JPH10204036A - 反強誘電性液晶化合物 - Google Patents

反強誘電性液晶化合物

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JPH10204036A
JPH10204036A JP9012520A JP1252097A JPH10204036A JP H10204036 A JPH10204036 A JP H10204036A JP 9012520 A JP9012520 A JP 9012520A JP 1252097 A JP1252097 A JP 1252097A JP H10204036 A JPH10204036 A JP H10204036A
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antiferroelectric liquid
chloride
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高清 峰
Tomoyuki Yui
知之 油井
Masahiro Kino
正博 城野
Hiroshi Mineta
浩 嶺田
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    • C09K2019/2042—Ph-Ph-COO-Ph

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な反強誘電性液晶化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) で表される反強誘電性液
晶化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数６〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子またはフッ素原子、ｎは 5〜7 の整数、ｐは 0〜2
の整数、C*は不斉炭素である） 【効果】 新規な反強誘電性液晶化合物を提供できた。
そして、本発明の新規な反強誘電性液晶化合物は、反強
誘電相の温度範囲が広く、低い融点を有し、実用液晶材
料の主成分或いは液晶組成物の１成分として有効に用い
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は, 反強誘電相の温度範囲
が広く、融点が低い新規な反強誘電性液晶物質に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る表示容量、表示品質を持つ高性能大
型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。
【０００３】しかしながら、現在のネマチック液晶を使
用する限りにおいては、液晶テレビ用に採用されている
アクテイブマトリックス駆動液晶表示素子（ＴＦＴ）で
も、製造プロセスの複雑さと歩留りの低さにより、その
大型化、低コスト化は容易ではない。又、単純マトリッ
クス駆動のＳＴＮ型液晶表示素子（ＳＴＮ）にしても、
大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応答時間にも限界
があり動画表示は困難である。従って、ネマチック液晶
表示素子は、上記の高性能大型液晶表示素子への要求を
満足するものとはいい難いのが実状である。
【０００４】さらに表示品質の面では、ネマチック液晶
を用いるＴＦＴ、ＳＴＮ表示素子のいずれにおいても視
野角の狭さが大きな問題となっている。種々の改善策が
提案されているが、ネマチック液晶を用いている限りに
おいてその抜本的改善策を見いだすことは困難である。
【０００５】このような状況のなかで、高速、広視野角
液晶表示素子として注目されてきたのが、強誘電性液晶
を用いた液晶表示素子である。クラ−クとラガバ−ルに
より発表された表面安定化型強誘電性液晶(SSFLC) 素子
は、その従来にない速い応答速度と広い視野角を有する
事が注目され、そのスイッチング特性は詳細に検討さ
れ、種々の物性定数を最適化するため多くの強誘電性液
晶が合成されてきた。
【０００６】しかしながらしきい値特性が不十分であ
る、層の構造がシェブロン構造をしているなどから実用
上問題のないコントラストを得るためには、液晶の配向
に関して特別な工夫が必要である。さらに液晶分子の配
向制御が極めて困難で、SSFLCの最大の特徴の１つであ
る双安定性を再現性良く実現するのは容易でない。ま
た、機械的衝撃に依って配向が破壊されそれの回復が困
難であるなどの問題があり、素子の実用化には当たって
はこれらの問題の克服が必要である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、液晶
素子の大型化、高精細化のために新しいモードの開発を
含め様々な努力がなされているが、そのような状況の中
でこれらとはまったく別のスイッチング機構の素子の開
発も同時に進められている。反強誘電相を有する液晶物
質（以下、反強誘電性液晶物質と呼ぶ）の三安定状態間
のスイッチングが、これらの新しいスイッチング機構の
１つである(Japanese Journal of AppliedPhysics, Vo
l.27, pp.L729, (1988))。
【０００８】反強誘電性液晶素子は３つの安定な状態を
有する。すなわち、強誘電性液晶素子で見られる２つの
ユニフォ−ム状態(Ur, Ul)と第三状態である。この第三
状態が反強誘電相であることをChandaniらが報告してい
る(Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, p
p.L1261, (1989)、Japanese Journal of Applied Physi
