JPH05302085A - ピリミジン系液晶物質 - Google Patents
ピリミジン系液晶物質Info
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- JPH05302085A JPH05302085A JP4107529A JP10752992A JPH05302085A JP H05302085 A JPH05302085 A JP H05302085A JP 4107529 A JP4107529 A JP 4107529A JP 10752992 A JP10752992 A JP 10752992A JP H05302085 A JPH05302085 A JP H05302085A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
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- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）、
【化１】
（Ｒ；炭素数６〜１０の直鎖アルキル基、Ｘ；Ｈ又はＦ
原子、Ｚ；ＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 の何れかで、Ｘま
たはＺの種類によりＬ、ｍ、ｎはそれぞれ特定の整数と
なる。）の反強誘電性液晶物質。 【効果】 この液晶物質は高いコントラスト比を示す。
原子、Ｚ；ＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 の何れかで、Ｘま
たはＺの種類によりＬ、ｍ、ｎはそれぞれ特定の整数と
なる。）の反強誘電性液晶物質。 【効果】 この液晶物質は高いコントラスト比を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な反強誘電性液晶物
質に関する。
質に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状であ
る。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のなか
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラークと
ラガバールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されおり、液晶表示素子に使用
される液晶物質の種々の物性定数を最適化するため多く
の強誘電性液晶物質が合成されている。しかしながらし
きい値特性が不十分である、液晶層の構造がシェブロン
構造をしているなどからコントラストが不良である、高
速応答が実現されていない、液晶分子の配向制御が困難
でＳＳＦＬＣの最大の特徴の１つである双安定性の実現
が容易でない、機械的衝撃に依って液晶分子の配向が破
壊されそれの回復が困難であるなどの種々の要因により
実用化までには至っていないのが実状である。
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラークと
ラガバールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されおり、液晶表示素子に使用
される液晶物質の種々の物性定数を最適化するため多く
の強誘電性液晶物質が合成されている。しかしながらし
きい値特性が不十分である、液晶層の構造がシェブロン
構造をしているなどからコントラストが不良である、高
速応答が実現されていない、液晶分子の配向制御が困難
でＳＳＦＬＣの最大の特徴の１つである双安定性の実現
が容易でない、機械的衝撃に依って液晶分子の配向が破
壊されそれの回復が困難であるなどの種々の要因により
実用化までには至っていないのが実状である。
【０００４】これとは別に、ＳＳＦＬＣと異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988 ）。反強誘
電性液晶物質は３つの安定な状態を有する。すなわち、
強誘電性液晶物質で見られる２つのユニフォーム状態
（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。この第三状態が反強
誘電相であることをChandaniらが報告している（Japane
se Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L1261, 1
989, Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28,
pp.L1265, 1989）。このような三安定状態間のスイッチ
ングが反強誘電性液晶物質の第１の特徴である。反強誘
電性液晶物質の第２の特徴は印加電圧に対して明確なし
きい値が存在することである。更にメモリー性を有して
おりこれが反強誘電性液晶物質の第３の特徴である。こ
れらの優れた特徴を有する反強誘電性液晶物質を利用す
ることにより応答速度が速く、コントラストが良好な液
晶表示素子を実現できる。
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988 ）。反強誘
電性液晶物質は３つの安定な状態を有する。すなわち、
強誘電性液晶物質で見られる２つのユニフォーム状態
（Ｕｒ，Ｕｌ）と第三状態である。この第三状態が反強
誘電相であることをChandaniらが報告している（Japane
se Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L1261, 1
989, Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28,
pp.L1265, 1989）。このような三安定状態間のスイッチ
ングが反強誘電性液晶物質の第１の特徴である。反強誘
電性液晶物質の第２の特徴は印加電圧に対して明確なし
きい値が存在することである。更にメモリー性を有して
おりこれが反強誘電性液晶物質の第３の特徴である。こ
れらの優れた特徴を有する反強誘電性液晶物質を利用す
ることにより応答速度が速く、コントラストが良好な液
晶表示素子を実現できる。
【０００５】又、もう一つの反強誘電性液晶物質の大き
な特徴として層構造が電界により容易にスイッチングす
る事があげられる（Japanese Journal of Applied Phys
ics,Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal of Appl
ied Physics, Vol.29, pp.L111, 1990 ）。このことに
より液晶層の欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力の
ある液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優
れた液晶表示素子を実現できる。反強誘電性液晶物質と
しては、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１６３
３９，特開平１−３１６３６７、特開平１−３１６３７
２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid Cryst
als, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られてい
る。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いため
に現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は強
誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にとも
なって次第にその数を増している。
な特徴として層構造が電界により容易にスイッチングす
る事があげられる（Japanese Journal of Applied Phys
ics,Vol.28, pp.L119,1989, Japanese Journal of Appl
ied Physics, Vol.29, pp.L111, 1990 ）。このことに
より液晶層の欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力の
ある液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優
れた液晶表示素子を実現できる。反強誘電性液晶物質と
しては、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１６３
３９，特開平１−３１６３６７、特開平１−３１６３７
２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid Cryst
als, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られてい
る。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いため
に現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は強
誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にとも
なって次第にその数を増している。
【０００６】反強誘電性液晶物質は既に述べたように、
電圧印加により層構造がブックシェルフ構造をとりやす
いことからコントラストに優れた液晶表示素子を実現で
きる可能性が強い。しかしながら現在まで合成されてい
る反強誘電性液晶物質の多くは実用的な面から考えた
時、コントラストは不十分であった。この主な原因とし
て、配向があまり良好でなく層欠陥が多いことがあげら
れる。従って、配向性のよい液晶材料が見いだされれ
ば、電圧印加時にブックシェルフ構造を取り易いという
性質と相まってコントラストの極めて良好な材料となり
得ると考えられる。本発明はこの様な要請のもとで行わ
れたものであり配向性に優れた液晶物質を提供するもの
である。
電圧印加により層構造がブックシェルフ構造をとりやす
いことからコントラストに優れた液晶表示素子を実現で
きる可能性が強い。しかしながら現在まで合成されてい
る反強誘電性液晶物質の多くは実用的な面から考えた
時、コントラストは不十分であった。この主な原因とし
て、配向があまり良好でなく層欠陥が多いことがあげら
れる。従って、配向性のよい液晶材料が見いだされれ
ば、電圧印加時にブックシェルフ構造を取り易いという
性質と相まってコントラストの極めて良好な材料となり
得ると考えられる。本発明はこの様な要請のもとで行わ
れたものであり配向性に優れた液晶物質を提供するもの
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
（１）、
（１）、
【０００８】
【化２】
【０００９】（上式中Ｒは炭素数６〜１０の直鎖アルキ
ル基、ＸはＨまたはＦ原子を示す。そして、ＸがＨ原
子の時、ＺはＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれかであ
