DE3034222A1 - Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane) - Google Patents

Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)

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DE3034222A1 DE19803034222 DE3034222A DE3034222A1 DE 3034222 A1 DE3034222 A1 DE 3034222A1 DE 19803034222 DE19803034222 DE 19803034222 DE 3034222 A DE3034222 A DE 3034222A DE 3034222 A1 DE3034222 A1 DE 3034222A1
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Description

Kristallin-flüssige
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische "1J^ stanzen für elektrooptische Anordnungen zur Moduls'Si.o:·' de" Lichtes, zur Y/iedergabe von Zitiera} Seichen und Abbil lur-" gen sowie Verfahren zu ihrer
Es ist bekannt, daß verschiedene in nen-stischen f Kristallen vorkommende Effekte für optoelektronische An-Ordnungen nutzbar sind / M« Tobias·5 In ternational Ha?/1 bor : of Liquid Crystal Displays 1975 - ?6, Ovum Ltd. London 1976 /· Die orientierende Wirkung flüssiger Kristalle ican<: zur Untersuchung anisotroper Eigenschaften von zugesetzte.. Molekülen ausgenutzt werden, ferner sind mit Hilfe flüssiger Kristalle als stationäre Phase in der Gaschromatog^apl-d spezielle Trenneffekte erreichbar // G. Meier, E. Sackr^x:'-. J, G, Grabmaier, Applications of Liquid Crystals, Springe·..--Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1975 /·
Es ist bereits eine größere Zahl von Substanzen bekanr% die im Prinzip für die genannten Zwecke einsetzbar siri / D. Demus in: Kmetz, Willisen, ITonemissive Electrooptic Displays, Plenum Press New York 1976, S. 1o4 /. Es gibt jedoch bisher keine Substanz, deren Eigenschaften besr?^- lich Schmelz- und Klärtemperatür, dielektrischer Anisetropie, Viskosität und chemischer Stabilität den für ce praktischen Anwendungen erforderlichen Parametern gsm ^eii« In Gemischen von Substanzen, insbesondere eutektiscl^n Ge
1300U/1 190
mischen, besteht die Möglichkeit, durch Ausnutzung der Schmelzpunktserniedrigung das nematische Existenzgebiet der Substanz erheblich zu tieferen Temperaturen auszudehnen. Ferner können in Gemischen die für die elektrooptischen Eigenschaften notwendigen Parameter, wie dielektrische Anisotropie, Viskosität Doppelbrechung modifiziert und dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt werden. Die Voraussetzung dazu ist natürlich die Bereitstellung entsprechender Mischungskomponenten. Die bisher bekannten Mischungskomponenten zeigen noch keine optimalen Werte hinsichtlich der Variabilität der geforderten Eigenschaften. Die bisher bereits bekannten substituierten Benzoesäurephenylester / DD WP 86 26 9; R. Steinsträsser, Z. Naturforsch· 27 b, 774 (1972) /; substituierten Hydrochinon-bis-benzoate / DD WP 1o8 o22 und 1o8 o23 /; und substituierten Benzoyloxy-benzoesäurephenylester / Angew« Chem. 84? 636 (1972) / besitzen unerwünscht hohe Viskositäten, was besonders bei tiefen Temperaturen ungünstig hohe Ein- und Ausschaltzeiten in den elektrooptischen Anordnungen verursacht«
Bei den 4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-4-subst.-phenylestern / DD WP 1o5 7o1 / sowie den drei Ringe enthaltenden Verbindungen mit einem Cyclohexanring / DD WP C o9 K/197 331 / sind diese Nachteile teilweise aufgehoben. Es besteht jedoch auch weiterhin noch die Forderung nach zusätzlichen Mischungskomponenten· um die Eigenschaften der Gemische gezielt verändern zu können.
Das Ziel der Erfindung besteht in neuen kristallin-flüssigen namatischen Substanzen mit vorteilhaften Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, dielektrischer Anisotropie und Viskosität, die für den Einsatz in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung«
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ausgehend von Estern mit 2 bzw« 3 Ringen, durch Ersatz von Benzolringen durch Cyclohexanringe zu neuen Verbindungsklassen mit kristallin-flüssigen Eigenschaften zu kommen, die für den praktischen Einsatz geeignet sind.