cs, Vol.28, pp.L1265, (1989))。このような三安定状
態間のスイッチングが反強誘電性液晶素子の第１の特徴
である。
【０００９】反強誘電性液晶素子の第２の特徴は印加電
圧に対して明確なしきい値が存在することである。更に
メモリ−性を有しておりこれが反強誘電性液晶素子の第
３の特徴である。これらの優れた特徴を利用することに
より応答速度が速く、コントラストが良好な液晶表示素
子を実現できる。又、もう一つの大きな特徴として層構
造が電界により容易にスイッチングする事があげられる
(Japanese Journal of Applied Physics, Vol.28, pp.L
119, (1989) 、Japanese Journal of Applied Physics,
Vol.29, pp.L111, (1990)) 。このことにより欠陥が極
めて少なく配向の自己修復能力のある液晶表示素子の作
製が可能となりコントラストに優れた液晶素子を実現で
きる。
【００１０】反強誘電性液晶物質としては、特開平1-21
3390号公報、同1-316339、同1-316367、同1-316372、同
2-28128 の各公報、及びLiquid Crystals, Vol.6, pp.1
67,(1989)に記載のものが知られている。現在までに知
られている反強誘電性液晶物質の数は強誘電性液晶に比
べ多くはないが、研究の進展にともなって次第にその数
を増している。
【００１１】強誘電性液晶の分野において、光学活性源
として不斉炭素上にフッ素置換した (1):CF3C*(OH)CH2COOC2H5 (2):CF3C*H(OH)CH2CH2OC2H5 (2):CF3C*H(OH)CH2CH2CH2OC2H5 (4):CF3C*H(OH)C6H13 (5):CF3C*H(OH)C8H17 (6):C2F5C*H(OH)C8H17 等のアルコールを使用し強誘電性液晶を合成する試みが
盛んに行われている（例えば、特開昭64-3154 号公報、
特開平1-316339号公報、同1-316367、同1-316372、同2-
225434、同2-229128）。
【００１２】これらのアルコールを用いて誘導された強
誘電性液晶はいずれも不斉炭素上に電気陰性度の大きい
フッ素原子が置換されているために大きい自発分極を与
えかつ比較的速い応答速度を与える。更に、上記（4),
(5), (6)等を用いて誘導された液晶は、反強誘電相を有
する液晶或いはフェリ誘電相を有する液晶を与え易いこ
とが認められている。
【００１３】一方、実用を考えたとき、液晶の具備すべ
き条件として広い温度範囲で反強誘電相を有し融点が低
いことがあげられる。本発明はこの様な観点から行われ
たものであり、不斉炭素上にメチル基を有し、末端に分
岐アルキル基を有する光学活性アルコールを用いてビフ
ェニルエステル系液晶を製造したとき、広い温度範囲で
反強誘電相を有し、融点の低い反強誘電性液晶が得られ
ることを見出し、本発明を完成したものである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式(1) で表される反強誘電性液晶化合物である。該
一般式(1) において、Ｒの炭素数は９、ｍは５、ｐは２
であることが、反強誘電相が安定に発現する点と反強誘
電相の温度範囲の面から好ましい。そして、本発明で得
られた反強誘電性液晶は、反強誘電性液晶の主成分或い
は添加成分として有効に使うことができる。
【００１５】
【化２】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
原子またはフッ素原子、ｎは 5〜7 の整数、ｐは 0〜2
の整数、C*は不斉炭素である）
【００１６】本発明で用いられる光学活性アルコール
は、本発明者らが既に明らかにした方法に準じて容易に
製造することができる（特願平8-304787号) 。その製造
法の概略は次の通りである。 (イ) Br(CH2)nBr + NaOCH2CHpF3-p → Br(CH2)nOCH2CHpF3-p (ロ) (イ) + Mg → MgBr(CH2)nOCH2CHpF3-p (ハ) (ロ) + CF3COOH → CF3CO(CH2)nOCH2CHpF3-p (ニ) (ハ) + (LiAlH4) → CF3CH(OH)(CH2)nOCH2CHpF3-p (ホ) (ニ) + (CH3CO)2O → CF3CH(OCOCH3)(CH2)nOCH2CHpF3-p (ヘ) (5) + (リパーゼ) → R-(+)- CF3C*H(OH)(CH2)nOCH2CHpF3-p + S-(-)-CF3CH(OCOCH3)(CH2)nOCH2CHpF3-p
【００１７】上記反応を簡単に説明すると、(イ) はアル
キルブロマイドとナトリウムアルキルオキサイドとの反
応によるエーテル化合物の製造である。(ロ) はグリニヤ
ー試薬の調製である。(ハ) はグリニヤー試薬とトリフル
オロ酢酸との反応による増炭反応である。(ニ) はケトン
の還元反応である。(ホ) はラセミアルコールの無水酢酸
によるアセチル化である。(ヘ) はアセテートのリパーゼ
による光学分割である。
【００１８】また、本発明における反強誘電性液晶は、
本発明者らが既に明らかにした方法（特開平3-292388
号）に準じて容易に製造できる。その製造法の概略は次
の通りである。 (1) AcO-Ph(X)-COOH + SOCl2 → AcO-Ph(X)-COCl (2) (1) + CF3C*H(OH)(CH2)nOCH2CHpF3-p → AcO-Ph(X)-COO-C*H(CF3)(CH2)nOCH2CHpF3-p (3) (2) + (Ph-CH2NH2) → HO-Ph(X)-COO-C*H(CF3)(CH2)nOCH2CHpF3-p (4) R-O-Ph-Ph-COOH + SOCl2 → R-O-Ph-Ph-COCl (5) (3) + (4) → 目的液晶化合物 式中、Acはアセチル基、-Ph-は1,4-フェニレン基、 -Ph
