DE69800359T2

DE69800359T2 - Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindungen

Info

Publication number: DE69800359T2
Application number: DE69800359T
Authority: DE
Inventors: Masahiro Johno; Takakiyo Mine; Hiroshi Mineta; Tomoyuki Yui
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1997-01-27
Filing date: 1998-01-20
Publication date: 2001-02-22
Anticipated expiration: 2018-01-21
Also published as: EP0855383A2; EP0855383A3; DE69800359D1; KR19980070669A; EP0855383B1; JPH10204036A; US5968413A; TW503256B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung mit einer antiferroelektrischen Phase in einem breiten Temperaturbereich und mit einem geringen Schmelzpunkt.

Stand der Technik

Bisher wurden Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen wegen der Möglichkeit, sie bei geringen Spannungen zu betreiben, ihrem geringen Energieverbrauch und ihrer Anzeigeleistungsfähigkeit mit einem flachen Bildschirm hauptsächlich für verschiedene Anzeigevorrichtungen geringer Größe verwendet. Mit der jüngsten Zunahme der Anwendung und Verwendung von Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen auf und in den Gebieten der Geräte für Information und Büroautomatisierung und dem Gebiet der Fernsehgeräte gibt es einen schnell ansteigenden Bedarf für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen großer Größe und hoher Leistungsfähigkeit mit einer größeren Anzeigekapazität und einer höheren Anzeigequalität als die von konventionellen CRT-Anzeigevorrichtungen.
Solange jedoch nematische Flüssigkristalle, die zur Zeit verfügbar sind, in einer Anzeigevorrichtung verwendet werden, wird sogar eine von einer aktiven Matrix angetriebene Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung (TFT), die in Flüssigkristall-Fernsehgeräten verwendet wird, nicht in einfacher Weise vergrößert werden können, ebensowenig wie ihre Produktionskosten wegen ihrer komplizierten Herstellungsprozesse und der geringen Ausbeute gesenkt werden können. Weiterhin ist in einer von einer einfachen Matrix angetriebenen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung (STN) der Betrieb einer Anzeigevorrichtung von großer Kapazität nicht notwendigerweise einfach, und ihre Antwortzeit ist begrenzt, und daher ist eine Videobildgeschwindigkeitsanzeige schwierig zu erhalten. Zur Zeit kann daher in keiner Weise behauptet werden, dass die nematische Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung die Anforderungen hinsichtlich der obigen Hochleistungsfähigkeits-Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen großer Größe befriedigen kann.
Hinsichtlich der Anzeigequalität liegt ein Schlüsselproblem der TFT- und STN-Anzeigevorrichtungen, die eine nematische Flüssigkristallanzeige verwenden, weiterhin darin, dass der Blickwinkel eng ist. Obwohl verschiedene Lösungsverfahren vorgeschlagen wurden, ist es schwierig, eine radikale Lösung zu finden, solange eine nematische Flüssigkristallverbindung verwendet wird.
Unter den Umständen zieht eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine ferroelektrische Flüssigkristallverbindung verwendet wird, als eine Flüssigkristall- Anzeigevorrichtung mit einer schnellen Antwort und einem weiten Blickwinkel die Aufmerksamkeit auf sich. Eine von Clark und Lagerwall offenbarte oberflächenstabilisierte ferroelektrische Flüssigkristall-(SSFLC)-Vorrichtung ist beachtenswert, da sie eine schnelle Antwort und einen weiten Blickwinkel aufweist, welche früher nicht erreicht wurden. Deren Schaltungseigenschaften wurden detailliert untersucht, und eine Reihe von ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen wurde zur Optimierung von verschiedenen physikalischen Eigenschaftskonstanten synthetisiert.
Wird eine ferroelektrische Flüssigkristallverbindung als eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung verwendet, wird eine spezielle Vorrichtung hinsichtlich des Anordnens des Flüssigkristalls erforderlich, um einen in der Praxis annehmbaren Kontrast zu erreichen, da dessen Schwelleneigenschaft ungenügend ist und seine Schicht eine Winkelmuster- (Chevron-)Struktur aufweist. Da die Anordnung der Flüssig kristallmoleküle schwierig zu kontrollieren ist, ist es weiterhin nicht einfach, die Bistabilität, die eine der wichtigsten Eigenschaften des SSFLC ist, mit guter Reproduzierbarkeit zu erreichen.
Ein weiteres Problem ist ferner, dass, wenn die Anordnung der Flüssigkristallmoleküle durch mechanischen Schock zerstört wird, es schwierig ist, deren Anordnung wiederherzustellen. Es ist daher erforderlich, diese Probleme zu lösen, um die Vorrichtung einer praktischen Verwendung zuzuführen.
