JPH0832666B2 - 反強誘電性液晶化合物 - Google Patents
反強誘電性液晶化合物Info
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- JPH0832666B2 JPH0832666B2 JP2218027A JP21802790A JPH0832666B2 JP H0832666 B2 JPH0832666 B2 JP H0832666B2 JP 2218027 A JP2218027 A JP 2218027A JP 21802790 A JP21802790 A JP 21802790A JP H0832666 B2 JPH0832666 B2 JP H0832666B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶電気光学素子に使用できる反強誘電性
液晶化合物に関し、さらに詳しくは、電気光学効果を利
用した液晶画像表示装置、及びプリンターのシャッター
アレィ等のスイッチング素子に利用できる。
液晶化合物に関し、さらに詳しくは、電気光学効果を利
用した液晶画像表示装置、及びプリンターのシャッター
アレィ等のスイッチング素子に利用できる。
液晶表示装置は薄型軽量で消費電力も低いため、時
計、電卓を初めとして種々のディスプレィとして使用さ
れてきたが、ICの発達に伴い表示サイズも拡大してき
た。しかし、従来使用されているネマチック系液晶は応
答速度が10〜50ミリ秒と低速なため、表示サイズの拡大
に連れコントラストが低下してしまうという欠点をもっ
ていた。
計、電卓を初めとして種々のディスプレィとして使用さ
れてきたが、ICの発達に伴い表示サイズも拡大してき
た。しかし、従来使用されているネマチック系液晶は応
答速度が10〜50ミリ秒と低速なため、表示サイズの拡大
に連れコントラストが低下してしまうという欠点をもっ
ていた。
そこで、従来上下基板間で90度捩っていた液晶の配列
（ツイステッドネマチック＝TN）を、高コントラストを
確保するために180度から270度捩る方式が提案された
（スーパーツイステッドネマチック＝STN）。ところ
が、この方式では高コントラストは得られるものの、応
答速度は100から200ミリ秒と低速になるため、表示装置
として用途的に限定されてしまう。
（ツイステッドネマチック＝TN）を、高コントラストを
確保するために180度から270度捩る方式が提案された
（スーパーツイステッドネマチック＝STN）。ところ
が、この方式では高コントラストは得られるものの、応
答速度は100から200ミリ秒と低速になるため、表示装置
として用途的に限定されてしまう。
そこで、液晶の配列を変えずに、薄膜トランジスタ
（TFT）を各画素に設け、いわゆるアクティブマトリッ
クス液晶ディスプレィとして、商品化が進められてい
る。しかし、この方式はTFTを設けるのに非常にコスト
がかかる上、分溜りも悪く、より一層コストが高くなっ
ている。大規模は生産ラインによる低コスト化も検討さ
れているが、本質的に多くの工程を要する以上、低コス
ト化にも限度がある。さらに、ハイビジョンテレビの出
現にともない液晶ディスプレイに関しても高密度表示へ
と要求が高くなっているが、TFTおよびネマチック液晶
の性質上高密度化することは非常に難しいと言われてい
る。そこで、より高速に応答し、より高密度化できる液
晶表示素子が待望されている。
（TFT）を各画素に設け、いわゆるアクティブマトリッ
クス液晶ディスプレィとして、商品化が進められてい
る。しかし、この方式はTFTを設けるのに非常にコスト
がかかる上、分溜りも悪く、より一層コストが高くなっ
ている。大規模は生産ラインによる低コスト化も検討さ
れているが、本質的に多くの工程を要する以上、低コス
ト化にも限度がある。さらに、ハイビジョンテレビの出
現にともない液晶ディスプレイに関しても高密度表示へ
と要求が高くなっているが、TFTおよびネマチック液晶
の性質上高密度化することは非常に難しいと言われてい
る。そこで、より高速に応答し、より高密度化できる液
晶表示素子が待望されている。
一方、強誘電性液晶は1980年クラーク・ラガバールらに
よる表面安定化強誘電性液晶素子（SSFLCD）の提案（N.