130ÖU/1 190
Es wurde gefunden, daß als Verbindungen, die zwei oder drei durch Carboxylgruppen verbundene Ringe enthalten, neue kristallin-flüssige nemiische Substanzen der allgemeinen Formel
wobei R1 = CnH2n+1, CN; R2 = ^H^.,, CU; R3 = H, CH3,
C2H5, Cl, Br mit 1 = o, 1; m, η = 1 bis 1o bedeuten,
für elektrooptisch^ Anordnungen zur Modulation des durch-
gehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern geeignet sind. Die neuen Substanzen sind farblos, sehr stabil gegenüber chemischen Einflüssen, Wärme und Bestrahlung mit Licht. Sie besitzen positive dielektrische Anisotropie, niedrige Viskosität und damit verbunden günstige elektrooptische Eigenschaften.
Die Verbindungen mit 1 = ο besitzen besonders niedrige
Schmelztemperaturen, während die Substanzen mit 1=1 besondere hohe Klärpunkte aufweisen. Damit sind die Substanzen geeignet, in Gemischen die kristallin-flüssigen Existenzbereiche nach oben und unten auszudehnen. Den erfindungsgemässen Substanzen können weitere kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugesetzt werden.
Hergestellt werden die neuen kristallin-flüssigen 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxyy'-trans-n-alkylcyclohexanen bzw.
4-/trans-4-n-Alkylcyclohexancyloxyy^-3-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexanen/7 zu finden. Es wurde gefunden, daß 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxyv7-trans-n-alkylcyclohexane bzw. 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy/-3-subst.-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane/ herstellbar sind
durch Veresterung von trans^-n-Alkylcyclohexancarbonsäurechloriden bzw. 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy7-3-subst.-
1300U/1 190
benzoesäurechloriden mit trans-4-n-Alkylcyclohexanolen in einer trockenen organischen Base, vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, bei Temperaturen zwischen ο und 600C, vorzugsweise Zimmertemperatur, nach dem allgemeinen Schema
1 -/IW-koo-(o) J—coo-(hVr
R3 1
wobei R1 = CnH2n+1; R2 = cyi2m+1; R3 = H, CH3, C3H5, 01, Br mit 1 = 0, 1 j m, η = 1 bis 1o bedeuten·
Die Erfindung soll nachfolgend anhand von elf Beispielen näher erläutert werden:
Beispiel 1
Die Tabelle 1 gibt Beispiele für die Substanzen mit 1 = ο zusammen mit ihren Umwandlungstemperatüren. Dabei bedeuten: K s kristallin-fester Zustand; S = smektisch; Έ = nematisch; I β isotrop-flüssig
Tabelle 1
1/1 H-C4H9 n-C^Hr; . #
1/2 H-G5H11' n-C3H? .23-24 .37,5 .52,5
1300H/1 190
h R1 R2 K S 3034222
1/3 CH3 H-C4H9 • Ή Ι
1/4 C2H5 H-C4H9 . ίο . 18 • ·
1/5 n-C3H7 H-C4H9 . 8-10 . 33,5 — ·
1/6 H-C4H9 H-C4H9 . 26-27 . 48 . 39 .
VJI 1/7 H-C5H11 H-C4H9 . 25,β . 57-58 — ·
1/8 H-C6H13 H-C4H9 • 18-20 . 6o-61 — ·
1/9 H-C7H15 n-C4H9 . 14-16 . 65-66 — ·
1/1ο H-C8H17 H-C4H9 . 32 . 69,5 — ·
1/11 CH3 H-C5H11 • • — ·
1ο 1/12 C2H5 H-C5H11 . 20-21 . 35 • ·
1/13 H-C3H7 H-C5H11 . 24 . 51,5 — ·
1/14 H-C4H9 H-C5H11 . 20-21 . 62,o . 54 .
