JPH03275651A - エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり得
、例えば、液晶テレビ等のデイスプレィ用、光プリンタ
ーヘット、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶
やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクト
ロニクス関連素子の素材として有用な液晶材料として利
用できる新規な含フツ素エステル化合物及びこの化合物
を含む液晶組成物に関するものである。

（従来の技術） 現在、液晶化合物が表示材料として種々の機器で応用さ
れ、時計、電卓、小型テレビ等に実用化されている。こ
れらは、ネマチック液晶材料を主成分としたセルを用い
、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式のものが
採用されている。この場合のセルは、液晶化合物の誘電
異方性Ａεと電場Ｅとの弱い相互作用（ＡεＥ２／２）
に基づく作動であり、電場に対する応答速度が数十ｍ　
ｓｅｃと遅いことが欠点としてあげられている。そのた
め、テレビに用いた場合、駆動方式として画素ごとにス
イッチング素子を配置、付加したアクティブマトリクス
方式が主として用いられ、大画面化を図る上での障害の
一つになっている。しかし、■９７５年Ｒ，Ｂ、　Ｍｅ
ｙｅｒらによって合成された４−（４−ｎデシルオキシ
ベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２メチルブチルエステ
ル（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例とする強誘電性液晶の出
現と、それを用いたＮ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋらの提案した
新しい表示方式（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ
。

１９８０、３６．８９９）により、μｓｅｃオーダーの
高速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わら
ない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となっ
た。これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチ
ング素子などを用いないマルチプレックス駆動である単
純マトリクス方式による液晶デイスプレィが可能となり
、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト
、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有利なもの
となる。

このため、現在まで多くの強誘電性液晶材料が合成され
、提案されてきた。これらの強誘電性液晶材料が表示材
料として用いられるためには、いくつかの物性が要求さ
れるが、その中でも基本的なものとしては、室温近傍の
広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、大きな自発分
極を有し、化学的に安定しているという点である。しか
しながら、初期の強誘電性液晶は、自発分極が１０ｎＣ
／ｃｍ”以下と小さく、また分子内にシッフ塩基をもつ
ものが多かったため、化学的に不安定であった。

ところで、最近、化学的に安定なエステル化合物による
大きな自発分極の発現が報告されている。

例えば、次式、 の化合物は、７８．７〜１０３．３℃の温度領域でキシ
ルスメクチックＣ相の、また１０３．３〜１２０．８℃
の温度領域でコレステリック相の液晶となるが、この液
晶の８３℃における自発分極は８９ｎＣ／ｃｍ２である
（特開昭６１−４３号公報）。

一方、キシルスメクチックＣ相を示す温度を低くするた
めに、２環の化合物が合成されている。

例えば、次式、 のビフェニル化合物は、昇降時４４℃からキシルスメク
チックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７４４号公報）
。

さらに、室温近傍で安定にキシルスメクチックＣ相を示
すフェニルピリミジン系化合物が報告されている。例え
ば、次式、 の化合物は、４０．７〜８２．８℃の温度領域でキシル
スメクチックＣ相の、８２．８〜８９．１’Ｃでスメク
チックＡ相の液晶となる（特開昭６１−２００９７３号
公報）。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら上記エステル化合物は、キシルスメクチッ
クＣ相の温度範囲が高いという欠点を有している。また
、上記ビフェニル化＠吻はキシルスメクチックＣ相がモ
ノトロピックでのり、不安定である。さらに、上記フェ
ニルピリミジン系化合物は応答時間が４３℃で１５００
μｓと遅く、自発分極がかなり小さいと推定される。

すなわち、高速応答性を要求される表示装置等の液晶材
料には、大きな自発分極を有すること、低粘性を有する
こと、あるいは室温近傍を含む広い温度範囲でキシルス
メクチックＣ相を示すこと等の物性が要求されるが、現
在までのところこれらの物性を充分に満足する材料は未
だないのが実状である。

しかしながら、近年、不斉炭素上にフッ素やトリフルオ
ロメチル基等を導入した化合物が数多く報告されている
。例えば、Ｈｅｐｐｋｅらは、不斉炭素上にフッ素を導
入した次式、 ＦＵｔｉａ の化合物がキラルスメクチックＣ相で自発分極が４００
　ｎＣ／ｃｍ２以上を示すことを報告している（第１２
回国際液晶会議予稿集）。

