JPH0786095B2 - 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 - Google Patents
新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子Info
- Publication number
- JPH0786095B2 JPH0786095B2 JP8064191A JP8064191A JPH0786095B2 JP H0786095 B2 JPH0786095 B2 JP H0786095B2 JP 8064191 A JP8064191 A JP 8064191A JP 8064191 A JP8064191 A JP 8064191A JP H0786095 B2 JPH0786095 B2 JP H0786095B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- ester compound
- crystal composition
- compound
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規な光学活性エステル
化合物並びにこの化合物を含む液晶組成物及び光スイッ
チング素子に関するものである。
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規な光学活性エステル
化合物並びにこの化合物を含む液晶組成物及び光スイッ
チング素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数 m secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。しかし、1975年 R.B.
Meyerらによって合成された４−（４−ｎ−デシルオキ
シベンジリデンアミノ) ケイ皮酸-2- メチルブチルエス
テル（DOBAMBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、
それを用いたN.A. Clarkらの提案した新しい表示方式(A
pplied Phys. Lett. 1980,36, 899) により、μ secオ
ーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向
が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可
能となった。これらの材料を用いた表示素子を使えば、
スイッチング素子などを用いないマルチプレックス駆動
による単純マトリクス方式による液晶テレビが可能とな
り、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性やコス
ト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有利なも
のとなる。
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ2/2 ）に基づく作動であり、電場に対する
応答速度が数 m secと遅いことが欠点としてあげられて
いる。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式として
画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクティ
ブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図る
上での障害の一つになっている。しかし、1975年 R.B.
Meyerらによって合成された４−（４−ｎ−デシルオキ
シベンジリデンアミノ) ケイ皮酸-2- メチルブチルエス
テル（DOBAMBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、
それを用いたN.A. Clarkらの提案した新しい表示方式(A
pplied Phys. Lett. 1980,36, 899) により、μ secオ
ーダーの高速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向
が変わらない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可
能となった。これらの材料を用いた表示素子を使えば、
スイッチング素子などを用いないマルチプレックス駆動
による単純マトリクス方式による液晶テレビが可能とな
り、アクティブマトリクスのものに比べ、生産性やコス
ト、信頼性さらに大画面化などの面ではるかに有利なも
のとなる。
【０００３】このため、現在まで多くの強誘電性液晶材
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとして
は、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定しているとい
う点である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自
発分極が10 nC/cm2 以下と小さく、また分子内にシッフ
塩基をもつものが多かったため、化学的に不安定であっ
た。
料が合成され、提案されてきた。これらの強誘電性液晶
材料が表示材料として用いられるためには、いくつかの
物性が要求されるが、その中でも基本的なものとして
は、室温近傍の広い温度範囲でスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定しているとい
う点である。しかしながら、初期の強誘電性液晶は、自
発分極が10 nC/cm2 以下と小さく、また分子内にシッフ
塩基をもつものが多かったため、化学的に不安定であっ
た。
【０００４】ところで、最近、化学的に安定なエステル
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。
例えば、次式
化合物による大きな自発分極の発現が報告されている。
例えば、次式