Wie oben beschrieben, wurden Anstrengungen in vielerlei Hinsicht unternommen, neue Arten zur Vergrößerung der Größe einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung und zur Erreichung einer Anzeige mit feinerer Auflösung zu entwickeln. Unter diesen Umständen werden zur Zeit ebenso Vorrichtungen entwickelt, die Schaltungsmechanismen besitzen, die vollständig unterschiedlich sind von den früheren Vorrichtungen. Schalten zwischen tristabilen Zuständen einer Flüssigkristallverbindung, die eine anti-ferroelektrische Phase besitzt (im weiteren "anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung" genannt), ist einer dieser neuen Schaltungsmechanismen (Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 27, S. L729, 1988)
Die anti-ferroelektrische Flüssigkristallanzeige besitzt drei stabile Zustände, d. h. zwei gleichförmige Zustände (Ur, Ul), die in einer ferroelektrischen Flüssigkristallanzeige beobachtet werden, und einen dritten Zustand. Chandani et al. berichten, dass der obige dritte Zustand eine anti-ferroelektrische Phase (Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 28, KS. L1261, 1989, Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 28, S. L1265, 1989) ist.
Das obige Umschalten zwischen tristabilen Zuständen ist die erste Eigenschaft einer anti-ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung.
Die zweite Eigenschaft der anti-ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung ist es, dass hinsichtlich der angelegten Spannung ein scharfer Schwellenwert existiert.
Weiterhin weist die anti-ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung einen Memoryeffekt auf, welcher die dritte Eigenschaft der anti-ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung ist.
Die obigen exzellenten Eigenschaften dienen dazu, eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zu erhalten, die eine schnelle Antwort und einen guten Kontrast aufweist.
Der anti-ferroelektrische Flüssigkristall hat eine weitere wichtige Eigenschaft darin, dass, wenn ein elektrisches Feld angelegt wird, seine Schichtstruktur leicht ein Umschalten durchführt (Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 28, s. L119, 1989, Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 29, 5. L111, 1990).
Auf der Basis der obigen Eigenschaften kann eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung hergestellt werden, die beinahe vollständig frei von Defekten ist und die fähig ist, eine Molekülanordnung selbst wiederherzustellen, und es kann eine Flüssigkristallvorrichtung mit einem exzellenten Kontrast erhalten werden.
Als anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung sind bekannte Verbindungen offenbart in JP-A-1-213390, JP-A- 1-316339, JP-A-1-316367, JP-A-1-316372, JP-A-2-28128, EP- A-737733, EP-A-497297 und "Liquid Crystals", Bd. 6, S. 167 (1989) offenbart. Die Anzahl der bisher bekannten antiferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen ist nicht so groß wie die der ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen, wobei die anti-ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen mit dem Fortschreiten der Untersuchungen daran in ihrer Anzahl zunehmen.
Auf dem Gebiet der ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen werden mit hohem Nachdruck Versuche unternommen, ferroelektrische Flüssigkristallverbindungen aus den folgenden Alkoholen, bei denen eine Fluoralkylgruppe an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom (C*) substituiert ist, als eine optisch aktive Quelle für die Synthese zu synthetisieren (z. B. JP-A-64-3154, JP-A-1-316339, JP-A-1-316367, JP-A-1-316372, JP-A-2-225434 und JP-A-2-229128).
(1) CF&sub3;C*H(OH)CH&sub2;COOC&sub2;H&sub5;
(2) CF&sub3;C*H(OH)CH&sub2;CH&sub2;OC&sub2;H&sub5;
(3) CF&sub3;C*H(OH)CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;OC&sub2;H&sub5;
(4) CF&sub3;C*H(OH)C&sub6;H&sub1;&sub3;
(5) CF&sub3;C*H(OH)C&sub8;H&sub1;&sub7;
(6) C&sub2;F&sub5;C*H(OH)C&sub8;H&sub1;&sub7;
Alle von den obigen Alkoholen abgeleiteten ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen zeigen eine hohe spontane Polarisierung und ergeben ebenso eine relativ schnelle Antwort, da die Fluoralkylgruppe, die eine hohe Elektronegativität besitzt, an dem asymmetrischen Kohlenstoffatom substituiert ist. Es ist weiterhin bekannt, dass Flüssigkristallverbindungen, die von den obigen Alkoholen (4), (5) und (6) abgeleitet sind, in einfacher Weise Flüssigkristallverbindungen ergeben, die eine anti-ferroelektrische Phase oder eine ferroelektrische Phase aufweisen.
