JPS63115848A - プロピオン酸誘導体およびその液晶性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物ならびに液晶組成物およ
び光スイツチング素子に関するもので、特に強誘電性を
有する液晶材料を提供するもので１７、従来の液晶材料
と比較して、特に応答性、メモリー性にすぐれた液晶表
示素子への利用可能性を有するため、テレビジ、ン等の
高速動画像の表示に最適な材料を提供するものである。

〔従来の技術〕

液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどの
すぐれた特徴を有するため各種表示素子として広く用い
られている。

現在のところ表示方式としては、ツィステッドネマチッ
ク（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎ＠ｍａｔ１ｅ）　屋（ＴＮ型）
と呼ばれるネマチック液晶を材料として用いるものが最
も多く採用されている。しかしながらこのＴＮ型液晶表
示素子においては、前述のすぐｎた特徴を有しながら、
応答速度が発光ダイオード、エレクトロルミネッセンス
等に比較して遅いという欠点があシ、そのため応用上の
制約がちりた。しかし前述のごとく、受光型で低消費電
力である特徴を利用し、かつ高速応答性を有する新しい
表示方式の開発が行われてきている。

この目的に沿ったものとして、近年強誘電性液晶が注目
されて来ている。この強誘電性液晶を利用した表示素子
は、従来のＴＮ型液晶に比較して約数１００倍という高
速応答性を有し、さらに双安定性も得られることからテ
レビジョン等の動画像や高速光シャッターを始めとする
多方面の表示素子への応用が期待できるものである。

強誘電性液晶は、メイヤーらにょシ見い出されて報告さ
れ（ジュルナール・ド・フィジーク。

其（Ｉ９７５）Ｌ−６９）、応答速度がマイクロ秒のオ
ーダーで、記憶効果のある表示素子を作ることが可能で
あることがクラーク（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ　）らにより
発表され（クラークら、アプライド・フィツクス・レタ
ーズ、と（Ｉ９８０）８９９）て以来、非常に注目され
る存在となったものである。

強誘電性液晶はスメクチック液晶の一分類に属し、その
中でも、分子中に不斉炭素を有する化合物が示すカイラ
ルスメクチック相を有する化合物として分類される。カ
イラルスメクチック相には、カイラルスメクチックＣ相
、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチックＨ
相等多くのカイラルスメクチック相が存在するが、実用
性の面からはカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相
と略記する）が取扱い上も含め望ましいとされ、ている
。

ＳＣ＊相を示す液晶性化合物は、これまでにも多数の発
表があり、その分子構造の一部に不斉炭素原子を有する
ことを特徴としており、その代表的なものとしては、初
めて合成された強誘電性液晶として知られている（Ｓ）
−２−メチルブチルｐ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣと略称されている）を
はじめとして−連のシック塩基系の液晶があげられる。

しかしシック塩基は一般に水分、光等に不安定であるこ
とから実用性の面で大きな問題がある（ケラ−ら、ジャ
ーナル・オプ・フィジク、３７Ｃ３−１２９：ヨシノら
シャツ譬ニーズ・ジャーナル・オプ・アゾライド・フィ
ツクス、　２３　Ｌｉ２Ｓ　（Ｉ９８４）　：磯貝ら、
特開昭５９−９８０５１）。

さらに、へロｒ７置換強誘電性液晶としては、特開昭６
０−１９３９４７に記載があるが、ＳＣ＊相を示す温度
幅が狭い化合物である。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、上記問題点を考慮し水分、光等に対する
安定性にすぐれ、かつ広範囲にＳＣ＊相を有する液晶性
化合物および液晶性化合物を含有する液晶組成物を提供
しようとするものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の第−点は、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を提供することである。

（式中、Ｒは、炭素数が２０以下のアルキル基を、Ｘは
、ＲＯ−基に対してオルトまたはメタの位置に結合する
水素、弗素、塩素のいずれかの原子を示し、ｎは、０ま
たは１を示し、２は炭素数が１〜１２のアルキル基を示
す。＊印はその炭素が不斉炭素原子であることを表わす
。） 本発明の第二点は、少なくとも２種類の液晶性化合物か
ら成る液晶組成物において、前記一般式ＣＩ）で表わさ
れる化合物を含有する液晶組成物を提供すること７１１
ある。