1/15 H-C5H11 H-C5H11 . 52 . 72,o — *
1/16 H-C6H13 H-C5H11 ♦ 26 . 75,5 — ·
15 1/17 H-C7H15 H-C5H11 . 27 . 78,5 — ·
1/18 H-C8H17 H-C5H11 • • — ·
Beispiel 2 • ·
Die Tabelle 2 gibt Beispiele für die Substanzen mit 1 s 2o Tabelle 2
r1-{h)-coo-(5)-coo-(h)-r2
"r1 r5 κ F
2/1 C2H5 CH3 . 78 - 129
2/2 C2H5 C4H9 . 62 ♦ 162
25 2/3 C2H5 C5H11 . 59 . 163
1300U/1
W IT R2 K Ii
2/4 C4H9 C4H9 .72 .174 2/5 C4H9 C5H11 .68 .182 Beispiel 3 Die Tabelle 3 gibt Beispiele für die Substanzen mit 1=1,
R = CH3
Tabelle 3 R1
CH3
R' R^ K IT I
C2H5 C5H11 .53 .163 C4H9 C4H9 .75 .175
Beispiel 4
Gemische aus Propylcyclohexancarbonsäure-butylcyclobuthylester (Verb. 1/5) und Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester besitzen die in der Tabelle 4 angegebenen Umwandlungstemperatüren.
Tabelle 4 Pp ■ ab
." bis		 KIp. Zeit bis zum
Auskristalli
sieren bei
- 160C
Verb. 1/5 2 smektisch
a) temp.abw.
b; temp.aufw		 4 5
1 3
1300U/1
7ο 14 - 19 a) 19,5 43,7 - 44,ο 8ο Minuten
b) 22,5
6ο 13 - 3ο a) 6,5 47,8 - 48,ο 2ο Minuten b) 11,5
5ο 18 - 33 a) 12,5 51,5 - 52,8 5 Minuten
b) 16
4o 17 - 36,5 a) - 56,3 - 58,ο 5 Minuten
b) -
Abkühlgeschwindxgkeit für das Auskristallisieren bei allen Mischungen: 4°/min.
Die Mischung von 5o MoI^ besitzt folgende elektrooptische Eigenschaften:
Schwellspannung: U= 1,61 V; UgQ ^ = 3,3 V Twist-Zelle: f = 5oo Hz; iß* ^ 240C Tabelle 5
An- und Abklingzeiten
Twist-Zelle: f = 5oo Hz; iß1= 23°C
Schichtdicke: 23 /um U/V Anklingzeit 5ο %/ms Abklingzeit 90 %/ma
55o 56o 57o 66o
1300U/1190
3,2 136o
6,5 275
9,7 11o
14,6 4o
Beispiel 5
Die Substanz W 2/3 besitzt ein Absorptionsmaximum bei f) = 236,3 nm, die analoge aromatische Substanz /> = 25o nm. ■ Diese hypochrome Verschiebung ist für den Einsatz der Substanzen als Material für die Spektroskopie sehr vorteilhaft, da der verfügbare Meßbereich erweitert wird.
Beispiel 6
Darstellung der trans^-n-Alkylcyclohexanole
Die Darstellung erfolgt durch Hydrierung der 4-n-Alkylphenole und anschließende Trennung des cis/trans-Isomerengemisches.
a) Hydrierung der 4-n-Alkylphenole
75 g (o,5 mol) 4-n-Butylphenol in 2oo ml absolutem Äthanol werden mit log Raney-Hickel im Autoklaven bei 16o°C und 12o at Wasserstoffdruck (gemessen bei Raumtemperatur) so lange geschüttelt, bis innerhalb von 1 bis 1,5 Stunden der berechnete Druckabfall eingetreten ist. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und dem Abziehen des Lösungsmittels wird im Wasserstrahlvakuum fraktioniert, wobei nichthydrierte und partiell hydrierte Bestandteile entfernt werden· Ausbeute: 9o % der Theorie.
