CH653006A5 - Kristallin-fluessige alkylcyclohexancarbonsaeure- bzw. substituierte benzoesaeure-alkylcyclohexylester, ihre herstellung und verwendung. - Google Patents

Kristallin-fluessige alkylcyclohexancarbonsaeure- bzw. substituierte benzoesaeure-alkylcyclohexylester, ihre herstellung und verwendung. Download PDF

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CH653006A5
CH653006A5 CH6985/80A CH698580A CH653006A5 CH 653006 A5 CH653006 A5 CH 653006A5 CH 6985/80 A CH6985/80 A CH 6985/80A CH 698580 A CH698580 A CH 698580A CH 653006 A5 CH653006 A5 CH 653006A5
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Description

Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des Lichtes, zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Anwendung.
Es ist bekannt, dass verschiedene in nematischen flüssigen Kristallen vorkommende Effekte für optoelektronische Anordnungen nutzbar sind (M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976). Die orientierende Wirkung flüssiger Kristalle kann zur Untersuchung anisotroper Eigenschaften von zugesetzten Molekülen ausgenutzt werden, ferner sind mit Hilfe flüssiger Kristalle als stationäre Phase in der Gaschromatographie spezielle Trenneffekte erreichbar (G. Meier, E. Sackmann, J.G. Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1975).
Es ist bereits eine grössere Zahl von Substanzen bekannt, die im Prinzip für die genannten Zwecke einsetzbar sind (D. Demus in: Kmetz, Willisen, Nonemissive Electrooptic Displays, Plenum Press New York 1976, S. 104). Es gibt jedoch bisher keine Substanz, deren Eigenschaften bezüglich
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Schmelz- und Klärtemperatur, dielektrischer Anisotropie, Viskosität und chemischer Stabilität den für die praktischen Anwendungen erforderlichen Parametern genügen. In Gemischen von Substanzen, insbesondere eutektischen Gemischen, besteht die Möglichkeit, durch Ausnutzung der Schmelzpunktserniedrigung das nematische Existenzgebiet der Substanz erheblich zu tieferen Temperaturen auszudehnen. Ferner können in Gemischen die für die elektroopti-schen Eigenschaften notwendigen Parameter, wie dielektrische Anisotropie, Viskosität Doppelbrechung modifiziert und dem jeweiligen Verwendungszweck angepasst werden. Die Voraussetzung dazu ist natürlich die Bereitstellung entsprechender Mischungskomponenten. Die bisher bekannten Mischungskomponenten zeigen noch keine optimalen Werte hinsichtlich der Variabilität der geforderten Eigenschaften. Die bisher bereits bekannten substituierten Benzoesäurephe-nylester (DD WP 862 69; R. Steinsträsser, Z. Naturforsch. 27b, 774(1972)); substituierten Hydrochinon-bis-benzoate (DD WP 108 022 und 108 023); und substituierten Benzoyl-oxy-benzoesäurephenylester (Angew. Chem. 84, 636 (1972)) besitzen unerwünscht hohe Viskositäten, was besonders bei tiefen Temperaturen ungünstig hohe Ein- und Ausschaltzeiten in den elektrooptischen Anordnungen verursacht.
Bei den 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-4-subst.-phenylestern (DD WP 105 701) sowie den drei Ringe enthaltenden Verbindungen mit einem Cyclohexanring (DD WP C 09 K/197 331) sind diese Nachteile teilweise aufgehoben. Es besteht jedoch auch weiterhin noch die Forderung nach zusätzlichen Mischungskomponenten, um die Eigenschaften der Gemische gezielt verändern zu können.
Das Ziel der Erfindung besteht in neuen kristallin-flüssi-gen nematischen Substanzen mit vorteilhaften Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, dielektrischer Anisotropie und Viskosität, die für den Einsatz in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen geeignet sind sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ausgehend von Estern mit zwei bzw. drei Ringen, durch Ersatz von Benzolringen durch Cyclohexanringe zu neuen Verbindungsklassen mit kristallin-flüssigen Eigenschaften zu kommen, die für den praktischen Einsatz geeignet sind.