(X)-は3-位にフッ素置換していてもよい1,4-フェニレン
基、 Ph-はフェニル基、C*は不斉炭素を示す。
【００１９】上記製造法を簡単に説明すると次の通りで
ある。(1) はｐ−アセトキシ安息香酸の塩化チオニルに
よる塩素化反応である。(2) は塩化物(1) と光学活性ア
ルコールとの反応によるエステルの生成である。(3) は
エステル(2) の脱アセチル化である。(4) は 4'-アルキ
ルオキシビフェニル−4-カルボン酸の塩素化である。
(5) はフェノール(3) と塩化物(4) との反応による液晶
の製造である。
【００２０】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、反強誘電相の
温度範囲が広く、低い融点を有し、実用液晶材料の主成
分或いは液晶組成物の１成分として有効に用いることが
できる。
【００２１】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。 実施例１ （一般式： R＝C9H19, n＝5, p＝2, X＝F
(E1)) R-(+)-3-フルオロ-4-(1-トリフルオロメチル-6
-(2-フルオロエトキシ)-ヘキシルオキシカルボニル）フ
ェニル＝4-(4'-n-ノニルオキシビフェニル）カルボキシ
レートの製造。
【００２２】(1) 4-(4'-n- ノニルオキシビフェニル）
カルボン酸の製造。 4-(4'-ヒドロキシビフェニル）カルボン酸 10gとn-ノニ
ルブロマイド 14.0gとを、エタノール 1,500ml(ミリリット
ル)と水 200mlとの混合液に加え、還流下で10時間反応さ
せた。更に、水 500mlを加え 3時間攪拌した。反応終了
後、濃塩酸を加えて酸性としてから、溶媒を 500ml留去
して室温まで冷却し白色固体を得た。これを充分水洗し
てから、クロロホルムより再結晶し、目的物を白色結晶
として 14.0g得た。
【００２３】(2) 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸の
製造。 4-ヒドロキシ−2-フルオロ安息香酸 6gと無水酢酸 8.2
g とを２口フラスコに取り混合した。水冷下、硫酸を５
滴添加した。発熱がおさまってから、80℃で30分間加熱
した。その後反応混合物を冷水中にあけ、析出した結晶
をろ過した。結晶は真空乾燥した後、次の工程で使用し
た。収量は 4.8g であった。
【００２４】(3) R-(+)-4-アセトキシ−2-フルオロ-1-
(1-トリフルオロメチル-6-(2-フルオロエトキシ)-ヘキ
シルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 4-アセトキシ−2-フルオロ安息香酸 2.3gを塩化チオニ
ル 10mlに加え、還流下で５時間反応させた。次に過剰
の塩化チオニルを留去してから、ピリジン 1ml、乾燥エ
ーテル 4ml及びR-(+)-1,1,1-トリフルオロ−2-ヒドロキ
シ-7-(2-フルオロエトキシ)-ヘプタン 1.9g の混合物を
滴下した。滴下後、１昼夜室温で攪拌し、エーテル 200
mlで希釈して、有機層を希塩酸、1N水酸化ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチルを
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して目的物
を 1.3g 得た。
【００２５】(4) R-(+)-3-フルオロ−1-ヒドロキシ-4-
(1-トリフルオロメチル-6-(2-フルオロエトキシ)-ヘキ
シルオキシカルボニル）ベンゼンの製造。 上記(3) で得た化合物 1.0g をエタノール 30mlに溶解
させて、ベンジルアミン 3g を滴下した。更に、室温で
１昼夜攪拌した後、エーテル 300mlで希釈して、希塩
酸、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去してから、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで単離精製し、目的物の 0.6ｇを得た。
【００２６】(5) 4-(4'-ノニルオキシビフェニル）カル
ボン酸クロライドの製造。 上記(1) で得た4-(4'-ノニルオキシビフェニル）カルボ
ン酸 10gに塩化チオニルを大過剰加え、5 時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去し粗製の目的化合物を得
た。
【００２７】(6) R-(+)-3-フルオロ-4-(1-トリフルオロ
メチル-6-(2-フルオロエトキシ)-ヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニル＝4-(4'-n-ノニルオキシビフェニル）カ
ルボキシレートの製造。 上記(5) で得た粗製の4-(4'-ノニルオキシビフェニル）
カルボン酸クロライド0.7g と上記(4) で得たフェノー
ル誘導体 0.5g とをトルエン 25ml に溶解し、ピリジン
3mlを加えて、室温で１昼夜攪拌した。反応混合物をジ
クロロメタン 150mlで希釈し、1N塩酸水、1N水酸化ナト
リウム水溶液、水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカ
ラムクロマト（ヘキサン/ 酢酸エチル＝9/1)で精製し、
0.2gの目的液晶化合物を得た。
【００２８】実施例１で得られた目的物の 1H-NMR デー
ターを表１に、その式を化３に示した。また、相の同定
を行った結果を表２に示した。相の同定は、テクスチャ
ー観察、及びＤＳＣ（示差走差熱量計）の測定により行
