DD146041A1 - Verfahren zur herstellung von kristallin-fluessigen 4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-trans-n-alkylcyclohexanen bzw.4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-3-subst.-benzoyloxy- eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanen eckige klammer zu - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kristallin-fluessigen 4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-trans-n-alkylcyclohexanen bzw.4-eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanoyloxy eckige klammer zu-3-subst.-benzoyloxy- eckige klammer auf trans-4-n-alkylcyclohexanen eckige klammer zu Download PDF

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alkylcyclohexanoyloxy
alkylcyclohexanes
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Hans-Joachim Deutscher
Marlies Koeber
Hermann Schubert
Heinz Altmann
Dietrich Demus
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Deutscher Hans Joachim
Marlies Koeber
Hermann Schubert
Heinz Altmann
Dietrich Demus
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung kristallin-fluessiger 4-&trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy!-trans-n-alkylcyclohexane bzw. 4-&trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy!-3-subst.-benzoyloxy-&trans-4-n-alkylcyclohexane!, die zum Einsatz in elektrooptischen Bauelementen geeignet sind. Ziel der Erfindung ist die Herstellung neuer kristallin-fluessiger Substanzen. Es wurde gefunden, dasz 4-&trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy!-trans-n-alkylcyclohexane bzw. 4-&trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy!-3-subst.-benzoyloxy-&trans-4-n-alkylcyclohexane!herstellbar sind durch Veresterung von trans-4-n-Alkylcyclohexancarbonsaeurechloriden bzw. 4-&trans-4-n-Alkyl-cyclohexanoyloxy!-3-subst.-benzoesaeurechloriden mit trans-4-n-Alkylcyclohexanolen in einer trockenen organischen Base, vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, bei Temperaturen zwischen 0 und 60 Grad C, vorzugsweise Zimmertemperatur, nach dem allgemeinen Schema (siehe Rueckseite).

Description

1-57 4
Verfahren ;2»ur Herstellung von kristallin-flüssigen 4-/, txans^4~n--Alkylcyclollexanoylos:yJ7- tlnans·-n-·alkylC3ΓClo hexanen bzw. 4~/~trans-4~n~AlkylQyGlohexanoyloxy_7-3~ subst.~ben2;oyloxy~^~trans~4-n-alkyloyelohexaneiiJ7r
Anjwenchingsgebiet der JBrfind ung
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger. 4-^""trans~4-n-AlkyloyelohexanoyloxyJ7-trans~n~alkylcyolohexanen bzw. 4-/"~tians-4~u~ Alkylcyclohexanoyloxy_7-3~subst .-benaoyloxy-^trans-4*-n~alkylcyolohexane__7 der allgemeinen Formel
Ε1-^>-ί C00-^-Vc00-/ff>-E2
vvobei R1 = 0^2n+I r3 = Ef CH3» C2H5» Cli B'£
mit 1 β 0, i
m, η = 1 bis 10 bedeuten* Die Substanzen sind wegen ihrer günstigen Eigensoiiaften zvm Einsatz in optoelektronischen Bauelementen geeignet«
Die vorstehend genannten Verbindungen sind neu« Es können demnach keine bekannten Verfahren zu ihrer Herstellung 'genannt vierden«
'}/, o;-i -iQ 7 Q .j. Hl 'i
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Herstellung neuer kristallin flüssiger Substanzen. .
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfangen zur Herstellung von neuen kristallin-flüssigen 4-£~trans-4~n-AlkylGyolohexanoyloxy^~trans-n-alkyloyolohexanen "bzw. 4-2r"trans-4~n-AlkyloyololiexanoyloxyJ7"~3-substebenzoyloxy-^~trans-4~n~alkylcyolohexanen7 zu finden.
