JPH04368370A - 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 - Google Patents
新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルキノリン
化合物並びにこの化合物を含む液晶組成物及び光スイッ
チング素子に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセルは
、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作
用（ΔεＥ２ ／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数 ｍ ｓｅｃと遅いことが欠点としてあ
げられている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方
式として画素ごとにスイッチング素子を配置、付加した
アクティブマトリクス方式が主として用いられ、大画面
化を図る上での障害の一つになっている。しかし、１９
７５年 Ｒ．Ｂ． Ｍｅｙｅｒらによって合成された４
−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮
酸−２− メチルブチルエステル（ＤＯＢＡＭＢＣ ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたＮ
．Ａ． Ｃｌａｒｋらの提案した新しい表示方式（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． １９８０， ３
６， ８９９ ）により、μ ｓｅｃオーダーの高速応
答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない特
性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。こ
れらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング素
子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マト
リクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティブ
マトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さら
に大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。 【０００３】このため、現在まで多くの強誘電性液晶材
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとしては
、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、
大きな自発分極を有し、化学的に安定しているという点
である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自発分
極が１０ ｎＣ ／ｃｍ２ 以下と小さく、また分子内
にシッフ塩基をもつものが多かったため、化学的に不安
定であった。 【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。 例えば、次式 【化２】 の化合物は、７８．７〜１０３．３ ℃の温度領域でキ
ラルスメクチックＣ相の、また１０３．３ 〜１２０．
８ ℃の温度領域でコレステリック相の液晶となるが、
この液晶の８３℃における自発分極は８９ ｎＣ／ｃｍ
２ である（特開昭６１−４３号公報）。 【０００５】一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度
を低くするために、２環の化合物が合成されている。
例えば、次式 【化３】 のビフェニル化合物は、降温時４４℃からキラルスメク
チックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７４４号公報）
。 【０００６】さらに、室温近傍で安定にキラルスメクチ
ックＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式 【化４】 の化合物は、４０．７〜８２．８℃でキラルスメクチッ
クＣ相の、８２．８〜８９．１℃でスメクチックＡ相の
液晶となる（特開昭６１−２００９７３号公報）。 【０００７】 【課題を解決するための手段】しかしながら、上記エス
テル化合物は、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭
いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化合
物はキラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近いが
、その温度範囲は約１０℃で十分広いとは言えない。ま
た、上記フェニルピリミジン系化合物は応答時間が４３
℃で１５００μｓ と遅く、自発分極がかなり小さいと
推定される。 【０００８】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要
求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満足
する材料は未だないのが実状である。 【０００９】本発明者らは、コア構造としてフェニルキ
ノリン骨格を有する光学活性な液晶化合物が、サーモト
ロピックに液状を取り得ること、およびこの化合物をベ
ース液晶と混合した際に、優秀なキラルドーパントとな
り、良配向を実現することを見い出した。 【００１０】本発明は、かかる知見に基づいてなされた
ものであり、本発明の目的は、液晶組成物として有用な
フェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物を提供
することにある。また、本発明はそのような新規なフェ
ニルキノリン化合物を含む液晶組成物を用いて高速応答
性を有する液晶表示素子を提供しようとするものである
。 【００１１】 【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
、 【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコ
キシ基、ｎは０または１、Ｒ＊ はハロゲン原子、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基またはハロアルキル基
で置換されていても良い光学活性なアルキル基を示す）
で表される新規な光学活性なフェニルキノリン化合物、
並びにこの化合物を含有する液晶組成物および光スイッ
チング素子に関するものである。上記式（Ｉ）の代表的
化合物の例と、その理化学的性質を示すと次のとおりで
ある。 【００１２】６−オクチル−２−（４−（２−ペンチル
オキシプロピルオキシ）フェニル）キノリン■ １
Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値）
δ ０．９１ ６Ｈ
ｍ δ １．０ 〜２．０
２１Ｈ ｍ δ ２．７９
２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）
δ ３．６１ ２
Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ３
．８ 〜４．２ ３Ｈ ｍ
δ ６．９４ ２Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．６０
２Ｈ ｍ δ
７．７８ １Ｈ ｄ（Ｊ＝
９Ｈｚ） δ ８．００
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）
δ ８．１５ ２Ｈ ｄ
（Ｊ＝２Ｈｚ）■ ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ−１） ２９１０， ２８４０， １６００， １
２４５， ８２０ 【００１３】６−オクチル−２−（
４−（２−フルオロ−メチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）キノリン■ １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、Ｔ
ＭＳ基準、δ値） δ ０．９１
６Ｈ ｍ δ
１．０ 〜２．３ ２０Ｈ ｍ
δ １．７８ ３Ｈ
ｄ（Ｊ＝２１Ｈｚ） δ ２．
８２ ２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ
） δ ７．２８
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ
７．６２ ２Ｈ ｍ
δ ７．８４ １Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ８．１
０ １Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）
δ ８．１７
１Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ
８．２１ ２Ｈ ｄ（Ｊ＝９
Ｈｚ）【００１４】■ ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ−１）
２９１０， ２８４０， １７６０， １５９５， １
４６５， １２００，１１２０， ８２０上記式（Ｉ）
の化合物は次のようにして得ることができる。 【化６】 【００１５】すなわち、６−置換−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）キノリンのフェノール性水酸基を、光学活
性なアルキル基またはアシル基でアルキル化またはアシ
ル化することにより得られる。ここで用いることのでき
る光学活性基Ｒ＊ としては、例えば、以下の構造のよ
うなものを用いることができる。 【００１６】 【化７】 【００１７】また、ここで用いた６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンは、次式に従い得ること
ができる。 【化８】 【００１８】すなわち、４−置換アニリンをグリセリン
と反応させて、６−置換キノリンとし（スクラウプのキ
ノリン合成）、これに、フェニルリチウム誘導体を反応
させた後、脱保護することにより６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンが得られる。なお、上記
一般式（Ｉ）で示す化合物中のＲのアルキル基またはア
ルコキシ基の炭素数、およびＲ＊ の光学活性なアルキ
ル基の置換基、炭素数はその化合物が液晶状態を取り得
る温度域等の物性に影響を持つものであり、目的によっ
て適宜選定され得るものである。 【００１９】 【実施例】 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ ６−オクチル−２−（４−（２−ペンチルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル）キリノン６−オクチル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）キノリンの合成４−オクチルア
ニリン６．１６ ｇ （３０．５ ｍ ｍｏｌ） 、グ
リセリン７．５ ｍｌ、硫化鉄 （ＩＩ）０．８７ ｇ
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸２．９１ｇ 、ホウ
酸１．５６ｇ および硫酸５．５ｍｌ をフラスコにと
り、１４０ ℃で２時間攪拌した。しかる後、内容物を