A.Clarkら、Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））から、
その高速応答性に多くの注目を受け広範な研究が行われ
てきている。強誘電性液晶と呼ばれる液晶相は、液晶分
類上キラルスメクチックＣ（SC *）相、キラルスメクチ
ックＨ（SH *）相、キラルスメクチックＦ（SF *）相等で
あるが、これらの中で応答速度の点で有利なSC *相の利
用について一般的に検討されている。
よる表面安定化強誘電性液晶素子（SSFLCD）の提案（N.
A.Clarkら、Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））から、
その高速応答性に多くの注目を受け広範な研究が行われ
てきている。強誘電性液晶と呼ばれる液晶相は、液晶分
類上キラルスメクチックＣ（SC *）相、キラルスメクチ
ックＨ（SH *）相、キラルスメクチックＦ（SF *）相等で
あるが、これらの中で応答速度の点で有利なSC *相の利
用について一般的に検討されている。
表面安定化強誘電性液晶素子において、強誘電性液晶
は二つの安定状態を持ち、印加電界の方向によりいずれ
か一方の状態が安定化され、電界を切っても維持される
（メモリー性と呼ばれる）。したがって、高デューティ
の駆動を行うことが可能であり、応答速度が充分に高速
であれば高密度表示が達成できると考えられている。し
かし、当初予想されたより、配向状態が非常に複雑で、
未だ実用に至っていない。
は二つの安定状態を持ち、印加電界の方向によりいずれ
か一方の状態が安定化され、電界を切っても維持される
（メモリー性と呼ばれる）。したがって、高デューティ
の駆動を行うことが可能であり、応答速度が充分に高速
であれば高密度表示が達成できると考えられている。し
かし、当初予想されたより、配向状態が非常に複雑で、
未だ実用に至っていない。
すなわち、層内で液晶分子のダィレクターが捩れた状
態になり易く、この状態では高いコントラスト比が得ら
れない。また、上下基板に対し層が垂直に立っている
（ブックシェルフ構造）と考えられていたが（第１図参
照）、実際には、層が折れ曲がった状態（シェブロン構
造）をとっていることがわかった（第２図参照）。この
ため第３図に示すようなジグザグ欠陥が発生し、これも
コントラストを低下させる原因になっている。
態になり易く、この状態では高いコントラスト比が得ら
れない。また、上下基板に対し層が垂直に立っている
（ブックシェルフ構造）と考えられていたが（第１図参
照）、実際には、層が折れ曲がった状態（シェブロン構
造）をとっていることがわかった（第２図参照）。この
ため第３図に示すようなジグザグ欠陥が発生し、これも
コントラストを低下させる原因になっている。
第１図、第２図において符号１は上部基板、２は下部
基板、３は層、４は液晶分子（第２図においては省略）
を示す。
基板、３は層、４は液晶分子（第２図においては省略）
を示す。
さらに、強誘電性液晶の持つ自発分極が問題になって
きている。すなわち、強誘電性液晶のメモリー状態を長
時間保持すると、逆電界を印加しても反転が困難になり
（以下焼付けという）、結果としてコントラストの低下
を招くことがわかってきた。これは、メモリー状態にお
いて、常に存在する自発分極に起因する内部電界のため
と考えられている。
きている。すなわち、強誘電性液晶のメモリー状態を長
時間保持すると、逆電界を印加しても反転が困難になり
（以下焼付けという）、結果としてコントラストの低下
を招くことがわかってきた。これは、メモリー状態にお
いて、常に存在する自発分極に起因する内部電界のため
と考えられている。
ところが、最近この様な強誘電性液晶を持つ欠点を解
消できる可能性のある液晶相の存在が報告された。この
液晶相は反強誘電性で（以後SCA *相と示す）、強誘電性
液晶相の持つ二つの安定状態（第４図参照）の他に、層
に垂直な方向を消光位とする第三の安定状態を持つ。こ
の第三の状態では第５図に示すように、層間で自発分極
は打ち消される。しかも、SC *相の高次の相であるの
に、本質的に温度低下に基づく粘度上昇があるのみで応
答速度は、ほとんどSCA *相と差が無い。
消できる可能性のある液晶相の存在が報告された。この
液晶相は反強誘電性で（以後SCA *相と示す）、強誘電性
液晶相の持つ二つの安定状態（第４図参照）の他に、層
に垂直な方向を消光位とする第三の安定状態を持つ。こ
の第三の状態では第５図に示すように、層間で自発分極
は打ち消される。しかも、SC *相の高次の相であるの
に、本質的に温度低下に基づく粘度上昇があるのみで応