Es wurde gefunden, daß 4-/~~trans~4--n-Alkylcyclohexanoyloxy^-trans-n-alkylcyclohexane bzw. A-/_ trans-4-n-Alkyloyclohexanoyloxy.J^-3-s ubs t · -benzoyloxy-/~trans-4-n-alkylcyclohexane_7' herstellbar sind durch "Veresterung von trans~4-n-Alkylcyclohexancarbonsäureohlojciden bzw. 4~/3rans-4-n~Alkylcyclohexanoyioxy_<7~ 3-subst«~benzoesäurechloriden rait trans-4-n-Alkylcyclohexanolen in einer trockenen organischen Base, vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, bei Temperaturen zviisohen 0 und 60°, vorzugsweise Zimmertemperatur, nach dem allgemeinen Schema:
COO-R-
- C
Cl
+ HO-
5'
«obel
E CraH2rn-i-1 R3 B H, CH5,
Cl,- Br
mit
1 « Ö, 1 ms u «= 1 Ms 10 bedeuten
Beispiel 1
Daxstellung der trans-^-n-Alkylcyclohexanole Die Darstellung erfolgt durch. Hydrierung der 4~-n-Alkylphenole und anschließende '-trennung des eis/tr ans-Isomerengemisches* a) Hydrierung der 4-n-Alkylphenole • 75 g (0,5 raol) 4-n~Butylphenol in 200 ml absolutem Äthanol .werden mit 10 g Raney-^iokel im Autoklaven hei 16O0C und 120 at Wasserstoffdruck (gemessen hei Raumtemperatur) so lange geschüttelt, his innerhalb von 1 his 1,5 Stunden der berechnete Druokahfa.il eingetreten ist. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und dem Absieben des Lösungsmittels wird im Wasserstrahlvakuum fraktioniert, wobei nichthydrierte und partiell hydrierte Bestandteile entfernt werden· Ausbeute: 90$ der Theorie. Die übrigen 4-n-Alkylcyclohexanole werden nach dem gleichen "Verfahren erhalten.
R
Siedepunkt bei mm Hg
3 173 745
Q4H9 ' 114 11
C5H11 131 17
b) Trennung der eis™ und txans~4~n~Alkylcyclohexanole
78 g (0?5 mol) des bei aer Hydrierung erhaltenen Isomerengemisches des 4-n-Butylcyclohexanols in Pyridin werden unter Rübren und'Eiskühlung mit der äquimolaren Menge 3,5-Dinitrobeniaö.ylohlorid %rersetato Der Ansatz wird 1 1/2 h auf dem Wasserbad gekocht und über Nacht stehengelassen. Dann gießt man. die Mischung auf Eis und säv.ert mit ..konzentrierter Schwefelsam?e an» Das abgesaugte Produkt
U -4-
wird
mit verdünnter Natrium-bikarbonatlb'sung, Wasser, verdünnter Salzsäure und wieder mit Y/asser gewaschen« Durch Umkristallisieren ^As zxxr Schmelzpunktkonstanz aus Methanol (ca* 5 x) wird der reine trans-4-n-Alkyloyclohexylester erhalten. 3,5~Dinitrobenzoesäure-trans-4~methylcyclohe:xyl-ester F: 1410C
3,5~3>ini tr obenzoes äur e-trans -4-n-butylcycl ohexylester F: 1150C
Naoh Verseifung des trans-4-n-Alkyloyolohexylesters mit 20 proz, met hanoiischer KOH v;ird der entsprechende Alkohol mittels Wasserdampfdestillation isoliert und fraktioniert. Ausbeute: 25 # der /-^he or ie.
Λ$ trans-4-Methylbyclohexanoli Kp*. 780C / 12. mm Hg trans-4-n-Butylcyclohexanölt Kp: 1070C / 9 mm Hg
Variante-.2
Als im Hinblick auf die Ausbeuten günstigste, rationellste Methode der Isomerentrennung der 4-n~Alkylcyclohexanole erwies sich die fraktionierte Destillation über eine Drehbandkolonne. Die Kolonne hatte 55 theoretische Böden. Bei einem Rücklaufrerhältnis von 1 Σ 250 und einer Kolonnenbelastung von 1 ml/min nahmen wir 50 Tropfen pro Stunde ab.
as
Zusammenstellung von-Siedetemperaturen der 4-n-Alkylcyclohexanole bei der Destillation über die Drehbandkolonne
Temperatur (0)
Druck Zuordnung-der Stereoisomere (Torr) (mittels · H-NMR-Spektröskopie
^-n.-Butylcyclohexanol; 61 0,35
64,5 0,3.8
69,5-70
0,45
4-n-Amy!cyclohexanol 10 77,5 0,8
80-80,5 0,7
85
0,85
Isomerengemisch
ca. 50 : 50 (geschätzt) trans
Isomerengemisch
ca. 50 5 50 (geschätzt) trana
Mit dieser Methode der Isomerentrennung gelang es, größere Mengen der reinen trans-Verbindungen herzustellen. Der
Beweis für die Reinheit der Stereoisomeren wurde mittels 1 H-NMR-Spektroskopie gebracht.