氷水にあけ、これに水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐ
Ｈ １２ 以上とした後、エーテルで抽出し、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
６−オクチルキノリン５．９７ｇ（収率８２％）を得た
。 【００２０】４−ブロモアニソール６．４４ｇ（３４．
４ ｍ ｍｏｌ） を乾燥ベンゼン１２ ｍｌ に溶解
し、これにｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２１ ｍ
ｌ（１．６４Ｍ 、３４．４ ｍ ｍｏｌ） を加え、
室温で１晩攪拌した。生じた固体をデカンテーションで
集めて乾燥した後、乾燥テトラヒドロフラン２５ｍｌに
溶解し、０℃に冷却した。これに、乾燥テトラヒドロフ
ラン２０ｍｌに溶解した先に合成した６−オクチルキノ
リン５．５０ ｇ（２２．８ ｍ ｍｏｌ）を加え、０
℃で２時間、室温で１時間攪拌した。その後、これに飽
和塩化ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールからの再結晶法により精製し、６−オクチ
ル−２−（４−メトキシフェニル）キノリン３．１３ｇ
（ 収率８２％）を得た。 【００２１】上述のようにして得られた６−オクチル−
２−（４−メトキシフェニル）キノリン３．００ｇ （
８．６ ｍｍｏｌ）、酢酸３０ ｍｌ および４８％臭
化水素酸１５ ｍｌ をフラスコに取り、１００ ℃で
１６時間攪拌した。これを蒸留水２００ ｍｌにあけ、
ジクロメタンで抽出し、飽和塩ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、下記の理化学的性質を有す
る６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）キノ
リン０．８８ｇ （収率３０％）を得た。 【００２２】 ■１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、ＴＭＳ基準、δ値）
δ ０．９１ ３Ｈ ｍδ
１．０ 〜２．２ １２Ｈ ｍδ ２．
７９ ２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）δ
６．９４ ２Ｈ ｄ（Ｊ＝９
Ｈｚ）δ ７．６０ ２Ｈ ｍ
δ ７．７８ １Ｈ ｄ（Ｊ＝
９Ｈｚ）δ ８．００ ２Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）δ ８．１５
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）【００２３】■ＩＲ（ＫＢｒ
法、ｃｍ−１）３１００〜２６００、２９１０、２８４
０、１５９５、１２８０、１２３０、８１５６−オクチ
ル−２−（４−（２−ペンチルオキシプロピルオキシ）
フェニル）キリノンの合成 上述のようにして得られた６−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）キノリン０．５０ ｇ（１．５ｍ
ｍｏｌ）、２−ペンチルオキシプロピル ４−トルエ
ンスルホネート０．５０ｇ （１．８ ｍｍｏｌ）、無
水炭酸カリウム０．５１ ｇ（３．７ｍ ｍｏｌ）およ
び乾燥ジメチルスルホキシド１０ｍｌをフラスコに取り
、室温で２日間攪拌した。しかる後、これに飽和塩化ナ
トリウム水溶液１００ ｍｌを加え、エーテルで抽出し
、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエ
タノールからの再結晶法により精製し、上記の理化学的
性質を有する６−オクチル−２−（４−（２−ペンチル
オキシプロピルオキシ）フェニル）キノリン０．０８
ｇ（ 収率１２％）を得た。 【００２４】液晶性の評価 上述のようにして得られた化合物を、ポリイミドを塗布
しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる
厚さ３μｍのセルに注入し、−２℃／分の割合で降温し
ながらクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、４
８℃で等方性液体からキラルスメクチックＡ相に変化し
た。更に降温したところ、３７℃で結晶化した。また、
昇温時、５１℃で結晶から等方性液体に変化した。 【００２５】実施例２ ６−オクチル−２−（４−（２−フルオロ−２−メチル
ヘプタノイルオキシ）フェニル）キリノン合 成実施
例１で得られた６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）キノリン０．６１ ｇ（１．８ｍ ｍｏｌ）、
２−フルオロ−２−メチルヘプタン酸０．３５ ｇ（２
．２ ｍ ｍｏｌ） 、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド０．４７ｇ（２．３ｍ ｍｏｌ） 、４−ジメチルア
ミノピリジン０．０３ｇ （０．２ｍ ｍｏｌ）および
乾燥ジクロロメタン２０ ｍｌ をフラスコに取り、室
温で１晩攪拌した。生じた固体をろ過で除き、溶媒を留
去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー及びエタノールからの再結晶法により精製し、上
記の理化学的性質を有する６−オクチル−２−（４−（
２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニ
ル）キリノン０．１０ｇ （ 収率１１％）を得た。 【００２６】液晶性の評価上述のようにして得られた化
合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施した透明
電極付きガラス板からなる厚さ３μｍのセルに注入し、
−２℃／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕
微鏡で観察したところ、６３℃で等方性液体から未同定