Die übrigen 4-n-Alkylcyclohexanole werden nach dem gleichen Verfahren erhalten*
r Siedepunkt bei mm Hg
CH 3 173 745
114 11
131 17
1300U/1190
b) Trennung der cia- und trans-4-n-Alkylcyclohexanole Variante 1
78 g (ο, 5 inol) des bei der Hydrierung erhaltenen Isomerengemisches des 4-n-Butylcyclohexanols in Pyridin werden unter Rühren und Eiskühlung mit der äquimolaren Menge 3,5-Dinitrobenzoylchlorid versetzt« Der Ansatz wird 1 1/2 h auf dem Wasserbad gekocht und über Nacht stehengelassen, Dann gießt -nan die Mischung auf Eis und säuert mit konzentrierter Schwefelsäure an. Das abgesaugte Produkt wird mit verdünnter Natrium-bikarbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und wieder mit Wasser gewaschen· Durch Umkristallisieren bis zur Schmelzpunktkonstanz aus Methanol (ca* 5x) wird der reine trans-4-n-Alkylcyclohexylester erhalten. 3,5-Dinitr obenzoesäure-trans^-methylcyclohexy !ester F: 1410C; 3i5-Dinitrobenzoesäure-trans-4-n-butylcyclohexyl ester F: 1150C
Nach Verseifung des trans^-n-Alkylcyclohexylesters mit 2o proz. methanolischer KOH wird der entsprechende Alkohol mittels Wasserdampfdestillation isoliert und fraktioniert. Ausbeute: 25 % der Theorie.
trans-4-Methy!cyclohexanol: Kp: 78°C/12 mm Hg trans-4-n-Butylcyclohexanol: Kp: 1o7°C/9 mm Hg
Variante 2
Als im Hinblick auf die Ausbeuten günstigste, rationellste Methode der Isomerentrennung der 4-n-Alkylcyclohexanole erwies sich die fraktionierte Destillation über eine Drehbandkolonne. Die Kolonne hatte 55 theoretische Böden. Bei einem Rücklaufverhältnis von 1 : 25ο und einer Kolonnenbelastung von 1 ml/min nahmen wir 5o Tropfen pro Stunde ab.
1300U/1 190
Zusammenstellung von Siedetemperaturen der 4-n-Alkylcyclo hexanole bei der Destillation über die Drehbandkolonne
Temperatur
(0C)
Druck Zuordnung der Stereoisomere (Torr) (mittels 1H-NMR-Spektroskopie)
4-n-Butylcyclohexanol:
61 - 7o o,35 eis
64,5 o,38 Isomerengemisch
ca· 5o : 5o (geschätzt)
69,5 o,45 trans
4-n-Amy!cyclohexanol:
77 ,5 8o,5 O ,8 eis
8o - O ,7 Isomerengemisch
ca. 5o : 5o (geschätzt)
85 O ,85 trans
Mit dieser Methode der Isomerentrennung gelang es, größere Mengen der reinen trans-Verbindungen herzustellen. Der Beweis für die Reinheit der Stereoisomeren wurde mittels H-NMR-Spektroskopie gebracht.
Beispiel 7
Herstellung der 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy7-3-subst.-benzoesäurechloride
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt in drei Stufen nach dem Schema:
1300U/1 190
+ KO-(O)-CRO
r3
-ZHVCOO-Zo)-COOH
Herstellung dea 4-/l;rans-4-n-Butylcyclobexanoyloxyy-benzaldehyds
12,2 g (o,1 mol) 4-Hydroxybenzaldehyd wird mit 5o ml 2 η Natronlauge in 15o ml Aceton gelöst. Dazu tropft man bei Zimmertemperatur eine Lösung von 2o,3 g (o,1 mol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäurechlorid in 5ο ml Aceton. Nach zwei Stunden setzt man 35o ml Wasser hinzu, wodurch der substituierte Benzaldehyd ausgefüllt wird. Das anfallende Rohprodukt wird ohne Reinigung weiter verarbeitet zur Säure.
