジン２ｍｌ、トルエン１５ｍｌを
加えてから、上記６）で得られた化合物０．６ｇを滴下
し、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、ジクロロメ
タン５０ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭酸ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄して、有機層を硫酸ナトリウムで乾
燥した。次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマ
トグラフィ−で単離し最終目的物１．１ｇを得た。目的
物のＮＭＲスペクトルを図１に示す。この化合物の相の
同定はテクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行っ
た。また融点の測定はＤＳＣで行いその値は４６℃であ
った。
【００２４】またこの化合物の相系列は、次の通りであ
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶物質であることが認められた。 上記相系列においてＳＡはスメクチックＡ相、ＳＣＡ＊
は反強誘電相を示す。またＳＸは未同定の相である。
った。本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反
強誘電相を有する液晶物質であることが認められた。 上記相系列においてＳＡはスメクチックＡ相、ＳＣＡ＊
は反強誘電相を示す。またＳＸは未同定の相である。
【００２５】８）ラビング処理したポリイミド薄膜を有
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚２μｍ）に、上
記７）で得られた液晶物質を等方相の状態で充填した。
このセルを、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を
配向させた。セルを直交する偏向板間に液晶の層方向が
アナライザ−またはポラライザ−と平行になるように設
置し、セルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加
して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤ−により
測定した。その結果、６５℃から１０℃の温度領域で、
反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認
められた。４０℃での光学応答履歴を図２に示す。更
に、上記液晶セルに、周波数３０ヘルツ、３５Ｖのステ
ップ電圧を印加し、透過光変化が１０から９０％に変化
するのに要する時間を応答時間と定義して応答速度を測
定したところ２５℃で反強誘電相から強誘電相は２２μ
秒、強誘電相から反強誘電相は１８μ秒と極めて高速な
応答性を示した。
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚２μｍ）に、上
記７）で得られた液晶物質を等方相の状態で充填した。
このセルを、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を
配向させた。セルを直交する偏向板間に液晶の層方向が
アナライザ−またはポラライザ−と平行になるように設
置し、セルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加
して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤ−により
測定した。その結果、６５℃から１０℃の温度領域で、
反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認
められた。４０℃での光学応答履歴を図２に示す。更
に、上記液晶セルに、周波数３０ヘルツ、３５Ｖのステ
ップ電圧を印加し、透過光変化が１０から９０％に変化
するのに要する時間を応答時間と定義して応答速度を測
定したところ２５℃で反強誘電相から強誘電相は２２μ
秒、強誘電相から反強誘電相は１８μ秒と極めて高速な
応答性を示した。
【００２６】実施例２ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−１、３−ジオキサン−
２−イル）安息香酸−４' −（１−トリフルオロメチル
−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニル
エステルの製造〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、
X=O 、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
２−イル）安息香酸−４' −（１−トリフルオロメチル
−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニル）フェニル
エステルの製造〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、
X=O 、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
【００２７】（１）２−オクチルオキシ−１、３−プロ
パンジオールの製造 １−オクタノール１６５ｇに濃硫酸０．６ｍｌを加え
て、室温で攪拌し、グリシドール２３．５ｇを滴下し
た。反応混合物を氷水に注ぎ、１Ｎ水酸化ナトリウムで
水溶液で中和し、エーテルで抽出し無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去し、減圧蒸留で大部分の１−オ
クタノールを除去した後、１ｍｍＨｇの真空下で蒸留し
副生物である３−オクチルオキシ−１、２−プロパンジ
オールを含む目的物１０．３ｇを得た。
パンジオールの製造 １−オクタノール１６５ｇに濃硫酸０．６ｍｌを加え
て、室温で攪拌し、グリシドール２３．５ｇを滴下し
た。反応混合物を氷水に注ぎ、１Ｎ水酸化ナトリウムで
水溶液で中和し、エーテルで抽出し無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去し、減圧蒸留で大部分の１−オ
クタノールを除去した後、１ｍｍＨｇの真空下で蒸留し
副生物である３−オクチルオキシ−１、２−プロパンジ
オールを含む目的物１０．３ｇを得た。
【００２８】（２）４−（５−オクチルオキシ−１、３
−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 （１）で得たジオール混合物１０．２ｇにベンゼン１０
０ｍｌ、ｐ−シアノベンズアルデヒド６．６ｇ，ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物を加え加熱した。発生する水
はベンゼンとの共沸により除去した。更に残りのベンゼ
ンを留去し、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０
０ｍｌを加えた後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液は
水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し副生物の４−（４−オクチルオクシメチル−
１、３−ジオキソラン−２−イル）ベンゾニトリルを含
む粗生物１５．５ｇを得た。この粗生物をシリカゲルを
充填剤とするカラムクロマトグラフィーで処理し、１．
４ｇの目的物を得た。
−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 （１）で得たジオール混合物１０．２ｇにベンゼン１０
０ｍｌ、ｐ−シアノベンズアルデヒド６．６ｇ，ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物を加え加熱した。発生する水
はベンゼンとの共沸により除去した。更に残りのベンゼ
ンを留去し、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０
０ｍｌを加えた後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液は
水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を留去し副生物の４−（４−オクチルオクシメチル−
１、３−ジオキソラン−２−イル）ベンゾニトリルを含
む粗生物１５．５ｇを得た。この粗生物をシリカゲルを
充填剤とするカラムクロマトグラフィーで処理し、１．
４ｇの目的物を得た。
【００２９】（３） ４−（５−オクチルオキシ−１、