のスメクチック相に変化した。更に降温したところ、５
２℃で結晶化した。また、昇温時６５℃で結晶から等方
性液体に変化した。 【００２７】実施例３液晶組成物及び光スイッチング素
子の作成下記の各式で表わされる非光学活性液晶化合物
（１） 、（２） 、（３）および（４） を下記に示
す割合で混合して、母体液晶混合物Ａを作成した。 【化９】 【００２８】 この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙動を示した。 ２℃ ４７℃ ６２℃ ６
７℃Ｃｒ ← Ｓｃ ← ＳＡ ← Ｎ
← Ｉ（Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相
、ＳＡ はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは
等方相を示す。） 【００２９】この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。この
液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下記に示す割合で混
合して液晶組成物Ｂを作成した。 【化１０】 【００３０】 この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動を示した。 −１℃ ４４℃ ６１℃
６５℃Ｃｒ ← Ｓｃ＊ ← ＳＡ
← Ｃｈ ← Ｉ（Ｓｃ＊ はキラルスメ
クチックＣ相、Ｃｈはコレステリック相を示す。） 【００３１】また、この液晶組成物を、ポリイミドを塗
布しラビング処理した透明電極付きガラス板からなる厚
さ２μｍ のセルに注入し、等方性液体の状態から、ゆ
るやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更に
温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチッ
クＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得ら
れた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しな
がらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。 【００３２】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、２１２
μｓ と高速であった。 【００３３】実施例４ 液晶組成物及び光スイッチング素子の作成実施例３で作
成した液晶組成物Ａと実施例２の化合物を下記に示す割
合で混合して液晶組成物Ｃを作成した。 【化１１】 【００３４】 この液晶組成物Ｃは、以下に示す相転移挙動を示した。 −０℃ ３９℃ ６３℃
６４℃Ｃｒ ← Ｓｃ＊ ← ＳＡ
← Ｃｈ ← Ｉ【００３５】また、この
液晶組成物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施し
た透明電極付きガラス板からなる厚さ２μｍ のセルに
注入し、等方性液体の状態から、ゆるやかに降温し、コ
レステリック相を配向させた。更に温度を下げ、スメク
チックＡ相を経てキラルスメクチックＣ相の状態にした
ところ、良配向のセルが容易に得られた。そのセルをク
ロスニコルの偏光顕微鏡で観察しながらセルに電界を印
加すると、明瞭なスイッチング動作が観測された。 【００３６】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、７５μｓ
と非常に高速であった。 【００３７】 【発明の効果】本発明の化合物は、安定なサーモトロピ
ックの液晶状態を取り得、また、キラルでない液晶に添
加することにより、自発分極が大きくて応答速度が速い
強誘電性液晶組成物となる等、オプトエレクトロニクス
関連素子の素材として極めて優れた効果を奏するもので
ある。 【００３８】従って本発明は、例えば、液晶やエレクト
ロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関
連素子の素材として有用な液晶材料といえる。
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規なフェニルキノリン
化合物並びにこの化合物を含む液晶組成物及び光スイッ
チング素子に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセルは
、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互作
用（ΔεＥ２ ／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数 ｍ ｓｅｃと遅いことが欠点としてあ
げられている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方
式として画素ごとにスイッチング素子を配置、付加した
アクティブマトリクス方式が主として用いられ、大画面
化を図る上での障害の一つになっている。しかし、１９
７５年 Ｒ．Ｂ． Ｍｅｙｅｒらによって合成された４
−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮
酸−２− メチルブチルエステル（ＤＯＢＡＭＢＣ ）
を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたＮ
．Ａ． Ｃｌａｒｋらの提案した新しい表示方式（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ． １９８０， ３
６， ８９９ ）により、μ ｓｅｃオーダーの高速応
答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わらない特
性（メモリー性）を有する液晶セルが可能となった。こ
れらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチング素
子などを用いないマルチプレックス駆動による単純マト
リクス方式による液晶テレビが可能となり、アクティブ
マトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼性さら
に大画面化などの面ではるかに有利なものとなる。 【０００３】このため、現在まで多くの強誘電性液晶材
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとしては
、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示し、
大きな自発分極を有し、化学的に安定しているという点
である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自発分
極が１０ ｎＣ ／ｃｍ２ 以下と小さく、また分子内
にシッフ塩基をもつものが多かったため、化学的に不安
定であった。 【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。 例えば、次式 【化２】 の化合物は、７８．７〜１０３．３ ℃の温度領域でキ
ラルスメクチックＣ相の、また１０３．３ 〜１２０．
８ ℃の温度領域でコレステリック相の液晶となるが、
この液晶の８３℃における自発分極は８９ ｎＣ／ｃｍ
２ である（特開昭６１−４３号公報）。 【０００５】一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度
を低くするために、２環の化合物が合成されている。
例えば、次式 【化３】 のビフェニル化合物は、降温時４４℃からキラルスメク
チックＣ相を示す（特開昭５９−１１８７４４号公報）
。 【０００６】さらに、室温近傍で安定にキラルスメクチ
ックＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式 【化４】 の化合物は、４０．７〜８２．８℃でキラルスメクチッ
クＣ相の、８２．８〜８９．１℃でスメクチックＡ相の
液晶となる（特開昭６１−２００９７３号公報）。 【０００７】 【課題を解決するための手段】しかしながら、上記エス
テル化合物は、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭
いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化合
物はキラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近いが
、その温度範囲は約１０℃で十分広いとは言えない。ま
た、上記フェニルピリミジン系化合物は応答時間が４３
℃で１５００μｓ と遅く、自発分極がかなり小さいと
推定される。 【０００８】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要
求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満足
する材料は未だないのが実状である。 【０００９】本発明者らは、コア構造としてフェニルキ
ノリン骨格を有する光学活性な液晶化合物が、サーモト
ロピックに液状を取り得ること、およびこの化合物をベ
ース液晶と混合した際に、優秀なキラルドーパントとな
り、良配向を実現することを見い出した。 【００１０】本発明は、かかる知見に基づいてなされた
ものであり、本発明の目的は、液晶組成物として有用な
フェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物を提供
することにある。また、本発明はそのような新規なフェ
ニルキノリン化合物を含む液晶組成物を用いて高速応答
性を有する液晶表示素子を提供しようとするものである
。 【００１１】 【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
、 【化５】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコ
キシ基、ｎは０または１、Ｒ＊ はハロゲン原子、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基またはハロアルキル基
で置換されていても良い光学活性なアルキル基を示す）
で表される新規な光学活性なフェニルキノリン化合物、
並びにこの化合物を含有する液晶組成物および光スイッ
チング素子に関するものである。上記式（Ｉ）の代表的
化合物の例と、その理化学的性質を示すと次のとおりで
ある。 【００１２】６−オクチル−２−（４−（２−ペンチル
オキシプロピルオキシ）フェニル）キノリン■ １
Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値）
δ ０．９１ ６Ｈ
ｍ δ １．０ 〜２．０
２１Ｈ ｍ δ ２．７９
２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）
δ ３．６１ ２
Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ ３
．８ 〜４．２ ３Ｈ ｍ
δ ６．９４ ２Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ７．６０
２Ｈ ｍ δ
７．７８ １Ｈ ｄ（Ｊ＝
９Ｈｚ） δ ８．００
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）
δ ８．１５ ２Ｈ ｄ
（Ｊ＝２Ｈｚ）■ ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ−１） ２９１０， ２８４０， １６００， １
２４５， ８２０ 【００１３】６−オクチル−２−（