b) Herstellung der 4-/trans-4-n-Butylcyclohexanoyloxy/-benzoesäure
Der erhaltene rohe substituierte Benzaldehyd wird in 7o ml 9o %iger Essigsäure gelöst. Zu dieser Mischung wird eine Lösung aus 19 g CrO^ in 38 ml 6o %iger Essigsäure bei Zimmertemperatur zugetropft. Anschließend rührt man zwölf Stunden bei 4o°C, gibt 2oo ml Wasser hinzu, saugt die ausgefällte substituierte Benzoesäure ab, trocknet und kristallisiert aus einem Methanοl/Äthanol-Gemisch um, Ausbeute: 8o % der Theorie
1300U/1 190
c) Herstellung des 4-/trans-4-n-Butylcyclohexanoylox;yybenzoylchlorids
1»52 g (o,oo5 mol) der 4-^/i;rans-4-n-ButylcyclohexanoyloxyJ/-benzoesäure werden mit 2o ml reinem Thionylchlorid und drei Tropfen Pyridin versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad gekocht. Danach wird das überschüssige Thionylchlorid auf dem Wasserbad im Vakuum vollständig abgezogen. Das zurückbleibende Säurechlorid kann ohne weitere Reinigung zur Veresterung eingesetzt werden. Die substituierten Benzoylchloride mit veränderten Alkylsubstituenten werden nach der gleichen Vorschrift unter Einsatz entsprechender trans-4-n-Alkylcyclohexancarbonsäurechloride erhalten ·
4-/trans-4-n-Alkylcyclohexancyloxy A-benzoesäuren
R K
C2H5 . 22ο - 224 . 226 - 229
C4H9 • 215 - 22ο . 23ο - 235
C6H13 . 212 - 215 . 227 - 232
K s kristallin-fest
Έ = nematisch
I = isotrop-flüssig
Beispiel 8
Herstellung des 4-Arans-Butylcyclohexanoyloxy/-trans-nbutylcyclohexans
1,6 g (o,o1 mol) trans-4-n-Butylcyclohexanol in 3o ml trockenem Pyridin werden tropfenweise mit 2 g (ofo1 mol) trans-4-n-Butylcyclohexancarbonsäurechlorid versetzt. Die lösung wird geschüttelt, bis Pyridiniumhydrochlorid ausfällt. Man läßt über Uacht stehen und erwärmt am nächsten Tag eine Stunde auf dem ?/asserbad (6o°C), Nach dem Ab-
130014/1190
kühlen gießt man auf Eis und 2o ml konz. Schwefelsäure. Der Ester wird in Äther aufgenommen, mit Natriumbiearbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Dann wird er in heißem Methanol gelöst und vorsichtig im Eisbad ausgefroren, was noch zweimal wiederholt wird. Ausbeute: 65 % der Theorie
Beispiel 9
Die 4-/trans-Alkylcyclohexanoyloxy/-trans-n-alkylcyclohe3:ane können sämtlich nach der Vorschrift in Beispiel 8 hergestellt werden. Tabelle 1 gibt Beispiele für diese Substanzen.
Beispiel 1o
4-/trans-4-n-Butylcyclohexanoyloxyy-benzoesäure- trans-4-nbutylcyclohexylester
1,6 g (o,o1 mol) trans-4-n-Butylcyclohexanol werden in 4o ml trockenem Pyridin zu 3»3 g (o,o1 mol) 4-/trans-4-n-Butylcyclohexanoyloxyy-benzoylchlorid gegeben. Der Ansatz wird geschüttelt, bis die Lösung klar ist und schließlich Pyridiniumhydrochlorid ausfällt. Nachdem der Ansatz über Nacht gestanden hat, wird er eine Stunde bei 6o°C auf dem Wasserbad erwärmt. Man läßt ihn abkühlen und gießt dann auf Eis und 13 ml konz. Schwefelsäure. Die festen Produkte werden abgesaugt, mehrfach mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch dreimaliges Umkristallisieren aus Methanol wird der Ester gereinigt. Ausbeute: 8o % der Theorie
Tabelle 1
- ii
R '-/HVc-O-(Hf)-R
1300U/.1 190
3Q34222
1//1 R1 R2 K S H I
1/2 H-C4H9 H-C3H7 . 1ο . 2ο . 38
1/3 H-C5H11 H-C3H7 . 23-24 . 37,5 ♦ 52,5
1/4 C2H5 H-C4H9 . 1ο . 18
5 1/5 H-C3H7 H-C4H9 • 8-1 ο . 33,5 - 39
1/6 H-C4H9 H-C4H9 . 26-27 . 48
1/7 H-C5H11 H-C4H9 • 25,ο • 57-58
1/8 H-C6H13 H-C4H9 . 18-20 . 6ο-61
1/9 H-C7H15 H-C4H9 . 14-16 . 65-66 - .