また、不斉炭素上にトリフルオロメチル基を導入した次
式の化合物、 とにある。

（課題を解決するための手段） 本発明は、下記の一般式（Ｉ）、 ０　　　０ＣＦ。

は、９３．１’Ｃ〜１１５．５℃でキラルスメクチック
Ｃ相を示し、自発分極も１６６　ｎＣ／ａｍ２を示すこ
とを報告している（特開昭６４−３１５４号公報）。

本発明は、かかる化合物の液晶物性を向上させるために
鋭意検討を進めた結果、該化合物は、不斉炭素上にフッ
素及びメチル基を導入することにより、単体において安
定なキラルスメクチックＣ相を示すとともに、大きな自
発分極を有することを見出した。

本発明は、かかる知見に基づいてなされたものであり、
本発明の目的は液晶として有用なエステル化合物及びこ
れを含む液晶組成物を提供するこ（式中、Ｒ１およびＲ
２は同じものでも異なっているものでもよく、ＸはＦ、
　ＣＡ、　ＣＨ３のいづれかを示す）で表わされるエス
テル化合物及びこれを含む液晶組成物からなるものであ
る。

上記式（Ｉ）中のＲ１，Ｒ２で示されるアルキル基は実
用的な製造上の見地から、各々炭素数１〜１８のものが
好ましい。

尚、特には、上記式中、Ｒ２が結合している炭素が不斉
炭素で、この炭素を中心に光学活性が付与されると、単
独あるいは他の化合物との混合により強誘電性液晶とな
り、好ましいものとなる。

上記式（Ｉ）の代表的化合物の例とその理化学的性質を
示すと次の通りである。

３−クロロ−４−オクチルオキジ安息香酸−４’　−（
２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）ビフェ
ニル ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｊ中、ＴＭＳ基準、δ値ｐｐｍ
）　　ニア、００〜８．１０（ｍ、　　ＩＩＨ）、　４
．１０（ｔ、　　２Ｈ）、　　０．８０〜２．２０（ｍ
、　　２９Ｈ） 　ＣＨ３ ＩＲ（ＫＢｒ、　　ａｍ　　’）　　：２９００、２８
５０．１７６０．１７４０．１６００．１５００．１，
２７０゜２００ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＩ　３中、ＴＭＳ基準、δ値ｐｐｍ
）　：６．９３〜８．３３（ｍ、ＩＩＨ）、　４．１３
（ｔ、　　２Ｈ）、　０．５０〜２．４７（ｍ。

２９Ｈ） 　ＣＨ３ ｒＲ（ＫＢｒ、　　ｃｍ−’）　　： ２９００、２８５０．１７７０．１？３０．１６１０．
１５２０．１４９０゜１４６０、１４４０．１３００．
１２１０．１１３０．１０７０　ＣＲ３ ＩＲ（ＫＢｒ、　　ａｍ−’）　　： ２９００、２８５０．１７６０．１，７２０．１６００
．１４９０．１４６０゜１２６０、１１８０．１０１０ ６０１Ｈ−Ｎ　ＣＣＤＣｌ３中、ＴＭＳ基準、δ値ｐｐ
ｍ）　　：６．８０〜８．２０（ｍ、　ＩＩＨ）、　４
．０５（ｔ、　２Ｈ）、　２．２５（ｓ、　３Ｈ）。

０．８０〜２．２０（ｍ、　　２９Ｈ）尚、一般式（１
）で示した化合物中のＲ１及びＲ２のアルキル基の炭素
鎖の長さは、その化合物が液晶状態を取り得る温度域、
あるいはその化合物の自発分極等の物性に影響を持つも
のであり、目的によって適宜選定され得るものである。

