JPH0446158A - 光学活性化合物および該化合物を液晶材料とする表示素子 - Google Patents
光学活性化合物および該化合物を液晶材料とする表示素子Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ１発明の目的
（産業上の利用分野）
本発明は、新規光学活性今化合物に間する。この化合物
は、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料
として、また王女定状態を有するカイラルスメクチック
ＣＱ相を示す反強誘電性液晶材料として有用なものであ
る。従って、本発明は、また、この新規光学活性今化合
物を液晶材料とする液晶表示索子、特に中間表示が可能
な強誘電性液晶表示素子に間するものである。
は、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料
として、また王女定状態を有するカイラルスメクチック
ＣＱ相を示す反強誘電性液晶材料として有用なものであ
る。従って、本発明は、また、この新規光学活性今化合
物を液晶材料とする液晶表示索子、特に中間表示が可能
な強誘電性液晶表示素子に間するものである。
（従来の技術）
現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動性、低電力消費
性及び小型、薄型化の観点から、各種の表示素子として
広く利用されている。
性及び小型、薄型化の観点から、各種の表示素子として
広く利用されている。
最近、高速応答液晶素子として、強誘電性スメクチツク
液晶を用いるものが、精力的に研究されている。強誘電
性スズクチツク液晶は目発分極を有するため、電界との
相互作用において大きな駆動力を持ち、電界の変化に対
して高速の応答性を示すことが知られている。この高速
応答性を利用して、液晶テレビなどのデイスプレィ用素
子や、光プリンタ、ライトバルブなとのオプトエレクト
ロニクス用素子の研究が進められている。現在、これら
の素子に用いられようとしている強誘電性液晶相は、殆
とがカイラルスメクチックＣ相であり、表面安定型強誘
電性液晶モードにより表示を行おうとするものである。
液晶を用いるものが、精力的に研究されている。強誘電
性スズクチツク液晶は目発分極を有するため、電界との
相互作用において大きな駆動力を持ち、電界の変化に対
して高速の応答性を示すことが知られている。この高速
応答性を利用して、液晶テレビなどのデイスプレィ用素
子や、光プリンタ、ライトバルブなとのオプトエレクト
ロニクス用素子の研究が進められている。現在、これら
の素子に用いられようとしている強誘電性液晶相は、殆
とがカイラルスメクチックＣ相であり、表面安定型強誘
電性液晶モードにより表示を行おうとするものである。
しかしながら、この表面安定型表示モードにおいては、
分子がとりうる二つの安定な状態を用いるため明と暗の
二通りの表示を行うことができるが、中間調の表示を行
うことが困難である。
分子がとりうる二つの安定な状態を用いるため明と暗の
二通りの表示を行うことができるが、中間調の表示を行
うことが困難である。
中間調の表示を可能にてきる、三安定状態を有するカイ
ラルスメクチックＣｏ相を示す反強誘電性液晶材料とし
て４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）安、−香
酸−４−［１−（）リフルオロメチル）へプチルオキシ
力ルポニルコフェニルエステル（特開平１−３１６３６
７号公報）が知られており、液晶表示素子として二環性
エステル化合物から構成される組成物を用いた素子（特
開平１−２１３３９０号公報）が知られている。
ラルスメクチックＣｏ相を示す反強誘電性液晶材料とし
て４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）安、−香
酸−４−［１−（）リフルオロメチル）へプチルオキシ
力ルポニルコフェニルエステル（特開平１−３１６３６
７号公報）が知られており、液晶表示素子として二環性
エステル化合物から構成される組成物を用いた素子（特
開平１−２１３３９０号公報）が知られている。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、従来知られている反強誘電性液晶材料及びそ
れを用いた表示素子とは、液晶材料の化学構造を異にし
、従来の強誘電性スメクチック液晶では困難な、中間調
表示が可能な三安定状態を有する液晶材料及びそれを用
いた液晶表示素子を提供するものである。
れを用いた表示素子とは、液晶材料の化学構造を異にし
、従来の強誘電性スメクチック液晶では困難な、中間調
表示が可能な三安定状態を有する液晶材料及びそれを用
いた液晶表示素子を提供するものである。
口２発明の構成及び効果
（課題を解決するための手段）
本発明による光学活性な化合物は、下記−船蔵％式％
（１但シ、上記式（１）中Ｒ１は、炭素数６〜１８のア
ルキル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜】２のアルキル
基を表わす。ネを付したＣは不斉炭素原子を表わす。） また、本発明による液晶表示素子は、下記−船蔵（１）
で示される光学活性化合物を７夜晶材料とするものであ
る。
ルキル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜】２のアルキル
基を表わす。ネを付したＣは不斉炭素原子を表わす。） また、本発明による液晶表示素子は、下記−船蔵（１）
で示される光学活性化合物を７夜晶材料とするものであ
る。
（但し、上記式（１）中Ｒ１は、炭素数６〜１８のアル
キル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜】２のアルキル基
を表わす。本を付したＣは不斉炭素原子を表わす。） （本発明の効果） 本発明による光学活性化合物は、カイラルスメクチツク
Ｃ相を示す強誘電性液晶相料、および三安定状態を有す
るカイラルスメクチックＣＱ相を示す反強誘電性液晶材
料として有用な性能を有している。
キル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜】２のアルキル基
を表わす。本を付したＣは不斉炭素原子を表わす。） （本発明の効果） 本発明による光学活性化合物は、カイラルスメクチツク
Ｃ相を示す強誘電性液晶相料、および三安定状態を有す
るカイラルスメクチックＣＱ相を示す反強誘電性液晶材