1ο 1/10 H-C8H17 H-C4H9 ♦ 32 . 69,5
1/11 C2H5 H-C5H11 . 20-21 . 35
1/12 H-C3H7 H-C5H11 • 24 . 51,5 . 54
1/13 H-C4H9 H-C5H11 . 20-21 . 62,0
1/14 H-C5H11 H-C5H11 . 52 • 72,ο
15 1/15 H-C6H13 H-C5H11 . 26 . 75,5
H-C7H15 H-C5H11 • 27 . 78,5 -
Tabelle 2
P R1 R2 K JI I
2ο 2/1 C2H5 CH3 . 78 . 129 •
2/2 C2H5 C4H9 . 62 . 162 •
2/3 C2H5 C5H11 . 59 . 163 •
2/4 C4H9 C4H9 • 72 . 174 •
2/5 C4H9 C5H11 . 68 . 182 •
1300U/1 190
Beispiel 11
Die ^/trans^-n-Älkylcyclohexanoyloxyy^-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alky!cyclohexane/ v/erden aämtlich analog zur Vorschrift von Beispiel 1o hergestellt, indem die entsprechend substituierten Alkylcyclohexanole und substituierten Benzoylchloride eingesetzt werden. Tabelle 2 zeigt Beispiele für die so erhaltenen Substanzen.
13Ö0H/1190
Zusammenfassung
Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexaney'
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige nematische Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des Lichtes, zur Y/iedergabe von Ziffern, Zeichen und Abbildungen sowie als orientierendes Medium zur Spektroskopie und GasChromatographie sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen, die zwei oder drei durch Carboxylgruppen verbundene Ringe enthalten, als neue kristallin-flüssige nematische Substanzen der allgemeinen Formel
C00-/lT>-R2
wobei R1 = CnH2n+1, CH;
R2=CmH2m+1> CT
R3 = H, CH3, C3H5, Cl, Br
mit l=o, 1; m, n=1 bis 1o bedeuten,
für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, ferner als orientierendes Medium zur Spektroskopie und GasChromatographie geeignet sind.
Den erfindungsgemäßen Substanzen können weitere kristallinflüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugesetzt werden·
130QU/1 190

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    / 1 ν Kristallin-flüssige 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy_/- \^y trans-n-alkylcyclohexane bzw· 4-/trans-4-n-AlkylcyclohexanoyloxyJ/-3-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexanej der allgemeinen Formel
    R1-(h) LCoo-<p)4—COO-(H)-R2
    R3 1
    wobei R1 a CnH2n+1J R2 = CmH2m+1; R3 = H, CH3, C2H5, Cl, Br mit 1=0, 1; m, η = 1 bis 1o bedeuten.
    2. Kristallin-flüssige subst«-trans.-n-alkylcyclohexane bzw· subst.^-subst.-benzoyloxy-^trans^-n-alkylcyclohexaney gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 s 0 n-C4H9-(H)-C00-<irVn-CoH7 entspricht.
    3· Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw subst .-3-subs t •-benzoyloxy-^trans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0
    -C3Hr7 entspricht.
    4. Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alkylcyclohexane bzw« subst •^-subst.-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0 CHo-/HV-COO-(HVn-C.Hq entspricht,
    5. Kristallin-flüssige subst•-trans-n-alkylcyclohexane bzw· subs t #-3-subs t ,-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0
    n-C4HQ entspricht ·
    130014/1190
    6· Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst .-benzoyloxy-/trans-4-n-alkyleyclohexane_7 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei I=O
    7. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexäne bzw· subst.-3-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei I=O
    C4HQ entspricht.
    8. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alky!cyclohexane bzw. trans-4-n-a lkylcyclohexane/
    gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0
    C^Hq entspricht.
    9. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst ,-3-subs t ,-benzoyloxy-^trans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0
    -C4H9 entspricht.
    10. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst •-S-subst.-benzoyloxy-^trans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0 U-C7H15-(H)-COO-(HVn-C4H9 entspricht.
    11. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw« subst.-3-subst.-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0
    entspricht.
    12. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alky!cyclohexane bzw. subs t .-3-subs t .-benzoyloxy- /trans^-n-alkylcyclohexane/7 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1=0 CH3-(i)-COO-(H)-n-C5H11 entspricht.