答速度は、ほとんどSCA *相と差が無い。
また、印加電界によりシェブロンとブックシェルフの
間をスイッチングできる。そのためSCA *相においては、
電界印加により容易にブックシェルフ構造となり欠陥も
無くなる。さらに、電圧無印加時の安定状態である暗状
態（第三の状態）が、自発分極でメモリーされているの
ではなく、安定な配向状態に戻るだけである。そのた
め、焼付けも起こさない。
間をスイッチングできる。そのためSCA *相においては、
電界印加により容易にブックシェルフ構造となり欠陥も
無くなる。さらに、電圧無印加時の安定状態である暗状
態（第三の状態）が、自発分極でメモリーされているの
ではなく、安定な配向状態に戻るだけである。そのた
め、焼付けも起こさない。
以上のように、反強誘電性液晶は、従来の強誘電性液
晶と同様の速度で駆動でき、高コントラストの表示が容
易に実現できると言われている。したがって、実用上非
常に有用な液晶相である。
晶と同様の速度で駆動でき、高コントラストの表示が容
易に実現できると言われている。したがって、実用上非
常に有用な液晶相である。
最初に、反強誘電性液晶相を示すことを発見されたの
は、下記のような化合物である（A.D.L.Chandaniら、Jp
n.Appl.Phys.27,L729（1988））。
は、下記のような化合物である（A.D.L.Chandaniら、Jp
n.Appl.Phys.27,L729（1988））。
その後、キラルユニットを１−メチルヘプチル基から
１−トリフルオロメチルヘプチル基に代えてもSCA *相が
出現することがわかった。この１−トリフルオロメチル
ヘプチル基は反強誘電性液晶相を出現させ易く、SCA *相
を示すことを報告された化合物の多くはその誘導体であ
る。しかし、通常の炭化水素系キラル化合物でSCA *相を
示すことを報告された化合物は非常に少ない。代表的な
化合物を示すと次のとおりである。（日本学術振興会
情報科学用有機材料 第142委員会 第47回 合同研究
会資料、p.18（1990））。
１−トリフルオロメチルヘプチル基に代えてもSCA *相が
出現することがわかった。この１−トリフルオロメチル
ヘプチル基は反強誘電性液晶相を出現させ易く、SCA *相
を示すことを報告された化合物の多くはその誘導体であ
る。しかし、通常の炭化水素系キラル化合物でSCA *相を
示すことを報告された化合物は非常に少ない。代表的な
化合物を示すと次のとおりである。（日本学術振興会
情報科学用有機材料 第142委員会 第47回 合同研究
会資料、p.18（1990））。
従来のネマチック液晶と同様に反強誘電性液晶も、単
一化合物ないしは単一化合物群のみの配合では充分な温
度範囲の確保は困難である。その上、実用化に向けて様
々な性能が要求されていく中で、多くの性質の異なる化
合物が必要とされている。
一化合物ないしは単一化合物群のみの配合では充分な温
度範囲の確保は困難である。その上、実用化に向けて様
々な性能が要求されていく中で、多くの性質の異なる化
合物が必要とされている。
本発明は、新規な反強誘電性液晶相を示す化合物に関
し、室温を含む実用的な温度範囲で反強誘電性を示す液
晶組成物を組み立てる上で、非常に有効な化合物を提供
することを目的としている。
し、室温を含む実用的な温度範囲で反強誘電性を示す液
晶組成物を組み立てる上で、非常に有効な化合物を提供
することを目的としている。
本発明者は、反強誘電性液晶相を示す化合物に関し、
広範な検討を行い、本発明の化合物が、反強誘電性液晶
相を示すことを見いだし本発明を完成するに至った。
広範な検討を行い、本発明の化合物が、反強誘電性液晶
相を示すことを見いだし本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10又は12の直鎖アルキル基、R2は炭
素数６の直鎖アルキル基を示し、C*は光学活性炭素を表
す。） で示されることを特徴とする反強誘電性液晶相を示す化
合物である。
素数６の直鎖アルキル基を示し、C*は光学活性炭素を表
す。） で示されることを特徴とする反強誘電性液晶相を示す化
合物である。
特に比較例に示すようなR1の炭素数が短いもの、ある
いは炭素数が奇数個であるものは反強誘電相を示さな
い。
いは炭素数が奇数個であるものは反強誘電相を示さな
い。
本発明に関連する化合物として、特開昭62−192342号
公報において開示された下記のような化合物が挙げられ
る。
公報において開示された下記のような化合物が挙げられ
る。
しかし、いずれの化合物においても高次のスメクチッ