一般に液晶は、それが層構造をもち構成分子が層法線に
対して傾いている場合に、その構成分子が不斉炭素原子
を有していると、眉間でその分子の傾き方向が少しずつ
ねじれ、らせん構造を示すようになる。そして自発分極
がらせん軸に対し垂直な方向に向いていると液晶が強誘
電性を示す。

本発明者らは、液晶性化合物で且？分子内に不斉炭素原
子を有する化合物について鋭意検討の結果、一般式（Ｉ
）で示される化合物を得るに至った。

ここで得られた化合物は、先に述べ念ように水分や光等
にも安定で実用性の面からも大きな利点をもつものであ
る。

本発明の化合物は、単独で強誘電性を示す化合物もある
が、他の強誘電性液晶性化合物と混合して使用すること
も’ｉ：ｉ’、？、ｂ　、また、本発明の化合物のうち
強誘電性を示す化合物は、他の液晶性化合物との混合に
よっても強誘電性を示す場合がある。

このような本発明の化合物は、各種液晶性化合物を配合
することによって、または単独に使用して、強誘電性液
晶の光スイツチング現象を利用した光スイツチング素子
を構成することができ、表示素子としての利用が可能で
ある。

次に、一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法につい
て述べる。

一般式（Ｉ）の化合物は、次に示す一般式（Ｍと一般式
（■で表わされる二つの化合物の縮合反応によｐ製造す
ることができる。

（一般式（財）中、Ｒは、炭素数２０以下のアルキル基
を、Ｘは、　ＲＯ−基に対してオルトまたはメタの位置
に結合する水素、弗素、塩素のいずれかの原子を示し、
ｎは、Ｏまたは１を示す。）（一般式（Ｖ）中、２は炭
素数１〜１２のアルキル基を示し、＊印はその炭素が不
斉炭素原子であること金表わす。） 一般式（転）の化合物は、ｎ　＝０の場合は４−アルコ
キシ安息香酸またはそのハロゲン（弗素または塩素）置
換化合物であシ、工程図１に概略的に示す方法にて製造
することができ、ｎ　＝＝　１の場合、４′−アルコキ
シ−４−ピフェニルカルゲン酸または、そのハロゲン置
換体であり工程図２に概略的に示す方法にて製造するこ
とができる。

（一般式（財）の化合物、ｎ　＝　Ｏに相当）（一般式
（財）の化合物、ｎ　＝　０に相当）工程図２゜ （一般式（財）の化合物、ｎ　＝　Ｉ　ＦＣ相轟）一般
式（ＩＶ）の化合物のｎ＝０【相当するハロゲン置換も
しくは無置換４−アルコキシ安臭香酸は、ハロゲン置換
もしくは無置換の４−メトキシブロムベンゼンを、マグ
ネシウムによシ対応するマグネシウムブロマイドとした
のち、炭酸ガスにてカル？ン酸とし、４８チ臭化水素酸
水浴液にて脱メチル化し、対応するヒドロキシカルボン
酸とする。

次いでこれをフルキルハライドにてアルコキシ化して一
般式（財）の化合物（ｎ　＝　Ｏに相当）とする。

また、一般式（■）の化合物のｎ　＝　１に相当するハ
ロゲン置換もしくは無置換４′−アルコキシ−４−ピフ
ェニルカルボン酸は、ｎ＝０の場合と同様にハロゲン置
換もしくは無置換の４−メトキシブロムベンゼンを、マ
グネシウムにより対応するマグネシウムブロマイドとし
た後、塩化ノラジウム存在下、沃度ベンゼンと反応させ
、対応する４−メトキシビフェニルとする。引き続いて
塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルによるフリーデ
ル・クラフッ反応により、対応する４−アセチル−４′
−メトキシピフエニルとする。続いて次亜臭素酸ソーダ
水溶液による酸化反応によシ、アセチル基をカルゲキシ
ル基に変換し、４８％臭化水素酸水溶液中で脱メチル化
し、ハロゲン置換もしくは無置換の４′−ヒドロキシ−
４−ビフェニルカルＲン酸を得る。そしてアルキルハラ
イドによるアルコキシ化によシ一般式（財）の化合物（
ｎ　＝　１に相当）とすることができる。