Andererseits sind Anforderungen an eine Flüssigkristallverbindung hinsichtlich der praktischen Verwendung dieser, dass der Flüssigkristall eine anti-ferroelektrische Phase in einem breiten Temperaturbereich aufweist und einen niedrigen Schmelzpunkt besitzt.
Die vorliegende Erfindung wurde unter dem obigen Gesichtspunkt gemacht, und es wurde gefunden, dass eine Biphenylester-enthaltende Flüssigkristallverbindung, die, ausgehend von einem optisch aktiven Alkohol spezifischer Strukur, mit einer Trifluormethylgruppe an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom und einer Fluoralkylgruppe an einem Ende erhalten wird, eine anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung ergibt, die eine anti-ferroelektrische Phase in einem breiten Temperaturbereich besitzt und einen niedrigen Schmelzpunkt aufweist.
Erfindungsgemäß wird eine anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung der Formel (1) bereitgestellt
worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet, n eine ganze Zahl von 2 bis 7, p eine ganze Zahl von 0 bis 2 und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Die erfindungsgemäße anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung hat die obige Formel (1). In der Formel (1) ist R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 9 Kohlenstoffatomen. X ist ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom. n ist eine ganze Zahl von 2 bis 7, vorzugsweise 5. Weiterhin ist p eine gerade Zahl von 0 bis 2, vorzugsweise 0 oder 2, besonders bevorzugt 2.
Der für die Synthese der erfindungsgemäßen obigen antiferroelektrischen Flüssigkristallverbindung verwendete optisch aktive Alkohol kann einfach nach dem Verfahren, welches die vorstehenden Erfinder bereits vorgeschlagen haben, produziert werden. Das Produktionsverfahren wird daher wie folgt beschrieben.
(a) Br(CH&sub2;)nBr + NaOCH&sub2;CHpF3-p → Br(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
(b) (a) + Mg → MgBr(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
(C) (b) + CF&sub3;COOH → CF&sub3;CO(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
(d) (c) + (LiAlH&sub4;)→ CF&sub3;CH(OH)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
(e) (d) + (CH&sub3;CO)&sub2;O → CF&sub3;CH(OCOCH&sub3;)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
(f) (e) + (lipase) →
R-(+)-CF&sub3;C*H(OH)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p + -S-(-)-CF&sub3;CH(OCOCH&sub3;)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p
Das obige Reaktionsschema wird wie folgt kurz erklärt.
(a) Zeigt die Herstellung einer Etherverbindung durch Umsetzen von Alkylbromid mit Natriumalkyloxid.
(b) Zeigt die Herstellung eines Grignard-Reagenses.
(c) Zeigt die Kohlenstoff-Kettenwachstums-Reaktion, die auf einer Reaktion zwischen dem Grignard-Reagens und Trifluoressigsäure basiert.
(d) Zeigt die Reduktion eines Ketons.
(e) Zeigt die Acetylierung eines racemischen Alkohols mit wasserfreier Essigsäure.
(f) Zeigt die Hydrolyse eines Acetats mit Lipase zur Artipodentrennung.
Die erfindungsgemäße anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung kann, ausgehend von dem obigen optisch ak tiven Alkohol nach dem Verfahren, welches die vorstehend genannten Erfinder bereits vorgeschlagen haben (JP-A-3- 292388), produziert werden.
Das Produktionsverfahren wird wie folgt beschrieben werden.
(1) ACO-Ph(X)-COOH + SOCl&sub2; → AcO-Ph(X)-COCl
(2) (1) + CF&sub3;C*H(OH)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CHpF3-p → ACO-Ph(X)-COO-C*H(CF&sub3;)(CH&sub2;)nOCH&sub2;cCHpF3-p
(3) (2) + (Ph-CH&sub2;NH&sub2;) → HO-Ph(X)-COO-C*H(CF&sub3;)(CH&sub2;)nOCH&sub2;CiHpF3-p
(4) R-O-Ph-Ph-COOH + SOCl&sub2; → R-O-Ph-Ph-COCl
(5) (3) + (4) → Flüssigkristallverbindung als Endprodukt,
worin Ac eine Acetylgruppe ist, -Ph- eine 1,4-Phenylengruppe ist, -Ph(X)- eine 1,4-Phenylengruppe, die mit einem Fluoratom an der 3-Position substituiert sein kann, ist, Ph- eine Phenylgruppe ist und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.
Das obige Herstellungsverfahren wird kurz wie folgt erklärt.
(1) Zeigt die Chlorierung von p-Acetoxybenzoesäure mit Thionylchlorid.
(2) Zeigt die Bildung eines Esters durch Reaktion zwischen dem Chlorid (1) und dem optisch aktiven Alkohol.
(3) Zeigt die Deacetylierung des Esters (2).
(4) Zeigt die Chlorierung von 4'-Alkyloxybiphenyl-4- carbonsäure.
(5) Zeigt die Herstellung einer Flüssigkristallverbindung durch eine Reaktion zwischen dem Phenol (3) und dem Chlorid (4).