この化合物は単独で用いることは勿論、他の液晶材料と
混合して用いることができることは言うまでもない。

上記一般式（Ｉ）の化合物は以下の方法によって得られ
る。

尚、上記反応式で用いた（ＩＶ）および（Ｖ）式の化合
物は次のようにして、（ＩＩ）式の化合物より誘導する
ことができる。

υＣＨ３ （ＩＩ）　　　　　（ＩＩＩ）　　　　　（ＩＶ）　　
　　　　（Ｖ）即ち、光学活性な２−メチル−１，２−
エポキシアルカン（ｎ）にアミン−フッ化水素錯体又は
四フッ化ケイ素を作用させ、光学活性な２−フルオロ−
２メチル−１−アルカノール（ＩＩＩ）を得る（特願昭
６４−５６０５８号公報）。これを過マンガン酸カリウ
ム等の酸化剤を用いて酸化して（ＩＶ）式の化合物を得
（特願平１−２７８４７１公報）、さらにこの酸を塩化
チオニル等の塩素化剤を作用させることより（ｖ）式の
化合物に変換することができる。

（実施例） 本発明を下記の実施例及び比較例により具体的に説明す
る。

実施例１ ルの合成 ３−クロロ−４−オクチルオキシ安息香酸クロリドの合
成 ３−クロロ−４−オクチルオキシ安息香酸３．０ｇ（０
，０１ｍｏ　ｌ　）に、塩化チオニル１０．０　ｇ　（
０，０８ｍｏｊ７）を加え、５０℃で３時間攪拌した。

反応終了後、過剰の塩化チオニルを留去し、目的物３．
１ｇを得た。

ｐ、　ｐ’−ビフェノール５．６　ｇ（０，０３ｍｏ　
ｒ！　）を７０−の乾燥ピリジンに溶解し、上記の方法
で合成した３−クロロ−４−オクチルオキシ安息香酸ク
ロリド３．１ｇ　（０，０１ｍｏｌ　）を滴下し、室温
で１晩攪拌した。

反応終了後、６規定塩酸水溶液でｐＨを１以下とした後
に、析出した固体を濾取し、エタノールから再結晶して
白色固体２．０　ｇ（４４％）を得た。

３−クロロ−４−オクチルオキジ安息香酸−４’　−（
２−フルの合成 上記の方法で合成した３−クロロ−４−オクチルオキシ
安息香酸−４′−ヒドロキシビフェニル１．０ｇ（２，
２ｍ　ｍｏ　ｌ　）、（−）−２−フルオロ−２−メチ
ルへブタン酸０．３６　ｇ　（２，２ｍ　ｍｏｌ）　、
Ｎ、　Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．４５
　ｇ　（２，２ｍ　ｍｏｌ！　）および４−ジメチルア
ミノピリジン５０■（０，２ｍｍｏｆ）を乾燥ジクロロ
メタン２０１ｎＩ！に溶解し、室温で１晩攪拌した。反
応終了後、析出した固体を濾別し、濾液をｌ規定塩酸水
溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

硫酸マグネシウムを濾別後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（トルエン）で精製し、エタノールから再結
晶して白色固体１６０■（１２％）を得た。この化合物
は、前記の理化学的性質を有していた。

液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布し、ラビング処理を施
した透明電極付ガラスからなる厚さ３μのセルに注入し
、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行った
。

降温過程では、９７．８℃で液体からキシルスメクチッ
クＣ相になり、６４．３℃で結晶になった。一方、昇温
過程では、８５．８℃で結晶からキシルスメクチックＣ
相になった。

また、セルに１００　Ｈｚ　、４０Ｖの三角波を印加し
、分極反転電流を測定したところ、７１．３℃で２４１
ｎＣ／ａｍ２という値を示した。

実施図１ ニルの合成 ３−フルオロ−４−オクチルオキジ安息香酸クロリドの
合成 ３−フルオロ−４−オクチルオキシ安息香酸２．０ｇ（
７，５ｍ　ｍｏｎ　）に、塩化チオニル６．５　ｇ　（
０，０６ｍｏｊ２　）を加え、５０°Ｃで３時間攪拌し
た。反応終了後、過剰の塩化チオニルを留去し、目的物
２．１ｇを得た。

３−フルオロ−４−才クチルオキシ安息香酸−４′−ヒ
ｐ、　ｐ　　−ビフェノール４．２　ｇ　（０，０２ｍ
ｏｎ　）を６０−の乾燥ピリジンに溶解し、これに、上
記の方法で合成した３−フルオロ−４−オクチルオキシ
安息香酸クロリド２．１　ｇ　（７，５ｍ　ｍａｒ！　
）を滴下し、室温で１晩攪拌した。反応終了後、６規定
塩酸水溶液でｐＨを１以下とした後に、析出した固体を
濾取し、エタノールから再結晶して白色固体１．７　ｇ
　（５１％）を得た。