一般式（■の化合物は、ハイドロキノンと光学活性２−
アルコキシプロピオン酸とのＮ、Ｎ’−ジシクロへキシ
ルカルデジイミドを使用するエステル縮合反応、また光
学活性２−アルコキシプロピオン酸クロライドとハイド
ロキノンの縮合により製造することができる。

光学活性２−アルコキシプロピオン酸は、光学活性乳酸
エチルをＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド中で酸化銀お
よび沃化アルキルと反応させて光学活性２−アルコキシ
プロピオン酸エチルとし、これをアルカリ加水分解する
ことにより、容易に製造することができる。

このようにして得られた一般式ｍｌの化合物および一般
式（Ｖ）の化合物は、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルデ
ジイミドを使用してエステル縮合するか、または一般式
■の化合物を対応する酸ハロゲン化物としたのち、一般
式（■の化合物と縮合反応することにより、容易に一般
式（ｒ）の化合物とすることができる。

このよう忙して得られ九液晶性化合物、あるいはこれを
含む組成物は、二枚の透明電極板の間に均一な厚さく１
〜２０μｍ）の薄膜とすることにより液晶表示用セル等
の元スイッチング素子として使用することができる。表
示セルの中では液晶分子は分子長軸が電極面に平行な、
いわゆるホモジニアスの、かつ向きの均一な配向をとっ
たモノドメインである必要がある。このため、セル表面
にラビング、蒸着等の配向処理を施すか、あるいは電場
、磁場等を印加する方法、さらには温度勾配法によって
、またこれらの方法を併用する方法等だよって等方性液
体相から液晶相まで徐々に冷却して配向させモノドメイ
ンとする方法が一般に用いられているが、本発明におけ
る化合物あるいは組成物においてもこのような方法によ
って均一に配向したモノドメインセルを得ることができ
る。

〔発明の効果〕

本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物は、従来代
表的強誘電性液晶化合物として知られているＤＯＢＡＭ
ＢＣに比較して、またその他これまでに発表されている
強誘電性液晶化合物などと比較しても広範囲に、かつエ
ナンチオトロピックにＳＣ＊相を示す化合物を含むもの
である。

また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含む組成物に
おいても、ＳＣ＊相を有する温度域を大きく変化させる
ことができる効果をもつ。実用面での光、水分に対する
安定性についても、一般式（Ｉ）の化合物は極めて信頼
し得る。

〔実施例〕

以下だ実施例および製造例をあげて本発明を具体的に説
明するが、勿論本発明の主旨と適用範囲はこれらの実施
例によりて限定されるものではない。なお以下の例にお
ける相転位温度の値は測定方法や純度により多少の差異
を生ずることがある。

また、相転位温度の項におけるＣは融点、ＳＣ＊はカイ
ラルスメクチックＣ相、ＳＡはスメクチック人相をそし
てＩは等方性液体を示す。

製造例１ （ト）−エチル−２−エトキシゾロピオネートの製造（
ト）−乳酸エチル２０．９　、１００１＋ＩｊＮ、Ｎ’
−ジメチルホルムアミド、３８Ｉの沃化エチル及び３０
ＩＩの酸化銀混合物を室温にて４０時間攪拌した。次す
で不溶物を炉別し、戸液に水およびヘキサンを加え分液
した。水層は引き続きヘキサンで２回抽出し、ヘキサン
層を芒硝で脱水後減圧蒸留し８６〜ｂ 共鳴スペクトルよシ目的物であることを確認した。

〔核磁気共鳴スペクトル）　（ｃＤｃｔ３．δ値　プロ
トン）１．１〜１．４５９Ｈ（メチルプロトン）３．２
９〜３．６８　２Ｈ（エトキシ　メチレンプロトン）３
．７９〜４．０３　１Ｈ（メチンプロトン）４．０３〜
４．２９　２Ｈ（エステル　メチレンプロトン）製造例
２ 一般式（至）におけるｚ＝ｇｔに相幽するハイドロキノ
ン−モノ−（ト）−２−エトキシプロピオン酸エステル
の製造 製造例１で得られた（ト）−エチル−２−エトキシゾロ
ピオネ−）９．０．９を５規定苛性ソーダ水溶液５０ｄ
中で６時間攪拌後槽硫酸にて水冷下ｐ８３〜４とした。