料として有用な性能を有している。
従って、この光学活性化合物をン夜晶材料とし−Ｃ使用
し・だ液晶表示素子は、明暗二連りの表示に加えて、中
間調の表示を行うことができる。この様な特性は、本発
明の液晶表示素子の、従来品以上の各種の利用態様に対
する可能性を与えるものである。
し・だ液晶表示素子は、明暗二連りの表示に加えて、中
間調の表示を行うことができる。この様な特性は、本発
明の液晶表示素子の、従来品以上の各種の利用態様に対
する可能性を与えるものである。
（光学活性化合物）
一般式（１）において、Ｒ１の炭γ数６〜１８のアルキ
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖状ま
たは、分岐状アルキル基が例示できろ。
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖状ま
たは、分岐状アルキル基が例示できろ。
一方、Ｒ２の炭素数４〜１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。
本発明による一般式（１）で示される化合物０いくつか
を示せは、下記の通りである。
を示せは、下記の通りである。
Ｎｏ、 １： （Ｒ） −２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２： （Ｒ） −２−（４−オクチルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルベンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ３： （Ｒ） −２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボンｉ！−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、４： （Ｒ）−２−（４−ドデシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン１−４−（１−メチル
ベンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、５： （Ｒ）−２−（４−ｆトラデシル７ｉ
＋ジフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ６： （Ｒ） −２−（４−ヘキサデシ／
Ｌ ｉキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４
−（ｌ−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル Ｎ帆 ７： （Ｒ）−２−（４−オクタデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メ
チルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ８： （Ｓ＞ −２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、９： （Ｓ）−２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、１０： （Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
へ）゛チルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、］ １： （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メ
チルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １２： （Ｓ）−２−（４−テトラゾジノ
しオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テル Ｎｏ、１３： （Ｓ）−２−（４−ヘキサデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチル・＼ブチルオキシカルボニル〉フェニルエステル Ｎｏ、１４： （Ｓ）−２−（４−オクタデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １５： （Ｓ） −２−（４−へキシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １６： （Ｓ）−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン１ｌ−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ］ ７： （Ｓ）−２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４〜（１−
メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １８： （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキ
シフェニル）−６−ピリミジンカルボンｉ！−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、１９： （Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン＃−４−（１−
メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２０： （Ｓ） −２−（４−ヘキサデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、 ２１： （Ｓ） −２−（４−オクタデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、２２： （Ｒ）−２−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチ
ルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２３： （Ｒ）−２−（４−オクチルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン＊−４−（１−メチ
ルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２４： （Ｒ）−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
ウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２５： （Ｒ） −２−（４−Ｆデシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、２６： （Ｒ）−２−（４−テトラデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２７： （Ｒ）−２−（４−ヘキサデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２８： （Ｒ）−２−（４−オクタデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン＃−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル これらの化合物の化学構造は、下表に示すとおりである
。
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２： （Ｒ） −２−（４−オクチルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルベンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ３： （Ｒ） −２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボンｉ！−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、４： （Ｒ）−２−（４−ドデシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン１−４−（１−メチル
ベンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、５： （Ｒ）−２−（４−ｆトラデシル７ｉ
＋ジフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ６： （Ｒ） −２−（４−ヘキサデシ／
Ｌ ｉキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４
−（ｌ−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル Ｎ帆 ７： （Ｒ）−２−（４−オクタデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メ
チルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ８： （Ｓ＞ −２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、９： （Ｓ）−２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、１０： （Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
へ）゛チルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、］ １： （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メ
チルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １２： （Ｓ）−２−（４−テトラゾジノ
しオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テル Ｎｏ、１３： （Ｓ）−２−（４−ヘキサデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチル・＼ブチルオキシカルボニル〉フェニルエステル Ｎｏ、１４： （Ｓ）−２−（４−オクタデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １５： （Ｓ） −２−（４−へキシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １６： （Ｓ）−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン１ｌ−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ］ ７： （Ｓ）−２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４〜（１−
メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 １８： （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキ
シフェニル）−６−ピリミジンカルボンｉ！−４−（１
−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、１９： （Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン＃−４−（１−
メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２０： （Ｓ） −２−（４−ヘキサデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、 ２１： （Ｓ） −２−（４−オクタデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、２２： （Ｒ）−２−（４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチ
ルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２３： （Ｒ）−２−（４−オクチルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン＊−４−（１−メチ
ルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２４： （Ｒ）−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチル
ウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、 ２５： （Ｒ） −２−（４−Ｆデシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル Ｎｏ、２６： （Ｒ）−２−（４−テトラデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２７： （Ｒ）−２−（４−ヘキサデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル Ｎｏ、２８： （Ｒ）−２−（４−オクタデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン＃−４−（１−
メチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエステル これらの化合物の化学構造は、下表に示すとおりである
。
（化合物の製造）
一般式（１）で示される光学活性化合物は、合目的な任
意の方法により製造することができる。
意の方法により製造することができる。
適当な製造法の一つは、下記の反応式に従ったものであ
る。式中Ｒ１及びＲ２は一般式（１）で定義したものと
同一であり、式中の（）内の番号はその上段の化合物を
表わす。
る。式中Ｒ１及びＲ２は一般式（１）で定義したものと
同一であり、式中の（）内の番号はその上段の化合物を
表わす。
反応工程（１）は、脱水縮合剤としてジシクロへキシル
カルボジイミド等を用い、触媒としてＮ。
カルボジイミド等を用い、触媒としてＮ。
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用い
、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用いるこ
とにより容易に実施できる。反応工程（ｎ）は脱ヘンシ
ル化工程であるが、公知の方法により実施できる。例え
ば、触媒としてパラジウム／チャコールを用い、溶媒と
してエタノール、酢酸等を用い、常圧水添することによ
り容易に実施できる。又、反応工程（ｍ）は、反応工程
（Ｉ）る。
、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用いるこ
とにより容易に実施できる。反応工程（ｎ）は脱ヘンシ
ル化工程であるが、公知の方法により実施できる。例え
ば、触媒としてパラジウム／チャコールを用い、溶媒と
してエタノール、酢酸等を用い、常圧水添することによ
り容易に実施できる。又、反応工程（ｍ）は、反応工程
（Ｉ）る。
反応工程（ＩＩＩ）で用いる式（６）の化合物も、例え
ば特公昭５５−６６３２号公報に記載の公知の方法によ
り得られるシアン化合物を加水分解することにより合成
できる。
ば特公昭５５−６６３２号公報に記載の公知の方法によ
り得られるシアン化合物を加水分解することにより合成
できる。
（液晶表示素子）
本発明による一般式（１）の化合物が液晶材料として有
用であることは前記したところである。
用であることは前記したところである。
本発明化合物が有する液晶相は、現在広範ζこわたり研
究されているカイラルスメクチックＣ相とは異なる特性
を有している。従来のカイラルスメクチックＣ相では表
面安定型強誘電性液晶モードにおいて二つの安定な状態
が存在することが知られ、これを利用することにより明
、暗の二通りの表示が行えることが知られているが、カ
イラルスメクチックＣｏ相では、カイラルスメクチック
Ｃ相の二つの安定状態に加え第三の安定な状態が存在す
る。さらにこの第三の安定状態は、電界強度ゼロを中心
とする領域において存在するので、従来の明、暗の表示
に加え第三の安定状態を利用した中間の明るさを表示す
ることができる。従って、本発明による液晶表示素子に
おいては、印加電界強度の変化により三種類の表示を行
うことができる。
究されているカイラルスメクチックＣ相とは異なる特性
を有している。従来のカイラルスメクチックＣ相では表
面安定型強誘電性液晶モードにおいて二つの安定な状態
が存在することが知られ、これを利用することにより明
、暗の二通りの表示が行えることが知られているが、カ
イラルスメクチックＣｏ相では、カイラルスメクチック
Ｃ相の二つの安定状態に加え第三の安定な状態が存在す
る。さらにこの第三の安定状態は、電界強度ゼロを中心
とする領域において存在するので、従来の明、暗の表示
に加え第三の安定状態を利用した中間の明るさを表示す
ることができる。従って、本発明による液晶表示素子に
おいては、印加電界強度の変化により三種類の表示を行
うことができる。
使用する液晶材料が一般式（１）の化合物であるという
点を除けば、本発明による液晶表示素子は従来の場合を
も含めて従来公知のものと本質的には異ならない。
点を除けば、本発明による液晶表示素子は従来の場合を
も含めて従来公知のものと本質的には異ならない。
従って、基本的には本発明の液晶表示素子の作製は、透
明電極をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基板
をスペーサをはさんではりあわせることにより得られる
セルに、１ｒ！晶化合物を注入することにより実施でき
る。セルの作製は、従来のカイラルスメクチックＣ相を
有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術が応用で
きる。例えば、スペーサとしては、アルミナビーズ、ガ
ラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを用いるこ
とができる。又、配向処理材輛としては、ＰＶＡ、、Ｐ
Ｉ、ＳｉＯ，ＳｉＯ２などが例示できる。
明電極をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基板
をスペーサをはさんではりあわせることにより得られる
セルに、１ｒ！晶化合物を注入することにより実施でき
る。セルの作製は、従来のカイラルスメクチックＣ相を
有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術が応用で
きる。例えば、スペーサとしては、アルミナビーズ、ガ
ラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを用いるこ