って、ＺがＣＨ3 の時Ｌは０または５〜８、ｍは０また
は１、ｎは１〜１０の整数であり、ＺがＣＦ3 の時Ｌは
５〜８、ｍは１、ｎは１〜１０の整数であり、ＺがＣ2
Ｈ5 のときＬ、ｍは０、ｎは４〜１０の整数であり、
ＸがＦの時、ＺはＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれか
であって、Ｌは０または５〜８、ｍは０または１、ｎは
１〜１０の整数である。）で表される反強誘電性液晶物
質に関するものである。本発明の目的化合物の製造法の
例を反応式で示すと次の通りである。
ル基、ＸはＨまたはＦ原子を示す。そして、ＸがＨ原
子の時、ＺはＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれかであ
って、ＺがＣＨ3 の時Ｌは０または５〜８、ｍは０また
は１、ｎは１〜１０の整数であり、ＺがＣＦ3 の時Ｌは
５〜８、ｍは１、ｎは１〜１０の整数であり、ＺがＣ2
Ｈ5 のときＬ、ｍは０、ｎは４〜１０の整数であり、
ＸがＦの時、ＺはＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれか
であって、Ｌは０または５〜８、ｍは０または１、ｎは
１〜１０の整数である。）で表される反強誘電性液晶物
質に関するものである。本発明の目的化合物の製造法の
例を反応式で示すと次の通りである。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】上記の反応式において用いられている４−
アセトキシ−２−フルオロ安息香酸は、例えばｍ−フル
オロフェノールを出発原料にして次のような方法によっ
て合成できる。
アセトキシ−２−フルオロ安息香酸は、例えばｍ−フル
オロフェノールを出発原料にして次のような方法によっ
て合成できる。
【００１４】
【化６】
【００１５】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、配向性にすぐ
れているために高いコントラスト比を与え、そしてその
特徴である高速応答性或は三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した
液晶表示素子に用いる事ができる。
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、配向性にすぐ
れているために高いコントラスト比を与え、そしてその
特徴である高速応答性或は三安定状態間のスイッチン
グ、明確なしきい値特性、良好なメモリー性を利用した
液晶表示素子に用いる事ができる。
【００１６】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
【００１７】実施例１ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ピリミジン
カルボン酸４−（１−トリメチルペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル〔一般式（１）においてR=C8H
17,X=H,Z=CH3,L=0,m=0,n=4 の場合〕の製造
カルボン酸４−（１−トリメチルペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル〔一般式（１）においてR=C8H
17,X=H,Z=CH3,L=0,m=0,n=4 の場合〕の製造
【００１８】１）２−（４−オクチルオキシフェニル）
−ピリミジン−５−カルボン酸（１）の製造 ｐ−ヒドロキシベンゾニトリル５０ｇ、臭化オクチル８
９．２ｇ、水酸化カリウム２３．５ｇ、エタノール５０
０ｍｌを１リットルの丸底フラスコに仕込んだ。塩化カ
ルシウム管を付け、４時間還流した。その後水１リット
ルを加え、ジクロロメタン１３００ｍｌで抽出した。抽
出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、８０．６ｇの４−オクチルオキシベンゾニト
リル（Ａ）を得た。
−ピリミジン−５−カルボン酸（１）の製造 ｐ−ヒドロキシベンゾニトリル５０ｇ、臭化オクチル８
９．２ｇ、水酸化カリウム２３．５ｇ、エタノール５０
０ｍｌを１リットルの丸底フラスコに仕込んだ。塩化カ
ルシウム管を付け、４時間還流した。その後水１リット
ルを加え、ジクロロメタン１３００ｍｌで抽出した。抽
出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、８０．６ｇの４−オクチルオキシベンゾニト
リル（Ａ）を得た。
【００１９】上記（Ａ）１１ｇを８０ｍｌのエタノール
に溶解し、氷冷しながら塩化水素ガスを２時間かけて吹
き込んだ。吹き込み終了後、密栓し終夜放置する。その
後、塩酸、エタノールを減圧化吸引して、反応混合物よ
り留去する。固化した反応混合物に、エタノール１２０
ｍｌを加え、しばらく攪拌して溶解させる。この反応液
を氷冷しながら液化アンモニア４０ｍｌを吹き込んだ。
吹き込みには８０分を要した。吹き込みが終了したら、
密栓して終夜放置する。この操作によりアミジン化合物
（Ｂ）が生成する。
に溶解し、氷冷しながら塩化水素ガスを２時間かけて吹
き込んだ。吹き込み終了後、密栓し終夜放置する。その
後、塩酸、エタノールを減圧化吸引して、反応混合物よ
り留去する。固化した反応混合物に、エタノール１２０
ｍｌを加え、しばらく攪拌して溶解させる。この反応液
を氷冷しながら液化アンモニア４０ｍｌを吹き込んだ。
吹き込みには８０分を要した。吹き込みが終了したら、
密栓して終夜放置する。この操作によりアミジン化合物
（Ｂ）が生成する。