【化２】 の化合物は、78.7〜103.3 ℃の温度領域でキラルスメク
チックＣ相の、また103.3 〜120.8 ℃の温度領域でコレ
ステリック相の液晶となるが、この液晶の83℃における
自発分極は89 nC ／cm2 である（特開昭61−43号公報)
。
チックＣ相の、また103.3 〜120.8 ℃の温度領域でコレ
ステリック相の液晶となるが、この液晶の83℃における
自発分極は89 nC ／cm2 である（特開昭61−43号公報)
。
【０００５】一方、キラルスメクチックＣ相を示す温度
を低くするために、２環の化合物が合成されている。
例えば、次式
を低くするために、２環の化合物が合成されている。
例えば、次式
【化３】 のビフェニル化合物は、降温時44℃からキラルスメクチ
ックＣ相を示す（特開昭59−118744号公報）。
ックＣ相を示す（特開昭59−118744号公報）。
【０００６】さらに、室温近傍で安定にキラルスメクチ
ックＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式
ックＣ相を示すフェニルピリミジン系化合物が報告され
ている。例えば、次式
【化４】 の化合物は、40.7〜82.8℃でキラルスメクチックＣ相
の、82.8〜89.1℃でスメクチックＡ相の液晶となる（特
開昭61−200973号公報) 。
の、82.8〜89.1℃でスメクチックＡ相の液晶となる（特
開昭61−200973号公報) 。
【０００７】
【課題を解決するための課題】しかしながら、上記エス
テル化合物は、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭
いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化合
物はキラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近い
が、その温度範囲は約10℃で十分広いとは言えない。ま
た、上記フェニルピリミジン系化合物は応答時間が43℃
で1500μs と遅く、自発分極がかなり小さいと推定され
る。
テル化合物は、キラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭
いという欠点を有している。また、上記ビフェニル化合
物はキラルスメクチックＣ相を示す温度は室温に近い
が、その温度範囲は約10℃で十分広いとは言えない。ま
た、上記フェニルピリミジン系化合物は応答時間が43℃
で1500μs と遅く、自発分極がかなり小さいと推定され
る。
【０００８】すなわち、高速応答性を要求される表示装
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要
求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満足
する材料は未だないのが実状であった。
置などの液晶材料には、大きな自発分極を有すること、
低粘性を有すること、あるいは室温近傍を含む広い温度
範囲でキラルスメクチックＣ相を示すこと等の物性が要
求されるが、現在までのところこれらの物性を十分満足
する材料は未だないのが実状であった。
【０００９】これに対し、本願出願人は、先に不斉炭素
上にフッ素原子及びメチル基を有する次式
上にフッ素原子及びメチル基を有する次式
【化５】 の化合物が大きな自発分極を示し、高速応答が可能な組
成物の材料として有用であることを報告した（特願平1-
287994号公報) 。
成物の材料として有用であることを報告した（特願平1-
287994号公報) 。
【００１０】この化合物は単独で安定なキラルスメクチ
ックＣ相を示し、非常に大きな自発分極を示した。ま
た、ベース液晶組成物に対して少量添加するだけで高速
応答を示した。しかし、この化合物をピリミジン系ベー
ス液晶組成物に添加した場合には、コレステリック相を
示さなくなり、良配向が得られ難いという問題を有して
いた。
ックＣ相を示し、非常に大きな自発分極を示した。ま
た、ベース液晶組成物に対して少量添加するだけで高速
応答を示した。しかし、この化合物をピリミジン系ベー
ス液晶組成物に添加した場合には、コレステリック相を
示さなくなり、良配向が得られ難いという問題を有して
いた。
【００１１】本発明者らは、かかる化合物の液晶物性を
向上させるために鋭意検討を進めた結果、該化合物はコ
アにフッ素置換基を有するジフェニルピリミジン骨格を
用いることにより、サーモトロピックに安定な液晶状態
を取り得ること、およびこの化合物がベース液晶と混合
した際に、コレステリック相を消失させにくい性質を有
すること、またキラルスメクチックＣ相の温度範囲を広
げる性質を有していることを見い出した。
向上させるために鋭意検討を進めた結果、該化合物はコ
アにフッ素置換基を有するジフェニルピリミジン骨格を
用いることにより、サーモトロピックに安定な液晶状態
を取り得ること、およびこの化合物がベース液晶と混合
した際に、コレステリック相を消失させにくい性質を有
すること、またキラルスメクチックＣ相の温度範囲を広
げる性質を有していることを見い出した。
【００１２】本発明は、かかる知見に基づいてなされた
ものであり、本発明の目的は、液晶組成物として有用な
新規なエステル化合物及びこの光学活性体、並びにこれ
を含む液晶組成物を提供することにある。また、本発明
はそのような新規な光学活性エステル化合物を含む液晶
組成物を用いて高速応答性を有する液晶表示素子を提供
しようというものである。
ものであり、本発明の目的は、液晶組成物として有用な
新規なエステル化合物及びこの光学活性体、並びにこれ
を含む液晶組成物を提供することにある。また、本発明
はそのような新規な光学活性エステル化合物を含む液晶
組成物を用いて高速応答性を有する液晶表示素子を提供
しようというものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
【化６】 （式中、ＲおよびＲ′は炭素数２〜１８のアルキル基を
示す）で表される新規なエステル化合物及び当該化合物
において、フッ素とメチル基が結合しているメチン炭素
上に不斉中心をもつ光学活性なエステル化合物、並びに