とができる。又、配向処理材輛としては、ＰＶＡ、、Ｐ
Ｉ、ＳｉＯ，ＳｉＯ２などが例示できる。
本発明による液晶表示素子は、明、暗および中ｒｒＩｇ
の表示を行うことができるので、従来の黒、白だけの表
示に比へて灰色の表示を加えることによって多用なデイ
スプレィ機能を有している。従って、この様な液晶表示
素子は、多用なデイスプレィ機能に着目して、従来の黒
白二色の表示の場合に比べて各種の用途に使用される。
の表示を行うことができるので、従来の黒、白だけの表
示に比へて灰色の表示を加えることによって多用なデイ
スプレィ機能を有している。従って、この様な液晶表示
素子は、多用なデイスプレィ機能に着目して、従来の黒
白二色の表示の場合に比べて各種の用途に使用される。
（実施例）
以下の実施例は本発明を更に具体的に説明するためのも
のである。実施例中の相転移温度の測定および、相の同
定はＤＳＣ測定ならびに偏光顕微鏡観察により実施した
。Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ０＊はカイラルスメクチック
ＣＩ＋１相、ＳｍＣ木はカイラルスメクチックＣ相、Ｓ
ｍ ＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏは等月相を表わす
。
のである。実施例中の相転移温度の測定および、相の同
定はＤＳＣ測定ならびに偏光顕微鏡観察により実施した
。Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ０＊はカイラルスメクチック
ＣＩ＋１相、ＳｍＣ木はカイラルスメクチックＣ相、Ｓ
ｍ ＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏは等月相を表わす
。
実施例１（合成例）
（Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１０） （Ｉ） （Ｓ）−４−ヘンジルオキン安息香酸−１
−メチルへブチルエステルの製造 ４−ヘンシルオキシ安息香酸５０２ｍｇ（２゜Ｏｍｍｏ
ｌ）、 （Ｓ）−２−オクタノール（２゜Ｏｍｍｏｌ）
およびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノビリジン１３
４ｍｇ （１，１０ｍｍｏ Ｉ）を塩化メチレン２０ｍ
尤に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド５３６ｍｇ（２，６０ｍｍｏｌ）を加え、還流下に
１２時閏反応させた。
ミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１０） （Ｉ） （Ｓ）−４−ヘンジルオキン安息香酸−１
−メチルへブチルエステルの製造 ４−ヘンシルオキシ安息香酸５０２ｍｇ（２゜Ｏｍｍｏ
ｌ）、 （Ｓ）−２−オクタノール（２゜Ｏｍｍｏｌ）
およびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノビリジン１３
４ｍｇ （１，１０ｍｍｏ Ｉ）を塩化メチレン２０ｍ
尤に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド５３６ｍｇ（２，６０ｍｍｏｌ）を加え、還流下に
１２時閏反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し粗目的物を得た。このものをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｓ）−４−ベ
ンジルオキシ安息香酸−１−メチルへブチルエステル４
９０ｍｇ （１，４４ｍｍｏ ｌ）を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し粗目的物を得た。このものをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｓ）−４−ベ
ンジルオキシ安息香酸−１−メチルへブチルエステル４
９０ｍｇ （１，４４ｍｍｏ ｌ）を得た。
（ＩＩ）（ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−メチル
へブチルエステルの製造 （１）で得られた（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸
−１−メチルへブチルエステル４９０ｍｇ （１，４４
ｍｍｏ ｌ ）を酢酸２０ｍ１に溶解後、水素雰囲気下
で５％パラジウム／チャコール２８０ｍｇと室温にて５
時間接触させた。パラジウム／チャコールを濾別し、酢
酸を減圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状の（
Ｓ） −４−ヒドロキシ安、−香酸−１−メチルへブチ
ルエステル３５０ｍｇ （１，４０ｍｍｏ Ｉ）を得た
。
へブチルエステルの製造 （１）で得られた（Ｓ）−４−ベンジルオキシ安息香酸
−１−メチルへブチルエステル４９０ｍｇ （１，４４
ｍｍｏ ｌ ）を酢酸２０ｍ１に溶解後、水素雰囲気下
で５％パラジウム／チャコール２８０ｍｇと室温にて５
時間接触させた。パラジウム／チャコールを濾別し、酢
酸を減圧下に留去し粗目的物を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状の（
Ｓ） −４−ヒドロキシ安、−香酸−１−メチルへブチ
ルエステル３５０ｍｇ （１，４０ｍｍｏ Ｉ）を得た
。
（ｍ）（Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルの製造 （ｎ）で得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１
−メチルへブチルエステル２５０ｒｎｇ （１、ＯＯｍ
ｍｏｌ）、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸３９２ｍｇ（１，１０ｍｍｏＬ）お
よびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６７ｍ
、ｇ （０，５５ｍｍｏ ｌ）を塩化メチレン１０ｍ！
に室温にて溶解した後、シンクロへキシルカルボジイミ
ド２６８ｍｇ（１゜二３０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて
１８時間反応させた。