ク相は観察されていない。
ク相は観察されていない。
従って、SC *相の高次の相であるSCA *相を示す化合物
は提案されていない。
は提案されていない。
また、特開昭62−192343号公報及び63−44550号公報
において次のような化合物が提案されている。
において次のような化合物が提案されている。
しかし、これらの化合物はフェニル基がハロゲンで置
換されている上、無置換の場合と同様ほとんど高次のス
メクチック相は観察されない。
換されている上、無置換の場合と同様ほとんど高次のス
メクチック相は観察されない。
しかも、炭化水素系光学活性化合物に関しては、反強
誘電性液晶相は前述のようなビフェニルを含む化合物で
観察されているだけで、他の化合物に関してはほとんど
知られていない。
誘電性液晶相は前述のようなビフェニルを含む化合物で
観察されているだけで、他の化合物に関してはほとんど
知られていない。
一方、液晶組成物を組み立てる場合、極性の大きく異
なる成分の混合は液晶相の熱安定性を大きく低下させる
ことが知られている。従って、トリフルオロメチル基を
導入した化合物は、通常の炭化水素系液晶とは小量しか
混合できない。従って、現在知られているような化合物
のみで、充分な温度範囲を確保することは非常に難し
い。
なる成分の混合は液晶相の熱安定性を大きく低下させる
ことが知られている。従って、トリフルオロメチル基を
導入した化合物は、通常の炭化水素系液晶とは小量しか
混合できない。従って、現在知られているような化合物
のみで、充分な温度範囲を確保することは非常に難し
い。
そこで、極性的に類似しており、且つ混合時に融点降
下を起こし得るような構造的な変化を持つ新規な化合物
が必要である。
下を起こし得るような構造的な変化を持つ新規な化合物
が必要である。
本発明の化合物は、最初に発見されたMHPOBCと極性が
大きく変化せず、第６図に示すように、良く混和し融点
降下を起こすことから、SCA *相の温度範囲を広げること
ができる。
大きく変化せず、第６図に示すように、良く混和し融点
降下を起こすことから、SCA *相の温度範囲を広げること
ができる。
本発明に含まれる化合物を以下に例示する。
本発明の一般的合成ルートを示すと下記の通りであ
る。
る。
以下に実施例及び比較例を示し、本発明を詳細に説明
する。
する。
実施例１ ４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）
安息香酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）
フェニルの合成 ２−オクタノール13.0g、ピリジン9.5g、トルエン70m
lを０〜５℃に冷却し、４−アセトキシ安息香酸クロリ
ド19.9gのトルエン溶液（50ml）を滴下した。滴下終了
後、室温に戻しさらに２時間攪拌した後、反応液を氷水
中へ注いだ。分液した有機層を乾燥後濃縮し、得られた
組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、17.7gの４−アセトキシ安息香酸１−メチルヘ
プチルを得た。
安息香酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）
フェニルの合成 ２−オクタノール13.0g、ピリジン9.5g、トルエン70m
lを０〜５℃に冷却し、４−アセトキシ安息香酸クロリ
ド19.9gのトルエン溶液（50ml）を滴下した。滴下終了
後、室温に戻しさらに２時間攪拌した後、反応液を氷水
中へ注いだ。分液した有機層を乾燥後濃縮し、得られた
組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、17.7gの４−アセトキシ安息香酸１−メチルヘ
プチルを得た。
４−アセトキシ安息香酸１−メチルヘプチル8.8gにエ
タノール50mlを加え攪拌しながら10℃でベンジルアミン
8.0gを滴下した。室温で５時間さらに反応を続けた後、
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製して5.6gの４−ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘ
プチルを得た。
タノール50mlを加え攪拌しながら10℃でベンジルアミン
8.0gを滴下した。室温で５時間さらに反応を続けた後、
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製して5.6gの４−ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘ
プチルを得た。
つぎにJ.P.Van MeterらのJ.Am.Chem.Soc.95（２）,62
6（1973）に記載されている方法で合成した４−（４−
デシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸3.98g、４−
ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘプチル2.5g、N,N′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド2.1g、４−ジメチルア
ミノピリジン1.25gに塩化メチレン100mlを加え２時間か
き混ぜた。
6（1973）に記載されている方法で合成した４−（４−
デシルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸3.98g、４−
ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘプチル2.5g、N,N′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド2.1g、４−ジメチルア
ミノピリジン1.25gに塩化メチレン100mlを加え２時間か
き混ぜた。
反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を濃縮した。得ら
れた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、2.5gの標題の化合物を得た。
れた組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、2.5gの標題の化合物を得た。
以下に分析結果を示す。1 H−NMR（ppm）:0.87〜0.90（6H,m）,1.28〜1.85（29H,
m）,4.04（2H,t,J＝6.6Hz）,5.13〜5.21（1H,m）,6.98
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.30（2H,d,J＝8.8Hz）,7.37（2H,
d,J＝8.3Hz）,8.12〜8.15（4H,m）,8.27（2H,d,J＝8.8H
z） 尚、第８図に13C−NMRのスペクトルを示す。
m）,4.04（2H,t,J＝6.6Hz）,5.13〜5.21（1H,m）,6.98
（2H,d,J＝8.8Hz）,7.30（2H,d,J＝8.8Hz）,7.37（2H,
d,J＝8.3Hz）,8.12〜8.15（4H,m）,8.27（2H,d,J＝8.8H
z） 尚、第８図に13C−NMRのスペクトルを示す。
実施例２ ４−（４−ドデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェニル 実施例１に示した４−ヒドロキシ安息香酸１−メチル
ヘプチルと４−（４−ドデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸とから実施例１と同様に合成した。
シ）安息香酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェニル 実施例１に示した４−ヒドロキシ安息香酸１−メチル
ヘプチルと４−（４−ドデシルオキシベンゾイルオキ
シ）安息香酸とから実施例１と同様に合成した。
以下に分析結果を示す。1 H−NMR（ppm）:0.86〜0.90（6H,m）,1.27〜1.86（33H,
m）,4.05（2H,t,J＝6.6Hz）,5.12〜5.21（1H,m）,6.99
（2H,d,J＝9.3Hz）,7.30（2H,d,J＝8.8Hz）,7.38（2H,
d,J＝8.8Hz）,8.11〜8.17（4H,m）,8.27（2H,d,J＝8.8H
z） 第９図に13C−NMRを示す。
m）,4.05（2H,t,J＝6.6Hz）,5.12〜5.21（1H,m）,6.99
（2H,d,J＝9.3Hz）,7.30（2H,d,J＝8.8Hz）,7.38（2H,
d,J＝8.8Hz）,8.11〜8.17（4H,m）,8.27（2H,d,J＝8.8H
z） 第９図に13C−NMRを示す。
実施例３ 実施例１で合成した化合物の相転移点を偏光顕微鏡に
よる観察及び示差走査熱量計（DSC）により測定した。
よる観察及び示差走査熱量計（DSC）により測定した。
実施例４ 実施例２で得た化合物の相転移点を測定した。
実施例５ MHPOBCを標準として、実施例１で合成した化合物との