eispiel
Herstellung der 4-/* trans~4--n-Alkylcyclohexanoylox3>- J-3-aubst«»benzoesäurechloride
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt in drei Stufen nach dem Schema: 0
HO
Jr
CHO
,3
a) Herstellung des 4~/~trans~4-~n~Butyloyclohexanoyl~ oxyJ7-bensaldehyds
12,2 g (0,1 mol) 4-Hydroxybenzaldehyd wird mit 50 ml 2 η Natronlauge in 150 ml Aceton gelöst* Dazu tropft man bei Zimmertemperatur eine Lösung von 20,3 g (0,1 mol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäurechlorid in 50 ml Aoeton. Nach 2 Stunden setzt man 350 ml V/asser hinzu, wodurch der substituierte Benzaldehyd ausgefällt wird· Das anfallende Rohprodukt wird ohne Reinigung weiter rerarbeitet zur Säure.
b) Herstellung der A--/_ trans-4-n~Butylcyciohexanoyloxy_7-benzoesäure
Der erhaltene rohe substituierte Benzaldehyd wird in 70 ml 90 $dger Essigsäure gelöst. Zu dieser Mischung wird eine Lösung aus 19g CrO^ in 38 ml 60 $iger Essigsäure bei Zimmertemperatur zugetropft.
Anschließend rührt man 12 Stunden bei 400C, gibt 200 ml Wasser hinzu, saugt die ausgefällte substituierte Benzoesäure ab, trooknet und kristallisiert aus einem.Methanol/Äthanol-Gemisch um.
Ausbeute? 80 cfa der Theorie.
o) Herstellung des A-/^'tTau8~A-'-u-'B-atjlojolohexanojloxy_7-benζoylchiorids
1,52 g (0,005 mol) der 4—^,"trans-4-a-Butyloyclohexa-· noyloxy__7-benzoesäur-e werden mit 20 ml reinem Thionylchlorid und 3 Tröpfen Pyridin versetzt und 5 Stunden auf dem Wasserbad gekocht. Danach wird das überschüssige Thionylchlorid auf dem Wasserbad im Vakuum vollständig abgezogen. Das zurückbl'eibende Säurschlorid kann ohne weitere Reinigung zur Veresterung eingesetzt werden«, ·
Die s übst it liierten Benzotrichloride mit verändert en Alkylsubatituenten werden nach der gleichen Vorschrift unter Einsäts entsprechender t3?ans-4-n~Alkyloyolohexancarbonsäurechloride erhalten«
-CGO--Ä-COOH R K N
CpH 5 . 220-224 , 226-229
C4H 9 e 215-220 . 230-235
10 C6H "13 . 212-215 . 227-232
K = kristallin-fest
.N » nematisch
Bei isotrop-flüssig spiel 3
herstellung des 4-^r"trans~Butylcyoloh.exanoyloxyj<_7·" -trans-n-butylcyclohexans
1.6 g (Ο,O1 mol) trans~4-n-Butyloyclohexanol in 30 ml trockenem Pyridin werden tropfenweise mit 2 g (O501 mol) tsans-4-n~Butylcyclohexaricarbonsäi2X'echlo3:iä versetzt.
Di© Lösung'wird geschüttelt, bis Pyridiniumliydrochlorid ausfällt. Man läßt über Nacht stehen und erwärmt am nächsten Tag eine Stunde auf äera Wasserbad (600C)0 Nach dem-Abkühlen'gießt man auf Eis und 20 ml konz. Schwefelsäure« Der Ester wird in Xther aufgenommen, mit Natrium-"bicarbonatlösung, Wasser, 'verdünnter Sal;3säure und Y/asser gewaschen. Dann wird or in heißem Methanol gelöst und vorsichtig im. Eisbad aus ge fr 011Gn5. was noch, zweimal'wiederholt vjird
Ausbeute! 65 % der 'Theorie.
- 8 -
Beispiel 4
Die 4-/~~trans-Alkylcyclohexanoyloxyj^-trans-n-alkylcyclohexane können sämtlich, nach, der V ca s ohr if t in Beispiel 3 hexgestellt werden. Tabelle 1 gibt Beispiele für diese Substanzen.