−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステルの製造 （ｎ）で得られた（Ｓ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１
−メチルへブチルエステル２５０ｒｎｇ （１、ＯＯｍ
ｍｏｌ）、２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸３９２ｍｇ（１，１０ｍｍｏＬ）お
よびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６７ｍ
、ｇ （０，５５ｍｍｏ ｌ）を塩化メチレン１０ｍ！
に室温にて溶解した後、シンクロへキシルカルボジイミ
ド２６８ｍｇ（１゜二３０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて
１８時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水＠酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水＠酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン［ｌ−４−（１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル３９７ｍｇ （０，６７
ｍｍｏ Ｉ）を得た。
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン［ｌ−４−（１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル３９７ｍｇ （０，６７
ｍｍｏ Ｉ）を得た。
この化合物の物性等は次の通りであった。
’ ｆ（−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（ＣＤＣＰ３． ｐ
ｐｍ）０．８８（ｔ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）、
１．２８−１．４０（ｍ、２２Ｈ）、１．４５−１．４
９（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１
．７９−１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）
、５．１６（ｍ、１）Ｉ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、７
．３４（ｄ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、８．５２
（ｄ、２Ｈ）、９．４１（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（
ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）２９２０．２８４０．１？
２０．＋４３０．１２５０．１２１０，８０（１，７５
０マススペクトル（Ｅｒ法、ｍ／ｅ（相対強度）５８８
（ＩＱ、Ｍ＋）、３３９（１００）相転移温度（ＤＳＣ
，＠光顕微鏡観察９℃）ＳｍＣａ＊ 実施例２（合成例） （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１１） 実施例１の（Ｉ）および（ＩＩ）の方法により得られた
（Ｓ’）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−メチルへブチ
ルエステル７５ｍｇ （０，３０ｍｍｏ Ｉ）２−（４
−）’デシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸１２７ｍｇ （０，３３ｍｍ。
ｐｍ）０．８８（ｔ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）、
１．２８−１．４０（ｍ、２２Ｈ）、１．４５−１．４
９（ｍ、３Ｈ）、１．５６−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１
．７９−１．８５（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）
、５．１６（ｍ、１）Ｉ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、７
．３４（ｄ、２Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、８．５２
（ｄ、２Ｈ）、９．４１（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクトル（
ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）２９２０．２８４０．１？
２０．＋４３０．１２５０．１２１０，８０（１，７５
０マススペクトル（Ｅｒ法、ｍ／ｅ（相対強度）５８８
（ＩＱ、Ｍ＋）、３３９（１００）相転移温度（ＤＳＣ
，＠光顕微鏡観察９℃）ＳｍＣａ＊ 実施例２（合成例） （Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１１） 実施例１の（Ｉ）および（ＩＩ）の方法により得られた
（Ｓ’）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−メチルへブチ
ルエステル７５ｍｇ （０，３０ｍｍｏ Ｉ）２−（４
−）’デシルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボ
ン酸１２７ｍｇ （０，３３ｍｍ。
ｌ）およびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノビリジン
２０ｍｇ（０，１７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン５ｍｌに
室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミド
８１ｍｇ （０，３９ｍｍｏ ｌ）を加え、室温にて１
８時間反応させた。
２０ｍｇ（０，１７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン５ｍｌに
室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミド
８１ｍｇ （０，３９ｍｍｏ ｌ）を加え、室温にて１
８時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン１ｌ−４−（ｌ−メチルへブチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル１２２ｍｇ （０，２
０ｍｍｏ ｌ）を得た。
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン１ｌ−４−（ｌ−メチルへブチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル１２２ｍｇ （０，２
０ｍｍｏ ｌ）を得た。
この化合物の物性等は次の通りであった。
ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｆ３． ｐｐｍ）０
．８８（ｔ、６Ｈ）、１．２７１．４１（ｍ、２６Ｈ）
、１．４５−１．５５（ｍ、３Ｈ） 、 １．５７−１
．７７（ｍ 、２Ｈ） 、 １．７９−１．８５（ｍ、
２）１）、４．０６（ｔ、２８）、５． ＋７（＋ｎ
、 ＩＨ） 、 ７．０２（ｄ 、２日） 、７．３３
（ｄ 、２Ｈ） 、８．１５（ｄ 、 ２Ｈ）、８．５
２（ｄ、２Ｈ）、９．４１（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクトル
（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）２９＋０．２８５０．１
？３０，１４３０． ＋２６０．１２１０，８００，７
７０マススペクトル（Ｅｌ法、ｍ／ｅ（相対強度）６１
８（ＩＩ、Ｍ＋）、３６７（１００）相転移温度（ＤＳ
Ｃ，偏光顕微鏡観察９℃）実施例３（合成例） （Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン１ｌ−４−（１−メチルへブチル
オキシカルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１
２） 実施例１の（Ｉ）および（ｎ）の方法により得られた（
、５）−４−ヒドロキシ安息香＃−１−メチルへブチル
エステル７５ｍｇ（０，３０ｍｍ。
．８８（ｔ、６Ｈ）、１．２７１．４１（ｍ、２６Ｈ）
、１．４５−１．５５（ｍ、３Ｈ） 、 １．５７−１
．７７（ｍ 、２Ｈ） 、 １．７９−１．８５（ｍ、
２）１）、４．０６（ｔ、２８）、５． ＋７（＋ｎ
、 ＩＨ） 、 ７．０２（ｄ 、２日） 、７．３３
（ｄ 、２Ｈ） 、８．１５（ｄ 、 ２Ｈ）、８．５
２（ｄ、２Ｈ）、９．４１（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクトル
（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）２９＋０．２８５０．１
？３０，１４３０． ＋２６０．１２１０，８００，７
７０マススペクトル（Ｅｌ法、ｍ／ｅ（相対強度）６１
８（ＩＩ、Ｍ＋）、３６７（１００）相転移温度（ＤＳ
Ｃ，偏光顕微鏡観察９℃）実施例３（合成例） （Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン１ｌ−４−（１−メチルへブチル
オキシカルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ、１
２） 実施例１の（Ｉ）および（ｎ）の方法により得られた（
、５）−４−ヒドロキシ安息香＃−１−メチルへブチル
エステル７５ｍｇ（０，３０ｍｍ。
ｌ）、２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５−
ピリミジンカルボン酸１３６ｍ、ｇ（０，３３ｍｍｏｌ
）およびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２
０ｍｇ （０，１７ｍｍｏ ｌ ）を塩化メチレン１０
ｍＰに室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジ
イミド８１ｍｇ（０−３９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて
１８時間反応させた。
ピリミジンカルボン酸１３６ｍ、ｇ（０，３３ｍｍｏｌ
）およびＮ、 Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２
０ｍｇ （０，１７ｍｍｏ ｌ ）を塩化メチレン１０
ｍＰに室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジ
イミド８１ｍｇ（０−３９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて
１８時間反応させた。
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水５Ｒ酸マグネシ
ウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレン
を留去し、粗目的物を得た。
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水５Ｒ酸マグネシ
ウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレン
を留去し、粗目的物を得た。
このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル１３０ｍｇ （０，
２０ｍｍｏ ｌ）を得た。この化合物の物性等は次の通
りであった。
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｓ）−２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン酸−４−（１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル１３０ｍｇ （０，
２０ｍｍｏ ｌ）を得た。この化合物の物性等は次の通
りであった。
ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ，２３，ｐｐｍ）０．
８８（ｔ、６）１）、 １．２７−１．４０（ｍ、３０
Ｈ）、 １．４５−１．５４（ｍ、３）１） 、 １．
５７−１．７７（ｍ、２）１） 、 １．８０−１．８