ニルの合成 上記の方法で合成した３−フルオロ−４−オクチルオキ
シ安息香酸−４′−ヒドロキシビフェニル０．９２ｇ　
（２，１ｍ　ｍｏｌ！　）　、（−）−２−フルオロ−
２−メチルへブタン酸０．３４　ｇ　（２，１ｍ　ｍｏ
ｎ　）　、Ｎ、　Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０°４４　ｇ　（２，１ｍ　ｍｏｌ）および４−ジメ
チルアミノピリジン３０■（０，２ｍ　ｍｏｂ　）を乾
燥ジクロロメタン２０−に溶解し、室温で１晩攪拌した
。反応終了後、析出した固体を濾別し、濾液を１規定塩
酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。硫酸マグネシウムを濾別後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（トルエン）で精製し、エタノールから
再結晶して白色固体９０ｍｇ（７％）を得た。この化合
物は、前記の理化学的性質を有していた。

液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布し、ラビング処理を施
した透明電極付ガラスからなる厚さ３μのセルに注入し
、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。降温過程では、１１６．６℃で液体からキシルスメ
クチックＣ相になり、８１．０℃で結晶になった。一方
、昇温過程では、９７．９°Ｃで結晶からキシルスメク
チックＣ相になった。

また、セルに１００　Ｈｚ、　４０Ｖの三角波を印加し
、分極反転電流を測定したところ、８１．６℃で２２９
　ｎＣ７０ｍ２　という値を示した。

実施例３ ルの合成 ３−メチル−４−オクチルオキシ安息香酸クロリドの合
成 ３−メチル−４−オクチルオキシ安息香酸２．５ｇ　（
９，４ｍｍｏｌ）に、塩化チオニル７．９　ｇ　（０，
０７ｍｏｂ　）を加え、５０℃で３時間攪拌した。反応
終了後、過剰の塩化チオニルを留去し、目的物２．３ｇ
を得た。

ｐ、　ｐ　　−ビフェノール４．５　ｇ　（０，０２ｍ
ｏｆ！　）を５０−の乾燥ピリジンに溶解し、これに、
上記の方法で合成した３−メチル−４−オクチルオキシ
安息香酸クロリド２．３　ｇ　（８，１ｍ　ｍｏすを滴
下し、室温で１晩攪拌した。反応終了後、６規定塩酸水
溶液でｐＨを１以下とした後に、析出した固体を濾取し
、エタノールから再結晶して白色固体１．８　ｇ　（５
１％）を得た。

３−メチル−４−オクチルオキシ安息香酸−４’　−（
２−フルの合成 上記の方法で合成した３−メチル−４−オクチルオキシ
安息香酸−４′−ヒドロキシビフェニル１．２ｇ（２，
７ｍ　ｍｏ　ｌ　）　、（−）−２−フルオロ−２−メ
チルへブタン酸０．４３　ｇ　（２，７ｍ　ｍｏｌ　）
　、Ｎ、　Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．
６　ｇ　（２，７ｍ　ｍｏｌ）および４−ジメチルアミ
ノピリジン１００■（０，３ｍ　ｍｏｌ　）を乾燥ジク
ロロメタン３０−に溶解し、室温で１晩攪拌した。反応
終了後、析出した固体を濾別し、濾液を１規定塩酸水溶
液、水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸
マグネシウムを濾別後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（トルエン）で精製し、エタノールから再結晶し
て白色固体８２０■（５１％）を得た。この化合物は、
前記の理化学的性質を有していた。

液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布し、ラビング処理を施
した透明電極付ガラスからなる厚さ３μのセルに注入し
、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微鏡
観察を行った。温度変化は、１分間に２℃の割合で行っ
た。降温過程では、７６．４℃で液体からコレステリ・
ツク相になり、７１．０℃でキラルスメクチックＣ相に
なり、３７．４℃で結晶になった。