４−（２−フルオロ−メチルヘプタノイルオキシ）フェ
ニル）キノリン■ １Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、Ｔ
ＭＳ基準、δ値） δ ０．９１
６Ｈ ｍ δ
１．０ 〜２．３ ２０Ｈ ｍ
δ １．７８ ３Ｈ
ｄ（Ｊ＝２１Ｈｚ） δ ２．
８２ ２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ
） δ ７．２８
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ
７．６２ ２Ｈ ｍ
δ ７．８４ １Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ ８．１
０ １Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）
δ ８．１７
１Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ
８．２１ ２Ｈ ｄ（Ｊ＝９
Ｈｚ）【００１４】■ ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ−１）
２９１０， ２８４０， １７６０， １５９５， １
４６５， １２００，１１２０， ８２０上記式（Ｉ）
の化合物は次のようにして得ることができる。 【化６】 【００１５】すなわち、６−置換−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）キノリンのフェノール性水酸基を、光学活
性なアルキル基またはアシル基でアルキル化またはアシ
ル化することにより得られる。ここで用いることのでき
る光学活性基Ｒ＊ としては、例えば、以下の構造のよ
うなものを用いることができる。 【００１６】 【化７】 【００１７】また、ここで用いた６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンは、次式に従い得ること
ができる。 【化８】 【００１８】すなわち、４−置換アニリンをグリセリン
と反応させて、６−置換キノリンとし（スクラウプのキ
ノリン合成）、これに、フェニルリチウム誘導体を反応
させた後、脱保護することにより６−置換−２−（４−
ヒドロキシフェニル）キノリンが得られる。なお、上記
一般式（Ｉ）で示す化合物中のＲのアルキル基またはア
ルコキシ基の炭素数、およびＲ＊ の光学活性なアルキ
ル基の置換基、炭素数はその化合物が液晶状態を取り得
る温度域等の物性に影響を持つものであり、目的によっ
て適宜選定され得るものである。 【００１９】 【実施例】 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例１ ６−オクチル−２−（４−（２−ペンチルオキシプロピ
ルオキシ）フェニル）キリノン６−オクチル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）キノリンの合成４−オクチルア
ニリン６．１６ ｇ （３０．５ ｍ ｍｏｌ） 、グ
リセリン７．５ ｍｌ、硫化鉄 （ＩＩ）０．８７ ｇ
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸２．９１ｇ 、ホウ
酸１．５６ｇ および硫酸５．５ｍｌ をフラスコにと
り、１４０ ℃で２時間攪拌した。しかる後、内容物を
氷水にあけ、これに水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐ
Ｈ １２ 以上とした後、エーテルで抽出し、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を留去して得られた油状物を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
６−オクチルキノリン５．９７ｇ（収率８２％）を得た
。 【００２０】４−ブロモアニソール６．４４ｇ（３４．
４ ｍ ｍｏｌ） を乾燥ベンゼン１２ ｍｌ に溶解
し、これにｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２１ ｍ
ｌ（１．６４Ｍ 、３４．４ ｍ ｍｏｌ） を加え、
室温で１晩攪拌した。生じた固体をデカンテーションで
集めて乾燥した後、乾燥テトラヒドロフラン２５ｍｌに
溶解し、０℃に冷却した。これに、乾燥テトラヒドロフ
ラン２０ｍｌに溶解した先に合成した６−オクチルキノ
リン５．５０ ｇ（２２．８ ｍ ｍｏｌ）を加え、０
℃で２時間、室温で１時間攪拌した。その後、これに飽
和塩化ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。 無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及
びエタノールからの再結晶法により精製し、６−オクチ
ル−２−（４−メトキシフェニル）キノリン３．１３ｇ
（ 収率８２％）を得た。 【００２１】上述のようにして得られた６−オクチル−
２−（４−メトキシフェニル）キノリン３．００ｇ （
８．６ ｍｍｏｌ）、酢酸３０ ｍｌ および４８％臭
化水素酸１５ ｍｌ をフラスコに取り、１００ ℃で
１６時間攪拌した。これを蒸留水２００ ｍｌにあけ、
ジクロメタンで抽出し、飽和塩ナトリウム水溶液で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、下記の理化学的性質を有す
る６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）キノ
リン０．８８ｇ （収率３０％）を得た。 【００２２】 ■１ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、ＴＭＳ基準、δ値）
δ ０．９１ ３Ｈ ｍδ
１．０ 〜２．２ １２Ｈ ｍδ ２．