Beispiel 5
4-£~trans-4-n-Butyl€yclohexanoyloxy>J7-benzoesäure-/ftrans^-n-butylcyolohexylester^/
1,6 g (0,01 mol) trans-4-n-Butylcyolohexanol v/erden in 40 ml trockenem Pyridin zu 3,3 g (0,01 mol) 4-//~"trans~ 4-n~ButyloyclohexaTioyloxy_7-benz;oylohlo2:iä gegeben. Der Ansatz wird geschüttelt, bis die Lösung klar ist und sohließlioh Pyridiniumhydroohloxid ausfällt. Nachdem der Ansatz über Nacht gestanden hat, wird er eine Stunde bei 60°C auf dem Wasserbad erwärmt. Man läßt ihn abkühlen und gießt dann auf Eis und 13 ml konz<, Schwefelsäure, d±q festen Produkte werden abgesaugt, mehrfach mit Y/asser gewaschen und getrocknet* Durch dreimaliges Umkristallisieren aua Methanol der Ester gereinigt.
Ausbeute: 80 % der Theorie*
&V-3
Tabelle 1
1 _,# e|
C-O-
Nx.
E1
5 1/1 H-C4H9 U-C3H7 .«€10 24. • 20 ,5 β 5 — 38
1/2 U-C5H11 H-C3H7 . 23- • •21. 37 - - 52 9 5
1/3 C2H5 H-C4H9 . 10 0 . 18 ,5 - ,5 ο
1/4 U-C3H7 H-C4H9 . 8-1 •27. # 33 - ,0 - 39
1/5 H-C4E9 H-C4H9 . 26- 0 ♦ ft 48 -58- ,0 -
O 1/6 U-C5H11 U"C4H9 ♦ 25, 20. 57 60-61- 5 —
1 1/7 U-C6H13 H-C4H9 . 18- Ί6. 65-66- ?5 —
1/8 U-C7H15 . 14- • ,69
1/9 U-C8H17 H-C4H9 . 32 . 20-21. 35
1/10 C2H5 U-C5H11 . 24 51
5 1/11 Ti-C3H7 U-C5H11 ♦ 20- 62 54
1 1/12 H-C4H9 U-C5H11 . 52 72
1/13 U-C5H11 U-C5H11 « 26 75
1/14 U-G6H13 U-C5H11 . 27 78
1/15 H-C7H1 5 U-C5II11
Tabelle 2
Nr. 3T ITK H
2/1 C2H5 CH5 ♦ 78 . 129 .
5 2/2 C2H5 C4H9 . 62 . 162 .
2/3 C2H5 SH11 . 59 .163 .
2/4 C4H9 C4H9 . 72 . 174 .
2/5 C4H9 C5H11 . 68 .182 .
Die 4~/Mtrans--4~n-Alkylcyololiexarioyloxy>=7--3-subst. T3enEoyloxy-/~trans~4-ri""alkylcyololiexane_7 werden sämtlich analog zur Vorschrift von Beispiel 5 hergestellt, indem die entsprechend substituierten Alkylcyolohexanole und substituierten Benzoylchloride eingesetzt werden.
tabelle 2 zeigt Beispiele für die so erhaltenen Substanzen.

Claims (1)

  1. Bx find ungs ans ρ r u ο h
    1. Herstellung neuer kristallin-flüssiger 4~£~tran3~4=n-Alkyloyclohexanoyloxy_7~trans-n~ alkyloyclohexaue ta«. 4-^""trans-4~n~Alkyloyolohexanoyloxy___7-3-subs t»-"benaoyloxy-£""trans--4-nalkyloyolohexane^ der allgemeinen Formel
    - I coo-
    iiobel R^ . Cn
    r = C
    ^ m
    R β H, CH3, C2H5, Cl, Br
    rait 1 = 0, 1 .m, η = 1 "bis 10 "bedeuten, gekenn seich net d a.d ,ui oh j daß txans^-n-Alkyloycloiiexancarbonsaureoliloride
    siibste-benzoesäureohloride mit tranS'»4~n~Alkyl cyclohexanolen in einer trockenen organischen Base j vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, "bei Temperaturen z^isoken 0 und 600C, Torzugsvieise Zimmertemperatur, verestert werden·
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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