    1300H/1190
    13» Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alkylcyclohexane bzw· subst.-3-subst·-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohexanejgemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 C2H5-Z^-COO-ZHVn-C5H1.. entspricht,
    14· Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alkylcyclohexane bzw· subst,-3-SUbSt .-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane/gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 n-C-Hn-^-COO-^H^-n-C^H., 1 entspricht·
    15· Kristallin-flüssige subst·-trans-n-alky!cyclohexane bzw· subst.-3-subst.-benzoyloxy-Ztrans^-n-alky 1-cyelohexane/gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 U-C-Ha-ZH^-COO-ZHVn-C5H11 entspricht·
    16· Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alkylcyclohexane bzw· subste^-subste-benzoyloxy-^trans^-n-alkylcyclohexanejgemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 n-C^ 1-«^H^-COO-^H^-n-C^ 1 entspricht.
    17· Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alky!cyclohexane bzw. subste^-subst^-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexaney gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß bei 1 = 0 H-CgH1 ο-(i^-COO-^H^-n-C^H^ entspricht·
    18. Kristallin-flüssige subst,-trans-n-alky!cyclohexane bzw« subst .^-subst^-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane/gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 H-C7H1 C-ZF)-COO-ZHVn-CcH11 entspricht.
    19· Kristallin-flüssige subst«-trans-n-alkylcyclohexane bzw* subst«-3-subst,-benzoyloxy-/trans-4-n-alky1-cyelohexane/gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 0 H-CgH1 „-^^-COO-^H^-n-C^ 1 entspricht·
    1300H/1190
    2ο. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.^-subst.-benzoyloxyytrans^-n-alkylcyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 C2H5-^F)-COO-^o)-COO-<T)-CH3 entspricht.
    21. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw· subst «-3-subst .-benzoyloxy-/trans-4-n~alkylcyclohexane_y gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 C2H5-(H)-COO-(o)-COO-(ir>-C4Hg entspricht.
    22. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-8Ubst.-benzoyloxy--/trans-4-n-alkylcyclohexaney gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 a 1 C2H5-(HVcOO-(g)-COO-<^>-C5H11 entspricht.
    23. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.^-subst.-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexane_/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 C^-^-COOH^ÖVcOO-^H^-C^g entspricht.
    24. Kristallin-flüssige subst^-trans-n-alkylcyclohexane kzw. subst.-3-subst.-benzoyloxyTHtrans^-n-alkylcyclohexane/7 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 G4Hg-^)-COO-<0)-C00-(l)-C5H11 entspricht.
    25· Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-Ztrans^-n-alkylcyclohexaney gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 C2H5-<T>-COO-/o)-COO-^h)-C5H1 1 entspricht.
    CH3
    26. Kristallin-flüssige subst.-trans-n-alkyleyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy/trans-4-n-alky!cyclohexane/ gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei 1 = 1 CAHq-niVC00-/C^C0QrCAHq entspricht.
    CH3
    1300U/1 190
    27. Verfahren zur Herateilung von kristallin-flüssigen 4-/trans-n-AlkylcyclohexanoyloxyJ'-trans-n-alkylcyclo» hexanen bzw· 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy_7-3-subst •-benzoyloxy-/trans-4-n-alkylcyclohe2:anen/ nach Anspruch 1 bis Anspruch 26, gekennzeichnet dadurch, daß trans^-n-Alkylcyclohexanearbonsäurechloride bzw« 4-/trans-4-n-Alkylcyclohexanoyloxy/-3-subst,-benzoesäurechloride mit trans-4-n-Alkylcyclohexanolen in einer trockenen organischen Base, vorzugsweise Pyridin oder Chinolin, bei Temperaturen zwischen O und Go0C, vorzugsweise Zimmertemperatur, verestert werden·
    28» Anwendung kristallin-flüssiger Substanzen, gekennzeish«= net dadurch, daß kristallin-flüssige subste-trans-iaalkyleyelohexane bzw· subst,-3-SUbSt#-benzoyloxy« /trans-4-n-alky!cyclohexane/ nach Anspruch 1 bis 26 für sich allein oder in Mischungen untereinander sowie vorzugsweise in Mischungen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Stoffen6 insbesondere Farbstoffen, eingesetzt werden»
    29* Anwendung kristallin-flüssiger Substanzen nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung aus Propylcyclohexancarbonsäure-butylcyclohexylesterj Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanpheny!ester eingesetzt wird·
    1300U/1190
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