Es wurde gefunden, dass als Verbindungen, die zwei oder drei durch Carboxylgruppen verbundene Ringe enthalten, neue kristallin-flüssige nematische Substanzen der allgemeinen Formel cockO
wobei R1 = CnH2n+1, CN; R2 = CmH2m+1, CN; R3 = H, CH3, C2Hs, Cl, Br und 1 = 0, 1; m, n = 1 bis 10 bedeuten, für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern geeignet sind. Die neuen Substanzen sind farblos, sehr stabil gegenüber chemischen Einflüssen, Wärme und Bestrahlung mit Licht. Sie besitzen positive dielektrische Anisotropie, niedrige Viskosität und damit verbunden günstige elektrooptische Eigenschaften.
Die Verbindungen mit 1 = 0 besitzen besonders niedrige Schmelztemperaturen, während die Substanzen mit 1 = 1 besonders hohe Klärpunkte aufweisen. Damit sind die Substanzen geeignet, in Gemischen die kristallin-flüssigen Existenzbereiche nach oben und unten auszudehnen. Den erfin-
dungsgemässen Substanzen können weitere kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugesetzt werden.
Hergestellt werden die neuen kristallin-flüssigen 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-trans-n-alkylcyclohexane bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyl-oxy]-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] durch Veresterung von trans-4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-chloriden bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-benzoe-säurechloriden bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-3-subst.-benzoesäurechloriden mit trans-4-n-Alkylcyclohexa-nolen in einer trockenen organischen Base, vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, bei Temperaturen zwischen 0 und 60 °C, vorzugsweise Zimmertemperatur, nach dem allgemeinen Schema wobei R1 = CnH2n+1; R2 = CmH2m+1; R3 = H, CH3, C2H5, Cl, Br und 1 = 0,1; m, n = 1 bis 10 bedeuten.
Die Erfindung soll nachfolgend anhand von neun Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Die Tabelle 1 gibt Beispiele für die Substanzen mit 1 = 0 zusammen mit ihren Umwandlungstemperaturen. Dabei bedeuten: K = kristallin-fester Zustand; S = smektisch; N = nematisch; I = isotrop-flüssig.
Tabelle 1
0
r1-^H)-C-0-h(H)-R2
Nr.
R1
R2
K
S
N
1/1
n-C4H9
n—C3H7
1/2
n-CsHj j n—C3H7
. 23-24
. 37,5
. 52,5
1/3
CH3
n-C4H9
1/4
c2h5
n-C4H9
. 10
. 18
-
1/5
n-C3Hv n-C4H9
. 8-10
. 33,5
. 39
1/6
n-C4H9
n—C4H9
. 26-27
. 48
-
1/7
n-CjHj i n-C4H9
. 25,0
. 57-58
-
1/8
n_C6H13
n-C4H9
. 18-20
. 60-61
-
1/9
n-C7H15
n-C4H9
. 14—16
. 65-66
-
1/10
n-C8H17
n-C4H9
. 32
. 69,5
-
1/11
ch3
n-CsHu
1/12
c2hs n-C5H! i
. 20-21
. 35
-
1/13
n-C3H7
n-C5Hu
. 24
. 51,5
. 54
1/14
n-C4H9
n-CsHu
. 20-21
. 62,0
-
1/15
n-CsHn n-CsHn
. 52
. 72,0
-
1/16
n-C6H13
n-CsHj [
. 26
. 75,5
-
1/17
n—C7H15
n-CsHn
. 27
. 78,5
-
1/18
n-C8H17
n-C5Hl [
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Beispiel 2
Die Tabelle 2 gibt Beispiele für die Substanzen mit 1 = 1 Tabelle 2
R1 -^H)-C00-@^C00-(H)-R2
Nr.
R1
R2
K
N
I
2/1
c2h5
ch3
. 78
. 129
2/2
c2h5
c4h9
. 62
. 162
2/3
c2h5
c5h„
. 59
. 163
2/4
qh9
c4h9
. 72
. 174
2/5
c4h9
c5hn
. 68
. 182
Beispiel 3
Die Tabelle 3 gibt Beispiele für die Substanzen 5 mit 1 = 1,
r = ch3
Tabelle 3
R1 R2 K N I
C2H5 CsH„ . 53 . 163
C4H9 C4H9 .75 .175
Beispiel 4
Gemische aus Propylcyclohexancarbonsäurebutylcyclo-butylester (Verb. 1/5) und Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester besitzen die in der Tabelle 4 angegebenen Umwandlungstemperaturen.