７９ ２Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ）δ
６．９４ ２Ｈ ｄ（Ｊ＝９
Ｈｚ）δ ７．６０ ２Ｈ ｍ
δ ７．７８ １Ｈ ｄ（Ｊ＝
９Ｈｚ）δ ８．００ ２Ｈ
ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）δ ８．１５
２Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ）【００２３】■ＩＲ（ＫＢｒ
法、ｃｍ−１）３１００〜２６００、２９１０、２８４
０、１５９５、１２８０、１２３０、８１５６−オクチ
ル−２−（４−（２−ペンチルオキシプロピルオキシ）
フェニル）キリノンの合成 上述のようにして得られた６−オクチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）キノリン０．５０ ｇ（１．５ｍ
ｍｏｌ）、２−ペンチルオキシプロピル ４−トルエ
ンスルホネート０．５０ｇ （１．８ ｍｍｏｌ）、無
水炭酸カリウム０．５１ ｇ（３．７ｍ ｍｏｌ）およ
び乾燥ジメチルスルホキシド１０ｍｌをフラスコに取り
、室温で２日間攪拌した。しかる後、これに飽和塩化ナ
トリウム水溶液１００ ｍｌを加え、エーテルで抽出し
、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られ
た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエ
タノールからの再結晶法により精製し、上記の理化学的
性質を有する６−オクチル−２−（４−（２−ペンチル
オキシプロピルオキシ）フェニル）キノリン０．０８
ｇ（ 収率１２％）を得た。 【００２４】液晶性の評価 上述のようにして得られた化合物を、ポリイミドを塗布
しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる
厚さ３μｍのセルに注入し、−２℃／分の割合で降温し
ながらクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、４
８℃で等方性液体からキラルスメクチックＡ相に変化し
た。更に降温したところ、３７℃で結晶化した。また、
昇温時、５１℃で結晶から等方性液体に変化した。 【００２５】実施例２ ６−オクチル−２−（４−（２−フルオロ−２−メチル
ヘプタノイルオキシ）フェニル）キリノン合 成実施
例１で得られた６−オクチル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）キノリン０．６１ ｇ（１．８ｍ ｍｏｌ）、
２−フルオロ−２−メチルヘプタン酸０．３５ ｇ（２
．２ ｍ ｍｏｌ） 、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド０．４７ｇ（２．３ｍ ｍｏｌ） 、４−ジメチルア
ミノピリジン０．０３ｇ （０．２ｍ ｍｏｌ）および
乾燥ジクロロメタン２０ ｍｌ をフラスコに取り、室
温で１晩攪拌した。生じた固体をろ過で除き、溶媒を留
去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー及びエタノールからの再結晶法により精製し、上
記の理化学的性質を有する６−オクチル−２−（４−（
２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキシ）フェニ
ル）キリノン０．１０ｇ （ 収率１１％）を得た。 【００２６】液晶性の評価上述のようにして得られた化
合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施した透明
電極付きガラス板からなる厚さ３μｍのセルに注入し、
−２℃／分の割合で降温しながらクロスニコルの偏光顕
微鏡で観察したところ、６３℃で等方性液体から未同定
のスメクチック相に変化した。更に降温したところ、５
２℃で結晶化した。また、昇温時６５℃で結晶から等方
性液体に変化した。 【００２７】実施例３液晶組成物及び光スイッチング素
子の作成下記の各式で表わされる非光学活性液晶化合物
（１） 、（２） 、（３）および（４） を下記に示
す割合で混合して、母体液晶混合物Ａを作成した。 【化９】 【００２８】 この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙動を示した。 ２℃ ４７℃ ６２℃ ６
７℃Ｃｒ ← Ｓｃ ← ＳＡ ← Ｎ
← Ｉ（Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相
、ＳＡ はスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは
等方相を示す。） 【００２９】この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。この
液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下記に示す割合で混
合して液晶組成物Ｂを作成した。 【化１０】 【００３０】 この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動を示した。 −１℃ ４４℃ ６１℃
６５℃Ｃｒ ← Ｓｃ＊ ← ＳＡ
← Ｃｈ ← Ｉ（Ｓｃ＊ はキラルスメ
クチックＣ相、Ｃｈはコレステリック相を示す。） 【００３１】また、この液晶組成物を、ポリイミドを塗
布しラビング処理した透明電極付きガラス板からなる厚
さ２μｍ のセルに注入し、等方性液体の状態から、ゆ
るやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更に
温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメクチッ
クＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得ら
