JPS6152193B2 - - Google Patents
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- JPS6152193B2 JPS6152193B2 JP57074426A JP7442682A JPS6152193B2 JP S6152193 B2 JPS6152193 B2 JP S6152193B2 JP 57074426 A JP57074426 A JP 57074426A JP 7442682 A JP7442682 A JP 7442682A JP S6152193 B2 JPS6152193 B2 JP S6152193B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な表示装置用ネマチツク液晶組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
液晶となる化合物は、ある温度範囲で液体の様
な流動性を示すが、光学的性質は結晶の様な異方
性を示す。その中でもネマチツク液晶材料は、電
界が印加されない場合はその液晶材料の薄層は光
に対して比較的透明であるが、これに液晶組成に
依存するある限界値以上の電界を印加するとその
印加電圧領域は不透明になる。
な流動性を示すが、光学的性質は結晶の様な異方
性を示す。その中でもネマチツク液晶材料は、電
界が印加されない場合はその液晶材料の薄層は光
に対して比較的透明であるが、これに液晶組成に
依存するある限界値以上の電界を印加するとその
印加電圧領域は不透明になる。
上記した不透明になる現象は、電界中で配向し
た液晶分子領域における光の散乱に起因する。電
界中におけるネマチツク液晶分子領域の配向によ
る電気光学効果は、消費電力が極めて少ない受光
性の表示素子として、電子式卓上計算機や時計に
代表される種々の表示に利用することが可能であ
る。
た液晶分子領域における光の散乱に起因する。電
界中におけるネマチツク液晶分子領域の配向によ
る電気光学効果は、消費電力が極めて少ない受光
性の表示素子として、電子式卓上計算機や時計に
代表される種々の表示に利用することが可能であ
る。
これまで種々のネマチツク液晶が知られている
が、それらの液晶材料には次の様な欠点があつ
た。
が、それらの液晶材料には次の様な欠点があつ
た。
1 液晶相である温度領域が狭い。特に低温で容
易に液晶が結晶化する。
易に液晶が結晶化する。
2 デユーテイ比が低いため、アルフアニユーメ
リツク表示或いはX−Yマトリツクス表示を採
用するに無理が生ずる。
リツク表示或いはX−Yマトリツクス表示を採
用するに無理が生ずる。
本発明は、従来の上述した欠点を取り除いた、
分子構造的に安定な液晶組成物を提供するもので
ある。
分子構造的に安定な液晶組成物を提供するもので
ある。
これらの新しい液晶組成物は、
(但し、R、R′は炭素数が1乃至7の直鎖状
アルキル基) なる構造式を有する一群の物質であり、この分子
構造からも判るように2つのエステル結合を有す
る。
アルキル基) なる構造式を有する一群の物質であり、この分子
構造からも判るように2つのエステル結合を有す
る。
一般にこれらのネマチツク液晶は、4−ヒドロ
キシ安息香酸をピリジン等の脱塩化水素剤共存下
で直鎖状アルカノイルクロリドと縮合させて(第
1ステツプ)、得られた4−アルカノイルオキシ
安息香酸を塩化チオニル又はオキシ塩化リンと反
応させて酸塩化物とする(第2ステツプ)。続い
て該酸塩化物をピリジン等の脱塩化水素剤共存下
でトランス−4−アルキルシクロヘキサノールと
縮合させて(第3ステツプ)製造することができ
る。
キシ安息香酸をピリジン等の脱塩化水素剤共存下
で直鎖状アルカノイルクロリドと縮合させて(第
1ステツプ)、得られた4−アルカノイルオキシ
安息香酸を塩化チオニル又はオキシ塩化リンと反
応させて酸塩化物とする(第2ステツプ)。続い
て該酸塩化物をピリジン等の脱塩化水素剤共存下
でトランス−4−アルキルシクロヘキサノールと
縮合させて(第3ステツプ)製造することができ
る。
各ステツプを構造式を用いて表わすと次の通り
である。
である。
又、最終的に製造された化合物の精製は再結晶
を繰返して行なわれる。
を繰返して行なわれる。
具体的な実施例を2つ挙げる。
実施例 1
10gの4−ヒドロキシ安息香酸を50mlの乾燥ピ
リジンに溶解し、氷水で冷却しながら10.5gの塩
化ペンタノイルを滴下しながら加えた。これを一
夜間室温で撹拌した後反応混合物を3規定の希塩
酸300mlに注いで、析出した白色結晶を過して
採取した。その自色結晶をメタノール/水(3:
2)の混合溶媒から再結晶して14.8gの4−ペン
タノイルオキシ安息香酸を得た。収率87%。
リジンに溶解し、氷水で冷却しながら10.5gの塩
化ペンタノイルを滴下しながら加えた。これを一
夜間室温で撹拌した後反応混合物を3規定の希塩
酸300mlに注いで、析出した白色結晶を過して
採取した。その自色結晶をメタノール/水(3:
2)の混合溶媒から再結晶して14.8gの4−ペン
タノイルオキシ安息香酸を得た。収率87%。
得られた4−ペンタノイルオキシ安息香酸10