Tabelle 4
Verb. 1/5 Mol %
Fp
N/sb smektisch a) temp.abw. ab b) temp.aufw. bis
Klp.
Zeit bis zum Auskristallisieren bei — 16°C
70
14-19
a) 19,5
b) 22,5
43,7-44,0
80 min
60
13-30
a) 6,5
b) 11,5
47,8-48,0
20 min
50
18-33
a) 12,5
b) 16
51,5-52,8
5 min
40
17-36,5
-
56,3-58,0
5 min
Abkühlgeschwindigkeit für das Auskristallisieren bei allen Mischungen 4°/min.
Die Mischung von 50 Mol% besitzt folgende elektrooptische Eigenschaften:
Schwellspannung: U = 1,61 V; U90oo = 3,3 V Twist-Zelle: f = 500 HZ; 9 = 24 C
Tabelle 5
An- und Abklingzeiten Twist-Zelle: f = 500 Hz; 9 = 23 °C 'Schichtdicke: 23 (im
U/V Anklingzeit 50%/ms Abklingzeit 90%/ms
3,2 1360 550
6,5 275 560
9,7 110 570
14,6 40 660
Beispiel 5
Die Substanz Nr. 2/3 besitzt ein Absorptionsmaximum bei X = 236,3 nm, die analoge aromatische Substanz X = 250 nm. Diese hypochrome Verschiebung ist für den Einsatz der Substanzen als Material für die Spektroskopie sehr vorteilhaft, da der verfügbare Messbereich erweitert wird.
Beispiel 6
Herstellung des 4-[trans-Bütylcyclohexanoyloxy]-trans-n-butylcyclohexans
1,6 g (0,01 mol) trans-4-n-Butylcyclohexanol in 30 ml trockenem Pyridin werden tropfenweise mit 2 g (0,01 mol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäurechlorid versetzt. Die Lösung wird geschüttelt, bis Pyridiniumhydrochlorid ausfällt. Man lässt über Nacht stehen und erwärmt am nächsten Tag eine Stunde auf dem Wasserbad (60 °C). Nach dem Abkühlen giesst man auf Eis und 20 ml konz. Schwefelsäure. Der Ester wird in Äther aufgenommen, mit Natriumbicar-bonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Dann wird er in heissem Methanol gelöst und vorsichtig im Eisbad ausgefroren, was noch zweimal wiederholt wird. Ausbeute: 65% der Theorie.
Beispiel 7
Die 4-[trans-AlkyIcyclohexanoyloxy]-trans-n-alkylcyclo-hexane können sämtlich nach der Vorschrift in Beispiel 6 hergestellt werden. Tabelle 1 gibt Beispiele für diese Substanzen.
Beispiel 8
4-[trans-4-n-Butylcyclohexanoyloxy]-benzoesäure-trans-4-n-butylcyclohexylester
1,6 g (0,01 mol) trans-4-n-Butylcyclohexanol werden in 40 ml trockenem Pyridin zu 3,3 g (0,01 mol) 4-[trans-4-n-Butylcyclohexanoyloxy]-benzoylchlorid gegeben. Der Ansatz wird geschüttelt, bis die Lösung klar ist und schliesslich Pyridiniumhydrochlorid ausfallt. Nachdem der Ansatz über Nacht gestanden hat, wird er eine Stunde bei 60 °C auf dem Wasserbad erwärmt. Man lässt ihn abkühlen und giesst dann auf Eis und 13 ml konz. Schwefelsäure. Die festen Produkte werden abgesaugt, mehrfach mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch dreimaliges Umkristallisieren aus Methanol wird der Ester gereinigt. Ausbeute: 80% der Theorie.
Beispiel 9
Die 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] werden sämtlich analog zur Vorschrift von Beispiel 8 hergestellt, indem die entsprechend substituierten Alkylcyclohexanole und substituierten Benzoylchloride eingesetzt werden. Tabelle 2 zeigt Beispiele für die so erhaltenen Substanzen.