また、セルに１００　Ｈｚ　４０　Ｖの三角波を印加し
、分極反転電流を測定したところ、４１．０℃で２７３
ｎＣ／ｃＩｎ２　という値を示した。

大塵カニ スメクチックＣ相を示すが、強誘電性ではない液晶組成
物としてフェニルピリミジン系液晶組成物を用いた。

この組成物の相転移挙動は、以下に示す通りである。

一→スメクナツクし和（ＳｃＪ−一→祐晶（１：、）上
記組成物に実施例１で得た化合物を６　ｗｔＸ添加した
ところ、以下に示す相転移挙動を示した。

−結晶（Ｃ１） 尚、液晶性の評価は、実施例１と同様にして行った。ま
た、この組成物の応答時間は６１μ５ｅｃ（１０Ｖｐｐ
／μｍ　２５℃）であった。

実施例５ スメクチックＣ相を示すが、強誘電性ではない液晶組成
物としてフェニルピリミジン系液晶組成物を用いた。

この組成物の相転移挙動は、以下に示す通りである。

一一→結晶（Ｃ７） 上記組成物に実施例２で得た化合物を６　ｗｔＸ添加し
たところ、以下に示す相転移挙動を示した。

−→結晶（Ｃ１） 尚、液晶性の評価は、実施例１と同様にして行った。ま
た、この組成物の応答時間は、３６μ５ｅｃ（１０Ｖｐ
ｐ／μｍ　２５°Ｃ）であった。

罠皇旦亙 スメクチックＣ相を示すが、強誘電性ではない液晶組成
物としてフェニルピリミジン系液晶組成物を用いた。

この組成物の相転移挙動は、以下に示す通りである。

７７．２°Ｃ６９、ｏ℃ 等方性相（１）−−→ネマチック相（Ｎ）−一→５７．
４°Ｃ −一→スメクチックＡ相（ＳＡ　）□ −８，８°Ｃ −−→スメクチックＣ相（Ｓ。）−一−→−→結晶（Ｃ
７） 上記組成物に実施例３で得た化合物を６　ｗｔＸ添加し
たところ、以下に示す相転移挙動を示した。

７４．２℃　　　　　　　　　　６３．０’Ｃ等方性相
（Ｉ）−一→コレステリック相（Ｃｈ）−−→５８．６
°Ｃ −一→スメクチックＡ相（ＳＡ）−一→−１５，３°Ｃ −一一キラルスメクチックＣ相（Ｓｃ”）　−一→−→
結晶（Ｃ２） 尚、液晶性の評価は、実施例１と同様にして行った。ま
た、この組成物の応答時間は、５９．１μ５ｅｃ（１０
Ｖｐｐ／μｍ　２５°Ｃ）であった。

比較例 比較化合物として下記の化合物を合成した。

ＩＲ（ＫＢｒ、　　ｃｍ　’）　　： ２９２０、２８５０．１７７０．１６１０．１５００．
１４６０．１２９０゜１２３０、１２１０．１１２０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ　３中、ＴＭＳ基準、δ値ｐｐ
ｍ）　　ニア、６７（ｄ、　２Ｈ）、　７．５３（ｄ、
　２Ｈ）、　　７．２６（ｄ、　２Ｈ）７．００（ｄ、
　２Ｈ）、　４．００（ｔ、２Ｈ）、　０．８０〜２．
５０（ｍ、２３Ｈ）かかる化合物の合成法は次の通りで
ある。

乾燥塩化メチレン４０７ｎｌに、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３．４−及びオキサリルクロリド７．０−を加
え、窒素気流下０°Ｃで１時間攪拌した。塩化メチレン
を留去後、残渣を乾燥アセトニトリル３０７ｎｌ、乾燥
テトラヒドロフラン３（Ｗに溶解し、次いでこれに（Ｓ
）−（−）−２−フルオロ−２−メチルマロン酸モノエ
チルエステル６．０ｇ（０，０３ｍｏｊ？　）を乾燥テ
トラヒドロフラン１０−に溶かしたものを窒素気流下−
３０°Ｃで滴下し、−３０°Ｃで１時間攪拌し、しかる
後７８℃に冷却した。

次に、上記反応液に、３０−の乾燥テトラヒドロフラン
に溶かした水素化ホウ素ナトリウム３．７ｇ（０，１ｍ
ｏ　（１）を−７８℃で滴下し、−２０℃にて４時間攪
拌した。その後、再度、−７８℃まで冷却し、３規定の
塩酸水溶液を加えて室温に戻し、エーテルで抽出し、１
規定塩酸水溶液、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、次い
で水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸
マグネシウムを濾別後、減圧蒸留して、無色透明液体２
．３ｇ（４５Ｘ）を得た。