この水溶液をエーテルにて数回抽出し、エーテル層は芒
硝にて脱水後濃縮し５．６ｇの（ト）−２−エトキシプ
ロピオン酸を得た。〔α元’＝−３６，５（Ｃ＝０．２
．クロロホルム） 〔核磁気共鳴スペクトル］　（ＣＤＣｌ３．δ値、７６
０トン）１．１２〜１．４３　　（６Ｈ）　　（メチル
プロトン）３．３０〜３．７０　　（２Ｈ）　　（エト
キシ　メチレンプロトン）３．７８〜４．００　　（Ｉ
Ｈ）　　（メチンプロトン）ここで得られた（ト）−２
−エトキシプロピオン酸５．６１を１０ｄの塩化チオニ
ルに加え５時間加熱還流させた。次いで減圧下で塩化チ
オニルを留去し、ここに５９ｔｎｌの乾燥ピリジンにハ
イドロキノン９．ＯＩを溶解した溶液を加え３０〜４０
℃にて２０時間攪拌した。これを多量の酢酸エチルに溶
解後、稀塩酸水溶液にて数回洗浄後水洗、芒硝により脱
水した。酢酸エチル溶液は濃縮後カラムクロマトグラフ
ィー（シリカ）ｆＮ、ヘキサン−酢酸エチル系）によシ
目的成分を分離し油状物として４．６１を得た。

〔核磁気共鳴スペクトル）　（ｃｏｃｔ、　、δ値、ｆ
ロトン）１．１５〜１．３０　　（３Ｈ）（メチルプロ
トン）１．４９，１．５７　　（３Ｈ）（メチルプロト
ン）（ダブレット）３．４０〜３．８３　　（２Ｈ）（
メチレンプロトン）３．９７〜４．２８　　（ＩＨ）（
メチンプロトン）６．３３　　　　　（ＩＨ）（水酸基
プロトン）６．９２〜７．１４　　（４Ｈ）（芳香核プ
ロトン）実施例１ 光学活性４−〔４−ドデシルオキシフェニルカルブニル
オキシ］　−７ｚニル２−エトキシプロピオネートの製
造 ４−ドデシルオキシ安息香酸クロライド３．２４．９Ｉ
Ｃ乾燥ヒＩＪシン１０ｒｌＬｌを加え、ここに実施例２
で得うれた、ハイドロキノン−モノ−←）−２−エトキ
シプロピオン酸エステ＃１．９５＃を加え４０〜６０℃
にて１５時間攪拌して反応を行った。灰石後酢酸エチル
によシ稀釈し、稀塩酸水溶液で数回洗浄後水洗し、芒硝
忙よシ脱水した。酢酸エチル溶液は濃縮後カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル系）
にて精製しエタノールよシ再結晶を行って目的物を３，
８２１！得た。

〔核磁気共鳴スペクトル］　（ＣＤＣ１，、ａ値、プロ
トン）０．８０〜２．０　　（２９Ｈ）（メチル、メチ
レンプロトン）４．０３〜４．２８　　（ＩＨ）（メチ
ンプロトン）７．８８〜８．０３　　（８Ｈ）（芳香核
プロトン）〔マス・スペクトル〕　虻＝４９８　（Ｃ，
１，法）相転位温度（Ｃ） ４３．７　　４９．０ Ｃ−−→５Ａ＝＝＝ゴＩ 製造例３ 一般式（■）におけるｎ　＝　１に相当する化合物、３
′−フルオロ−４−アルコキシ−４−ピフェニルカルが
ン酸の製造 ５００−五つロフラスコに攪拌機、冷却コンデンサー、
窒素がス導入管、温度計、及び滴下ロートを付は冷却コ
ンデンサー上部よシ窒素ガスを放出できる装置に、２．
５Ｉの削シ状金属マグネシウム、１２０−の脱水テトラ
ヒドロフランを仕込み、滴下ロートには５０Ｉの脱水テ
トラヒドロフランに溶解させた２０．５ｊ’の３−フル
オロ−４−メトキシプロムペンゼ／を仕込む。窒素ガス
気流下にて、滴下ロートよシ少量ずっ３−フルオロ−４
−メトキシブロムベンゼンを滴下しながらフラスコを加
熱し、徐々に反応させながら３０分で３−フルオロ−４
−メトキシブロムベンゼンを滴下させた。滴下中反応が
進行している時は発熱にょ）外部からの加熱は必要なｔ
ｘ、　＠下終了後さらＶｃ１時間加熱還流させ３−フル
オロ−４−メトキシフェニルマグネシウムブロマイドを
製造した。次に２０．３．９の天変ベンゼン、０．２０
ｇの塩化ノ々ラジウムおよび脱水テトラヒドロフラン１
００１ｄを仕込んだフラスコ中に、窒素気流下、上記の
３−フルオロ−４−メトキシフェニルマグネシウムブロ
マイドのテトラヒドロ７ラン済液を天変ベンゼン溶液を
攪拌させながら滴下する。４０分にて滴下後、２時間加
熱還流させた。その後反応液を室温に戻し、１０％塩酸
を加え攪拌後、ヘキサンを加え十分攪拌し、有機層を分
離した。有機層は、さらに水で洗滌後濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法によシ、
目的物３−フルオロ−４−メトキシピフェニルを不純物
よシ分離した。収量１１．２Ｉｉ。