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Claims (30)

  1. 653 006
    PATENTANSPRÜCHE 1. Kristallin-flüssige 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyl-oxy]-trans-n-alkylcyclohexane bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclo-hexanoyloxy]-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] der allgemeinen Formel wobei Ri = CnH2n+1;R2 = CmH2m+,;R3 = H,CH3,C2H5, Cl, Br und 1 = 0, 1; m, n = 1 bis 10 bedeuten.
  2. 2
    2. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C4H9-(H)-COO-.{H)-n-C3H7
    entspricht.
  3. 3
    653 006
    3. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C5H11
    entspricht.
  4. 4. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel entspricht.
  5. 5-^-COO-^H^-n-C5H11
    entspricht.
    5
    5. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel
    C2H5-<H)-COq-<g>-n-C4H9
    entspricht.
  6. 6. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C3H7-^-COO-^H)-.n-C4H9
    entspricht.
  7. 7. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C4H9-<g>-COO-<ghn-C4H9
    entspricht.
  8. 8. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C5H11 -{iyC00-<T>-n-C4H9
    entspricht.
  9. 9. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C6H13-<^H)-COO-^Vn-C4H9
    entspricht.
  10. 10
    10. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C7H15-<g>-COO-(H)-n-C4H9
    entspricht.
  11. 11. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C8H17-<^H\-COO-<¥)-n-C4H9
    entspricht.
  12. 12. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel entspricht.
  13. 13. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel
    C2H5h®"COOH®"i1""C5H1 1
    entspricht.
  14. 14. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C3H?-{H)-COO-<0>-n-C5H11
    entspricht.
  15. 15
    15. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-C4H9-(H)-COO-<T)-n-C5H11
    entspricht.
  16. 16. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n"c5Hri"(l)"coo"(Ë)F"n"c5Hi 1
    entspricht.
  17. 17. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel entspricht.
  18. 18. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel
  19. 19. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 0 der Formel n-CaH17-(H)-COO-(H)h.ii-C5H11
    entspricht.
  20. 20. Kristallin-flüssige 4-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    C2H5-^E)-COO-^O)-COO-.^-CH3
    entspricht.
    20
  21. 21. Kristallin-flüssige 4-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 == 1 der Formel
    C2H5"{D"COO"<@>"COO"^)"C4H9 '
    entspricht.
  22. 22. Kristallin-flüssige 4-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    C2H5-<iyC00-^S)-C00-(H^-C5H11
    entspricht.
  23. 23. Kristallin-flüssige 4-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    °4H9-<H>-000^0)-000-<H>-04H9
    entspricht.
  24. 24. Kristallin-flüssige 4-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    C^Hg—COO—^oy-COO-^H^—^
    entspricht.
  25. 25. Kristallin-flüssige 4-subst.-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    C2H5-(Ë>COO-<5)-COO-<5>-C5H11
    òh3
    entspricht.
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  26. 26. Kristallin-flüssige 4-subst.-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexane] gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung bei 1 = 1 der Formel
    04H9-<H>000-<Ö>-C00-C4H9 /
    CH,
    entspricht.
  27. 27. Verfahren zur Herstellung von kristallin-flüssigen 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-trans-n-alkylcyclohexa-nen bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohexanen] bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclo-hexanoyloxy]-3-subst.-benzoyloxy-[trans-4-n-alkylcyclohe-xanen] nach einem der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass trans-4-n-Alkylcyclohexancarbonsäurechlori-de bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-benzoesäu-rechloride bzw. 4-[trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy]-3-subst.-benzoesäurechloride mit trans-4-n-Alkylcyclohexano-len in einer trockenen organischen Base bei Temperaturen zwischen 0 und 60 °C verestert werden.
  28. 28. Verwendung kristallin-flüssiger Substanzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie in elektroopti-schen Bauelementen zur Modulation des Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen eingesetzt werden.
  29. 29. Verwendung kristallin-flüssiger Substanzen nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass eine Mischung aus Propylcyclohexancarbonsäure-butylcyclohexylester und Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester eingesetzt wird.
  30. 30. Verwendung kristallin-flüssiger Substanzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als orientierendes Medium zur Spektroskopie und Gaschromatographie eingesetzt werden.
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