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erklärt werden, obwohl die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele begrenzt werden soll.
Beispiel 1 (Herstellung von (E1)-R-(+)-3-Fluor-4-(1- trifluormethyl-6-(2-fluorethoxy)hexyloxycarbonyl)phenyl = 4- (4'-n-nonyloxybiphenyl)carboxylat; R = C&sub9;H&sub1;&sub9;; n = 5, p = 2, X = F in der Formel (1))

(1) Herstellung von 4-(4'-n-Nonyloxybiphenyl)carbonsäure

10 Gramm 4-(4'-Hydroxybiphenyl)carbonsäure und 14,0 g n- Nonylbromid wurden zu einem Gemisch, enthaltend 1500 ml (Milliliter) Ethanol und 200 ml Wasser, zugefügt, und das Gemisch wurde unter Rückfluss 10 Stunden umgesetzt. 500 ml Wasser wurden weiter zugefügt, und das Gemisch wurde 3 Stunden gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch durch Zufügen von konzentrierter Salzsäure angesäuert, 500 ml des Lösungsmittels wurden abdestilliert, und der Rückstand wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, um einen weißen Feststoff zu erhalten.
Der weiße Feststoff wurde vollständig mit Wasser gewaschen und dann aus Chloroform umkristallisiert, wobei 14,0 g des gewünschten Produkts in Form eines weißen Kristalls erhalten wurden.

(2) Herstellung von 4-Acetoxy-2-fluorbenzoesäure

6 Gramm 4-Hydroxy-2-fluorbenzoesäure und 8,2 g wasserfreie Essigsäure wurden in einen Zweihalskolben überführt und gemischt. Während das Gemisch mit Wasser gekühlt wurde, wurden 5 Tropfen Schwefelsäure hinzugefügt. Nachdem die Hitzebildung beendet war, wurde das Gemisch auf 80ºC 30 Minuten erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser gegossen und ausgefällte Kristalle wurden durch Filtration gewonnen. Die Kristalle wurden vakuumgetrocknet und in der nächsten Stufe verwendet. Die Ausbeute an Kristallen war 4,8 g.

(3) Herstellung von R-(+ )-4-Acetoxy-2-fluor-1-(1-trifluormethyl)-6-(2-fluorethoxy)hexyloxycarbonyl)benzol

2, 3 Gramm 4-Acetoxy-2-fluorbenzoesäure wurden zu 10 ml Thionylchlorid zugefügt, und das Gemisch wurde unter Rückfluss 5 Stunden umgesetzt. Dann wurde überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert, und ein Gemisch aus 1 ml Pyridin, 4 ml trockenem Ether und 1, 9 g R- (+) -1,1,1- Trifluor-2-hydroxy-7-(2-fluorethoxy)heptan wurde tropfenweise zugefügt. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde das Gemisch bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt und mit 200 ml Ether verdünnt, und eine organische Schicht wurde aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure, mit einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie unter Verwendung von Hexan/Ethylacetat als Lösungsmittel gereinigt, wodurch 1,3 g eines Endproduktes erhalten wurden.