次にここで得られた３−フルオロ−４−メトキシビフェ
ニル１１．２Ｎを、４．３．９の塩化アセチル、１００
−の二硫化炭素と共に冷却管付反応フラスコに仕込み、
フラスコ上部には無水塩化カルシウム管を付は水分を遮
断した。フラスコを氷冷しながらここに無水塩化アルミ
ニウムを９．Ｏｆｌ加え、２時間攪拌後ゆるやかに５時
間加熱還流させた。

反応終了後反応液を大量の１０チ塩酸水溶液中に注ぎ十
分に攪拌した。生じた沈殿を濾過によりｆｉめ９．１．
９を得た。イソグロビルアルコールよシ再結晶させ目的
物４−アセチル−３′−フルオロ−４゛−メトキシビフ
ェニル７．２Ｉを得た。

ここで得られた４−アセチル−３′−フルオロ−４゛−
メトキシビフェニル７．２１を３ＱＱｍｊのジオキサン
に溶堺させ、さらに３６０ｄの次亜臭素酸ソーダ溶液（
苛性ソーダ７５１．臭素７８．９よシ調整）を０〜５℃
にて約４０分で加えた後、２時間３０〜３５℃にて攪拌
した。次に亜硫酸水素ナトリウムの飽和水溶液にて過剰
の次亜臭素酸ソーダを分解した後、１０％塩酸水溶液を
加えｐＨ３〜４にし、１０℃にて２０時間放置し結晶化
させた。

生じた結晶を濾過し７．２１の３′−フルオロ−４′−
メトキシ−４−ピフェニルカルボン酸を得た。イソゾロ
ビルアルコールよシ再結晶し６．８２の目的物を得た。

引き続き、６．８ＪＦの３′−フルオロ−４′−メトキ
シ−４−ピフェニルカルボン酸を１５０ＷＬｌの４８チ
臭化水素酸水溶液と８Ｑｄのジオキサン中で１４時間加
熱還流させた。その後揮発分をエバポレーターにて留去
した後残渣を水で数回洗滌し、イソプロピルアルコール
から再結晶し目的物３′−フルオロ−４′−ヒドロキシ
−４−ピフェニルカルボン酸６．１０　ＩＩを得た。

このように得られた３′−フルオロ−４′−ヒドロキシ
−４−ピフェニルカルボン酸〈対し１８２倍モルのアル
キルブロマイド、１．９５倍モルの苛性ソーダを使用し
含水エタノール中で１０時間加熱還流させ之後１０チ塩
酸水溶液を加え、液の−を２〜３とし１時間加熱還流さ
せた。冷却後クロロホルムによ＃）有機物を抽出し、ク
ロロホルム層を水洗、芒硝にて脱水した。クロロホルム
層は濃縮し粗結晶を得る。エタノールよシ再結晶し目的
物の４′−アルコキシ３′−フルオロ−４−ピフェニル
カルボン酸を得た。このアルコキシ化反応における収率
は使用するアルキルブロマイドの種類により若干異なる
が概ね６０〜８０％である。

実施例２ 光学活性４−（４’−ドデシルオキシ−３′−フルオロ
−４−ピフェニルカル？ニルオキシ〕−フェニル２−エ
トキシゾロビオネートの製造製造例３の方法によって製
造した４′−ドデシルオキシ−３′−フルオロ−４−ピ
フェニルカルボン酸４．０ｙＫ８．５ｇの塩化チオニル
を加え、さらに１滴のピリジンを加えて６時間加熱還流
した。