３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の製造 （２）で得たベンゾニトリル誘導体１．４ｇに水酸化カ
リウム１ｇ，水１．５ｍｌ、エチレングリコール６０ｍ
ｌを加え５時間還流した。放冷後等容の水を加え、更に
ｐＨが１になるまで１Ｎ塩酸を加え氷冷下１時間攪拌し
た。析出した固体を濾別してエーテルに溶解後無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ついで溶媒を除去し目的物１．
４ｇを得た。
３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の製造 （２）で得たベンゾニトリル誘導体１．４ｇに水酸化カ
リウム１ｇ，水１．５ｍｌ、エチレングリコール６０ｍ
ｌを加え５時間還流した。放冷後等容の水を加え、更に
ｐＨが１になるまで１Ｎ塩酸を加え氷冷下１時間攪拌し
た。析出した固体を濾別してエーテルに溶解後無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ついで溶媒を除去し目的物１．
４ｇを得た。
【００３０】（４） ４−ヒドロキシ−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 実施例１における５）、６）と全く同様にして目的物を
製造した。
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 実施例１における５）、６）と全く同様にして目的物を
製造した。
【００３１】（５）４−（５−ｎ−オクチルオキシ−
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１
−トリフルオロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシ
カルボニル）フェニルエステルの製造 実施例１の７）において用いられた４−（５−オクチル
−１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに
本実施例（３）で製造された４−（５−オクチルオキシ
−１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸を用いた以
外は実施例１の７）と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを図３に示す。相の同定
は、テクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行った。
また融点の測定はＤＳＣで行いその値は５３℃であっ
た。
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１
−トリフルオロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシ
カルボニル）フェニルエステルの製造 実施例１の７）において用いられた４−（５−オクチル
−１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに
本実施例（３）で製造された４−（５−オクチルオキシ
−１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸を用いた以
外は実施例１の７）と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを図３に示す。相の同定
は、テクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行った。
また融点の測定はＤＳＣで行いその値は５３℃であっ
た。
【００３２】この化合物の相系列は次の通りであった。
本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶物質であることが認められた。 上記相系列においてＳＸは未同定の相である。
本化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶物質であることが認められた。 上記相系列においてＳＸは未同定の相である。
【００３３】（６）実施例１の８）と同様にして、上記
（５）で得られた化合物の光学応答を調べたところ、４
０〜２５℃の温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒ
ステリシスが認められた。３０℃での光学応答履歴を図
４に示す。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度
を測定したところ３６℃で、反強誘電相から強誘電相へ
は２９μ秒、強誘電相から反強誘電相へは３２μ秒と極
めて高速な応答性を示した。
（５）で得られた化合物の光学応答を調べたところ、４
０〜２５℃の温度領域で、反強誘電相に特有なダブルヒ
ステリシスが認められた。３０℃での光学応答履歴を図
４に示す。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度
を測定したところ３６℃で、反強誘電相から強誘電相へ
は２９μ秒、強誘電相から反強誘電相へは３２μ秒と極
めて高速な応答性を示した。
【００３４】実施例３ ４−（５−ｎ−オクチルオキシ−１、３−ジオキサン−
２−イル）安息香酸−４' −（１−トリフルオロメチル
−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、X=O 、L=0 、m=
0 、n=6 の場合〕
２−イル）安息香酸−４' −（１−トリフルオロメチル
−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（Ｉ）において、R=n-C8H17 、X=O 、L=0 、m=
0 、n=6 の場合〕
【００３５】実施例２におけるＲ−（＋）−１、１、
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２
−オクタノールを用いて実施例２と全く同様にして４−
（５−ｎ−オクチルオキシ−１、３−ジオキサン−２−
イル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−ヘ
プチルオキシカルボニル）フェニルエステルを製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを図５に示す。相の同定
は、テクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行った。
又融点の測定はＤＳＣにより行なった。
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２
−オクタノールを用いて実施例２と全く同様にして４−
（５−ｎ−オクチルオキシ−１、３−ジオキサン−２−
イル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−ヘ
プチルオキシカルボニル）フェニルエステルを製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを図５に示す。相の同定
は、テクスチャ−観察及びＤＳＣの測定により行った。
又融点の測定はＤＳＣにより行なった。
【００３６】この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。本化合物では反強誘電相が認められ相系列は次のよ
うでありまた融点は８３℃であった。 また実施例１の８）と同様にして、電界に対する光学応
答を調べたところ６３〜３９℃の温度範囲で図６に示す
ように反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの光学応
答履歴が認められた。更に、実施例１の８）と同様にし
て応答速度を測定したところ、５８℃で反強誘電相から
強誘電相へは１０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは８
μ秒の高速応答を示した。
た。本化合物では反強誘電相が認められ相系列は次のよ
うでありまた融点は８３℃であった。 また実施例１の８）と同様にして、電界に対する光学応
答を調べたところ６３〜３９℃の温度範囲で図６に示す
ように反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの光学応
答履歴が認められた。更に、実施例１の８）と同様にし
て応答速度を測定したところ、５８℃で反強誘電相から
強誘電相へは１０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは８
μ秒の高速応答を示した。
【００３７】
【図１】図１は実施例１で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２】図２は実施例１で得られた液晶物質の光学応答