【００２０】上記（Ｂ）を含む反応液からアンモニア、
エタノールを留去する。ペースト状になった反応物に新
たにエタノール１２０ｍｌを加える。これに水冷しなが
ら６．５ｇの金属ナトリウムを加える。加えた金属ナト
リウムの大部分が消失したら、２０．５ｇのエトキシメ
チレンマロン酸ジエチルを加え、３０分室温で攪拌した
後６時間還流する。反応液を水にあけ、クロロフォルム
で抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
して２−（４−オクチルオキシフェニル）−４−ヒドロ
キシ−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｃ）の粗生
物を得た。この粗生物を再結晶して、精製（Ｃ）を９．
８ｇ得た。
エタノールを留去する。ペースト状になった反応物に新
たにエタノール１２０ｍｌを加える。これに水冷しなが
ら６．５ｇの金属ナトリウムを加える。加えた金属ナト
リウムの大部分が消失したら、２０．５ｇのエトキシメ
チレンマロン酸ジエチルを加え、３０分室温で攪拌した
後６時間還流する。反応液を水にあけ、クロロフォルム
で抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
して２−（４−オクチルオキシフェニル）−４−ヒドロ
キシ−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｃ）の粗生
物を得た。この粗生物を再結晶して、精製（Ｃ）を９．
８ｇ得た。
【００２１】（Ｃ）の４ｇと塩化フォスフォリル２０ｍ
ｌを混合し、３０分間還流する。その後、塩化フォスフ
ォリルを回収し、残分を水に注いだ。炭酸カリで中和し
たのち、ジクロロメタンで抽出し、抽出液は硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒留去後カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−オクチルオキシフェニル）−４
−クロロ−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｄ）を
３．９ｇ得た。
ｌを混合し、３０分間還流する。その後、塩化フォスフ
ォリルを回収し、残分を水に注いだ。炭酸カリで中和し
たのち、ジクロロメタンで抽出し、抽出液は硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒留去後カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−オクチルオキシフェニル）−４
−クロロ−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｄ）を
３．９ｇ得た。
【００２２】活性炭にＰｄを５％担持した水素添加触媒
６ｇ、酢酸ナトリウムをナス型フラスコに入れた。窒素
で系内を置換した後、（Ｄ）の６ｇを９０ｍｌのジオキ
サンに溶解して滴下ロートに入れ、ゆっくりとこの混合
液をフラスコに滴下する。攪拌しながら系内を水素で置
換した後、ガスだめより水素を供給する。水素を吸収し
なくなるまで反応を続ける。その後、系内を窒素で置換
して触媒を濾過し、濾液から溶媒を回収した。得られた
粗生物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し
精製された２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−
エトキシカルボニルピリミジン（Ｅ）を６．１ｇ得た。
６ｇ、酢酸ナトリウムをナス型フラスコに入れた。窒素
で系内を置換した後、（Ｄ）の６ｇを９０ｍｌのジオキ
サンに溶解して滴下ロートに入れ、ゆっくりとこの混合
液をフラスコに滴下する。攪拌しながら系内を水素で置
換した後、ガスだめより水素を供給する。水素を吸収し
なくなるまで反応を続ける。その後、系内を窒素で置換
して触媒を濾過し、濾液から溶媒を回収した。得られた
粗生物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し
精製された２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−
エトキシカルボニルピリミジン（Ｅ）を６．１ｇ得た。
【００２３】（Ｅ）の２．６ｇ、水酸化カリウム０．８
ｇ、エタノール４５ｍｌ、水５ｍｌをナス型フラスコに
入れ、１時間還流した。反応後、１００ｍｌの水にあけ
塩酸酸性としてクロロフォルムで抽出した。硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去しヘキサン５０ｍｌで再
結晶した。結晶を濾過、乾燥して目的物である２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン
酸２．３ｇを得た。
ｇ、エタノール４５ｍｌ、水５ｍｌをナス型フラスコに
入れ、１時間還流した。反応後、１００ｍｌの水にあけ
塩酸酸性としてクロロフォルムで抽出した。硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去しヘキサン５０ｍｌで再
結晶した。結晶を濾過、乾燥して目的物である２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン−５−カルボン
酸２．３ｇを得た。
【００２４】２）２−（４−オクチルオキシフェニル）
−５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリメチルペン
チルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造 １）で得た２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミ
ジン−５−カルボン酸１ｇに塩化チオニル２０ｍｌを加
え６時間還流した。還流後、過剰の塩化チオニルを留去
した。これにピリジン１０ｍｌを入れ、更に攪拌しなが
ら（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリメンチルペ
ンチルオキシカルボキシル）ベンゼン０．６ｇをトルエ
ン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。その後１昼夜攪
拌した。その後反応液に、水を注加し、ジクロロメタン
で抽出した。抽出液を塩酸、カセイソーダ水溶液、水の
順で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後得
られた粗生物はカラムクロマトグラフィーで精製して、
目的物を０．６ｇ得た。ＮＭＲスペクトルを図１に示し
た。目的物の相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳ
Ｃの測定により行った。また融点の測定はＤＳＣで行い
その値は１１０℃であった。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物では反強誘電相が認められ
た。
−５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリメチルペン
チルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造 １）で得た２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミ
ジン−５−カルボン酸１ｇに塩化チオニル２０ｍｌを加
え６時間還流した。還流後、過剰の塩化チオニルを留去
した。これにピリジン１０ｍｌを入れ、更に攪拌しなが
ら（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリメンチルペ
ンチルオキシカルボキシル）ベンゼン０．６ｇをトルエ
ン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。その後１昼夜攪
拌した。その後反応液に、水を注加し、ジクロロメタン
で抽出した。抽出液を塩酸、カセイソーダ水溶液、水の
順で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後得
られた粗生物はカラムクロマトグラフィーで精製して、
目的物を０．６ｇ得た。ＮＭＲスペクトルを図１に示し
た。目的物の相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳ
Ｃの測定により行った。また融点の測定はＤＳＣで行い
その値は１１０℃であった。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物では反強誘電相が認められ
た。
【００２５】 96℃ 120 ℃ 122 ℃ 135 ℃ 結晶 ← ＳＣＡ＊ ← ＳＣ＊ ← ＳＡ ← 等方相
【００２６】なおＳＡはスメクチックＡ相、ＳＣ＊はカ
イラルスメクチックＣ相、ＳＣＡ＊は反強誘電相を示
す。
イラルスメクチックＣ相、ＳＣＡ＊は反強誘電相を示
す。
【００２７】３）ラビング処理したポリイミド薄膜を有
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上
記化合物を等方相の状態で充填した。このセルを、毎分
１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を配向させた。セル
を直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライザーまた
はポーラライザーと平行になるように設置し、セルに±
４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加して、透過光量
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定した。その
結果、１２０℃から９５℃の温度領域で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認められた。９
０℃での光学応答履歴を図２に示す。又コントラストを
９０℃で測定したところ１５と高いコントラスト比を示
した。
する、ＩＴＯ電極付の液晶セル（セル厚３μｍ）に、上
記化合物を等方相の状態で充填した。このセルを、毎分
１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で液晶を配向させた。セル
を直交する偏向板間に液晶の層方向がアナライザーまた
はポーラライザーと平行になるように設置し、セルに±
４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧を印加して、透過光量
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定した。その
結果、１２０℃から９５℃の温度領域で、反強誘電相に
特有なダブルヒステリシスの応答履歴が認められた。９
０℃での光学応答履歴を図２に示す。又コントラストを
９０℃で測定したところ１５と高いコントラスト比を示
した。