g、塩化チオニル8g及びトルエン100mlを混合
し、撹拌しながら3時間加熱還流した。トルエン
を留去し、残渣を減圧蒸留して、8.8gの4−ペ
ンタノイルオキシ安息香酸クロリドを得た。収率
82%。
g、塩化チオニル8g及びトルエン100mlを混合
し、撹拌しながら3時間加熱還流した。トルエン
を留去し、残渣を減圧蒸留して、8.8gの4−ペ
ンタノイルオキシ安息香酸クロリドを得た。収率
82%。
次に、4−ペンタノイルオキシ安息香酸クロリ
ドを2.4gほど、トランス−4−プロピルシクロ
ヘキサノール1.3gを50mlピリジンに溶かした液
体に冷却、撹拌しながら滴下した。それを一夜間
室温で撹拌した後200mlの3規定希塩酸に注ぎ、
生成物をクロロホルムで抽出し、水洗した。クロ
ロホルムを留去した後、90%エタノールに溶解さ
せ、−20℃に保つて結晶を析出させた。最終生成
物の4−ペンタノイルオキシ安息香酸トランス−
4−プロピルシクロヘキシルの化学式は次の通り
である。
ドを2.4gほど、トランス−4−プロピルシクロ
ヘキサノール1.3gを50mlピリジンに溶かした液
体に冷却、撹拌しながら滴下した。それを一夜間
室温で撹拌した後200mlの3規定希塩酸に注ぎ、
生成物をクロロホルムで抽出し、水洗した。クロ
ロホルムを留去した後、90%エタノールに溶解さ
せ、−20℃に保つて結晶を析出させた。最終生成
物の4−ペンタノイルオキシ安息香酸トランス−
4−プロピルシクロヘキシルの化学式は次の通り
である。
−C5H11及び−C3H7はいずれも直鎖状である。
上記化合物を2.6gほど得た。収率76%。
この化合物を90%メタノールより3回再結晶し
た。得られたものは無色の結晶で、融点32℃から
清澄点(クリアリング ポイント)47℃において
ネマチツク相を示した。その化合物の赤外線吸収
スペクトルのチヤート図を第1図に、核磁気共鳴
スペクトルのチヤート図を第2図に示す。
た。得られたものは無色の結晶で、融点32℃から
清澄点(クリアリング ポイント)47℃において
ネマチツク相を示した。その化合物の赤外線吸収
スペクトルのチヤート図を第1図に、核磁気共鳴
スペクトルのチヤート図を第2図に示す。
実施例 2
上記実施例1と同じ合成方法に従い、第3ステ
ツプにおいてトランス−4−ペンチルシクロヘキ
サノールを使用して、最終生成物の4−ペンタノ
イルオキシ安息香酸トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル(下記に化学式で示す。)を得た。
ツプにおいてトランス−4−ペンチルシクロヘキ
サノールを使用して、最終生成物の4−ペンタノ
イルオキシ安息香酸トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル(下記に化学式で示す。)を得た。
−C5H11は直鎖状である。
この化合物を90%メタノールより3回再結晶し
た。得られたものは無色の結晶で、融点30℃から
清澄点54℃においてネマチツク相を示した。その
化合物の赤外線吸収スペクトルのチヤート図を第
3図に、核磁気共鳴スペクトルのチヤート図を第
4図に示す。
た。得られたものは無色の結晶で、融点30℃から
清澄点54℃においてネマチツク相を示した。その
化合物の赤外線吸収スペクトルのチヤート図を第
3図に、核磁気共鳴スペクトルのチヤート図を第
4図に示す。
本発明による新規な液晶化合物を用いた液晶組
成物の特性について述べる。
成物の特性について述べる。
液晶組成は、フエニルシクロヘキサン系液晶が
55wt.%、トランス−4−ヘプチルシクロヘキサ
ンカルボン酸4−フルオロフエニルが13wt.%、
トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸4−フルオロフエニルが12wt.%、4−ペンタ
ノイルオキシ安息香酸トランス−4−シクロヘキ
シルが10wt.%、及び4−ペンタノイルオキシ安
息香酸トランス−4−ペンチルシクロヘキシルが
10wt.%である。
55wt.%、トランス−4−ヘプチルシクロヘキサ
ンカルボン酸4−フルオロフエニルが13wt.%、
トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸4−フルオロフエニルが12wt.%、4−ペンタ
ノイルオキシ安息香酸トランス−4−シクロヘキ
シルが10wt.%、及び4−ペンタノイルオキシ安
息香酸トランス−4−ペンチルシクロヘキシルが
10wt.%である。
上記組成の液晶組成物は−20℃から62.5℃にお
いてネマチツク液晶相を示した。この液晶組成物
を用いて6.4μmのセル厚を有するツイストネマ
チツク型液晶セルを作製し電界を印加すると、し
きい値電圧は2.3V、飽和値電圧は3.3V(温度25
℃、駆動周波数1KHz)であつた。視角依存性r
(視方向15゜において透過率50%の電圧/視方向
45゜において透過率90%時の電圧)は1.32であ
り、この値は従来の液晶組成物(フエニルシクロ
ヘキサン系液晶が69wt.%、トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフエ
ニルが16wt.%、トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸4−フルオロフエニルが
15wt.%)のr=1.37と比較して小さい。即ち、
本発明に係る液晶組成物はコントラストが視方向
により変わりにくいという表示素子として好まし
い特性を有していることがわかる。これをデユー
テイ比に換算すると、従来例では1/10であつたも
のが本実施例の1/14まで可能となり、よつて本実
施例によれば従来例よりも40%増のマルチプレツ
クス駆動が可能となる。
いてネマチツク液晶相を示した。この液晶組成物
を用いて6.4μmのセル厚を有するツイストネマ
チツク型液晶セルを作製し電界を印加すると、し
きい値電圧は2.3V、飽和値電圧は3.3V(温度25
℃、駆動周波数1KHz)であつた。視角依存性r
(視方向15゜において透過率50%の電圧/視方向
45゜において透過率90%時の電圧)は1.32であ
り、この値は従来の液晶組成物(フエニルシクロ
ヘキサン系液晶が69wt.%、トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフエ
ニルが16wt.%、トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸4−フルオロフエニルが
15wt.%)のr=1.37と比較して小さい。即ち、
本発明に係る液晶組成物はコントラストが視方向
により変わりにくいという表示素子として好まし
い特性を有していることがわかる。これをデユー
テイ比に換算すると、従来例では1/10であつたも
のが本実施例の1/14まで可能となり、よつて本実
施例によれば従来例よりも40%増のマルチプレツ
クス駆動が可能となる。
なお、本発明に係る新規な液晶化合物は負の誘
電異方性を有している。であるから、本発明に係
る新規な液晶化合物を一成分として全体を正の誘
電異方性にした液晶組成物はツイストネマチツク
方式、ゲストホスト式及びコレステリツク−ネマ
チツク相転移式等の液晶表示に使用できる。又、
本発明に係る新規な液晶化合物を一成分として全
体を負の誘電異方性にした液晶組成物はDSM方
式、DAP方式及びゲストホスト式等の液晶表示
に使用できる。
電異方性を有している。であるから、本発明に係
る新規な液晶化合物を一成分として全体を正の誘
電異方性にした液晶組成物はツイストネマチツク
方式、ゲストホスト式及びコレステリツク−ネマ
チツク相転移式等の液晶表示に使用できる。又、
本発明に係る新規な液晶化合物を一成分として全
体を負の誘電異方性にした液晶組成物はDSM方
式、DAP方式及びゲストホスト式等の液晶表示
に使用できる。
以上の様に本発明によれば、ネマチツク液晶相
を示す温度領域の広い、デユーテイ比の高い液晶
組成物を得ることができるため、本発明に係る液
晶組成物を時計や電子式卓上計算機の表示部に利
用すれば各種文字、図形等の複雑な表示が実現で
き、時計等の電子機器の情報提供力が大きく上昇
する。
を示す温度領域の広い、デユーテイ比の高い液晶
組成物を得ることができるため、本発明に係る液
晶組成物を時計や電子式卓上計算機の表示部に利
用すれば各種文字、図形等の複雑な表示が実現で
き、時計等の電子機器の情報提供力が大きく上昇
する。
第1図は本発明に係る一液晶化合物の赤外線吸
収スペクトルのチヤート図、第2図は同化合物の
核磁気共鳴スペクトルのチヤート図、第3図は本
発明に係る他の液晶化合物の赤外線吸収スペクト
ルのチヤート図、第4図は同化合物の核磁気共鳴
スペクトルのチヤート図である。
収スペクトルのチヤート図、第2図は同化合物の
核磁気共鳴スペクトルのチヤート図、第3図は本
発明に係る他の液晶化合物の赤外線吸収スペクト
ルのチヤート図、第4図は同化合物の核磁気共鳴
スペクトルのチヤート図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般構造式 (但し、R、R′は炭素数が1乃至7の直鎖状
アルキル基) で表わされる化合物の少なくとも一員を含むこと
を特徴とするネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57074426A JPS58191781A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 液晶組成物 |
GB08311635A GB2122606B (en) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | Liquid crystals |
DE3315470A DE3315470C2 (de) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | 4-Alkylcyclohexyl-4-alkanoyloxybenzoate und eine Flüssigkristall-Zusammensetzung derselben |
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