なった。また、融点はＤＳＣにより求めた。その結果を
表２に示した。
【００２９】
【表１】 実施例1(E1) の1H-NMRデーター 水素原子番号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 E1 (δ,ppm) 4.0 7.0 7.6 7.8 8.2 7.2 7.2 8.1 5.6 1.4
【００３０】
【化３】
【００３１】
【表２】 上表において、括弧内の数値は転移温度 (℃) を表し、
Crは結晶相、SCA*は反強誘電相、Ｉは等方相を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 嶺田 浩 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式(1) で表される反強誘電性液
    晶化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数 6〜12の直鎖アルキル基、Ｘは水素
    原子またはフッ素原子、ｎは 5〜7 の整数、ｐは 0〜2
    の整数、C*は不斉炭素である）
  2. 【請求項２】 該一般式(1) において、Ｒの炭素数が９
    である請求項１記載の反強誘電性液晶化合物。
  3. 【請求項３】 該一般式(1) において、ｎが５である請
    求項１記載の反強誘電性液晶化合物。
  4. 【請求項４】 該一般式(1) において、ｐが２である請
    求項１記載の反強誘電性液晶化合物。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6151095A (en) * 1997-03-24 2000-11-21 Citizen Watch Co., Ltd. Anti-ferroelectric liquid crystal cell
TW495545B (en) * 1998-02-19 2002-07-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Ferrielectric liquid crystal compound
US6870163B1 (en) 1999-09-01 2005-03-22 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH066556B2 (ja) * 1987-06-24 1994-01-26 高砂香料工業株式会社 含フッ素液晶性化合物
JP2526085B2 (ja) * 1988-02-22 1996-08-21 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JPH01316339A (ja) * 1988-02-26 1989-12-21 Showa Shell Sekiyu Kk 液晶性物質
JP2760836B2 (ja) * 1988-03-09 1998-06-04 昭和シェル石油株式会社 ジオキサン系液晶物質
JP2792894B2 (ja) * 1988-03-28 1998-09-03 昭和シェル石油株式会社 ヘテロ環骨格を有する液晶物質
DE68916105T2 (de) * 1988-04-28 1994-11-17 Showa Shell Sekiyu Flüssigkristall-Verbindungen mit Naphthalennucleus.
JPH02229128A (ja) * 1989-03-01 1990-09-11 Sanyo Chem Ind Ltd 光学活性化合物
JPH0729966B2 (ja) * 1989-02-27 1995-04-05 三洋化成工業株式会社 光学活性化合物
JP2792729B2 (ja) * 1989-10-11 1998-09-03 シャープ株式会社 液晶素子
JP3262559B2 (ja) * 1990-04-11 2002-03-04 三菱瓦斯化学株式会社 光学活性１―メチルペンチル基を有する液晶化合物
DE69225010T2 (de) * 1991-01-30 1998-07-30 Mitsubishi Gas Chemical Co Flüssigkristalline Verbindung und flüssigkristalline Anzeigevorrichtung
JP3039571B2 (ja) * 1991-06-04 2000-05-08 三菱瓦斯化学株式会社 液晶組成物
JP3501866B2 (ja) * 1994-07-19 2004-03-02 株式会社日本自動車部品総合研究所 反強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
DE69611802T2 (de) * 1995-04-14 2001-09-27 Mitsubishi Gas Chemical Co Flüssigkristallverbindung mit ferrielektrischer Phase und Flüsssigkristallzusammensetzung
US5702637A (en) * 1995-04-19 1997-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion
JPH09165356A (ja) * 1995-12-18 1997-06-24 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物
JP3052817B2 (ja) * 1995-12-28 2000-06-19 株式会社日本自動車部品総合研究所 反強誘電性液晶組成物

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