この光学活性エステル化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物および光スイッチング素子に関するもので
ある。
示す）で表される新規なエステル化合物及び当該化合物
において、フッ素とメチル基が結合しているメチン炭素
上に不斉中心をもつ光学活性なエステル化合物、並びに
この光学活性エステル化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物および光スイッチング素子に関するもので
ある。
【００１４】上記化６の代表的化合物の例と、その理化
学的性質を示すと次の通りである。２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 1Ｈ−ＮＭＲ（270 ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 6Ｈ ｍ δ 1.2 〜2.2 16Ｈ ｍ δ 1.77 3Ｈ ｄ（Ｊ＝22Ｈｚ） δ 4.01 2Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 6.80 2Ｈ ｍ δ 7.26 2Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.68 2Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 8.16 1Ｈ ｔ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 9.02 2Ｈ ｓ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910，2840, 1750，1600，1500 上記化６の化合物は次のような反応式
学的性質を示すと次の通りである。２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 1Ｈ−ＮＭＲ（270 ＭＨｚ、ＴＭＳ基準、δ値） δ 0.91 6Ｈ ｍ δ 1.2 〜2.2 16Ｈ ｍ δ 1.77 3Ｈ ｄ（Ｊ＝22Ｈｚ） δ 4.01 2Ｈ ｔ（Ｊ＝７Ｈｚ） δ 6.80 2Ｈ ｍ δ 7.26 2Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 7.68 2Ｈ ｄ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 8.16 1Ｈ ｔ（Ｊ＝９Ｈｚ） δ 9.02 2Ｈ ｓ ＩＲ（ＫＢｒ法、cm-1） 2910，2840, 1750，1600，1500 上記化６の化合物は次のような反応式
【化７】 により得ることができる。すなわち、フェノール (1)を
カルボン酸 (2)でエステル化することにより得ることが
できる。この場合、カルボン酸(2) として光学活性体を
用いれば、本発明の光学活性エステル化合物を得ること
ができる。エステル化の方法としては、例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのような脱水縮合剤を用いるこ
とができる。また、カルボン酸 (2)を、例えば塩化チオ
ニルのようなハロゲン化剤を用いて酸ハライドとし、塩
基の存在下、フェノール (1)と反応させることもでき
る。
カルボン酸 (2)でエステル化することにより得ることが
できる。この場合、カルボン酸(2) として光学活性体を
用いれば、本発明の光学活性エステル化合物を得ること
ができる。エステル化の方法としては、例えばジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのような脱水縮合剤を用いるこ
とができる。また、カルボン酸 (2)を、例えば塩化チオ
ニルのようなハロゲン化剤を用いて酸ハライドとし、塩
基の存在下、フェノール (1)と反応させることもでき
る。
【００１５】ここで用いたフェノール (1)はジャーナル
ヒュア プラクティッシュ ケミ（Journal fuer Pra
ktische Chemie) 323 (2) 119に示された方法を参考
に、次の反応式
ヒュア プラクティッシュ ケミ（Journal fuer Pra
ktische Chemie) 323 (2) 119に示された方法を参考
に、次の反応式
【化８】 のようにして得られる。また、ここで用いたカルボン酸
(2) は次の反応式
(2) は次の反応式
【化９】 のようにして得ることができる。すなわち、まず、２−
メチル−１，２−エポキシアルカンにアミン−フッ化水
素錯体または四フッ化ケイ素を作用させて、２−フルオ
ロ−２−メチル−１−アルカノールとする（特開平2-23
5828号公報) 。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤
を用いて酸化することによりカルボン酸(2) を得ること
ができる（特願平1-278471号公報) 。
メチル−１，２−エポキシアルカンにアミン−フッ化水
素錯体または四フッ化ケイ素を作用させて、２−フルオ
ロ−２−メチル−１−アルカノールとする（特開平2-23
5828号公報) 。これを過マンガン酸カリウム等の酸化剤
を用いて酸化することによりカルボン酸(2) を得ること
ができる（特願平1-278471号公報) 。
【００１６】尚、上記一般の化６で示した化合物中の
Ｒ，Ｒ′のアルキル基の炭素数はその化合物が液晶状態
を取り得る温度域等の物性に影響を持つものであり、目
的によって適宜選定され得るものである。
Ｒ，Ｒ′のアルキル基の炭素数はその化合物が液晶状態
を取り得る温度域等の物性に影響を持つものであり、目
的によって適宜選定され得るものである。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を下記の実施例および比較例に
より具体的に説明する。実施例１ ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 合成法 ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン2.08ｇ（5.