７（ｍ 、 ２）１）、 ４．０６（ｔ、２Ｈ）、５．
１７（ＩＩ、 ＩＨ）、 ７．０２（ｄ、２）１） 、
７．３３（ｄ 、２Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、８．
５２（ｄ、２Ｈ）、９．ｌ目（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクト
ル（Ｋ Ｂ ｒディスク、 ｃｍ−’）２９２０．２
８５０．１？３０． ＋４４０．１２７０．１２１０，
８００，７７０マススペクトル（ＥＩ法、ｍ／ｅ（相対
強度）６４４（＋３．Ｍ＋）、３９５（＋００）相転移
温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察２℃）実施例４（液晶素
子としての性能） ２枚の透明電極がもうけられたガラス基板にポリイミド
を塗布した後、それぞれのラビング方向が互いに平行と
なるように鞘み立てられたガラス基板間隔３μｍのセル
に、実施例１て得られた化合物を注入し直行する２枚の
偏向板にはさみ液晶素子を作製した。このものに、 １
００℃で±３０Ｖの電圧印加にて光学的応答速度を測定
したところ１００μｓｅｃと非常に速い応答時間が得ら
れた。
８８（ｔ、６）１）、 １．２７−１．４０（ｍ、３０
Ｈ）、 １．４５−１．５４（ｍ、３）１） 、 １．
５７−１．７７（ｍ、２）１） 、 １．８０−１．８
７（ｍ 、 ２）１）、 ４．０６（ｔ、２Ｈ）、５．
１７（ＩＩ、 ＩＨ）、 ７．０２（ｄ、２）１） 、
７．３３（ｄ 、２Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ）、８．
５２（ｄ、２Ｈ）、９．ｌ目（ｓ、２Ｈ）ＩＲスペクト
ル（Ｋ Ｂ ｒディスク、 ｃｍ−’）２９２０．２
８５０．１？３０． ＋４４０．１２７０．１２１０，
８００，７７０マススペクトル（ＥＩ法、ｍ／ｅ（相対
強度）６４４（＋３．Ｍ＋）、３９５（＋００）相転移
温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察２℃）実施例４（液晶素
子としての性能） ２枚の透明電極がもうけられたガラス基板にポリイミド
を塗布した後、それぞれのラビング方向が互いに平行と
なるように鞘み立てられたガラス基板間隔３μｍのセル
に、実施例１て得られた化合物を注入し直行する２枚の
偏向板にはさみ液晶素子を作製した。このものに、 １
００℃で±３０Ｖの電圧印加にて光学的応答速度を測定
したところ１００μｓｅｃと非常に速い応答時間が得ら
れた。
実施例５（液晶Ｔ子としての性能）
実施例４て作製したセルに、１００℃で±２０Ｖの三角
波を印加したところ、明、暗の他に電圧ＯＶ付近で中間
調の状態を含む三通りの変化が認められた。
波を印加したところ、明、暗の他に電圧ＯＶ付近で中間
調の状態を含む三通りの変化が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［ I ］下記一般式（１）で示される光学活性を化合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式（１）中Ｒ＾１は、炭素数６〜１８のア
ルキル基を表わし、Ｒ＾２は、炭素数４〜１２のアルキ
ル基を表わす。＊を付したＣは不斉炭素原子を表わす。 ） ［２］下記一般式（１）で示される光学活性化合物を液
晶材料とする表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式（１）中Ｒ＾１は、炭素数６〜１８のア
ルキル基を表わし、Ｒ＾２は、炭素数４〜１２のアルキ
ル基を表わす。＊を付したＣは不斉炭素原子を表わす。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148810A JPH0446158A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 光学活性化合物および該化合物を液晶材料とする表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148810A JPH0446158A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 光学活性化合物および該化合物を液晶材料とする表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446158A true JPH0446158A (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=15461221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2148810A Pending JPH0446158A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | 光学活性化合物および該化合物を液晶材料とする表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0446158A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5587106A (en) * | 1992-04-27 | 1996-12-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal display devices and liquid crystal substances therefor |
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
-
1990
- 1990-06-08 JP JP2148810A patent/JPH0446158A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
| US5587106A (en) * | 1992-04-27 | 1996-12-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal display devices and liquid crystal substances therefor |
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