次いで製造例２に示した方法と全く同様に処理し、２．
１５．９のハイドロキノン−モノ−（ト）−２−エトキ
シゾロビオネートを使用し、実施例１と全く同様に反応
、後処理を行なって、目的とする光学活性４−　（４’
−ドデシルオキシ−３′−フルオロ４−ピフェニル力ル
ゲニルオキシ〕−フェニル２−エトキシグロピオネート
４．０１１Ｉを得た。

〔核磁気共鳴スペクトル）　（ｃｏｃｔ、　、δ値、プ
ロトン）０．８０〜２．０　　（２９Ｈ）（メチル、メ
チレンプロトン）４．００〜４．２９　　（ＩＨ）（メ
チンプロトン）６．９５〜８．２５　　（ＩＩＨ）　（
芳香核プロトン）〔マス・スペクトル〕　虻＝５９２　
　（Ｃ，Ｌ法）相転位温度　（Ｃ） 実施例３ 光学活性４−（４’−デシルオキシ−３′−フルオロ−
４−ピフェニルカルゼニルオキシ〕−フェニル２−エト
キシプロピオネートの製造 ４′−デシルオキシー３′−フルオロ−４−ピフェニル
カルボン酸を使用し実施例２と全く同様に反応、後処理
等を行い目的物を得念。

〔核磁気共鳴ス４クトル］　（ＣＤＣＬ、　、δ値、ｆ
ロトン）０．８０〜２．０　　（２５Ｈ）（メチル、メ
チレンプロトン）４．０１〜４．２９　　（ＩＨ）（メ
チンプロトン）６．９５〜８．２５（ＩＩＨ）（芳香核
プロトン）〔マス・スペクトル）　　Ｍ”＝５６４　　
（Ｃ，１，法）相転位温度　（℃） ｌｚソ、５　　　　　　　１　コＯ，υ実施例４ 実施例２の化合物２８部、実施例３の化合物１２部、お
よび４−　（４’−デシルオキシ−３′−フルオロ−４
−ピフェニルカル？ニルオキシ〕−フェニル（Ｓ）−１
−メチルグロピオネート（特願昭６１−１８０１４に記
載の化合物）６０部の混合組成物は、６４．１℃から１
３６．６℃の範囲でカイラルスメクチックＣ相を示した
。この組成物を厚さ２．２μｍのスペーサーを使用した
２枚のラビング配向処理済ガラス透明電極間に等方性液
体として充填し、薄膜セルを作成した。このセルを一分
間に０．５℃の割合で冷却しカイラルスメクチック相を
均一なモノドメインとして得友。このセルに７５℃にて
２０？ルト５０ヘルツのり豆形波を印加し、その光スイ
ツチング動作を検出し九ところ、その応答速度は１２０
マイクロ秒であった。これにより応答性の速い液晶表示
素子が得られることが確認された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で表わされる液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数が２０以下のアルキル基を、Ｘは
   、ＲＯ−基に対してオルトまたはメタの位置に結合する
   水素、弗素、塩素のいずれかの原子を示し、ｎは、０ま
   たは１を示し、Ｚは炭素数が１から１２のアルキル基を
   示す。＊印はその炭素が不斉炭素原子であることを表わ
   す。） ２、少なくとも２種類の液晶性化合物からなる液晶組成
   物において、一般式（ I ）で表わされる化合物を含有
   する液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数が２０以下のアルキル基を。 Ｘは、ＲＯ−基に対してオルトまたはメタの位置に結合
   する水素、弗素、塩素のいずれかの原子を示し、ｎは、
   ０または１を示し、Ｚは炭素数が１から１２のアルキル
   基を示す。＊印はその炭素が不斉炭素原子であることを
   表わす。） ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数が２０以下のアルキル基を、Ｘは
   、ＲＯ−基に対してオルトまたはメタの位置に結合する
   水素、弗素、塩素のいずれかの原子を示し、ｎは、０ま
   たは１を示し、Ｚは炭素数が１から１２のアルキル基を
   示す。＊印はその炭素が不斉炭素原子であることを表わ
   す。） で表わされる化合物の少くとも１種を構成要素とする光
   スイッチング素子。