68mmol) 、２−フルオロ−２−メチルヘプタン酸1.01ｇ
（6.23 mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド1.42ｇ
（6.89 mmol)、４−ジメチルアミノピリジン0.08ｇ（0.
66 mmol)および乾燥ジクロロメタン20mlをフラスコに取
り、室温で２時間半攪拌した。生じた固体をろ過で除
き、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーおよびエタノールからの再結晶で精
製することにより、上記の理化学的性質を有する２−
（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル）ピリミジン1.79ｇ（収率62％）を得た。
より具体的に説明する。実施例１ ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオ
キシ）フェニル）ピリミジン 合成法 ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−
５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン2.08ｇ（5.
68mmol) 、２−フルオロ−２−メチルヘプタン酸1.01ｇ
（6.23 mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド1.42ｇ
（6.89 mmol)、４−ジメチルアミノピリジン0.08ｇ（0.
66 mmol)および乾燥ジクロロメタン20mlをフラスコに取
り、室温で２時間半攪拌した。生じた固体をろ過で除
き、溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーおよびエタノールからの再結晶で精
製することにより、上記の理化学的性質を有する２−
（２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（４−（２−フルオロ−２−メチルヘプタノイルオキ
シ）フェニル）ピリミジン1.79ｇ（収率62％）を得た。
【００１８】液晶性の評価 上述のようにして得た化合物を、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、90.4℃
で等方性液体からキラルスメクチックＣ相に変化し、6
3.5℃で結晶化した。また、85.4℃で30Ｖppの三角波を
印加して自発分極を測定したところ、239.6 nC／cm2 と
非常に大きかった。
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μｍのセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、90.4℃
で等方性液体からキラルスメクチックＣ相に変化し、6
3.5℃で結晶化した。また、85.4℃で30Ｖppの三角波を
印加して自発分極を測定したところ、239.6 nC／cm2 と
非常に大きかった。
【００１９】実施例２ 液晶組成物および光スイッチング素子の作成 下記の化10に示す非光学活性液晶化合物 (3), (4),
(5), (6), (7), (8), (9)および (10) を同じく下記の
化10に示す割合で混合して、母体液晶混合物Ａを作成し
た。
(5), (6), (7), (8), (9)および (10) を同じく下記の
化10に示す割合で混合して、母体液晶混合物Ａを作成し
た。
【化１０】 この液晶組成物Ａは、以下に示す相転移挙動を示した。 （Ｃｒは結晶相、ＳｃはスメクチックＣ相、ＳA はスメ
クチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方相を示
す。）
クチックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方相を示
す。）
【００２０】この液晶組成物Ａは、不斉炭素を有する化
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。この
液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下記の化11に示す割
合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
合物を含まないので、強誘電的な挙動は示さない。この
液晶組成物Ａと実施例１の化合物を下記の化11に示す割
合で混合して液晶組成物Ｂを作成した。
【化１１】 この液晶組成物Ｂは、以下に示す相転移挙動を示した。 （Ｓｃ* はキラルスメクチックＣ相、Chはコレステリッ
ク相を示す。）
ク相を示す。）
【００２１】また、この液晶組成物を、ポリイミドを塗
布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からな
る厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から、
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメチッ
クＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得ら
れた。このセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しな
がらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。
布しラビング処理を施した透明電極付きガラス板からな
る厚さ２μｍのセルに注入し、等方性液体の状態から、
ゆるやかに降温し、コレステリック相を配向させた。更
に温度を下げ、スメクチックＡ相を経てキラルスメチッ
クＣ相の状態にしたところ、良配向のセルが容易に得ら
れた。このセルをクロスニコルの偏光顕微鏡で観察しな
がらセルに電界を印加すると、明瞭なスイッチング動作
が観測された。
【００２２】更に、このセルに、２５℃で２０Ｖppの矩
形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、
光スイッチング動作を検出したところ、その透過光量が
１０％から９０％まで変化するのに要する時間は、４６
μｓと非常に高速であった。
形波を印加し、透過光量をフォトダイオードで測定し、
光スイッチング動作を検出したところ、その透過光量が
１０％から９０％まで変化するのに要する時間は、４６
μｓと非常に高速であった。
【００２３】比較例 実施例２で用いた液晶組成物Ａと、下記の化12で示され
る特願平１−287994号公報記載の化合物を同じく下記の
化12に示す割合で混合して、液晶組成物Ｃを作成した。
る特願平１−287994号公報記載の化合物を同じく下記の
化12に示す割合で混合して、液晶組成物Ｃを作成した。
【化１２】 この液晶組成物Ｃは、以下に示す相転移挙動を示した。 このように、この液晶組成物Ｃは、コレステリック相を
有さないために良配向を得ることが困難である。また、
キラルスメクチックＣ相の温度範囲も液晶組成物Ｂと比
較して狭かった。
有さないために良配向を得ることが困難である。また、
キラルスメクチックＣ相の温度範囲も液晶組成物Ｂと比
較して狭かった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の化合物は、安定なサーモトロピ