【００２８】実施例２、３、４ 実施例１に於ける（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−
トリメチルペンチルオキシカルボニル）ベンゼンの代わ
りに（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリメチルヘ
プチルオキシカルボニル）ベンゼン（実施例２）、
（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（１−メチル−６−エト
キシ−ヘキシルオキシカルボニル）ベンゼン（実施例
３）、及び（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリフ
ルオロメチル−６−エトキシヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼン（実施例４）をそれぞれ使用し、実施例１
と全く同様の方法で２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリメチル
ヘプチルオキシオキシカルボニル）フェニルエステル
（実施例２）、２−（４−オクチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸４−（１−メチル−６−エト
キシヘキシルオキシカルボニル）フェニルエステル（実
施例３）、及び２−（４−オクチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルオキシカルボニル）フェニル
エステル（実施例４）を製造した。これら化合物のＮＭ
Ｒスペクトルを図３、４、５に示した。また、これら化
合物の相系列を実施例１と同様にして測定したところ表
１のような結果であり全て反強誘電相を有していた。
トリメチルペンチルオキシカルボニル）ベンゼンの代わ
りに（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリメチルヘ
プチルオキシカルボニル）ベンゼン（実施例２）、
（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（１−メチル−６−エト
キシ−ヘキシルオキシカルボニル）ベンゼン（実施例
３）、及び（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（１−トリフ
ルオロメチル−６−エトキシヘキシルオキシカルボニ
ル）ベンゼン（実施例４）をそれぞれ使用し、実施例１
と全く同様の方法で２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリメチル
ヘプチルオキシオキシカルボニル）フェニルエステル
（実施例２）、２−（４−オクチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸４−（１−メチル−６−エト
キシヘキシルオキシカルボニル）フェニルエステル（実
施例３）、及び２−（４−オクチルオキシフェニル）−
５−ピリミジンカルボン酸４−（１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルオキシカルボニル）フェニル
エステル（実施例４）を製造した。これら化合物のＮＭ
Ｒスペクトルを図３、４、５に示した。また、これら化
合物の相系列を実施例１と同様にして測定したところ表
１のような結果であり全て反強誘電相を有していた。
【００２９】
【表１】表１ （実施例２〜４に於ける相系列） 実施例 光学活性部 相 系 列番号 96℃ 99 ℃ 111 ℃ 127 ℃ ２ -C*H(CH3)C6H13 結晶← ＳＣＡ＊←ＳＣ＊← ＳＡ← 等方相 72 ℃ 83℃ 108 ℃ ３ -C*H(CH3)(CH2)5OC2H5 結晶← ＳＣＡ＊←ＳＡ← 等方相 48 ℃ 74℃ 75℃ 92℃ ４ -C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 結晶← ＳＣＡ＊←ＳＣ＊← ＳＡ← 等方相
【００３０】又それぞれコントラスト比を実施例１と同
様にして測定したところ次のようであった。
様にして測定したところ次のようであった。
【００３１】
【表２】表２ 実施例２〜４に於けるコントラスト比 実施例 測定温度 コントラスト比番号 ２ 反強誘電相の範囲が狭く測定できず ３ ７０℃ １５ ４ ５５℃ １４
【００３２】実施例５〜１０ 一般式（１）においてＲ＝Ｃ8 Ｈ17、Ｘ＝Ｆの場合に於
て、光学活性部を種々変えて実施例１と全く同じに操作
して液晶物質を製造した。これら化合物のＮＭＲスペク
トルを図６、７、８、９、１０、１１に示した。また、
これら化合物の相系列を実施例１と同様にして測定した
ところ表３のような結果であり全て反強誘電相を有して
いた。
て、光学活性部を種々変えて実施例１と全く同じに操作
して液晶物質を製造した。これら化合物のＮＭＲスペク
トルを図６、７、８、９、１０、１１に示した。また、
これら化合物の相系列を実施例１と同様にして測定した
ところ表３のような結果であり全て反強誘電相を有して
いた。
【００３３】
【表３】表３ 実施例５〜１０に於ける相系列 実施例 光学活性部 相 系 列番号 70℃ 123 ℃ 135℃ ５ -C*H(CH3)C6H13 結晶← ＳＣＡ＊← ＳＡ← 等方相 54℃ 101 ℃ 110 ℃ ６ -C*H(CF3)C6H13 結晶← ＳＣＡ＊← ＳＡ← 等方相 50 ℃ 90℃ 92℃ ７ -C*H(C2H5)C6H13 結晶← ＳＣＡ＊← ＳＡ← 等方相 78℃ 103℃ 121℃ ８ -C*H(CH3)(CH2)5OC2H5 結晶← ＳＣＡ＊←ＳＡ← 等方相 41℃ 80℃ ９ -C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 結晶← ＳＣＡ＊← 等方相 33℃ 71℃ 74℃ １０ -C*H(CF3)(CH2)7OC2H5 結晶← ＳＣＡ＊← ＳＡ← 等方相