れた。そのセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しな
がらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。 【００３２】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、２１２
μｓ と高速であった。 【００３３】実施例４ 液晶組成物及び光スイッチング素子の作成実施例３で作
成した液晶組成物Ａと実施例２の化合物を下記に示す割
合で混合して液晶組成物Ｃを作成した。 【化１１】 【００３４】 この液晶組成物Ｃは、以下に示す相転移挙動を示した。 −０℃ ３９℃ ６３℃
６４℃Ｃｒ ← Ｓｃ＊ ← ＳＡ
← Ｃｈ ← Ｉ【００３５】また、この
液晶組成物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施し
た透明電極付きガラス板からなる厚さ２μｍ のセルに
注入し、等方性液体の状態から、ゆるやかに降温し、コ
レステリック相を配向させた。更に温度を下げ、スメク
チックＡ相を経てキラルスメクチックＣ相の状態にした
ところ、良配向のセルが容易に得られた。そのセルをク
ロスニコルの偏光顕微鏡で観察しながらセルに電界を印
加すると、明瞭なスイッチング動作が観測された。 【００３６】そのセルに、２５℃で２０Ｖｐｐの矩形波
を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、光ス
イッチング動作を検出したところ、その透過光量が１０
％から９０％まで変化するのに要する時間は、７５μｓ
と非常に高速であった。 【００３７】 【発明の効果】本発明の化合物は、安定なサーモトロピ
ックの液晶状態を取り得、また、キラルでない液晶に添
加することにより、自発分極が大きくて応答速度が速い
強誘電性液晶組成物となる等、オプトエレクトロニクス
関連素子の素材として極めて優れた効果を奏するもので
ある。 【００３８】従って本発明は、例えば、液晶やエレクト
ロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関
連素子の素材として有用な液晶材料といえる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）、【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコ
キシ基、ｎは０または１、Ｒ＊ はハロゲン原子、アル
コキシ基、アルカノイルオキシ基またはハロアルキル基
で置換されていても良い光学活性なアルキル基を示す）
で表される新規なフェニルキノリン化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表さ
れるフェニルキノリン化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表さ
れるフェニルキノリン化合物の少なくとも１種を構成要
素とすることを特徴とする光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16624991A JP2938623B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16624991A JP2938623B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368370A true JPH04368370A (ja) | 1992-12-21 |
| JP2938623B2 JP2938623B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=15827883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16624991A Expired - Lifetime JP2938623B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2938623B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0678509A2 (en) * | 1994-03-25 | 1995-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device, apparatus and display method using the composition |
-
1991
- 1991-06-12 JP JP16624991A patent/JP2938623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0678509A2 (en) * | 1994-03-25 | 1995-10-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device, apparatus and display method using the composition |
| EP0678509A3 (en) * | 1994-03-25 | 1996-01-24 | Canon Kk | Mesomorphic compound, crystalline liquid composition containing it, liquid crystal device, apparatus and display method using this composition. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2938623B2 (ja) | 1999-08-23 |
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