ックの液晶状態を取り得、また、本発明の光学活性な化
合物はキラルでない液晶に添加することにより、自発分
極が大きく応答速度が速い強誘電性液晶組成物となる
等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材として極め
て優れた効果を奏するものである。
ックの液晶状態を取り得、また、本発明の光学活性な化
合物はキラルでない液晶に添加することにより、自発分
極が大きく応答速度が速い強誘電性液晶組成物となる
等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材として極め
て優れた効果を奏するものである。
【００２５】従って本発明は、例えば、液晶テレビなど
のディスプレイ用、光プリンタ−ヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として有用な液晶材料といえる。
のディスプレイ用、光プリンタ−ヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミクロ
ミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の素
材として有用な液晶材料といえる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式 【化１】 （式中、ＲおよびＲ′は炭素数２〜１８のアルキル基を
示す）で表される新規なエステル化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式の化１で表され
る新規なエステル化合物において、フッ素とメチル基が
結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つ光学活性な
エステル化合物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の光学活性エステル化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項４】 請求項２に記載の光学活性エステル化合
物の少なくとも１種を構成要素とすることを特徴とする
光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064191A JPH0786095B2 (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064191A JPH0786095B2 (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04290875A JPH04290875A (ja) | 1992-10-15 |
| JPH0786095B2 true JPH0786095B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=13723997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8064191A Expired - Lifetime JPH0786095B2 (ja) | 1991-03-20 | 1991-03-20 | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0786095B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-20 JP JP8064191A patent/JPH0786095B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04290875A (ja) | 1992-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0211030B1 (en) | Ferro-electric smectic liquid crystal materials based on terpenoid derivatives | |
| JPS6330300B2 (ja) | ||
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| US5840209A (en) | Optically active compound, liquid crystal compositions containing the optically active compound, and liquid crystal display device | |
| JPH0521106B2 (ja) | ||
| JP2543745B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0786095B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| US6217954B1 (en) | Phenyl triester compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the same | |
| JPH058706B2 (ja) | ||
| JP2923001B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP3732255B2 (ja) | 反強誘電性液晶化合物および該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物 | |
| JP2561128B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| JP2925682B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPH05320140A (ja) | 新規なエステル化合物及び液晶組成物並びに光スイッチング素子 | |
| JP2953538B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH06135894A (ja) | 新規なエステル化合物、光学活性体、液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2865891B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH06298740A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2869236B2 (ja) | 含フッ素光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0420422B2 (ja) | ||
| JP2989324B2 (ja) | 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH0751535B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2857231B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0710846A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 |