履歴を示す図である。
履歴を示す図である。
【図３】図３は実施例２で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】図４は実施例２で得られた液晶物質の光学応答
履歴を示す図である。
履歴を示す図である。
【図５】図５は実施例３で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図６】図６は実施例３で得られた液晶物質の光学応答
履歴を示す図である。
履歴を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）、 【化１】 （式中Ｐｈはフェニル基、Ｒは直鎖アルキル基を示し、
Ｘが酸素原子の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以上
の整数、あるいはＬ、ｍは０でｎが６〜８の整数であ
り、Ｘが単結合の場合はＬが５〜８、ｍは１、ｎは１以
上の整数である。）で表される新規な反強誘電性液晶物
質。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3349097A JPH05155880A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | ジオキサン系液晶物質 |
| DE69209241T DE69209241T2 (de) | 1991-12-06 | 1992-12-01 | Flüssigkristallverbindungen sowie Flüssigkristallanzeigevorrichtungen |
| EP92120480A EP0545355B1 (en) | 1991-12-06 | 1992-12-01 | Liquid crystal compounds and liquid crystal display devices |
| US07/985,319 US5275757A (en) | 1991-12-06 | 1992-12-04 | Liquid crystal compounds and liquid crystal display devices |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3349097A JPH05155880A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | ジオキサン系液晶物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155880A true JPH05155880A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18401473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3349097A Pending JPH05155880A (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | ジオキサン系液晶物質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5275757A (ja) |
| EP (1) | EP0545355B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05155880A (ja) |
| DE (1) | DE69209241T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133035A1 (ja) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Jnc株式会社 | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和６員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05247026A (ja) * | 1992-03-04 | 1993-09-24 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジオキサン系液晶物質 |
| JPH05302085A (ja) * | 1992-04-27 | 1993-11-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ピリミジン系液晶物質 |
| US6870163B1 (en) | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
| US7083832B2 (en) | 2000-09-01 | 2006-08-01 | Displaytech, Inc. | Partially fluorinated liquid crystal material |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6703082B1 (en) | 2001-06-20 | 2004-03-09 | Displaytech, Inc. | Bookshelf liquid crystal materials and devices |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
| JP2009213874A (ja) * | 2008-02-13 | 2009-09-24 | Planners Land Co Ltd | 音声信号受信型音声玩具及び音声玩具装置 |
| US10426737B2 (en) * | 2013-12-19 | 2019-10-01 | Novartis Ag | Lipids and lipid compositions for the delivery of active agents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171471A (en) * | 1988-03-09 | 1992-12-15 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Dioxane liquid crystal compounds |
| EP0332392B1 (en) * | 1988-03-09 | 1994-12-07 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Dioxane liquid crystal compounds |
| DE68929032T2 (de) * | 1988-03-24 | 2000-03-30 | Denso Corp | Elektrooptische Einrichtung mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall und Methode zu deren Herstellung |
-
1991
- 1991-12-06 JP JP3349097A patent/JPH05155880A/ja active Pending
-
1992
- 1992-12-01 EP EP92120480A patent/EP0545355B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-01 DE DE69209241T patent/DE69209241T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-04 US US07/985,319 patent/US5275757A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133035A1 (ja) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Jnc株式会社 | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和６員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0545355B1 (en) | 1996-03-20 |
| DE69209241T2 (de) | 1996-08-01 |
| US5275757A (en) | 1994-01-04 |
| DE69209241D1 (de) | 1996-04-25 |
| EP0545355A1 (en) | 1993-06-09 |
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