（Ｓ）−（−）−３−（４ルエンスルホニル）−２−フ
ルオロ成 上記の方法で合成した（Ｓ）−（−）−３−ヒドロキシ
−２フルオロ−２−メチルプロピオン酸モノエチルエス
テル２．３ｇ（０，０２ｍｏ　ｎ　）及びトシルクロリ
ド２．９ｇ（０，０２ｍｏ　ｒ！　）を２０−の乾燥ピ
リジン２０ｍ１に溶解し、室温で１晩攪拌した。反応終
了後、１規定の塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
、さらに１規定の塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、シ
リカゲルクロマトグラフィー（展開液トルエン：酢酸エ
チル＝５　：　１（Ｖ／Ｖ）　）によって精製し、淡黄
色の液体３．８ｇ（８２Ｘ）を得た。

ヨウ化銅４．８ｇ（０，０２５ｍｏ　ｒ！　）を乾燥エ
ーテル１０７ｎｌ中に加え、窒素気流下−２５〜−３０
℃に冷却し、ブチルリチウム３．６−を滴下した。次に
、−１５〜２０℃で乾燥エーテルｌ（１ｍＡ’に溶解し
た（Ｓ）−（−）−３−（ｐ−トルエンスルホニル）−
２−フルオロ−２−メチルプロピオン酸モノエチルエス
テル３．８　ｇ（０，０１ｍｏｌ　）を滴下し、０〜５
℃で１０時間攪拌した。反応終了後、固体を濾別し、Ｉ
規定塩酸水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を留去し、
残渣をそのまま次の反応に使用した。

（Ｓ）−（−）−２−フルオロ−２−メチルブタン酸の
合成上述の方法で合成した（Ｓ）−（−）−２−フルオ
ロ−２メチルブタン酸モノエチルエステル９５０■（６
，４ｍｍｏＩすをアセトンｌＯ−に溶解し、水酸化ナト
リウム４００　ｍｇ（９，６ｍ　ｍｏ　１　）を加えて
、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水冷下水１５−
を加えた後、エーテルで洗浄し、水相を６規定の塩酸水
溶液を用いてｐＨを１以下とした。しかる後、エーテル
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグ
ネシウムを濾別後、エーテルを留去し、無色透明な液体
４４０■（５７Ｘ）を得た。

４’　−（２−フルオロ−２−メチルブタノイルオキシ
）−４上記の方法で合成した（Ｓ）−（−）−２−フル
オロ−２メチルブタン酸２００ｍｇ（１，７ｍ　ｍｏｎ
　）　、４’−ヒドロキシ−４−オクチルオキシビフェ
ニル５００■（１，７ｍ　ｍｏｌ　）　、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド３５０　ｍｇ（１，７ｍ
　ｍｏ　ｒ！　）　、および４−ジメチルアミノピリジ
ン２０■を用いて、実施例１と同様の操作を行い、目的
化合物を白色固体３０■として得た。

液晶性の評価 実施例１に記載の方法で液晶性の評価を行ったところ、
降温過程では、７７．５℃で等方性液体からスメクチッ
クＡ相に変わり、６９．４℃で同定不能な高次のスメク
チック相になった。昇温過程では、６９．５℃で結晶か
らスメクチックＡ相になった。

（発明の効果） 本発明の化合物は、安定なサーモトロピックの液晶状態
を取り得、自発分極が大きくて応答速度が速い強誘電性
液晶となる等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材
として極めて優れた効果を奏するものである。

従って本発明は、例えば、液晶テレビ等のデイスプレィ
用、プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバ
ルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用するオ
プトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶
材料といえる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はアルキル基で、同じもの
   でも異なっているものでもよく、ＸはＦ，Ｃｌ，ＣＨ＿
   ３のいづれかを示す）で表わされるエステル化合物。 ２、前記一般式（ I ）で表わされる化合物が光学活性
   を有する請求項１記載のエステル化合物。 ３、請求項１または２記載のエステル化合物を含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。