(4) Herstellung von R-(+ )-3-Fluor-1-hydroxy-4-(1-trifluormethyl-6-(2-fluorethoxy)hexyloxycarbonyl)benzol

1,0 Gramm der in dem obigen (3) erhaltenen Verbindung wurde in 30 ml Ethanol gelöst, und 3 g Benzylamin wurden tropfenweise zugefügt. Weiterhin wurde das Gemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 300 ml Ether verdünnt und aufeinanderfolgend mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Silicagelsäulenchromatographie zur Trennung und Reinigung unterzogen, wodurch 0,6 g eines Endproduktes erhalten wurden.

(5) Herstellung von 4-(4'-Nonyloxybiphenyl)carbonsäurechlorid

Ein großer Überschuss an Thionylchlorid wurde zu 10 g 4- (4'-n-Nonyloxybiphenyl)carbonsäure, erhalten in dem obigen (1), hinzugefügt, und das Gemisch wurde für 5 Stunden refluxiert. Überschüssiges Thionylchlorid wurde abdestilliert, wodurch ein rohes Endprodukt erhalten wurde.

(6) Herstellung von R-(+)-3-Fluor-4-(1-trifluormethyl-6- (2-fluorethoxy)hexyloxycarbonyl)phenyl= 4-(4'-n-nonyloxybiphenyl)carboxylat

0,7 Gramm des rohen 4-(4'-Nonyloxybiphenyl)carbonsäurechlorids, erhalten in dem obigen (5), und 0,5 g des in dem obigen (4) erhaltenen Phenolderivats wurden in 25 ml Toluol gelöst, 3 ml Pyridin wurden zugefügt, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit 150 ml Dichlormethan verdünnt, mit einer wässrigen 1N Salzsäurelösung, mit einer 1N wässrigen Natriumhydroxidlösung und mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert.
Das resultierende Rohprodukt wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat = 9/1) gereinigt, wodurch 0,2 g einer Flüssigkristallverbindung als Endprodukt erhalten wurden.
Tabelle 1 zeigt die 1H-NMR-Daten der in Beispiel 1 erhaltenen Flüssigkristallverbindung, und die Flüssigkristallverbindung wurde durch die Formel (E1) gezeigt.
Die Flüssigkristallverbindung wurde hinsichtlich der Phasen durch Texturbetrachtung und Messung mit DSC (Kalorimetrie mit Differentialabtastung) identifiziert, und Tabelle 2 zeigt die Resultate. Weiterhin wurden die Scbmelzpunkte mit DSC bestimmt. Tabelle 2 zeigt die Resultate. Tabelle 1 1H-NMR-Daten von E1 aus Beispiel 1

Tabelle 2

Phasensequenz

Beispiel 1 (E1) Cr(< -41)SCA*(72)I
In der obigen Tabelle 2 zeigen die Werte in Klammern die Übergangstemperaturen (ºC), Cr ist eine Kristallphase, SCA* ist eine anti-ferroelektrische Phase, und I ist eine isotrope Phase.
Die vorliegende Erfindung stellt neue anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindungen bereit. Die neuen anti-ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen, die durch die Erfindung bereitgestellt werden, haben eine anti-ferroelektrische Phase in einem breiten Temperaturbereich und besitzen einen niedrigen Schmelzpunkt, so dass sie in vorteilhafter Weise als Hauptbestandteil für ein praktisch anwendbares Flüssigkristallmaterial oder als Bestandteil einer Flüssigkristallzusammensetzung verwendet werden können.

Claims

1. Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung der Formel (1),

worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet, n eine ganze Zahl von 2 bis 7 ist, p eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist.

2. Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, worin R in der Formel (1) eine lineare Alkylgruppe mit 9 Kohlenstoffatomen bedeutet.

3. Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, worin n in der Formel (1) 5 ist.

4. Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, worin p in der Formel (1) 0 oder 2 ist.