相図を第６図に示す。両者のSCA *相は同一であり、か
つ、両者を混合してもSCA *相の上限温度はほとんど低下
しないことがわかる。また、融点降下は顕著に起きてお
り、SCA *相の温度範囲を広げられることがわかった。
相図を第６図に示す。両者のSCA *相は同一であり、か
つ、両者を混合してもSCA *相の上限温度はほとんど低下
しないことがわかる。また、融点降下は顕著に起きてお
り、SCA *相の温度範囲を広げられることがわかった。
比較例１ 実施例１と同様に下記化合物を合成し、相転移点を測
定した。
定した。
比較例２ 比較例３ 以上の結果、R1の炭素数が短い時あるいは炭素数が奇
数個の場合SCA *は出現しない。
数個の場合SCA *は出現しない。
比較例４ 実施例５と同様MHPOBCを標準とし、比較例１の化合物
との相図を第７図に示す。MHPOBCに対し50％程度は混合
できるが、それ以上ではSCA *相は出現しない。
との相図を第７図に示す。MHPOBCに対し50％程度は混合
できるが、それ以上ではSCA *相は出現しない。
以上のように本発明の化合物は、単独で反強誘電性液
晶相であるSCA *相を示し、従来使用されている液晶化合
物と混合使用し容易にその温度範囲を広げることができ
る。
晶相であるSCA *相を示し、従来使用されている液晶化合
物と混合使用し容易にその温度範囲を広げることができ
る。
第１図は強誘電性液晶のブックシェルフ構造を示す図、
第２図は同シェブロン構造を示す図、第３図はシェブロ
ン構造のジクザク欠陥を示す図、第４図は従来の強誘電
性液晶の安定状態を示す図、第５図は反強誘電性液晶の
安定状態を示す図、第６図は実施例１で得た化合物とMH
POBCとの相図、第７図は比較例１の化合物とMHPOBCとの
相図、第８図、第９図は実施例１及び２の化合物の13C
−NMRスペクトルを示す図である。
第２図は同シェブロン構造を示す図、第３図はシェブロ
ン構造のジクザク欠陥を示す図、第４図は従来の強誘電
性液晶の安定状態を示す図、第５図は反強誘電性液晶の
安定状態を示す図、第６図は実施例１で得た化合物とMH
POBCとの相図、第７図は比較例１の化合物とMHPOBCとの
相図、第８図、第９図は実施例１及び２の化合物の13C
−NMRスペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数10又は12の直鎖アルキル基、R2は炭
素数６の直鎖アルキル基を示し、C*は光学活性炭素を表
す。） で示されることを特徴とする反強誘電性液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2218027A JPH0832666B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2218027A JPH0832666B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103560A JPH04103560A (ja) | 1992-04-06 |
| JPH0832666B2 true JPH0832666B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16713489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2218027A Expired - Fee Related JPH0832666B2 (ja) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | 反強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832666B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
| US6217793B1 (en) | 1998-06-05 | 2001-04-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element |
-
1990
- 1990-08-21 JP JP2218027A patent/JPH0832666B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04103560A (ja) | 1992-04-06 |
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