【００３４】又それぞれコントラストを実施例１と同様
にして測定したところ次のようであった。
にして測定したところ次のようであった。
【００３５】
【表４】表４ 実施例５〜１０に於けるコントラスト比 実施例 測定温度 コントラスト比番号 ５ ９０℃ １３ ６ ６０ １３ ７ ８０ １４ ８ ９０ １２ ９ ５０ １３ １０ ４５ １３
【００３６】比較例１〜３ 実施例５〜１０に於ける液晶物質のフッ素置換の位置を
変えた次式に於いて、
変えた次式に於いて、
【００３７】
【化７】
【００３８】Ｒ＝Ｃ8 Ｈ17として光学活性基を種々変え
て実施例１と全く同じに操作して液晶物質を製造した。
これら化合物のＮＭＲスペクトルを図１２、１３、１４
に示した。また、これらの化合物の相系列を実施例１と
同様にして測定したところ表５のような結果であり、反
強誘電相の存在は認められなかった。
て実施例１と全く同じに操作して液晶物質を製造した。
これら化合物のＮＭＲスペクトルを図１２、１３、１４
に示した。また、これらの化合物の相系列を実施例１と
同様にして測定したところ表５のような結果であり、反
強誘電相の存在は認められなかった。
【００３９】
【表５】表５ 比較例１〜３に於ける相系列 比較例 光学活性部 相 系 列番号 84℃ 92℃ １ -C*H(CH3)C6H13 結晶← ＳＡ← 等方相 69℃ 90℃ ２ -C*H(CF3)C6H13 結晶 ← ＳＡ← 等方相 48℃ 83℃ ３ -C*H(CF3)(CH2)5OC2H5 結晶← ＳＡ← 等方相
【図１】図１は実施例１で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２】図２は実施例１で得られた液晶物質の光学応答
履歴を示す図である。
履歴を示す図である。
【図３】図３は実施例２で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】図４は実施例３で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図５】図５は実施例４で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図６】図６は実施例５で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図７】図７は実施例６で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図８】図８は実施例７で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図９】図９は実施例８で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１０】図１０は実施例９で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１１】図１１は実施例１０で得られた液晶物質のＮ
ＭＲスペクトルを示す図である
ＭＲスペクトルを示す図である
【図１２】図１２は比較例１で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１３】図１３は比較例２で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１４】図１４は比較例３で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 牛膓 喜裕 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１）、 【化１】 （式中Ｒは炭素数６〜１０の直鎖アルキル基、ＸはＨま
たはＦ原子を示す。そして、ＸがＨ原子の時、ＺはＣ
Ｈ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれかであって、ＺがＣＨ
3 の時Ｌは０または５〜８、ｍは０または１、ｎは１〜
１０の整数であり、ＺがＣＦ3 の時Ｌは５〜８、ｍは
１、ｎは１〜１０の整数であり、ＺがＣ2 Ｈ5 のとき
Ｌ、ｍは０、ｎは４〜１０の整数であり、ＸがＦの
時、ＺはＣＨ3 、ＣＦ3 、Ｃ2 Ｈ5 のいずれかであっ
て、Ｌは０または５〜８、ｍは０または１、ｎは１〜１
０の整数である。）で表される反強誘電性液晶物質。
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| JP4107529A JPH05302085A (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | ピリミジン系液晶物質 |
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|---|---|---|---|
| JP4107529A JPH05302085A (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | ピリミジン系液晶物質 |
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Family Applications (1)
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